JPH06206860A - ２，２’−ジメチル−５，５’−ジアミノジフェニルスルホ ン - Google Patents

２，２’−ジメチル−５，５’−ジアミノジフェニルスルホ ン

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JPH06206860A
JPH06206860A JP22525893A JP22525893A JPH06206860A JP H06206860 A JPH06206860 A JP H06206860A JP 22525893 A JP22525893 A JP 22525893A JP 22525893 A JP22525893 A JP 22525893A JP H06206860 A JPH06206860 A JP H06206860A
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resin
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リー ビュング
John King
キング ジョン
Bernie Fu
フウ ベルニ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 エポキシ樹脂の硬化剤および他の重合の用途
の出発材料として有用な２，２’−ジメチル−５，５’
−ジアミノジフェニルスルホンを提供する。 【構成】 新規２，２’−ジメチル−５，５’−ジアミ
ノフェニルスルホン、及び該化合物とエポキシ樹脂から
なる樹脂系。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２，２’−ジメチル−
５，５’−ジアミノジフェニルスルホンおよび硬化剤と
して前記スルホンからなる樹脂系に関する。
【０００２】
【従来の技術】米国特許第４５００５８２号にはエポキ
シ樹脂と次式 （式中 Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は各々独立して水
素原子、炭素原子数１ないし１２の好ましくは１ないし
４の直鎖および枝別れ鎖アルキル基、または水素原子を
表す。）で表わされるジアミノジフェニルスルホンの付
加物からなる樹脂状硬化系が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、エポキシ樹脂のための変性された硬化剤系を提供す
ることである。
【０００４】他の目的はジアミノジフェニルスルホン硬
化剤の性能を改良する該硬化剤系を提供することであ
る。
【０００５】他の目的は改良された性能特性のプレプレ
グまたは積層樹脂を提供するために該硬化剤系と幅広い
多様性のエポキシ樹脂を使用することである。
【０００６】本発明の種々の他の目的および利点は以下
に記載される材料および具体例から明らかに成るであろ
う。
【０００７】
【課題を解決するための手段】エポキシ樹脂および硬化
剤として２，２’−ジメチル−５，５’−ジアミノジフ
ェニルスルホンからなる樹脂系は改良された加工特性を
示すことが見出された。
【０００８】２，２’−ジメチル−５，５’−ジアミノ
ジフェニルスルホンは２，２’−ジメチル−５，５’−
ジニトロジフェニルスルホンの慣用の還元により製造さ
れる。
【０００９】本発明の硬化剤は第一に複合構造に於ける
使用に向いている。本発明の樹脂系は被覆、成形注型
品、接着剤およびフィラメント巻回構造物のような幅広
い用途に使用される。
【００１０】本発明に関する樹脂系はエポキシ樹脂およ
び前記スルホンからなる。該スルホンはエポキシ当量当
たりに約０．５ないし約１．０、好ましくは約０．８な
いし１．０アミノ水素当量の範囲の量に於いて存在す
る。
【００１１】適したエポキシ樹脂は、ビスフェノール
Ａ，ＦおよびＳのような多価フェノールに基づくエポキ
シ樹脂、クレゾールノボラックのエポキシ化生成物、お
よびフェノールノボラックのエポキシ化生成物；ヒダン
トインエポキシド樹脂；ポリグリシジルエステル；グリ
シジル化芳香族アミン；グリシジル化アミノフェノー
