JPH0733748A - ピリミジン誘導体および除草剤 - Google Patents

ピリミジン誘導体および除草剤

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JPH0733748A
JPH0733748A JP19004993A JP19004993A JPH0733748A JP H0733748 A JPH0733748 A JP H0733748A JP 19004993 A JP19004993 A JP 19004993A JP 19004993 A JP19004993 A JP 19004993A JP H0733748 A JPH0733748 A JP H0733748A
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JP
Japan
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phenyl
compound
group
sch
formula
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Application number
JP19004993A
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English (en)
Inventor
Jun Sato
純 佐藤
Yasuo Kondo
康夫 近藤
Yoshihiro Kudo
佳宏 工藤
Tsutomu Nawamaki
勤 縄巻
Shigeomi Watanabe
重臣 渡辺
Kimihiro Ishikawa
公広 石川
Yoichi Ito
洋一 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒａは水素、ハロゲン、アルコキシ、アルキル
またはハロアルキルを表し、Ｒｂは置換されていてもよ
いフェニル、ベンジル、ピリジル、チエニルまたはフリ
ルを表し、Ｚは窒素またはＣＨを表し、ＲｃはＳＲ1 、
ＯＲ2 またはＮ（Ｒ3 ）Ｒ4 を表す（Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 はそれぞれ独立に水素、アルキル、アルケニ
ルまたはアルキニルを表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する
窒素とともに３〜７の環を形成していてもよく、その環
内に酸素、窒素または硫黄を含んでいてもよい。）。〕
で表されるピリミジン誘導体および該誘導体を含有する
除草剤。 【効果】 本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草剤
として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミジン誘導体
および該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、重要作物、例えばイネ、大
豆、小麦、トウモロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守
り、これらの重要作物の生産性を高める為に多くの除草
剤が実用化されてきた。これらの剤は、適用場面によっ
て、畑作用、水田用、非耕地用の３つに大別することが
できる。さらに、各々の中で、薬の施用方法によって土
壌混和処理型、発芽前土壌処理型、発芽後処理（茎葉処
理）型等に分類することができる。
【０００３】近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物
の生産性が各国の食糧経済に影響を与えることは明らか
である。これらの変化に伴い、従来の農業形態が２１世
紀に向けて変化することは必至である。現に、農業従事
者にとって、作物栽培時に障害となる雑草を経済的、か
つ効率良く枯殺あるいは防除できる除草剤の開発は、以
前に比べて増々必要となっている。
【０００４】このような除草剤として以下のような条件
を備えた薬剤の開発が切望されている。低薬量で高い除
草効果を有するもの（特に環境保護の観点からできるだ
け低薬量散布によって雑草を枯殺することが必要であ
る。）、適度な残効性を有するもの（近年、土壌残留の
長い薬物が後作へ被害を与えることが問題となってお
り、散布後、適度な残効性を示すことが重要であ
る。）、散布後、速やかに雑草を枯殺するもの（薬剤処
理後、短い期間で次の作物の播種、移植が可能であ
る。）、薬剤処理回数が少いもの（農業従事者にとって
繁雑な雑草防除作業の回数をできるだけ少くすることは
重要である。）、
【０００５】雑草防除対象が広範なもの（広葉雑草、イ
ネ科雑草、多年生雑草など性質の異った雑草種に対し
て、１つの薬剤で、これらを防除できる薬剤が望まし
い。）、施用方法が多いもの（土壌処理効果、茎葉処理
効果などを併せ持つことにより、より強力な除草効果が
得られる。）、作物に対して問題となる薬害を示さない
もの（作物と雑草が混在するような耕地に於いて選択的
に雑草だけを枯殺できるものが好ましい。）が望まし
い。しかしながら、既存の除草剤はこれらの条件を全て
満たしているものではない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、重要作物に対して選択性を示し、多くの
雑草に対して低薬量で優れた除草効果を有し、土壌処
理、茎葉処理効果を兼ね備えた除草剤を開発する為に研
究を続けた結果、式（Ｉ）：
【０００７】
【化２】
【０００８】〔式中、Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1-6 アルコキシ基、Ｃ1-6 アルキル基またはＣ1-6 ハ
ロアルキル基を表し、Ｒｂは置換基によって任意に置換
されていてもよいフェニル基、ベンジル基、ピリジル
基、チエニル基またはフリル基（但し、置換基はＣ1-4
アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1-4 ハロアルキル基およ
びＣ1-4 ハロアルコキシ基から選ばれる１または２以上
を表す。）を表し、Ｚは窒素原子またはＣＨを表し、Ｒ
ｃはＳＲ1 、ＯＲ2 またはＮ（Ｒ3 ）Ｒ4 を表す（但
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 はそれぞれ独立に水素
原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルケニル基またはＣ
1-6 アルキニル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する窒
素原子とともに３〜７の環を形成していてもよく、その
環内に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含んでいて
もよい。）で表されるピリミジン誘導体（以下、本発明
化合物と称する。）を見出した。
【０００９】本発明化合物は畑地、水田、非耕地用除草
剤として、土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法にお
いても、イヌホウズキ、チョウセンアサガオ、イチビ、
アメリカキンゴジカ、マルバアサガオ、イヌビユ、アオ
ビユ、オナモミ、ブタクサ、ヒマワリ、ハキダメギク、
セイヨウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョン、イヌガ
ラシ、ノハラガラシ、ナズナ、イヌタデ、ソバカズラ、
スベリヒユ、シロザ、コアカザ、ホウキギ、ハコベ、オ
オイヌノフグリ、ツユクサ、ホトケノザ、ヒメオドリコ
ソウ、コニシキソウ、オオニシキソウ、ヤエムグラ、ア
カネ、スミレ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、コ
センダングサ等の広葉雑草、
【００１０】野生ソルガム、オオクサキビ、ジョンソン
グラス、イヌビエ、ブラックグラス、メヒシバ、カラス
ムギ、オヒシバ、エノコログサ、スズメノテッポウ等の
イネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草、ヘラオ
モダカ、オモダカ、ウリカワ、タマガヤツリ、ミズガヤ
ツリ、ホタルイ、クログワイ、アゼナ、コナギ、ヒルム
シロ、キカングサ、タイヌビエ等の各種水田雑草に低薬
量で高い殺草力を有する。
【００１１】本発明化合物は例えばスキーム１〜８に示
す方法によって合成できる（スキーム１〜８のＲａ、Ｒ
ｂ、Ｒｃ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同
様の意味を表し、Ｒ11はＣ1-4 アルキル基を表し、Ｈａ
ｌはハロゲン原子を表し、ｎは１または２を表し、Ｍは
ナトリウム原子あるいはカリウム原子を表す。）。
【００１２】
【化３】
【００１３】（１）スキーム１は第１段階として５−ア
シルピリミジン誘導体（II）に塩基の存在下、二硫化炭
素、ハロゲン化アルキルを反応させてケテンジチオアセ
