JPH06207187A - 電気粘性流体 - Google Patents
電気粘性流体Info
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- JPH06207187A JPH06207187A JP273193A JP273193A JPH06207187A JP H06207187 A JPH06207187 A JP H06207187A JP 273193 A JP273193 A JP 273193A JP 273193 A JP273193 A JP 273193A JP H06207187 A JPH06207187 A JP H06207187A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 複数個の液晶性基を屈曲性分子鎖に結合した
液晶性化合物を主成分とする電気粘性流体において、分
子鎖または液晶性基にフッ素原子を有する置換基を含む
ことを特徴とする電気粘性流体 【効果】 沈降分離の問題のない均一系の電気粘性流体
で大きな電気粘性効果を損なわないで基底粘度が低い電
気粘性流体である。液晶性基が電界によって動きやすく
応答速度が速くなる利点がある。また、基底粘度を下げ
ることによって電圧を印加していない時のエネルギー損
失を抑えることができる。バルブ、クラッチ、ブレー
キ、トルクコンバーターなどのコンパクトで電子制御で
作動する新しいアクチュエータに、上記の問題なく長期
間安定に使用することが可能となる。
液晶性化合物を主成分とする電気粘性流体において、分
子鎖または液晶性基にフッ素原子を有する置換基を含む
ことを特徴とする電気粘性流体 【効果】 沈降分離の問題のない均一系の電気粘性流体
で大きな電気粘性効果を損なわないで基底粘度が低い電
気粘性流体である。液晶性基が電界によって動きやすく
応答速度が速くなる利点がある。また、基底粘度を下げ
ることによって電圧を印加していない時のエネルギー損
失を抑えることができる。バルブ、クラッチ、ブレー
キ、トルクコンバーターなどのコンパクトで電子制御で
作動する新しいアクチュエータに、上記の問題なく長期
間安定に使用することが可能となる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は均一系の電気粘性流体に
関するものであり、振動吸収、トルク伝達、サーボ制御
などのアクチュエーターとして利用される。
関するものであり、振動吸収、トルク伝達、サーボ制御
などのアクチュエーターとして利用される。
【０００２】
【従来の技術】電気粘性流体とは、電圧印加により粘性
が瞬間的に大きくかつ可逆的に変化する流体のことであ
る。このような流体としては既に１９４０年代より、含
水微粒子を絶縁油に分散させた、いわゆる Winslow流体
（ＵＳＰ．２４１７８５０）があり、また最近では、有
機半導体粒子を分散させた流体（ＧＢ．２１７０５１
０）や表面に絶縁性薄膜を形成した導電性粒子を分散さ
せた流体（特開昭６４−６０９３）などが提案されてい
る。これら従来の電気粘性流体はいずれも微粒子を絶縁
油に分散させたものであり、短期的には優れた性能を示
すものの、粒子の沈降分離や沈降粒子の凝集粘土化が避
けがたく実用化の大きな障害の一つになっている。
が瞬間的に大きくかつ可逆的に変化する流体のことであ
る。このような流体としては既に１９４０年代より、含
水微粒子を絶縁油に分散させた、いわゆる Winslow流体
（ＵＳＰ．２４１７８５０）があり、また最近では、有
機半導体粒子を分散させた流体（ＧＢ．２１７０５１
０）や表面に絶縁性薄膜を形成した導電性粒子を分散さ
せた流体（特開昭６４−６０９３）などが提案されてい
る。これら従来の電気粘性流体はいずれも微粒子を絶縁
油に分散させたものであり、短期的には優れた性能を示
すものの、粒子の沈降分離や沈降粒子の凝集粘土化が避
けがたく実用化の大きな障害の一つになっている。
【０００３】一方、粒子を用いない均一なものとして
も、例えば、ニトロメタンやニトロベンゼンなどの極性
液体（Ｊａｐａｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．１６ １
７７５（１９７７））、コレステリック液晶混合物（Ｃ
ｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ３８６５（１９６５））や
メトキシベンジリデンブチルアニリン（ＭＢＢＡ）など
の低分子液晶（Ｊａｐａｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
１７，１５２５（１９７８）および、英国公開特許第２
