JPH0621223B2 - 飽和ポリエステルをベースとする熱可塑性組成物及び該組成物を含む成形品 - Google Patents

飽和ポリエステルをベースとする熱可塑性組成物及び該組成物を含む成形品

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JPH0621223B2
JPH0621223B2 JP1501048A JP50104888A JPH0621223B2 JP H0621223 B2 JPH0621223 B2 JP H0621223B2 JP 1501048 A JP1501048 A JP 1501048A JP 50104888 A JP50104888 A JP 50104888A JP H0621223 B2 JPH0621223 B2 JP H0621223B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特に衝撃強さの高い成形品の製造に使用し得
る熱可塑性ポリエステルアロイに係わる。
熱可塑性ポリエステル、特にポリエチレンテレフタレー
ト及びポリブテンテレフタレートの衝撃強さの強化は、
これらの材料で製品を製造する産業につきまとう重要な
問題の１つである。この問題は室温での衝撃強さだけで
なく極めて低い温度での衝撃強さにも及び、その範囲は
次第に広くなってきている。実際、この種の成形品は家
庭での使用に留どまらず、例えば自動車部材の場合には
寒冷地方で戸外で使用されることもある。
例えば、米国特許US-A-第4172859号には、60〜99重量％
の熱可塑性ポリエステルマトリックスからなる相と、１
〜40重量％の粒度0.01〜３ミクロンの不規則コポリマー
粒子からなる相とを主成分とする強靭な多相熱可塑性組
成物が開示されている。前記不規則コポリマーは、エチ
レンと、不飽和ジカルボン酸無水物及び不飽和エポキシ
ドから選択される第１コポリマーと、アクリル酸エステ
ル及びビニルエステルから選択される第２コモノマーと
をベースとする。不飽和エポキシドを含む不規則コポリ
マーを使用する前記先行技術の実施態様の中には、20℃
で86kg.cm/cmのアイゾット式ノッチ付き衝撃強さ（射出
側と反対の試料片端部で測定した値）を示す組成物があ
る。この組成物は、67重量％のエチレンと５重量％のメ
タクリル酸グリシジルと28重量％の酢酸ビニルとを含む
ターポリマーを20％含む。しかしながら、このターポリ
マーにおける酢酸ビニルの存在は、この組成物の加工時
に問題を生じる。即ち、工業製品に加工する時の一般的
温度で酢酸が遊離するため、ターポリマーの質が低下す
るのである。
熱可塑性ポリエステルの低温での衝撃強さを改善する方
法は他の文書にも開示されている。例えば、欧州特許出
願EP-A-第072455号には、ポリブチレンテレフタレート
を100重量部含み、90重量％のエチレンと10重量％のメ
タクリル酸グリシジルとのコポリマーを10重量部含み、
且つ85モル％のエチレンと15モル％の1-ブテンとのコポ
リマーを20重量部含む組成物が記述されている。この組
成物は-40℃で19kg.cm/cmのアイゾット式ノッチ付き衝
撃強さを示す。日本国特許出願公開第86-204258号に
は、ポリブチレンテレフタレートを80重量部、89重量％
のエチレンと11重量％のメタクリル酸グリシジルとのコ
ポリマーを10重量部、91モル％のエチレンと９モル％の
1-ブテンとのコポリマーを10重量部、無水マレイン酸を
１重量部含む組成物が開示されている。この組成物は、
-30℃で19kg.cm/cmのアイゾット式ノッチ付き衝撃強さ
を示す。
ここで留意すべきこととして、前記２種類の先行技術の
組成物が低温で示す性能のレベルは、改善前のポリブチ
レンテレフタレートの低温での性能に比べれば実質的に
向上しているものの、多くの用途にとってはまだ不十分
である。また、これらの組成物の室温での性能は、最初
に挙げた米国特許US-A-第4172859号の組成物より明らか
に低い。そこで本発明は、第１の目的として、室温でも
極めて低い温度でも優れた衝撃強さを示す飽和ポリエス
テルベースの熱可塑性組成物の開発を目指した。本発明
の第２の目的は、工業製品への加工時に使用される高温
条件で成分の１つが劣化するという欠点をもたない、飽
