JPH0621116B2 - ジ第三アルコイルジカルボネートの製法 - Google Patents
ジ第三アルコイルジカルボネートの製法Info
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- JPH0621116B2 JPH0621116B2 JP2028641A JP2864190A JPH0621116B2 JP H0621116 B2 JPH0621116 B2 JP H0621116B2 JP 2028641 A JP2028641 A JP 2028641A JP 2864190 A JP2864190 A JP 2864190A JP H0621116 B2 JPH0621116 B2 JP H0621116B2
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- carbon atoms
- tertiary
- chr
- alkyl group
- mol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/06—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from organic carbonates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はジ第三アルコイルジカルボネートの製法、さら
に特定すれば酸ハロゲン化物から出発するジ第三ブチル
カルボネートの製法に関する。本明細書において、「ア
ルコイル」は脂肪族および芳香脂肪族の不活性なアルコ
ール残基を意味し、言い換えれば、アルキル、およびア
ルアルキルを表す。そして第三アルコイルは、メチルま
たはエチルを独立に有する第三級炭素原子を有し、この
第三級炭素原子がメチル基のみを有するときは、第三ア
ルコイル基は第三ブチルである。以下の記載において、
この明細書で目的とする第三アルコイルの例として都合
のよい第三ブチル基のみについて説明する。
に特定すれば酸ハロゲン化物から出発するジ第三ブチル
カルボネートの製法に関する。本明細書において、「ア
ルコイル」は脂肪族および芳香脂肪族の不活性なアルコ
ール残基を意味し、言い換えれば、アルキル、およびア
ルアルキルを表す。そして第三アルコイルは、メチルま
たはエチルを独立に有する第三級炭素原子を有し、この
第三級炭素原子がメチル基のみを有するときは、第三ア
ルコイル基は第三ブチルである。以下の記載において、
この明細書で目的とする第三アルコイルの例として都合
のよい第三ブチル基のみについて説明する。
たとえば、J.H.HoweがJournal of Organic Chemistr
y 27，1901(1962)に記載するように、第三ブチルピロ
カルボネートとホスゲンとから出発して、しばしばBOC2
Oと略記するジ第三ブチルジカルボネートを製造するこ
とが以前から知られていた。
y 27，1901(1962)に記載するように、第三ブチルピロ
カルボネートとホスゲンとから出発して、しばしばBOC2
Oと略記するジ第三ブチルジカルボネートを製造するこ
とが以前から知られていた。
ホスゲンの使用は、工業界が使用を回避したいとする安
全上の問題を提起する。
全上の問題を提起する。
またPozdev，Smirnova Podgornova，Zentsovaおよびle
kaleiがZhurnal Urganicheskoi Khimil Vol.15，N
o.1，p.106-109(1979)に発表し、Journal of Organic
Chemistry USSR 1979，p.95に翻訳された論文によ
って、第三ブチルカルボネートを、トルエンとジメチル
ホルムアミドとの混合液中で、酸塩化物と縮合させる、
第三ブチルジカルボネートの製法が知られている。発明
者がこの論文を追試したところ、第三ブチルジカルボネ
ートの収率は満足すべきものでなかった。
kaleiがZhurnal Urganicheskoi Khimil Vol.15，N
o.1，p.106-109(1979)に発表し、Journal of Organic
Chemistry USSR 1979，p.95に翻訳された論文によ
って、第三ブチルカルボネートを、トルエンとジメチル
ホルムアミドとの混合液中で、酸塩化物と縮合させる、
