JPH0336418B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0336418B2 JPH0336418B2 JP58230328A JP23032883A JPH0336418B2 JP H0336418 B2 JPH0336418 B2 JP H0336418B2 JP 58230328 A JP58230328 A JP 58230328A JP 23032883 A JP23032883 A JP 23032883A JP H0336418 B2 JPH0336418 B2 JP H0336418B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthoquinonediazide
- hexahydroxy
- sulfonic acid
- composition
- diphenylmethane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組
成物に関し、さらに詳しくはアルカリ可溶性樹脂
と特定の１，２−キノンジアジド化合物とを配合
してなる、集積回路作製のための耐熱性を有する
ホトレジストとして使用するポジ型感光性樹脂組
成物に関する。
成物に関し、さらに詳しくはアルカリ可溶性樹脂
と特定の１，２−キノンジアジド化合物とを配合
してなる、集積回路作製のための耐熱性を有する
ホトレジストとして使用するポジ型感光性樹脂組
成物に関する。
従来、集積回路を作製するためのホトレジスト
としては、環化イソプレンゴムにビスアジド化合
物を配合したネガ型ホトレジストが知られてい
る。しかしこのネガ型ホトレジストは解像度に限
界があるため、集積回路の高集積化に充分対応で
きない欠点を有する。一方、このネガ型ホトレジ
ストに対し、ポジ型ホトレジストは、解像度が優
れているため集積回路の高集積化に充分対応し得
るものであると考えられている。
としては、環化イソプレンゴムにビスアジド化合
物を配合したネガ型ホトレジストが知られてい
る。しかしこのネガ型ホトレジストは解像度に限
界があるため、集積回路の高集積化に充分対応で
きない欠点を有する。一方、このネガ型ホトレジ
ストに対し、ポジ型ホトレジストは、解像度が優
れているため集積回路の高集積化に充分対応し得
るものであると考えられている。
現在、この分野で一般的に使用されているポジ
型ホトレジストは、アルカリ可溶性樹脂に感光剤
として１，２−キノンジアジド化合物を配合した
ものである。
型ホトレジストは、アルカリ可溶性樹脂に感光剤
として１，２−キノンジアジド化合物を配合した
ものである。
しかしながら、従来のポジ型ホトレジストは、
１，２−キノンジアジド化合物の結晶が析出した
り、またポジ型ホトレジストとしての感度、解像
度、残膜率等の諸性能において必ずしも満足な結
果は得られていない。
１，２−キノンジアジド化合物の結晶が析出した
り、またポジ型ホトレジストとしての感度、解像
度、残膜率等の諸性能において必ずしも満足な結
果は得られていない。
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を除去
し、１，２−キノンジアジド化合物の結晶が析出
することがなく、高感度、高解像度および高残膜
率を有し、かつ現像性に優れた耐熱性を有する集
積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物を提供する
ことにある。
し、１，２−キノンジアジド化合物の結晶が析出
することがなく、高感度、高解像度および高残膜
率を有し、かつ現像性に優れた耐熱性を有する集
積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物を提供する
ことにある。
本発明の集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成
物は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対し、下
記一般式（） または下記一般式（） （式中、ｌ、ｍおよびｎは同一または異なり、
０または１〜２の整数を意味し、R1、R5および
R7は同一または異なり、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホニル基、１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニル基、または１，２
−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル基、
R2、R6、R8およびR11は同一または異なり、水素
原子、アルキル基、好ましくはメチル基、エチル
基、プロピル基等の炭素数１〜４のアルキル基、
フエニル基、ナフチル基等のアリール基またはア
ルコキシ基、好ましくはメトキシ基、フエノキシ
基、ベンジルオキシ基等の炭素数１〜７のアルコ
キシ基、R3、R4、R9およびR10は同一または異な
り、水素原子、アルキル基、好ましくはメチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基等の炭素
数１〜６のアルキル基、またはフエニル基、ナフ
チル基等のアリール基を意味し、R3およびR4な
らびにR9およびR10は、炭素−炭素結合で環を形
成することができる）で表わされる化合物の少な
くとも１種を５〜100重量部配合してなることを
特徴とする。
物は、アルカリ可溶性樹脂100重量部に対し、下
記一般式（） または下記一般式（） （式中、ｌ、ｍおよびｎは同一または異なり、
０または１〜２の整数を意味し、R1、R5および
R7は同一または異なり、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホニル基、１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニル基、または１，２
−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル基、
R2、R6、R8およびR11は同一または異なり、水素
原子、アルキル基、好ましくはメチル基、エチル
基、プロピル基等の炭素数１〜４のアルキル基、
フエニル基、ナフチル基等のアリール基またはア
ルコキシ基、好ましくはメトキシ基、フエノキシ
基、ベンジルオキシ基等の炭素数１〜７のアルコ
キシ基、R3、R4、R9およびR10は同一または異な
り、水素原子、アルキル基、好ましくはメチル
基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基等の炭素
数１〜６のアルキル基、またはフエニル基、ナフ
チル基等のアリール基を意味し、R3およびR4な
らびにR9およびR10は、炭素−炭素結合で環を形
成することができる）で表わされる化合物の少な
くとも１種を５〜100重量部配合してなることを
特徴とする。
本発明の組成物において、感光剤として用いら
れる前記一般式（）または（）で表わされる
化合物は、例えば特定の化合物のフエノール性水
酸基を１，２−キノンジアジドスルホニルクロリ
ドと縮合反応させることにより製造される。
れる前記一般式（）または（）で表わされる
化合物は、例えば特定の化合物のフエノール性水
酸基を１，２−キノンジアジドスルホニルクロリ
ドと縮合反応させることにより製造される。
すなわち前記一般式（）で表わされる化合物
は、下記一般式（） （式中、R12およびR13は同一または異なり、
水素原子、アルキル基またはアリール基、R14お
よびR15は同一または異なり、水素原子、アルキ
ル基、アリール基またはアルコキシ基を意味し、
R12およびR13は炭素−炭素結合で環を形成する
ことができる）で表わされる化合物のヒドロキシ
ル基の全部または一部に、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホニルクロリド、１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホニルクロリド、
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル
クロリド等の１，２−キノンジアジドスルホニル
クロリドを、塩基性触媒の存在下に縮合反応させ
たのち精製することにより得られる。
は、下記一般式（） （式中、R12およびR13は同一または異なり、
水素原子、アルキル基またはアリール基、R14お
よびR15は同一または異なり、水素原子、アルキ
ル基、アリール基またはアルコキシ基を意味し、
R12およびR13は炭素−炭素結合で環を形成する
ことができる）で表わされる化合物のヒドロキシ
ル基の全部または一部に、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホニルクロリド、１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホニルクロリド、
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル
クロリド等の１，２−キノンジアジドスルホニル
クロリドを、塩基性触媒の存在下に縮合反応させ
たのち精製することにより得られる。
縮合反応における一般式（）で表わされる化
合物に対する１，２−キノンジアジドスルホニル
クロリドの使用量は、１，２−キノンジアジドス
ルホニルクロリドを縮合させる一般式（）で表
わされる化合物の水酸基の数によつて適宜調整す
ることができ、通常は当該水酸基数１当量に対し
て１，２−キノンジアジドスルホニルクロリド１
モルを使用する。
合物に対する１，２−キノンジアジドスルホニル
クロリドの使用量は、１，２−キノンジアジドス
ルホニルクロリドを縮合させる一般式（）で表
わされる化合物の水酸基の数によつて適宜調整す
ることができ、通常は当該水酸基数１当量に対し
て１，２−キノンジアジドスルホニルクロリド１
モルを使用する。
縮合反応に使用する塩基性触媒としては、例え
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム等の無機アルカリ、ジエチルアミン、トリ
エチルアミン等の有機アミン類を挙げることがで
きる。これらの塩基性触媒の使用量は、使用する
１，２−キノンジアジドスルホニルクロリドに対