和ポリエステルベースの熱可塑性組成物を製造すること
にある。本発明の第３の目的は、前記利点の他に、射出
法による加工に適した粘度、より特定的には10dg/min以
上のフローインデックス（負荷５kg、温度250℃で測
定）を有する飽和ポリエステルベースの熱可塑性組成物
を製造することにある。
本発明は第１に、約60重量％以上の飽和ポリエステルと
約40重量％以下の少なくとも１種類のポリマー強化剤す
なわち強化用ポリマーとを含む熱可塑性組成物であっ
て、 (a)エチレンを約94〜60重量％含み、アルキル基もしく
はシクロアルキル基の炭素原子数が２〜10である少なく
とも１種類のアクリル酸もしくはメタクリル酸アルキル
もしくはシクロアルキルを約５〜25重量％含み、且つ少
なくとも１種類の不飽和エポキシドを約１〜15重量％含
む少なくとも１種類のコポリマーと、 (b)エチレンを約84〜60重量％含み、アルキル基もしく
はシクロアルキル基の炭素原子数が２〜10である少なく
とも１種類のアクリル酸もしくはメタクリル酸アルキル
もしくはシクロアルキルを約15〜34重量％含み、且つ少
なくとも１種類の不飽和ジカルボン酸無水物を１〜６重
量％含む少なくとも１種類のコポリマーと、 (c)コポリマー(a)中に存在するエポキシ官能基とコポリ
マー(b)中に存在する無水物官能基との反応を促進でき
る少なくとも１種類の化合物 とを混合することによって得られる少なくとも部分的に
架橋したポリマー組成物をポリマー強化剤として使用す
ることを特徴とする組成物に係わる。
ポリマー強化剤の成分(a)、(b)及び(c)の組合わせは前
述の先行技術には見られない独自のものであり、本発明
の目的を有利に達成するための鍵である。第１の条件と
して、コポリマー(a)は少なくともほぼ上記の割合でエ
チレンとアクリル酸塩と不飽和エポキシドとを含むこと
が重要である。この割合だけが、その成分を介して、飽
和ポリエステルマトリックスに対する必要な付着力をポ
リマー強化剤に与えることができるからである。第２
に、コポリマー(b)のエチレン、アクリル酸塩及び不飽
和無水物の割合も同様の配慮のもとに決定する。第３
に、化合物(c)は、当該ポリマー組成物の少なくとも部
分的な架橋を促進する役割を効果的に果たすように、コ
ポリマー(a)及び(b)と比べて十分な量で使用しなければ
ならない。当業者は化合物(c)の効果的な量を、コポリ
マー(a)のエポキシドの割合とコポリマー(b)の無水物の
割合との決定に基づいて決めることができる。また、本
発明を効果的に実施するためには、成分(a)及び(b)を同
時に存在させることが不可欠であり、成分(a)のみでは
組成物のフローインデックスが低くなり過ぎる、即ち射
出法による加工には適さない粘度が与えられるという欠
点が生じる。
コポリマー(a)及び(b)の成分として使用し得るアクリル
酸又はメタクリル酸アルキルの具体例としては特に、メ
タクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n-ブ
チル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸2-エチルヘキ
シルが挙げられる。ポリマー(a)の成分として使用し得
る不飽和エポキシドとしては特に下記のものが挙げられ
る： −脂肪族グリシジルエステル及びエーテル、例えばアリ
ルグリシジルエーテル、ビニルグリシジルエーーテル、
マレイン酸グリシジル、イタコン酸グリシジル、アクリ
ル酸グリシジル及びメタクリル酸グリシジル、並びに −脂環式グリシジルエステル及びエーテル、例えば2-シ
クロヘキセン-1-グリシジルエーテル、シクロヘキセン-
4,5-ジグリシジルカルボキシレート、シクロヘキセン-4
-グリシジルカルボキシレート、5-ノルボルネン-2-メチ
ル-2-グリシジルカルボキシレート及びエンドシス−ビ
シクロ(2,2,1)-5-ヘプテン-2,3-ジグリシジルカルボキ
シレート。
ポリマー(b)の成分として使用し得る不飽和ジカルボン
酸無水物の具体例としては特に、無水マレイン酸、無水
イタコン酸、無水シトラコン酸、無水テトラヒドロフタ
ル酸が挙げられる。
コポリマー(a)中に存在するエポキシ官能基とコポリマ
ー(b)中に存在する無水物官能基との反応を促進できる
化合物(c)としては特に下記のものが挙げられる： −第三アミン、例えばジメチルラウリルアミン、ジメチ
