JPH06192223A - クロロ−ｎ−フエニルフタルイミドの製造方法 - Google Patents
クロロ−ｎ−フエニルフタルイミドの製造方法Info
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- JPH06192223A JPH06192223A JP5225815A JP22581593A JPH06192223A JP H06192223 A JPH06192223 A JP H06192223A JP 5225815 A JP5225815 A JP 5225815A JP 22581593 A JP22581593 A JP 22581593A JP H06192223 A JPH06192223 A JP H06192223A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 水を溶媒としたクロロ−Ｎ−フエニルフタル
イミドの製造方法を提供する。 【構成】 クロロフタル酸又はその無水物とアニリンの
水溶液をつくり、この水溶液を加熱することを特徴とす
るクロロ−Ｎ−フエニルフタルイミドの製造方法。好ま
しいクロロフタル酸は、３，４，６−トリクロロフタル
酸である。
イミドの製造方法を提供する。 【構成】 クロロフタル酸又はその無水物とアニリンの
水溶液をつくり、この水溶液を加熱することを特徴とす
るクロロ−Ｎ−フエニルフタルイミドの製造方法。好ま
しいクロロフタル酸は、３，４，６−トリクロロフタル
酸である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、クロロフタル酸とアニ
リンを反応させ、クロロ−Ｎ−フエニルフタルイミドを
製造する方法に関する。特に、唯一の溶媒が水である方
法に関する。
リンを反応させ、クロロ−Ｎ−フエニルフタルイミドを
製造する方法に関する。特に、唯一の溶媒が水である方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】３，４，６，−トリクロロ−Ｎ−フエニ
ルフタルイミド（ＴｉＣＮＰＰ）はキノロン抗細菌薬品
の製造に使用される中間体である。今まで、この化合物
は、３，４，６−トリクロロフタル酸（ＴｉＣＰＡ）と
アニリンとを氷酢酸中で反応させて製造されていた
（“An Expedient Route to the Quinolone Antibacter
ialIntermediate,3,4,5-Trifluorobenzoic Acid”by Ne
ile J.O'Reilly et al. Synlett Letters, page 609(19
90)) 。この方法は、ＴｉＣＮＰＰをうまく製造した
が、廃物処理の問題を起こす酢酸ナトリウムを製造する
為、完全に不十分であった。加えて、ＴｉＣＰＡを製造
するこの方法は水中で行われ（米国特許第４，９８１，
９９９号参照）、氷酢酸の使用は、ＴｉＣＰＡとアニリ
ンを反応させる前に、水からＴｉＣＰＡを分離する必要
があった。
ルフタルイミド（ＴｉＣＮＰＰ）はキノロン抗細菌薬品
の製造に使用される中間体である。今まで、この化合物
は、３，４，６−トリクロロフタル酸（ＴｉＣＰＡ）と
アニリンとを氷酢酸中で反応させて製造されていた
（“An Expedient Route to the Quinolone Antibacter
ialIntermediate,3,4,5-Trifluorobenzoic Acid”by Ne
ile J.O'Reilly et al. Synlett Letters, page 609(19
90)) 。この方法は、ＴｉＣＮＰＰをうまく製造した
が、廃物処理の問題を起こす酢酸ナトリウムを製造する
為、完全に不十分であった。加えて、ＴｉＣＰＡを製造
するこの方法は水中で行われ（米国特許第４，９８１，
９９９号参照）、氷酢酸の使用は、ＴｉＣＰＡとアニリ
ンを反応させる前に、水からＴｉＣＰＡを分離する必要
があった。