して、通常１〜２倍モル、好ましくは１〜1.3倍
モルである。縮合反応は、通常溶媒の存在下にお
いて行うが、溶媒としては水、ジオキサン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、
メチルエチルケトン等を挙げることができ、一般
式（）で表わされる化合物100重量部に対して、
通常100〜1000重量部を使用する。
ば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム等の無機アルカリ、ジエチルアミン、トリ
エチルアミン等の有機アミン類を挙げることがで
きる。これらの塩基性触媒の使用量は、使用する
１，２−キノンジアジドスルホニルクロリドに対
して、通常１〜２倍モル、好ましくは１〜1.3倍
モルである。縮合反応は、通常溶媒の存在下にお
いて行うが、溶媒としては水、ジオキサン、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、
メチルエチルケトン等を挙げることができ、一般
式（）で表わされる化合物100重量部に対して、
通常100〜1000重量部を使用する。
縮合反応温度は、使用する溶媒によつて異なる
が、一般的には−20〜60℃で、好ましくは０〜40
℃である。
が、一般的には−20〜60℃で、好ましくは０〜40
℃である。
前記一般式（）で表わされる化合物として
は、例えば２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−ジフエニルメタン、２，３，４，2′，
3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルエタン−
（１，１）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−ジフエニルプロパン−（１，１）、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエ
ニルプロパン−（２，２）、２，３，４，2′，3′，
4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル−ｎ−ブタン
−（１，１）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒ
ドロキシ−ジフエニル−ｎ−ペンタン−（１，
１）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−トリフ
エニルメタン、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサ
ヒドロキシ−ジフエニルメタン、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルエタ
ン−（１，１）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサ
ヒドロキシ−ジフエニルプロパン−（１，１）、
２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルプロパン−（２，２）、２，４，６，2′，
4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル−ｎ−ブ
タン−（１，１）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキ
サヒドロキシ−ジフエニル−ｎ−ペンタン−（１，
１）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）、２，
４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−トリフ
エニルメタン、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサ
ヒドロキシ−５，5′−ジメチル−ジフエニルプロ
パン−（２，２）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキ
サヒドロキシ−３，３−ジメチル−ジフエニルプ
ロパン−（２，２）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘ
キサヒドロキシ−５，5′−ジメトキシ−ジフエニ
ルプロパン−（２，２）、２，４，６，2′，4′，
6′−ヘキサヒドロキシ−３，3′−ジメトキシ−ジ
フエニルプロパン−（２，２）等が挙げられる。
は、例えば２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−ジフエニルメタン、２，３，４，2′，
3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルエタン−
（１，１）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−ジフエニルプロパン−（１，１）、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエ
ニルプロパン−（２，２）、２，３，４，2′，3′，
4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル−ｎ−ブタン
−（１，１）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒ
ドロキシ−ジフエニル−ｎ−ペンタン−（１，
１）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−トリフ
エニルメタン、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサ
ヒドロキシ−ジフエニルメタン、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルエタ
ン−（１，１）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサ
ヒドロキシ−ジフエニルプロパン−（１，１）、
２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルプロパン−（２，２）、２，４，６，2′，
4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル−ｎ−ブ
タン−（１，１）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキ
サヒドロキシ−ジフエニル−ｎ−ペンタン−（１，
１）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）、２，
４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−トリフ
エニルメタン、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサ
ヒドロキシ−５，5′−ジメチル−ジフエニルプロ
パン−（２，２）、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキ
サヒドロキシ−３，３−ジメチル−ジフエニルプ
ロパン−（２，２）、２，３，４，2′，3′，4′−ヘ
キサヒドロキシ−５，5′−ジメトキシ−ジフエニ
ルプロパン−（２，２）、２，４，６，2′，4′，
6′−ヘキサヒドロキシ−３，3′−ジメトキシ−ジ
フエニルプロパン−（２，２）等が挙げられる。
これらの一般式（）で表わされる化合物は、
例えば相当するポリヒドロキシベンゼンを、塩酸
等の酸性触媒の存在下に、アルデヒド類またはケ
トン類と反応させることにより良好な収率で得ら
れる。
例えば相当するポリヒドロキシベンゼンを、塩酸
等の酸性触媒の存在下に、アルデヒド類またはケ
トン類と反応させることにより良好な収率で得ら
れる。
このようにして得られる一般式（）で表わさ
れる化合物は、アルコール、アセトン、酢酸、ベ
ンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の有機溶剤
またはこれらの混合溶剤中で結晶化させることに
より精製することができる。
れる化合物は、アルコール、アセトン、酢酸、ベ
ンゼン、トルエン、クロロベンゼン等の有機溶剤
またはこれらの混合溶剤中で結晶化させることに
より精製することができる。
また一般式（）で表わされる化合物は、下記
一般式（） （式中、R16およびR17は同一または異なり、
水素原子、アルキル基またはアリール基、R18お
よびR19は同一または異なり、水素原子、アルキ
ル基、アリール基またはアルコキシ基を意味す
る）で表わされる化合物のヒドロキシル基の全部
または一部に、１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホニルクロリド、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリド、１，２−ベ
ンゾキノンジアジド−４−スルホニルクロリド等
を、塩基性触媒の存在下に縮合反応させたのち精
製することにより得られる。
一般式（） （式中、R16およびR17は同一または異なり、
水素原子、アルキル基またはアリール基、R18お
よびR19は同一または異なり、水素原子、アルキ
ル基、アリール基またはアルコキシ基を意味す
る）で表わされる化合物のヒドロキシル基の全部
または一部に、１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホニルクロリド、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリド、１，２−ベ
ンゾキノンジアジド−４−スルホニルクロリド等
を、塩基性触媒の存在下に縮合反応させたのち精
製することにより得られる。
この場合の縮合反応条件は、一般式（）で表
わされる化合物と１，２−キノンジアジドスルホ
ニルクロリドとの縮合反応条件と同様である。
わされる化合物と１，２−キノンジアジドスルホ
ニルクロリドとの縮合反応条件と同様である。
この際用いられる一般式（）で表わされる化
合物としては、例えば２，３，４−トリヒドロキ
シ−ジフエニルメタン、２，４，６−トリヒドロ