２０８５１５Ａ）、強誘電性ポリマー溶液（第３９回高
分子討論会予稿集，１８Ｕ０７、１９９０）を用いる方
法などが研究されているが、いずれも殆ど電気粘性効果
は得られていない。
も、例えば、ニトロメタンやニトロベンゼンなどの極性
液体（Ｊａｐａｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．１６ １
７７５（１９７７））、コレステリック液晶混合物（Ｃ
ｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ３８６５（１９６５））や
メトキシベンジリデンブチルアニリン（ＭＢＢＡ）など
の低分子液晶（Ｊａｐａｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
１７，１５２５（１９７８）および、英国公開特許第２
２０８５１５Ａ）、強誘電性ポリマー溶液（第３９回高
分子討論会予稿集，１８Ｕ０７、１９９０）を用いる方
法などが研究されているが、いずれも殆ど電気粘性効果
は得られていない。
【０００４】液晶性物質は、電圧印加により分子配向し
各種の特性に異方性を生じる。粘度特性に対しても異方
性による粘性増大を期待して、前述の如く電気粘性流体
への適用が検討されていたが、粘性増加は小さく殆ど顧
みられていなかった。本発明者らは、従来検討されてき
た低分子液晶が電圧印加しても大きな粘性変化を発現し
ない原因を、電圧印加で配向した分子（ドメイン）間の
結合力が小さく容易にドメイン間の滑りを生じるためだ
と考えた。そこで液晶基を適度の長さの分子鎖に結合さ
せることにより、電圧をかけないときは分子鎖の性質で
柔らかいが、電圧印加で液晶性基を配向させると同時に
配向した際のドメイン間の結合力を高め大きな粘性増加
の発現を狙って鋭意研究を重ねた結果、適度の長さの分
子鎖に複数個の液晶性基を結合した液晶性化合物を主成
分とする流体に大きな電気粘性効果を見いだし、均一系
の電気粘性流体を既に提案した（ヨーロッパ特許公開Ｅ
Ｐ−０４７８０３４Ａ１）。
各種の特性に異方性を生じる。粘度特性に対しても異方
性による粘性増大を期待して、前述の如く電気粘性流体
への適用が検討されていたが、粘性増加は小さく殆ど顧
みられていなかった。本発明者らは、従来検討されてき
た低分子液晶が電圧印加しても大きな粘性変化を発現し
ない原因を、電圧印加で配向した分子（ドメイン）間の
結合力が小さく容易にドメイン間の滑りを生じるためだ
と考えた。そこで液晶基を適度の長さの分子鎖に結合さ
せることにより、電圧をかけないときは分子鎖の性質で
柔らかいが、電圧印加で液晶性基を配向させると同時に
配向した際のドメイン間の結合力を高め大きな粘性増加
の発現を狙って鋭意研究を重ねた結果、適度の長さの分
子鎖に複数個の液晶性基を結合した液晶性化合物を主成
分とする流体に大きな電気粘性効果を見いだし、均一系
の電気粘性流体を既に提案した（ヨーロッパ特許公開Ｅ
Ｐ−０４７８０３４Ａ１）。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このような複数個の液
晶性基を一つの分子鎖に結合した液晶性化合物を主成分
とする電気粘性流体は、大きな電気粘性効果を示すので
好ましいが、電圧を印加していない時の粘度（基底粘
度）が一般的に高く、使用できる用途に限界があった。
晶性基を一つの分子鎖に結合した液晶性化合物を主成分
とする電気粘性流体は、大きな電気粘性効果を示すので
好ましいが、電圧を印加していない時の粘度（基底粘
度）が一般的に高く、使用できる用途に限界があった。
【０００６】本発明は分子鎖に複数個の液晶性基を結合
した液晶性化合物を主成分とする電気粘性流体の大きく
粘性変化する優れた特徴を損なわないで、基底粘度が低
い電気粘性流体の実現を目的とするものである。このよ
うに基底粘度が低い電気粘性流体は、液晶性基が電界に
よって動きやすく応答速度が速くなる利点がある。ま
た、基底粘度を下げることによって電圧を印加していな
い時のエネルギー損失を抑えることができ実用上のメリ
ットは大きい。
した液晶性化合物を主成分とする電気粘性流体の大きく
粘性変化する優れた特徴を損なわないで、基底粘度が低
い電気粘性流体の実現を目的とするものである。このよ
うに基底粘度が低い電気粘性流体は、液晶性基が電界に
よって動きやすく応答速度が速くなる利点がある。ま
た、基底粘度を下げることによって電圧を印加していな
い時のエネルギー損失を抑えることができ実用上のメリ
ットは大きい。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、一つの分
子鎖に複数個の液晶性基を結合した液晶性化合物の大き
