JPH06211988A - 安定剤としての、オリゴマーｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホナイト - Google Patents
安定剤としての、オリゴマーｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホナイトInfo
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- JPH06211988A JPH06211988A JP5339678A JP33967893A JPH06211988A JP H06211988 A JPH06211988 A JP H06211988A JP 5339678 A JP5339678 A JP 5339678A JP 33967893 A JP33967893 A JP 33967893A JP H06211988 A JPH06211988 A JP H06211988A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】次式Ｉ
【化１】
〔例えばＬは式：
【化２】
（基ＬのＯは構造反復単位のＰと、R5または基Ｌのピペ
リジニル環の4-位のＣは構造反復単位のＯと結合す
る。）を表し；R1、R2は夫々Ｈ、C1-4アルキル基；R3はＨ；
R4はＨ、C1-4アルキル基、-(CH2)p COOR7 （R7はアルキル基等）
を表し；R5はエチレン基、プロピレン基；ｎは数2-10；ｐは
２である〕で表されるオリゴマー化合物と酸化、熱およ
び／または光誘起的崩壊を受けやすい有機材料と該化合
物との組成物。 【効果】上記化合物は上記有機材料の安定剤として、特
に合成ポリマーの加工安定剤として優れている。
リジニル環の4-位のＣは構造反復単位のＯと結合す
る。）を表し；R1、R2は夫々Ｈ、C1-4アルキル基；R3はＨ；
R4はＨ、C1-4アルキル基、-(CH2)p COOR7 （R7はアルキル基等）
を表し；R5はエチレン基、プロピレン基；ｎは数2-10；ｐは
２である〕で表されるオリゴマー化合物と酸化、熱およ
び／または光誘起的崩壊を受けやすい有機材料と該化合
物との組成物。 【効果】上記化合物は上記有機材料の安定剤として、特
に合成ポリマーの加工安定剤として優れている。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なオリゴマーＨＡＬ
ＳホスフィットおよびＨＡＬＳホスホナイト、有機材
料、好ましくはポリマーならびに該新規オリゴマーＨＡ
ＬＳホスフィットおよびＨＡＬＳホスホナイトからなる
組成物、ならびに酸化、熱および／または光誘起的崩壊
に対して有機材料を安定化するためのその使用方法に関
する。
ＳホスフィットおよびＨＡＬＳホスホナイト、有機材
料、好ましくはポリマーならびに該新規オリゴマーＨＡ
ＬＳホスフィットおよびＨＡＬＳホスホナイトからなる
組成物、ならびに酸化、熱および／または光誘起的崩壊
に対して有機材料を安定化するためのその使用方法に関
する。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスフィットはとりわけ、ポリオレ
フィンに対する補助安定剤、二次酸化防止剤および加工
安定剤として当業者に公知である。このような公知のホ
スフィット安定剤の例はＲ．ゲヒター／Ｈ．ミュラー
（R. Gachter/H.Muller)編，プラスチックス アディテ
ィブズ ハンドブック（Plastics Additives Handboo
k)，第３版，ｐ４７，ハンザー社，ミュンヘン １９９
０およびヨーロッパ特許３５６６８８号公開公報に見出
される。
フィンに対する補助安定剤、二次酸化防止剤および加工
安定剤として当業者に公知である。このような公知のホ
スフィット安定剤の例はＲ．ゲヒター／Ｈ．ミュラー
（R. Gachter/H.Muller)編，プラスチックス アディテ
ィブズ ハンドブック（Plastics Additives Handboo
k)，第３版，ｐ４７，ハンザー社，ミュンヘン １９９
０およびヨーロッパ特許３５６６８８号公開公報に見出
される。
【０００３】特に２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル基を含む化合物を含む立体障害性アミンは光安定剤
としての有用性が好ましく見出されている〔立体障害性
アミン光安定剤（hindered amine light stabiliser
s）；ＨＡＬＳ〕。
ジル基を含む化合物を含む立体障害性アミンは光安定剤
としての有用性が好ましく見出されている〔立体障害性
アミン光安定剤（hindered amine light stabiliser
s）；ＨＡＬＳ〕。
【０００４】ＨＡＬＳ構造単位を含むホスフィットまた
はホスホナイトはＷ．Ｄ．ハビッヒャーら（W.D. Habic
her et al), Ｊ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３３４，３３
３−３４９（１９９２）および独国特許−Ａ−２２４７
２４１号明細書に記載されている。
はホスホナイトはＷ．Ｄ．ハビッヒャーら（W.D. Habic
her et al), Ｊ．ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．３３４，３３
３−３４９（１９９２）および独国特許−Ａ−２２４７
２４１号明細書に記載されている。
【０００５】酸化、熱および／または光誘起的崩壊を受
けやすい有機材料に対する有効な安定剤を提供すること
が未だ要求されている。
けやすい有機材料に対する有効な安定剤を提供すること
が未だ要求されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このようなＨＡＬＳホス
フィットおよびＨＡＬＳホスホナイトの選択された群が
酸化、熱および／または光誘起的崩壊を受けやすい有機
材料に対する安定剤としての使用にとりわけ適当である
ことが今や見出された。合成ポリマーに対する加工安定
剤として前記化合物の適合性は特に強調されるべきこと
である。
フィットおよびＨＡＬＳホスホナイトの選択された群が
酸化、熱および／または光誘起的崩壊を受けやすい有機
材料に対する安定剤としての使用にとりわけ適当である
ことが今や見出された。合成ポリマーに対する加工安定
剤として前記化合物の適合性は特に強調されるべきこと
である。
【０００７】具体的には、本発明は式Ｉ：
【化８】 〔式中、Ｌは式：
【化９】 （基Ｌ中の酸素原子が構造反復単位中のリン原子と結合
し、そしてＲ5 または基Ｌ中のピペリジニル環の４−位
の炭素原子は構造反復単位中の酸素原子と結合する。）
で表される基を表し；Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ3 は水素原
子またはメチル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数
１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４の
アルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基、未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルケニル基；炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 、
−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ2)q ＯＲ8 を表
し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、酸
素原子、硫黄原子または基
し、そしてＲ5 または基Ｌ中のピペリジニル環の４−位
の炭素原子は構造反復単位中の酸素原子と結合する。）
で表される基を表し；Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ3 は水素原
子またはメチル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数
１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４の
アルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基、未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルケニル基；炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 、
−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ2)q ＯＲ8 を表
し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、酸
素原子、硫黄原子または基
【化１０】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基またはフェニル
エチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ
7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基、または炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１
ないし２５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１
ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５
のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子または基：
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基またはフェニル
エチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ
7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基、または炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１
ないし２５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１
ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５
のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子または基：
【化１１】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルカノイル
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキル
基で置換されたベンゾイル基；テノイル基またはフロイ
ル基を表し；Ｒ9 は水素原子または炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表し；ｍは０または１を表し；ｎは２
ないし５０の整数を表し；ｐは０，１または２を表し；
ｑは３ないし８の整数を表し；ならびにｒは１または２
を表し、但し式Ｉの構造反復単位においてＬ、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 な
いし指数ｍ、ｐ、ｑおよびｒは同じであっても異なって
いてもよい。〕で表されるオリゴマー化合物に関する。
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキル
基で置換されたベンゾイル基；テノイル基またはフロイ
ル基を表し；Ｒ9 は水素原子または炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表し；ｍは０または１を表し；ｎは２
ないし５０の整数を表し；ｐは０，１または２を表し；
ｑは３ないし８の整数を表し；ならびにｒは１または２
を表し、但し式Ｉの構造反復単位においてＬ、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 な
いし指数ｍ、ｐ、ｑおよびｒは同じであっても異なって
いてもよい。〕で表されるオリゴマー化合物に関する。
【０００８】２５個までの炭素原子のアルキル基は枝分
かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代表的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基または
ドコシル基である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ7 の好ま
しいものは代表的には炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基である。アルキル基の定義におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ
4 およびＲ7 の特別に好ましいものは炭素原子数１ない
し４のアルキル基である。アルキル基の定義におけるＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ7 の特に好ましいものは第三ブ
チル基である。アルキル基の定義における特にＲ7 の好
ましいものはメチル基である。
かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代表的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基または
ドコシル基である。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ7 の好ま
しいものは代表的には炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基である。アルキル基の定義におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ
4 およびＲ7 の特別に好ましいものは炭素原子数１ない
し４のアルキル基である。アルキル基の定義におけるＲ
1 、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ7 の特に好ましいものは第三ブ
チル基である。アルキル基の定義における特にＲ7 の好
ましいものはメチル基である。
【０００９】炭素原子数２ないし２４のアルケニル基
は、ビニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニ
ル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレ
イル基、ｎ−２−オクタデセニル基またはｎ−４−オク
タデセニル基のような枝分かれしたまたは枝分かれして
いない基である。好ましいアルケニル基は炭素原子数３
ないし１８個、特には３ないし１２個、代表的には３な
いし６個、最も好ましくは３ないし４個の炭素原子数の
アルケニル基である。
は、ビニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニ
ル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレ
イル基、ｎ−２−オクタデセニル基またはｎ−４−オク
タデセニル基のような枝分かれしたまたは枝分かれして
いない基である。好ましいアルケニル基は炭素原子数３
ないし１８個、特には３ないし１２個、代表的には３な
いし６個、最も好ましくは３ないし４個の炭素原子数の
アルケニル基である。
【００１０】未置換のまたは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、特に好ましくは１ないし３個、より特別には
１または２個の、枝分かれしたまたは枝分かれしていな
いアルキル基を含む炭素原子数５ないし６のシクロアル
キル基は、代表的にはシクロペンチル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオクチル基
である。シクロヘキシル基および第三ブチルシクロヘキ
シル基が好ましい。
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、特に好ましくは１ないし３個、より特別には
１または２個の、枝分かれしたまたは枝分かれしていな
いアルキル基を含む炭素原子数５ないし６のシクロアル
キル基は、代表的にはシクロペンチル基、メチルシクロ
ペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシ
ル基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロ
ヘキシル基、シクロヘプチル基またはシクロオクチル基
である。シクロヘキシル基および第三ブチルシクロヘキ
シル基が好ましい。
【００１１】好ましくは１ないし３個の、より好ましく
は１または２個のアルキル基を含む炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基は代表的には、
ｏ−、ｍ−、ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチル
フェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジ
メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，
４−ジメチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル
基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチ
ルフェニル基、２−エチルフェニル基または２，６−ジ
エチルフェニル基を表す。
は１または２個のアルキル基を含む炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基は代表的には、
ｏ−、ｍ−、ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチル
フェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジ
メチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，
４−ジメチルフェニル基、３，５−ジエチルフェニル
基、２−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチ
ルフェニル基、２−エチルフェニル基または２，６−ジ
エチルフェニル基を表す。
【００１２】好ましくは１ないし３個、さらに特別には
１ないし２個の枝分かれしたまたは枝分かれしていない
アルキル基を含む未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルケニル基は代表的にはシクロペンテニル基、メ
チルシクロペンテニル基、ジメチルシクロペンテニル
基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、
ジメチルシクロヘキセニル基、トリメチルシクロヘキセ
ニル基、第三ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテ
ニル基またはシクロオクテニル基である。シクロヘキセ
ニル基および第三ブチルシクロヘキセニル基が好まし
い。
１ないし２個の枝分かれしたまたは枝分かれしていない
アルキル基を含む未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシ
クロアルケニル基は代表的にはシクロペンテニル基、メ
チルシクロペンテニル基、ジメチルシクロペンテニル
基、シクロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、
ジメチルシクロヘキセニル基、トリメチルシクロヘキセ
ニル基、第三ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテ
ニル基またはシクロオクテニル基である。シクロヘキセ
ニル基および第三ブチルシクロヘキセニル基が好まし
い。
【００１３】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基は代表的にはベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基または２−フェニルエチル
基である。ベンジル基が好ましい。
基は代表的にはベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基または２−フェニルエチル
基である。ベンジル基が好ましい。
【００１４】炭素原子数１ないし１８のアルキレン基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代表
的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘ
プタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、
ドデカメチレン基またはオクタデカメチレン基である。
炭素原子数１ないし８のアルキレン基が好ましい。Ｒ5
の好ましいものはエチレン基およびプロピレン基であ
る。
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代表
的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘ
プタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、
ドデカメチレン基またはオクタデカメチレン基である。
炭素原子数１ないし８のアルキレン基が好ましい。Ｒ5
の好ましいものはエチレン基およびプロピレン基であ
る。
【００１５】酸素原子、硫黄原子または基
【化１２】 によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレ
ン基は代表的には、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2
−Ｓ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2
−Ｎ−（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 （Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）4 Ｏ−ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2
ＣＨ2 −である。
ン基は代表的には、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2
−Ｓ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2
−Ｎ−（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 （Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）4 Ｏ−ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2
ＣＨ2 −である。
【００１６】炭素原子数４ないし８のアルキレン基の定
義におけるＲ5 は代表的には２−ブテン−１，４−イレ
ン基である。
義におけるＲ5 は代表的には２−ブテン−１，４−イレ
ン基である。
【００１７】好ましくは１ないし３個の、さらに好まし
くは１または２個の、枝分かれしたまたは枝分かれして
いないアルキル基を含む、未置換のもしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基は代表的には、シクロペンチ
ル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基またはシクロデシル基である。シクロ
ヘキシル基および第三ブチルシクロヘキシル基が好まし
い。
くは１または２個の、枝分かれしたまたは枝分かれして
いないアルキル基を含む、未置換のもしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基は代表的には、シクロペンチ
ル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、
シクロオクチル基またはシクロデシル基である。シクロ
ヘキシル基および第三ブチルシクロヘキシル基が好まし
い。
【００１８】２５個までの炭素原子を含むアルカノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタ
ノイル基、ベンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
２ないし１８個の、より特別には２ないし１２個の、代
表的には２ないし６個の炭素原子のアルカノイル基が好
ましい。
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタ
ノイル基、ベンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
２ないし１８個の、より特別には２ないし１２個の、代
表的には２ないし６個の炭素原子のアルカノイル基が好
ましい。
【００１９】３ないし２５個の炭素原子のアルケノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばプロペノイル基、２−ブテノイル基、イソブテノ
イル基、ｎ−２，４−ペンタジエノイル基、３−メチル
−２−ブテノイル基、ｎ−２−オクテノイル基、ｎ−２
−ドデセノル基、イソドデセノイル基、オレオイル基ｎ
−２−オクタデセノイル基またはｎ−４−オクタデセノ
イル基である。３ないし１８個の、さらに特別には２な
いし１２個の、代表的には２ないし６個の炭素原子のア
ルケノイル基が好ましい。
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばプロペノイル基、２−ブテノイル基、イソブテノ
イル基、ｎ−２，４−ペンタジエノイル基、３−メチル
−２−ブテノイル基、ｎ−２−オクテノイル基、ｎ−２
−ドデセノル基、イソドデセノイル基、オレオイル基ｎ
−２−オクタデセノイル基またはｎ−４−オクタデセノ
イル基である。３ないし１８個の、さらに特別には２な
いし１２個の、代表的には２ないし６個の炭素原子のア
ルケノイル基が好ましい。
【００２０】酸素原子、硫黄原子または基
【化１３】 により中断された炭素原子数２ないし２５個のアルカノ
イル基、好ましくは、炭素原子数３ないし２５のアルカ
ノイル基、は代表的にはＣＨ3 ＯＣＯ−、ＣＨ3−Ｏ−
ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｎ
Ｈ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ
−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−または
ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−で
ある。
イル基、好ましくは、炭素原子数３ないし２５のアルカ
ノイル基、は代表的にはＣＨ3 ＯＣＯ−、ＣＨ3−Ｏ−
ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｎ
Ｈ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ
−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＯＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−または
ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−で
ある。
【００２１】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基は代表的には、シクロペンチルカルボニル
基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカル
ボニル基またはシクロオクチルカルボニル基である。シ
クロヘキシルカルボニル基が好ましい。
ルボニル基は代表的には、シクロペンチルカルボニル
基、シクロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカル
ボニル基またはシクロオクチルカルボニル基である。シ
クロヘキシルカルボニル基が好ましい。
【００２２】好ましくは１ないし３個の、さらに特別に
は１または２個のアルキル基を有する炭素原子数１ない
し１２のアルキル基で置換されたベンゾイル基は代表的
にはｏ−、ｍ−、ｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジ
メチルベンゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、
２，５−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベン
ゾイル基、３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジ
メチルベンゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイ
ル基、４−第三ブチルベンゾイル基、２−エチルベンゾ
イル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６
−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイル基または３，５
−ジ−第三ブチルベンゾイル基である。
は１または２個のアルキル基を有する炭素原子数１ない
し１２のアルキル基で置換されたベンゾイル基は代表的
にはｏ−、ｍ−、ｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジ
メチルベンゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、
２，５−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベン
ゾイル基、３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジ
メチルベンゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイ
ル基、４−第三ブチルベンゾイル基、２−エチルベンゾ
イル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６
−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイル基または３，５
−ジ−第三ブチルベンゾイル基である。
【００２３】式Ｉで表される好ましいオリゴマー化合物
は、式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表
し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換のもしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −
Ｓ−Ｒ6 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ2)q
ＯＲ8 を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１２のアルキ
レン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基または
フェニルエチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５または１２のシクロア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ7
を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし１８のア
ルカノイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイル
基、酸素原子、硫黄原子または基：
は、式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表
し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換のもしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −
Ｓ−Ｒ6 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ2)q
ＯＲ8 を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１２のアルキ