タール誘導体(III) とし、第２段階として(III) とアミ
ジン誘導体と塩基存在下で反応させ本発明化合物（IV）
（Ｒｃ＝ＳＲ1 ，Ｚ＝Ｎの場合）を製造する方法を表
す。
【００１４】
【化４】
【００１５】（２）スキーム２は(III) とアミジン誘導
体を金属アルコキサイドの存在下、反応させ本発明化合
物（Ｖ）（Ｒｃ＝ＯＲ2 ，Ｚ＝Ｎの場合）を製造する方
法を表す。
【００１６】
【化５】
【００１７】（３）スキーム３は（IV）と金属アルコキ
サイドを反応させ本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ＝ＯＲ2 ，
Ｚ＝Ｎの場合）を製造する方法を表す。
【００１８】
【化６】
【００１９】（４）スキーム４は第１段階として（IV）
を酸化して化合物（VI）とし、第２段階として（VI）と
金属アルコキシド、アミンまたは金属メルカプチドと反
応させ、対応する本発明化合物（Ｖ）（Ｒｃ＝ＯＲ2 ，
Ｚ＝Ｎの場合）、（Ｘ）（Ｒｃ＝Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 ，Ｚ＝
Ｎの場合）または (IV')（Ｒｃ＝ＳＲ2 ，Ｚ＝Ｎの場
合）を製造する方法を表す。
【００２０】
【化７】
【００２１】（５）スキーム５は第１段階として (VII)
とアミジン誘導体と反応させ化合物（VIII）とし、第２
段階として（VIII）をクロル化剤と反応させクロル体
（IX）とし、第３段階として（IX）と金属メルカプチ
ド、金属アルコキシドまたはアミンと反応させ、対応す
る本発明化合物（IV）（Ｒｃ＝ＳＲ1 ，Ｚ＝Ｎの場
合）、（Ｖ）（Ｒｃ＝ＯＲ2 ，Ｚ＝Ｎの場合）または
（Ｘ）（Ｒｃ＝Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ4 ，Ｚ＝Ｎの場合）を製造
する方法を表す。
【００２２】
【化８】
【００２３】（６）スキ−ム６は５−アシルピリミジン
誘導体（III)に塩基の存在下、アシル誘導体と反応さ
せ、ひき続き酢酸アンモニウムと反応させ本発明化合物
（XI）（Ｒｃ＝ＳＲ1 ，Ｚ＝ＣＨの場合）を製造する方
法を表す。
【００２４】
【化９】
【００２５】（７）スキ−ム７は（XI）とアルコキサイ
ドを反応させ、本発明化合物 (XII)（Ｒｃ＝ＯＲ2 ，Ｚ
＝ＣＨの場合）を製造する方法を表す。
【００２６】
【化１０】
【００２７】（８）スキ−ム８は第１段階として（XI）
を酸化して化合物（XIII）とし、第２段階として（XII
I）と金属アルコキシド、アミンまたは金属メルカプチ
ドと反応させ、対応する本発明化合物 (XII)（Ｒｃ＝Ｏ
Ｒ2 ，Ｚ＝ＣＨの場合）、 (XIV)（Ｒｃ＝Ｎ（Ｒ3 ）Ｒ
4 ，Ｚ＝ＣＨの場合）または (XI')（Ｒｃ＝ＳＲ2 ，Ｚ
＝ＣＨの場合）を製造する方法を表す。
【００２８】以下に本発明化合物および中間体の合成例
を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによ
って限定されるものではない。
【００２９】
【実施例】
〔実施例１〕 ３−メトキシメチレン−１，１，１−トリフルオロ−
２，４−ペンタンジオンの合成
【００３０】
【化１１】
【００３１】トリフルオロアセチルアセトン６０ｇ、オ
ルトギ酸メチル４２ｇおよび、無水酢酸９１ｇを５００
ml容量のナスフラスコに入れた。ナスフラスコにジーン
・スターク装置を付け、酢酸メチルを留去しながら、約
２時間還流を行った。反応終了後、室温まで冷やし減圧
蒸留を行い、目的物３３．７ｇを薄赤色液体として得
た。 沸点９０−１１５℃／４ｍｍＨｇ。
【００３２】1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅ
ｎｔ〕；２．３０，２．４０（各々ｓ，両ピーク合わせ
て３Ｈ，ＣＯＣＨ 3 ），４．１１，４．１５（各々ｓ，
両ピーク合わせて３Ｈ，ＯＣＨ 3 ），７．６６，７．８
４（各々ｓ，両ピーク合わせて１Ｈ，Ｃ＝ＣＨＯ）〔Ｃ
ＤＣｌ3 〕 〔実施例２〕 ３−エトキシメチレン−１，１，１−トリフルオロ−
２，４−ペンタンジオンの合成
【００３３】
【化１２】
【００３４】トリフルオロアセチルアセトン１００ｇ、
オルトギ酸エチル１３４．５ｇそして無水酢酸１８５．
６ｇを５００mlのナスフラスコに入れ２時間還流した。
ひき続きジーン・スターク装置を取り付け還流下、エタ
ノールや酢酸エチルを留去した。反応溶液を減圧蒸留
し、目的物７８．５ｇを液体として得た。沸点８２−８
３℃／０．２ｍｍＨｇ。
【００３５】1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅ
ｎｔ〕；１．４５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ
3 ），２．３１，２．４２（各々ｓ，両ピーク合わせて
３Ｈ，ＣＯＣＨ 3 ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ3 ），７．７０，７．９５（各々ｓ，両
ピーク合わせて１Ｈ，Ｃ＝ＣＨＯ）〔ＣＤＣｌ3 〕 〔実施例３〕 ５−アセチル−４−トリフルオロメチルピリミジンの合
成
【００３６】
【化１３】
【００３７】脱水エタノール１００mlに金属ナトリウム
１．３ｇを加え、ナトリウムメトキサイドを調製した
後、充分に乾燥させたホルムアミジン酢酸塩５．５８ｇ
を加え５分間攪拌した。さらに３−メトキシメチレン−
１, １, １−トリフルオロ−２, ４−ペンタンジオン１
０ｇを脱水エタノール５０mlに希釈し滴下した。還流を
２．５時間行った後、エタノールを減圧留去し、飽和食
塩水を加えエーテル抽出した。溶媒を留去した後、残渣
をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ3 ）
で精製し、目的物５．４ｇをオイルとして得た。
【００３８】1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅ
ｎｔ〕；２．６８（ｓ，３Ｈ, ＣＯＣＨ 3 ），９．０７
（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ）〔ＣＤＣｌ3 〕 〔実施例４〕 ５−〔２，２−ビス（メチルチオ）ビニルカルボニル〕
−４−トリフルオロメチルピリミジンの合成
【００３９】
【化１４】
【００４０】５−アセチル−４−トリフルオロメチルピ
リミジン１０．２ｇと二硫化炭素４．９ｇをジメチルホ
ルムアミド８０ｍｌに溶解し氷水で０℃迄冷却した。こ
の混合溶液に６０％水素化ナトリウム４．３ｇを徐々に
加え、室温で１時間攪拌した。次いでヨウ化メチル１
８．３ｇを滴下し、さらに２時間攪拌を続けた。反応溶
液を２００ｍｌの氷水に投入後、酢酸エチルで抽出し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、得られ
た残渣をカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣ
ｌ3 ）で精製し、目的物３．４５ｇを固体として得た。
融点１２１−１２２℃。
【００４１】1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅ
ｎｔ〕；２．４９（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ），２．５７
（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ），６．２７（ｓ，１Ｈ，ＣＯＣ
ＨＣ），８．９３（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）
〔ＣＤＣｌ3 〕 〔実施例５〕 ５−〔２−（４−フルオロフェニル）−６−メチルチオ
−４−ピリミジル〕−４−トリフルオロメチルピリミジ
ンの合成。
【００４２】
【化１５】
【００４３】５−〔２，２−ビス（メチルチオ）ビニル
カルボニル〕−４−トリフルオロメチルピリミジン０．
４５ｇと４−フルオロフェニルアミジン塩酸塩０．３ｇ
をｔ−ブタノールに溶かし、カリウムｔ−ブトキシド
０．２ｇを加えた。還流を３時間行った後、溶媒を留去
し水を加え酢酸エチルで抽出した。無水硫酸ナトリウム
で乾燥後、溶媒を留去し粗生成物を得た。これを薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ3 ）で単離精製
し、目的物０．２３ｇを結晶として得た。融点１１２−
１１３℃。
【００４４】1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅ
ｎｔ〕；２．７０（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ），６．９０〜
７．３０（ｍ，３Ｈ），８．３０〜８．６５（ｍ，２
Ｈ），９．０１（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ）
〔ＣＤＣｌ3 〕 〔実施例６〕 ５−アセチル−４−トリフルオロメチルピリミジンの合
