JPH0967586A - 電気粘性流体 - Google Patents
電気粘性流体Info
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- Lubricants (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 屈曲性分子鎖に結合率２５％以上８０％
以下で液晶性基を結合した希釈剤（Ｉ）、屈曲性分子鎖
に結合率５％以上２０％以下で液晶性基を結合した化合
物（II）および屈曲性分子鎖からなる液晶基をもたない
希釈剤（III）から構成され、化合物（Ｉ）と化合物（I
I）の合計の重量１００重量部を基準として化合物
（Ｉ）が５０〜８０重量部、化合物（II）が５０〜２０
重量部、希釈剤（III）が１０〜２００重量部であるこ
とを特徴とする電気粘性流体。 【効果】 電圧印加の繰り返しや長時間の電圧印加に対
する安定性に優れた均一系の電気粘性流体として、振動
吸収、機械制御などのアクチュエーターに利用すること
ができる。
以下で液晶性基を結合した希釈剤（Ｉ）、屈曲性分子鎖
に結合率５％以上２０％以下で液晶性基を結合した化合
物（II）および屈曲性分子鎖からなる液晶基をもたない
希釈剤（III）から構成され、化合物（Ｉ）と化合物（I
I）の合計の重量１００重量部を基準として化合物
（Ｉ）が５０〜８０重量部、化合物（II）が５０〜２０
重量部、希釈剤（III）が１０〜２００重量部であるこ
とを特徴とする電気粘性流体。 【効果】 電圧印加の繰り返しや長時間の電圧印加に対
する安定性に優れた均一系の電気粘性流体として、振動
吸収、機械制御などのアクチュエーターに利用すること
ができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な電気粘性流
体に関するものであり、長期間安定に大きな電気粘性効
果を発現する均一系の電気粘性流体として、振動吸収、
トルク伝達、ダンパー、機械位置決め制御などのアクチ
ュエーターとしての用途に利用される。
体に関するものであり、長期間安定に大きな電気粘性効
果を発現する均一系の電気粘性流体として、振動吸収、
トルク伝達、ダンパー、機械位置決め制御などのアクチ
ュエーターとしての用途に利用される。
【０００２】
【従来の技術】電気粘性流体としては、Ｗｉｎｓｌｏｗ
の発明以降約半世紀、水を含んだ粒子や、絶縁薄膜で表
面被覆した導電性粒子あるいは半導体粒子などの誘電体
粒子を絶縁油に分散させた、いわゆる分散系の流体が数
多く提案されてきた。しかしこれらの流体は、粒子の分
散安定性が悪く粒子沈降という本質的な問題があり、実
用化には至っていない。
の発明以降約半世紀、水を含んだ粒子や、絶縁薄膜で表
面被覆した導電性粒子あるいは半導体粒子などの誘電体
粒子を絶縁油に分散させた、いわゆる分散系の流体が数
多く提案されてきた。しかしこれらの流体は、粒子の分
散安定性が悪く粒子沈降という本質的な問題があり、実
用化には至っていない。
【０００３】一方、粒子を用いない均一系の電気粘性流
体も古くから極性液体、液晶、ポリマー溶液などについ
て数々研究されて来たが、それらの電気粘性効果は極め
て小さく顧みられなかった。最近、分散系の電気粘性流
体の難しさが明らかになるにつれて、改めて均一系の流
体の可能性が見直され、粒子を用いない均一系の電気粘
性流体に関する報告や特許が発表され始めている。特
に、連鎖に複数個の液晶性基を結合したサーモトロピッ
ク液晶性化合物（特開平５−３２９８８号公報）を用い
た流体においては、従来の分散系に勝る大きな電気粘性
効果が得られている。
体も古くから極性液体、液晶、ポリマー溶液などについ
て数々研究されて来たが、それらの電気粘性効果は極め
て小さく顧みられなかった。最近、分散系の電気粘性流
体の難しさが明らかになるにつれて、改めて均一系の流
体の可能性が見直され、粒子を用いない均一系の電気粘
性流体に関する報告や特許が発表され始めている。特
に、連鎖に複数個の液晶性基を結合したサーモトロピッ
ク液晶性化合物（特開平５−３２９８８号公報）を用い
た流体においては、従来の分散系に勝る大きな電気粘性
効果が得られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記のサーモトロピッ
ク液晶を用いた電気粘性流体は大きな粘性の増大が得ら
れるが、粘度が高いため通常ポリシロキサンなどの粘度
の低い化合物によって希釈して用いられる。このため、
電圧印加の繰り返し、或いは長時間の電圧印加条件では
希釈剤と液晶が分離するという傾向があった。
ク液晶を用いた電気粘性流体は大きな粘性の増大が得ら
れるが、粘度が高いため通常ポリシロキサンなどの粘度
の低い化合物によって希釈して用いられる。このため、
電圧印加の繰り返し、或いは長時間の電圧印加条件では
希釈剤と液晶が分離するという傾向があった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、サーモト
ロピック液晶からなる上記電気粘性流体の問題点を解決
するため鋭意検討を重ねていたところ、液晶性基の結合
率の低い化合物と結合率の高い化合物を混合することに
より、希釈剤として用いられる屈曲性分子鎖からなる化
合物との相容性が向上することを見出し、本発明に到達
した。すなわち本発明は、以下のとおりである。 １．屈曲性分子鎖に結合率２５％以上８０％以下で液晶
性基を結合した希釈剤（Ｉ）、屈曲性分子鎖に結合率５
％以上２０％以下で液晶性基を結合した化合物（ＩＩ）
および屈曲性分子鎖からなる液晶基をもたない希釈剤
（ＩＩＩ）から構成され、化合物（Ｉ）と化合物（Ｉ
Ｉ）の合計の重量１００重量部を基準として化合物
（Ｉ）が５０〜８０重量部、化合物（ＩＩ）が５０〜２
０重量部、希釈剤（ＩＩＩ）が１０〜２００重量部であ
ることを特徴とする電気粘性流体。 ２．屈曲性分子鎖がシロキサン重合体である上記１の電
気粘性流体。
ロピック液晶からなる上記電気粘性流体の問題点を解決
するため鋭意検討を重ねていたところ、液晶性基の結合
率の低い化合物と結合率の高い化合物を混合することに
より、希釈剤として用いられる屈曲性分子鎖からなる化
合物との相容性が向上することを見出し、本発明に到達
した。すなわち本発明は、以下のとおりである。 １．屈曲性分子鎖に結合率２５％以上８０％以下で液晶
性基を結合した希釈剤（Ｉ）、屈曲性分子鎖に結合率５
％以上２０％以下で液晶性基を結合した化合物（ＩＩ）
および屈曲性分子鎖からなる液晶基をもたない希釈剤
（ＩＩＩ）から構成され、化合物（Ｉ）と化合物（Ｉ
Ｉ）の合計の重量１００重量部を基準として化合物
（Ｉ）が５０〜８０重量部、化合物（ＩＩ）が５０〜２
０重量部、希釈剤（ＩＩＩ）が１０〜２００重量部であ
ることを特徴とする電気粘性流体。 ２．屈曲性分子鎖がシロキサン重合体である上記１の電
気粘性流体。
【０００６】つぎに、本発明を詳細に説明する。本発明
にいう屈曲性分子鎖とは、１）ジメチルシロキサン、フ
ェニルメチルシロキサンなど−ＳｉＲ1 Ｒ2 Ｏ−（ここ
でＲ1 、Ｒ2 はアルキル基あるいはフェニル基を示
す。）で表されるシロキサン、２）メチレン、エチレ
ン、プロピレンなど−Ｃm Ｈ2m−（ここでｍは１から２
０の整数を示す。）で表されるアルキレン ３）オキシ
エチレン、オキシプロピレン、オキシブチレンなど−Ｏ
Ｃm Ｈ2m−（ここでｍは１から５の整数を示す。）で表
されるオキシアルキレンなどを１単位とする単量体ある
いは単独重合体または共重合体であり、その重合度は２
から１００、より好ましくは２から５０である。重合体
の形状としては、直鎖状、枝分かれ状、星形状などいず
れであってもよい。これらの分子鎖は、上記の１）で示
した単位では一部または全部のＲ1、Ｒ2 の代わりに、
２）および３）に示した単位では一部のＨの代わりに、
鎖長２０以下のアルキル基、フルオロアルキル基、フェ
ニル基、オリゴシロキサン、シアノ基、或いはそれらを
組み合わせにより形成される置換基などで置換されてい
てもよい。また、上記の分子鎖は必要に応じて途中に−
Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣＯ
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、フェニレン基な
どを介在させることもできる。
にいう屈曲性分子鎖とは、１）ジメチルシロキサン、フ
ェニルメチルシロキサンなど−ＳｉＲ1 Ｒ2 Ｏ−（ここ
でＲ1 、Ｒ2 はアルキル基あるいはフェニル基を示
す。）で表されるシロキサン、２）メチレン、エチレ
ン、プロピレンなど−Ｃm Ｈ2m−（ここでｍは１から２
０の整数を示す。）で表されるアルキレン ３）オキシ
エチレン、オキシプロピレン、オキシブチレンなど−Ｏ
Ｃm Ｈ2m−（ここでｍは１から５の整数を示す。）で表
されるオキシアルキレンなどを１単位とする単量体ある
いは単独重合体または共重合体であり、その重合度は２
から１００、より好ましくは２から５０である。重合体
の形状としては、直鎖状、枝分かれ状、星形状などいず
れであってもよい。これらの分子鎖は、上記の１）で示
した単位では一部または全部のＲ1、Ｒ2 の代わりに、
２）および３）に示した単位では一部のＨの代わりに、
鎖長２０以下のアルキル基、フルオロアルキル基、フェ
ニル基、オリゴシロキサン、シアノ基、或いはそれらを
組み合わせにより形成される置換基などで置換されてい
てもよい。また、上記の分子鎖は必要に応じて途中に−
Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＯＣＯ
Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −、フェニレン基な
どを介在させることもできる。
【０００７】本発明にいう液晶性基とは、シッフ塩基
系、安息香酸エステル系、アゾ系、ジオキサン系、アゾ
キシ系、テトラジン系、ビフェニル系、ターフェニル
系、シクロヘキセン系、シクロヘキシル系、シクロヘキ
シルカルボン酸系、シクロヘキシルシクロヘキサンエス
テル系、シクロヘキシルエタン系、フェニルシクロヘキ
サン系、ビフェニルシクロヘキサン系、コレステリル
系、ピリミジン系、トラン系、フルオロフェニレン系、
ビシクロオクタン系、キューバン系、シアノチオフェニ
ルエステル系、強誘電性液晶など従来知られている一般
的な低分子液晶（例えば、松本正一、角田市良共著「液
晶の基礎と応用」、工業調査会、Ｐ．１０７−１６２な
どに代表例が記載されている。）の液晶性発現構造（一
般にメソゲンと呼ばれる。）部分を含む基である。さら
に、水素結合により複数の分子が分子複合対を形成して
液晶性を示す水素結合型液晶、４級化した窒素原子や金
属原子を分子中に導入したイオン性液晶、上記のメソゲ
ンにクラウンエーテルを導入し金属塩と複合化したイオ
ン−双極子相互作用型液晶など（加藤隆史、生産研究、
４６巻６号（１９９４．６）ｐ１６−２２参照）も、本
発明にいう液晶性基に含まれる。
系、安息香酸エステル系、アゾ系、ジオキサン系、アゾ
キシ系、テトラジン系、ビフェニル系、ターフェニル
系、シクロヘキセン系、シクロヘキシル系、シクロヘキ
シルカルボン酸系、シクロヘキシルシクロヘキサンエス
テル系、シクロヘキシルエタン系、フェニルシクロヘキ
サン系、ビフェニルシクロヘキサン系、コレステリル
系、ピリミジン系、トラン系、フルオロフェニレン系、
ビシクロオクタン系、キューバン系、シアノチオフェニ
ルエステル系、強誘電性液晶など従来知られている一般
的な低分子液晶（例えば、松本正一、角田市良共著「液
晶の基礎と応用」、工業調査会、Ｐ．１０７−１６２な
どに代表例が記載されている。）の液晶性発現構造（一
般にメソゲンと呼ばれる。）部分を含む基である。さら
に、水素結合により複数の分子が分子複合対を形成して
液晶性を示す水素結合型液晶、４級化した窒素原子や金
属原子を分子中に導入したイオン性液晶、上記のメソゲ
ンにクラウンエーテルを導入し金属塩と複合化したイオ
ン−双極子相互作用型液晶など（加藤隆史、生産研究、
４６巻６号（１９９４．６）ｐ１６−２２参照）も、本
発明にいう液晶性基に含まれる。
【０００８】本発明の化合物（Ｉ）、（ＩＩ）は上記の
液晶基を含んでおりその含まれる形態に応じて（ａ）主
鎖型化合物、（ｂ）側鎖型化合物、（ｃ）末端型化合
物、（ｄ）（ａ）〜（ｃ）のうちの複数の構造が化合物
中に存在する複合型化合物に分類することができる。ま
ず（ａ）主鎖型化合物においては、液晶性基は上記の
１）〜３）の屈曲性分子鎖単位と直接または結合基を介
して結合し、重合体の主鎖を構成する。ここで用いられ
る結合基としては、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−
ＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2 −等の基が挙げられる。
液晶基を含んでおりその含まれる形態に応じて（ａ）主
鎖型化合物、（ｂ）側鎖型化合物、（ｃ）末端型化合
物、（ｄ）（ａ）〜（ｃ）のうちの複数の構造が化合物
中に存在する複合型化合物に分類することができる。ま
ず（ａ）主鎖型化合物においては、液晶性基は上記の
１）〜３）の屈曲性分子鎖単位と直接または結合基を介
して結合し、重合体の主鎖を構成する。ここで用いられ
る結合基としては、−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−
ＣＯＮＨ−、−ＯＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ
2 −等の基が挙げられる。
【０００９】次に（ｂ）側鎖型化合物と（ｃ）末端型化
合物について説明すると、液晶性基は（ｂ）においては
屈曲性分子鎖の鎖中に側鎖として結合され、また（ｃ）
においては屈曲性分子鎖の主鎖および／または枝分かれ
鎖の末端に、末端基として結合される。この場合、液晶
性基は、１）に示した構造の屈曲性分子鎖単位において
は、Ｒ1 またはＲ2 の一部を、また２）から３）に示し
た構造の屈曲性分子鎖単位においてはＨの一部を、それ
ぞれ直接または結合基を介して置換する形で重合体に結
合している。ここで用いられる結合基としては、−Ｃp
Ｈ2p−（ここでｐは１から２０の整数を示す。）、−Ｃ
p Ｈ2p-qＦq −（ここでｐは１から２０の整数、ｑは１
≦ｑ≦２ｐの範囲の整数を示す。）、−（ＣＨ2 ＣＨ2
Ｏ）n −、−Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −、−Ｏ−、−ＣＯＯ
−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−などの基およびこれらの基
を組み合わせて得られる連鎖が代表例として挙げられ
る。
合物について説明すると、液晶性基は（ｂ）においては
屈曲性分子鎖の鎖中に側鎖として結合され、また（ｃ）
においては屈曲性分子鎖の主鎖および／または枝分かれ
鎖の末端に、末端基として結合される。この場合、液晶
性基は、１）に示した構造の屈曲性分子鎖単位において
は、Ｒ1 またはＲ2 の一部を、また２）から３）に示し
た構造の屈曲性分子鎖単位においてはＨの一部を、それ
ぞれ直接または結合基を介して置換する形で重合体に結
合している。ここで用いられる結合基としては、−Ｃp
Ｈ2p−（ここでｐは１から２０の整数を示す。）、−Ｃ
p Ｈ2p-qＦq −（ここでｐは１から２０の整数、ｑは１
≦ｑ≦２ｐの範囲の整数を示す。）、−（ＣＨ2 ＣＨ2
Ｏ）n −、−Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −、−Ｏ−、−ＣＯＯ
−、−ＣＯ−、−ＣＯＮＨ−などの基およびこれらの基
を組み合わせて得られる連鎖が代表例として挙げられ
る。
【００１０】本発明における液晶性基の結合率とは、屈
曲性分子鎖の繰り返し単位の総数に対する導入された液
晶性基の数の割合を指し、下式によって表される。 （結合率％）＝１００×（導入された液晶性基の数）／
（屈曲性分子鎖の繰り返し単位の総数） 本発明の組成物中の化合物（Ｉ）の液晶基結合率は、２