レン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレン基または
フェニルエチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５または１２のシクロア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ7
を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし１８のア
ルカノイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイル
基、酸素原子、硫黄原子または基：
【化１４】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルカノイル
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたベンゾイル基を表し；Ｒ9 は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ならび
にｎは２ないし４０の整数を表すものである。
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたベンゾイル基を表し；Ｒ9 は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ならび
にｎは２ないし４０の整数を表すものである。
【００２４】好ましいものはまた、Ｒ5 がエチレン基ま
たはプロピレン基である式Ｉで表されるオリゴマー化合
物である。
たはプロピレン基である式Ｉで表されるオリゴマー化合
物である。
【００２５】さらに好ましい式Ｉのオリゴマー化合物
は、Ｒ1 およびＲ2 がおのおの互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
びＲ5がエチレン基またはプロピレン基である化合物で
ある。
は、Ｒ1 およびＲ2 がおのおの互いに独立して水素原子
または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、およ
びＲ5がエチレン基またはプロピレン基である化合物で
ある。
【００２６】特別に好ましい式Ｉで表されるオリゴマー
化合物は、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基またはシクロヘキセニル基を表し；Ｒ4 が水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基、シクロヘキセニル基、ベンジル基、−ＣＨ2 −
Ｓ−Ｒ6 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ2)q
ＯＲ8 を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし８のアルキレ
ン基またはフェニルエチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または−
（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ8 は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、ベ
ンジル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、
酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルカノイル基、シクロヘキシルカルボニル基またはベン
ゾイル基を表し；ｎは２ないし３０の整数を表し；ｐは
２を表し；ｑが３ないし６の整数を表し；およびｒは１
を表すものである。
化合物は、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基またはシクロヘキセニル基を表し；Ｒ4 が水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基、シクロヘキセニル基、ベンジル基、−ＣＨ2 −
Ｓ−Ｒ6 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ2)q
ＯＲ8 を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし８のアルキレ
ン基またはフェニルエチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または−
（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ8 は
炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、ベ
ンジル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、
酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２のア
ルカノイル基、シクロヘキシルカルボニル基またはベン
ゾイル基を表し；ｎは２ないし３０の整数を表し；ｐは
２を表し；ｑが３ないし６の整数を表し；およびｒは１
を表すものである。
【００２７】特に重要な式Ｉのオリゴマー化合物は、Ｒ
1 およびＲ2 はおのおの互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、シクロヘキシル基または−（ＣＨ
2)p ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ5 はエチレン基、プロピレン
基またはフェニルエチレン基を表し；Ｒ7 は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基またはベンジル基を表し；ｎ
は２ないし２０の整数を表し；およびｐは２を表すもの
である。
1 およびＲ2 はおのおの互いに独立して水素原子、炭素
原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基また
はフェニル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１な
いし８のアルキル基、シクロヘキシル基または−（ＣＨ
2)p ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ5 はエチレン基、プロピレン
基またはフェニルエチレン基を表し；Ｒ7 は炭素原子数
１ないし１２のアルキル基またはベンジル基を表し；ｎ
は２ないし２０の整数を表し；およびｐは２を表すもの
である。
【００２８】非常に特別に重要な式Ｉで表されるオリゴ
マー化合物は、Ｒ1 およびＲ2 がおのおの互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；Ｒ3 は水素原子を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯ
Ｒ7 を表し；Ｒ5 はエチレン基またはプロピレン基を表
し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
ｎが２ないし１０の整数を表し；およびｐが２を表す化
合物である。
マー化合物は、Ｒ1 およびＲ2 がおのおの互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；Ｒ3 は水素原子を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯ
Ｒ7 を表し；Ｒ5 はエチレン基またはプロピレン基を表
し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
ｎが２ないし１０の整数を表し；およびｐが２を表す化
合物である。
【００２９】式Ｉの新規なオリゴマー化合物はそれ自体
公知の方法で製造できる。
公知の方法で製造できる。
【００３０】好ましい方法は代表的には、式II：
【化１５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 および指数ｍは上記で
定義されたものと同じ定義を表す。）で表される化合物
もしくは式IIで表される化合物の混合物と、式III ：
定義されたものと同じ定義を表す。）で表される化合物
もしくは式IIで表される化合物の混合物と、式III ：
【化１６】 （式中、Ｒ5 は上記で定義されたものと同じ定義を表
す。）で表される化合物もしくは式III で表される化合
物の混合物とを反応させて式Ｉのオリゴマー化合物を得
ることからなる。
す。）で表される化合物もしくは式III で表される化合
物の混合物とを反応させて式Ｉのオリゴマー化合物を得
ることからなる。
【００３１】反応は溶融体でまたは適当な極性または非
極性非プロトン性有機溶媒の存在下で行われる。この反
応を塩基の存在下で−２０℃ないし溶媒の沸点、好まし
くは２０ないし１５０℃の温度範囲で行うのが好まし
い。
極性非プロトン性有機溶媒の存在下で行われる。この反
応を塩基の存在下で−２０℃ないし溶媒の沸点、好まし
くは２０ないし１５０℃の温度範囲で行うのが好まし
い。
【００３２】アミンのような塩基はまた同時に溶媒とし
て使用できる。
て使用できる。
【００３３】式IIの化合物または式III の化合物に対し
て触媒量から理論量まで、数倍モル過剰に、塩基の種々
の量を使用することが可能である。反応の間、発生する
塩化水素は塩基により、適当な水相または固相によるろ
過および／または洗浄により除去できる塩化物に変換さ
れる。第二番目の水不混和性溶媒もまた使用できる。生
成物は蒸発により有機溶媒を濃縮し、残渣を乾燥するこ
とにより都合良く単離される。
て触媒量から理論量まで、数倍モル過剰に、塩基の種々
の量を使用することが可能である。反応の間、発生する
塩化水素は塩基により、適当な水相または固相によるろ
過および／または洗浄により除去できる塩化物に変換さ
れる。第二番目の水不混和性溶媒もまた使用できる。生
成物は蒸発により有機溶媒を濃縮し、残渣を乾燥するこ
とにより都合良く単離される。
【００３４】反応を行うための適当な溶媒は代表的には
炭化水素（例えばメシチレン、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、ペンタンまたは他の石油エーテル留分）；ハロ
ゲン化炭化水素（例えば、ジクロロ−またはトリクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタンまたはクロロベンゼン）；エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルまたはテトラ
ヒドロフラン）、ケトン（例えば、アセトン、エチルメ
チルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトンま
たはシクロヘキサノン）；およびまたアセトニトリル、
ブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドまたはＮ−メチルピロリドンを含む。
炭化水素（例えばメシチレン、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、ペンタンまたは他の石油エーテル留分）；ハロ
ゲン化炭化水素（例えば、ジクロロ−またはトリクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタンまたはクロロベンゼン）；エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルまたはテトラ
ヒドロフラン）、ケトン（例えば、アセトン、エチルメ
チルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトンま
たはシクロヘキサノン）；およびまたアセトニトリル、
ブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドまたはＮ−メチルピロリドンを含む。
【００３５】適当な塩基は第三アミン（例えばトリメチ
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンまた
はピリジン）、水素化物（例えば、水素化リチウム、水
素化ナトリウムおよび水素化カリウム）またはアルコラ
ート（例えばナトリウムアルコラート）である。
ルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンまた
はピリジン）、水素化物（例えば、水素化リチウム、水
素化ナトリウムおよび水素化カリウム）またはアルコラ
ート（例えばナトリウムアルコラート）である。
【００３６】水素化物（例えば、水素化ナトリウム、ホ
ウ水素化ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム）、
アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはナトリウム
メタノラートが塩基として使用される場合、式III で表
される化合物のアルコラートに相当するものがまず、形
成される。この場合の反応生成物（例えば、水、メタノ
ール）は、式III で表される化合物との反応の前に（例
えば、トルエンとの共沸混合物として）留去される。
ウ水素化ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム）、
アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはナトリウム
メタノラートが塩基として使用される場合、式III で表
される化合物のアルコラートに相当するものがまず、形
成される。この場合の反応生成物（例えば、水、メタノ
ール）は、式III で表される化合物との反応の前に（例
えば、トルエンとの共沸混合物として）留去される。
【００３７】式Ｉで表されるオリゴマー化合物の構造は
例えば溶媒または反応温度ならびにモル比、および式II
および式III の化合物の濃度等の反応条件に依存する。
例えば溶媒または反応温度ならびにモル比、および式II
および式III の化合物の濃度等の反応条件に依存する。
【００３８】式IIおよび式III の化合物は当モル比で使
用できる。しかし、式III のＨＡＬＳジオールの過剰量
を使用することが好ましい。式IIの化合物：式III の化
合物の好ましいモル比は１：１．０５ないし１：１．９
である。１：１．３ないし１：１．８のモル比が特に好
ましい。
用できる。しかし、式III のＨＡＬＳジオールの過剰量
を使用することが好ましい。式IIの化合物：式III の化
合物の好ましいモル比は１：１．０５ないし１：１．９
である。１：１．３ないし１：１．８のモル比が特に好
ましい。
【００３９】本発明はそのため式IIの化合物もしくは式
IIの化合物の混合物と、式III の化合物または式III の
化合物の混合物との反応により得られるオリゴマー生成
物にも関する。
IIの化合物の混合物と、式III の化合物または式III の
化合物の混合物との反応により得られるオリゴマー生成
物にも関する。
【００４０】式III で表される化合物の製造方法は公知
である。
である。
【００４１】ｍ＝１である式IIのアリールホスホジクロ
リダイトは公知であるか、それ自体公知の方法、特に独
国特許−Ａ−３９２８２６９１号明細書またはＲ．Ａ．
バートレットら（R.A.Bartlett et al) ，Ｊ．Ａｍｅ
ｒ．Ｓｏｃ．１０９（１９），５６９９（１９８７）に
開示されたような方法により製造できる。
リダイトは公知であるか、それ自体公知の方法、特に独
国特許−Ａ−３９２８２６９１号明細書またはＲ．Ａ．
バートレットら（R.A.Bartlett et al) ，Ｊ．Ａｍｅ
ｒ．Ｓｏｃ．１０９（１９），５６９９（１９８７）に
開示されたような方法により製造できる。
【００４２】ｍ＝０である式IIのアリールジクロロホス
フィンは同様に公知であるかそれ自体公知の方法、特に
Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｉ
Ｖ，７８４（１９６３）またはＴｈ．ヴァイルら（Th.
Weil et al) ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ １９５
２，１４１２またはＦ．ニエフら（F.Nief et al) ，Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４７（３３），６６７３（１９
９１）に記載されているような方法により製造できる。
フィンは同様に公知であるかそれ自体公知の方法、特に
Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．Ｉ
Ｖ，７８４（１９６３）またはＴｈ．ヴァイルら（Th.