成
【００４５】
【化１６】
【００４６】乾燥エタノール１５０ｍｌに氷冷下で金属
ナトリウム４．８ｇを加え、ナトリウムエトキサイドを
調製した後、完全に乾燥させたホルムアミジン酢酸塩２
０．８ｇを加えた。さらに−１０℃で１，１，１−トリ
フルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−ペンタンジ
オン４０ｇを乾燥エタノール５０ｍｌで希釈し、ゆっく
り滴下した。２時間加熱還流後氷冷し、固体を濾別後溶
媒を減圧留去した。残留物を減圧蒸留し、目的物２８．
５ｇを液体として得た。沸点６５−６６℃／３．５ｍｍ
Ｈｇ。 〔実施例７〕 １−クロロ−１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレ
ン−２，４−ペンタンジオンの合成
【００４７】
【化１７】
【００４８】１−クロロ−１，１−ジフルオロ−１，３
−ペンタンジオン５０ｇ、オルトギ酸エチルエステル６
０ｇおよび無水酢酸８２ｇの混合溶液を２時間還流し
た。さらにジーン・スターク装置を取り付け、さらに４
時間加熱還流しながら、その間に約１００ｍｌ留去し
た。放冷後、減圧蒸留し、目的物３２．２ｇを薄赤色液
体として得た。沸点９５−１１８℃／１．６ｍｍＨｇ。
【００４９】1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅ
ｎｔ〕；１．４１，１．４５（各々ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ、両
ピーク合わせて３Ｈ，ＣＨ2 ＣＨ 3 ），２．２８，２．
４１（各々ｓ，両ピーク合わせて３Ｈ，ＣＯＣＨ 3 ），
４．３２，４．３６（各々ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，両ピーク合
わせて２Ｈ，ＣＨ 2 ＣＨ 3 ），７．７４，７．８４（各
々ｓ，両ピーク合わせて１Ｈ，Ｃ＝ＣＨＯ）〔ＣＤＣｌ
3 〕 〔実施例８〕 ５−アセチル−４−クロロジフルオロメチルピリミジン
の合成
【００５０】
【化１８】
【００５１】乾燥エタノール５０ｍｌに氷冷下で金属ナ
トリウム０．９ｇを加え、ナトリウムエトキサイドを調
製した後、真空ポンプで完全に乾燥したホルムアミジン
酢酸塩８．４ｇを加えた。さらに氷冷下で１−クロロ−
１，１−ジフルオロ−３−エトキシメチレン−２，４−
ペンタンジオン８ｇを乾燥エタノール２０ｍｌで希釈
後、滴下した。１．５時間加熱還流後、放冷し水を加え
エーテル抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を減圧留去し、減圧蒸留を行った後、さらにカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ3 ）により目的物
２．５ｇを液体として得た。沸点６５−７０℃／１．３
ｍｍＨｇ，ｎD 20.7１．４７８７1 Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ）〔ｓｏｌｖｅｎｔ〕；２．
６５（ｔ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈ，ＣＯＣＨ 3 ），８．９０
（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ）〔ＣＤＣｌ3 〕 〔実施例９〕 ５−〔２，２−ビス（メチルチオ）ビニルカルボニル〕
−４−クロロジフルオロメチルピリミジンの合成
【００５２】
【化１９】
【００５３】５−アセチル−４−クロロジフルオロメチ
ルピリミジン７．３ｇと二硫化炭素３．２３ｇを乾燥ジ
メチルホルムアミド８０ｍｌに溶解し、氷冷下で水素化
ナトリウム１．７８ｇをゆっくりと加え１時間攪拌し
た。乾燥ジメチルホルムアミド５０ｍｌを加えた後、ヨ
ウ化メチル１２．０６ｇをゆっくりと滴下し、終夜攪拌
した後、氷水３００ｍｌを加え酢酸エチルで抽出した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。粗
物からカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ
3 ）により目的物１．０８ｇを固体として得た。融点１
３６−１４０℃。 〔実施例１０〕 ５−〔６−メチルスルホニル−２−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）−４−ピリミジル〕−４−トリフルオ
ロメチルピリミジンの合成
【００５４】
【化２０】
【００５５】クロロホルム１００ｍｌ中に５−〔６−メ
チルチオ−２−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
４−ピリミジル〕−４−トリフルオロメチルピリミジン
１．２ｇおよびメタクロロ過安息香酸１．７ｇを加え、
室温で３０分撹拌した。混合物を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液１００ｍｌで２回洗浄後、２回水洗し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。残った固
体をイソプロピルアルコールで再結晶し、目的物１．１
ｇを結晶として得た。融点１５６−１５７℃ 〔実施例１１〕 ５−〔６−エトキシ２−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−４−ピリミジル〕−４−トリフルオロメチルピ
リミジンの合成
【００５６】
【化２１】
【００５７】乾燥エタノール５０ｍｌに金属ナトリウム
０．１ｇおよび５−〔６−メチルチオ−２−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）−４−ピリミジル〕−４−ト
リフルオロメチルピリミジン０．４ｇを加え、３時間加
熱還流した。放冷後、水１０ｍｌを加え溶媒を減圧留去
し、残留物をクロロホルム３０ｍｌで２回抽出を行い、
抽出溶液を２回水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
溶媒を減圧留去した。残った固体を分取薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ3 ）で精製し、目的物
０．３ｇを固体として得た。融点１０１−１０３℃
【００５８】〔実施例１２〕 ５−〔６−メチルアミノ−２−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−４−ピリミジル〕−４−トリフルオロメ
チルピリミジンの合成
【００５９】
【化２２】
【００６０】クロロホルム５０ｍｌ中に５−〔６−メチ
ルスルホニル−２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−ピリミジル〕−４−トリフルオロメチルピリ
ミジン０．４ｇおよび５０％メチルアミン水溶液２０ｍ
ｌを加え、室温で１時間撹拌した。混合物を２回水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し
た。残った固体を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶
媒：ＣＨＣｌ3 ）で精製し、目的物０．３ｇを固体とし
てを得た。融点１１２−１１４℃
【００６１】〔実施例１３〕 ４−クロロジフロロメチル−５−〔６−メチルチオ−２
−（４−トリフルオロメチルフェニル）−４−ピリミジ
ル〕ピリミジンの合成
【００６２】
【化２３】
【００６３】５−〔２，２−ビス（メチルチオ）ビニル
カルボニル〕−４−クロロジフルオロメチルピリミジン
０．４５ｇ、４−トリフルオロメチルベンズアミジン塩
酸塩０．３７ｇをｔ−ブタノール１０ｍｌに溶かし、カ
リウムｔ−ブトキサイド０．２８ｇを加え、加熱還流を
８時間続けた。溶媒を減圧留去した後、水を加え酢酸エ
チルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を
減圧留去した後、粗物を分取薄層クロマトグラフィー
（展開溶媒：ＣＨＣｌ3 ）で単離し、目的物０．２ｇを
固体として得た。融点８１−８４℃。
【００６４】〔実施例１４〕 ５−〔６−メチルチオ−２−（４−トリフルオロメチル
フェニル）−４−ピリミジル〕−４−トリフルオロメチ
ルピリミジンの合成
【００６５】
【化２４】
【００６６】ｔ−ブタノール７０ｍｌ中に４−トリフル
オロメチルベンズアミジン塩酸塩２．８ｇとカリウムｔ
−ブトキサイド１．６ｇを加え室温で１５分撹拌した。
その後５−〔２，２−ビス（メチルチオ）ビニルカルボ
ニル〕−４−トリフルオロメチルピリミジン３ｇを加
え、加熱還流を３時間続けた。溶媒を減圧留去した後、
酢酸エチルで抽出し、２回水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を減圧留去した後、残留物をカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ＣＨＣｌ3 ）で精製し、
