JPH0692943A

JPH0692943A - ジヒドロピリミジンジオン誘導体および除草剤

Info

Publication number: JPH0692943A
Application number: JP4243160A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Kawamura; 保夫河村; Eiichi Oya; 栄一大屋; Kaoru Ito; 馨伊藤; Hiroshi Kita; 浩北; Hisashi Nakada; 尚志中田; Tsutomu Nawamaki; 勤縄巻; Shigeomi Watanabe; 重臣渡辺; Kimihiro Ishikawa; 公広石川; Yoichi Ito; 洋一伊藤; Hiroaki Hirata; 博明平田
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1992-09-11
Filing date: 1992-09-11
Publication date: 1994-04-05

Abstract

(57)【要約】【構成】式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹はメチル基またはアミノ基を表し、Ｒ⁴は
水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ⁵はハロゲン原
子を表し、Ｄ²⁶は炭素原子数１〜４のアルキル基または
炭素原子数１〜３のハロアルキル基を表す。〕で表され
るジヒドロピリミジンジオン誘導体、およびそれを含有
する除草剤。【効果】この化合物は土壌処理及び茎葉処理で多くの雑
草に対して低薬量で高い効果を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なジヒドロピリミジ
ンジオン誘導体および該誘導体を有効成分として含有す
る選択性除草剤に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、重要作物、例えばイネ、大
豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守
り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草
剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によっ
て、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することが
できる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土
壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処
理）型等に分類することができる。

【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。

【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、雑草防除対象が広範なもの（広葉雑
草、イネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に
対して、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望ま
しい。) 、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処
理効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果
が得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さな
いもの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択
的に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。

【０００５】一方、ピリミジンジオン誘導体の特定の化
合物が除草活性を示すことは知られており、例えば、ヨ
ーロッパ特許出願公開第４０８３８２号に記載されてい
る。また、ジヒドロピリミジンジオン誘導体の特定の化
合物が除草活性を示すことは知られており、例えば、米
国特許第４９２７４５１号に記載されている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（１）

【０００７】

【化４】

【０００８】〔式中、Ｒ¹はメチル基またはアミノ基を
表し、Ｒ⁴は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ⁵
はハロゲン原子を表し、Ｄ²⁶は炭素原子数１〜４のアル
キル基または炭素原子数１〜３のハロアルキル基を表
す。〕で表されるジヒドロピリミジンジオン誘導体（以
下、本発明化合物と称する。）を見出した。

【０００９】本発明化合物は従来の除草剤に比べて、多
年生雑草を含む多種の雑草に対して土壌処理、茎葉処理
のいずれの方法においても適用でき、低薬量の散布にも
かかわらず速効的に高い効果を発現し、また適度な残効
性をあわせもつという大きな特徴を有する。本発明化合
物は畑地、水田、非耕地用除草剤として、土壌処理、茎
葉処理のいずれの処理方法においても、イヌホウズキ、
チョウセンアサガオ、イチビ、アメリカキンゴジカ、マ
ルバアサガオ、イヌビユ、アオビユ、オナモミ、ブタク
サ、ヒマワリ、ハキダメギク、セイヨウトゲアザミ、ノ
ボロギク、ヒメジョン、イヌガラシ、ノハラガラシ、ナ
ズナ、イヌタデ、ソバカズラ、スベリヒユ、シロザ、コ
アカザ、ホウキギ、ハコベ、オオイヌノフグリ、ツユク
サ、ホトケノザ、ヒメオドリコソウ、コニシキソウ、オ
オニシキソウ、ヤエムグラ、アカネ、スミレ、アメリカ
ツノクサネム、エビスグサ、コセンダングサ等の広葉雑
草、野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、
イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノテッポウ等のイネ科雑草、ハマスゲ等の
カヤツリグサ科雑草、ヘラオモダカ、オモダカ、ウリカ
ワ、タマガヤツリ、ミズガヤツリ、ホタルイ、クログワ
イ、アゼナ、コナギ、ヒルムシロ、キカシグサ、タイヌ
ビエ等の各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有する。
また重要作物である小麦、トウモロコシ、大麦、大豆、
イネ等に安全に使用できる。

【００１０】また、本発明化合物は落葉剤（defoliant)
としても有用である。本発明化合物は例えば、スキーム
１に示す方法によって合成できる（スキーム１のＲ¹、
Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＤ²⁶は前記と同様の意味を表し、Ｇ¹
は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、Ｇ²は炭素原
子数１〜４のアルキル基またはフェニル基を表す。）。

