JPH0249070A - 染料分散剤 - Google Patents

染料分散剤

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JPH0249070A
JPH0249070A JP63201116A JP20111688A JPH0249070A JP H0249070 A JPH0249070 A JP H0249070A JP 63201116 A JP63201116 A JP 63201116A JP 20111688 A JP20111688 A JP 20111688A JP H0249070 A JPH0249070 A JP H0249070A
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横田 欣也
Akinobu Ichihara
市原 明信
Katsuichi Minami
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Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野] 本発明は、染料分散剤であり特に水に不溶性あるいは難溶性染料の分散剤に関するものである。 【従来の技術】
従来の水に不溶性あるいは難溶性染料の分散剤としては
1例えばナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合
物、メチルナフタリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮
合物、リグニンスルホン酸ソーダ、クレゾール、シェフ
ァ酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホ
ルマリンからなる縮合物、さらにクレオソート油スルホ
ン酸ソーダのホルマリン綜合物等が挙げられる。
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、このような従来の染料分散剤にあっては
1次に示すような欠点がある。 ナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物およびメ
チルナフタリンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物は染
料の湿式微粉砕時および低温域での分散性は良いが、8
0℃以上の高温域では分散性が劣り、特にポリエステル
繊維の染色時の130℃位では分散性が極度に低下し、
染料凝集によるターリング、染めむら等のトラブルの原
因となる。 またリグニンスルホン酸ソーダ、クレオソート油スルホ
ン酸ソーダホルマリン縮合物は、ナフタリンスルホン酸
ソーダホルマリン縮合物より高温城での分散性能は、い
くぶん改良されているが。 未だ十分でなく、逆に低温分散性が劣る。製品色相の悪
さによる淡色染料の色のくすみ、山場汚染等の問題点を
有している。 クレゾール、シェファー酸ソーダ、亜硫酸ソーダ、水酸
化ナトリウム、およびホルマリンからなる縮合物は高温
分散性は良いが、低温分散性が劣り、しかも起泡性が大
きくコストも高い等の問題点があった。
【課題を解決するための1段】 この発明は、このような従来の問題点に着目してなされ
たものである。すなわち、本発明は。 !、タール蒸留より得られる中間留分(以下ADF油と
略称する)の部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合
物又はその水溶性塩を主成分として含有することを特徴
とする染料分散剤、および2、ADF油が、アセナフテ
ン10〜50重量%、ジフェニレンオキシド10〜50
瓜■%、およびフルオレン10〜50重厘%を含有する
ことを特徴とする請求項第1項記載の染料分散剤を提供
するものであり1本発明品は低温域および高温域での分
散性が優れ、しかも低泡性である。 (手段を構成する要件) 本発明に使用する染料分散剤は、ADF油の部分スルホ
ン化物を脂肪族アルデヒドで縮合させることにより容易
に製造することができる。ここで使用されるADF油と
は、タール蒸留より(優られる中間留分の混合物で、主
な成分としては、ナフタリン、メチルナフタリン、ジメ
チルナフタリン、ジフェニール、アセナフテン、ジフェ
ニレンオキシド、フルオレン、アントラセン、フェナン
トレン、フルオランテン、カルバゾール、ピレンである
。 本発明において重要なことは、ADF油を構成する多種
成分の巾で7セナフテンが10〜50重量パーセント、
ジフェニレンオキシドが10〜50 ffi 11 バ
ーセント、フルオレンが10〜soi[1パーセントを
含有することが重要である。 又、脂肪族アルデヒドとしては、具体的には、ホルムア
ルデヒド、アセトアルデヒドのような低級脂肪族アルデ
ヒドが挙げられるが、中でもホルムアルデヒドを使用す
るのが好ましい。 本発明に係る染ネ1分散剤の製造の一例を示すと下記の
通りである。 ADF油を先ず硫酸でスルホン化を行い、該原才1のス
ルホン化物又は部分スルホン化物を得る。 次に全仕込量に対し、0.5〜1.0倍モルの脂肪族ア
ルデヒドを添加し、硫酸性下で100”C前後の温度で
縮合反応を行う、得られた縮合反応生成物は、炭酸カル
シウム又は水酸化カルシウムで中和し、析出した硫酸カ
ルシウムを濾別した後、濾液に炭酸ナトリウム又は炭酸
アンモニウムを加えてナトリウム塩又はアンモニウム塩
とするか。 縮合反応生成物を直接炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム又は、炭酸アンモニラノーで中和して縮合物をナトリ
ウム!U又はンモニウム塩とした後、1:I縮又は濃縮
乾固して製品とする。 木15i5明で使用する染料は、水に不溶、または難溶
性のすべての染料であり、例えば、7ゾ系、アントラキ
ノン系、キノフタリン系、その他の分散染料で、いわゆ
る蛍光染料も含む。 本発明に、使用する染料分散剤の使用量は、染料に対し
て1〜200%好ましくは3〜100%である。 また本発明染料分散剤は、n独使用だけでなく、ナフタ
リンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、メチルナフ