５％以上８０％以下であることが必要であって、２５％
以上５０％以下であることが好ましい。液晶基の結合率
が２５％未満では電気粘性効果が小さいため好ましくな
く、８０％を越えると電圧印加した際に希釈剤（ＩＩ
Ｉ）との分離が生じ易くなり好ましくない。
曲性分子鎖の繰り返し単位の総数に対する導入された液
晶性基の数の割合を指し、下式によって表される。 （結合率％）＝１００×（導入された液晶性基の数）／
（屈曲性分子鎖の繰り返し単位の総数） 本発明の組成物中の化合物（Ｉ）の液晶基結合率は、２
５％以上８０％以下であることが必要であって、２５％
以上５０％以下であることが好ましい。液晶基の結合率
が２５％未満では電気粘性効果が小さいため好ましくな
く、８０％を越えると電圧印加した際に希釈剤（ＩＩ
Ｉ）との分離が生じ易くなり好ましくない。
【００１１】本発明の組成物中の化合物（ＩＩ）の液晶
基結合率は、５〜２０％であることが必要であって、１
０〜２０％であることが電圧印加時の安定性の面から好
ましい。液晶基結合率が５％未満或いは２０％より高い
と、電圧印加した際に希釈剤（ＩＩＩ）の分離が生じ易
くなり好ましくない。本発明の組成物中の希釈剤（ＩＩ
Ｉ）とは、上記の屈曲性分子鎖からなる化合物であり、
液晶性基は結合されていない。その代表例としてはシリ
コーンオイル、フェニル変性シリコーンオイル、オレフ
ィン（共）重合体等が挙げられる。
基結合率は、５〜２０％であることが必要であって、１
０〜２０％であることが電圧印加時の安定性の面から好
ましい。液晶基結合率が５％未満或いは２０％より高い
と、電圧印加した際に希釈剤（ＩＩＩ）の分離が生じ易
くなり好ましくない。本発明の組成物中の希釈剤（ＩＩ
Ｉ）とは、上記の屈曲性分子鎖からなる化合物であり、
液晶性基は結合されていない。その代表例としてはシリ
コーンオイル、フェニル変性シリコーンオイル、オレフ
ィン（共）重合体等が挙げられる。
【００１２】次に、化合物（Ｉ）と化合物（ＩＩ）の合
計の１００重量部を基準として、各組成物の含有量を規
定する。化合物（Ｉ）の含有量は、電気粘性効果、電圧
印加時の安定性の両面から、５０〜８０重量部であり、
６０〜８０重量部が好ましい。化合物（Ｉ）の含有量が
５０重量部未満であると電気粘性効果が小さく、また、
８０重量部を越えると電圧印加後に化合物（Ｉ）（Ｉ
Ｉ）と希釈剤（ＩＩＩ）との分離が生じやすくなる。同
様に化合物（ＩＩ）の含有量は５０〜２０重量部であ
り、４０〜２０重量部が好ましい。
計の１００重量部を基準として、各組成物の含有量を規
定する。化合物（Ｉ）の含有量は、電気粘性効果、電圧
印加時の安定性の両面から、５０〜８０重量部であり、
６０〜８０重量部が好ましい。化合物（Ｉ）の含有量が
５０重量部未満であると電気粘性効果が小さく、また、
８０重量部を越えると電圧印加後に化合物（Ｉ）（Ｉ
Ｉ）と希釈剤（ＩＩＩ）との分離が生じやすくなる。同
様に化合物（ＩＩ）の含有量は５０〜２０重量部であ
り、４０〜２０重量部が好ましい。
【００１３】また希釈剤（ＩＩＩ）の含有量は電圧無印
加時の粘度、電気粘性効果および電圧印加後の安定性な
どの面から１０〜２００重量部であり、２０〜９０重量
部が好ましい。希釈剤（ＩＩＩ）の含有量が１０重量部
未満では組成物の電圧無印加時の粘度が高く、また小さ
な電気粘性効果しか得られない。一方、２００重量部を
越えると電圧印加時の発生剪断応力が小さくなり、ま
た、電圧印加後に化合物（Ｉ）（ＩＩ）との分離が生じ
てしまう。
加時の粘度、電気粘性効果および電圧印加後の安定性な
どの面から１０〜２００重量部であり、２０〜９０重量
部が好ましい。希釈剤（ＩＩＩ）の含有量が１０重量部
未満では組成物の電圧無印加時の粘度が高く、また小さ
な電気粘性効果しか得られない。一方、２００重量部を
越えると電圧印加時の発生剪断応力が小さくなり、ま
た、電圧印加後に化合物（Ｉ）（ＩＩ）との分離が生じ
てしまう。
【００１４】化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）の屈
曲性分子鎖種は、同一であっても互いに異なっても差し
支えないが、相容性の面から同一である方がより好まし
い。また、化合物（Ｉ）、（ＩＩ）の液晶基種は互いに
同一である必要はなく、さらに、化合物（Ｉ）或いは
（ＩＩ）に複数種の液晶基が結合されても差し支えな
い。
曲性分子鎖種は、同一であっても互いに異なっても差し
支えないが、相容性の面から同一である方がより好まし
い。また、化合物（Ｉ）、（ＩＩ）の液晶基種は互いに
同一である必要はなく、さらに、化合物（Ｉ）或いは
（ＩＩ）に複数種の液晶基が結合されても差し支えな
い。
【００１５】化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）は、
原料の仕込み量や反応条件、プレポリマー組成等を調節
することにより２種あるいは３種同時に合成してもよい
し、それぞれ独立に合成した後、混合しても良い。複数
種のポリマーを混合する方法としては、ａ）共通の溶媒
にポリマーを溶解した後、溶媒を蒸発させてブレンドを
つくる溶媒混合法、ｂ）ポリマーを加熱して低粘度化し
た後に撹拌し、混合する加熱混合法、ｃ）ロール、ニー
ダーなどを用いて混合する機械混合法等がよく知られて
いるが、本発明において、化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、
（ＩＩＩ）の混合方法は、ａ）ｂ）ｃ）いずれによって
も良く、特に限定されない。
原料の仕込み量や反応条件、プレポリマー組成等を調節
することにより２種あるいは３種同時に合成してもよい
し、それぞれ独立に合成した後、混合しても良い。複数
種のポリマーを混合する方法としては、ａ）共通の溶媒
にポリマーを溶解した後、溶媒を蒸発させてブレンドを
つくる溶媒混合法、ｂ）ポリマーを加熱して低粘度化し
た後に撹拌し、混合する加熱混合法、ｃ）ロール、ニー
ダーなどを用いて混合する機械混合法等がよく知られて
いるが、本発明において、化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、
（ＩＩＩ）の混合方法は、ａ）ｂ）ｃ）いずれによって
も良く、特に限定されない。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下、実施例をもって本発明を具
体的に説明し補足する。なお、電気粘性流体の基本的特
性である電気粘性効果の測定は下記の方法に従った。 ＜電気粘性効果の測定方法＞プレート対向面全体が電極
を形成するように改造された一対の平行円盤（下側円盤
がモーターに接続して回転し、上側円盤がトルク計に接
続して剪断応力を測定する）を持つパラレルプレート型
の回転粘度計を用いて電気粘性効果を測定した。対向部
電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定された電
極間に試料を挟み、４０℃にて２００ｓｅｃ-1の剪断速
度で試料に剪断を与え、直流電圧０および２ｋＶ／ｍｍ
を印加した際の剪断応力と電流値を測定した。本発明に
言う発生剪断応力とは、電圧印加による剪断応力の増分
のことである。
体的に説明し補足する。なお、電気粘性流体の基本的特
性である電気粘性効果の測定は下記の方法に従った。 ＜電気粘性効果の測定方法＞プレート対向面全体が電極
を形成するように改造された一対の平行円盤（下側円盤
がモーターに接続して回転し、上側円盤がトルク計に接
続して剪断応力を測定する）を持つパラレルプレート型
の回転粘度計を用いて電気粘性効果を測定した。対向部
電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定された電
極間に試料を挟み、４０℃にて２００ｓｅｃ-1の剪断速
度で試料に剪断を与え、直流電圧０および２ｋＶ／ｍｍ
を印加した際の剪断応力と電流値を測定した。本発明に
言う発生剪断応力とは、電圧印加による剪断応力の増分
のことである。
【００１７】
【実施例１】 （１）液晶基の合成 １）トシル体の合成 エチレングリコールモノアリルエーテル１６ｇを塩化ト