【００１１】

【化５】

【００１２】(1) スキーム１は、第１段階としてβ−ア
ミノアクリル酸エステル(V) にＮ−フェニルカーバメー
ト(VII) を反応させてウラシル誘導体(I')とし、(I')を
単離した後もしくは単離せず続けて、第２段階としてウ
ラシル環１位をメチル化またはアミノ化してウラシル誘
導体(I'') を合成し、さらに第３段階としてウラシル環
を還元してジヒドロピリミジンジオン誘導体(I) を製造
する方法を表す。

【００１３】第１段階の反応通常(V) に対して(VII)0.5〜1.5 当量、好ましくは0.8
〜1.2 当量を使用する。反応は通常溶媒を必要とし、溶
媒としてヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピ
リジン、N,N −ジエチルアニリン等の第三級アミン類、
N,N−ジメチルアセトアミド、N, N−ジメチルホルムア
ミド、N −メチルピロリドン等の酸アミド類、ジメチル
スルホキシド、スルホラン等の含硫黄化合物、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコ
ール類、水およびこれらの混合物があげられ、好ましく
は上記の脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類、酸アミ
ド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられ
る。

【００１４】通常(V) に対して塩基0.5 〜10当量、好ま
しくは1.0 〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジン、
トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチ
ルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジン、1,
4 −ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等の含窒素有機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエト
キシド、カリウムtert−ブトキシド等の金属アルコラー
ト類、ナトリウムメチルメルカプチド、ナトリウムエチ
ルメルカプチド等の金属アルキルメルカプチド類があげ
られ、好ましくは炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基、ナトリウムメトキシド等の金属アルコラート
類があげられる。

【００１５】反応温度は通常0 〜200 ℃、好ましくは室
温から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間は通
常10分から72時間、好ましくは30分から24時間を要す
る。反応終了後、塩酸等の鉱酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸で酸性にするこ
とによって(I')を単離できる。

【００１６】第２段階メチル化の場合、(I')に対してメチル化剤0.5 〜10当
量、好ましくは0.8 〜5.0 当量を用いる。メチル化剤と
してジメチル硫酸、塩化メチル、臭化メチル、沃化メチ
ル等のハロゲン化メチル類等があげられる。アミノ化の
場合は、(I')に対してアミノ化剤0.5 〜5.0 等量、好ま
しくは0.8〜2.0 等量を用いる。アミノ化剤としては2,4
-ジニトロフェノキシアミン等のフェノキシアミン類、O
-メシチレンスルホニルヒドロキシアミン、O-p-トルエ
ンスルホニルヒドロキシアミン等のスルホニルヒドロキ
シアミン類、クロラミンおよびシクロヘキサンスピロ3'
- オキサジリジン等があげられる。

【００１７】メチル化、アミノ化どちらも反応は、通常
溶媒を使用することが好ましい。溶媒としてヘキサン、
ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,N −ジエ
チルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメチルアセ
トアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N −メチルピ
ロリドン等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン等の含硫黄化合物、水およびこれらの混合物があ
げられ、好ましくは上記の脂肪族炭化水素類、芳香族炭
化水素類、エーテル類、ケトン類、ニトリル類、酸アミ
ド類、含硫黄化合物およびこれらの混合物があげられ
る。

【００１８】通常(I')に対して塩基0.5 〜10当量、好ま
しくは0.8 〜3.0 当量を用いる。塩基としてピリジン、
トリエチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチ
ルアニリン、4-（ N,N- ジメチルアミノ）ピリジン、1,
4 −ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等の含窒素有機塩
基、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基があげられ、好ましくは水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基があげられる。

【００１９】反応温度は通常 -30〜150 ℃、好ましくは
-10℃から反応混合物の還流温度で行われる。反応時間
は通常10分から96時間、好ましくは30分から48時間を要
する。第３段階 (I'') の還元方法としては、水素化アルミニウムリチウ
ム、水素化ホウ素ナトリウム等の金属水素錯化合物、水
素化ジイソブチルアルミニウム等の金属水素化合物など
を還元剤として使用する方法、また、接触水素添加反応
による方法、さらには土壌細菌を利用する方法などがあ
る。