目的物２．５ｇを固体として得た。融点９３−９４℃。
【００６７】前記実施例に準じて合成した本発明化合物
の構造式および物性を前記実施例を含め第１表および第
２表に示す。また中間体の構造と物性を第３−１表およ
び第３−２表に示す。 〔第１表〕
【００６８】
【化２５】
【００６９】
【表１】 ─────────────────────────────────── 化合物 Ｒａ Ｒｂ Ｒｃ Ｚ Ｎｏ． ─────────────────────────────────── １ ＣＦ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 Ｎ ２ ＣＦ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 Ｎ ３ ＣＦ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 Ｎ ４ ＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 Ｎ ５ ＣＦ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 Ｎ ６ ＣＦ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 Ｎ ７ ＣＦ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 Ｎ ８ ＣＦ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 Ｎ ９ ＣＦ2 Ｃｌ ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 Ｎ １０ ＣＦ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 Ｎ １１ ＣＦ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 Ｎ １２ ＣＦ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 Ｎ １３ ＣＦ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 Ｎ １４ ＣＦ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 Ｎ １５ ＣＦ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 Ｎ １６ ＣＦ3 3,4 −Ｆ2 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 Ｎ １７ ＣＦ3 3,4 −Ｆ2 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 Ｎ １８ ＣＦ3 3,4 −Ｆ2 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 Ｎ １９ ＣＦ3 ４−Ｂｕt −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 Ｎ ２０ ＣＦ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 Ｎ ───────────────────────────────────
【００７０】
【表２】 〔第２表〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １ ２．７４（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ），７．２２（ｓ，１Ｈ )， ７．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０２（ｓ，１Ｈ )， ９．３９（ｓ，１Ｈ ) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 ９４− ９６℃ ─────────────────────────────────── ２ １．１０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ）， １．７５〜２．１５（ｍ，２Ｈ）， ４．５５（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ )， ７．７０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．４０（ｓ，１Ｈ ) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１９−１２１℃ ─────────────────────────────────── ３ ２．７０（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ６．９０〜７．３０（ｍ，３Ｈ）， ８．３０〜８．６５（ｍ，２Ｈ）， ９．０１（ｓ，１Ｈ )， ９．３８（ｓ，１Ｈ ) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１２−１１３℃ ───────────────────────────────────
【００７１】
【表３】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ４ ２．７０（ｓ，６Ｈ）， ６．９０〜７．３５（ｍ，３Ｈ）， ８．２５〜８．６５（ｍ，２Ｈ）， ８．７２（ｓ，１Ｈ )，９．０８（ｓ，１Ｈ ) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１６３−１６８℃ ─────────────────────────────────── ５ ３．２２（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ）， ６．５１（ｓ，１Ｈ）， ７．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．５５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０９（ｓ，１Ｈ），９．３８（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１３４−１３５℃ ─────────────────────────────────── ６ １．３１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．５５（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ５．６３（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨＣ2 Ｈ5 ）， ６．４３（ｓ，１Ｈ）， ７．６７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．５３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０８（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 ７５− ７６℃ ───────────────────────────────────
【００７２】
【表４】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ７ ３．０７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ）， ４．５３（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ）， ７．６６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．５２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．１１（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１１２−１１４℃ ─────────────────────────────────── ８ １．５１（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ４．６５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ６．８４（ｓ，１Ｈ）， ７．１９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．５８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０８（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１０１−１０３℃ ──────────────────────────────────── ９ ２．７６（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ７．２９（ｓ，１Ｈ）， ７．７０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．８０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．９０（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 ８１− ８４℃ ────────────────────────────────────