キシ−ジフエニルメタン、２，３，４−トリヒド
ロキシ−５−メチル−ジフエニルメタン、２，
４，６−トリヒドロキシ−３−メチル−ジフエニ
ルメタン、２，３，４−トリヒドロキシ−５−メ
トキシ−ジフエニルメタン、２，４，６−トリヒ
ドロキシ−３−メトキシ−ジフエニルメタン、
２，３，４−トリヒドロキシ−4′−メチル−ジフ
エニルメタン、２，４，６−トリヒドロキシ−
4′−メチル−ジフエニルメタン、２，３，４−ト
リヒドロキシ−4′−ｔ−ブチル−ジフエニルメタ
ン、２，３，４−トリヒドロキシ−4′−ｔ−ブチ
ル−ジフエニルメタン、２，３，４−トリヒドロ
キシ−ジフエニルエタン−（１，１）、２，４，６
−トリヒドロキシ−ジフエニルエタン−（１，
１）、２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニル
プロパン−（１，１）、２，４，６−トリヒドロキ
シ−ジフエニルプロパン−（１，１）等が挙げら
れる。
合物としては、例えば２，３，４−トリヒドロキ
シ−ジフエニルメタン、２，４，６−トリヒドロ
キシ−ジフエニルメタン、２，３，４−トリヒド
ロキシ−５−メチル−ジフエニルメタン、２，
４，６−トリヒドロキシ−３−メチル−ジフエニ
ルメタン、２，３，４−トリヒドロキシ−５−メ
トキシ−ジフエニルメタン、２，４，６−トリヒ
ドロキシ−３−メトキシ−ジフエニルメタン、
２，３，４−トリヒドロキシ−4′−メチル−ジフ
エニルメタン、２，４，６−トリヒドロキシ−
4′−メチル−ジフエニルメタン、２，３，４−ト
リヒドロキシ−4′−ｔ−ブチル−ジフエニルメタ
ン、２，３，４−トリヒドロキシ−4′−ｔ−ブチ
ル−ジフエニルメタン、２，３，４−トリヒドロ
キシ−ジフエニルエタン−（１，１）、２，４，６
−トリヒドロキシ−ジフエニルエタン−（１，
１）、２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニル
プロパン−（１，１）、２，４，６−トリヒドロキ
シ−ジフエニルプロパン−（１，１）等が挙げら
れる。
これらの一般式（）で表わされる化合物は、
例えばルイス酸触媒の存在下に、相当する塩化ベ
ンジル類とポリヒドロキシベンゼンもしくはこれ
らの誘導体とを反応させることにより、または塩
化ベンジル類とポリアルコキシベンゼンもしくは
これらの誘導体とを反応させ、生成するポリアル
コキシ化合物をさらに塩化アルミニウム、水酸化
ナトリウム、塩酸−ピリジン、ヨウ化水素水、三
臭化ほう素、臭化水素水等で処理することにより
得られる。
例えばルイス酸触媒の存在下に、相当する塩化ベ
ンジル類とポリヒドロキシベンゼンもしくはこれ
らの誘導体とを反応させることにより、または塩
化ベンジル類とポリアルコキシベンゼンもしくは
これらの誘導体とを反応させ、生成するポリアル
コキシ化合物をさらに塩化アルミニウム、水酸化
ナトリウム、塩酸−ピリジン、ヨウ化水素水、三
臭化ほう素、臭化水素水等で処理することにより
得られる。
このようにして得られる一般式（）で表わさ
れる化合物の具体例としては、次の化合物が挙げ
られる。
れる化合物の具体例としては、次の化合物が挙げ
られる。
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−
ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸ヘキサエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ヘキサエステル、２，３，４，2′，3′，
4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，
２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸ヘキ
サエステル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒ
ドロキシ−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸テトラエステル、２，３，４，
2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルメタ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸トリエステル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘ
キサヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸モノエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
エタン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
プロパン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
プロパン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
−ｎ−ブタン−（１，１）−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエ
ニル−ｎ−ペンタン−（１，１）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステ
ル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−トリフエニルメタン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、
２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルエタ
ン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルプロ
パン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルプロ
パン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル−ｎ
−ブタン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，
６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
−ｎ−ペンタン−（１，１）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、
２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルシクロヘキサン−（１，１）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエス
テル、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキ
シ−トリフエニルメタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−５，
5′−ジメチル−ジフエニルプロパン−（２，２）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ペンタエステル、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキ
サヒドロキシ−３，3′−ジメチル−ジフエニルプ
ロパン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−５，5′−ジ
メトキシ−ジフエニルプロパン−（２，２）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペン
タエステル、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒ
ドロキシ−３，3′−ジメトキシ−ジフエニルプロ
パン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル。
ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸ヘキサエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ヘキサエステル、２，３，４，2′，3′，
4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，
２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸ヘキ
サエステル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒ
ドロキシ−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸テトラエステル、２，３，４，
2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルメタ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸トリエステル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘ
キサヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸モノエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
エタン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
プロパン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
プロパン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
−ｎ−ブタン−（１，１）−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエ
ニル−ｎ−ペンタン−（１，１）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステ
ル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタ
エステル、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−トリフエニルメタン−１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、
２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルエタ
ン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルプロ
パン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニルプロ
パン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，６，
2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル−ｎ
−ブタン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，４，
６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
−ｎ−ペンタン−（１，１）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、
２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルシクロヘキサン−（１，１）−１，２−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエス
テル、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒドロキ
シ−トリフエニルメタン−１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，
３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−５，
5′−ジメチル−ジフエニルプロパン−（２，２）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ペンタエステル、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキ
サヒドロキシ−３，3′−ジメチル−ジフエニルプ
ロパン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸ペンタエステル、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−５，5′−ジ
メトキシ−ジフエニルプロパン−（２，２）−１，
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ペン
タエステル、２，４，６，2′，4′，6′−ヘキサヒ
ドロキシ−３，3′−ジメトキシ−ジフエニルプロ
パン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル。
また一般式（）で表わされる化合物の具体例
としては、次の化合物が挙げられる。
としては、次の化合物が挙げられる。
２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニルメタ
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホ
ン酸トリエステル、２，３，４−トリヒドロキシ
−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸トリエステル、２，３，４
−トリヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸トリエス
テル、２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニル
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ジエステル、２，３，４−トリヒドロキ
シ−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸モノエステル、２，４，
６−トリヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエス
テル、２，３，４−トリヒドロキシ−５−メチル
−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ジエステル、２，４，６−
トリヒドロキシ−３−メチル−ジフエニルメタン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸ジエステル、２，３，４−トリヒドロキシ−５
−メトキシ−ジフエニルメタン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、
２，４，６−トリヒドロキシ−３−メトキシ−ジ
フエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、２，３，４−トリ
ヒドロキシ−4′−メチル−ジフエニルメタン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ジエステル−２，４，６−トリヒドロキシ−4′−
メチル−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、２，
３，４−トリヒドロキシ−4′−ｔ−ブチル−ジフ
エニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸ジエステル、２，４，６−トリヒ
ドロキシ−4′−ｔ−ブチル−ジフエニルメタン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ジエステル、２，３，４−トリヒドロキシ−ジフ
エニルエタン−（１，１）−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸トリエステル、２，
３，４−トリヒドロキシ−ジフエニルエタン−
（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸トリエステル、２，３，４−トリヒド
ロキシ−ジフエニルエタン−（１，１）−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸トリエス
テル−２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニル
エタン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸ジエステル、２，３，４−ト
リヒドロキシ−ジフエニルエタン−（１，１）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
モノエステル、２，４，６−トリヒドロキシ−ジ
フエニルエタン−（１，１）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、２，
３，４−トリヒドロキシ−ジフエニルプロパン−
（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸ジエステル、２，４，６−トリヒドロ
キシ−ジフエニルプロパン−（１，１）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル。
ン−１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホ
ン酸トリエステル、２，３，４−トリヒドロキシ
−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸トリエステル、２，３，４
−トリヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸トリエス
テル、２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニル
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ジエステル、２，３，４−トリヒドロキ
シ−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸モノエステル、２，４，
６−トリヒドロキシ−ジフエニルメタン−１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエス
テル、２，３，４−トリヒドロキシ−５−メチル
−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸ジエステル、２，４，６−
トリヒドロキシ−３−メチル−ジフエニルメタン
−１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸ジエステル、２，３，４−トリヒドロキシ−５
−メトキシ−ジフエニルメタン−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、
２，４，６−トリヒドロキシ−３−メトキシ−ジ
フエニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ジエステル、２，３，４−トリ
ヒドロキシ−4′−メチル−ジフエニルメタン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ジエステル−２，４，６−トリヒドロキシ−4′−
メチル−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、２，
３，４−トリヒドロキシ−4′−ｔ−ブチル−ジフ
エニルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸ジエステル、２，４，６−トリヒ