【００２０】還元剤を使用する場合、(I'') に対して還
元剤0.5 〜10等量、好ましくは0.8〜3.0 等量を用い
る。反応は通常溶媒を必要とし、溶媒としてヘキサン、
ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水
素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、塩化メチレン等
のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、N,
N −ジエチルアニリン等の第三級アミン類、N, N−ジメ
チルアセトアミド、N, N−ジメチルホルムアミド、N −
メチルピロリドン等の酸アミド類、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、お
よびこれらの混合物があげられ、好ましくは上記の脂肪
族炭化水素類、芳香族炭化水素類、エーテル類およびこ
れらの混合物があげられる。

【００２１】反応温度は通常-30 〜200 ℃、好ましくは
0℃〜反応混合物の還流温度で行われる。反応時間は通
常10分から96時間、好ましくは20分〜48時間を要する。
以下に本発明化合物および中間体の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定され
るものではない。

【００２２】

【実施例】

〔実施例１〕３−（４−クロロ−５−エチルスルホニルアミノ−２−
フルオロフェニル）−６−トリフルオロメチル−２，４
（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（中間体）の合成

【００２３】

【化６】

【００２４】３−アミノ−４，４，４−トリフルオロク
ロトン酸エチル1.06g(5.77mmol) をＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド6.2ml に溶解し、ナトリウムメトキシド0.82
g(14.4mmol) を加えた。10分後、５℃以下に冷却し、４
−クロロ−５−エチルスルホニルアミノ−２−フルオロ
カルバニリド酸エチル1.56g(4.81mmol) を加えた後、加
熱して１１０℃で４時間反応させた。反応後、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドを留去し、水を加えて溶解させた
後、ジエチルエーテルで３回洗浄し、濃塩酸でｐＨ２に
すると結晶が析出した。これを濾過、水洗浄、乾燥する
ことによって目的化合物1.54g （収率77％）を淡黄色結
晶として得た。融点１９０〜１９２℃

【００２５】¹H-NMR(d₆-DMSO) δ(ppm): 1.36(3H,t,J=7
Hz),3.12(2H,q,J=7Hz),6.19(1H,s),7.44(1H,d,J=9Hz),
7.58(1H,d,J=7Hz),8.86(1H,br s),9.20(1H,br s)

【００２６】〔実施例２〕３−（４−クロロ−５−エチルスルホニルアミノ−２−
フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン（中間
体）の合成

【００２７】

【化７】

【００２８】３−（４−クロロ−５−エチルスルホニル
アミノ−２−フルオロフェニル）−６−トリフルオロメ
チル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジンジオン1.00g
(2.41mmol) をアセトン10mlに溶解し、無水炭酸カリウ
ム0.17g(1.20mmol) 、硫酸ジメチル0.23ml(2.41mmol)を
加え、1.5 時間反応させた。アセトン留去後、酢酸エチ
ルに溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウム乾燥を経て酢酸エチルを留去して、粗生成物を得
た。これをクロロホルム−ジエチルエーテルで再結晶す
ることによって目的化合物0.61g （収率59％）を淡黄色
結晶として得た。融点１７６〜１７７℃

【００２９】¹H-NMR(d₆-DMSO) δ(ppm): 1.32(3H,t,J=7
Hz),3.06(2H,q,J=7Hz),3.43(3H,s),6.23(1H,s),7.29(1
H,d,J=9Hz),7.41(1H, d,J=7Hz),9.11(1H,br s)

【００３０】〔実施例３〕３−（４−クロロ−５−エチルスルホニルアミノ−２−
フルオロフェニル）−１−メチル−６−トリフルオロメ
チル−５，６−ジヒドロ−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリ
ミジンジオン（本発明化合物Ｎｏ．１）の合成

【００３１】

【化８】

【００３２】３−（４−クロロ−５−エチルスルホニル
アミノ−２−フルオロフェニル）−１−メチル−６−ト
リフルオロメチル−２，４（１Ｈ，３Ｈ）−ピリミジン
ジオン2g、テトラヒドロフラン20mlの溶液に０℃にて水
素化ホウ素ナトリウム0.176gを加え、室温までゆっくり
と戻し４時間攪拌した。反応混合物を水400ml に注ぎ、
濃塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。水、飽
和食塩水の順で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を減圧下留去することにより粗生成物を得た。これ
をクロロホルム−酢酸エチルで再結晶することによって
目的化合物0.97g （収率４８．５％）を白色結晶として
得た。融点１８１〜１８４℃