く粘性変化する優れた特徴を損なわないで基底粘度を下
げる方法として、分子鎖に結合される液晶性基すなわち
低分子液晶の液晶を発現させる基本骨格であるメソゲン
および分子鎖の柔軟性に着目した。粘性変化の大きさ
は、メソゲンの誘電異方性の大きさと関係がある。たと
えばメソゲン末端にシアノ基を結合した大きな正の誘電
異方性を有するシアノ基を複数個分子鎖に結合した液晶
性化合物を主成分とする流体は大きな粘性変化を発現す
る。しかし、この化合物自体の末端にシアノ基を有する
メソゲンを導入した液晶性化合物は基底粘度が高いとい
う短所があった。メソゲン骨格の置換基について鋭意検
討した結果、液晶性基にフッ素原子を有する置換基を導
入することにより電気粘性効果を損なわないで基底粘度
を下げることを見いだした。また分子鎖としてフッ素原
子をもつアルキルエーテル分子鎖を用いることによって
も同様の効果が得られることを見いだし本発明に至っ
た。すなわち本発明は、複数個の液晶性基を分子鎖に結
合した液晶性化合物を主成分とする電気粘性流体におい
て、分子鎖または液晶性基にフッ素原子を有する置換基
を含むことを特徴とする電気粘性流体である。
子鎖に複数個の液晶性基を結合した液晶性化合物の大き
く粘性変化する優れた特徴を損なわないで基底粘度を下
げる方法として、分子鎖に結合される液晶性基すなわち
低分子液晶の液晶を発現させる基本骨格であるメソゲン
および分子鎖の柔軟性に着目した。粘性変化の大きさ
は、メソゲンの誘電異方性の大きさと関係がある。たと
えばメソゲン末端にシアノ基を結合した大きな正の誘電
異方性を有するシアノ基を複数個分子鎖に結合した液晶
性化合物を主成分とする流体は大きな粘性変化を発現す
る。しかし、この化合物自体の末端にシアノ基を有する
メソゲンを導入した液晶性化合物は基底粘度が高いとい
う短所があった。メソゲン骨格の置換基について鋭意検
討した結果、液晶性基にフッ素原子を有する置換基を導
入することにより電気粘性効果を損なわないで基底粘度
を下げることを見いだした。また分子鎖としてフッ素原
子をもつアルキルエーテル分子鎖を用いることによって
も同様の効果が得られることを見いだし本発明に至っ
た。すなわち本発明は、複数個の液晶性基を分子鎖に結
合した液晶性化合物を主成分とする電気粘性流体におい
て、分子鎖または液晶性基にフッ素原子を有する置換基
を含むことを特徴とする電気粘性流体である。
【０００８】本発明にいう複数個の液晶性基を１つの分
子鎖に導入した液晶性化合物とは、図１（ａ）〜（ｅ）
にモデル的に示されるように、１）液晶性基が１つの分
子鎖に対して、直接に、あるいはスペーサーを介して、
枝のようにぶら下がった形で結合した側鎖型液晶化合物
（ｂ）（ｅ）、２）液晶性基と分子鎖が交互になってい
るような主鎖型液晶化合物（ａ）（ｃ）、３）主鎖型液
晶化合物の液晶性基あるいは分子鎖にさらに液晶性基を
結合した複合型液晶性化合物（ｄ）のいずれでもよい。
子鎖に導入した液晶性化合物とは、図１（ａ）〜（ｅ）
にモデル的に示されるように、１）液晶性基が１つの分
子鎖に対して、直接に、あるいはスペーサーを介して、
枝のようにぶら下がった形で結合した側鎖型液晶化合物
（ｂ）（ｅ）、２）液晶性基と分子鎖が交互になってい
るような主鎖型液晶化合物（ａ）（ｃ）、３）主鎖型液
晶化合物の液晶性基あるいは分子鎖にさらに液晶性基を
結合した複合型液晶性化合物（ｄ）のいずれでもよい。
【０００９】本発明にいう分子鎖とは、炭素や珪素を主
成分とするアルキレンやシロキサンなどの鎖状化合物や
ベンゼン環やグルコ−ス環などの環状化合物からなる分
子を１単位とする単量体、あるいは単独重合体または共
重合体であり、重合体の場合、その重合度は２から１０
０、より好ましくは２から３０である。また、この分子
鎖は必要に応じて分子鎖中にエステル基、アミド基、エ
−テル基、などの結合基を介在させることもできる。分
子鎖は剛直でもよいが、屈曲性の高いももは、比較的低
温でも流動性を示し、かつ、電圧印加したとき液晶性物
質の配向を妨げないため好ましい。特に、その分子鎖を
構成する単位でオリゴマーあるいはポリマーを合成した
場合、そのガラス転移温度（Ｔｇ）が常温以下、好まし
くは０℃以下、より好ましくは−２０℃以下となる屈曲
性分子鎖は、低温から使用できる電気粘性流体を得るの
に好ましい。このような屈曲性の分子鎖としては、具体
的には、例えば、１）メチレン、エチレン、プロピレ
ン、など ーＣm Ｈ2mー（ここでｍは１から１８の整
数）で表されるアルキレン基 ２）オキシエチレン、オ
キシプロピレン、オキシブチレン、などーＯＣm Ｈ2mー
（ここでｍは１から５の整数）で表されるオキシアルキ
レン基 ３）ジメチルシロキサン、フェニルメチルシロ