【００７３】
【表５】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １０ ４．２０（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ）， ６．９１（ｓ，１Ｈ）， ７．７４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．１３（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 粘性油状物 ─────────────────────────────────── １１ ３．１９（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ）， ６．４２（ｓ，１Ｈ）， ７．０３（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．３８（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０２（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１６３−１６５℃ ──────────────────────────────────── １２ ３．０８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ）， ５．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ）， ６．３６（ｓ，１Ｈ）， ７．２２（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．４０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０６（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１８８−１９０℃ ────────────────────────────────────
【００７４】
【表６】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １３ １．３２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ３．４８（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ５．２３（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨＣＨ2 ＣＨ3 ）， ６．３２（ｓ，１Ｈ） ７．１４（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．３４（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０３（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１４１−１４３℃ ──────────────────────────────────── １４ ４．１４（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ 3 ），６．７６（ｓ，１Ｈ）， ７．１０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．４５（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０３（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 ９７− ９８℃ ────────────────────────────────────
【００７５】
【表７】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １５ １．４９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ，ＯＣＨ2 ＣＨ 3 ）， ４．６４（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ，ＯＣＨ 2 ＣＨ3 ）， ６．７５（ｓ，１Ｈ）， ７．１０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．４４（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０４（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 ９５− ９７℃ ──────────────────────────────────── １６ ３．２２（ｓ，６Ｈ，Ｎ（ＣＨ 3 ）2 ），６．４６（ｓ，１Ｈ）， ７．２０（ｍ，１Ｈ，benzene ring）， ８．１５（ｍ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０４（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５３−１５４℃ ──────────────────────────────────── １７ ３．０４（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ，ＮＨＣＨ 3 ）， ５．５０（ｂｒ ｓ，１Ｈ，ＮＨＣＨ3 ）， ６．５１（ｓ，１Ｈ）， ７．２０（ｍ，１Ｈ，benzene ring）， ８．２１（ｍ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０５（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6 〕 融点１７５−１７６℃ ────────────────────────────────────
【００７６】
【表８】 〔第２表続き〕 ─────────────────────────────────── 化合物 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １８ ２．７２（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ７．２２（ｓ，１Ｈ）， ７．２６（ｍ，１Ｈ，benzene ring）， ８．２５（ｍ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０３（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２９−１３１℃ ──────────────────────────────────── １９ １．３５（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ 3 ）3 ）， ２．７１（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ７．１４（ｓ，１Ｈ）， ７．４４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０３（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点 粘性油状物 ──────────────────────────────────── ２０ ２．７３（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ２．７４（ｓ，１Ｈ）， ７．０９（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．３６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．０７（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１３１−１３３℃ ───────────────────────────────────
【００７７】〔第３−１表〕
【００７８】
【化２６】
【００７９】