ル；およびある種の環状脂肪族エポキシ樹脂を含む。テ
トラグリシジル化メチレンジアニリンは本発明の目的に
好ましい。更に、接着剤、被覆およびフィラメント巻き
用途に於いて、ビスフェノールＡのジグリシジルエーテ
ルをベースとした樹脂が幅広く使用される。
【００１２】プレプレグを製造する方法は当業者に公知
である。ハネカムスキン、グラファイト、ガラス、ケプ
ラー強化スキン等は、本発明の系から容易に製造されう
る。対応して、積層物を製造する技術も公知である。該
積層物は圧縮またはオートクレープ成形により製造され
そして広範囲の厚みを持つ。
【００１３】上記の用途の範囲以外に、本発明のスルホ
ンは、種々の熱硬化の用途に於ける種々のエポキシ樹脂
のための硬化剤として有用である。一般的に化学量論量
で、ジ−およびポリエポキシドと組合せ、そして上昇し
た温度に於いて硬化された場合、高い架橋密度のネット
ワークが生じる。ここで使用される''硬化■■という表
記は、前記のスルホンおよびエポキシ材料の不溶および
不融の架橋した生成物への変換、同時に成形された物品
例えば、注型品、圧縮成形物または積層物、または２次
元構造物例えば被覆、エナメルまたは接着剤を得るよう
に成形することを意味する。本発明のスルホンは特に被
覆の形成に有利である、なぜなら樹脂との改良された相
溶性および得られる硬化された被覆の改良された強靱性
のためである。
【００１４】本発明の組成物は、更に硬化前のどの段階
に於いても通常の変性剤例えば、増量剤、充填剤および
補助剤、顔料、色素、有機溶媒、硬化剤、粘着付着剤、
ゴム、促進剤、希釈剤等と混合されうる。本発明に於い
て硬化性混合物に使用されうる増量剤、強化剤、充填剤
および顔料としては、例えば：コールタール、ビチュー
メン、ガラス繊維、硼素樹脂、炭素繊維、セルロース、
ポリエーテル粉末、ポリプロピレン粉末、雲母、アスベ
スト、石英粉末、石膏、三酸化アンチモン、ベントン、
シリカエーロゲル（''ａｅｒｏｓｉｌ''）、リトポン、
重晶石、二酸化チタン、カーボンブラック、黒鉛、酸化
鉄または金属粉末例えばアルミニュウム粉末または鉄粉
末が挙げられる。他の通常の添加剤を添加することも可
能である、例えば、難燃剤、チキソトロピー付加剤、流
れ調整剤例えばシリコン、セルロースアセテートブチレ
ート、ポリビニルブチラール、ワックス、ステアレート
等（それらはまた部分的に離型剤として使用される。）
である。
【００１５】更に接着成分に、例えばカルボニル基末端
アクリロニトリルブタジエンゴムのようなゴム、トリグ
リシジルｐ−アミノフェノールのような変性樹脂、硼素
トリフルオライドモノエチルアミン錯体またはイミダゾ
ール錯体のような促進剤、ジシアンジアミドのような他
の付加的硬化剤を添加することが可能である。
【００１６】硬化性混合物は公知の混合装置（攪拌機、
ニーダー、ローラー等）の助けを借りる通常の方法で製
造されうる。
【００１７】以下の例は本発明の好ましい具体例を示
す、しかし本発明の範囲を限定するものではない。
【００１８】
【実施例】実施例１ −３ これらの実施例は本発明の硬化性混合物の製造および比
較目的のための２つの対照の製造を示す。硬化性混合物
は３口フラスコ中の樹脂をオイル浴中で硬化剤を溶解す
るのに十分な温度に加熱することにより製造される。そ
して硬化剤はゆっくりと添加されそして全ての固体が溶
解するまで攪拌される。そして得られるプレポリマーは
機械的真空ポンプにより脱ガスされ、該プレポリマーが
予め加熱されたアルミニュウム金型に注ぎ込まれてそし
て硬化される。
【００１９】デュポン9900示差走査熱量計が反応温度を
決定するために使用される；ゲル時間はホットプレート
を用いて決定される、系の粘度およびポットライフはブ
ルックフィールド粘度計により決定される；粘度等温線
はレオメトリックダイナミックスペクトロメーター (RD
A 700)により得られ、そして動的ヤングモジュールはDy
namic Mechanical Analysis(du Pont DMA 983)により測
定される。配合物が表１に示されおよび物理的性質が表
２に示される。