【０００３】このＴｉＣＰＡの製造は水中で行われ、水
は安価故、その出発物質とアニリンの反応を同様に水中
で試して見ることは意味あるように思える。しかし、幾
つかの理由でこの反応は水中では起きないと考えた。第
一に、この反応は、可逆的で、反応生成物の１つは水で
ある。とすれば、水の存在はこの反応平衡を出発物質の
方向へ移動させると考えた。第二に、アニリンによって
供給されるフエニル基は、フッ化カリウムで行う塩素基
のその後のフッ素化の間、二酸基を保護する機能を果た
すだけである。フッ素化が完結後、フエニル基は除去さ
れ、二酸基が今一度形成される。フエニル基は、生成物
の主要部ではないから、フッ素化の間、二酸基を保護す
るメチル基を供給するメチルアミンでこの反応を試み
た。しかし、メチルアミンを水中で試みると、どんなに
反応条件を変えても、生成物は製造されなかった。メチ
ルアミンは、アニリンより一層可溶性で反応性があり、
しかも水中で作用しなかった事から、ＴｉＣＰＡの反応
は水中では起こらない、と結論した。
は安価故、その出発物質とアニリンの反応を同様に水中
で試して見ることは意味あるように思える。しかし、幾
つかの理由でこの反応は水中では起きないと考えた。第
一に、この反応は、可逆的で、反応生成物の１つは水で
ある。とすれば、水の存在はこの反応平衡を出発物質の
方向へ移動させると考えた。第二に、アニリンによって
供給されるフエニル基は、フッ化カリウムで行う塩素基
のその後のフッ素化の間、二酸基を保護する機能を果た
すだけである。フッ素化が完結後、フエニル基は除去さ
れ、二酸基が今一度形成される。フエニル基は、生成物
の主要部ではないから、フッ素化の間、二酸基を保護す
るメチル基を供給するメチルアミンでこの反応を試み
た。しかし、メチルアミンを水中で試みると、どんなに
反応条件を変えても、生成物は製造されなかった。メチ
ルアミンは、アニリンより一層可溶性で反応性があり、
しかも水中で作用しなかった事から、ＴｉＣＰＡの反応
は水中では起こらない、と結論した。
【０００４】本発明者は、ＴｉＣＰＡが１００％水中で
アニリンと反応する事を発見した。好ましくは反応は、
共溶媒が存在しなくても、全く無くても起こるし、界面
活性剤又は触媒を添加しなくても起こる。反応体及び水
は別として、存在出来る唯一の他の化合物は、塩酸を酸
のナトリウム塩に加え、３，４，６−トリクロロフタル
酸を形成する時得られる２当量の塩化ナトリウムであ
る。この反応が水中で、単独で起こり得る事は注目すべ
き事であり、且つ驚くべき事である。
アニリンと反応する事を発見した。好ましくは反応は、
共溶媒が存在しなくても、全く無くても起こるし、界面
活性剤又は触媒を添加しなくても起こる。反応体及び水
は別として、存在出来る唯一の他の化合物は、塩酸を酸
のナトリウム塩に加え、３，４，６−トリクロロフタル
酸を形成する時得られる２当量の塩化ナトリウムであ
る。この反応が水中で、単独で起こり得る事は注目すべ
き事であり、且つ驚くべき事である。
【０００５】本発明方法の出発物質は、塩素化フタル酸
又は無水物で、次の一般式を有する。
又は無水物で、次の一般式を有する。
【化４】
【０００６】（式中、ｎは１〜４である）。酸は、前の
工程で無水物の代わりに酸を製造するので、無水物が好
ましい。特に、好ましいのはＴｉＣＰＡで、キノロン中
間体製造法の一部である。このＴｉＣＰＡは、ここに引
用した米国特許第４，９８１，９９９号記載の方法で製
造する事が出来る。その方法では、テトラクロロフタル
酸無水物は、水酸化ナトリウム又は他の塩基の存在下
に、亜鉛又は他の水素化脱塩素化金属と反応する。
工程で無水物の代わりに酸を製造するので、無水物が好
ましい。特に、好ましいのはＴｉＣＰＡで、キノロン中
間体製造法の一部である。このＴｉＣＰＡは、ここに引
用した米国特許第４，９８１，９９９号記載の方法で製
造する事が出来る。その方法では、テトラクロロフタル
酸無水物は、水酸化ナトリウム又は他の塩基の存在下
に、亜鉛又は他の水素化脱塩素化金属と反応する。