【表９】 ─────────────────────────────────── 化合物 Ｒａ 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） Ｎｏ． 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── １０１ ＣＨ3 ２．５０（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）， ２．６４（ｓ，３Ｈ）， ６．２８（ｓ，１Ｈ，ＣＯＣＨＣ）， ８．７８（ｓ，１Ｈ )， ９．００（ｓ，１Ｈ ) 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２６−１２８℃ ─────────────────────────────────── １０２ ＣＦ3 ２．４９（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ２．５７（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ６．２７（ｓ，１Ｈ，ＣＯＣＨＣ）， ８．９３（ｓ，１Ｈ )， ９．３１（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１２１−１２２℃ ─────────────────────────────────── １０３ ＣＦ2 Ｃｌ ２．４９（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ２．５２（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ 3 ）， ６．１８（ｓ，１Ｈ，ＣＯＣＨＣ）， ８．８８（ｓ，１Ｈ）， ９．３０（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１３６−１４０℃ ────────────────────────────────────
【００８０】〔第３−２表〕
【００８１】
【化２７】
【００８２】
【表１０】 ─────────────────────────────────── 化合物 Ｒａ，Ｒｂ，Ｚ Ｎｏ． 1Ｈ−ＮＭＲ δ（ｐｐｍ） 〔Ｓｏｌｖｅｎｔ〕 物理的性質 ─────────────────────────────────── ２０１ ＣＦ3 ，４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ，Ｎ ３．４０（ｓ，３Ｈ，ＳＯ2 ＣＨ 3 ）， ７．７４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．１０（ｓ，１Ｈ）， ８．６１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．１３（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 〕 融点１５６−１５７℃ ─────────────────────────────────── ２０２ ＣＦ3 ，４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ，Ｎ ３．５１（ｓ，３Ｈ，ＳＯ2 ＣＨ 3 ）， ７．３０（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ８．３３（ｓ，１Ｈ）， ８．５２（ｄｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，６Ｈｚ，２Ｈ，benzene ring）， ９．３９（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｓ，１Ｈ） 〔ＣＤＣｌ3 ＋ＤＭＳＯ−ｄ6 〕 融点１６９−１７０℃ ─────────────────────────────────── 前記スキームあるいは実施例に準じて合成される本発明
化合物を前記実施例で合成した化合物を含め、第４表に
示すが、本発明はこれらによって限定されるものではな
い。
【００８３】〔第４表〕
【００８４】
【化２８】
【００８５】
【化２９】
【００８６】
【化３０】
【００８７】
【化３１】
【００８８】
【化３２】
【００８９】
【化３３】
【００９０】
【表１１】 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｉ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｉ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｉ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＣＨ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−ＯＣＦ2 Ｈ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ──────────────────────────────
【００９１】
【表１２】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ３−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ４−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ２−ｔｈｉｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−ｔｈｉｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ｂｅｎｚｙｌ ＳＣＨ3 ５−ＣＦ3 −２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ６−ＣＦ3 −３−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ６−Ｃｌ−３−ｐｙｒｉｄｙｌ ＳＣＨ3 ４−ｐｙｒｉｄｙｌ ＯＣＨ3 ５−Ｃｌ−２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＯＣＨ3 ５−ＣＦ3 −２−ｐｙｒｉｄｙｌ ＯＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ──────────────────────────────
【００９２】
【表１３】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−ＯＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ（ＣＨ3 ）2 ２−Ｆ−４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３−Ｆ−４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ３，４−ｄｉ−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２，４−ｄｉ−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ２−Ｆ−４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＳＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ──────────────────────────────
【００９３】
【表１４】 〔第４表続き〕 ──────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ──────────────────────────────── ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＣＨ（ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ（ＣＨ3 ）3 ────────────────────────────────
【００９４】
【表１５】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────────── ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ ＮＨ2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ（ＣＨ3 ）2 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ──────────────────────────────────
【００９５】
