JPS61225193A - １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
１３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS61225193A JPS61225193A JP6505585A JP6505585A JPS61225193A JP S61225193 A JPS61225193 A JP S61225193A JP 6505585 A JP6505585 A JP 6505585A JP 6505585 A JP6505585 A JP 6505585A JP S61225193 A JPS61225193 A JP S61225193A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- flavor
- compound
- taste
- aroma
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 title abstract description 52
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 title abstract description 52
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 18
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000007794 irritation Effects 0.000 abstract description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 abstract description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000019506 cigar Nutrition 0.000 abstract description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 abstract description 2
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 abstract description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 abstract 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 4
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 238000012850 discrimination method Methods 0.000 description 3
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 2
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000231392 Gymnosiphon Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、１３−ハイドロキシタラナスコン−β−グル
コシドならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤
に関するものである。
コシドならびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤
に関するものである。
近年、たばこの嗜好は多様化の傾向を示しており、軽快
でしかも豊かな香喫味を有する製品が好まれるようにな
ってきている。従って製品たばこに配合される原料葉た
ばこは、喫味が軽快で、ニコチン及びタール含量の少な
い緩和なものが多く使用されるようになってきた。又、
脱ニコチン処理を施して製造された再生たばこ、葉たば
こ以外の植物或は各種の無機成分や有機成分等からなる
いわゆるたばこ代替物（以下［人工たばこ−１という）
等も使用されるようになってきている。しかし、このよ
うなたばこ原料は、一般に香喫味が乏しく、刺激を有す
るものが多く、旨味にも欠けるため、更に何等かの物質
を添加して香喫味を向上させる必要がある。
でしかも豊かな香喫味を有する製品が好まれるようにな
ってきている。従って製品たばこに配合される原料葉た
ばこは、喫味が軽快で、ニコチン及びタール含量の少な
い緩和なものが多く使用されるようになってきた。又、
脱ニコチン処理を施して製造された再生たばこ、葉たば
こ以外の植物或は各種の無機成分や有機成分等からなる
いわゆるたばこ代替物（以下［人工たばこ−１という）
等も使用されるようになってきている。しかし、このよ
うなたばこ原料は、一般に香喫味が乏しく、刺激を有す
るものが多く、旨味にも欠けるため、更に何等かの物質
を添加して香喫味を向上させる必要がある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、かかる観点から特に香喫味に乏しく、刺激を
有し、旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ
等を原料として製造される製品たばこの香喫味を向上さ
せる新規化合物を提供することを目的とするものである
。
有し、旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ
等を原料として製造される製品たばこの香喫味を向上さ
せる新規化合物を提供することを目的とするものである
。
従来、たばこの香喫味改良に有効な物質として、数多く
の化合物が知られている。