ドロキシ−4′−ｔ−ブチル−ジフエニルメタン−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ジエステル、２，３，４−トリヒドロキシ−ジフ
エニルエタン−（１，１）−１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸トリエステル、２，
３，４−トリヒドロキシ−ジフエニルエタン−
（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸トリエステル、２，３，４−トリヒド
ロキシ−ジフエニルエタン−（１，１）−１，２−
ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸トリエス
テル−２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニル
エタン−（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジ
ド−５−スルホン酸ジエステル、２，３，４−ト
リヒドロキシ−ジフエニルエタン−（１，１）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
モノエステル、２，４，６−トリヒドロキシ−ジ
フエニルエタン−（１，１）−１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸ジエステル、２，
３，４−トリヒドロキシ−ジフエニルプロパン−
（１，１）−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸ジエステル、２，４，６−トリヒドロ
キシ−ジフエニルプロパン−（１，１）−１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ジエステ
ル。
本発明の組成物においては、一般式（）また
は（）で表わされる化合物を併用することがで
きる。
は（）で表わされる化合物を併用することがで
きる。
本発明の組成物において、上記一般式（）お
よび／または（）で表わされる化合物が添加さ
れるアルカリ可溶性樹脂は、特に限定されない
が、例えばフエノールとホルムアルデヒドとから
得られるノボラツク樹脂、クレゾールとホルムア
ルデヒドとから得られるノボラツク樹脂、ヒドロ
キシスチレン重合体、アミノスチレン重合体、エ
チレン性不飽和カルボン酸およびモノオレフイン
化合物の共重合体等が挙げられる。
よび／または（）で表わされる化合物が添加さ
れるアルカリ可溶性樹脂は、特に限定されない
が、例えばフエノールとホルムアルデヒドとから
得られるノボラツク樹脂、クレゾールとホルムア
ルデヒドとから得られるノボラツク樹脂、ヒドロ
キシスチレン重合体、アミノスチレン重合体、エ
チレン性不飽和カルボン酸およびモノオレフイン
化合物の共重合体等が挙げられる。
本発明の組成物における一般式（）および／
または（）で表わされる化合物の配合量は、ア
ルカリ可溶性樹脂100重量部に対して５〜100重量
部、好ましくは10〜50重量部である。この配合量
が５重量部未満の場合には、現像後の残膜率が不
充分で、かつ得られるパターンが熱で変形し易
く、また高い解像度の組成物を得ることができな
い。一方この配合量が100重量部を超える場合に
は、高感度の組成物を得ることができない。
または（）で表わされる化合物の配合量は、ア
ルカリ可溶性樹脂100重量部に対して５〜100重量
部、好ましくは10〜50重量部である。この配合量
が５重量部未満の場合には、現像後の残膜率が不
充分で、かつ得られるパターンが熱で変形し易
く、また高い解像度の組成物を得ることができな
い。一方この配合量が100重量部を超える場合に
は、高感度の組成物を得ることができない。
本発明の組成物は、一般式（）または（）
で表わされる化合物以外の、１，２−キノンジア
ジド化合物を本発明の効果を妨げない範囲、例え
ばアルカリ可溶性樹脂100重量部に対して100重量
部以下、好ましくは50重量部以下、特に好ましく
は20重量部以下の割合で配合することができる。
で表わされる化合物以外の、１，２−キノンジア
ジド化合物を本発明の効果を妨げない範囲、例え
ばアルカリ可溶性樹脂100重量部に対して100重量
部以下、好ましくは50重量部以下、特に好ましく
は20重量部以下の割合で配合することができる。
さらに本発明の組成物は必要に応じて、現像
性、組成物の保存安定特性等を向上させるため
に、例えばロジン、シエラツク等の天然樹脂スチ
レンと無水マレイン酸とを共重合体、スチレンと
アクリル酸、メタクリル酸またはこれらのアルキ
ルエステルとの共重合体、アクリル酸エステル重
合体、ビニルアセタール重合体、ビニルエーテル
重合体、酢酸ビニル重合体、ビニルアルコール重
合体、ビニルピロリドン重合体等の合成樹脂を、
アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して１〜50重
量部、好ましくは５〜30重量部の割合で付加的に
配合含有させることもできる。
性、組成物の保存安定特性等を向上させるため
に、例えばロジン、シエラツク等の天然樹脂スチ
レンと無水マレイン酸とを共重合体、スチレンと
アクリル酸、メタクリル酸またはこれらのアルキ
ルエステルとの共重合体、アクリル酸エステル重
合体、ビニルアセタール重合体、ビニルエーテル
重合体、酢酸ビニル重合体、ビニルアルコール重
合体、ビニルピロリドン重合体等の合成樹脂を、
アルカリ可溶性樹脂100重量部に対して１〜50重
量部、好ましくは５〜30重量部の割合で付加的に
配合含有させることもできる。
また、本発明の組成物には、必要に応じて保存
安定剤、色素等を添加配合することもできる。ま
た本発明の組成物と基板との接着力を向上させる
ために、選定した基板に応じて、例えばヘキサメ
チルジシラザン、クロロメチルシラン等を接着剤
として基板に塗布してもよい。
安定剤、色素等を添加配合することもできる。ま
た本発明の組成物と基板との接着力を向上させる
ために、選定した基板に応じて、例えばヘキサメ
チルジシラザン、クロロメチルシラン等を接着剤
として基板に塗布してもよい。
本発明の組成物は、微細加工すべき基板上に塗
布し、活性光線、例えば紫外線等を部分的に照射
し、現像することによつてパターンを形成するこ
とができる。
布し、活性光線、例えば紫外線等を部分的に照射
し、現像することによつてパターンを形成するこ
とができる。
本発明の組成物を基板に塗布する方法として
は、本発明の組成物を、例えば濃度が５〜50重量
％となるように適当な溶剤に溶解し、これを回転
塗布、流し塗布、ロール塗布等により塗布する方
法が挙げられる。この際に用いられる適当な溶剤
としては、例えばシクロペンタノン、シクロヘキ
サノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、ｎ
−ブタノール等のアルコール類、ジオキサン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチルグリ
コールジエチルエーテル等のエーテル類、エチル
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル等のアルコールエーテル
類、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、メトキ
シエチルアセテート等のエステル類、１，１，２
−トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素
類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒が、単独
でまたは混合して用いられる。
は、本発明の組成物を、例えば濃度が５〜50重量
％となるように適当な溶剤に溶解し、これを回転
塗布、流し塗布、ロール塗布等により塗布する方
法が挙げられる。この際に用いられる適当な溶剤
としては、例えばシクロペンタノン、シクロヘキ
サノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、ｎ
−ブタノール等のアルコール類、ジオキサン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチルグリ
コールジエチルエーテル等のエーテル類、エチル
グリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル等のアルコールエーテル
類、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、メトキ
シエチルアセテート等のエステル類、１，１，２
−トリクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素
類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等の極性溶媒が、単独
でまたは混合して用いられる。
本発明の組成物に用いられる現像液としては、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナト
リウム、リン酸三ナトリウム、リン酸水素ナトリ
ウム、ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルア
ミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、メチルジエチルア
ミン、ピロール、２，５−ジメチルピロール、β
−ピコリン、コリジン、ピペリジン、ピペラジ
ン、トリエチレンジアミン、ジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミン、ジエチルヒドロ
キシルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド
等の水溶液およびアンモニア水が挙げられる。
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナト
リウム、リン酸三ナトリウム、リン酸水素ナトリ
ウム、ｎ−プロピルアミン、ジ−ｎ−プロピルア
ミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、メチルジエチルア
ミン、ピロール、２，５−ジメチルピロール、β