Weil et al) ，Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ １９５
２，１４１２またはＦ．ニエフら（F.Nief et al) ，Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４７（３３），６６７３（１９
９１）に記載されているような方法により製造できる。
【００４３】式Ｉで表される新規な化合物の製造に要求
される式IIで表される化合物はその場で上記で引用した
参照文献と同様に製造でき、単離することなしに、さら
に式III で表される化合物と反応して、式Ｉの化合物を
製造できる。
される式IIで表される化合物はその場で上記で引用した
参照文献と同様に製造でき、単離することなしに、さら
に式III で表される化合物と反応して、式Ｉの化合物を
製造できる。
【００４４】式III で表されるＨＡＬＳ化合物は、特に
米国特許Ａ−４２３３４１２号明細書に記載されたよう
なそれ自体公知の方法により製造できる。
米国特許Ａ−４２３３４１２号明細書に記載されたよう
なそれ自体公知の方法により製造できる。
【００４５】式Ｉの構造反復単位中のＬは同じかまたは
異なる意味を有することができる。
異なる意味を有することができる。
【００４６】式IV
【化１７】 で示されるように、式Ｉで表されるオリゴマー化合物の
末端基は主に、公知の方法によって容易に誘導できるヒ
ドロキシ基である。これらのヒドロキシ基は酸ハライ
ド、都合よくはカルボニルハライド、またはホスホリル
ハライドによりまたは酸無水物によりエステル化でき；
あるいはアルキルまたはベンジルハライドによりアルキ
ル化またはベンジル化でき；あるいはイソシアネートと
反応してウレタンにでき；またはイソチオシアネートに
より誘導されてチオウレタンにでき；スルホニルハライ
ドならびに、都合良くは塩化チオニルと反応してハライ
ドにでき、または例えば式Ｖ、VIまたはVII
末端基は主に、公知の方法によって容易に誘導できるヒ
ドロキシ基である。これらのヒドロキシ基は酸ハライ
ド、都合よくはカルボニルハライド、またはホスホリル
ハライドによりまたは酸無水物によりエステル化でき；
あるいはアルキルまたはベンジルハライドによりアルキ
ル化またはベンジル化でき；あるいはイソシアネートと
反応してウレタンにでき；またはイソチオシアネートに
より誘導されてチオウレタンにでき；スルホニルハライ
ドならびに、都合良くは塩化チオニルと反応してハライ
ドにでき、または例えば式Ｖ、VIまたはVII
【化１８】 （式中、Ｒ10は代表的には例えば炭素原子数１ないし２
５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基あるいは炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｘおよび
Ｙはおのおの互いに独立して水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表すかまたはこれらが結合す
る炭素原子と一緒になって３，４−デヒドロシクロヘキ
シリデン環を形成する。）で表される、クロロホスフィ
ットと反応できる。
５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基あるいは炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し、Ｘおよび
Ｙはおのおの互いに独立して水素原子または炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表すかまたはこれらが結合す
る炭素原子と一緒になって３，４−デヒドロシクロヘキ
シリデン環を形成する。）で表される、クロロホスフィ
ットと反応できる。
【００４７】式Ｉで表されるオリゴマー化合物はまた式
VIII
VIII
【化１９】 （式中、基Ｌ中のヒドロキシ末端基が他の鎖末端
【化２０】 と脱塩酸化を伴って環を形成する。）に係る環系として
も得ることが可能である。
も得ることが可能である。
【００４８】新規な式Ｉの化合物は酸化、熱または光誘
起的崩壊に対して有機材料を安定化するのに都合がよ
い。
起的崩壊に対して有機材料を安定化するのに都合がよ
い。
【００４９】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００５０】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００５１】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００５２】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００５３】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００５４】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００５５】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００５６】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００５７】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００５８】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００５９】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００６０】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００６１】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００６２】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００６３】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００６４】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００６５】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００６６】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００６７】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００６８】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
−カーボネート。
【００６９】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
およびポリエーテルケトン。
【００７０】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００７１】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００７２】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００７３】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００７４】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００７５】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００７６】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００７７】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００７８】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００７９】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００８０】本発明はまたａ）酸化、熱および／または
光誘起的崩壊を受けやすい有機材料、およびｂ）式Ｉで
表されるオリゴマー化合物の少なくとも１種からなる組
成物にも関する。
光誘起的崩壊を受けやすい有機材料、およびｂ）式Ｉで
表されるオリゴマー化合物の少なくとも１種からなる組
成物にも関する。
【００８１】好ましくは保護される有機材料は、天然、
半合成またはより特別には合成ポリマーである。熱可塑
性ポリマーが特に好ましく、さらに特にはＰＶＣまたは
ポリオレフィンであり、さらに好ましくはポリエチレン
またはポリプロピレンである。
半合成またはより特別には合成ポリマーである。熱可塑
性ポリマーが特に好ましく、さらに特にはＰＶＣまたは
ポリオレフィンであり、さらに好ましくはポリエチレン
またはポリプロピレンである。
【００８２】特に強調されるべきなのは、特には熱可塑
性樹脂の加工中の熱作用に曝される場合の熱および酸化
的崩壊に対する新規な化合物の作用である。新規な化合
物はそれゆえ加工安定剤として使用するのに優れた適合
性をもつ。
性樹脂の加工中の熱作用に曝される場合の熱および酸化
的崩壊に対する新規な化合物の作用である。新規な化合
物はそれゆえ加工安定剤として使用するのに優れた適合
性をもつ。
【００８３】式Ｉの化合物を０．０１ないし１０重量
％、代表的には０．０１ないし５重量％、好ましくは
０．０２５ないし３重量％およびさらに好ましくは０．
０２５ないし１重量％の量で安定化される材料に添加す
るのが好ましい。重量％は安定化される有機材料の重量
に基づく。
％、代表的には０．０１ないし５重量％、好ましくは
０．０２５ないし３重量％およびさらに好ましくは０．
０２５ないし１重量％の量で安定化される材料に添加す
るのが好ましい。重量％は安定化される有機材料の重量
に基づく。
【００８４】式Ｉのオリゴマー化合物に加えて、新規な
組成物はさらに例えば以下に示すような補助安定剤を含
むことができる。１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
組成物はさらに例えば以下に示すような補助安定剤を含
むことができる。１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００８５】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００８６】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００８７】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８８】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８９】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００９０】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００９１】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００９２】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００９３】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００９４】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００９５】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９６】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９７】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９８】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９９】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１００】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１０１】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１０２】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１０３】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１０４】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１０５】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１０６】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【０１０７】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。
【０１０８】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１０９】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１１０】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１１１】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１１２】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１１３】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１１４】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１１５】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１１６】11. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えば米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されているものまたは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−
３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７
−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ
−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフ
ラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−２−オン。