の化合物が知られている。
本発明者等は葉たばこの中にもともと含まれている化合
物であれば、たばこ本来の香喫味と良く調和するであろ
うと考え、多くの精油成分を葉たばこの中から単離し、
たばこの香味改良に成果をあげて来た。これら葉たばこ
中の精油成分が、たばこ香気に重要な役割を果す事は良
く知られているが、葉たばこ中の不揮発性成分の中にも
喫煙の際にその熱分解によってたばこの香喫味改良に有
効な物質を生成する成分が存在するであろうとの予測に
基づき、かかる目的に役立つ新規化合物を葉たばこ中の
不揮発性成分から単離すべく鋭意研究を重ねて来た。そ
の結果、黄色枝葉たばこの中からたばこの香喫味改良効
果のすぐれた新規化合物を単離し、本発明をなすに至−
２た。本発明は、次式（１）の構造式で表される化合物
すなわち、１３−ハイトロキシクラナスコン−β−グル
コシド（以下［本化合物１という）ならびに該化合物か
らなるたばこ用香喫味改良剤を発明の要旨とするもので
ある。
物であれば、たばこ本来の香喫味と良く調和するであろ
うと考え、多くの精油成分を葉たばこの中から単離し、
たばこの香味改良に成果をあげて来た。これら葉たばこ
中の精油成分が、たばこ香気に重要な役割を果す事は良
く知られているが、葉たばこ中の不揮発性成分の中にも
喫煙の際にその熱分解によってたばこの香喫味改良に有
効な物質を生成する成分が存在するであろうとの予測に
基づき、かかる目的に役立つ新規化合物を葉たばこ中の
不揮発性成分から単離すべく鋭意研究を重ねて来た。そ
の結果、黄色枝葉たばこの中からたばこの香喫味改良効
果のすぐれた新規化合物を単離し、本発明をなすに至−
２た。本発明は、次式（１）の構造式で表される化合物
すなわち、１３−ハイトロキシクラナスコン−β−グル
コシド（以下［本化合物１という）ならびに該化合物か
らなるたばこ用香喫味改良剤を発明の要旨とするもので
ある。
（式中 Ｒ：Ｇ＋ｃ−０−を表わす）
（問題点を解決するための手段）
本化合物は、黄色枝葉たばこをメタノール抽出し、該抽
出物からヘキサンに可溶々成分を除去し、次いでブタノ
ールで抽出し、これＩＨＰ−２０樹脂に吸着させ、遊離
糖を除いた後にエタノールで溶出した。該溶液に以下に
述べる種々のクロマトグラフィー処理を行って本化合物
を単離することができる。
出物からヘキサンに可溶々成分を除去し、次いでブタノ
ールで抽出し、これＩＨＰ−２０樹脂に吸着させ、遊離
糖を除いた後にエタノールで溶出した。該溶液に以下に
述べる種々のクロマトグラフィー処理を行って本化合物
を単離することができる。
（実施例１）
次に本化合物の単離方法の一例を示す。
水分的ＩＯ％に乾燥したのち側輸１１１１１１に裁刻し
た米国パージニア産黄色種葉たばこ３−をメタノール３
１Ｙ４Ｉに４８時間室温にて浸漬抽出し、抽出液を濾過
後併減圧下で濃縮する。次いでこの抽出液を水４１に溶
解し、次いでヘキサン４時で洗浄してヘキサン可溶部を
除去し、さらにｎ−ブタノール３即で抽出した。この抽
出液を濃縮後、ＨＰ−２０樹脂に吸着させ、水１０／で
遊離糖を溶出させ除去し、エタノール４ｇで配糖体混合
物を連出した。これを濃縮して残渣１３階を得る。この
残渣をシリカゲルカラムを用いて分画し、さらに高速液
体クロマトグラフィー（逆層（商品名μ−Ｂｏｎｄｐａ
ｋ Ｃｌ８）２０ ％メタノールー水）によって分画し
、本化合物２４■を白色の固体として得られるＯ 本化合物のスペクトルデータを次に示す。
た米国パージニア産黄色種葉たばこ３−をメタノール３
１Ｙ４Ｉに４８時間室温にて浸漬抽出し、抽出液を濾過
後併減圧下で濃縮する。次いでこの抽出液を水４１に溶
解し、次いでヘキサン４時で洗浄してヘキサン可溶部を
除去し、さらにｎ−ブタノール３即で抽出した。この抽
出液を濃縮後、ＨＰ−２０樹脂に吸着させ、水１０／で
遊離糖を溶出させ除去し、エタノール４ｇで配糖体混合
物を連出した。これを濃縮して残渣１３階を得る。この
残渣をシリカゲルカラムを用いて分画し、さらに高速液
体クロマトグラフィー（逆層（商品名μ−Ｂｏｎｄｐａ
ｋ Ｃｌ８）２０ ％メタノールー水）によって分画し
、本化合物２４■を白色の固体として得られるＯ 本化合物のスペクトルデータを次に示す。
質量分析（ＦＤ−ＭＳ） ３７９
旋光度 〔ＣＩ ）Ｔｌ ＝ −１，７°（ｃ ＝０．
２４３ ： Ｅｔ（ＪＨ）核磁気共鳴スペクトル ”Ｃ−ＮＭＲ δ’（ｐＰｍ） １７．６（ＣＨ＋ｉ） 、１８．４（
ＣＨｓ ）、２３．１（Ｃａｌ、 ） 、２６．５（Ｃ
Ｈ２） 、３４．２（ＣＨ２） 、４２．１（ＣＨ）
。
２４３ ： Ｅｔ（ＪＨ）核磁気共鳴スペクトル ”Ｃ−ＮＭＲ δ’（ｐＰｍ） １７．６（ＣＨ＋ｉ） 、１８．４（
ＣＨｓ ）、２３．１（Ｃａｌ、 ） 、２６．５（Ｃ
Ｈ２） 、３４．２（ＣＨ２） 、４２．１（ＣＨ）
。
４３．１（Ｃ１１２） 、４４．５（ＣＨ） 、４５．
９（Ｃ） 、４７．２（ＣＨ，、）４９゜２（ＣＨ）、
５０．１（Ｃ）、５０．７（Ｃ）、６２．５（ＣＨ２）
。
９（Ｃ） 、４７．２（ＣＨ，、）４９゜２（ＣＨ）、
５０．１（Ｃ）、５０．７（Ｃ）、６２．５（ＣＨ２）
。
７１．２（ＣＩ（） 、、７５．８（ＣＨ） 、７８．
２（ＣＨ） 、７８．６（ＣＨ） 。
２（ＣＨ） 、７８．６（ＣＨ） 。
８９．２（ＣＨ，） 、 １０５．４（ＣＨ） 、 ２
１２．６（Ｃ＝０）次に本化合物５■を酵素ベーリンガ
ーマンノ為イム社製のβ−グルコシダーゼ（ＥＣ３，２
，１，２１，２０Ｕ／ Ｗ ｐｒｏｔｅｉｎ）で処理し
、次式（Ｉｔ）で表されるアグリ ・コン１３−ハ
イドロキシソラナスコン１．５■を得た。
１２．６（Ｃ＝０）次に本化合物５■を酵素ベーリンガ
ーマンノ為イム社製のβ−グルコシダーゼ（ＥＣ３，２
，１，２１，２０Ｕ／ Ｗ ｐｒｏｔｅｉｎ）で処理し
、次式（Ｉｔ）で表されるアグリ ・コン１３−ハ
イドロキシソラナスコン１．５■を得た。
（Ｉｔ）
キ化合物アグリコンのスペクトルデータを次に示す。