【０００７】塩素化フタル酸、その無水物及びアニリン
は、全て水に可溶で、これらの出発物質を溶解するのに
十分な水が使用される。適当な固形分（酸又は無水物＋
アニリン）濃度は、約５〜約５０ｗｔ％である。使用さ
れるアニリンの量は、酸又は無水物のほぼ化学量論量
（１当量）とすべきである。酸が使用されると、得られ
る溶液のｐＨは約３〜約４となる。
は、全て水に可溶で、これらの出発物質を溶解するのに
十分な水が使用される。適当な固形分（酸又は無水物＋
アニリン）濃度は、約５〜約５０ｗｔ％である。使用さ
れるアニリンの量は、酸又は無水物のほぼ化学量論量
（１当量）とすべきである。酸が使用されると、得られ
る溶液のｐＨは約３〜約４となる。
【０００８】反応は、加熱、好ましくは還流（約９５〜
約１０５℃）で進み、通常約２〜１２時間かかる。出願
人は、アニリンを２又はそれ以上の倍数で漸増させなが
ら添加すると、この反応が加速される事を発見した。得
られる生成物、クロロ−Ｎ−フエニルフタルイミドは不
溶性で溶液から沈澱する。これは濾過、水洗及び真空
下、６０℃で乾燥し、容易に回収出来る。キノロン中間
体の生成物、ＴｉＣＮＰＰの用途は、上述のＳｙｎｌｅ
ｔｔ Ｌｅｔｔｅｒｓ に記述されている。以下に、本
発明を実施例を以て例示する。これらの実施例で、全て
純度の値はガスクロマトグラフの領域％である。
約１０５℃）で進み、通常約２〜１２時間かかる。出願
人は、アニリンを２又はそれ以上の倍数で漸増させなが
ら添加すると、この反応が加速される事を発見した。得
られる生成物、クロロ−Ｎ−フエニルフタルイミドは不
溶性で溶液から沈澱する。これは濾過、水洗及び真空
下、６０℃で乾燥し、容易に回収出来る。キノロン中間
体の生成物、ＴｉＣＮＰＰの用途は、上述のＳｙｎｌｅ
ｔｔ Ｌｅｔｔｅｒｓ に記述されている。以下に、本
発明を実施例を以て例示する。これらの実施例で、全て
純度の値はガスクロマトグラフの領域％である。
【０００９】
【実施例１】１０ｇの３，４，６−トリクロロフタル酸
（純度９８％，0.０３６４モル）を、水冷凝縮器、温度
計及び機械的攪拌機を備えた１００ｍｌ丸底、三つ口フ
ラスコにいれた。その後、５０ｇ（2.７８モル）の水を
添加し、混合物を攪拌しながら９２℃に加熱した。アニ
リン（３，４ｇ，0.０３６６モル）を滴下させて添加
し、混合物を９２℃に１２時間保った。フラスコを室温
まで冷却すると、白色のＴｉＣＮＰＰが沈澱した。生成
物溶液を濾過し、少量の水で洗滌し、沈澱物を回収し
た。次いで、湿った生成物を空気循環炉で９７℃で乾燥
し、9.８ｇｍの白色ＴｉＣＮＰＰ（純度９3.９％、収率
７０％）を得た。
（純度９８％，0.０３６４モル）を、水冷凝縮器、温度
計及び機械的攪拌機を備えた１００ｍｌ丸底、三つ口フ
ラスコにいれた。その後、５０ｇ（2.７８モル）の水を
添加し、混合物を攪拌しながら９２℃に加熱した。アニ
リン（３，４ｇ，0.０３６６モル）を滴下させて添加
し、混合物を９２℃に１２時間保った。フラスコを室温
まで冷却すると、白色のＴｉＣＮＰＰが沈澱した。生成
物溶液を濾過し、少量の水で洗滌し、沈澱物を回収し
た。次いで、湿った生成物を空気循環炉で９７℃で乾燥
し、9.８ｇｍの白色ＴｉＣＮＰＰ（純度９3.９％、収率
７０％）を得た。
【００１０】
【実施例２】塩酸１当量と反応させたＴｉＣＰＡのモノ
ナトリウム塩（ＴｉＣＰＡ−ＭＳ、純度９１％）を3.０
ｇのアニリンと一緒に用いた以外は、実施例１と同様に
行った。8.５ｇのＴｉＣＮＰＰ（収率７３％）が得られ
た。
ナトリウム塩（ＴｉＣＰＡ−ＭＳ、純度９１％）を3.０
ｇのアニリンと一緒に用いた以外は、実施例１と同様に
行った。8.５ｇのＴｉＣＮＰＰ（収率７３％）が得られ
た。
【００１１】
【実施例３】ＴｉＣＰＡ−ＭＳ（純度９５％，４０ｇ、
0.１３０４モル）を、水冷凝縮器、温度計及び機械的攪
拌機を備えた２５０ｍｌ丸底、三つ口フラスコにいれ
た。その後、１００ｇ（5.５６モル）の水及び１3.５ｇ