例えば米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されているものまたは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−
３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７
−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ
−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフ
ラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−２−オン。
【０１１７】上記第１１項に挙げたベンゾフラノンを除
く補助安定剤は代表的には安定化される材料の総重量に
基づき０．０１ないし１０重量％の濃度で添加される。
く補助安定剤は代表的には安定化される材料の総重量に
基づき０．０１ないし１０重量％の濃度で添加される。
【０１１８】さらに好ましい組成物は、成分（ａ）およ
び式Ｉで表されるオリゴマー化合物に加えて、さらに別
の化合物、特にフェノール系酸化防止剤、光安定剤およ
び／または加工安定剤を含む。
び式Ｉで表されるオリゴマー化合物に加えて、さらに別
の化合物、特にフェノール系酸化防止剤、光安定剤およ
び／または加工安定剤を含む。
【０１１９】特に好ましい添加剤はフェノール系酸化防
止剤（上記一覧第１項）、立体障害性アミン（上記一覧
第２．６項）、ホスフィットおよびホスホナイト（上記
一覧第４項）および過酸化物スカベンジャー（上記一覧
第５項）である。
止剤（上記一覧第１項）、立体障害性アミン（上記一覧
第２．６項）、ホスフィットおよびホスホナイト（上記
一覧第４項）および過酸化物スカベンジャー（上記一覧
第５項）である。
【０１２０】とりわけ好ましい追加の添加剤（安定剤）
は特に米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されたベンゾフラノ−２−オンである。
は特に米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されたベンゾフラノ−２−オンである。
【０１２１】このようなベンゾフラノ−２−オンの実例
は、式：
は、式：
【化２１】 ｛式中、Ｒ11はフェニル基、または合わせて１８個以下
の炭素原子を含む１ないし３個のアルキル基によって置
換されるフェニル基、１ないし１２個の炭素原子のアル
コキシ基、２ないし１８個の炭素原子のアルコキシカル
ボニル基または塩素原子を表し；Ｒ12は水素原子を表
し；Ｒ14は水素原子、１ないし１２個の炭素原子のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または塩
素原子を表し；Ｒ13はＲ12またはＲ14の意味を有するか
あるいは式：
の炭素原子を含む１ないし３個のアルキル基によって置
換されるフェニル基、１ないし１２個の炭素原子のアル
コキシ基、２ないし１８個の炭素原子のアルコキシカル
ボニル基または塩素原子を表し；Ｒ12は水素原子を表
し；Ｒ14は水素原子、１ないし１２個の炭素原子のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または塩
素原子を表し；Ｒ13はＲ12またはＲ14の意味を有するか
あるいは式：
【化２２】 〔式中、Ｒ16は水素原子、１ないし１８の炭素原子のア
ルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断された２
ないし１８の炭素原子のアルキル基、全部で３ないし１
６の炭素原子のジアルキルアミノアルキル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基または合わせ
て１８個以下の炭素原子を含む１ないし３個のアルキル
基によって置換されるフェニル基を表し；ｓは０，１ま
たは２を表し；置換基Ｒ17はおのおの互いに独立して１
ないし１８個の炭素原子のアルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、フェニル基または合わせて１６
個以下の炭素原子を含む１ないし２個のアルキル基によ
って置換されるフェニル基、式：
ルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断された２
ないし１８の炭素原子のアルキル基、全部で３ないし１
６の炭素原子のジアルキルアミノアルキル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基または合わせ
て１８個以下の炭素原子を含む１ないし３個のアルキル
基によって置換されるフェニル基を表し；ｓは０，１ま
たは２を表し；置換基Ｒ17はおのおの互いに独立して１
ないし１８個の炭素原子のアルキル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基、フェニル基または合わせて１６
個以下の炭素原子を含む１ないし２個のアルキル基によ
って置換されるフェニル基、式：
【化２３】 （基中、ｔは１ないし１８を表し；Ｒ20は水素原子、１
ないし２２個の炭素原子のアルキル基または５ないし１
２個の炭素原子のシクロアルキル基を表す。）で表され
る基を表すか、あるいは窒素原子と一緒に結合して、ピ
ペリジノ基またはモルホリノ基を形成し；Ａは窒素原
子、酸素原子または硫黄原子によって中断されてもよい
２ないし２２個の炭素原子のアルキレン基を表し；Ｒ18
は水素原子、１ないし１８個のアルキル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合わせて１６
個以下の炭素原子を含む１ないし２個のアルキル基によ
って置換されるフェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ
19は１ないし１８個の炭素原子のアルキル基を表し；Ｄ
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −または−Ｃ
（Ｒ21）2 −（基中、置換基Ｒ21はおのおの互いに独立
して、水素原子、１６個以下の炭素原子のアルキル基、
フェニル基または式：
ないし２２個の炭素原子のアルキル基または５ないし１
２個の炭素原子のシクロアルキル基を表す。）で表され
る基を表すか、あるいは窒素原子と一緒に結合して、ピ
ペリジノ基またはモルホリノ基を形成し；Ａは窒素原
子、酸素原子または硫黄原子によって中断されてもよい
２ないし２２個の炭素原子のアルキレン基を表し；Ｒ18
は水素原子、１ないし１８個のアルキル基、シクロペン
チル基、シクロヘキシル基、フェニル基、合わせて１６
個以下の炭素原子を含む１ないし２個のアルキル基によ
って置換されるフェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ
19は１ないし１８個の炭素原子のアルキル基を表し；Ｄ
は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2 −または−Ｃ
（Ｒ21）2 −（基中、置換基Ｒ21はおのおの互いに独立
して、水素原子、１６個以下の炭素原子のアルキル基、
フェニル基または式：
【化２４】 で表される基を表し、ｓ、Ｒ16およびＲ17は上述の意味
を表す。）を表し；Ｅは式：
を表す。）を表し；Ｅは式：
【化２５】 （基中、Ｒ11、Ｒ12およびＲ14は上述の意味を表す。〕
で表される基を表し；Ｒ15は水素原子、１ないし２０個
の炭素原子のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、塩素原子または式：
で表される基を表し；Ｒ15は水素原子、１ないし２０個
の炭素原子のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、塩素原子または式：
【化２６】 （Ｒ16およびＲ17は上述の意味を表す。）で表される基
を表すか、またはＲ15はＲ14と一緒になってテトラメチ
レン基を表す。｝で表される化合物である。
を表すか、またはＲ15はＲ14と一緒になってテトラメチ
レン基を表す。｝で表される化合物である。
【０１２２】好ましいベンゾフラノ−２−オンは、式
中、Ｒ13が水素原子、１ないし１２個の炭素原子のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原
子または式：
中、Ｒ13が水素原子、１ないし１２個の炭素原子のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原
子または式：
【化２７】 （式中、ｓ、Ｒ16、Ｒ17、ＤおよびＥは上述の意味を表
し、Ｒ16は好ましくは水素原子、１ないし１８の炭素原
子のアルキル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基を表す。）で表される基を表すものである。
し、Ｒ16は好ましくは水素原子、１ないし１８の炭素原
子のアルキル基、シクロペンチル基またはシクロヘキシ
ル基を表す。）で表される基を表すものである。
【０１２３】さらに好ましいベンゾフラノ−２−オン
は、式中、Ｒ11がフェニル基または合わせて１２個以下
の炭素原子を含む１ないし２個のアルキルにより置換さ
れたフェニル基を表し；Ｒ12が水素原子を表し；Ｒ14が
水素原子または１ないし１２の炭素原子のアルキル基を
表し；Ｒ13が水素原子、１ないし１２個の炭素原子のア
ルキル基、基：
は、式中、Ｒ11がフェニル基または合わせて１２個以下
の炭素原子を含む１ないし２個のアルキルにより置換さ
れたフェニル基を表し；Ｒ12が水素原子を表し；Ｒ14が
水素原子または１ないし１２の炭素原子のアルキル基を
表し；Ｒ13が水素原子、１ないし１２個の炭素原子のア
ルキル基、基：
【化２８】 を表し；Ｒ15が水素原子、１ないし２０の炭素原子のア
ルキル基、基
ルキル基、基
【化２９】 （式中、ｓ、Ｒ16、Ｒ17、ＤおよびＥは最初に定義した
意味を表す。）を表すか、あるいはＲ15はＲ14と一緒に
なってテトラメチレン基を形成する、ものである。
意味を表す。）を表すか、あるいはＲ15はＲ14と一緒に
なってテトラメチレン基を形成する、ものである。
【０１２４】特別に重要なベンゾフラノ−２−オンはま
たは、式中、Ｒ11がフェニル基を表し、Ｒ13は水素原
子、１ないし１２個のアルキル基または基：−Ｄ−Ｅ
（基中、ＤおよびＥは最初に定義した意味を表す。）を
表し；およびＲ12およびＲ14はおのおの互いに独立して
水素原子または１ないし４個の炭素原子のアルキル基を
表し；およびＲ15は１ないし２０個のアルキル基を表す
ものである。
たは、式中、Ｒ11がフェニル基を表し、Ｒ13は水素原
子、１ないし１２個のアルキル基または基：−Ｄ−Ｅ
（基中、ＤおよびＥは最初に定義した意味を表す。）を
表し；およびＲ12およびＲ14はおのおの互いに独立して
水素原子または１ないし４個の炭素原子のアルキル基を
表し；およびＲ15は１ないし２０個のアルキル基を表す
ものである。
【０１２５】最後に、Ｒ11がフェニル基を表し、Ｒ13が
１ないし４個の炭素原子のアルキル基または基：−Ｄ−
Ｅを表し；Ｒ12およびＲ14は水素原子を表し；およびＲ
15は１ないし４個の炭素原子のアルキル基、シクロペン
チル基またはシクロヘキシル基を表し；ならびにＤは−
Ｃ（Ｒ21）2 −（基中、Ｒ21は同じかまたは異なってお
のおの１ないし４の炭素原子のアルキル基を表す。）を
表し；ならびにＥは式：
１ないし４個の炭素原子のアルキル基または基：−Ｄ−
Ｅを表し；Ｒ12およびＲ14は水素原子を表し；およびＲ
15は１ないし４個の炭素原子のアルキル基、シクロペン
チル基またはシクロヘキシル基を表し；ならびにＤは−
Ｃ（Ｒ21）2 −（基中、Ｒ21は同じかまたは異なってお
のおの１ないし４の炭素原子のアルキル基を表す。）を
表し；ならびにＥは式：
【化３０】 （基中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ14およびＲ15は上記した意味を
表す。）で表される基を表すこれらのベンゾフラノ−２
−オンが特に言及に値するものである。
表す。）で表される基を表すこれらのベンゾフラノ−２
−オンが特に言及に値するものである。
【０１２６】追加のベンゾフラノ−２−オンの量は非常
に広い範囲で変化できる。本発明の組成物は代表的には
該添加剤０．０００１ないし５重量％、好ましくは０．
００１ないし２重量％、最も好ましくは０．０１ないし
２重量％を含むことができる。
に広い範囲で変化できる。本発明の組成物は代表的には
該添加剤０．０００１ないし５重量％、好ましくは０．
００１ないし２重量％、最も好ましくは０．０１ないし
２重量％を含むことができる。
【０１２７】式Ｉで表される化合物および他の任意の添
加剤は、都合よくは成形品に成形する前または成形中に
公知の方法によって、あるいは、そうでなければ化合物
の溶液または分散剤で有機ポリマーに塗布し、続いて溶
媒を蒸発させることにより有機材料中へ添合される。式
Ｉで表されるオリゴマー化合物はまた、これらの化合物
を代表的には２．５ないし２５重量％の濃度で含むマス
ターバッチの形態で安定化される材料に、添加できる。
加剤は、都合よくは成形品に成形する前または成形中に
公知の方法によって、あるいは、そうでなければ化合物
の溶液または分散剤で有機ポリマーに塗布し、続いて溶
媒を蒸発させることにより有機材料中へ添合される。式
Ｉで表されるオリゴマー化合物はまた、これらの化合物
を代表的には２．５ないし２５重量％の濃度で含むマス
ターバッチの形態で安定化される材料に、添加できる。
【０１２８】式Ｉのオリゴマー化合物はまた重合の前も
しくは最中に、または架橋の前に添加することも可能で
ある。
しくは最中に、または架橋の前に添加することも可能で
ある。
【０１２９】式Ｉのオリゴマー化合物は純粋な形態また
はワックス状、油状もしくはポリマー封入の形態で安定
化される材料中に混合できる。
はワックス状、油状もしくはポリマー封入の形態で安定
化される材料中に混合できる。
【０１３０】式Ｉのオリゴマー化合物は安定化されるポ
リマー上に噴霧することもできる。これらは他の添加
剤、（例えば、上述した慣用の添加剤またはそれらの融
解物）を希釈できるので、これらはまたこれらの添加剤
と一緒に安定化されるポリマーに噴霧できる。重合触媒
の失活の間の噴霧による添加は特に有利である。その場
合、噴霧は失活のために使用される蒸気によって都合良
く行われる。
リマー上に噴霧することもできる。これらは他の添加
剤、（例えば、上述した慣用の添加剤またはそれらの融
解物）を希釈できるので、これらはまたこれらの添加剤
と一緒に安定化されるポリマーに噴霧できる。重合触媒
の失活の間の噴霧による添加は特に有利である。その場
合、噴霧は失活のために使用される蒸気によって都合良
く行われる。
【０１３１】粒状重合ポリオレフィンに対する場合に
は、他の添加剤と共にまたはなしで式Ｉで表されるオリ
ゴマー化合物を噴霧することは有利である。
は、他の添加剤と共にまたはなしで式Ｉで表されるオリ
ゴマー化合物を噴霧することは有利である。
【０１３２】安定化された材料は例えば、シート、繊
維、リボン、成形品、形材として、または塗料、接着剤
またはセメントのための結合剤のようないかなる提示形
態も取ることができる。
維、リボン、成形品、形材として、または塗料、接着剤
またはセメントのための結合剤のようないかなる提示形
