JPS6136257A - センブレン誘導体および該化合物からなる香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は１次の化学構造式で示される゛化合物及び該化
合物からなるたばこ香喫味改良剤に関するものである。

上記化学構造式で示される化合物は（２Ｅ。

６　Ｅ　）　１１−　ｈｙｄｒｏｐｅｒｏｘｙ−２、６
、１２（２０）　−ｃｅｍｂｒａｔｒｉｅｎ　−４、８
−ｄｌｏｌ　、　（以下１本化合物という。）は、たば
こ製造分野において、その香喫味を改善することを目的
として広く利用することが出来る。

〔従来技術〕

従来、消費者の嗜好にあったたばこを製造するために、
各種の香料を添加することによりたばこの香喫味を改善
している。例えば、３．７−ジメチル−６−オクテン酸
エチルエステル（特公昭５Ｂ−１００６９号）、４−ケ
ト−α−シトラール（特公昭５７−４２６１６号）、バ
ーレ一種葉たばこより単離された４−（３−オキソ−２
，６，６−）ジメチルシクロヘキシ−１−工二ル）−ブ
ドー３−エン−２−オン（４−オキソ−ベーターイオノ
ン）（特公昭−５５−２７７９５号）などがある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

たばこの香喫味改良剤として用いられる化合物は、たば
こ植物より単離された天然物であることが望ましい。種
々のたばこ属植物中に含有される化学成分の中から有用
な化学物質を検索抽出することを目的として検討を重ね
た結果。

たばこ栽培種であるニコチアナ　タバカムＣ＊　Ｖ　＊
ＭＣより新規化合物である本化合物の単離に成功した。

さらに本化合物の有用性として、たばこ香喫味改善効果
について検討した結果、たばこ本来の香喫味に対する増
感剤、および香料として極めて反れている事を見いだし
７本発明を成すにいたった。

すなわち本発明の目的は、新規化合物、ことにたばこの
香喫味改良剤として有効な新規化合物を提供することに
ある。

〔問題点を解決するための手段〕

本化合物は１次のようにしてたばこより抽出製造するこ
とが出来る。すなわちたばこの花蕾な、収穫後ただちに
エタノール、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬して
抽出液を得る。この抽出液を減圧下、溶剤を溜去して得
た水性残渣な、酢酸エチルなどの非親水性有機溶剤で振
りとる。この抽出液を減圧乾固し、残渣をシリカゲルカ
ラムにより３度１次いで逆相カラムにより精製する。エ
タノール−水から再結晶化して９本化合物を結晶として
得ることができる。

以下１本化合物の構造決定の経過について記す。

融点；　　１５２−１５３度。

ＵＶ吸収；末端吸収 ＩＲスペクトル（ロー１）；３３７１，３２７４　。

３０ｇ６，２９９２，１６５０．９７３．８９６Ｍ５ス
ペクトル（ｍ／ｚ）；３２０，３０２１３　ＣＮＭＲ，
スペクトル（ｐｐｍ　）　；　　ｔ　９、’１．２０．
７゜２５．１　．２８．７，２８．８．２９．２，３１
．０　．３２．５　．３７．５゜４５．３．４９．７，
７３．２，７３．４．８８．９，１１３．３゜１２４．
２，１２９．８，１３８．１　．１３８．８，１４６．
４１ＨＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ）； ０．８７（ｄ、３ｌ−１）、０．８９（ｄ、２Ｈ）、１
．２５（！ｌ。

３Ｈ）、１．３２（！１，３Ｈ）、４．４５（ｔ、ＬＨ
）、Ｎ０Ｏ（ｄ、ＩＨ）、５．０４（８，１Ｈ）、５．
３４（ａ、ＩＨ）。

ｓ、ａ５（ｍ、ｔＨ）、ｓ、５４（ｄ、ｔ）（）、ｓ、
６９（ｍ、ｔＨ）、　８．３５　（ｍｓ　、　Ｉ　Ｈ）
。

Ｘ線結晶解析；斜方晶系、空間群、Ｐ２−１２−１２−
１　、　ａ＝１０．５７３（４）λ、　ｂ＝ｔ　９．６
１０　（７）Ｘ、ｃ＝９．７４８（２）Ａ、α＝β＝ｒ
＝９０．体積、２０２１．０Ａ　、　Ｚ＝４　、　Ｄｘ
＝　１．１１　ｔ　／１−ｄｉ大２θ：１５０．０度Ｃ
ｕＫａ線（λ＝１．５４１８４Ａ）グラファイトモノク
ロメータ−９′構造解析に用いた反射、２６６３個（Ｐ
ｏ２）３．００（ＦＯ２））、直接法、フルマトリ、ク
ス解析法、最終Ｒ因子＝０．０４９゜〔発明の効果〕 此の様にしてえられた本化合物は、それ自体では芳香を
有さないが、加熱分解すると芳香を発する。かかる特性
は１本化合物を喫煙物に添　　　　′加した場合、極め
て好ましい効果を発揮する。