の濃塩酸（３７％ｗ／ｗ溶液、0.１３６８モル）を添加
した。この混合物を還流点（１０２℃）まで攪拌しなが
ら徐々に加熱し、ＴｉＣＰＡ−ＭＳからＴｉＣＰＡへの
プロトン化を完全にする為、２時間その温度に保った。
この期間の最後で、フラスコを９５℃に冷却し、１2.８
ｇのアニリン（0.１３７６モル）を滴下させて添加し
た。この混合物を更に９５℃で１２時間攪拌し、室温ま
で冷却し、ＴｉＣＮＰＰの白色沈澱物を得た。この物を
濾過、水洗し、1.０ｍｍＨｇ、６０℃で乾燥し、３8.０
ｇの白色ＴｉＣＮＰＰ（純度９５％、収率８５％）を得
た。
0.１３０４モル）を、水冷凝縮器、温度計及び機械的攪
拌機を備えた２５０ｍｌ丸底、三つ口フラスコにいれ
た。その後、１００ｇ（5.５６モル）の水及び１3.５ｇ
の濃塩酸（３７％ｗ／ｗ溶液、0.１３６８モル）を添加
した。この混合物を還流点（１０２℃）まで攪拌しなが
ら徐々に加熱し、ＴｉＣＰＡ−ＭＳからＴｉＣＰＡへの
プロトン化を完全にする為、２時間その温度に保った。
この期間の最後で、フラスコを９５℃に冷却し、１2.８
ｇのアニリン（0.１３７６モル）を滴下させて添加し
た。この混合物を更に９５℃で１２時間攪拌し、室温ま
で冷却し、ＴｉＣＮＰＰの白色沈澱物を得た。この物を
濾過、水洗し、1.０ｍｍＨｇ、６０℃で乾燥し、３8.０
ｇの白色ＴｉＣＮＰＰ（純度９５％、収率８５％）を得
た。
【００１２】
【実施例４〜７】テトラクロロフタル酸無水物のＴｉＣＰＡのジナトリウ
ム塩（ＴｉＣＰＡ−ＤＳ）への水素化脱塩素化（ＨＤ
Ｃ） 。 ＴＥＣＰＡＮ（純度９７％、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ社製）を、水冷凝縮器、温度計及び機械的攪拌
機を備えた５００ｍｌ丸底、三つ口フラスコにいれた。
その後、１００ｇ（5.６モル）の水及び水酸化ナトリウ
ムを攪拌しながら添加し、この混合物を６５℃に加熱し
た。亜鉛ダスト（Ｚｉｎｃ Ｃｏｒｐ．ｏｆ Ａｍｅｒ
ｉｃａ社製 Ｚｎ６５）を４増量分単位で、４時間かけ
てフラスコに添加した。最初の亜鉛ダスト増量分添加
後、ほぼ４．５時間で、フラスコを室温まで冷却した。
亜鉛塩を濾過、水洗し、ＴｉＣＰＡ−ＤＳを含む、水に
透明な濾過物１７０ｇを得た。結果を表１に示した。ＴｉＣＰＡからＴｉＣＮＰＰへのイミド化 。 ＨＤＣ工程の濾過物を、水冷凝縮器、温度計及び機械的
攪拌機を備えた５００ｍｌ丸底、三つ口フラスコにいれ
た。その後、３7.４ｇの濃塩酸（３７％ｗ／ｗ溶液、0.
３７９１モル）を添加し、ＴｉＣＰＡ−ＤＳからＴｉＣ
ＰＡへのプロトン化を完全にする為、この混合物を１０
５℃で、２時間還流した。プロトン化後、フラスコを冷
却し、アニリンを1.５時間掛けて３増量分単位で添加し
た。最初のアニリン増量分添加後、ほぼ７時間で、フラ
スコを室温まで冷却し、ＴｉＣＮＰＰの白色沈澱物を得
た。この沈澱物を濾過、水洗し、1.０ｍｍＨｇ、６０℃
で乾燥し、白色ＴｉＣＮＰＰ生成物を得た。結果を表２
に示した。
ム塩（ＴｉＣＰＡ−ＤＳ）への水素化脱塩素化（ＨＤ
Ｃ） 。 ＴＥＣＰＡＮ（純度９７％、Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ社製）を、水冷凝縮器、温度計及び機械的攪拌
機を備えた５００ｍｌ丸底、三つ口フラスコにいれた。
その後、１００ｇ（5.６モル）の水及び水酸化ナトリウ
ムを攪拌しながら添加し、この混合物を６５℃に加熱し
た。亜鉛ダスト（Ｚｉｎｃ Ｃｏｒｐ．ｏｆ Ａｍｅｒ
ｉｃａ社製 Ｚｎ６５）を４増量分単位で、４時間かけ
てフラスコに添加した。最初の亜鉛ダスト増量分添加
後、ほぼ４．５時間で、フラスコを室温まで冷却した。
亜鉛塩を濾過、水洗し、ＴｉＣＰＡ−ＤＳを含む、水に
透明な濾過物１７０ｇを得た。結果を表１に示した。ＴｉＣＰＡからＴｉＣＮＰＰへのイミド化 。 ＨＤＣ工程の濾過物を、水冷凝縮器、温度計及び機械的
攪拌機を備えた５００ｍｌ丸底、三つ口フラスコにいれ
た。その後、３7.４ｇの濃塩酸（３７％ｗ／ｗ溶液、0.