【００２０】表1 配合物 ( 重量部 )成分 Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 MY720 100 100 100 ( チバガイギー社から販売されている テトラグリシジル化メチレンジアニリン) HT976 - 44 - ( チバガイギー社から販売されている 4,4'- ジアミノジフェニルスルホン) 2,2'- ジメチル-5,5'-ジアミノジフェニル 50 - - スルホン 3,3'- ジアミノジフェニルスルホン - - 44
【００２１】以下の表２はDSC(示差走査熱量計) が明ら
かにした本発明に関する実施例1 の発熱量開始(Ti)およ
び頂点(Tpk) 温度が、実施例2 の対照よりも各々20℃お
よび40℃低いことを示している。100 ℃に於ける、本発
明に関する実施例1 の粘度は実施例2 および3 の両方の
対照のほぼ2 倍である。更に、実施例1 の100 ℃に於け
るポットライフ( 初期の粘度の二倍になるのに必要とさ
れる時間)(2.0 時間)は実施例2 の対照( ＞2.5 時間)
および実施例3 の対照( 2.5 時間) よりも明らかに短
い。実施例1 の樹脂系は177 ℃に於いて5 分以内にゲル
化した、しかし同じ条件下で、実施例2 および3 の対照
の樹脂系は各々17.9および7.7 分で硬化した。
【００２２】表2 物理的性質 DSC Ex. 1 Ex. 2 Ex. 3 Ti, ℃ 150 170 135 Tpk,℃ 207 245 223 ΔH,j/g 557 557 322粘度 100 ℃(cps) 1080 580 600ポットライフ （当初の粘度の二倍になるのに必要な時間) 100 ℃( 時間) 2.0 ＞2.5 2.5177 ℃に於けるゲル時間 ( 分) 4.8 17.9 7.7
【００２３】実施例4 および5 これらの実施例は本発明の硬化性混合物の製造および比
較を目的とした２つの対照の製造を示す。配合物が表３
および物理的特性が表４に示されている。
【００２４】表３配合物 成分 （重量部） Ex. 4 Ex. 5 RD87-160 100 100 ( チバガイギー社から販売されている 四官能性エポキシ基) HT976 - 44 ( チバガイギー社から販売されている 4,4'- ジアミノジフェニルスルホン) 2,2'- ジメチル-5,5'-ジアミノジフェニル 50 - スルホン
【００２５】表4 物理的性質 DSC Ex. 4 Ex. 5 Ti, ℃ 165 170 Tpk,℃ 228 254 ΔH,j/g 432 439 粘度 100 ℃(cps) 265177 ℃に於けるゲル時間 ( 分) 11.1 37.2硬化手順 室温から2 ℃/ 分で177 ℃まで温度をあげ、そして177 ℃に於いて4 時間。DMA 弾性率 ,DRY (KSI) 25 ℃ 548 577 150 ℃ 430(79%) 438(76%) 200 ℃ 333(61%) 340(59%) Tg, ℃ 220 220
【００２６】カッコ内の数値は室温弾性率の残率を示
す。
【００２７】実施例４の樹脂系のDSC 同定初期温度は実
施例5 の対照と同等である。しかしながら、実施例４の
樹脂系の頂点(Tpk) 温度は実施例5 の対照の温度よりも
約30℃低い。177 ℃に於いて実施例４の樹脂系は実施例
5 の対照よりも3 倍速くゲル化する( 37.2分に対して1
1.1分) 。
【００２８】従って、結果は２，２’−ジメチル−５，
５’−ジアミノジフェニルスルホンは3,3'−ジアミノジ
フェニルスルホンおよび4,4'−ジアミノジフェニルスル
ホンよりも高い融点、反応性、および当量を示してい
る。本発明に関する樹脂系は良好な熱的- 機械特性を示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン キング アメリカ合衆国，06877 コネチカット州, リッジフィールド，エバーグリーンプレ ース 26 (72)発明者 ベルニ フウ アメリカ合衆国，06905 コネチカット州, スタムフォード，オールド エヌ． ス タムフォードロード 58