【表１６】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────────── ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ2 Ｃ≡ＣＨ）2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ1 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ2 ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ3 ──────────────────────────────────
【００９６】
【表１７】 〔第４表続き〕 ────────────────────────────── Ｒｂ Ｒｃ ────────────────────────────── ４−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ４−Ｃｌ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ４−Ｂｒ−ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ４−ＣＦ3 −ｐｈｅｎｙｌ Ｑ4 ３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣＨ3 ３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＯＣ2 Ｈ5 ３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ Ｎ（ＣＨ3 ）2 ３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣＨ3 ３，４−ｄｉ−Ｆ−ｐｈｅｎｙｌ ＮＨＣ2 Ｈ5 ──────────────────────────────
【００９７】但し、第４表中のＱ1 、Ｑ2 、Ｑ3 および
Ｑ4 は以下を表す。
【００９８】
【化３４】
【００９９】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸
アミド類（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化
炭化水素類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用
して適用することができ、所望により界面活性剤、乳化
剤、分散剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固
結防止剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、
ドライフロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意
の剤型にて実用に供することができる。
【０１００】また、本発明化合物は必要に応じて製剤ま
たは散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物
生長調節剤、共力剤などと混合施用しても良い。特に、
他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少
による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペ
クトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。こ
の際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能で
ある。本発明化合物と混合使用する除草剤の種類として
は、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ F
arm Chemicals Handbook) １９９１年版に記載されてい
る化合物などがある。
【０１０１】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10
kg程度、好ましくは0.001 〜5kg 程度が適当である。次
に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を
示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定される
ものではない。なお、以下の配合例において「部」は重
量部を意味する。
【０１０２】〔水和剤〕 本発明化合物─────── ５〜８０部 固体担体 ───────１０〜８５部 界面活性剤 ─────── １〜１０部 その他 ─────── １〜５ 部 その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【０１０３】〔乳 剤〕 本発明化合物─────── １〜３０部 液体担体 ───────３０〜９５部 界面活性剤 ─────── ５〜１５部
【０１０４】〔フロアブル剤〕 本発明化合物─────── ５〜７０部 液体担体 ───────１５〜６５部 界面活性剤 ─────── ５〜１２部 その他 ─────── ５〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。
【０１０５】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕 本発明化合物───────２０〜９０部 固体担体 ───────１０〜６０部 界面活性剤 ─────── １〜２０部 〔粒 剤〕 本発明化合物───────0.1 〜１０部 固体担体 ───────90〜99.99 部 その他 ─────── １〜５ 部
【０１０６】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物 Ｎｏ．１───────５０部 ジークライトＰＦＰ ────────４３部 （カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名） ソルポール 5050 ──────── ２部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── ３部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０（固結防止剤）──２部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０１０７】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物 Ｎｏ．３─────── ３部 キシレン ────────７６部 イソホロン ────────１５部 ソルポール3005Ｘ ──────── ６部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０１０８】〔配合例３〕フロアブル剤 本発明化合物 Ｎｏ．１───────３５部 アグリゾールＳ−711 ──────── ８部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス 1000 Ｃ ──────── 0.5部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ロドポール水 ────────２０部 （増粘剤：ローン・プーラン社商品名） エチレングリコール（凍結防止剤）── ８部 水 ────────28.5部 以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。
【０１０９】〔配合例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物 Ｎｏ．３───────７５部 イソバンNo.1 ────────１０部 （アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名） バニレックスＮ ──────── ５部 （アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名） カープレックス＃８０────────１０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。
【０１１０】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物 Ｎｏ．３────── 0.1部 ベントナイト ─────── 55.0部 タルク ─────── 44.9部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。
【０１１１】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜1000倍に希釈して、有効
成分が１ヘクタール（ha) 当たり0.0001〜10kgになるよ
うに散布する。次に、本発明化合物の除草剤としての有
用性を以下の試験例において具体的に説明する。