態も取ることができる。
【０１３３】既に強調したように、保護されるべき有機
材料は好ましくは、有機の、さらに特には合成の、ポリ
マーである。熱可塑性ポリマー、好ましくはポリオレフ
ィンを保護することは特に有益である。これに関して
は、加工安定剤（加熱安定剤）としての式Ｉで表される
オリゴマー化合物の優れた作用は際立っている。このた
め、式Ｉの化合物は都合良くはポリマーの加工の前また
は最中に添加される。しかし、光誘起および／または
熱、酸化的崩壊のような崩壊に対して、他のポリマー
（例えばエラストマー）または潤滑剤および圧媒液を安
定することもまた可能である。エラストマーの例は可能
な有機材料の上記一覧の中から見出されるであろう。
材料は好ましくは、有機の、さらに特には合成の、ポリ
マーである。熱可塑性ポリマー、好ましくはポリオレフ
ィンを保護することは特に有益である。これに関して
は、加工安定剤（加熱安定剤）としての式Ｉで表される
オリゴマー化合物の優れた作用は際立っている。このた
め、式Ｉの化合物は都合良くはポリマーの加工の前また
は最中に添加される。しかし、光誘起および／または
熱、酸化的崩壊のような崩壊に対して、他のポリマー
（例えばエラストマー）または潤滑剤および圧媒液を安
定することもまた可能である。エラストマーの例は可能
な有機材料の上記一覧の中から見出されるであろう。
【０１３４】適当な潤滑剤および圧媒液は、例えば鉱油
または合成油またはそれらの混合物をベースにできる。
潤滑剤は当業者には良く知られており、そして関連する
技術文献例えばディーター クラマン（Dieter Klaman
n）著，“潤滑剤および関連製品（Schmierstoff und ve
rwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Ver
lag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８
２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，
“潤滑剤ハンドブック（Das Schmiermittel-Taschenbuc
h ）”〔ドクター アルフフレット ヒューティッヒ−
フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７
４〕および“ウルマン工業化学大辞典（UllmannsEnzykl
opaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８５
−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム１
９７７）に記載されている。
または合成油またはそれらの混合物をベースにできる。
潤滑剤は当業者には良く知られており、そして関連する
技術文献例えばディーター クラマン（Dieter Klaman
n）著，“潤滑剤および関連製品（Schmierstoff und ve
rwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Ver
lag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８
２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，
“潤滑剤ハンドブック（Das Schmiermittel-Taschenbuc
h ）”〔ドクター アルフフレット ヒューティッヒ−
フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７
４〕および“ウルマン工業化学大辞典（UllmannsEnzykl
opaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８５
−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム１
９７７）に記載されている。
【０１３５】好ましい本発明の具体例はこのため、酸
化、熱または光誘起的崩壊に対するポリマーの安定化の
ための式Ｉで表されるオリゴマー化合物の使用である。
化、熱または光誘起的崩壊に対するポリマーの安定化の
ための式Ｉで表されるオリゴマー化合物の使用である。
【０１３６】本発明はさらに、式Ｉで表されるオリゴマ
ー化合物の少なくとも１種を酸化、熱または光誘起的崩
壊に対する有機材料中への混合または該材料への適用す
ることからなる、酸化、熱または光誘起的崩壊に対する
有機材料の安定化のための方法にも関する。
ー化合物の少なくとも１種を酸化、熱または光誘起的崩
壊に対する有機材料中への混合または該材料への適用す
ることからなる、酸化、熱または光誘起的崩壊に対する
有機材料の安定化のための方法にも関する。
【０１３７】
【実施例】本発明は、以下の実施例によってさらに詳細
に説明される。実施例中、部および％は重量に基づく。
に説明される。実施例中、部および％は重量に基づく。
【０１３８】実施例１：オリゴマー化合物（１０１）の
製造（表１） ａ）三塩化リン４２．９ｇ（０．３１ｍｏｌ）を５０℃
に保った２，４−ジ−第三ブチル−６−メチル−フェノ
ール５２．９ｇ（０．２４ｍｏｌ）およびジメチルアミ
ノピリジン５８０ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）の溶融物に滴
下する。約１時間後反応混合物を１００℃に加熱し、そ
してこの温度でさらに３時間攪拌する。過剰の三塩化リ
ンをロータリーエバポレーターで留去し、そして残渣を
高真空で蒸留し、沸点９５℃／０．０３ｍｂａｒの無色
の油として２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ルホスホロジクロリダイト７０．０ｇ）（９１％）を得
る。 分析： 計算値：Ｃ ５６．０９％、Ｈ ７．２２％、Ｃｌ ２
２．０７％ 実測値：Ｃ ５６．３７％、Ｈ ７．２０％、Ｃｌ ２
１．９７％31 Ｐ−ＮＭＲ（１４５．７８５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
１６２．６６１ｐｐｍ
製造（表１） ａ）三塩化リン４２．９ｇ（０．３１ｍｏｌ）を５０℃
に保った２，４−ジ−第三ブチル−６−メチル−フェノ
ール５２．９ｇ（０．２４ｍｏｌ）およびジメチルアミ
ノピリジン５８０ｍｇ（４．８ｍｍｏｌ）の溶融物に滴
下する。約１時間後反応混合物を１００℃に加熱し、そ
してこの温度でさらに３時間攪拌する。過剰の三塩化リ
ンをロータリーエバポレーターで留去し、そして残渣を
高真空で蒸留し、沸点９５℃／０．０３ｍｂａｒの無色
の油として２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニ
ルホスホロジクロリダイト７０．０ｇ）（９１％）を得
る。 分析： 計算値：Ｃ ５６．０９％、Ｈ ７．２２％、Ｃｌ ２
２．０７％ 実測値：Ｃ ５６．３７％、Ｈ ７．２０％、Ｃｌ ２
１．９７％31 Ｐ−ＮＭＲ（１４５．７８５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
１６２．６６１ｐｐｍ
【０１３９】ｂ）テトラヒドロフラン１６０ｍｌ中のＮ
−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン７．１９ｇ（３６ｍｍ
ｏｌ；１．７当量）の溶液をテトラヒドロフラン５ｍｌ
中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニルホス
ホロジクロリダイト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１．
０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン６．４ｍｌ（４６
ｍｍｏｌ：２．２当量）の窒素下で、攪拌した溶液に１
０℃で、滴下で添加する。反応混合物を次に５５ないし
６０℃で３時間攪拌する。白色懸濁物をセライトを通し
てろ過し、ろ液を減圧ロータリーエバポレーターで濃縮
する。残渣をトルエンに溶解し、再びろ過する。トルエ
ンを減圧ロータリーエバポレータで取り除き、そして残
渣を高真空下で乾燥し、融点８３ないし３６℃のオリゴ
マー化合物（１０１）１０．５ｇ（７７％）を得る。
−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン７．１９ｇ（３６ｍｍ
ｏｌ；１．７当量）の溶液をテトラヒドロフラン５ｍｌ
中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニルホス
ホロジクロリダイト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１．
０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン６．４ｍｌ（４６
ｍｍｏｌ：２．２当量）の窒素下で、攪拌した溶液に１
０℃で、滴下で添加する。反応混合物を次に５５ないし
６０℃で３時間攪拌する。白色懸濁物をセライトを通し
てろ過し、ろ液を減圧ロータリーエバポレーターで濃縮
する。残渣をトルエンに溶解し、再びろ過する。トルエ
ンを減圧ロータリーエバポレータで取り除き、そして残
渣を高真空下で乾燥し、融点８３ないし３６℃のオリゴ
マー化合物（１０１）１０．５ｇ（７７％）を得る。
【０１４０】重量平均分子量Ｍｗはゲル透過クロマトグ
ラフィー（ＧＰＣ）によって測定され、数平均分子量Ｍ
ｎが得られる。有機材料（１０２）、（１０３）、（１
０４）および（１０５）（表１）は実施例１ｂに記載さ
れた一般的手順に従って、相当するアリールジクロロホ
スフィットおよび市販のフェニルジクロロホスフィンか
ら製造される。
ラフィー（ＧＰＣ）によって測定され、数平均分子量Ｍ
ｎが得られる。有機材料（１０２）、（１０３）、（１
０４）および（１０５）（表１）は実施例１ｂに記載さ
れた一般的手順に従って、相当するアリールジクロロホ
スフィットおよび市販のフェニルジクロロホスフィンか
ら製造される。
【０１４１】実施例２：オリゴマー化合物（１０６）
（表１）の製造 実施例１ｂに記載した一般的手順に従って、２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニルホスホロジクロリダ
イト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）および
Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン６．３４ｇ（３
１．５ｍｍｏｌ；１．５当量）から、融点９０−９３℃
のオリゴマー化合物（１０６）（表１）９．３ｇ（９８
％）が得られる。
（表１）の製造 実施例１ｂに記載した一般的手順に従って、２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニルホスホロジクロリダ
イト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）および
Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン６．３４ｇ（３
１．５ｍｍｏｌ；１．５当量）から、融点９０−９３℃
のオリゴマー化合物（１０６）（表１）９．３ｇ（９８
％）が得られる。
【０１４２】実施例３：オリゴマー化合物（１０７）
（表１）の製造 実施例１ｂに記載した一般的手段に従って、２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニルホスホロジクロリダ
イト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）および
Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン５．５ｇ（２７．
３ｍｍｏｌ；１．３当量）から、融点９２−９６℃のオ
リゴマー化合物（１０７）（表１）８．６ｇ（９１％）
が得られる。
（表１）の製造 実施例１ｂに記載した一般的手段に従って、２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニルホスホロジクロリダ
イト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）および
Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン５．５ｇ（２７．
３ｍｍｏｌ；１．３当量）から、融点９２−９６℃のオ
リゴマー化合物（１０７）（表１）８．６ｇ（９１％）
が得られる。
【０１４３】実施例４：オリゴマー化合物（１０８）
（表１）の製造 実施例１ｂに記載した一般的手順に従って、２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニルホスホロジクロリダ
イト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）および
Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン４．６５ｇ（２３
ｍｍｏｌ；１．１当量）から、融点９２−９５℃のオリ
ゴマー化合物（１０８）（表１）８．５ｇ（９０％）が
得られる。
（表１）の製造 実施例１ｂに記載した一般的手順に従って、２，４−ジ
−第三ブチル−６−メチルフェニルホスホロジクロリダ
イト（実施例１ａ）６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）および
Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン４．６５ｇ（２３
ｍｍｏｌ；１．１当量）から、融点９２−９５℃のオリ
ゴマー化合物（１０８）（表１）８．５ｇ（９０％）が
得られる。
【０１４４】実施例５：オリゴマー化合物（１０９）
（表１）の製造 トルエン１０ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニルホスホロジクロリダイト（実施例１ａ）
６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）溶液を、トルエン８０ｍｌ
中のＮ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７．１９ｇ
（３６ｍｍｏｌ；１．７当量）およびトリエチルアミン
５．１ｇ（５０ｍｍｏｌ；２．５当量）の、窒素下で、
攪拌された白色懸濁液に１０℃で、滴下で加える。反応
混合物を次に３時間、９５ないし１００℃の温度で激し
く攪拌する。室温に冷却したのち、濃厚な懸濁物をセラ
イト上でろ過し、減圧ロータリーエバポレーターで濃縮
する。残渣を高真空下で乾燥し、融点９５ないし９９℃
のオリゴマー化合物（１０９）（表１）９．５ｇ（７５
％）が得られる。オリゴマー化合物（１１０），（１１
１），（１１２）および（１１３）（表１）は相当する
アリールジクロロホスフィットおよびジクロロホスフィ
ンからこの実施例に記載された一般的な手順に従って製
造される。
（表１）の製造 トルエン１０ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニルホスホロジクロリダイト（実施例１ａ）
６．７３ｇ（２１ｍｍｏｌ）溶液を、トルエン８０ｍｌ
