JPH06220018A - 置換アザ（シクロ）アルカン - Google Patents

置換アザ（シクロ）アルカン

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JPH06220018A JP5290008A JP29000893A JPH06220018A JP H06220018 A JPH06220018 A JP H06220018A JP 5290008 A JP5290008 A JP 5290008A JP 29000893 A JP29000893 A JP 29000893A JP H06220018 A JPH06220018 A JP H06220018A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式（Ｉ）の置換アザ（シクロ）アルカ
ン、その製造方法及び当該置換アザ（シクロ）アルカン
を有効成分として含む有害生物駆除剤。 〔式中、Ｒ1はピリジン、チアゾール等の５又は６員の
複素環を；Ｒ2はヒドロキシアルキル、アルコキシアル
キル等を；Ｒ3は水素、アルキル、ヒドロキシアルキ
ル、アルコキシアルキル等を；Ｒ4は水素、アルキル、
ベンジル等を；ＹはＮ又はＣＨを；ＺはＣＮ又はＮＯ2
を；表わし、又Ｒ2，Ｒ3は一緒になってヒドロキシアル
カンジイル、アルコキシアルカンジイル等を表わしても
よい。〕 【効果】 一般式（Ｉ）の置換アザ（シクロ）アルカン
は新規であって、特に殺虫活性に優れた有害生物防除剤
として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は新規な置換アザ（シクロ）アルカ
ン、その製造法及びその有害生物（pests）の駆除剤、
特に殺虫剤としての使用法に関する。
【０００２】ある種の複素環族化合物が殺虫性を有する
ことはすでに公知である（参照、ヨーロッパ特許第１９
２,０６０号）。
【０００３】今回一般式（Ｉ）
【０００４】
【化８】
【０００５】［式中、Ｒ1は１、２、３又は４つの窒素
原子及び／或いは１又は２つの酸素又は硫黄原子をヘテ
ロ原子環員として含有し、但しヘテロ原子数は１、２、
３又は４であり、且つ随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルケニロキシ、ハロゲノアルケニロキシ、アルキ
ニロキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
ケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルフイ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールチオ、アリールアミノ、アラルキル、ホ
ルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、
カルバモイル、アルキルカルボニル及び／又はアルコキ
シカルボニルで置換されていてよい５又は６員複素環族
基を表わし、Ｒ2はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキ
シアルキル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシア
ルキルを表わし、Ｒ3は水素、アルキル、ヒドロキシア
ルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又
はジアルコキシアルキルを表わし、Ｒ2及びＲ3は一緒に
なってヒドロキシアルカンジイル、ジヒドロキシアルカ
ンジイル、アルコキシアルカンジイル、ジアルコキシア
ルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアル
カンジイルを表わし、Ｒ4は水素、アルキル（随時ハロ
ゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキル
アミノ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、
カルボキシル、カルバモイル、アルキルアミノカルボニ
ル又はジアルキルアミノカルボニルで或いは上述した意
味のＲ1基で置換されていてよい）、アルケニル（随時
ハロゲンで置換されていてよい）、アルキニル、ベンジ
ル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルで置
換されていてよい）、ホルミル、アルコキシカルボニル
（随時ハロゲン、シアノ、フエニル、フエノキシ又はア
ルコキシで置換されていてもよい）、シクロアルキルカ
ルボニル（随時ハロゲン及び／又はアルキルで置換され
ていてもよい）、アルケニルカルボニル（随時ハロゲン
で置換されていてもよい）、フエニルカルボニル又はナ
フチルカルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、シアノ、アルコキシ及び／又はアルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシカルボ
ニル、ベンジロキシカルボニル、フエノキシカルボニ
ル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニ
ル、フエニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニル、フエニルアミノカル
ボニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ又はアルコキシカル
ボニルで置換されていてもよい）、ベンゾイルアミノカ
ルボニル（随時ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
ルで置換されていてよい）、フエニルスルホニルアミノ
カルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよい）、アルキルチオ（随
時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルチオ
（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換されていて
もよい）、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル
（随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルス
ルフイニル（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換
されていてもよい）、フエニルスルホニル又はナフチル
スルホニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ及び／又はアルコキシカルボニルで置換されていてよ
い）、ジアルキル（チオ）ホスホリル、アルキルアルコ
キシ（チオ）ホスホリル或いはジアルコキシ（チオ）ホ
スホリルを表わし、Ｙは窒素又はＣＨ基を表わし、そし
てＺはシアノ又はニトロを表わす］の新規な置換アザ
（シクロ）アルカンが発見された。
【０００６】一般式（Ｉ）の新規な置換アザ（シクロ）
アルカンは、（ａ）一般式（II）
【０００７】