質量分析（ＥＩ−ＭＳ） ２３４
核磁気共鳴スペクトル
’ＩＩ−ＮＭＲ
δ：（ｐｐｍ） １．０２（３Ｈ，ｓ）、１．１４（
ＩＨ，、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ） 、１．２５（３Ｈ、ｓ
） 、 １．３５（Ｉｌｌ、ｍ ） 、 １．５０（３
Ｈ，ｍ）１．７０（ＩＨ，ｓ ） 、 １．９２（ＩＨ
，ｔ 、Ｊ−’１１Ｈｚ） 、 ２．１０（ＩＨ、ｄ
、Ｊ＝ｌ ０１ｌｚ） 、 ２．１２（、ＩＨ，ｄ 、
ｄ 、Ｊ＝５．１２Ｈｚ） 、 ２．２６（ＩＨ，ｄ
、Ｊ ＝５．５Ｈｚ） 、 ２．５１ （ＩＨ，ｍ）
、 ２．５２（ＩＨ，ｍ）。
ＩＨ，、ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ） 、１．２５（３Ｈ、ｓ
） 、 １．３５（Ｉｌｌ、ｍ ） 、 １．５０（３
Ｈ，ｍ）１．７０（ＩＨ，ｓ ） 、 １．９２（ＩＨ
，ｔ 、Ｊ−’１１Ｈｚ） 、 ２．１０（ＩＨ、ｄ
、Ｊ＝ｌ ０１ｌｚ） 、 ２．１２（、ＩＨ，ｄ 、
ｄ 、Ｊ＝５．１２Ｈｚ） 、 ２．２６（ＩＨ，ｄ
、Ｊ ＝５．５Ｈｚ） 、 ２．５１ （ＩＨ，ｍ）
、 ２．５２（ＩＨ，ｍ）。
２．５５（１，１−１，ｄ、ｄ、Ｊ＝５．１１１］ｚ）
、３．７６（２Ｈ，ｓ）本化合物はそれ自体では香気を
有さない白色の固体であるが、たばこの香喫味改良剤と
して望ましい適性を有する。すなわち、香喫味に欠け、
刺激を有する種々のたばこ原料に本化合物を添加し、こ
れらの香喫味について評価試験を行ったところ、本化合
物はたばこ本来の香喫味とよく調和し、香りに丸味をも
たせ、たばこらしさが強調され、刺激を抑え、更に、こ
れらの効果に持続性のあることなど多くの優れた効果を
有することが判明した。
、３．７６（２Ｈ，ｓ）本化合物はそれ自体では香気を
有さない白色の固体であるが、たばこの香喫味改良剤と
して望ましい適性を有する。すなわち、香喫味に欠け、
刺激を有する種々のたばこ原料に本化合物を添加し、こ
れらの香喫味について評価試験を行ったところ、本化合
物はたばこ本来の香喫味とよく調和し、香りに丸味をも
たせ、たばこらしさが強調され、刺激を抑え、更に、こ
れらの効果に持続性のあることなど多くの優れた効果を
有することが判明した。
本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段時
は橙に限定されるものではなく、他の通常使用される香
料と同様にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たば
こ刻みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ、製造用
の材料品例えば巻紙、糊或はフィルター等に含有させる
ことによっても香喫味改良の効果をあげることができる
。又、本化合物を適用しつるたばこの種類についても特
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこ
を原料として製造される再生たばこ、天然の繊維或は植
物培養物を用い製造される合成たばこ等に対してもこれ
らの製造工程中又は製品化された後、本化合物を添加す
ることにより、これらの香喫味を著しく改良することが
できる。
料と同様にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たば
こ刻みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ、製造用
の材料品例えば巻紙、糊或はフィルター等に含有させる
ことによっても香喫味改良の効果をあげることができる
。又、本化合物を適用しつるたばこの種類についても特
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこ
を原料として製造される再生たばこ、天然の繊維或は植
物培養物を用い製造される合成たばこ等に対してもこれ
らの製造工程中又は製品化された後、本化合物を添加す
ることにより、これらの香喫味を著しく改良することが
できる。
本化合物の添加量は極微量で良く、たばこ又はたばこ製
造用材料品に対し、０．０００１％〜０．１％、望まし
くは０．００１％〜０．０１％の添加で充分な効果が得
られるので経済的にも大きな利点がある。
造用材料品に対し、０．０００１％〜０．１％、望まし
くは０．００１％〜０．０１％の添加で充分な効果が得
られるので経済的にも大きな利点がある。
（実施例２）
巻き上げ直前の日本専売公社商品名「ピース」用のたば
こ刻み５０ｇに対して、前述の方法で合成した本化合物
の０．１％エタノール溶液を、たばこ刻み５０ｇに対す
る本化合物の量がＯ，００１％になるよう噴霧添加して
紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対
照品として、これらを喫煙した時の勾い、味について二
点識別法にニジ比較した。特に訓練された専門パネル２
０人の評価は第１表に示す通りであった。
こ刻み５０ｇに対して、前述の方法で合成した本化合物
の０．１％エタノール溶液を、たばこ刻み５０ｇに対す
る本化合物の量がＯ，００１％になるよう噴霧添加して
紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対
照品として、これらを喫煙した時の勾い、味について二
点識別法にニジ比較した。特に訓練された専門パネル２
０人の評価は第１表に示す通りであった。
第１表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
＊印は危険率５％で有意差がある事を示す。
上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく改
良する効果を有する事が分かる。
良する効果を有する事が分かる。
（実施例３）