キサン、などーＳｉＲ1 Ｒ2 Ｏー（ここでＲ1 、Ｒ2 は
アルキル基あるいはフェニル基を示す。）で表されるシ
ロキサン ４）−ＯＣm Ｈ2m-nＦn −（ここでｍは１か
ら５、ｎは２ｍから２の整数）などを１単位とする単量
体、あるいは単独重合体または共重合体である。これら
の重合体の場合、その重合度は２から１００、より好ま
しくは、アルキレンでは２から１０、オキシアルキレン
では２から１０、シロキサンでは２から３０である。こ
れらの屈曲性分子鎖は、上記の１）および２）に示した
単位では一部のＨの代わりに、液晶性基を導入するため
の、メチレン（炭素数１から１８）、アミド、ウレタ
ン、エステル、エーテル、カーボネートなど２価の手を
もつ結合基やアルキル基（炭素数１から８）、フェニル
基などの側鎖基を、また３）に示した単位では一部また
は全部のＲ1 の代わりに上記同様の結合基を、もつこと
ができる。このような分子鎖は片末端または両末端ある
いは側鎖に、液晶性基を含む結合基と化学的に結合でき
る少なくとも２個以上の複数個の結合基を持つことが必
要である。
成分とするアルキレンやシロキサンなどの鎖状化合物や
ベンゼン環やグルコ−ス環などの環状化合物からなる分
子を１単位とする単量体、あるいは単独重合体または共
重合体であり、重合体の場合、その重合度は２から１０
０、より好ましくは２から３０である。また、この分子
鎖は必要に応じて分子鎖中にエステル基、アミド基、エ
−テル基、などの結合基を介在させることもできる。分
子鎖は剛直でもよいが、屈曲性の高いももは、比較的低
温でも流動性を示し、かつ、電圧印加したとき液晶性物
質の配向を妨げないため好ましい。特に、その分子鎖を
構成する単位でオリゴマーあるいはポリマーを合成した
場合、そのガラス転移温度（Ｔｇ）が常温以下、好まし
くは０℃以下、より好ましくは−２０℃以下となる屈曲
性分子鎖は、低温から使用できる電気粘性流体を得るの
に好ましい。このような屈曲性の分子鎖としては、具体
的には、例えば、１）メチレン、エチレン、プロピレ
ン、など ーＣm Ｈ2mー（ここでｍは１から１８の整
数）で表されるアルキレン基 ２）オキシエチレン、オ
キシプロピレン、オキシブチレン、などーＯＣm Ｈ2mー
（ここでｍは１から５の整数）で表されるオキシアルキ
レン基 ３）ジメチルシロキサン、フェニルメチルシロ
キサン、などーＳｉＲ1 Ｒ2 Ｏー（ここでＲ1 、Ｒ2 は
アルキル基あるいはフェニル基を示す。）で表されるシ
ロキサン ４）−ＯＣm Ｈ2m-nＦn −（ここでｍは１か
ら５、ｎは２ｍから２の整数）などを１単位とする単量
体、あるいは単独重合体または共重合体である。これら
の重合体の場合、その重合度は２から１００、より好ま
しくは、アルキレンでは２から１０、オキシアルキレン
では２から１０、シロキサンでは２から３０である。こ
れらの屈曲性分子鎖は、上記の１）および２）に示した
単位では一部のＨの代わりに、液晶性基を導入するため
の、メチレン（炭素数１から１８）、アミド、ウレタ
ン、エステル、エーテル、カーボネートなど２価の手を
もつ結合基やアルキル基（炭素数１から８）、フェニル
基などの側鎖基を、また３）に示した単位では一部また
は全部のＲ1 の代わりに上記同様の結合基を、もつこと
ができる。このような分子鎖は片末端または両末端ある
いは側鎖に、液晶性基を含む結合基と化学的に結合でき
る少なくとも２個以上の複数個の結合基を持つことが必
要である。
【００１０】分子鎖を構成する単位の中でも、屈曲性の
シロキサンやアルキレン骨格構造は電気的特性や液晶性
の発現において好ましい。特にシロキサン骨格構造やフ
ッ素原子をもつアルキルエーテル分子骨格は、Ｔｇが極
めて低く、アルキレンやオキシアルキレン骨格構造より
も低温での柔軟性に優れ、屈曲性分子鎖に複数個の液晶
性物質を結合した際に比較的低温から液晶性を発現しや
すいことや、基底粘度の低い液晶性化合物を形成しやす
いことから好ましい。分子鎖は一定の長さでも、ある程
度広い分子量分布、例えば分子量分布指数Ｍｗ／Ｍｎが
２以上、を持っていてもよい。
シロキサンやアルキレン骨格構造は電気的特性や液晶性
の発現において好ましい。特にシロキサン骨格構造やフ
ッ素原子をもつアルキルエーテル分子骨格は、Ｔｇが極
めて低く、アルキレンやオキシアルキレン骨格構造より
も低温での柔軟性に優れ、屈曲性分子鎖に複数個の液晶
性物質を結合した際に比較的低温から液晶性を発現しや
すいことや、基底粘度の低い液晶性化合物を形成しやす
いことから好ましい。分子鎖は一定の長さでも、ある程
度広い分子量分布、例えば分子量分布指数Ｍｗ／Ｍｎが
２以上、を持っていてもよい。
【００１１】本発明でいう屈曲性分子鎖に結合される液