シル２４ｇ及びトリエチルアミン１８ｇとともにアセト
ニトリル１２０ｍｌに溶解し、１８時間室温で撹拌し
た。ＴＬＣにより反応が終了していることを確認の後、
溶液を水にあけ、生成物を酢酸エチルで抽出した。乾
燥、濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトで精製し、下記化１に示す化合物Ａを３０ｇ得た。
シル２４ｇ及びトリエチルアミン１８ｇとともにアセト
ニトリル１２０ｍｌに溶解し、１８時間室温で撹拌し
た。ＴＬＣにより反応が終了していることを確認の後、
溶液を水にあけ、生成物を酢酸エチルで抽出した。乾
燥、濃縮後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトで精製し、下記化１に示す化合物Ａを３０ｇ得た。
【００１８】
【化１】
【００１９】２）カルボン酸体の合成 ｐ−ヒドロキシ安息香酸１８ｇをエタノール８０ｍｌに
溶解したものに、水酸化カリウム水溶液（水２４ｍｌに
水酸化カリウム１８ｇを溶解したもの）を混合し、さら
に１）で得られた化合物Ａ３０ｇを滴下した。この溶液
を８０℃、２．５時間加熱撹拌し、放冷後水１６０ｍｌ
と濃塩酸を添加し、ｐＨ１としたところ白色固体が析出
した。濾過により白色固体を単離し水洗・乾燥した後、
再結晶を行い、下記化２に示す化合物Ｂを１２．５ｇ得
た。
溶解したものに、水酸化カリウム水溶液（水２４ｍｌに
水酸化カリウム１８ｇを溶解したもの）を混合し、さら
に１）で得られた化合物Ａ３０ｇを滴下した。この溶液
を８０℃、２．５時間加熱撹拌し、放冷後水１６０ｍｌ
と濃塩酸を添加し、ｐＨ１としたところ白色固体が析出
した。濾過により白色固体を単離し水洗・乾燥した後、
再結晶を行い、下記化２に示す化合物Ｂを１２．５ｇ得
た。
【００２０】
【化２】
【００２１】３）エステル化反応 ２）において得られた化合物Ｂ１０ｇに塩化チオニル２
５ｇを加え、室温で３０分撹拌して酸クロリド体とし
て、過剰の塩化チオニルを真空下で除去した。テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解した酸クロリド体
を、ｐ−シアノフェノール６ｇとトリエチルアミン６ｇ
を溶解したＴＨＦ５０ｍｌへ滴下し、０℃でさらに１時
間撹拌した。ＴＨＦを真空下で除去し残査をジクロロメ
タンに溶解し水洗した。シリカゲルカラムクロマトで精
製して１３ｇの下記化３に示す化合物Ｃを得た。
５ｇを加え、室温で３０分撹拌して酸クロリド体とし
て、過剰の塩化チオニルを真空下で除去した。テトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５０ｍｌに溶解した酸クロリド体
を、ｐ−シアノフェノール６ｇとトリエチルアミン６ｇ
を溶解したＴＨＦ５０ｍｌへ滴下し、０℃でさらに１時
間撹拌した。ＴＨＦを真空下で除去し残査をジクロロメ
タンに溶解し水洗した。シリカゲルカラムクロマトで精
製して１３ｇの下記化３に示す化合物Ｃを得た。
【００２２】
【化３】
【００２３】（２）ポリマーの合成 １）ポリシロキサン鎖に結合率３１％で液晶性基を結合
した化合物の合成 下記化４に示す（プレポリマー構造）においてｍ＝２
０、ｎ＝１１なる平均組成を持つジメチルシロキサン・
メチルヒドロジェンシロキサンランダム共重合体３ｇ、
化合物Ｃ５．２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解
させ、少量の塩化白金酸触媒を加えて６０℃で５時間反
応させた。赤外吸収スペクトルと高速液体クロマトグラ
フによる分析で化合物Ｃの約２０％は不活性な物質に変
換し、残り約８０％はシロキサン共重合体に反応してい
ることが確認された。続いて１−ペンテン２ｇを添加
し、未反応のＳｉ−Ｈ基を完全に潰した後、メタノール
５００ｍｌでポリマーＤを析出・回収した。このポリマ
ーＤの構造をＮＭＲで分析したところその液晶結合率は
３１％であった。
した化合物の合成 下記化４に示す（プレポリマー構造）においてｍ＝２
０、ｎ＝１１なる平均組成を持つジメチルシロキサン・
メチルヒドロジェンシロキサンランダム共重合体３ｇ、
化合物Ｃ５．２ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解
させ、少量の塩化白金酸触媒を加えて６０℃で５時間反
応させた。赤外吸収スペクトルと高速液体クロマトグラ
フによる分析で化合物Ｃの約２０％は不活性な物質に変
換し、残り約８０％はシロキサン共重合体に反応してい
ることが確認された。続いて１−ペンテン２ｇを添加
し、未反応のＳｉ−Ｈ基を完全に潰した後、メタノール
５００ｍｌでポリマーＤを析出・回収した。このポリマ
ーＤの構造をＮＭＲで分析したところその液晶結合率は
３１％であった。
【００２４】
【化４】
【００２５】２）ポリシロキサン鎖に結合率１５％で液
晶性基を結合した化合物の合成 上記化４に示す（プレポリマー構造）においてｍ＝２
９、ｎ＝１６．３なる平均組成を持つジメチルシロキサ
ン・メチルヒドロジェンシロキサンランダム共重合体３
ｇ、化合物Ｃ２．６ｇを（２）１）と同様の手順で反応
し、ポリマーＥを得た。このポリマーＥの構造をＮＭＲ
で分析したところその液晶結合率は１５％であった。 （３）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＥ、ポリジメチルシロキサン（信
越シリコーンＫＦ９６−２０ｃＳｔ：以下ＤＭＳと表
記）をポリマーＤとポリマーＥの合計重量１００重量部
を基準にして、ポリマーＤ６７重量部、ポリマーＥ３３
重量部、ＤＭＳ５０重量部なる重量比で混合し、１２０
℃にて加熱撹拌して、電気粘性流体Ｆを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｆの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２０００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｆを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、分離は観測され
なかった。
晶性基を結合した化合物の合成 上記化４に示す（プレポリマー構造）においてｍ＝２
９、ｎ＝１６．３なる平均組成を持つジメチルシロキサ
ン・メチルヒドロジェンシロキサンランダム共重合体３
ｇ、化合物Ｃ２．６ｇを（２）１）と同様の手順で反応
し、ポリマーＥを得た。このポリマーＥの構造をＮＭＲ
で分析したところその液晶結合率は１５％であった。 （３）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＥ、ポリジメチルシロキサン（信
越シリコーンＫＦ９６−２０ｃＳｔ：以下ＤＭＳと表
記）をポリマーＤとポリマーＥの合計重量１００重量部
を基準にして、ポリマーＤ６７重量部、ポリマーＥ３３
重量部、ＤＭＳ５０重量部なる重量比で混合し、１２０
℃にて加熱撹拌して、電気粘性流体Ｆを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｆの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２０００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｆを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、分離は観測され
なかった。
【００２６】
【比較例１】 電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤとＤＭＳ（信越シリコーン：ＫＦ９６−２０
ｃＳｔ）をポリマーＤの重量１００重量部を基準にし
て、ポリマーＤ１００重量部、ＤＭＳ５０重量部なる重
量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気粘性流