第三ブチルジカルボネートの製法が知られている。発明
者がこの論文を追試したところ、第三ブチルジカルボネ
ートの収率は満足すべきものでなかった。
本発明はホスゲンの存在なしに、良好な収率でジ第三ブ
チルジカルボネートを製造することができる。
チルジカルボネートを製造することができる。
本発明は第三ブチルピロカルボネートを、酸素原子を含
む第三アミン、および酸素原子もしくはいおう原子を含
む環状または大型環状のポリエーテルから選ぶ錯化剤の
存在で炭素原子２〜７個を有する一塩基性酸のハロゲン
化物と縮合させることからなる。
む第三アミン、および酸素原子もしくはいおう原子を含
む環状または大型環状のポリエーテルから選ぶ錯化剤の
存在で炭素原子２〜７個を有する一塩基性酸のハロゲン
化物と縮合させることからなる。
この反応は次式に示すことができる。
（式中、Ｘはハロゲン、Ｍはアルカリ金属を表す） 第三ブチルピロカルボネートは、周知のようにたとえば
第三ブチレートのカルボネート化によって得られる。
第三ブチレートのカルボネート化によって得られる。
第三ブチルピロカルボネートのうち、アルカリ金属Ｋ，
ＮａまたはＬｉの塩、特にナトリウム塩（Ｍ＝Ｎａ）を
使用することが好ましい。
ＮａまたはＬｉの塩、特にナトリウム塩（Ｍ＝Ｎａ）を
使用することが好ましい。
本発明の方法で使用できる酸ハロゲン化物は、炭素原子
２〜７個を有する一塩基性カルボン酸の塩化物または臭
化物、好ましくは電子受容体の基、たとえば脂肪族およ
び芳香族に対してはハロゲン原子、芳香族に対してはニ
トロ基で置換したものから選ぶ。
２〜７個を有する一塩基性カルボン酸の塩化物または臭
化物、好ましくは電子受容体の基、たとえば脂肪族およ
び芳香族に対してはハロゲン原子、芳香族に対してはニ
トロ基で置換したものから選ぶ。
特に炭素原子２個を有する一塩基性カルボン酸の酸化物
はさらにトリハロゲノアセチル塩化物およびジハロゲノ
アセチル塩化物を使用することが好ましく、なかでもジ
およびトリクロアセチル塩化物はもっとも容易に使用す
ることができる。
はさらにトリハロゲノアセチル塩化物およびジハロゲノ
アセチル塩化物を使用することが好ましく、なかでもジ
およびトリクロアセチル塩化物はもっとも容易に使用す
ることができる。
使用できる金属イオン封鎖剤は、酸素原子を含む第三ア
ミン、および酸素原子もしくはイオウ原子を含む環状ま
たは大型環状のポリエーテルを含む少なくとも３つの型
の錯化剤から選ぶ。
ミン、および酸素原子もしくはイオウ原子を含む環状ま
たは大型環状のポリエーテルを含む少なくとも３つの型
の錯化剤から選ぶ。
第１の型は、次の一般式（Ｉ）で示されるイオン封鎖剤
である。
である。
（式中、ｎが、０以上で10以下（０ｎ10）の整数で
あり、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が、同一または相違
する、水素原子、または炭素原子１〜４個を有するアル
キル基を表し、Ｒ５が、炭素原子１〜12個を有するアル
キル基もしくはシクロアルキル基、フェニル基、または
式−CmH2m−φもしくはCmH2m+1−φ（ｍは１〜12）を表
す）。
あり、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が、同一または相違
する、水素原子、または炭素原子１〜４個を有するアル
キル基を表し、Ｒ５が、炭素原子１〜12個を有するアル
キル基もしくはシクロアルキル基、フェニル基、または
式−CmH2m−φもしくはCmH2m+1−φ（ｍは１〜12）を表
す）。
第２の型の錯化剤は、環を構成する原子６〜30個を有す
る環状ポリエーテル、好ましくは環を構成する原子15〜
30個を有する大型環状ポリエーテルからなる錯化剤であ
って、このポリエーテルが−Ｏ−Ｘ単位を２〜10個、好
ましくは４〜10個有し、−Ｏ−Ｘ−単位の−Ｘ−が、−
CHR6−CHR7−、または−CHR6−CHR8−CR9R7−を表し、
Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が、同一または相違する、
水素原子、または炭素原子１〜４個を有するアルキル基
を有し、−Ｏ−Ｘ−単位が、−０−CHR6−CHR7−を含む
ときは、−Ｘ−の１つが−CHR6−CHR8−CR9R7−である
ことができる錯化剤である。
る環状ポリエーテル、好ましくは環を構成する原子15〜
30個を有する大型環状ポリエーテルからなる錯化剤であ