晶性基とは、シッフ塩基系、アゾ系、アゾキシ系、ビフ
ェニル系、ターフェニル系、安息香酸エステル系、シク
ロヘキシルカルボン酸エステル系、フェニルシクロヘキ
サン系、ビフェニルシクロヘキサン系、コレステリル系
など従来知られている低分子液晶の液晶を発現させる基
本骨格すなわちメソゲンを用いることができる。メソゲ
ンについて詳しくは、Ａｌｅｘａｎｄｒｅ Ｂｌｕｍｓ
ｔｅｉｂｎ編 ＬＩＱＵＩＤ ＣＲＹＳＴＡＬＬＩＮＥ
ＯＤＤＥＲ ＩＮ ＰＯＬＹＭＥＲＳ（ＡＣＡＤＥＭ
ＩＣ ＰＲＥＳＳ）あるいは、Ｍ．Ｇｏｒｄｏｎ編 Ｌ
ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（Ｓｐ
ｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）における Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ｗｉｔｈ Ｆｌ
ｅｘｉｂｌｅ Ｓｐａｃｅｒｓｉｎ Ｍａｉｎ Ｃｈａ
ｉｎ や松本正一”液晶エレクトロニクス”（オーム
社）あるいは中田・堀・向尾”液晶入門”（幸書房）な
どに代表例が記載されている。
晶性基とは、シッフ塩基系、アゾ系、アゾキシ系、ビフ
ェニル系、ターフェニル系、安息香酸エステル系、シク
ロヘキシルカルボン酸エステル系、フェニルシクロヘキ
サン系、ビフェニルシクロヘキサン系、コレステリル系
など従来知られている低分子液晶の液晶を発現させる基
本骨格すなわちメソゲンを用いることができる。メソゲ
ンについて詳しくは、Ａｌｅｘａｎｄｒｅ Ｂｌｕｍｓ
ｔｅｉｂｎ編 ＬＩＱＵＩＤ ＣＲＹＳＴＡＬＬＩＮＥ
ＯＤＤＥＲ ＩＮ ＰＯＬＹＭＥＲＳ（ＡＣＡＤＥＭ
ＩＣ ＰＲＥＳＳ）あるいは、Ｍ．Ｇｏｒｄｏｎ編 Ｌ
ｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ（Ｓｐ
ｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ）における Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ ｗｉｔｈ Ｆｌ
ｅｘｉｂｌｅ Ｓｐａｃｅｒｓｉｎ Ｍａｉｎ Ｃｈａ
ｉｎ や松本正一”液晶エレクトロニクス”（オーム
社）あるいは中田・堀・向尾”液晶入門”（幸書房）な
どに代表例が記載されている。
【００１２】本発明にいうフッ素原子を有する置換基と
は、分子鎖に結合される場合には−ＯＣm Ｈ2m-nＦn −
（ここでｍは１から５、ｎは２ｍから２の整数）、液晶
性基に結合される場合は１）フッ素基−Ｆ ２）トリフ
ルオロメチル基のような、−Ｃx Ｆy Ｈz （ここでｘは
１から５の整数、ｚは０から１１の整数、ｙは２ｘ＋１
−ｚで表される整数）、３）トリフルオロメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基のような−ＯＣx Ｆy Ｈz （ここ
でｘは１から５の整数、ｙは０から１０の整数、ｚは２
ｘ−ｙ＋１で表される整数）のようなフッ素原子を１個
以上含めばよい。ｘとして好ましくは１から２、より好
ましくは１である。ｚとしては好ましくは０から２、よ
り好ましくは０から１である。
は、分子鎖に結合される場合には−ＯＣm Ｈ2m-nＦn −
（ここでｍは１から５、ｎは２ｍから２の整数）、液晶
性基に結合される場合は１）フッ素基−Ｆ ２）トリフ
ルオロメチル基のような、−Ｃx Ｆy Ｈz （ここでｘは
１から５の整数、ｚは０から１１の整数、ｙは２ｘ＋１
−ｚで表される整数）、３）トリフルオロメトキシ基、
ジフルオロメトキシ基のような−ＯＣx Ｆy Ｈz （ここ
でｘは１から５の整数、ｙは０から１０の整数、ｚは２
ｘ−ｙ＋１で表される整数）のようなフッ素原子を１個
以上含めばよい。ｘとして好ましくは１から２、より好
ましくは１である。ｚとしては好ましくは０から２、よ
り好ましくは０から１である。
【００１３】本発明にいうフッ素原子を有する置換基の
結合位置としては、メソゲンの単環や多環を構成する芳
香族環あるいはヘテロ環のいずれの位置でもよい。特に
メソゲン末端に位置する芳香族環あるいはヘテロ環内が
好ましい。本発明の電気粘性流体は、本発明にいう液晶
性化合物単独で用いてもよい。また、本発明にいう液晶
性化合物に分子鎖および液晶性分子鎖の繰り返しからな
る他の主鎖型液晶性化合物や複数個の液晶性物質を分子
鎖に導入した液晶性化合物を複数成分混合してもよい
し、１個の液晶性物質を分子鎖に導入した液晶性化合物
や低分子液晶、あるいは、シリコーンオイルや一部を変
性したシリコーンオイルなど本発明の液晶性化合物の液
晶性を損なわない希釈剤などを混合してもよい。