ルステアリルアミン、Ｎ−ブチルモルホリン、N,N-ジメ
チルシクロヘキシルアミン、ベンジルジメチルアミン、
ピリジン、ジメチルアミノ-4-ピリジン、メチル-1-イミ
ダゾール、テトラメチル−エチレンジアミン、テトラメ
チルグアニジン、トリエチレンジアミン、テトラメチル
ヒドラジン、N,N-ジメチルピペラジン、N,N,N′,N′−
テトラメチル-1,6-ヘキサンジアミン、 −第三ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィン。
本発明の強化用ポリマーの組成に含まれるコポリマー
(a)は１〜50dg/min、好ましくは５〜20dg/minのフロー
インデックス（ASTM D 1238規格に従い2.16kg、190℃で
測定）を有し得る。本発明の強化用ポリマーの組成に含
まれるコポリマー(b)は１〜50dg/minのフローインデッ
クス（前述のごとく測定）を有し得る。
強化用ポリマーに含まれるコポリマー(a)及び(b)の夫々
の割合は、重量比(a)／(b)が約0.1〜10になるように決
定し得る。これらの割合は特に、コポリマー(b)の無水
物含量及びコポリマー(a)の不飽和エポキシド含量に応
じて当業者により選択され得る。これらの割合は、好ま
しくは、コポリマー(b)中に存在する無水物官能基とコ
ポリマー(a)中に存在するエポキシド官能基との比がほ
ぼ等モルになるように選択する。
本発明の熱可塑性組成物に含まれる飽和ポリエステル
は、グリコールとジカルボン酸又はその反応性誘導体と
の線状飽和縮合生成物から選択し得る。これらの樹脂
は、好ましくは、炭素原子数８〜14の芳香族ジカルボン
酸と式HO(CH2)nOH［式中、ｎは２〜10の整数である］で
示される少なくとも１種類のグリコールとの縮合生成物
を含む。好ましいポリエステルはポリ-1,4-ブチレンテ
レフタレート及びポリエチレンテレフタレートである。
本発明の組成物は、一般的に使用されている１種類以上
の添加剤、例えば酸化、熱もしくは紫外線による劣化に
対する安定剤及び防止剤；潤滑剤及び離型剤；色素及び
顔料を含む着色剤；繊維質及び粒状の充填剤及び補強
剤；造核剤；燃焼抑制剤等によって改質し得る。
安定剤は熱可塑性組成物の製造過程の任意の段階で組成
物に混入し得る。好ましくは、組成物を保護できるよう
にならないうちに劣化が始まるのを防止すべく十分に早
い段階で安定剤を混入する。これらの安定剤は組成物に
適合するものでなければならない。
粘度を安定させる物質、例えばポリカルボジイミドも使
用し得る。
本発明で有用な酸化及び熱に対する安定剤は、付加重合
体で一般に使用されているものを含む。具体例として
は、立体障害フェノール、ヒドロキノン、第二アミン及
びこれを組合わせたものが挙げられる。
紫外線に対する安定剤は例えば飽和ポリエステルの２重
量％以下の割合で使用され、やはり付加重合体で通常使
用される安定剤であり得る。具体例としては、種々の置
換レゾルシノール、サリチル酸塩、ベンゾトリアゾー
ル、ベンゾフェノン等が挙げられる。
潤滑剤及び離型剤は例えば組成物の１重量％以下の割合
で使用し得、ステアリン酸、ステアリルアルコール、ス
テレアミドからなる。ニグロシン等のような有機着色
剤；二酸化チタン、硫化カドミウム、スルホセレン化カ
ドミウム、フタロシアニン、群青、カーボンブラック等
のような顔料も使用し得る。繊維質又は粒状の充填剤及
び補強剤、例えば炭素繊維、ガラス繊維、非晶質シリ
カ、石綿、ケイ酸カルシウムもしくはアルミニウム、炭
酸マグネシウム、カオリン、白亜、粉末石英、雲母、長
石等も組成物の５０重量％以下の割合で使用し得、造核
剤、例えばタルク、フッ化カルシウム、アルミナ及び微
粉砕ポリテトラフルオロエチレン等も使用し得る。燃焼
抑制剤は１〜１０重量％の多価金属酸化物、例えば鉄、
スズ、アンチモン、亜鉛、銅、マグネシウム及び鉛の酸
化物と、３〜20重量％のハロゲン化芳香族及び脂環式化
合物、例えばヘキサブロモベンゼン、酸化デカブロモビ
フェニル、炭酸ヘキサブロモジフェニル、ハロゲン化ビ
スフェノールＡ誘導体、例えば二酢酸テトラブロモビス
フェノールＡとを組合わせて含む。
着色剤（色素及び顔料）は組成物の約５重量％までの割
合で使用し得る。
本発明の組成物は、多軸式押出機、例えば通常２〜５つ