【化９】
【０００８】［式中、Ｒ1、Ｙ及びＺは上述した意味を
有する］のアザアルカンを、随時酸受容体の存在下に、
随時触媒の存在下に或いは随時希釈剤の存在下に一般式
（IIIa）
【０００９】
【化１０】Ｘ−Ｒ2 （IIIa） のハロゲン化合物及び／又は一般式（IIIb）
【００１０】
【化１１】Ｘ−Ｒ3 （IIIb） ［式中、Ｒ2及びＲ3は上述した意味を有し、そしてＸは
ハロゲンを表わす］のハロゲン化合物と反応させる、或
いは（ｂ）Ｒ2又はＲ3がジアルコキシアルキルを表わし
且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが上述した意味を有する一般式
（Ｉ）の化合物を、随時反応助剤の存在下に及び随時希
釈剤の存在下に加熱する、或いは（ｃ）Ｒ2及びＲ3が一
緒になってオキソアルカンジイルを表わし且つＲ1、
Ｒ4、Ｙ及びＺが上述した意味を有する一般式（Ｉ）の
化合物を、随時反応助剤の存在下に及び随時希釈剤の存
在下に水素化剤と反応させる、或いは（ｄ）Ｒ2及びＲ3
が一緒になってアルコキシアルカンジイル又はジアルコ
キシアルカンジイルを表わし且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが
上述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、ハロゲ
ン化水素及び／又はアルカリ金属ハライドと、並びに希
釈剤の存在下に反応させる、或いは（ｅ）Ｒ2及びＲ3が
一緒になってヒドロキシアルカンジイル又はジヒドロキ
シアルカンジイルを表わし且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが上
述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、随時酸結
合剤の存在下に及び随時希釈剤の存在下に一般式（IV）
【００１１】
【化１２】Ｘ1−Ｒ （IV） ［式中、Ｒはアルカリを表わし、そしてＸ1はハロゲン
又はＲが上述した意味を有する基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ
を表わす］のアルキル化剤と反応させる、或いは（ｆ）
Ｒ4が水素を表わし且つＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺが上述
した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、随時酸受容
体の存在下に及び随時希釈剤の存在下に一般式（Ｖ）
【００１２】
【化１３】Ｘ−Ｒ4 （Ｖ） ［式中、Ｘはハロゲンを表わし、そしてＲ4は水素を除
いて上述した意味を有する］のハロゲン化合物と反応さ
せる、場合に製造される。
【００１３】一般式（Ｉ）の新規な置換アザ（シクロ）
アルカンはその殺虫剤としての高活性が特色である。
【００１４】本発明は、好ましくはＲ1がフリル、チエ
ニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,３
-又は１,２,４-トリアゾリル、オキサゾリル、イソキサ
ゾリル、１,２,４-又は１,３,４-オキサジアゾリル、チ
アゾリル、イソチアゾリル、１,２,３-、１,２,４-、
１,２,５-又は１,３,４-チアジアゾリル、ピリジル、ピ
リダジニル、ピリミジニル及びピラジニルを含んでなる
系からの、但し随時弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（随時弗素及び／又は塩
素で置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（随
時弗素及び／又は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ2
〜Ｃ4アルキニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（随時弗素及び
／又は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ4アルケ
ニロキシ（随時弗素及び／又は塩素で置換されていても
よい）、Ｃ3〜Ｃ4アルキニロキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキルチ
オ（随時弗素及び／又は塩素で置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニルチオ（随時弗素及び／又は塩
素で置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルチ
オ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフイニル（随時弗素及び／又
は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルス
ルホニル（随時弗素及び／又は塩素で置換されていても
よい）、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）アミノ、フエニル、フエノキシ、フエニ
ルチオ、フエニルアミノ、ベンジル、ホルミルアミノ、
Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバ
モイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニル及び／又はＣ1〜
Ｃ4アルコキシカルボニルで置換された、５〜６員複素
環族基を表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、
ジヒドロキシ-Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ-
Ｃ1〜Ｃ4アルキル、又はジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）-Ｃ
1〜Ｃ4アルキルを表わし、Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシ-Ｃ1〜
Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4アルキル又
はジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）-Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表わ
し、或いはＲ2及びＲ3が一緒になってヒドロキシ-Ｃ2〜
Ｃ4アルカンジイル、ジヒドロキシ-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジ
イル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイル、
ジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイル、
オキソ-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイル又はジオキソ-Ｃ2〜Ｃ4