結合位置としては、メソゲンの単環や多環を構成する芳
香族環あるいはヘテロ環のいずれの位置でもよい。特に
メソゲン末端に位置する芳香族環あるいはヘテロ環内が
好ましい。本発明の電気粘性流体は、本発明にいう液晶
性化合物単独で用いてもよい。また、本発明にいう液晶
性化合物に分子鎖および液晶性分子鎖の繰り返しからな
る他の主鎖型液晶性化合物や複数個の液晶性物質を分子
鎖に導入した液晶性化合物を複数成分混合してもよい
し、１個の液晶性物質を分子鎖に導入した液晶性化合物
や低分子液晶、あるいは、シリコーンオイルや一部を変
性したシリコーンオイルなど本発明の液晶性化合物の液
晶性を損なわない希釈剤などを混合してもよい。
【００１４】屈曲鎖あるいはスペーサーに液晶性基を結
合する結合基としては、メチレン、アミド、ウレタン、
エステル、エーテル、カーボネートなどの結合のいずれ
であってもよく、結合方式に限定されない。スペーサー
としては、アルキレン、シロキサンなど従来公知のもの
を何ら制限なく用いることができる。
合する結合基としては、メチレン、アミド、ウレタン、
エステル、エーテル、カーボネートなどの結合のいずれ
であってもよく、結合方式に限定されない。スペーサー
としては、アルキレン、シロキサンなど従来公知のもの
を何ら制限なく用いることができる。
【００１５】
【実施例】以下に実施例をもって本発明を具体的に説明
する。電気粘性流体の基本特性である電気粘性効果の測
定は下記の方法に従った。 （基底粘度および電気粘性効果の測定）プレ−ト対向面
全体が電極を形成するように改造された一対の平行円盤
（下側円盤がモ−タ−に接続して回転、上側円盤がトル
ク計に接続して剪断応力を測定する）をもつプレ−ト＊
プレ−ト型の回転粘度計を用い基底粘度および電気粘性
効果を測定した。電極間に試料を挟み、６０℃において
剪断速度３３４ｓｅｃ-1を与え、直流電圧２．０ｋｖ／
ｍｍを印加した際の剪断応力を測定した。本発明にいう
発生剪断応力とは、電圧印加による剪断応力の増分のこ
とである。なお、本実施例では、対向部の電極径は３２
ｍｍ、電極間隙は０. ５０ｍｍで測定した。
する。電気粘性流体の基本特性である電気粘性効果の測
定は下記の方法に従った。 （基底粘度および電気粘性効果の測定）プレ−ト対向面
全体が電極を形成するように改造された一対の平行円盤
（下側円盤がモ−タ−に接続して回転、上側円盤がトル
ク計に接続して剪断応力を測定する）をもつプレ−ト＊
プレ−ト型の回転粘度計を用い基底粘度および電気粘性
効果を測定した。電極間に試料を挟み、６０℃において
剪断速度３３４ｓｅｃ-1を与え、直流電圧２．０ｋｖ／
ｍｍを印加した際の剪断応力を測定した。本発明にいう
発生剪断応力とは、電圧印加による剪断応力の増分のこ
とである。なお、本実施例では、対向部の電極径は３２
ｍｍ、電極間隙は０. ５０ｍｍで測定した。
【００１６】
【実施例１，２，３】 １）側鎖型液晶性化合物Ａ，Ｂ，Ｃの合成 水１２０ に溶解した水酸化カリウム１００とエタノー
ル５００ｍｌの混合液に、ｐ−ヒドロキシ安息香酸９９
ｇ、沃化カリウム０．７ｇを溶解させ、アリルブロマイ
ド８６ｇを滴下して加え、８０℃で１２時間還流した。
冷却後、水１５０ｍｌを加えた後、塩酸でｐＨ２とし析
出した沈澱を濾別、エタノールから再結晶し、９０ｇの
生成物Ｄを得た。
ル５００ｍｌの混合液に、ｐ−ヒドロキシ安息香酸９９
ｇ、沃化カリウム０．７ｇを溶解させ、アリルブロマイ
ド８６ｇを滴下して加え、８０℃で１２時間還流した。
冷却後、水１５０ｍｌを加えた後、塩酸でｐＨ２とし析
出した沈澱を濾別、エタノールから再結晶し、９０ｇの
生成物Ｄを得た。
【００１７】
【化１】
【００１８】生成物Ｄ１５ｇに塩化チオニル２４ｍｌと
数滴のジメチルホルムアミドを加え、室温で１時間撹拌
して酸クロリド体とし、真空下で過剰の塩化チオニルを
除去した。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶
解した酸クロリド体を、４−トリフルオロメチルフェノ
ール１３．８ｇとトリエチルアミン１２ｇを溶解した０
℃のＴＨＦ１５０ｍｌの中に滴下し、０℃でさらに１時
間撹拌した。ＴＨＦを真空下で除去し残査をジクロロメ
タンに溶解し水洗した。エタノールから再結晶して２３
ｇの液晶性化合物Ｅを得た。
数滴のジメチルホルムアミドを加え、室温で１時間撹拌
して酸クロリド体とし、真空下で過剰の塩化チオニルを
除去した。テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶
解した酸クロリド体を、４−トリフルオロメチルフェノ
ール１３．８ｇとトリエチルアミン１２ｇを溶解した０
℃のＴＨＦ１５０ｍｌの中に滴下し、０℃でさらに１時