３７９１モル）を添加し、ＴｉＣＰＡ−ＤＳからＴｉＣ
ＰＡへのプロトン化を完全にする為、この混合物を１０
５℃で、２時間還流した。プロトン化後、フラスコを冷
却し、アニリンを1.５時間掛けて３増量分単位で添加し
た。最初のアニリン増量分添加後、ほぼ７時間で、フラ
スコを室温まで冷却し、ＴｉＣＮＰＰの白色沈澱物を得
た。この沈澱物を濾過、水洗し、1.０ｍｍＨｇ、６０℃
で乾燥し、白色ＴｉＣＮＰＰ生成物を得た。結果を表２
に示した。
【００１３】
【実施例８及び９】ＴｉＣＰＡを、メチルアミンと一緒
に加熱し、３，４，６−トリクロロ−Ｎ−メチルフタル
イミド（ＴｉＣＮＭＰ）の製造を試みた。表３に、条件
とその結果を示した。
に加熱し、３，４，６−トリクロロ−Ｎ−メチルフタル
イミド（ＴｉＣＮＭＰ）の製造を試みた。表３に、条件
とその結果を示した。
【００１４】
【表１】 表 １ ─────────────────────────────────── 実施例 TECPAN 亜 鉛 NaOH 運転時間 ＨＤＣ TiCPA-DS 量 量 量 （ｈ） 濾過物量 収率(%) ─────────────────────────────────── ４ ４０ｇ 18.3ｇ 18.2ｇ 8.０ 142.5ｇ 95.0 ５ ５０ｇ 22.9ｇ 22.7ｇ 7.０ 164.9ｇ 92.0 ６ ５０ｇ 22.9ｇ 22.0ｇ 6.３ 170.0ｇ 91.0 ７ ４０ｇ 18.3ｇ 18.2ｇ 8.３ 156.8ｇ 91.0 ───────────────────────────────────
【００１５】
【表２】 表 ２ ─────────────────────────────────── 実施例 ＨＤＣ 濾過物 温 度 運転 アニリン ＴｉＣＮＰＰ 濾過物 中の 時間 量 量 収率 純度 量 TiCPA （℃） （ｈ） ─────────────────────────────────── ４ 71.3ｇ 17.4ｇ 98-102 5.0 6.5ｇ 20.2ｇ 89.3％ 93.0％ ５ 82.5ｇ 21.0ｇ 101 4.5 8.0ｇ 22.3ｇ 83.0％ 94.8％ ６ 170.0ｇ 41.6ｇ 102 4.5 16.3ｇ 47.2ｇ 85.2％ 91.0％ ７ 156.8ｇ 33.3ｇ 101 7.0 13.0ｇ 37.1ｇ 83.8％ 90.6％ ───────────────────────────────────
【００１６】
【表３】 表 ３ ────────────────────────────────── 実施例 TiCPA 水量 メチルアミン 温 度 運転時間 TiCNMP 量 量 （℃） （ｈ） 収率 ─────────────────────────────────── ８ 43.4ｇ 100.0ｇ 5.４ｇ 98 4.０ 反応なし ９ 5.0ｇ 50.0ｇ 5.２ｇ 98 8.０ 反応なし ───────────────────────────────────
Claims (20)
- 【請求項１】 （Ａ）（１）一般式 【化１】 （式中、ｎは１〜４）を有するクロロフタル酸化合物、
（２）該クロロフタル酸化合物を溶解する為の十分な
水、（３）アニリンのほぼ化学量論量を含む組成物を調
製し、（Ｂ）該組成物を加熱する事を含む、クロロ−Ｎ
−フエニルフタルイミドの製造方法。 - 【請求項２】 該組成物を、加熱して還流させる請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 該組成物を、約９５〜約１０５℃で加熱
する請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 該組成物の固形分濃度が、約５〜約５０
ｗｔ％である請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 該クロロフタル酸化合物が、３，４，６
−トリクロロフタル酸である請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 該組成物を塩基の存在下で、無水テトラ
クロロフタル酸と水素化脱塩素化金属とを反応させて調
製する請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 該水素化脱塩素化金属が、亜鉛であり、
該塩基が水酸化ナトリウムである請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 該クロロ−Ｎ−フエニルフタルイミドを
濾過、回収し、水洗し、真空下、約６０℃で乾燥する工
程を含む請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 該クロロ−Ｎ−フエニルフタルイミド
を、フッ化カリウムでフッ素化し、フルオロ−Ｎ−フエ
ニルフタルイミドを製造する後続工程を含む請求項８記
載の方法。 - 【請求項１０】 加熱に従って、該アニリンを該組成物
に漸増させながら添加する請求項１記載の方法。 - 【請求項１１】 （Ａ）（１）一般式 【化２】 （式中、ｎは１〜４）を有する化合物、（２）該化合物
を溶解する為の唯一の溶媒である十分な水、及び（３）
アニリンのほぼ化学量論量から実質的に成る組成物を調
製し、（Ｂ）該組成物を加熱する事を含む、クロロ−Ｎ
−フエニルフタルイミドの製造方法。 - 【請求項１２】 該組成物を、加熱して還流させる請求
項１１記載の方法。 - 【請求項１３】 該組成物を塩基の存在下で、無水テト
ラクロロフタル酸と水素化脱塩素化金属とを反応させて
調製する請求項１１記載の方法。 - 【請求項１４】 該クロロフタル酸化合物が、３，４，
６−トリクロロフタル酸である請求項１１記載の方法。 - 【請求項１５】 該組成物の固形分濃度が、約５〜約５