アルカンジイルを表わし、Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル（随時弗素、塩素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ4アルキルチオ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）-アミ
ノ、トリメチルシリル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルア
ミノカルボニル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカル
ボニルで或いは可能な置換基を含めてＲ1に対して好適
に上に定義した如き複素環族基で置換されていてよ
い）、Ｃ1〜Ｃ4アルケニル（随時弗素又は塩素で置換さ
れていてよい）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、ベンジル（随時
弗素、塩素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、トリ
フルオルメチル、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ又はＣ1〜Ｃ2アル
コキシカルボニルで置換されていてもよい）、ホルミ
ル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルカルボニル（随時弗素、塩素、
臭素、フエニル、フエノキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで
置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキルカル
ボニル（随時弗素、塩素及び／又はＣ1〜Ｃ4アルキルで
置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ20アルケニルカルボ
ニル（随時弗素及び／又は塩素で置換されていてもよ
い）、フエニルカルボニル又はナフチルカルボニル（随
時弗素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、トリフルオル
メチル、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ及び／又
はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い）、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシカルボニル、ベンジロキシ
カルボニル、フエノキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
チオカルボニル、ベンジルチオカルボニル、フエニルチ
オカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ
-（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミノカルボニル、フエニルア
ミノカルボニル（随時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、トリフルオルメチル、Ｃ1〜Ｃ4
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2ク
ロルフルオルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1
〜Ｃ2フルオルアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2クロルフルオル
アルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル）、ベ
ンゾイルアミノカルボニル（随時弗素、塩素、臭素、メ
チル又はトリフルオルメチルで置換されていてよい）、
フエニルスルホニルアミノカルボニル（随時弗素、塩
素、臭素、メチル、トリフルオルメチル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2クロル
フルオルアルコキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル
で置換されていてよい）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（随時
弗素及び／又は塩素で置換されていてよい）、フエニル
チオ（随時弗素、塩素、臭素、ニトロ又はメチルで置換
されていてよい）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフイニル、Ｃ
1〜Ｃ4アルキルスルホニル（随時弗素及び／又は塩素で
置換されていてよい）、フエニルスルフイニル（随時弗
素、塩素、臭素、ニトロ又はメチルで置換されていてよ
い）、フエニルスルホニル又はナフチルスルホニル（随
時弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフ
ルオルメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオル
アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2クロルフルオルアルコキシ及び／
又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていても
よい）、ジメチル（チオ）ホスホリル、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ル-Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（チオ）ホスホリル、或いはジ
（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）（チオ）ホスホリルを表わし、
Ｙが窒素又はＣＨ基を表わし、そしてＺがシアノ又はニ
トロを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１５】本発明は、特にＲ1が随時弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（随時弗素及び
／又は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ2アルコ
キシ（随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよ
い）、Ｃ1〜Ｃ2アルキルチオ（随時弗素及び／又は塩素
で置換されていてよい）、或いはＣ1〜Ｃ2アルキルスル
ホニル（随時弗素及び／又は塩素で置換されていてよ
い）で置換されたピラゾリル、１,２,４-トリアゾリ
ル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソ
チアゾリル、１,２,５-チアジアゾリル、ピリジル、ピ
ラジニル及びピリミジニルを含んでなる系からの５又は
６員複素環族基を表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ4ヒドロキシア