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにその乾
物重量の１５％の針葉樹のクラフトバルブを加えた混合
物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻し
て作ったシート状再生たばこ刻み６０ｇに対し前述の方
法で単離した本化合物を実施例１と同様に処理して巻き
上げ、本化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻
巻き上げ品を対照品として二点識別法により喫味を比較
した。
性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにその乾
物重量の１５％の針葉樹のクラフトバルブを加えた混合
物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻し
て作ったシート状再生たばこ刻み６０ｇに対し前述の方
法で単離した本化合物を実施例１と同様に処理して巻き
上げ、本化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻
巻き上げ品を対照品として二点識別法により喫味を比較
した。
特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通シであった。
示す通シであった。
第２表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
この結果、本化合物を添加１７りものは香り及び味が著
しく改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であること
がわかる。
しく改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であること
がわかる。
（実施例４）
たばこ刻の紙巻用糊であるカルボキシメチルセルロース
（以下ＣＭＣと略す）糊液に本化合物を０、０２ ％に
なるよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシ
ート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合
物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点
識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練された
専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りであっ
た。
（以下ＣＭＣと略す）糊液に本化合物を０、０２ ％に
なるよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシ
ート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合
物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点
識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練された
専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りであっ
た。
第３表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
＊印は危険率５％で有意差のあることを示す。
この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻上接
着用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更
にＣＭＣの刺激臭が著しく抑制されることが判明した。
着用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更
にＣＭＣの刺激臭が著しく抑制されることが判明した。
（発明の効果）
香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料に本化合物
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行ったと
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
た効果を有することが判明した。
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行ったと
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
た効果を有することが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（１）で表わされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ：Ｇ＿１＿ｃ−Ｏ−を表わす） ２、次式（１）表わされる化合物よりなるたばこ用香喫
味改良剤 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ：Ｇ＿１＿ｃ−Ｏ−を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505585A JPS61225193A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505585A JPS61225193A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61225193A true JPS61225193A (ja) | 1986-10-06 |