の混練ブロックと少なくとも１つの反転ピッチとを有し
大きな剪断力を発生させるWerner Pfeiderer押出機、又
は他の一般的な可塑化装置、例えばBrabender、Banbr
y、Buss等のニーダを用いて、飽和ポリエステルとポリ
マー強化剤とを閉鎖系内で溶融状態で均質混合物状に混
合することによって製造し得る。
本発明の熱可塑性組成物の中でも、20℃で少なくとも11
0kg.cm/cmに等しい及び／又は-30℃で少なくとも25kg.c
m/cmに等しい及び／又は-40℃で少なくとも20kg.cm/cm
に等しいアイゾッド式ノッチ付き衝撃強さを示すものは
特に好ましい。
本発明の方法を使用すれば、室温だけでなく極めて低い
温度でも優れた衝撃強さを示す射出成形工業製品、例え
ば衝撃吸収体及び他の自動車部品を製造することができ
る。
以下に、本発明の非限定的実施例を挙げる。
実施例１（比較用） この実施例は、ULTRADUR B 4550という名称で市販され
ているフローインデックス79.3dg/min（5kg、250℃で測
定）のポリ-1,4-ブチレンテレフタレートを80重量部含
み、且つ79重量％のエチレンと９重量％のアクリル酸エ
チルと12重量％のメタクリル酸グリシジルとからなるフ
ローインデックス11dg/min（2.16kg、190℃で測定）の
ターポリマーを20重量部含む組成物に係わる。この組成
物は、コニーダBUSS PR 46を用いて温度240℃で製造し
た。
得られた組成物は1.7dg/minに等しいフローインデック
ス（5kg、250℃で測定）を有し、射出による加工には向
かない。
DIN 53453規格に従って測定した該組成物のシャルピー
式ノッチ付き衝撃強さは下記の通りである： 20℃で34kJ/m2 ０℃で19kJ/m2 -20℃で12kJ/m2。
実施例２ 実施例１の条件で下記の組成の組成物を製造する： − ポリエステルULTRADUR B 4550：80重量部、 − 実施例１で使用したターポリマー：５重量部、 − 68重量％のエチレンと30重量％のアクリル酸エチル
と２重量％の無水マレイン酸とを含み、5dg/minのフロ
ーインデックス（2.16kg、190℃で測定）を有する市販
のターポリマーLOTADER 3700：15重量部、 − ジメチルステアリルアミン：1.2重量部。
この組成物はフローインデックスが29.7dg/min（5kg、2
50℃で測定）であるため、射出による加工に適してい
る。
この組成物は更に下記の特性を有する。
− DIN 53453規格によるシャルピー式ノッチ付き衝撃
強さ： 20℃で45kJ/m2 ０℃で39kJ/m2 20℃で15kJ/m2 − ASTM D 256規格によるアイゾッド式ノッチ付き衝撃
強さ： 20℃で135kg.cm/cm -30℃で35kg.cm/cm -40℃で26kg.cm/cm 実施例３及び４（比較用） これらの実施例は、ARNITE AO 4990という名称で市販
されているポリエチレンテレフタレート（微量のポリ1,
4-ブチレンテレフタレートを含む）を80重量部、エチレ
ンターポリマーを20重量部含む組成物に係わる。
実施例３で使用するターポリマーは実施例１で使用した
ターポリマーと同じである。
実施例４で使用するターポリマーは実施例２で使用した
LOTADER 3700である。
コニーダBUSS PR 46を用いて温度265℃で製造したこれ
らの組成物のシャルピー式ノッチ付き衝撃強さ（DIN 53
453規格に従って測定し、単位kJ/m2で表したもの）を、
測定温度毎に下記の表に示す。
実施例５ 実施例３の条件で下記の組成の組成物を製造する： − ポリエステルARNITE AO 4900：80重量部、 − 実施例１のターポリマー：５重量部、 − ターポリマーLOTADER 3700：15重量部、 − ジメチルステアリルアミン：0.4重量部。
DIN 53453規格に従って測定した該組成物のシヤルピー
式ノッチ付き衝撃強さを測定温度毎に下記の表に示す。
実施例６ 実施例３と同じ条件で下記の組成の組成物を製造する： − ポリエステルARNITE AO 4900：75重量部、 − 実施例１のターポリマー：12.5重量部、 − ターポリマーLOTADER 3700：12.5重量部、 − ジメチルステアリルアミン：0.3重量部。