ルキル、ジヒドロキシ-Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ア
ルコキシ-Ｃ1〜Ｃ2アルキル又はジ-（Ｃ1〜Ｃ3アルコキ
シ）-Ｃ1〜Ｃ3アルキルを表わし、Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシ
-Ｃ 1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ3アル
キル又はジ-（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）-Ｃ1〜Ｃ3アルキル
を表わし、或いはＲ2及びＲ3が一緒になってヒドロキシ
-Ｃ2〜Ｃ3アルカンジイル、ジヒドロキシ-Ｃ2〜Ｃ3アル
カンジイル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ-Ｃ2〜Ｃ3アルカンジ
イル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）-Ｃ2〜Ｃ3アルカンジ
イル、オキソ-Ｃ2〜Ｃ3アルカンジイル又はジオキソ-Ｃ
2〜Ｃ3アルカンジイルを表わし、Ｒ4が水素、メチル、
エチル、アリル、プロパギル、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ8アル
キルカルボニル（随時弗素及び／又は塩素で置換されて
いてもよい）、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ベンジ
ロキシカルボニル、フエノキシカルボニル、ベンジル
（随時弗素又は塩素で置換されていてもよい）或いはジ
-（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）-（チオ）ホスホリルを表わ
し、Ｙが窒素又はＣＨ基を表わし、そしてＺがシアノ又
はニトロを表わす、式（Ｉ）の化合物に関する。
【００１６】更に、Ｒ1が６-クロル-３-ピリジル（６-
クロル-ピリジン-３-イル）又は２-クロル-５-チアゾリ
ル（２-クロル-チアゾル-５-イル）を表わし、Ｒ2がヒ
ドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、ジヒドロキシエチル、ジヒドロキシプロピル、メト
キシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、ジメトキシエチル又はジエトキシエチルを表
わし、Ｒ3が水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ジヒドロ
キシエチル、ジヒドロキシプロピル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジ
メトキシエチル又はジエトキシエチルを表わし、Ｒ2及
びＲ3が一緒になってオキソエタン-１,２-ジイル、ジオ
キソエタン-１,２-ジイル、ヒドロキシエタン-１,２-ジ
イル、ジヒドロキシエタン-１,２-ジイル、メトキシエ
タン-１,２-ジイル、エトキシエタン-１,２-ジイル、ジ
メトキシエタン-１,２-ジイル又はジエトキシエタン-
１,２-ジイルを表わし、Ｒ4が水素又はメチルを表わ
し、Ｙが窒素又はＣＨ基を表わし、そしてＺがシアノ又
はニトロを表わす、式（Ｉ）の化合物は非常に特に好適
である。
【００１７】本発明の一般式（Ｉ）の化合物の定義にお
いて上述した炭化水素基例えばアルキルは、アルコキシ
ルの場合のようにヘテロ原子と組合さっても、可能な限
りそれぞれの場合に直鎖又は分岐鎖である。
【００１８】一般にハロゲンは弗素、塩素、臭素又はヨ
ウ素、好ましくは弗素、塩素又は臭素、特に弗素又は塩
素を表わす。
【００１９】上述した一般の基の定義又は分類、或いは
好適な範囲のそれらは、対応して式（Ｉ）の最終生成物
並びに出発化合物及び中間体に関しても有効である。
【００２０】基の定義は必要に応じて、結果として各好
適な範囲の間で一緒に組合せることができる。
【００２１】式（Ｉ）の化合物例を下表１に示す：
【００２２】
【化１４】
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】例えば１-（２-チアゾル-５-イル-メチ
ル）-２-シアノ-グアニジン及びクロルアセトアルデヒ
ドジメチルアセタールを出発化合物として用いる場合、
本発明の方法（ａ）における反応過程は次の反応式で表
わすことができる：
【００２７】
【化１５】
【００２８】例えば１-（６-クロル-ピリジン-３-イル-
メチル）-１-（２,２-ジメトキシエチル）-２-ニトロ-
グアニジンを出発化合物として用いる場合、本発明の方
法（ｂ）における反応過程は次の反応式で表わすことが
できる：
【００２９】
【化１６】
【００３０】例えば１-（２-クロル-チアゾル-５-イル-
メチル）-２-ニトロメチレン-５-オキソ-イミダゾリジ
ン及び水素化ホウ素ナトリウムを出発化合物として用い
る場合、本発明の方法（ｃ）における反応過程は次の反
応式で表わすことができる：
【００３１】
【化１７】
【００３２】例えば１-（６-クロル-ピリジン-３-イル-
メチル）-２-シアノメチレン-４-メトキシ-イミダゾリ
ン及び臭化水素を出発化合物として用いる場合、本発明
の方法（ｄ）の反応過程は次の反応式で表わすことがで
きる：
【００３３】
【化１８】
【００３４】例えば１-（６-クロル-ピリジン-３-イル-
メチル）-２-ニトロイミノ-３-エチル-５-ヒドロキシ-
イミダゾリジン及びエチルブロマイドを出発化合物とし
て用いる場合、本発明の方法（ｅ）における反応過程は
次の反応式で表わすことができる：
【００３５】
【化１９】
【００３６】例えば１-（６-クロル-ピリジン-３-イル-
メチル）-１-（２,２-ジメトキシエチル）-２-ニトロ-
グアニジン及び臭化メチルを出発化合物として用いる場
合、本発明の方法（ｆ）の反応過程は次の反応式で表わ
すことができる：
【００３７】
【化２０】
【００３８】式（Ｉ）の化合物を製造するために本発明
の方法（ａ）において出発化合物として使用するアゾア
ルカンは一般に式（II）で定義される。 式（II）において、Ｒ1、Ｙ及びＺは好ましくは又は特
に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述と関連して、
Ｒ1、Ｙ及びＺに対し好適又は特に好適としてすでに定
義した意味を有する。
【００３９】式（II）の出発化合物は公知であり及び／
又は公知の方法で製造することができる（参照、ヨーロ
ッパ特許第３０２３８９号、第３０６６９６号、第３６
４８４４号、第３７５９０７号、第３７６２９７号、第
３８１１３０号、第４１８１９９号、第４２５９７８
号、第４２８９４１号、第４５２７８２号）。
【００４０】式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明
の方法（ａ）において、出発化合物として更に使用すべ
きハロゲン化合物は一般に式（IIIa）及び（IIIb）で定
義される。
【００４１】式（IIIa）及び（IIIb）において、Ｒ2及
びＲ3は好ましくは又は特に、本発明の式（Ｉ）の化合
物の記述と関連してＲ2及びＲ3に対しすでに好適又は特
に好適なものとして上述した意味を有する。それぞれの
場合のＸは好ましくは塩素又は臭素を表わす。