体Ｇを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｇの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、６０００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｇを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したところ、一部ジメチ
ルポリシロキサンが分離した。
ｃＳｔ）をポリマーＤの重量１００重量部を基準にし
て、ポリマーＤ１００重量部、ＤＭＳ５０重量部なる重
量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気粘性流
体Ｇを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｇの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、６０００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｇを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したところ、一部ジメチ
ルポリシロキサンが分離した。
【００２７】
【比較例２】 電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＥ、ＤＭＳをポリマーＤとポリマ
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ５重量部な
る重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気粘
性流体Ｈを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｈの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、１００Ｐａの小さな電
気粘性効果しか得られなかった。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｈを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したところポリマーＤ、
ポリマーＥ、ＤＭＳの分離は観察されなかった。
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ５重量部な
る重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気粘
性流体Ｈを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｈの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、１００Ｐａの小さな電
気粘性効果しか得られなかった。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｈを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したところポリマーＤ、
ポリマーＥ、ＤＭＳの分離は観察されなかった。
【００２８】
【比較例３】 電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＥ、ＤＭＳをポリマーＤとポリマ
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
５０重量部、ポリマーＥ５０重量部、ＤＭＳ４００重量
部なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して電気
粘性流体Ｉを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｉの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２００Ｐａの小さな発
生剪断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｉを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したところＤＭＳが一部
分離した。
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
５０重量部、ポリマーＥ５０重量部、ＤＭＳ４００重量
部なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して電気
粘性流体Ｉを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｉの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２００Ｐａの小さな発
生剪断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｉを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したところＤＭＳが一部
分離した。
【００２９】
【実施例２】 電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＥ、ポリジメチルシロキサン（信
越シリコーンＫＦ９６−２０ｃＳｔ：以下ＤＭＳと表
記）をポリマーＤとポリマーＥの合計重量１００重量部
を基準にして、ポリマーＤ７５重量部、ポリマーＥ２５
重量部、ＤＭＳ５０重量部なる重量比で混合し、１２０
℃にて加熱撹拌して、電気粘性流体Ｊを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｊの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、３０００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｊを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、分離は観測され
なかった。
越シリコーンＫＦ９６−２０ｃＳｔ：以下ＤＭＳと表
記）をポリマーＤとポリマーＥの合計重量１００重量部
を基準にして、ポリマーＤ７５重量部、ポリマーＥ２５
重量部、ＤＭＳ５０重量部なる重量比で混合し、１２０
℃にて加熱撹拌して、電気粘性流体Ｊを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｊの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、３０００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｊを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、分離は観測され
なかった。
【００３０】
【実施例３】 電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＥ、ＤＭＳをポリマーＤとポリマ
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ３０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｌを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｌの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２５００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｌを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＤ、ポ