−ピコリン、コリジン、ピペリジン、ピペラジ
ン、トリエチレンジアミン、ジメチルエタノール
アミン、トリエタノールアミン、ジエチルヒドロ
キシルアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロ
キシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド
等の水溶液およびアンモニア水が挙げられる。
また前記現像液に、メタノール、エタノール等
のアルコール類、亜硫酸系安定剤または界面活性
剤を適当量添加することもできる。
のアルコール類、亜硫酸系安定剤または界面活性
剤を適当量添加することもできる。
次に実施例を挙げて本発明を詳述するが、本発
明はこれらの実施例により何ら制約されるもので
はない。
明はこれらの実施例により何ら制約されるもので
はない。
実施例 １
(1) ノボラツク樹脂の合成
500mlの三ツ口セパラブルフラスコに、ｍ−ク
レゾール75ｇおよびｐ−クレゾール25ｇを仕込ん
だ後、37重量％のホルマリン水溶液66mlおよび蓚
酸0.04ｇを添加した。撹拌しながら、セパラブル
フラスコを油浴に浸して反応温度を100℃に調節
し、10時間反応させた。反応終了後、30mmHgに
減圧して水を留去し、さらに内温を130℃に上昇
させて未反応物を除去した。次いで反応生成物で
ある溶融したアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を室
温に戻して回収した。
レゾール75ｇおよびｐ−クレゾール25ｇを仕込ん
だ後、37重量％のホルマリン水溶液66mlおよび蓚
酸0.04ｇを添加した。撹拌しながら、セパラブル
フラスコを油浴に浸して反応温度を100℃に調節
し、10時間反応させた。反応終了後、30mmHgに
減圧して水を留去し、さらに内温を130℃に上昇
させて未反応物を除去した。次いで反応生成物で
ある溶融したアルカリ可溶性ノボラツク樹脂を室
温に戻して回収した。
(2) 感光剤の合成
500mlの三ツ口セパラブルフラスコに、ピロガ
ロール63ｇ、アセトン20ｇおよびジオキサン100
mlを仕込み、撹拌しながら10mlの塩酸水を添加し
た。この溶液を60℃で10時間、次いで室温で48時
間反応させた後、40％の酢酸水溶液１と混合し
生成物を析出させ、さらにジオキサン中で再結晶
させて、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロ
キシ−ジフエニルプロパン−（２，２）を得た。
ロール63ｇ、アセトン20ｇおよびジオキサン100
mlを仕込み、撹拌しながら10mlの塩酸水を添加し
た。この溶液を60℃で10時間、次いで室温で48時
間反応させた後、40％の酢酸水溶液１と混合し
生成物を析出させ、さらにジオキサン中で再結晶
させて、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロ
キシ−ジフエニルプロパン−（２，２）を得た。
遮光下で500mlの三ツ口セパラブルフラスコに、
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルプロパン−（２，２）14.6ｇ、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリド
53.7ｇおよびジオキサン250mlを仕込んで溶解さ
せた。この溶液に、撹拌しながらトリエチルアミ
ン23ｇを徐々に添加し、室温で２時間反応させ
た。反応終了後、内容物を多量の１重量％塩酸水
に滴下して生成物を沈澱させ、水洗後40℃で20時
間真空乾燥して２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサ
ヒドロキシ−ジフエニルプロパン−（２，２）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
テトラエステル（以下、感光剤Ａと記す）を得
た。
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジ
フエニルプロパン−（２，２）14.6ｇ、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリド
53.7ｇおよびジオキサン250mlを仕込んで溶解さ
せた。この溶液に、撹拌しながらトリエチルアミ
ン23ｇを徐々に添加し、室温で２時間反応させ
た。反応終了後、内容物を多量の１重量％塩酸水
に滴下して生成物を沈澱させ、水洗後40℃で20時
間真空乾燥して２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサ
ヒドロキシ−ジフエニルプロパン−（２，２）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
テトラエステル（以下、感光剤Ａと記す）を得
た。
(3) 組成物の調製と評価
遮光下で(1)で得られたアルカリ可溶性ノボラツ
ク樹脂20ｇおよび(2)で得られた感光剤A5ｇを、
75ｇのセロソルブアセテートに溶解し、孔径
0.2μmのメンブランフイルタで濾過して本発明の
組成物の溶液を調製した。この溶液は長期間保存
しても感光剤の結晶が析出することがなかつた。
ク樹脂20ｇおよび(2)で得られた感光剤A5ｇを、
75ｇのセロソルブアセテートに溶解し、孔径
0.2μmのメンブランフイルタで濾過して本発明の
組成物の溶液を調製した。この溶液は長期間保存
しても感光剤の結晶が析出することがなかつた。
得られた溶液を、シリコン酸化膜ウエハー上
に、スピンナーで塗布した後、オーブン中で90℃
で25分間プレベークして1μm厚の組成物膜を得
た。凸版印刷社製テストパターンマスクをウエハ
ーに密着し、12.6mJ／cm2の紫外線（オプテイカ
ルアソシエート・インコーポレイテツド製モデル
205UVパワーメーターにより測定）を照射し、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシ2.0重量％
水溶液で20℃で60秒間現像したところ、線幅
1.0μmのパターンを解像することができた。本発
明の組成物が感度および解像度に優れていること
がわかる。また未露光部の残膜率は91％と高い値
を示し、現像残りがなくパターンが鮮明で現像性
がきわめて優れていた。
に、スピンナーで塗布した後、オーブン中で90℃
で25分間プレベークして1μm厚の組成物膜を得
た。凸版印刷社製テストパターンマスクをウエハ
ーに密着し、12.6mJ／cm2の紫外線（オプテイカ
ルアソシエート・インコーポレイテツド製モデル
205UVパワーメーターにより測定）を照射し、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシ2.0重量％
水溶液で20℃で60秒間現像したところ、線幅
1.0μmのパターンを解像することができた。本発
明の組成物が感度および解像度に優れていること
がわかる。また未露光部の残膜率は91％と高い値
を示し、現像残りがなくパターンが鮮明で現像性
がきわめて優れていた。
実施例 ２
(1) 感光剤の合成
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−
ジフエニルプロパン−（２，２）14.6ｇ、１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリ
ド67.3ｇ、ジオキサン300mlおよびトリエチルア
ミン29ｇを用いて、実施例１(2)と同様に反応させ
て、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルプロン−（２，２）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル
（以下、感光剤Ｂと記す）を得た。
ジフエニルプロパン−（２，２）14.6ｇ、１，２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリ
ド67.3ｇ、ジオキサン300mlおよびトリエチルア
ミン29ｇを用いて、実施例１(2)と同様に反応させ
て、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ
−ジフエニルプロン−（２，２）−１，２−ナフト
キノンジアジド−５−スルホン酸ペンタエステル
（以下、感光剤Ｂと記す）を得た。
(2) 組成物の調製と評価
遮光下で実施例１(1)で得られたアルカリ可溶性
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤B5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤B5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
得られた溶液を用い、実施例１(3)と同様に評価
したところ、10.5mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は92％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
したところ、10.5mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は92％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
実施例 ３
(1) 感光剤の合成
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−
ジフエニルメタン13.2ｇ、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリド67.3ｇ、ジオ
キサン300mlおよびトリエチルアミン29ｇを用い
て、実施例１(2)と同様に反応させて、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ペンタエステル（以下、感光剤Ｃと記
す）を得た。
ジフエニルメタン13.2ｇ、１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホニルクロリド67.3ｇ、ジオ
キサン300mlおよびトリエチルアミン29ｇを用い