【００４２】式（IIIa）及び（IIIb）の出発化合物は有
機合成で公知の化合物である。 この種の反応に通常使用されるすべての酸結合剤が本発
明の方法における酸受容体として使用しうる。好適に使
用されるものは、アルカリ金属及びアルカリ土類金属水
素化物例えばリチウム、ナトリウム、カリウム及びカル
シウムの水素化物、アルカリ金属及びアルカリ土類金属
水酸化物、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム及び
カルシウムの水酸化物、アルカリ金属及びアルカリ土類
金属炭酸塩又は炭酸水素塩、例えばナトリウム及びカリ
ウムの炭酸塩又は炭酸水素塩及び炭酸カルシウム、アル
カリ金属酢酸塩、例えばナトリウム及びカリウムの酢酸
塩、アルカリ金属アルコレート、例えばナトリウム及び
カリウムメチレート、エチレート、プロピレート、イソ
プロピレート、ブチレート、イソブチレート及びｔｅｒ
ｔ-ブチレート、及び更に塩基性窒素化合物、例えばト
リメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、トリイソブチルアミン、ジシク
ロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミン、エチ
ルジシクロヘキシルアミン、エチルジイソプロピルアミ
ン、エチルジシクロヘキシルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルベ
ンジルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、２
-メチル-、３-メチル-、４-メチル-、２,４-ジメチル
-、２,６-ジメチル-、２-エチル-、４-エチル-及び５-
エチル-２-メチル-ピリジン、１,５-ジアザビシクロ
［４.３.０］ノン-５-エン（ＤＢＮ）、１,８-ジアザビ
シクロ［５.４.０］ウンデク-７-エン（ＤＢＵ）、及び
１,４-ジアザビシクロ［２.２.２］オクタン（ＤＡＢＣ
Ｏ）である。
【００４３】本発明の方法（ａ）は随時触媒の存在下に
行われる。この関連で適当な触媒は特にアルカリ金属塩
例えば塩化カリウム、塩化ルビジウム及び塩化セシウム
である。
【００４４】式（Ｉ）の新規な化合物の製造に対する本
発明の方法（ａ）は好ましくは希釈剤を用いて行なわれ
る。この場合に適当な希釈剤は実質的にすべての不活性
な有機溶媒である。これらは好ましくは脂肪族及び芳香
族の、随時ハロゲン化された炭化水素例えばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジンリグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、クロルベンゼン及びｏ-ジクロルベンゼン、エーテ
ル例えばジエチルエーテル及びジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルイソブチルケトン、エステル例えば酢
酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル例えばアセトニトリ
ル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及びＮ-メチルピロリド
ン及び更にジメチルスルホキシド、テトラメチレンスル
ホン、ヘキサメチル燐酸トリアミド及びピリジンを含
む。
【００４５】本発明の方法（ａ）において、反応温度は
比較的広範囲に変えることができる。一般に０〜２００
℃、好ましくは２０〜１５０℃の温度が使用される。
【００４６】本発明の方法（ａ）は一般に常圧下に行わ
れる。しかしながら、これを昇圧又は減圧下に行っても
よい。
【００４７】本発明の方法（ａ）を行う場合、それぞれ
の場合に必要とされる出発物質は、一般に凡そ等モル量
で使用される。しかしながら、それぞれの場合に使用す
る２つの化合物の一方を比較的大過剰で用いることも可
能である。反応は一般に適当な希釈剤中酸受容体の存在
下に及び随時触媒の存在下に行われ、反応混合物をそれ
ぞれの場合に必要な温度に数時間撹拌する。本発明の方
法（ａ）において、処理はそれぞれの場合に情報に従っ
て行われる（製造実施例を参照）。
【００４８】本発明の方法（ｂ）における出発物質とし
て使用すべき化合物は、一般にＲ2又はＲ3がジアルコキ
シアルキルを表わす条件下に式（Ｉ）によって定義され
る。この場合、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びＺは好ま
しくは特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述の範囲に
おいて、好適又は特に好適としてすでに上述した意味を
有する。
【００４９】方法（ｂ）に対する式（Ｉ）の上述した出
発化合物は、本発明の新規な化合物であり、本発明の方
法（ａ）によって製造することができる。
【００５０】本発明の方法（ｂ）は随時反応助剤の存在
下に行われる。この関連における反応助剤は特にルイス
酸例えば三弗化ホウ素又は三塩化アルミニウム、並びに
鉱酸例えば塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンス
ルホン酸及びｐ-トルエンスルホン酸である。
【００５１】本発明の方法（ｂ）は好ましくは希釈剤を
用いて行われる。この関連において、これらの希釈剤は
本発明の方法（ａ）の記述においてすでに言及したもの
が適当である。更に水及びアルコール例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ-又はｉ-プロパノール、及びｎ-、
ｉ-、ｓ-又はｔ-ブタノールも方法（ｂ）における希釈
剤として有利に使用しうる。
【００５２】本発明の方法（ｂ）において、反応温度は
比較的広範囲に変えることができる。一般に２０〜１５
０℃、好ましくは４０〜１００℃の温度が使用される。
【００５３】本発明の方法（ｂ）は一般に常圧下に行わ
れる。しかしながら、これを昇圧又は減圧下に行っても
よい。
【００５４】本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応成分
は一般に室温で混合され、次いでこれを反応の終了まで
必要な温度で撹拌する。続く処理は常法によって行われ
る（参照、製造実施例）。
【００５５】本発明の方法（ｃ）における出発物質とし
て使用すべき化合物は、一般にＲ2又はＲ3がオキソアル
カンジイルを表わす条件下に式（Ｉ）によって定義され
る。この場合、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びＺは好ま
しくは特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述の範囲に
おいて、好適又は特に好適としてすでに上述した意味を
有する。
【００５６】方法（ｃ）に対する式（Ｉ）の上述した出
発化合物は、本発明の新規な化合物であり、本発明の方
法（ａ）によって製造することができる。
【００５７】本発明の方法（ｃ）は水素化剤を用いて行
われる。これとの関連で適当な試剤は特に金属ヒドリド
錯体例えばカルボニル化合物をヒドロキシ化合物に水素
化するのに適当な水素化ホウ素リチウム（ＬｉＢ
Ｈ4）、水素化アルミニウムリチウム（ＬｉＡｌＨ4）及