０ｗｔ％である請求項１１記載の方法。 - 【請求項１６】 （Ａ）（１）一般式 【化３】 （式中、ｎは１〜４）を有する化合物、（２）該化合物
を溶解する為の十分な水、及び（３）アニリンのほぼ化
学量論量のみから成る組成物を調製し、（Ｂ）該組成物
を加熱する事を含む、クロロ−Ｎ−フエニルフタルイミ
ドの製造方法。 - 【請求項１７】 該組成物を、加熱して還流させる請求
項１６記載の方法。 - 【請求項１８】 該組成物を塩基の存在下で、無水テト
ラクロロフタル酸と水素化脱塩素化金属とを反応させて
調製する請求項１６記載の方法。 - 【請求項１９】 該クロロフタル酸化合物が、３，４，
６−トリクロロフタル酸である請求項１６記載の方法。 - 【請求項２０】 該組成物の固形分濃度が、約５〜約５
０ｗｔ％である請求項１６記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/946,137 US5264588A (en) | 1992-09-17 | 1992-09-17 | Process for preparing chloro-N-phenylphthalimide |
| US07/946137 | 1992-09-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192223A true JPH06192223A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=25484004
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5225815A Pending JPH06192223A (ja) | 1992-09-17 | 1993-09-10 | クロロ−ｎ−フエニルフタルイミドの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5264588A (ja) |
| JP (1) | JPH06192223A (ja) |
| DE (1) | DE4331562A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AUPO830697A0 (en) * | 1997-07-30 | 1997-08-21 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Aqueous polyimide process |
| US6649773B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-11-18 | General Electric Company | Method for the manufacture of halophthalic acids and anhydrides |
| US6657067B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Method for the manufacture of chlorophthalic anhydride |
| US6657068B2 (en) | 2002-03-22 | 2003-12-02 | General Electric Company | Liquid phase oxidation of halogenated ortho-xylenes |
| US7541489B2 (en) | 2004-06-30 | 2009-06-02 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method of making halophthalic acids and halophthalic anhydrides |
| WO2010121125A1 (en) | 2009-04-17 | 2010-10-21 | Wake Forest University Health Sciences | Il-13 receptor binding peptides |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4116980A (en) * | 1976-10-04 | 1978-09-26 | General Electric Company | Method for making aromatic bis (ether phthalic acid) or aromatic bis (ether anhydride)s |
| US4769493A (en) * | 1986-08-18 | 1988-09-06 | Sds Biotech K.K. | Process for producing tetrafluorophthalic acid |
-
1992
- 1992-09-17 US US07/946,137 patent/US5264588A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-09-10 JP JP5225815A patent/JPH06192223A/ja active Pending
- 1993-09-16 DE DE4331562A patent/DE4331562A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5264588A (en) | 1993-11-23 |
| DE4331562A1 (de) | 1994-03-24 |
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