リマーＥ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ３０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｌを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｌの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２５００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｌを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＤ、ポ
リマーＥ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
【００３１】
【実施例４】 電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＥ、ＤＭＳをポリマーＤとポリマ
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ８０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｍを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｍの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、１３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｍを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＤ、ポ
リマーＥ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ８０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｍを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｍの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、１３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｍを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＤ、ポ
リマーＥ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
【００３２】
【実施例５】 （１）ポリシロキサン鎖に結合率１１％で液晶性基を結
合した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝２２、ｎ＝４なる平
均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェン
シロキサンランダム共重合体１５ｇ、化合物Ｃ９．６ｇ
を実施例１（２）１）と同様の手順で反応しポリマーＮ
を得た。このポリマーＮの構造をＮＭＲで分析したとこ
ろその液晶結合率は１１％であった。 （２）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＮ、ＤＭＳをポリマーＤとポリマ
ーＮの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＮ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｏを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｏの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、５００Ｐａの発生剪断
応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｏを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＤ、ポ
リマーＮ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
合した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝２２、ｎ＝４なる平
均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェン
シロキサンランダム共重合体１５ｇ、化合物Ｃ９．６ｇ
を実施例１（２）１）と同様の手順で反応しポリマーＮ
を得た。このポリマーＮの構造をＮＭＲで分析したとこ
ろその液晶結合率は１１％であった。 （２）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＤ、ポリマーＮ、ＤＭＳをポリマーＤとポリマ
ーＮの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＤ
６７重量部、ポリマーＮ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｏを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｏの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、５００Ｐａの発生剪断
応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｏを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＤ、ポ
リマーＮ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
【００３３】
【実施例６】 （１）ポリマーの合成 １）ポリシロキサン鎖に結合率３０％で液晶性基を結合
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝３１、ｎ＝１７なる
平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェ
ンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｃ５．５ｇ
を実施例１（２）１）に従って反応し、ポリマーＰを析
出・回収した。このポリマーＰの構造をＮＭＲで分析し
たところその液晶結合率は３０％であった。 （２）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＰ、ポリマーＥ、ＤＭＳをポリマーＰとポリマ
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＰ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｑを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｑの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｑを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＰ、ポ
リマーＥ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝３１、ｎ＝１７なる
平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェ
ンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｃ５．５ｇ
を実施例１（２）１）に従って反応し、ポリマーＰを析