タリンスルホン酸ソーダのホルマリン縮合物、リグニン
スルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファー酸ソーダ、
亜硫酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンから
なる縮合生成物、クレオシート油スルホン醜ソーダのホ
ルマリン綜合物、その他の界面活性剤を併用しても良い
本発明の染料分散剤の調整は、W通の手段に従い、染料
の水性分散液を連続的または非連続的に混練し、そして
ボールミル、ザンドミルその他の湿式粉砕装置中で粉砕
することにより行われる。 本発明に使用する染料分散剤は、染料に限らず、顔料、
塗料、農薬、ek業、コンクリート、石炭等の各種の鉱
工業の分野にも適用される。
【作用】
本発明に係る染料分散剤は1分散染料製造時で染J1ケ
ーキの微粒子化に際し、優れた微粒子化促進能を発揮し
、得られた分散液は極めて良好な分散安定性を示す、又
高温高圧染料のような比較的高い温度においても優れた
分散能を発揮する。更にp)(依存性が小さいため、p
tiが低下しても分散染料製品のゲル化は起きず、染浴
での分散低下は極めて小さい、又、起泡性が小さく、染
色時の泡のトラブルも極めて少ない。 このように優れた染料分散剤の出現によって。 染ネ1製造時の界面活性剤の削減、微粒化時間の短縮に
よる生産性の向上、省資源、省エネルギー及び染料製品
中の界面活性剤の削減による染料製品の小型化、それに
よる運搬、貯蔵経費の低減、染色廃負荷の減少及び染、
?7率の向上による染ネ1有効利用など工業的価値の高
い染料分散剤を得ることができる。 次に本発明を製造例、実施例により具体的に説明する。 (%1部はtn量基準を示す)製造例−1 アセナフテン1ozHパーセント、ジフェニレンオキシ
l’loffcmパーセント、フルオレン10重量バー
セントその他の成分70重量パーセントのADF油11
34部を80℃に加熱し、攪拌下に濃硫酸157部を8
0−100℃で30分を要し添加後、120〜130℃
で7時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得
る0次いでこれに木100部を加え、90℃に只温し、
37%ホルマリン43部を90〜100℃に保ちながら
1時間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合
反応を行った0次いでこれに水200部を加え、室温下
で水酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25al
lを添加し約30分攪拌した後、生成した硫酸カルシウ
ムを濾別した。この濾液に炭酸ナトリウム647!′I
Sを添加してpH8〜10とし、約30分攪拌して生成
した炭酸カルシウムを濾別後、ti!液を濃縮乾固して
生成物270部得九0製造例−2 アセナフテン50.llパーセント、ジフェニレンオキ
シド101iパーセント、フルオレン1゜ff!量バー
セント、その他の成分30ffi31パーセントのAD
F油164部を80℃に加熱し、Wl拌下ニ汝硫aI1
57部を80〜Zoo℃で30分ヲ!し添加後、120
〜!30℃で71!?間反応を行ってADF油の部分ス
ルホン化物を得る。 次いでこれに木100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン35部を9O−100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行なった0次いでこれに水200部を加え、室温下で
水酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添
加し、約30分攪拌した後、生成した硫酸カルシウムを
濾別した。この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加して
pH8〜10とし、約30分攪拌して生成した炭酸カル
シウムを濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物260部得
部得 製造例−3 アセナフテン10重ff1zで一セント、ジフェニレン
オキシ)’50fflluバーセント、フルオレン10
!1KIiパーセント、その他の成分3offiffi
バーセントのADF油164部を80℃に加熱し、攪拌
下に濃硫酸157部をao−too℃で30分を要し添
加後、120〜130℃で7時間反応を行ってADF油
の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに氷100部を加え、90℃に4温し、37
%ホルマリン50部を90〜100℃に保ちながら1峙
間を要し添加し、100〜105℃で15時間縮合反応
を行なった0次いでこれに水200部を加え、室温下で
水酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム257!′
llを添加し、約30分攪拌した後、生成した硫触カル
シウムを濾別した。この濾液にIR酸ナナトリウム64
部添加してpH8〜10とし、約30分攪拌して生成し
た炭酸カルシウ、ムを濾別後、濾液を濃縮乾固して生成
物280部得九0 製造例−4 アセナフテン1ozHパーセント、ジフェニレンオキシ
ドtommパーセント、フルオレン50重量パーセント
、その他の成分30.l量パーセントのADF油164
部を80℃に加熱し、攪拌下に濃硫酸157部を8O−
100℃で30分を要し添加後、120〜130℃で7
時間反応を行ってADF油の部分スルホン化物を得る。 次いでこれに水100部を加え、90℃に昇温し、37
%ホルマリン43部を90〜100℃に保ちながら1時
間を要し添加し、Zoo−105℃で15時間縮合反応
を行なった0次いでこれに水200部を加え、室温下で
水酸化カルシウム44部及び炭酸カルシウム25部を添
加し約30分攪拌した後、生成したi酸カルシウムを濾
別した、この濾液に炭酸ナトリウム64部を添加してp
H8〜10とし、約30分攪拌して生成した炭酸カルシ
ウムを濾別後、濾液を濃縮乾固して生成物270部得九
0 実施例−1 前記製造例で製造した本発明試料10部にC01、Di
sperSe  Blue、60の20部相ちを含む?