って、このポリエーテルが−Ｏ−Ｘ単位を２〜10個、好
ましくは４〜10個有し、−Ｏ−Ｘ−単位の−Ｘ−が、−
CHR6−CHR7−、または−CHR6−CHR8−CR9R7−を表し、
Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８およびＲ９が、同一または相違する、
水素原子、または炭素原子１〜４個を有するアルキル基
を有し、−Ｏ−Ｘ−単位が、−０−CHR6−CHR7−を含む
ときは、−Ｘ−の１つが−CHR6−CHR8−CR9R7−である
ことができる錯化剤である。
第３の型の錯化剤は次の一般式で示される化合物からな
る。
る。
（式中、Ｚが、ＯまたはＹ−Ｒ10を表し、 Ｙが、ＮまたはＰを表わし、 Ａが、炭素原子１〜３個を有するアルキレン基を表し、 Ｄが、Ｏ，ＳまたはＮ−Ｒ11（Ｒ11は炭素原子１〜６個
を有するアルキル基）を表し、 Ｒ10が、炭素原子１〜６個を有するアルキル基を表し、 ｑ，ｐおよびｒが、同一または相違する１〜５の整数で
ある） 本発明の方法は好ましい実施態様によれば、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が水素原子またはメチル基
を表し、Ｒ５およびｎが前記符号と同一の意味を表わす
少なくとも１つの式Ｉのイオン封鎖剤を使用する。
を有するアルキル基）を表し、 Ｒ10が、炭素原子１〜６個を有するアルキル基を表し、 ｑ，ｐおよびｒが、同一または相違する１〜５の整数で
ある） 本発明の方法は好ましい実施態様によれば、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が水素原子またはメチル基
を表し、Ｒ５およびｎが前記符号と同一の意味を表わす
少なくとも１つの式Ｉのイオン封鎖剤を使用する。
式Ｉのイオン封鎖剤のうち、ｎが０以上で６以下、Ｒ５
が炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表すものが特
に好ましい。
が炭素原子１〜４個を有するアルキル基を表すものが特
に好ましい。
たとえば下記を挙げることができる。
式N−(CH2−CH2−Ｏ−CH3)３のトリス（３−オキサブチ
ル）アミン 式N−(CH2−CH2−Ｏ−C4H9)３のトリス（３−オキサブ
チル）アミン 式N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−O-CH3)３のトリス
（３，６−ジオキサヘプチル）アミン、 式N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−CH2−CH2−Ｏ−CH
3)３のトリス（３，６，９−トリオキサデシル）アミ
ン、 式N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−C2H5)３のトリス
（３，６−ジオキサオクチル）アミン。
ル）アミン 式N−(CH2−CH2−Ｏ−C4H9)３のトリス（３−オキサブ
チル）アミン 式N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−O-CH3)３のトリス
（３，６−ジオキサヘプチル）アミン、 式N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−CH2−CH2−Ｏ−CH
3)３のトリス（３，６，９−トリオキサデシル）アミ
ン、 式N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−C2H5)３のトリス
（３，６−ジオキサオクチル）アミン。
N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−CH2−CH2−０−C
2H5)３のトリス（３，６，９−トリオキサウンデシル）
アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−C2H7)３のトリス
（３，６−ジオキサノニル）アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−CH2−CH2−０−C
3H7)３のトリス（３，６，９−トリオキサドデシル）ア
ミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−C4H9)３のトリス