【００３３】¹H-NMR(CDCl₃) δ(ppm): 1.35(3H,t,J=7H
z),2.95〜3.48(4H,m),3.30(3H,s),3.95〜4.36(1H,m),6.
98(1H,br s),7.36(1H, d,J=9Hz),7.70(1H,d,J=7Hz) 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第１表に
示すが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。

【００３４】

【表１】

【００３５】

【表２】

【００３６】

【表３】

【００３７】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。

【００３８】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ F
arm Chemicals Handbook) １９９０年版に記載されてい
る化合物などがある。

【００３９】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10
kg程度、好ましくは0.001 〜5kg 程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。

【００４０】〔水和剤〕本発明化合物─────── ５〜８０部固体担体 ───────１０〜８５部界面活性剤 ─────── １〜１０部その他 ─────── １〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。

【００４１】〔乳剤〕本発明化合物─────── １〜３０部液体担体 ───────３０〜９５部界面活性剤 ─────── ５〜１５部

【００４２】〔フロアブル剤〕本発明化合物─────── ５〜７０部液体担体 ───────１５〜６５部界面活性剤 ─────── ５〜１２部その他 ─────── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【００４３】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物───────２０〜９０部固体担体 ───────１０〜６０部界面活性剤 ─────── １〜２０部

【００４４】〔粒剤〕本発明化合物───────0.1 〜１０部固体担体 ───────９０〜99.9部その他 ─────── １〜５部

【００４５】〔配合例１〕水和剤本発明化合物No.1 ────────５０部ジークライトＰＦＰ ────────４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール 5050 ──────── ２部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【００４６】〔配合例２〕乳剤本発明化合物No.1 ──────── ３部キシレン ────────７６部イソホロン ────────１５部ソルポール3005Ｘ ──────── ６部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【００４７】〔配合例３〕フロアブル剤本発明化合物No.1 ────────３５部アグリゾールＳ−711 ──────── ８部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部水 ────────28.5部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【００４８】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合物No.1 ────────７５部イソバンNo.1 ────────１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ ──────── ５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０────────１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【００４９】〔配合例５〕粒剤本発明化合物No.1 ─────── 0.1部ベントナイト ─────── 55.0部タルク ─────── 44.9部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【００５０】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10kgになるよ
うに散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有
用性を以下の試験例において具体的に説明する。

【００５１】〔試験例−１〕土壌処理による除草効果試
験縦３０cm、横３０cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、イチビ、オモナミ、アオユビ、
アサガオ、キンゴジカ、ブタクサ、シロザ、トウモロコ
シの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆
土した後有効成分量が所定の割合となるように土壌表面
へ小型スプレーで均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈
して用い、これを散布した。薬液散布３週間後に各種雑
草および作物に対する除草効果を下記の判定基準に従い
調査した。結果を第２表に示す。

【００５２】判定基準５−殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）４−殺草率７０〜９０％３−殺草率４０〜７０％２−殺草率２０〜４０％１−殺草率５〜２０％０−殺草率５％以下（ほとんど効力なし）但し、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重およ
び無処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求
めたものである。

【００５３】殺草率＝（１−処理区の地上部生草重／無
処理区の地上部生草重）×１００

【００５４】

【表４】

フロントページの続き (72)発明者北浩千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者中田尚志千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工業株式会社中央研究所内 (72)発明者縄巻勤埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者渡辺重臣埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者石川公広埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者伊藤洋一埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者平田博明埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化学工業株式会社生物科学研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒ¹はメチル基またはアミノ基を表し、Ｒ⁴は
水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ⁵はハロゲン原
子を表し、Ｄ²⁶は炭素原子数１〜４のアルキル基または
炭素原子数１〜３のハロアルキル基を表す。〕で表され
るジヒドロピリミジンジオン誘導体。
【請求項２】式（Ｉ）【化２】〔式中、Ｒ¹はメチル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、弗素
原子または塩素原子を表し、Ｒ⁵は塩素原子を表す。〕
で表される請求項１記載のジヒドロピリミジンジオン誘
導体。
【請求項３】式（Ｉ）【化３】〔式中、Ｒ¹はメチル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、弗素
原子または塩素原子を表し、Ｒ⁵は臭素原子を表す。〕
で表される請求項１記載のジヒドロピリミジンジオン誘
導体。
【請求項４】請求項１記載のジヒドロピリミジンジオ
ン誘導体を含有する除草剤。