S!潤原体を投入し、さらに水を加えて100部に調整
し、ガラスピーズ200部を用いて、サンドグラインダ
ー(五十嵐機械*T1c株)製)にて微粒子化を行ない
、液状の染料分散物を得た。 比較サンプルとして、ナフタリンスルホン酸ソーダのホ
ルマリン縮合物(以下NSFと略称する)、リグニンス
ルホン酸ソーダ、クレゾール、シェファ酸ソーダ、亜硫
酸ソーダ、水酸化ナトリウムおよびホルマリンからなる
縮合生成物(以下CrNFと略称する)およびクレオソ
ート油スルホン酸ソーダのホルマリン縮合物(以下CS
F略称する)を使用して上記と同様に実施した。 このときの微粒子化の際の見かけ比重の時間的変化と、
微粒子化速度についての結果を第1表に示す。 (以下余白) 江)微粒子化度の評価方法 東洋濾紙’N o 5ISを用い、染料分散液0.5S
o1jd%、水分散液100ccを吸引濾過し。 濾紙上に残存する染料の量で評価した。 0:染料がほとんど通過し、はとんど残っていない。 △:染料が一部濾紙、1;に残っている。 ×:染料の大部分が濾紙1−に残っている。 実施例−2 実施例−■で得られた染料分散物について、高温染色機
カラーベット12を使用して、ポリエステルジャージI
Og、染料濃度2g/l2(6%Owf) %浴比1 
: :S 01p115、染色温度1;3゜”010分
間の条件で高温染色試験を実施し、繊維上のターリング
について検討した結果を第2表に示す。 (以下余白) 実施例−3 前記!2造例で製造した本発明試料15部に0゜1、D
isperse  l1lua、92の15部相当を含
む湿潤原体を投入し、さらに水を加えて100部に2整
し、実施例−1と同様の方法で4時間微粒子化を行ない
、液状の染料分散物を得た、この染料分散物を用いて、
実施例−2と同じ条件にて、高温分散性の評価を実施し
、結果を第3表に示す。 (以下余白)
【発明の効宋】
1、本発明の染料分散物は、微粒子化時における泡◇〕
ちが少ないため、染料分散液の比1nが大きく、また短
い時間で染料粒子が微粒子化されている。[iij記第
1表、第3表参照) 2、本発明の染料分散物は、高温における分散性が極め
て優れている。[i)?I記第2表、第:3表参照〕 特許出願人 第−I′業製薬株式会社

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、タール蒸留より得られる中間留分(以下ADF油と
    略称する)の部分スルホン化物の脂肪族アルデヒド縮合
    物又はその水溶性塩を主成分として含有することを特徴
    とする染料分散剤。 2、ADF油が、アセナフテン10〜50重量%、ジフ
    ェニレンオキシド10〜50重量%、およびフルオレン
    10〜50重量%を含有することを特徴とする請求項第
    1項記載の染料分散剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US10419644B2 (en) 2014-11-14 2019-09-17 Sawgrass Technologies, Inc. Digital image processing network
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9302468B1 (en) 2014-11-14 2016-04-05 Ming Xu Digital customizer system and method
US9781307B2 (en) 2014-11-14 2017-10-03 Sawgrass Technologies, Inc. Networked digital imaging customization
US10075619B2 (en) 2014-11-14 2018-09-11 Sawgrass Technologies, Inc. Networked digital imaging customization
US10419644B2 (en) 2014-11-14 2019-09-17 Sawgrass Technologies, Inc. Digital image processing network
US10587777B2 (en) 2014-11-14 2020-03-10 Sawgrass Technologies, Inc. Digital image processing network
US10827098B2 (en) 2015-11-02 2020-11-03 Sawgrass Technologies, Inc. Custom product imaging method
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