（３，６−ジオキサデシル）アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−CH2−CH2−０−C
4H9)３のトリス（３，６，９−トリオキサトリデシル）
アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−(CH2−CH2−０−)3−CH3)３のトリ
ス（３，６，９，12−テトラオキサトリデシル）アミ
ン、 N−(CH2−CH2−０−CHCH3−CH2−０−CH3)３のトリス
（３，６−ジオキサ−４−メチルヘプチル）アミン、 N−(CH2−CHCH3−０−CHCH3−CH2−０−CH3)３のトリス
（３，６−ジオキサ−２，４−ジメチルヘプチル）アミ
ン。
2H5)３のトリス（３，６，９−トリオキサウンデシル）
アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−C2H7)３のトリス
（３，６−ジオキサノニル）アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−CH2−CH2−０−C
3H7)３のトリス（３，６，９−トリオキサドデシル）ア
ミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−C4H9)３のトリス
（３，６−ジオキサデシル）アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−０−CH2−CH2−０−C
4H9)３のトリス（３，６，９−トリオキサトリデシル）
アミン、 N−(CH2−CH2−Ｏ−(CH2−CH2−０−)3−CH3)３のトリ
ス（３，６，９，12−テトラオキサトリデシル）アミ
ン、 N−(CH2−CH2−０−CHCH3−CH2−０−CH3)３のトリス
（３，６−ジオキサ−４−メチルヘプチル）アミン、 N−(CH2−CHCH3−０−CHCH3−CH2−０−CH3)３のトリス
（３，６−ジオキサ−２，４−ジメチルヘプチル）アミ
ン。
式（Ｉ）の化合物のうち、トリス（ジオキサヘプチル）
アミンを使用することが好ましい。
アミンを使用することが好ましい。
これらのイオン封鎖剤の製造はフランス特許出願79−05
438（公開2,450,120）に記載されている。
438（公開2,450,120）に記載されている。
本発明で使用できる環状エーテルは、ジオキサン、また
は一般に「クラウンエーテル」と言われる大型環状エー
テルの化合物を含み、後者はフランス特許出願69−4387
9(公開2,026,481)に記載されている。
は一般に「クラウンエーテル」と言われる大型環状エー
テルの化合物を含み、後者はフランス特許出願69−4387
9(公開2,026,481)に記載されている。
本発明で使用できる「クラウンエーテル」の例として下
記を挙げることができる。
記を挙げることができる。
第３の型の錯化剤化合物の一部は、フランス特許出願70
−71079(公開2,052,947)に記載されている。本発明で使
用できるこの型の化合物の例として下記を挙げることが
できる。
−71079(公開2,052,947)に記載されている。本発明で使
用できるこの型の化合物の例として下記を挙げることが
できる。
CH3−Ｏ−CH2−CH2−Ｏ−CH2−CH2−OCH3 本発明の第１の好ましい実施方法によれば、ナトリウム
第三ブチレートを二酸化炭素と接触させ、次にトリクロ
ロアセチル塩化物を加え、さらに第三ブチレートを追加
して加える。
第三ブチレートを二酸化炭素と接触させ、次にトリクロ
ロアセチル塩化物を加え、さらに第三ブチレートを追加
して加える。
錯化剤は、カルボネート化のとき、または追加する第三
ブチレートに予め加えて、追加のときに、絶えず導入す
ることができる。
ブチレートに予め加えて、追加のときに、絶えず導入す
ることができる。
好ましい第２の方法によれば、第三ブチレートの全量を
反応の始めに導入し、次に酸塩化物を加える。なお錯化
剤は絶えず加える。
反応の始めに導入し、次に酸塩化物を加える。なお錯化
剤は絶えず加える。
他の実施方法としては、第三ブチレートの全量を酸塩化
物に加える。
物に加える。
反応は、媒質が求核性を有するか否かを問わず、すべて
の溶剤中で行なうことができる。溶剤のうち下記を挙げ
ることができる。