間撹拌した。ＴＨＦを真空下で除去し残査をジクロロメ
タンに溶解し水洗した。エタノールから再結晶して２３
ｇの液晶性化合物Ｅを得た。
【００１９】
【化２】
【００２０】４−トリフルオロメチルフェノールを４−
トリフルオロメトキシフェノールに替えて液晶性化合物
Ｅの合成法と同様にして化３に示された液晶性化合物Ｆ
を合成した。
トリフルオロメトキシフェノールに替えて液晶性化合物
Ｅの合成法と同様にして化３に示された液晶性化合物Ｆ
を合成した。
【００２１】
【化３】
【００２２】４−トリフルオロメチルフェノールをｐ−
シアノフェノールに替えて液晶性化合物Ｅの合成法と同
様にして化４に示された液晶性化合物Ｇを合成した。
シアノフェノールに替えて液晶性化合物Ｅの合成法と同
様にして化４に示された液晶性化合物Ｇを合成した。
【００２３】
【化４】
【００２４】液晶性化合物Ｅ８．０ｇとジメチルシロキ
サン（ｍ）とモノメチルハイドロジェンシロキサン
（ｎ）からなる共重合体シリコーン（ｍ／ｎ＝１．４，
重合度約３０）４．１ｇをテトラハイドロフラン（ＴＨ
Ｆ）に溶解した後、塩化白金酸６水塩３ｍｇを加え６０
℃で２４時間還流した。ＴＨＦを除去後、残査をシリカ
ゲルカラム（ワコーゲルＣ２００）で精製して、側鎖型
液晶性化合物Ａを１０．２ｇ得た。側鎖型液晶性化合物
Ａの赤外線吸収スペクトル分析の結果は、Ｓｉ−Ｈに基
づく２１２８ｃｍ-1の吸収は消滅しており、かわりにＣ
ＯＯ基に基づく１７３３ｃｍ-1の吸収が生じていた。
サン（ｍ）とモノメチルハイドロジェンシロキサン
（ｎ）からなる共重合体シリコーン（ｍ／ｎ＝１．４，
重合度約３０）４．１ｇをテトラハイドロフラン（ＴＨ
Ｆ）に溶解した後、塩化白金酸６水塩３ｍｇを加え６０
℃で２４時間還流した。ＴＨＦを除去後、残査をシリカ
ゲルカラム（ワコーゲルＣ２００）で精製して、側鎖型
液晶性化合物Ａを１０．２ｇ得た。側鎖型液晶性化合物
Ａの赤外線吸収スペクトル分析の結果は、Ｓｉ−Ｈに基
づく２１２８ｃｍ-1の吸収は消滅しており、かわりにＣ
ＯＯ基に基づく１７３３ｃｍ-1の吸収が生じていた。
【００２５】側鎖型液晶性化合物Ａの合成法と同様にし
て、共重合体シリコーン（ｍ／ｎ＝１．４，重合度約３
０）１０．２ｇと液晶性化合物Ｆ２０ｇから側鎖型液晶
性化合物Ｂを１７．０ｇ合成した。側鎖型液晶性化合物
Ａの合成法と同様にして、共重合体シリコーン（ｍ／ｎ
＝１．４，重合度約３０）９．３ｇと液晶性化合物Ｆ１
９．９ｇから側鎖型液晶性化合物Ｃを２６．７ｇ合成し
た。
て、共重合体シリコーン（ｍ／ｎ＝１．４，重合度約３
０）１０．２ｇと液晶性化合物Ｆ２０ｇから側鎖型液晶
性化合物Ｂを１７．０ｇ合成した。側鎖型液晶性化合物
Ａの合成法と同様にして、共重合体シリコーン（ｍ／ｎ
＝１．４，重合度約３０）９．３ｇと液晶性化合物Ｆ１
９．９ｇから側鎖型液晶性化合物Ｃを２６．７ｇ合成し
た。
【００２６】
【化５】
【００２７】２）試料の調製 側鎖型液晶性化合物ＡおよびＢおよびＣに対して、高級
脂肪酸変成シリコーンＴＳＦ４１０（東芝シリコーン
（株））をそれぞれ５０％重量９０℃で混合し試料を調
製した。 ３）基底粘度および電気粘性効果の測定 結果を表１に示す。電気粘性効果は液晶性化合物Ａ，
Ｂ，Ｃそれぞれを用いた系で大きく発現しており差はな
い。液晶性化合物Ｃを用いた系では基底粘度が３．６９
Ｐａ・Ｓと高いのに対し、液晶性化合物ＡおよびＢを用
いたフッ素原子を有する置換基を含む系ではそれぞれ
０．２１，０．３８Ｐａ・Ｓと低い。
脂肪酸変成シリコーンＴＳＦ４１０（東芝シリコーン
（株））をそれぞれ５０％重量９０℃で混合し試料を調
製した。 ３）基底粘度および電気粘性効果の測定 結果を表１に示す。電気粘性効果は液晶性化合物Ａ，
Ｂ，Ｃそれぞれを用いた系で大きく発現しており差はな
い。液晶性化合物Ｃを用いた系では基底粘度が３．６９
Ｐａ・Ｓと高いのに対し、液晶性化合物ＡおよびＢを用
いたフッ素原子を有する置換基を含む系ではそれぞれ
０．２１，０．３８Ｐａ・Ｓと低い。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【発明の効果】本発明は、沈降分離の問題のない均一系
の電気粘性流体で大きな電気粘性効果を損なわないで基
底粘度が低い電気粘性流体である。液晶性基が電界によ
って動きやすく応答速度が速くなる利点がある。また、
基底粘度を下げることによって電圧を印加していない時
のエネルギー損失を抑えることができる。バルブ、クラ
ッチ、ブレーキ、トルクコンバーターなどのコンパクト
で電子制御で作動する新しいアクチュエータに、上記の
問題なく長期間安定に使用することが可能となる。
の電気粘性流体で大きな電気粘性効果を損なわないで基