DIN 53453規格に従って測定した該組成物のシャルピー
式ノッチ付き衝撃強さを測定温度毎に下記の表に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 63:10）

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】60重量％以上の飽和ポリエステルと40重量
    ％以下の少なくとも１種類のポリマー強化剤とを含む熱
    可塑性組成物であって、 (a)エチレンを94〜60重量％含み、アルキル基もしくは
    シクロアルキル基の炭素原子数が２〜10である少なくと
    も１種類のアクリル酸もしくはメタクリル酸アルキルも
    しくはシクロアルキルを５〜25重量％含み、且つ少なく
    とも１種類の不飽和エポキシドを１〜15重量％含む少な
    くとも１種類のコポリマーと、 (b)エチレンを84〜60重量％含み、アルキル基もしくは
    シクロアルキル基の炭素原子数が２〜10である少なくと
    も１種類のアクリル酸もしくはメタクリル酸アルキルも
    しくはシクロアルキルを15〜34重量％含み、且つ少なく
    とも１種類の不飽和ジカルボン酸無水物を１〜６重量％
    含む少なくとも１種類のコポリマーと、 (c)コポリマー(a)中に存在するエポキシ官能基とコポリ
    マー(b)中に存在する無水物官能基との反応を促進でき
    る少なくとも１種類の化合物 とを混合することによって得られる少なくとも部分的に
    架橋したポリマー組成物をポリマー強化剤として使用す
    ることを特徴とする熱可塑性組成物。
  2. 【請求項２】コポリマー(a)の組成に含まれる不飽和エ
    ポキシドがメタクリル酸グリシジルであることを特徴と
    する請求項１に記載の熱可塑性組成物。
  3. 【請求項３】コポリマー(b)の組成に含まれる不飽和ジ
    カルボン酸無水物が無水マレイン酸であることを特徴と
    する請求項１又は２に記載の熱可塑性組成物。
  4. 【請求項４】化合物(c)が第三アミンであることを特徴
    とする請求項１から３のいずれか一項に記載の熱可塑性
    組成物。
  5. 【請求項５】コポリマー(a)対コポリマー(b)の重量比が
    0.1〜10であることを特徴とする請求項１から４のいず
    れか一項に記載の熱可塑性組成物。
  6. 【請求項６】飽和ポリエステルがポリエチレンテレフタ
    レート及びポリ-1,4-ブチレンテレフタレートから選択
    されることを特徴とする請求項１から５のいずれか一項
    に記載の熱可塑性組成物。
  7. 【請求項７】アイゾッド式ノッチ付き衝撃強さが20℃で
    110kg.cm/cm以上及び／又は-30℃で25kg.cm/cm以上及び
    ／又は-40℃で20kg.cm/cm以上であることを特徴とする
    請求項１から６のいずれか一項に記載の熱可塑性組成
    物。
  8. 【請求項８】請求項１から７のいずれか一項に記載の熱
    可塑性組成物を用いて製造した成形品。
JP1501048A 1987-12-23 1988-12-23 飽和ポリエステルをベースとする熱可塑性組成物及び該組成物を含む成形品 Expired - Lifetime JPH0621223B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8701772 1987-01-27
FR8717995A FR2625215B1 (fr) 1987-12-23 1987-12-23 Compositions thermoplastiques a base de polyester sature et articles moules les contenant
FR87/17995 1987-12-23
PCT/FR1988/000641 WO1989005838A1 (fr) 1987-12-23 1988-12-23 Compositions thermoplastiques a base de polyester sature et articles moules les contenant

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