の溶剤中で行なうことができる。溶剤のうち下記を挙げ
ることができる。
芳香族炭化水素たとえば ベンゼン、キシレン、トルエン、極性非プロトン性溶剤
たとえば ジメチルホルムアミド、 酸素原子を含む溶剤たとえば ジオキサン、ジエチレングリコール、ジメチレングリコ
ール。
たとえば ジメチルホルムアミド、 酸素原子を含む溶剤たとえば ジオキサン、ジエチレングリコール、ジメチレングリコ
ール。
一般に、次の特性を有する溶剤がもっとも良好である。
融点≦10℃、 沸点≦ 150℃、 反応剤に対して不活性であり、 水と混合しない。
その他、有機相と水相との間における錯化剤および BOC
2Oの分配係数は、錯化剤が水中において BOC2Oより少な
くとも 100倍大きいことが有利である。
2Oの分配係数は、錯化剤が水中において BOC2Oより少な
くとも 100倍大きいことが有利である。
上記特性に適合する好ましい溶剤のうち、芳香族溶剤、
および芳香族を少なくとも50％含む石油留分を挙げるこ
とができる。
および芳香族を少なくとも50％含む石油留分を挙げるこ
とができる。
本発明を実施する好ましい態様によれば、第三ブチレー
ト１モルに対して酸ハロゲン化物０．３〜0.49モルを使
用する。
ト１モルに対して酸ハロゲン化物０．３〜0.49モルを使
用する。
反応温度は−10〜60℃が有利である。
さらに本発明を完全に説明するために、次に実施例を挙
げるが、これは本発明を限定するものと考えてはならな
い。
げるが、これは本発明を限定するものと考えてはならな
い。
１．作用の型 TDA1 の量の影響 250ml反応器に下記に導入した。
tBuONa 12.8ｇ（0.133モル） 脱水トルエン 75ml これに CO2を周囲温度で導入すると、発熱した。この導
入は30分間行って、導入を止め、反応混合物を10℃に冷
却した。この温度でまず TDAI xml、次にトリクロロア
セチル塩化物９．７ｇ（0.0506モル）をトルエン30mlに
溶解した10℃の溶液を10分間で加えた。反応混合物は極
めて濃厚であった。次に温度を再び周囲温度に上げて、
５時間30分撹拌した。
入は30分間行って、導入を止め、反応混合物を10℃に冷
却した。この温度でまず TDAI xml、次にトリクロロア
セチル塩化物９．７ｇ（0.0506モル）をトルエン30mlに
溶解した10℃の溶液を10分間で加えた。反応混合物は極
めて濃厚であった。次に温度を再び周囲温度に上げて、
５時間30分撹拌した。
冷却後、氷水 100mlを加えた。有機相を水 100mlで３回
洗浄し硫酸ナトリウム15ｇで脱水し、周囲温度で蒸発さ
せた。
洗浄し硫酸ナトリウム15ｇで脱水し、周囲温度で蒸発さ
せた。
得られたオレンジ色の生成物をガスクロマトグラフ(CP
G) で分析した。
G) で分析した。
収率は導入した物質に対する収率、すなわち得られた生
成物／得られるべき生成物のモル比である。
成物／得られるべき生成物のモル比である。
２．温度の影響 例１と同様にして下記を導入した。
ナトリウム第三ブチレート 0.13 モル トリクロロアセチル塩化物(CTCA) 0.051モル トルエン 75＋30ml TDA1 ５ml（0.0015モル） 10℃でカルボネート化し、CTCAを流入させた後、反応温
度を次表に示す温度に上げて、５時間30分反応させた。
度を次表に示す温度に上げて、５時間30分反応させた。
３．tBuONa／CTCAの比の影響 例１と同様にして下記を導入した。
ナトリウム第三ブチレート(tBuONa) 0.13 モル トリクロロアセチル塩化物(CTCA) ｘモル トルエン 75＋30ml TDA1 0.0015モル 反応は20℃で５時間30分行った。
４．希釈の影響 例１と同様にして下記を導入した。
ナトリウム第三ブチレート 0.13 モル トリクロロアセチル塩化物 0.051ｘモル トルエン ｘ＋30ml TDA1 0.0015モル 反応は20分で５時間30分行った。
５．時間の影響 例１と同様に操作した。ただし比較例として、Pozdevの
方法によってトルエン＋ＤＭＦを使用して下記を導入し
た。
方法によってトルエン＋ＤＭＦを使用して下記を導入し
た。
ナトリウム第三ブチレート 0.13 モル ＤＭＦ（カルボネート化の終りに） 10ml トリクロロアセチル塩化物 0.051モル トルエン 75＋30ml 反応は20℃で、時間を変えて行った。
実施例としては、下記を導入して20℃で行った。