底粘度が低い電気粘性流体である。液晶性基が電界によ
って動きやすく応答速度が速くなる利点がある。また、
基底粘度を下げることによって電圧を印加していない時
のエネルギー損失を抑えることができる。バルブ、クラ
ッチ、ブレーキ、トルクコンバーターなどのコンパクト
で電子制御で作動する新しいアクチュエータに、上記の
問題なく長期間安定に使用することが可能となる。
【図１】本発明の複数の液晶性基を一つの分子鎖に導入
した液晶性化合物のモデル図である。
した液晶性化合物のモデル図である。
１ 液晶性基 ２ 分子鎖 ３ 必要により付加される分子鎖 ４ スペーサー
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:06 40:08 40:14
Claims (2)
- 【請求項１】 複数個の液晶性基を分子鎖に結合した液
晶性化合物を主成分とする電気粘性流体において、分子
鎖または液晶性基にフッ素原子を有する置換基を含むこ
とを特徴とする電気粘性流体 - 【請求項２】 分子鎖が屈曲性分子鎖であることを特徴
とする請求項１の電気粘性流体
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP273193A JPH06207187A (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 電気粘性流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP273193A JPH06207187A (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 電気粘性流体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06207187A true JPH06207187A (ja) | 1994-07-26 |
Family
ID=11537470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP273193A Withdrawn JPH06207187A (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 電気粘性流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06207187A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08245976A (ja) * | 1995-03-13 | 1996-09-24 | Nitta Ind Corp | アクチュエータ用作動流体 |
| JP2006307201A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 潤滑剤組成物 |
| JP2006307202A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 潤滑剤組成物 |
| WO2014111514A1 (de) | 2013-01-18 | 2014-07-24 | Dwi An Der Rwth Aachen E.V. | Behandlung von kristallinen cellulosehaltigen substraten |
-
1993
- 1993-01-11 JP JP273193A patent/JPH06207187A/ja not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08245976A (ja) * | 1995-03-13 | 1996-09-24 | Nitta Ind Corp | アクチュエータ用作動流体 |
| JP2006307201A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 潤滑剤組成物 |
| JP2006307202A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 潤滑剤組成物 |
| WO2014111514A1 (de) | 2013-01-18 | 2014-07-24 | Dwi An Der Rwth Aachen E.V. | Behandlung von kristallinen cellulosehaltigen substraten |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000404 |