出・回収した。このポリマーＰの構造をＮＭＲで分析し
たところその液晶結合率は３０％であった。 （２）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＰ、ポリマーＥ、ＤＭＳをポリマーＰとポリマ
ーＥの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＰ
６７重量部、ポリマーＥ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｑを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｑの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、２３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｑを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＰ、ポ
リマーＥ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
【００３４】
【実施例７】 （１）液晶基の合成 １）カルボン酸体の合成 ｐ−ヒドロキシ安息香酸２０ｇ、沃化カリウム０．２
ｇ、水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム２０ｇ＋水
２４ｍｌ）、エタノール１００ｍｌを混合し、アリルブ
ロミド１７．２ｇを加えて８０℃で１２時間加熱撹拌し
た。放冷後反応混合物を水にあけ、ｐＨ３に調整すると
白色沈殿が生じた。この沈殿を濾別後、シリカゲルカラ
ムクロマトで精製し、下記化５に示す化合物Ｒを１８ｇ
得た。
ｇ、水酸化カリウム水溶液（水酸化カリウム２０ｇ＋水
２４ｍｌ）、エタノール１００ｍｌを混合し、アリルブ
ロミド１７．２ｇを加えて８０℃で１２時間加熱撹拌し
た。放冷後反応混合物を水にあけ、ｐＨ３に調整すると
白色沈殿が生じた。この沈殿を濾別後、シリカゲルカラ
ムクロマトで精製し、下記化５に示す化合物Ｒを１８ｇ
得た。
【００３５】
【化５】
【００３６】２）エステル化反応 １）において得られた化合物Ｒ９ｇ、塩化チオニル３０
ｇ、ｐ−シアノフェノール６．４ｇおよびトリエチルア
ミン７ｇを用いて、実施例１（１）３）の手順でエステ
ル化反応を行い、１４ｇの下記化６に示す化合物Ｓを得
た。
ｇ、ｐ−シアノフェノール６．４ｇおよびトリエチルア
ミン７ｇを用いて、実施例１（１）３）の手順でエステ
ル化反応を行い、１４ｇの下記化６に示す化合物Ｓを得
た。
【００３７】
【化６】
【００３８】（２）ポリマーの合成 １）ポリシロキサン鎖に結合率４０％で液晶性基を結合
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝１３、ｎ＝１５なる
平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェ
ンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｓ４．７ｇ
をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、少量の塩化
白金酸触媒を加えて６０℃で５時間反応させた。赤外吸
収スペクトルと高速液体クロマトグラフによる分析で反
応の進行を確認した。続いて１−ペンテン３ｇを添加
し、未反応のＳｉ−Ｈ基を完全に潰した後、溶媒及び系
中に残存するペンテンを留去し、ポリマーＴを回収し
た。 ２）ポリシロキサン鎖に結合率１５％で液晶性基を結合
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝２９、ｎ＝１６．３
なる平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロ
ジェンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｓ１．
８ｇを（２）１）と同様の手順で反応し、ポリマーＵを
得た。
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝１３、ｎ＝１５なる
平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェ
ンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｓ４．７ｇ
をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、少量の塩化
白金酸触媒を加えて６０℃で５時間反応させた。赤外吸
収スペクトルと高速液体クロマトグラフによる分析で反
応の進行を確認した。続いて１−ペンテン３ｇを添加
し、未反応のＳｉ−Ｈ基を完全に潰した後、溶媒及び系
中に残存するペンテンを留去し、ポリマーＴを回収し
た。 ２）ポリシロキサン鎖に結合率１５％で液晶性基を結合
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝２９、ｎ＝１６．３
なる平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロ
ジェンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｓ１．
８ｇを（２）１）と同様の手順で反応し、ポリマーＵを
得た。
【００３９】（３）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＴ、ポリマーＵ、ＤＭＳをポリマーＴとポリマ
ーＵの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＴ
６７重量部、ポリマーＵ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｖを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｖの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、３３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｖを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＴ、ポ
リマーＵ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
ーＵの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＴ
６７重量部、ポリマーＵ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｖを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｖの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、３３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｖを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＴ、ポ
リマーＵ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。
【００４０】
【実施例８】 （１）液晶基の合成 実施例７（１）１）において得られた化合物Ｒ９ｇ、塩
化チオニル３０ｇ、ｐ−メトキシフェノール６．６ｇお
よびトリエチルアミン７ｇを用いて、実施例１（１）
３）の手順でエステル化反応を行い、１４ｇの下記化７
に示す化合物Ｗを得た。
化チオニル３０ｇ、ｐ−メトキシフェノール６．６ｇお
よびトリエチルアミン７ｇを用いて、実施例１（１）
３）の手順でエステル化反応を行い、１４ｇの下記化７