び水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ4）である。
【００５８】方法（ｃ）は随時反応助剤の存在下に行わ
れる。この関連で適当な反応助剤は特に酸例えば塩酸、
硫酸又は酢酸である。
【００５９】本発明の方法（ｃ）は好ましくは希釈剤を
用いて行われる。この関連において、これらの希釈剤は
本発明の方法（ａ）の記述においてすでに言及したもの
が適当である。更に水及びアルコール例えばメタノー
ル、エタノール、ｎ-又はｉ-プロパノール、及びカルボ
ン酸例えば酢酸及びプロピオン酸も方法（ｃ）の希釈剤
として有利に使用される。
【００６０】本発明の方法（ｃ）において、反応温度は
比較的広範囲に変えることができる。一般に−２０〜＋
５０℃、好ましくは０〜＋３０℃の温度が使用される。
【００６１】本発明の方法（ｃ）は一般に常圧下に行わ
れる。しかしながら、これを昇圧又は減圧下に行っても
よい。
【００６２】本発明の方法（ｃ）を行う場合、それぞれ
の場合に必要とされる出発物質は、一般に凡そ等モル量
で使用される。しかしながら、それぞれの場合に使用す
る２つの化合物の一方を比較的大過剰で用いることも可
能である。反応は適当な希釈剤中反応助剤の存在下に行
われ、反応混合物をそれぞれの場合に必要な温度で数時
間撹拌する。本発明の方法（ｃ）において、処理はそれ
ぞれの場合に情報に従って行われる（製造実施例を参
照）。
【００６３】本発明の方法（ｄ）における出発物質とし
て使用すべき化合物は、一般にＲ2及びＲ3が一緒になっ
てアルコキシアルカンジイル又はジアルコキシアルカン
ジイルを表わす条件下に式（Ｉ）によって定義される。
この場合、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びＺは好ましく
は特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述の範囲におい
て、好適又は特に好適としてすでに上述した意味を有す
る。
【００６４】方法（ｄ）に対する式（Ｉ）の上述した出
発化合物は、本発明の新規な化合物であり、本発明の方
法（ａ）又は（ｂ）によって製造することができる。
【００６５】本発明の方法（ｄ）は、ハロゲン化水素及
び／又はアルカリ金属ハロゲン化物の存在下に行われ
る。好ましくは塩化水素又は臭化水素、及び／又は対応
するナトリウム又はカリウムのハロゲン化物、即ちナト
リウム又はカリウムの塩化物又は臭化物が使用される。
【００６６】方法（ｄ）は好ましくは希釈剤を用いて行
われる。水のほかに、好ましくは本発明の方法（ａ）の
記述においてすでに言及したこの関連で好適な希釈剤が
使用される。
【００６７】本発明の方法（ｄ）において、反応温度は
比較的広範囲に変えることができる。一般に０〜１００
℃、好ましくは２０〜８０℃の温度が使用される。
【００６８】本発明の方法（ｄ）は一般に常圧下に行わ
れる。しかしながら、これを昇圧又は減圧下に行っても
よい。
【００６９】本発明の方法（ｄ）を行う場合、それぞれ
の場合に必要とされる出発物質は、一般に凡そ等モル量
で使用される。しかしながら、それぞれの場合に使用す
る２つの化合物の一方を比較的大過剰で用いることも可
能である。反応は一般に適当な希釈剤中で行われ、反応
混合物をそれぞれの場合に必要な温度に数時間撹拌す
る。本発明の方法（ｄ）において、処理はそれぞれの場
合に情報に従って行われる（製造実施例を参照）。
【００７０】本発明の方法（ｅ）における出発物質とし
て使用すべき化合物は、一般にＲ2及びＲ3が一緒になっ
てヒドロキシアルカンジイル又はジヒドロキシアルカン
ジイルを表わす条件下に式（Ｉ）によって定義される。
この場合、基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｙ及びＺは好ましく
は特に、本発明の式（Ｉ）の化合物の記述の範囲におい
て、好適又は特に好適としてすでに上述した意味を有す
る。
【００７１】方法（ｅ）に対する式（Ｉ）の上述した出
発化合物は、本発明の新規な化合物であり、本発明の方
法（ｃ）又は（ｄ）によって製造することができる。
【００７２】式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明
の方法（ｅ）における出発化合物として更に使用すべき
アルキル化剤は一般に式（IV）で定義される。
【００７３】式（IV）において、Ｒは好ましくはＣ1〜
Ｃ4アルキル、特にメチル又はエチルであり、そしてＸ
は好ましくは塩素、臭素又はヨウ素、或いはＲが上述し
た意味の基−Ｏ−ＳＯ2−ＯＲを表わす。
【００７４】式（IV）の出発化合物は有機合成で公知の
化合物である。
【００７５】本発明の方法（ｅ）は好ましくは酸受容体
の存在下に行われる。この関連において、これらの酸結
合剤は好ましくは本発明の方法（ａ）の記述において上
述したものが適当である。
【００７６】本発明の方法（ｅ）は好ましくは希釈剤を
用いて行われる。この関連において、本発明の方法
（ａ）の記述で上述した希釈剤が好適である。
【００７７】本発明の方法（ｅ）において、反応温度は
比較的広範囲に変えることができる。一般に０〜１５０
℃、好ましくは２０〜１００℃の温度が使用される。
【００７８】本発明の方法（ｄ）は一般に常圧下に行わ
れる。しかしながら、これを昇圧又は減圧下に行っても
よい。
【００７９】本発明の方法（ｅ）を行う場合、それぞれ
の場合に必要とされる出発物質は、一般に凡そ等モル量
で使用される。しかしながら、それぞれの場合に使用す
る２つの化合物の一方を比較的大過剰で用いることも可
能である。反応は一般に適当な希釈剤中酸受容体の存在
下に行われ、反応混合物をそれぞれの場合に必要な温度
に数時間撹拌する。本発明の方法（ｅ）において、処理
はそれぞれの場合に情報に従って行われる（製造実施例
を参照）。
【００８０】本発明の方法（ｆ）における出発物質とし
て使用すべき化合物は、一般にＲ4が水素を表わす条件
下に式（Ｉ）によって定義される。この場合、基Ｒ1、
Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺは好ましくは特に、本発明の式
（Ｉ）の化合物の記述の範囲において、好適又は特に好
適としてすでに上述した意味を有する。
【００８１】方法（ｆ）に対する式（Ｉ）の上述した出
発化合物は、本発明の新規な化合物であり、本発明の方
法（ａ）〜（ｄ）によって製造することができる。
【００８２】式（Ｉ）の化合物を製造するための本発明
の方法（ｆ）における出発化合物として更に使用すべき
ハロゲン化合物は一般に式（Ｖ）で定義される。式
（Ｖ）においてＲ4は好ましくは又は特に本発明による
式（Ｉ）の物質の記述と関連して、Ｒ4に対し好適又は
特に好適なものとしてすでに言及した基を表わす。
【００８３】Ｘは好ましくは弗素、塩素、臭素又はヨウ
素、特に塩素又は臭素を表わす。
【００８４】式（Ｖ）の出発化合物は有機合成で公知の
化合物である。
【００８５】本発明の方法（ｆ）は好ましくは酸受容体
の存在下に行われる。この関連において、これらの酸結
合剤は好ましくは本発明の方法（ａ）の記述において上
述したものが適当である。
【００８６】本発明の方法（ｆ）は好ましくは希釈剤を
用いて行われる。この関連において、本発明の方法
（ａ）の記述で上述した希釈剤が好適である。