て、実施例１(2)と同様に反応させて、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−ジフエニル
メタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸ペンタエステル（以下、感光剤Ｃと記
す）を得た。
(2) 組成物の調製と評価
遮光下で実施例１(1)で得られたアルカリ可溶性
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤C5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤C5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
得られた溶液を用い、実施例１(3)と同様に評価
したところ、13.1mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は89％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
したところ、13.1mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は89％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
実施例 ４
(1) 感光剤の合成
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−
ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）16.6ｇ、
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル
クロリド67.3ｇ、ジオキサン300mlおよびトリエ
チルアミン29ｇを用いて、実施例１(2)と同様に反
応させて、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−ジフエニルシクロヘキサン−（２，２）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ペンタエステル（以下、感光剤Ｄと記す）を得
た。
ジフエニルシクロヘキサン−（１，１）16.6ｇ、
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル
クロリド67.3ｇ、ジオキサン300mlおよびトリエ
チルアミン29ｇを用いて、実施例１(2)と同様に反
応させて、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒド
ロキシ−ジフエニルシクロヘキサン−（２，２）−
１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ペンタエステル（以下、感光剤Ｄと記す）を得
た。
(2) 組成物の調製と評価
遮光下で実施例１(1)で得られたアルカリ可溶性
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤D5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤D5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
得られた溶液を用い、実施例１(3)と同様に評価
したところ、12.9mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は91％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
したところ、12.9mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は91％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
実施例 ５
(1) 感光剤の合成
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−
トリフエニルメタン14.6ｇ、１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホニルクロリド67.3ｇ、ジ
オキサン300mlおよびトリエチルアミン29ｇを用
いて、実施例１と同様に反応させて、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−トリフエニ
ルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸ペンタエステル（以下、感光剤Ｅと記
す）を得た。
トリフエニルメタン14.6ｇ、１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホニルクロリド67.3ｇ、ジ
オキサン300mlおよびトリエチルアミン29ｇを用
いて、実施例１と同様に反応させて、２，３，
４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−トリフエニ
ルメタン−１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸ペンタエステル（以下、感光剤Ｅと記
す）を得た。
(2) 組成物の調製と評価
遮光下で実施例１(1)で得られたアルカリ可溶性
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤E5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤E5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
得られた溶液を用い、実施例１(3)と同様に評価
したところ、14.3mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は92％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
したところ、14.3mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は92％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
実施例 ６
(1) 感光剤の合成
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−
５，5′−ジメチルジフエニルプロパン−（２，２）
16.0ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニルクロリド67.3ｇ、ジオキサン300mlおよ
びトリエチルアミン29ｇを用いて、実施例１と同
様に反応させて、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキ
サヒドロキシ−５，5′−ジメチルジフエニルプロ
パン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル（以下、感光剤
Ｆと記す）を得た。
５，5′−ジメチルジフエニルプロパン−（２，２）
16.0ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホニルクロリド67.3ｇ、ジオキサン300mlおよ
びトリエチルアミン29ｇを用いて、実施例１と同
様に反応させて、２，３，４，2′，3′，4′−ヘキ
サヒドロキシ−５，5′−ジメチルジフエニルプロ
パン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸ペンタエステル（以下、感光剤
Ｆと記す）を得た。
(2) 組成物の調製と評価
遮光下で実施例１(1)で得られたアルカリ可溶性
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤F5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤F5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
得られた溶液を用い、実施例１(3)と同様に評価
したところ、14.1mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は90％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
したところ、14.1mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は90％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
実施例 ７
(1) 感光剤の合成
２，３，４，2′，3′，4′−ヘキサヒドロキシ−
５，5′−ジメトキシジフエニルプロパン−（２，
２）17.6ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホニルクロリド67.3ｇ、ジオキサン300ml
およびトリエチルアミン29ｇを用いて、実施例１
と同様に反応させて、２，３，４，2′，3′，4′−
ヘキサヒドロキシ−５，5′−ジメトキシジフエニ
ルプロパン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ペンタエステル（以下、
感光剤Ｇと記す）を得た。
５，5′−ジメトキシジフエニルプロパン−（２，
２）17.6ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホニルクロリド67.3ｇ、ジオキサン300ml
およびトリエチルアミン29ｇを用いて、実施例１
と同様に反応させて、２，３，４，2′，3′，4′−
ヘキサヒドロキシ−５，5′−ジメトキシジフエニ
ルプロパン−（２，２）−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ペンタエステル（以下、
感光剤Ｇと記す）を得た。
(2) 組成物の調製と評価
遮光下で実施例１(1)で得られたアルカリ可溶性