すなわち本化合物少量を種々の喫煙物に添加して、喫煙
による香喫味評価試験を行ったところ、たばこ本来の香
りとよく調和し、かつその香りにまるみをもたせ、また
たばこ煙の刺激を抑制するなど、多くの利点を有するこ
とが判明した。本化合物の添加によって香喫味を改善し
得る喫煙物としては９通常の葉たばこを原料として製造
される紙巻たばこ１葉巻たばこ、およびパイプたばこな
どのほか、屑たばこ等を原料として製造される再生たば
こ、あるいはたばこ植物以外の天然繊維または植物ｉＩ
ｆｉｍ培養物等を原料として製造される合成たばこ等が
含まれる。

本化合物をこれら喫煙物に添加する手段は特に限定され
る必要はなく９本化合物を他の通常使用される香料と同
様に、エタノールのような有機溶剤に溶かした後、たば
この刻みに添加して使用出来るばかりでなく９紙巻たば
こ製造用の材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させるこ
とも出来る。本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、０
．００１−０．１％（重量）、望ましくはｏ−ｏｉ−０
，０５％Ｃ重足〕含有される程度の添加で香喫味改良に
有効である。

製造例 ニコチアナ　タバカムｃｖＭｃの花ｉ１部１００Ｋｇ（
新鮮型）をアセトン２００も中に２週間浸し。

得られた抽出液を４０℃で波圧濃縮した。水性式１醍 渣をｌＮｗ＃でｐＨ２，５に調整後、酢酸エチルで分配
し、酢酸エチル層を得た。新しい酢酸エチルを加えるこ
とによって、更に２回この操作を行った。得られた酢酸
エチル層を合一し、飽和重曹水で２回、水で２回洗浄後
、減圧濃縮した。

残渣をシリカゲルのカラム（１１，５ｃｒｎＸ　５８ｚ
）にベンゼン（ｔｓｊ）、＋３％アセトン−ベンゼン乏 アセトン−ベンゼン溶出区のうち終りの４七を減圧乾固
し、ついで、シリカゲルカラム（２，８ｍＸ　６５　ｃ
ｍ　）にかけ、ヘキサン−アセトン系でアセトンの濃度
を、３，５，６，７，８，９゜１２．２０％と順次高め
た。各溶媒の容量は１台である。２０ｍｔ、ずつ分画し
、１２％アセトン−ベンゼン溶出区のうち本化合物を含
有する両分を集め減圧濃縮した。次いで調製用高速液体
クロマトグラフを行った。条件は以下のとおりである。

カラム：　シリカゲル（草野科学製、プレパ、クドカラ
ムＣＰＳ−２２３−１−Ｂ）溶　媒：　トルエン−アセ
トン（７０：３０゜Ｖ／Ｖ　） 流　　量：　　　５ｍｌ／分 上記の条件で９本化合物溶出時間は４２分である。

次に逆相カラムを用いて精製した。条件は以下のとおり
である。

カラム：　マイクロボンダノ＜ツクＣ１Ｂ　（ウォータ
ーズ社製） 溶　媒：　メタノール−水（７０：３０．Ｖ／Ｖ）流　
　量：　　　１ｍｌ／分 上記の条件で本化合物の溶出時間をより分である。

エタノール−水より再結晶を行なｌ、ｓ　、盤状結晶１
５ｍｆを得た。

実施例−ま たばこ黄色種（ＭＣ，木葉−等）のた＃よこ刻み５０９
に対し３本化合物の５％エタノール溶液を本化合物とし
て０．０１％（重量）になるように噴霧添加して紙巻し
９本化合物無添力■の上記たばこ刻みの巻上げ品を対照
品として、これらを喫煙したときのかおり、味及びくせ
につｌ／）て２点識別法により比較した。専門７寸ネル
２０名の評価は第１表に示す通りである。

第１表 区分　　香り　　　味　　　癖 対照品　　　２　　２　　２ 加香品　　１８　　　１８　　　１Ｂ Ｃ表中の数字は良と評価した人の数を示す）上表から９
本化合物がたばこの香り、味およびくせを著しく改善す
ることがわかる。

実施例−２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解し、これにそ
の乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作製したシート状再生たばこ５０りに対し９本化合
物５％（重量）エタノール溶液を本化合物の添加量が０
．０５％（重量）になるように噴霧添加したのち才刻し
て巻上げ９本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を
対照品として、これらを喫煙したときの香り、味および
刺激について、２点識別法によりこれらの喫味を比較し
た。専門パネル２０名による評価は第２表に示す通りで
ある。

第２表 区　分　　　香り　　　　味　　　刺激対照品　　　　
２　　　２　　　２ 加香品　　　１８　　　１８　　　１８（表中の数字は
良と評価した人の数を示す。）この結果９本化合物は香
り、味を改善するとともに著しい刺激抑制効果を有する
ことがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の化学構造式で表される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２、次の化学構造式で表される化合物からなるたばこ香
   喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