【０１１２】〔試験例−１〕土壌処理による除草効果試
験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、トウモロコシ、
イネ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子をそれぞれ
スッポト状に播種し、約１．５cm覆土した後、有効成分
量が所定の割合となるように、土壌表面へ小型スプレー
で均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に
準じて適宜調整された製剤を、水で希釈して用い、これ
を全面に散布した。薬液散布３週間後に、作物および各
種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査し
た。結果を第５−１表に示す。
【０１１３】判定基準 ５：完全枯死あるいは９０％以上の抑制 ４： ７０〜９０％の抑制 ３： ４０〜７０％の抑制 ２： ２０〜４０％の抑制 １： ５〜２０％の抑制 ０： ５％以下の抑制
【０１１４】〔試験例−２〕茎葉処理による除草効果試
験 縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、カラス
ムギ、ブラックグラス、イチビ、オナモミ、アオビユ、
アサガオ、オオイヌノフグリ、ハコベ、トウモロコシ、
イネ、ダイズ、ワタ、コムギ、ビートの種子をそれぞれ
スッポト状に播種し、約１．５cm覆土した。各種植物が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合とな
るように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、
前記配合例の水和剤を水で希釈して、小型スプレーで各
種植物の茎葉部全面に散布した。薬液散布３週間後に作
物および各種雑草に対する除草効果を試験例−１の判定
基準に従い調査した。結果を第５−２表に示す。
【０１１５】なお、各表中の記号は次の意味を示す。 Ａ（ノビエ）、Ｂ（エノコログサ）、Ｃ（カラスム
ギ）、Ｄ（ブラックグラス）、Ｅ（イチビ）、Ｆ（オナ
モミ）、Ｇ（アオビユ）、Ｈ（アサガオ）、Ｉ（オオイ
ヌノフグリ）、Ｊ（ハコベ）、ａ（トウモロコシ）、ｂ
（イネ）、ｃ（ダイズ）、ｄ（ワタ）、ｅ（コムギ）、
ｆ（ビート）
【０１１６】
【表１８】 〔第５−１表〕土壌処理による除草効果 ───────────────────────────── 化合物 薬量 ＡＢＣＤＥＦＧＨＩＪａｂｃｄｅｆ No. （kg/ha) ───────────────────────────── １ ０．６３ ４５３５１１５４５５０００００５ ３ ０．６３ ４５２３１０５２５２００００００ ５ ０．６３ ５５５５００５１５５０００００５ ６ ０．６３ １３１１１０５１５３０００００２ ７ ０．６３ ２３１２３０５１５４０００００３ ８ ０．６３ ４５２４２０５１５５０００００４ ─────────────────────────────
【０１１７】
【表１９】 〔第５表−２〕茎葉処理による除草効果 ───────────────────────────── 化合物 薬量 ＡＢＣＤＥＦＧＨＩＪａｂｃｄｅｆ No. （kg/ha) ───────────────────────────── １ ０．６３ ２１１２５４５３５５００４４０５ ３ ０．６３ １１１１３３３３５３００４３０５ ５ ０．６３ ２１２３２３４２５５００２３０３ ６ ０．６３ １１１１３３３２５４００３３０５ ７ ０．６３ １１２１３３３２５４００３３０５ ８ ０．６３ １１２１３２４３５３００３３０５ １３ ０．６３ １２１１２２２２５３００２１０５ １７ ０．６３ ０１１１２２２１５４００１１０５ ─────────────────────────────
【０１１８】〔試験例−３〕湛水条件における雑草発生
期前処理による除草効果試験 １／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、コナギ、キカシグサの種子を上記のポットに播
種した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２
０〜３０℃の室温内に置いて植物を育成し、播種１日後
に水面へ所定薬量になるように薬剤希釈液をメスピペッ
トで滴下処理した。薬液滴下後３週間目に各種雑草およ
びイネに対する除草効果を試験例−１の判定基準に従っ
て調査した。結果を第６表に示す。
【０１１９】
【表２０】 〔第６表〕水田における除草効果 ─────────────────────────────── 化合物 薬量 ノビエ コナギ キカシグサ 移植イネ No. (kg/ha) ─────────────────────────────── １ ０．１６ ５ ５ ５ ０ ３ ０．６４ ５ ５ ５ ０ ５ ０．２５ ５ ５ ５ ０ ６ ０．２５ ５ ５ ５ ０ ７ ０．２５ ５ ５ ５ ０ ８ ０．２５ ５ ５ ５ ０ ９ ０．２５ ５ ５ ５ ０ １０ ０．２５ ５ ５ ５ ０ １１ １ ５ ５ ５ ０ １２ ０．２５ ５ ５ ５ ０ １３ ０．２５ ５ ５ ５ ０ １７ ０．２５ ５ ５ ５ ０ １８ ０．２５ ５ ５ ５ ０ ───────────────────────────────
【０１２０】
【発明の効果】本発明化合物は低薬量で優れた除草効果
を有し、畑地、水田、非耕地用除草剤として有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/14 409/14 (72)発明者 縄巻 勤 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 渡辺 重臣 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 石川 公広 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、Ｒａは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-6 アルコ
    キシ基、Ｃ1-6 アルキル基またはＣ1-6 ハロアルキル基
    を表し、 Ｒｂは置換基によって任意に置換されていてもよいフェ
    ニル基、ベンジル基、ピリジル基、チエニル基またはフ
    リル基（但し、置換基はＣ1-4 アルキル基、ハロゲン原
    子、Ｃ1-4 ハロアルキル基およびＣ1-4 ハロアルコキシ
    基から選ばれる１または２以上を表す。）を表し、 Ｚは窒素原子またはＣＨを表し、 ＲｃはＳＲ1 、ＯＲ2 またはＮ（Ｒ3 ）Ｒ4 を表す（但
    し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 はそれぞれ独立に水素
    原子、Ｃ1-6 アルキル基、Ｃ1-6 アルケニル基またはＣ
    1-6 アルキニル基を表し、Ｒ3 およびＲ4 は結合する窒
    素原子とともに３〜７の環を形成していてもよく、その
    環内に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含んでいて
    もよい。）。〕で表されるピリミジン誘導体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のピリミジン誘導体を含有
    する除草剤。
JP19004993A 1993-05-17 1993-07-30 ピリミジン誘導体および除草剤 Pending JPH0733748A (ja)

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JP5-114717 1993-05-17
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5780465A (en) * 1997-04-03 1998-07-14 Dow Agrosciences Llc 4-substituted 5-polycyclylpyrimidine herbicides
WO2001014373A1 (en) * 1999-08-20 2001-03-01 Syngenta Participations Ag Derivatives of trifluoromethylpyri(mi)dine
JP2002543188A (ja) * 1999-05-04 2002-12-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 農薬ピリミジン誘導体

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JP2002543188A (ja) * 1999-05-04 2002-12-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 農薬ピリミジン誘導体
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