【００８７】本発明の方法（ｆ）において、反応温度は
比較的広範囲に変えることができる。一般に０〜１５０
℃、好ましくは２０〜１００℃の温度が使用される。
【００８８】本発明の方法（ｆ）は一般に常圧下に行わ
れる。しかしながら、これを昇圧又は減圧下に行っても
よい。
【００８９】本発明の方法（ｆ）を行う場合、それぞれ
の場合に必要とされる出発物質は、一般に凡そ等モル量
で使用される。しかしながら、それぞれの場合に使用す
る２つの化合物の一方を比較的大過剰で用いることも可
能である。反応は一般に適当な希釈剤中酸受容体の存在
下に行われ、反応混合物をそれぞれの場合に必要な温度
に数時間撹拌する。本発明の方法（ｆ）において、処理
はそれぞれの場合に情報に従って行われる（製造実施例
を参照）。
【００９０】本活性化合物は、植物に十分な許容性があ
り且つ温血動物に対して好適な毒性しか有さない一方
で、農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護、並びに衛生
分野において遭遇する動物の有害生物、特に昆虫、ダニ
及び線虫を駆除するのに適当である。これは通常の感性
種及び耐性種の双方に、またすべての又は個々の発育段
階に対して活性がある。上述した有害生物（pests）は
次のものを含む：等脚目(Isopoda)のもの、例えばオニ
スカス・アセルス(Ｏniscus asellus)、オカダンゴム
シ(Ａrmadillidium vulgare)、およびポルセリオ・ス
カバー(Ｐorcellioscabar)；倍脚綱(Ｄiplopoda)のも
の、たとえば、ブラニウルス・グツトラタス(Ｂlaniulu
s guttulatus)；チロポダ目(Ｃhilopoda)のもの、たと
えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Ｇeophilus car
pohagus)およびスカチゲラ(Ｓcutigera spp.)；シムフ
イラ目(Ｓymphyla)のもの、たとえばスカチゲレラ・イ
マキユラタ(Ｓcutigerella immaculata)；シミ目(Ｔhy
sanura)のもの、たとえばレプシマ・サツカリナ(Ｌepis
ma saccharina)；トビムシ目(Ｃollembola)のもの、た
とえばオニチウルス・アルマツス(Ｏnychiurus armatu
s)；直翅目(Ｏrthoptera)のもの、たとえばブラツタ・
オリエンタリス(Ｂlatta orientalis)、ワモンゴキブ
リ(Ｐeriplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラ
エ(Ｌeucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Ｂlat
tella germanica)、アチータ・ドメスチクス(Ａcheta
domesticus)、ケラ(Ｇryllotalpa spp.)、トノサマ
バツタ(Ｌocusta migratoria migratorioides)、メラ
ノプルス・ジフエレンチアリス(Ｍelanoplus differen
tialis)およびシストセルカ・グレガリア(Ｓchistocerc
a gregaria)；ハサミムシ目(Ｄermaptera)のもの、た
とえばホルフイキユラ・アウリクラリア(Ｆorficula a
uricularia)；シロアリ目(Isoptera)のもの、たとえば
レチキユリテルメス(Ｒeticulitermes spp.)；シラミ
目(Ａnoplura)のもの、たとえばフイロクセラ・バスタ
リクス(Ｐhylloxera vastatrix)、ペンフイグス(Ｐemp
higus spp.)およびヒトジラミ(Ｐediculus humanus
corporis)；ケモノジラミ(Ｈaematopinus spp.)および
ケモノホソジラミ(Ｌinognathus spp.)；ハジラミ目
(Ｍallophaga)のもの、たとえばケモノハジラミ(Ｔrich
odectes spp.)およびダマリネア(Ｄamalinea spp.)；
アザミウマ目(Ｔhysanoptera)のもの、たとえばクリバ
ネアザミウマ(Ｈercinothrips femoralis)およびネギ
アザミウマ(Ｔhrips tabaci)；半翅目(Ｈeteroptera)
のもの、たとえばチヤイロカメムシ(Ｅurygaster sp
p.)、ジスデルクス・インテルメジウス(Ｄysdercus in
termedius)、ピエスマ・クワドラタ(Ｐiesma quadrat
a)、ナンキンムシ(Ｃimex lectularius)、ロドニウス
・プロリクス(Ｒhodnius prolixus)およびトリアトマ
(Ｔriatoma spp.)；同翅目(Ｈomoptera)のもの、たと
えばアレウロデス・ブラシカエ(Ａleurodes brassica
e)、ワタコナジラミ(Ｂemisia tabaci)、トリアレウロ
デス・バポラリオルム(Ｔrialeurodes vaporarioru
m)、ワタアブラムシ(Ａphis gossypii)、ダイコンアブ
ラムシ(Ｂrevicoryne brassicae)、クリプトミズス・
リビス(Ｃryptomyzus ribis)、ドラリス・フアバエ(Ｄ
oralis fabae)、ドラリス・ポミ(Ｄoralis pomi)、リ
ンゴワタムシ(Ｅriosoma lanigerum)、モモコフキアブ
ラムシ(Ｈyalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブ
ラムシ(Ｍacrosiphum avenae)、コブアブラムシ(Ｍyzu
s spp.)、ホツプイボアブラムシ(Ｐhorodon humul
i)、ムギクビレアブラムシ(Ｒhopalosiphum padi)、ヒ
メヨコバイ(Ｅmpoasca spp.)、ユースセリス・ビロバ
ツス(Ｅuscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(Ｎeph
otettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Ｌeca
nium corni)、オリーブカタカイガラムシ(Ｓaissetia
oleae)、ヒメトビウンカ(Ｌaodelphax striatellu
s)、トビイロウンカ(Ｎilaparvata lugens)、アカマル
カイガラムシ(Ａonidiella aurantii)、シロマルカイ
ガラムシ(Ａspidiotushederae)、プシユードコツカス
(Ｐseudococcus spp.)およびキジラミ(Ｐsylla sp
p.)；鱗翅目(Ｌepidoptera)のもの、たとえばワタアカ
ミムシ(Ｐectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニ
アリウス(Ｂupalus piniarius)、ケイマトビア・ブル
マタ(Ｃheimatobia brumata)、リソコレチス・ブラン
カルデラ(Ｌithocolletis blancardella)、ヒポノミユ
ウタ・パデラ(Ｈyponomeuta padella)、コナガ(Ｐlute
lla maculipennis)、ウメケムシ(Ｍalacosoma neustr
ia)、クワノキンケムシ(Ｅuproctis chrysorrhoea)、