Family
ID=13275881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6505585A Pending JPS61225193A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61225193A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102127121A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-07-20 | 华宝食用香精香料（上海）有限公司 | 一种从烟叶中提取糖苷类化合物的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59141595A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Japan Tobacco Inc | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
-
1985
- 1985-03-30 JP JP6505585A patent/JPS61225193A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59141595A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Japan Tobacco Inc | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102127121A (zh) * | 2010-12-29 | 2011-07-20 | 华宝食用香精香料（上海）有限公司 | 一种从烟叶中提取糖苷类化合物的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61225193A (ja) | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JP3215787B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPH099947A (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS6136837B2 (ja) | ||
| JPH06211885A (ja) | 新規なジテルペン配糖体および該配糖体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 | |
| JP3108795B2 (ja) | グルコースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 | |
| JPS61227587A (ja) | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS591717B2 (ja) | ロリオライド−β−Ｄ−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS62148439A (ja) | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS61145141A (ja) | デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS59128398A (ja) | リシチン配糖体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6136257A (ja) | センブレン誘導体および該化合物からなる香喫味改良剤 | |
| JPS5831914B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6041080B2 (ja) | 新規なテルペン配糖体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5936633A (ja) | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH05219929A (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS61225144A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5811191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS606191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH04193862A (ja) | ４―（２―ホルミル―５―ヒドロキシメチル―ピロ―ル―１―イル）―酪酸、および、該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6328584B2 (ja) | ||
| JPS5932449B2 (ja) | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5919952B2 (ja) | ８、９−デヒドロテアスピロン及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6045912B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5831913B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 |