ナトリウム第三ブチレート 0.13 モル トリクロロアセチル塩化物 0.051モル トルエン 75＋30ml ＴＤＡ１ 0.015モル ６．溶剤の影響 例１と同様として下記を導入した。
tBuONa 0.13 モル CTCA 0.051モル 錯化剤 TDA1を加えたとき 0.015モル 溶剤 75＋30ml ７．錯化剤の影響 例１と同様にして下記を導入した。
tBuONa 0.13 モル 錯化剤 ｘモル CTCA 0.051モル トルエン 75＋30ml ８．酸塩化物の影響 例１と同様にして下記を導入した。
tBuONa 0.13 モル 酸塩化物 0.051モル トルエン 75＋30ml TDA1 0.015モル 温 度 20℃ 時 間 ５時間30分 ９．基剤の変更 ジ第三アミルピロカルボネートを使用 250ml反応器に下記を導入した。
ナトリウム第三アミレート 8.1ｇ(0.064モル) トルエン 100ml TDA1 5ｇ この懸濁液に CO2を５ｇ注入し、反応器からの流出量が
流入量と等しくなるまで30分間であった。０℃に冷却
後、ジクロロアセチル塩化物３．８ｇ（0.0258ml）を10
分間で流下した。次に反応混合物を20℃に加熱して５時
間撹拌した。洗浄後、有機相を脱水し蒸発させた。水性
生成物１．７ｇを回収し、核磁気共鳴によってこのなか
にジ第三アミルピロカルボネート88％を含むことを測定
した。
流入量と等しくなるまで30分間であった。０℃に冷却
後、ジクロロアセチル塩化物３．８ｇ（0.0258ml）を10
分間で流下した。次に反応混合物を20℃に加熱して５時
間撹拌した。洗浄後、有機相を脱水し蒸発させた。水性
生成物１．７ｇを回収し、核磁気共鳴によってこのなか
にジ第三アミルピロカルボネート88％を含むことを測定
した。
これは導入したジクロロアセチル塩化物に対する収率が
23.5％に相当する。
23.5％に相当する。
Claims (9)
- 【請求項１】ジ第三アルコイルジカルボネートの製法で
あって、第三アルコイルピロカルボネートと、炭素原子
２〜７個を有する一塩基性酸のハロゲン化物とを、酸素
原子を含む第三アミン、および酸素原子もしくはいおう
原子を含む環状または大型環状のポリエーテルから選ぶ
錯化剤の存在で接触させることを特徴とする方法。 - 【請求項２】第三アルコイルピロカルボネートがナトリ
ウム塩である、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】酸のハロゲン化物がトリクロロアセチルま
たはジクロロアセチルの塩化物である、請求項１記載の
方法。 - 【請求項４】反応を芳香族溶剤中で行う、請求項１記載
の方法。 - 【請求項５】酸素原子を含む第三アミンが、次式 N[CHR1−CHR2−0−(CHR3−CHR4−0)n−R5]３(Ｉ) （式中、ｎが、０以上で10以下（０ｎ10）の整数で
あり、 Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３およびＲ４が、同一または相違する、
水素原子、または炭素原子１〜４個を有するアルキル基
を表し、 Ｒ５が、炭素原子１〜12個を有するアルキル基もしくは
シクロアルキル基、フェニル基、または式−CmH2m−φ
もしくは−CmH2m+1−φ（ｍは１〜12を表す）で示され
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項６】錯化剤が次式 または （式中、Ｚが、ＯまたはＹ−Ｒ10を表し、 Ｙが、ＮまたはＰを表し、 Ａが、炭素原子１〜３個を有するアルキレン基を表し、 Ｄが、Ｏ，ＳまたはＮ−Ｒ11（Ｒ11は炭素原子１〜６個
を有するアルキル基）を表し、 Ｒ10が、炭素原子１〜６個を有するアルキル基を表し、 ｐ，ｑおよびｒが、同一または相違する１〜５の整数で
ある）で示される、請求項１記載の方法。 - 【請求項７】酸素原子を含むアミンがトリスジオキサヘ
プチルアミンである、請求項５記載の方法。 - 【請求項８】ポリエーテルがジエチレングリコールのメ
チルジエーテルである、請求項１または６記載の方法。 - 【請求項９】ポリエーテルがジオキサンである、請求項
１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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