に示す化合物Ｗを得た。
【００４１】
【化７】
【００４２】（２）ポリマーの合成 １）ポリシロキサン鎖に結合率４０％で液晶性基を結合
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝１３、ｎ＝１５なる
平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェ
ンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｗ４．８ｇ
を用いて、実施例７（２）１）の手順で反応を行い、ポ
リマーＸを得た。 ２）ポリシロキサン鎖に結合率１５％で液晶性基を結合
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝２９、ｎ＝１６．３
なる平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロ
ジェンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｗ１．
８ｇを実施例７（２）１）の手順で反応を行い、ポリマ
ーＹを得た。
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝１３、ｎ＝１５なる
平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロジェ
ンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｗ４．８ｇ
を用いて、実施例７（２）１）の手順で反応を行い、ポ
リマーＸを得た。 ２）ポリシロキサン鎖に結合率１５％で液晶性基を結合
した化合物の合成 （プレポリマー構造）においてｍ＝２９、ｎ＝１６．３
なる平均組成を持つジメチルシロキサン・メチルヒドロ
ジェンシロキサンランダム共重合体３ｇ、化合物Ｗ１．
８ｇを実施例７（２）１）の手順で反応を行い、ポリマ
ーＹを得た。
【００４３】（３）電気粘性流体の調整及び評価 １）電気粘性流体の調整 ポリマーＸ、ポリマーＹ、ＤＭＳをポリマーＸとポリマ
ーＹの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＸ
６７重量部、ポリマーＹ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｚを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｚの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、１３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｚを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＸ、ポ
リマーＹ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。以上の実
施例及び比較例をまとめ、下記表１、２および３に示
す。なお、表中（１）、（２）、（３）はそれぞれ化合
物（１）、化合物（２）、希釈剤（３）を表し、化合物
（１）、（２）の構造は、下記化８で示される。
ーＹの合計重量１００重量部を基準にして、ポリマーＸ
６７重量部、ポリマーＹ３３重量部、ＤＭＳ５０重量部
なる重量比で混合し、１２０℃にて加熱撹拌して、電気
粘性流体Ｚを得た。 ２）電気粘性効果 電気粘性流体Ｚの電気粘性効果を（電気粘性効果の測定
方法）に従って測定したところ、１３００Ｐａの発生剪
断応力が観測された。 ３）電場下での安定性 対向部電極径３２ｍｍ、電極間隔０．５０ｍｍに設定さ
れた電極間に電気粘性流体Ｚを挟み、４０℃にて１０時
間直流電圧２ｋＶ／ｍｍを印加したが、ポリマーＸ、ポ
リマーＹ、ＤＭＳの分離は観測されなかった。以上の実
施例及び比較例をまとめ、下記表１、２および３に示
す。なお、表中（１）、（２）、（３）はそれぞれ化合
物（１）、化合物（２）、希釈剤（３）を表し、化合物
（１）、（２）の構造は、下記化８で示される。
【００４４】
【化８】
【００４５】希釈剤（３）の構造は、下記化９で示され
る。
る。
【００４６】
【化９】
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【発明の効果】本発明は、液晶性基を結合した化合物と
希釈剤とが、長時間の電圧印加や電圧の繰り返し印加に
よっても分離しない、安定性に優れた電気粘性流体を提
供する。本発明の電気粘性流体は、バルブ、クラッチ、
ブレーキ、トルクコンバーターなどのコンパクトで電子
制御で作動する新しいアクチュエーターに長期間安定に
使用することが可能である。特に高精度の機械制御シス
テム系への展開に有益である。
希釈剤とが、長時間の電圧印加や電圧の繰り返し印加に
よっても分離しない、安定性に優れた電気粘性流体を提
供する。本発明の電気粘性流体は、バルブ、クラッチ、
ブレーキ、トルクコンバーターなどのコンパクトで電子
制御で作動する新しいアクチュエーターに長期間安定に
使用することが可能である。特に高精度の機械制御シス
テム系への展開に有益である。
Claims (2)
- 【請求項１】 屈曲性分子鎖に結合率２５％以上８０％
以下で液晶性基を結合した希釈剤（Ｉ）、屈曲性分子鎖
に結合率５％以上２０％以下で液晶性基を結合した化合
物（ＩＩ）および屈曲性分子鎖からなる液晶基をもたな
い希釈剤（ＩＩＩ）から構成され、化合物（Ｉ）と化合
物（ＩＩ）の合計の重量１００重量部を基準として化合
物（Ｉ）が５０〜８０重量部、化合物（ＩＩ）が５０〜
２０重量部、希釈剤（ＩＩＩ）が１０〜２００重量部で
あることを特徴とする電気粘性流体。 - 【請求項２】 屈曲性分子鎖がシロキサン重合体である
請求項１記載の電気粘性流体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22516095A JPH0967586A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | 電気粘性流体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22516095A JPH0967586A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | 電気粘性流体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967586A true JPH0967586A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16824890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22516095A Withdrawn JPH0967586A (ja) | 1995-09-01 | 1995-09-01 | 電気粘性流体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967586A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018172579A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物、システム、及び潤滑方法 |
-
1995
- 1995-09-01 JP JP22516095A patent/JPH0967586A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018172579A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物、システム、及び潤滑方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021105 |