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２，２’−ジメチル−５，５’−ジアミ
    ノジフェニルスルホン。
  2. 【請求項２】 エポキシ樹脂および２，２’−ジメチル
    −５，５’−ジアミノジフェニルスルホンからなる樹脂
    系。
  3. 【請求項３】 該２，２’−ジメチル−５，５’−ジア
    ミノジフェニルスルホンがエポキシ当量当たり約０．５
    ないし約１．０のアミノ水素当量の範囲の量に於いて存
    在する請求項２記載の樹脂系。
  4. 【請求項４】 該２，２’−ジメチル−５，５’−ジア
    ミノジフェニルスルホンがエポキシ当量当たり約０．８
    ないし約１．０のアミノ水素当量範囲の量に於いて存在
    する請求項２記載の樹脂系。
  5. 【請求項５】 該エポキシ樹脂が多価フェノールベース
    のエポキシ樹脂、クレゾールノボラックおよびフェノー
    ルノボラックのエポキシ化物、ヒダントインエポキシド
    樹脂、ポリグリシジルエステル、グリシジル化芳香族ア
    ミン、グリシジル化アミノフェノール、および環状脂肪
    族エポキシ樹脂からなる群から選択される請求項２記載
    の樹脂系。
  6. 【請求項６】 該エポキシ樹脂がテトラグリシジル化メ
    チレンジアニリンである請求項２記載の樹脂系。
  7. 【請求項７】 該エポキシ樹脂がビスフェノールＡのジ
    グリシジルエーテルをベースとする請求項２記載の樹脂
    系。
  8. 【請求項８】 更に変性剤、充填剤および補強剤、顔
    料、色素、有機溶媒、可塑剤、粘着付与剤、ゴム、促進
    剤、希釈剤またはその組合せを含む請求項２記載の樹脂
    系。
  9. 【請求項９】 更にコールタール、ビチューメン、ガラ
    ス繊維、硼素樹脂、炭素樹脂、セルロース、ポリエチレ
    ン粉末、ポリプロピレン粉末、雲母、アスベスト、石英
    粉末、石膏、三酸化アンチモン、ベントン、シリカエー
    ロゲル、リトポン、重晶石、二酸化チタン、カーボンブ
    ラック、グラファイト、酸化鉄、金属粉末またはその組
    合せを含む請求項２記載の樹脂系。
  10. 【請求項１０】 更に難燃剤、チキソトロピー性付与
    剤、流れ調整剤、セルロースアセテートブチレート、ポ
    リビニルブチラール、ワックス、ステアレートまたはそ
    の組合せを含む請求項２記載の樹脂系。
  11. 【請求項１１】 更にゴム、変性樹脂、促進剤、付加的
    硬化剤およびその組合せを含む請求項２記載の樹脂系。
  12. 【請求項１２】 更にカルボニル基末端アクリロニトリ
    ルブタジエンゴム、トリグリシジルｐ−アミノフェノー
    ル、硼素トリフルオライドモノエチルアミン錯体または
    イミダゾール錯体、ジシアンジアミドおよびその組合せ
    を含む請求項２記載の樹脂系。
JP22525893A 1992-08-18 1993-08-18 ２，２’−ジメチル−５，５’−ジアミノジフェニルスルホ ン Pending JPH06206860A (ja)

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US93175492A 1992-08-18 1992-08-18
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EP (1) EP0586336B1 (ja)
JP (1) JPH06206860A (ja)
CA (1) CA2104149A1 (ja)
DE (1) DE69309199T2 (ja)
ES (1) ES2100511T3 (ja)

Cited By (1)

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EP0586336B1 (en) 1997-03-26
ES2100511T3 (es) 1997-06-16
DE69309199D1 (de) 1997-04-30
CA2104149A1 (en) 1994-02-19
DE69309199T2 (de) 1997-11-06
EP0586336A1 (en) 1994-03-09

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