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤G5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
ノボラツク樹脂20ｇおよび感光剤G5ｇを、75ｇ
のセロソルブアセテートに溶解し、孔径0.2μmの
メンブランフイルタで濾過して本発明の組成物の
溶液を調製した。この溶液は長期間保存しても感
光剤の結晶が析出することがなかつた。
得られた溶液を用い、実施例１(3)と同様に評価
したところ、12.4mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は83％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
したところ、12.4mJ／cm2の紫外線照射で線幅
1.0μmのパターンが解像できた。また未露光部の
残膜率は83％と高い値を示し、実施例１と同様に
現像性もきわめて優れていた。
実施例 ８
(1) 感光剤の合成
２，３，４−トリヒドロキシ−ジフエニルメタ
ン10.8ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホニルクロリド13.4ｇ、ジオキサン150mlお
よびトリエチルアミン10ｇを用いて、実施例１(2)
と同様に反応させて、２，３，４−トリヒドロキ
シ−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ジエステル（以下、感光
剤Ｈと記す）を得た。
ン10.8ｇ、１，２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホニルクロリド13.4ｇ、ジオキサン150mlお
よびトリエチルアミン10ｇを用いて、実施例１(2)
と同様に反応させて、２，３，４−トリヒドロキ
シ−ジフエニルメタン−１，２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸ジエステル（以下、感光
剤Ｈと記す）を得た。
(2) 組成物の調製と評価
感光剤Ｃの代わりに感光剤Ｈを用い、その他は
実施例３と同じ条光下に本発明の組成物の溶液を
調製した。この溶液は長期間保存しても感光剤の
結晶が析出することがなかつた。得られた溶液を
実施例１(3)と同様にして評価したところ、
13.5mJ／cm2の紫外線照射で、線幅1.0μmパターン
が解像できた。また未露光部の残膜率は87％と高
い値を示し、実施例１と同様に現像性もきわめて
優れていた。
実施例３と同じ条光下に本発明の組成物の溶液を
調製した。この溶液は長期間保存しても感光剤の
結晶が析出することがなかつた。得られた溶液を
実施例１(3)と同様にして評価したところ、
13.5mJ／cm2の紫外線照射で、線幅1.0μmパターン
が解像できた。また未露光部の残膜率は87％と高
い値を示し、実施例１と同様に現像性もきわめて
優れていた。
本発明の組成物は、１，２−キノンジアジド化
合物の結晶が析出することがなく、高感度、高解
像度および高残膜率を有し、かつ現像性にも優れ
たものであり、集積回路作製用の耐熱性を有する
ポジ型ホトレジストとして有用であるとともに、
マスク製作用のポジ型ホトレジスト等としても有
用なものである。
合物の結晶が析出することがなく、高感度、高解
像度および高残膜率を有し、かつ現像性にも優れ
たものであり、集積回路作製用の耐熱性を有する
ポジ型ホトレジストとして有用であるとともに、
マスク製作用のポジ型ホトレジスト等としても有
用なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルカリ可溶性樹脂100重量部に対し、下記
一般式（） または下記一般式（） （式中、ｌ、ｍおよびｎは同一または異なり、
０または１〜２の整数を意味し、R1、R5および
R7は同一または異なり、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホニル基、１，２−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホニル基、または１，２
−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニル基、
R2、R6、R8およびR11は同一または異なり、水素
原子、アルキル基、アリール基またはアルコキシ
基、R3、R4、R9およびR10は同一または異なり、
水素原子、アルキル基またはアリール基を意味
し、R3およびR4ならびにR9およびR10は炭素−炭
素結合で環を形成することができる）で表わされ
る化合物の少なくとも１種を５〜100重量部配合
してなることを特徴とする集積回路作製用ポジ型
感光性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23032883A JPS60121445A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | 集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23032883A JPS60121445A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | 集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60121445A JPS60121445A (ja) | 1985-06-28 |
| JPH0336418B2 true JPH0336418B2 (ja) | 1991-05-31 |
Family
ID=16906108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23032883A Granted JPS60121445A (ja) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | 集積回路作製用ポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60121445A (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| EP0227487B1 (en) * | 1985-12-27 | 1992-07-15 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Positive type radiation-sensitive resin composition |
| US4737437A (en) * | 1986-03-27 | 1988-04-12 | East Shore Chemical Co. | Light sensitive diazo compound, composition and method of making the composition |
| JPS62280843A (ja) * | 1986-05-30 | 1987-12-05 | Nec Corp | 感光剤 |
| JPH0820730B2 (ja) * | 1986-10-30 | 1996-03-04 | 日本合成ゴム株式会社 | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| DE3724791A1 (de) * | 1987-07-27 | 1989-02-09 | Merck Patent Gmbh | Positiv-fotoresist-zusammensetzungen |
| JP2552891B2 (ja) * | 1988-01-26 | 1996-11-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JP2706978B2 (ja) * | 1988-05-07 | 1998-01-28 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| US5290656A (en) * | 1988-05-07 | 1994-03-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition, novel phenol compound and quinone diazide sulfonic acid ester of novel phenol compound |
| JP2552900B2 (ja) * | 1988-06-07 | 1996-11-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JP2636348B2 (ja) * | 1988-07-20 | 1997-07-30 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト用組成物 |
| EP0354503A3 (en) * | 1988-08-09 | 1992-05-13 | Konica Corporation | Light-sensitive silver halide photographic material |
| JP2715480B2 (ja) * | 1988-10-13 | 1998-02-18 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト用組成物 |
| JPH02245754A (ja) * | 1989-03-17 | 1990-10-01 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JP2567282B2 (ja) * | 1989-10-02 | 1996-12-25 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
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-
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Also Published As
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