中のＮ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７．１９ｇ
（３６ｍｍｏｌ；１．７当量）およびトリエチルアミン
５．１ｇ（５０ｍｍｏｌ；２．５当量）の、窒素下で、
攪拌された白色懸濁液に１０℃で、滴下で加える。反応
混合物を次に３時間、９５ないし１００℃の温度で激し
く攪拌する。室温に冷却したのち、濃厚な懸濁物をセラ
イト上でろ過し、減圧ロータリーエバポレーターで濃縮
する。残渣を高真空下で乾燥し、融点９５ないし９９℃
のオリゴマー化合物（１０９）（表１）９．５ｇ（７５
％）が得られる。オリゴマー化合物（１１０），（１１
１），（１１２）および（１１３）（表１）は相当する
アリールジクロロホスフィットおよびジクロロホスフィ
ンからこの実施例に記載された一般的な手順に従って製
造される。
【０１４５】実施例６：オリゴマー化合物（１１４）
（表１）の製造 キシレン１０ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニルホスホロジクロリダイト（実施例１ａ）
９．６４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、キシレン１７０ｍｌ中
のＮ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン１０．９８ｇ（５
１ｍｍｏｌ；１．７当量）およびトリエチルアミン７．
５９ｇ（７５ｍｍｏｌ；２．５当量）の、窒素下で、攪
拌された懸濁液に室温で、滴下で加える。反応混合物を
次に５時間、１３０℃で攪拌する。室温に冷却したの
ち、濃厚な懸濁物をセライト上でろ過し、減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。残渣を高真空下で乾燥
し、融点５５ないし７２℃のオリゴマー化合物（１１
４）（表１）１６．９ｇ（９２％）が得られる。
（表１）の製造 キシレン１０ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニルホスホロジクロリダイト（実施例１ａ）
９．６４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、キシレン１７０ｍｌ中
のＮ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒドロキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン１０．９８ｇ（５
１ｍｍｏｌ；１．７当量）およびトリエチルアミン７．
５９ｇ（７５ｍｍｏｌ；２．５当量）の、窒素下で、攪
拌された懸濁液に室温で、滴下で加える。反応混合物を
次に５時間、１３０℃で攪拌する。室温に冷却したの
ち、濃厚な懸濁物をセライト上でろ過し、減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。残渣を高真空下で乾燥
し、融点５５ないし７２℃のオリゴマー化合物（１１
４）（表１）１６．９ｇ（９２％）が得られる。
【０１４６】実施例７：オリゴマー化合物（１１５）
（表１）の製造 ａ）２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェノール４
４．０７ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジ
ン０．４９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）およびトルエン４４ｍ
ｌを、窒素下で、温度計、スターラー、還流冷却器およ
び滴下ロートを備えた２００ｍｌスルホン化フラスコに
入れる。反応混合物を５０℃に加熱し、この温度で三塩
化リン３５．７ｇ（０．２６ｍｏｌ；１．３当量）を滴
下で２０分間に渡り添加する。発生した気体塩酸を水酸
化ナトリウムの１０％水溶液で中和する。反応混合物を
その後１０５℃に９５分間加熱し、さらにこの温度で３
０分間攪拌する（気体塩酸の発生の目的）。窒素の緩や
かな流れの下で攪拌を１０５℃でさらに６０分間続け
る。溶液をトルエン２０ｍｌと共に蒸留する。過剰の三
塩化リン酸およびトルエン約２０ｍｌが蒸留によって除
去される。
（表１）の製造 ａ）２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェノール４
４．０７ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ジメチルアミノピリジ
ン０．４９ｇ（４．０ｍｍｏｌ）およびトルエン４４ｍ
ｌを、窒素下で、温度計、スターラー、還流冷却器およ
び滴下ロートを備えた２００ｍｌスルホン化フラスコに
入れる。反応混合物を５０℃に加熱し、この温度で三塩
化リン３５．７ｇ（０．２６ｍｏｌ；１．３当量）を滴
下で２０分間に渡り添加する。発生した気体塩酸を水酸
化ナトリウムの１０％水溶液で中和する。反応混合物を
その後１０５℃に９５分間加熱し、さらにこの温度で３
０分間攪拌する（気体塩酸の発生の目的）。窒素の緩や
かな流れの下で攪拌を１０５℃でさらに６０分間続け
る。溶液をトルエン２０ｍｌと共に蒸留する。過剰の三
塩化リン酸およびトルエン約２０ｍｌが蒸留によって除
去される。
【０１４７】ｂ）Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン６
８．４５ｇ（０．３４ｍｏｌ；１．７当量）、トリエチ
ルアミン４６．５ｇ（０．４６ｍｏｌ；２．３当量）お
よびトルエン１０００ｍｌを窒素下で１．５リットルの
スルホン化フラスコに入れる。上記に記載したａ）の溶
液を室温で４５分間かけて、得られた懸濁物に滴下で加
える。濃厚懸濁物を次に１０５℃に加熱しそしてさらに
この温度で３．５時間攪拌する。反応混合物を室温に冷
却し、そしてセライトでろ過する。ろ液を減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。残渣を高真空で乾燥し、
融点９８ないし９９℃の白色粉体としてオリゴマー化合
物（１１５）８２．５ｇ（７０％）が得られる。
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン６
８．４５ｇ（０．３４ｍｏｌ；１．７当量）、トリエチ
ルアミン４６．５ｇ（０．４６ｍｏｌ；２．３当量）お
よびトルエン１０００ｍｌを窒素下で１．５リットルの
スルホン化フラスコに入れる。上記に記載したａ）の溶
液を室温で４５分間かけて、得られた懸濁物に滴下で加
える。濃厚懸濁物を次に１０５℃に加熱しそしてさらに
この温度で３．５時間攪拌する。反応混合物を室温に冷
却し、そしてセライトでろ過する。ろ液を減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。残渣を高真空で乾燥し、
融点９８ないし９９℃の白色粉体としてオリゴマー化合
物（１１５）８２．５ｇ（７０％）が得られる。
【０１４８】実施例７：オリゴマー化合物（１１６）
（表１）の製造 ａ）一般的な実施例７ａ）に記載した手順に従って、ト
ルエン３３ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェノール３３．０５ｇ（０．１５ｍｏｌ）、三塩化
リン１７．１ｍｌ（０．１９５ｍｏｌ）およびジメチル
アミノピリジン０．３７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の反応に
より相当するジクロロホスフィット溶液が得られる。
（表１）の製造 ａ）一般的な実施例７ａ）に記載した手順に従って、ト
ルエン３３ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェノール３３．０５ｇ（０．１５ｍｏｌ）、三塩化
リン１７．１ｍｌ（０．１９５ｍｏｌ）およびジメチル
アミノピリジン０．３７ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の反応に
より相当するジクロロホスフィット溶液が得られる。
【０１４９】ｂ）Ｎ−２’−ヒドロキシエチル−４−ヒ
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７
１．３ｇ（０．２５５ｍｏｌ）、トリエチルアミン１７
０ｇおよびトルエン１７０ｍｌを窒素下で７５０ｍｌの
スルホン化フラスコに入れる。上記に記載したａ）の溶
液を室温で４５分間かけて、得られた懸濁物に滴下で加
える。濃厚懸濁物を次に１００℃に加熱しそしてさらに
この温度で３．５時間攪拌する。反応混合物を室温に冷
却し、そしてセライトでろ過する。ろ液を減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。残渣を高真空で乾燥し、
融点９２ないし６９℃の白色粉体としてオリゴマー化合
物（１１６）７５．０ｇ（８５％）が得られる。
ドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン７
１．３ｇ（０．２５５ｍｏｌ）、トリエチルアミン１７
０ｇおよびトルエン１７０ｍｌを窒素下で７５０ｍｌの
スルホン化フラスコに入れる。上記に記載したａ）の溶
液を室温で４５分間かけて、得られた懸濁物に滴下で加
える。濃厚懸濁物を次に１００℃に加熱しそしてさらに
この温度で３．５時間攪拌する。反応混合物を室温に冷
却し、そしてセライトでろ過する。ろ液を減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。残渣を高真空で乾燥し、
融点９２ないし６９℃の白色粉体としてオリゴマー化合
物（１１６）７５．０ｇ（８５％）が得られる。
【０１５０】本発明の化合物例の構造および性質を以下
の表１に示す。 表１：
の表１に示す。 表１：
【表１】 表１：（続き）
【表２】 表１：（続き）
【表３】 表１：（続き）
【表４】
【０１５１】実施例９：多重押出プロピレンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）、２３０℃／２．１６
ｋｇで測定されたメルトインデックス３．２をもつ〕
０．０２５％で予め安定化されたポリプロピレン粉末
〔登録商標プロファックス（Profax）６５０１〕１．３
ｋｇを、登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)
〔ペンタエリトリトールテトラキス−［３−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５
％、ジヒドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋｙ
ｏｗａ化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ
3 ・３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物
０．０５％と混合する。混合物をシリンダ径２０ｍｍお
よび長さ４００ｍｍを有する押出機で、１００ｒｐｍ、
以下の温度に合わせた３加熱帯：２６０℃、２７０℃、
２８０℃で押し出す。押出物を水浴を通過させることに
より冷却し、次に粒状化する。粒状物を繰り返し押し出
す。３回の押出（２３０℃／２．１６ｋｇにおける）の
後メルトインデックスを測定する。メルトインデックス
の大きな増加は顕著な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示
す。結果を表２にまとめる。 表２：
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）、２３０℃／２．１６
ｋｇで測定されたメルトインデックス３．２をもつ〕
０．０２５％で予め安定化されたポリプロピレン粉末
〔登録商標プロファックス（Profax）６５０１〕１．３
ｋｇを、登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)
〔ペンタエリトリトールテトラキス−［３−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネ
ート〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５
％、ジヒドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋｙ
ｏｗａ化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ
3 ・３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物
０．０５％と混合する。混合物をシリンダ径２０ｍｍお
よび長さ４００ｍｍを有する押出機で、１００ｒｐｍ、
以下の温度に合わせた３加熱帯：２６０℃、２７０℃、
２８０℃で押し出す。押出物を水浴を通過させることに
より冷却し、次に粒状化する。粒状物を繰り返し押し出
す。３回の押出（２３０℃／２．１６ｋｇにおける）の
後メルトインデックスを測定する。メルトインデックス
の大きな増加は顕著な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示
す。結果を表２にまとめる。 表２：
【０１５２】実施例１０：多重押出プロピレンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）、２３０℃／２．１６
ｋｇで測定されたメルトインデックス３．２をもつ〕
０．０２５％で予め安定化されたポリプロピレン粉末
〔登録商標プロファックス（Profax）６５０１〕１．３
ｋｇを、登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)
〔ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５％、
ジヒドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋｙｏｗ
ａ化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3 ・
３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物０．０
２５％と混合する。混合物をシリンダ径２０ｍｍおよび
長さ４００ｍｍを有する押出機で、１００ｒｐｍ、以下
の温度に合わせた３加熱帯：２６０℃、２７０℃、２８
０℃で押し出す。押出物を水浴を通過させることにより
冷却し、次に粒状化する。粒状物を繰り返し押し出す。
３回の押出（２３０℃／２．１６ｋｇにおける）の後メ
ルトインデックスを測定する。メルトインデックスの大
きな増加は顕著な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。
結果を表３にまとめる。 表３：
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）、２３０℃／２．１６
ｋｇで測定されたメルトインデックス３．２をもつ〕
０．０２５％で予め安定化されたポリプロピレン粉末
〔登録商標プロファックス（Profax）６５０１〕１．３
ｋｇを、登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)
〔ペンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５％、
ジヒドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋｙｏｗ
ａ化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3 ・
３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物０．０
２５％と混合する。混合物をシリンダ径２０ｍｍおよび
長さ４００ｍｍを有する押出機で、１００ｒｐｍ、以下
の温度に合わせた３加熱帯：２６０℃、２７０℃、２８
０℃で押し出す。押出物を水浴を通過させることにより
冷却し、次に粒状化する。粒状物を繰り返し押し出す。
３回の押出（２３０℃／２．１６ｋｇにおける）の後メ
ルトインデックスを測定する。メルトインデックスの大
きな増加は顕著な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。
結果を表３にまとめる。 表３：
【０１５３】実施例１１：加工中のポリエチレンの安定
化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン５２６０Ｚ（Lupo
len)〕１００部を登録商標イルガノックス１０１０〔ペ
ンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］〕０．０５部、および実施例１の安定剤０．１部と
混合し、混合物をブラベンダープラストグラフを用いて
２２０℃および５０ｒｐｍで混練する。この期間中、混
練に対する抵抗を連続的にトルクとして記録する。混練
中、ポリマーは長期間不変のままでその後、架橋を開始
し、それはトルクの迅速な増加により測定できる。表４
において、安定剤の作用の測定としてトルクの著しい増
加までの時間を示す。より長い時間が、より良好な安定
剤の効果である。 表４：
化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン５２６０Ｚ（Lupo
len)〕１００部を登録商標イルガノックス１０１０〔ペ
ンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］〕０．０５部、および実施例１の安定剤０．１部と
混合し、混合物をブラベンダープラストグラフを用いて
２２０℃および５０ｒｐｍで混練する。この期間中、混
練に対する抵抗を連続的にトルクとして記録する。混練
中、ポリマーは長期間不変のままでその後、架橋を開始
し、それはトルクの迅速な増加により測定できる。表４
において、安定剤の作用の測定としてトルクの著しい増
加までの時間を示す。より長い時間が、より良好な安定
剤の効果である。 表４：
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 85/02 ＬＳＢ 7308−4Ｊ 101/00 ＬＴＡ 7242−4Ｊ
Claims (16)
- 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔式中、Ｌは式： 【化２】 （基Ｌ中の酸素原子は構造反復単位中のリン原子と結合
し、そしてＲ5 または基Ｌ中のピペリジニル環の４−位
の炭素原子は構造反復単位中の酸素原子と結合する。）
で表される基を表し；Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ3 は水素原
子またはメチル基を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数
１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし２４の
アルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基、未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素
原子数５ないし８のシクロアルケニル基；炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 、
−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ2)q ＯＲ8 を表
し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１８のアルキレン基、酸
素原子、硫黄原子または基 【化３】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基、
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基またはフェニル
エチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ
7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基、または炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１
ないし２５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１
ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５
のアルケノイル基、酸素原子、硫黄原子または基： 【化４】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルカノイル
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のまたは炭素原子数１ないし１２のアルキル
基で置換されたベンゾイル基；テノイル基またはフロイ
ル基を表し；Ｒ9 は水素原子または炭素原子数１ないし
８のアルキル基を表し；ｍは０または１を表し；ｎは２
ないし５０の整数を表し；ｐは０，１または２を表し；
ｑは３ないし８の整数を表し；ならびにｒは１または２
を表し；但し式Ｉの構造反復単位においてＬ、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ3、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 およびＲ9 な
いし指数ｍ、ｐ、ｑおよびｒは同じであっても異なって
いてもよい。〕で表されるオリゴマー化合物。 - 【請求項２】 式中、Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭
素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−
Ｒ6 を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換
のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケ
ニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、
−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−
（ＣＨ2)q ＯＲ8 を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし１
２のアルキレン基、炭素原子数４ないし８のアルケニレ
ン基またはフェニルエチレン基を表し；Ｒ6 は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５または１２
のシクロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r
ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基、または炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ8 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１な
いし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１８の
アルケノイル基、酸素原子、硫黄原子または基： 【化５】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルカノイル
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたベンゾイル基を表し；Ｒ9 は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；ならび
にｎは２ないし４０の整数を表す、請求項１に記載のオ
リゴマー化合物。 - 【請求項３】 Ｒ5 がエチレン基またはプロピレン基で
ある請求項１に記載のオリゴマー化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1 およびＲ2 がおのおの互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し、およびＲ5 がエチレン基またはプロピレン基であ
る請求項１に記載のオリゴマー化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原
子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、
フェニル基またはシクロヘキセニル基を表し；Ｒ4 が水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
子数２ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、シクロヘキセニル基、ベンジル基、−ＣＨ
2 −Ｓ−Ｒ6 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 または−（ＣＨ
2)q ＯＲ 8 を表し；Ｒ5 は炭素原子数１ないし８のアル
キレン基またはフェニルエチレン基を表し；Ｒ6 は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、フェニル基、ベンジル基または
−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１な
いし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ8
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、
ベンジル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル
基、酸素原子により中断された炭素原子数２ないし１２
のアルカノイル基、シクロヘキシルカルボニル基または
ベンゾイル基を表し；ｎは２ないし３０の整数を表し；
ｐは２を表し；ｑが３ないし６の整数を表し；およびｒ
は１を表す請求項１に記載のオリゴマー化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに独立し
て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
ロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ4 は水素原
子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
ル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ7 を表し；Ｒ5 はエチ
レン基、プロピレン基またはフェニルエチレン基を表
し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基または
ベンジル基を表し；ｎは２ないし２０の整数を表し；お
よびｐは２を表す請求項１に記載のオリゴマー化合物。 - 【請求項７】 Ｒ1 およびＲ2 がおのおの互いに独立し
て水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；Ｒ3 は水素原子を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯ
Ｒ7 を表し；Ｒ5 はエチレン基またはプロピレン基を表
し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
ｎが２ないし１０の整数を表し；およびｐが２を表す請
求項１に記載のオリゴマー化合物。 - 【請求項８】 ａ）酸化、熱および／または光誘起的崩
壊を受けやすい有機材料、および ｂ）請求項１に記載の式Ｉで表されるオリゴマー化合物
の少なくとも１種からなる組成物。 - 【請求項９】 成分（ａ）および（ｂ）に加えて別の添
加剤を含む請求項８に記載の組成物。 - 【請求項１０】 別の添加剤が、フェノール系酸化剤、
光安定剤および加工安定剤からなる群から選択される請
求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】 他の添加剤としてベンゾフラノ−２−
オン型の化合物の少なくとも１種を含む請求項９に記載
の組成物。 - 【請求項１２】 成分（ａ）が天然、半合成または合成
ポリマーである請求項８に記載の組成物。 - 【請求項１３】 成分（ａ）が熱可塑性ポリマーである
請求項８に記載の組成物。 - 【請求項１４】 成分（ａ）がポリオレフィンである請
求項８に記載の組成物。 - 【請求項１５】 成分（ａ）がポリエチレンまたはポリ
プロピレンである請求項８に記載の組成物。 - 【請求項１６】 式II： 【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 および指数ｍは請求項
１で定義されたものと同じものを表す）で表される化合
物もしくは式IIで表される化合物の混合物と、式III ： 【化７】 （式中、Ｒ5 は請求項１で定義されたものと同じものを
表す。）で表される化合物もしくは式III で表される化
合物の混合物とを反応させることにより得られるオリゴ
マー生成物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3722/92-8 | 1992-12-04 | ||
| CH372292 | 1992-12-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211988A true JPH06211988A (ja) | 1994-08-02 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5339678A Pending JPH06211988A (ja) | 1992-12-04 | 1993-12-06 | 安定剤としての、オリゴマーｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホナイト |
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|---|---|
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Cited By (1)
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