マイマイガ(Ｌymantria spp.)、ブツカラトリツクス・
スルベリエラ(Ｂucculatrix thurberiella)、ミカンハ
モグリガ(Ｐhyllocnistis citrella)、ヤガ(Ａgrotis
spp.)、ユークソア(Ｅuxoa spp.)、フエルチア(Ｆel
tia spp.)、エアリアス・インスラナ(Ｅarias insula
na)、ヘリオチス(Ｈeliothis spp.)、ヒロイチモジヨ
トウ(Ｌaphygma exigua)、 ヨトウムシ(Ｍamestra bra
ssicae)、パノリス・フラメア(Ｐanolis flammea)、ハ
スモンヨトウ(Ｐrodenia litura)、シロナヨトウ(Ｓpo
doptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Ｔrichoplusia
ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Ｃarpocapsa pomonell
a)、アオムシ(Ｐieris spp.)、ニカメイチユウ(Ｃhils
spp.)、アワノメイガ(Ｐyrausta nubilalis)、スジ
コナマダラメイガ(Ｅphestia kuehniella)、ハチミツ
ガ(Ｇalleria mellonella)、チネオラ・ビセリエラ(Ｔ
ineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Ｔinea
pellionella)、ホフマンノフイラ・プソイドプレテラ
(Ｈofmannophila pseudopretella)、カコエシア・ポダ
ナ(Ｃacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Ｃapua
reticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Ｃhorist
oneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Ｃlysi
a ambiguella)、チヤハマキ(Ｈomona magnanima)およ
びトルトリクス・ビリダナ(Ｔortrix viridana)；鞘翅
目(Ｃoleoptera)のもの、たとえばアノビウム・プンク
タツム(Ａnobium punctatum)、コナナガシンクイムシ
(Ｒhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツ
ス(Ｂruchidius obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Ａ
canthoscelides obtectus)、ヒロトルペス・バジユル
ス(Ｈylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Ａg
elastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Ｌ
eptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリア
エ(Ｐhaedon cochleariae)、ジアブロチカ(Ｄiabrotic
a spp.)、プシリオデス・クリソセフアラ(Ｐsylliodes
chrysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Ｅpilachn
a varivestis)、アトマリア(Ａtomaria spp.)、ノコ
ギリヒラタムシ(Ｏryzaephilus surinamensis)、ハナ
ゾウムシ(Ａnthonomus spp.)、コクゾウムシ(Ｓitophi
lus spp.)、オチオリンクス・スルカツス(Ｏtiorrhync
hus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Ｃosmopolites so
rdidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ｃeuthorrhyn
chus assimillis)、ヒペラ・ポスチカ(Ｈypera posti
ca)、カツオブシムシ(Ｄermestes spp.)、トロゴデル
マ(Ｔrogoderma spp.)、アントレヌス(Ａnthrenus sp
p.)、アタゲヌス(Ａttagenus spp.)、ヒラタキクイム
シ(Ｌyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Ｍeliget
hes aeneus)、ヒヨウホンムシ(Ｐtinus spp.)、ニプ
ツス・ホロレウカス(Ｎiptus hololeucus)、セマルヒ
ヨウホンムシ(Ｇibbium psylloides)、コクヌストモド
キ(Ｔriboliumspp.)、チヤイロコメノゴミムシダマシ
(Ｔenebrio molitor)、コメツキムシ(Ａgriotes sp
p.)、コノデルス(Ｃonoderus spp.)、メロロンサ・メ
ロロンサ(Ｍelolontha melolontha)、アムフイマロン
・ソルスチチアリス (Ａmphimallonsolstitialis)およ
びコステリトラ・ゼアランジカ(Ｃostelytra zealandi
ca)；膜翅目(Ｈymenoptera)のもの、たとえばマツハバ
チ(Ｄiprion spp.)、ホプロカムパ(Ｈoplocampa sp
p.)、ラシウス(Ｌasius spp.)、イエヒメアリ(Ｍonomo
rium pharaonis)およびスズメバチ(Ｖespa spp.)；双
翅目(Ｄiptera)のもの、たとえばヤブカ(Ａedes sp
p.)、ハマダラカ(Ａnopheles spp.)、イエカ(Ｃulex
spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Ｄrosophila melanog
aster)、イエバエ(Ｍusca spp.)、ヒメイエバエ(Ｆann
ia spp.)、クロバエ・エリスロセフアラ(Ｃalliphora
erythrocephala)、キンバエ(Ｌucilia spp.)、オビ
キンバエ(Ｃhrysomya spp.)、クテレブラ(Ｃuterebra
spp.)、ウマバエ(Ｇastrophilus spp.)、ヒツポボス
カ(Ｈyppobosca spp.)、サシバエ(Ｓtomoxys spp.)、
ヒツジバエ(Ｏestrus spp.)、ウシバエ(Ｈypoderma s
pp.)、アブ(Ｔabanus spp.)、タニア(Ｔannia sp
p.)、ケバエ(Ｂibio hortulanus)、オスシネラ・フリ
ト(Ｏscinella frit)、クロキンバエ(Ｐhormia sp
p.)、アカザモグリハナバエ(Ｐegomyahyoscyami)、セラ
チチス・キヤピタータ(Ｃeratitis capitata)、ミバエ
オレアエ(Ｄacus oleae)およびガガンボ・パルドーサ
(Ｔipula paludosa)；ノミ目(Ｓiphonaptera)のもの、
たとえばケオプスネズミノミ(Ｘenopsylla cheopis)お
よびナガノミ(Ｃeratopyllus spp.)；蜘形網(Ａrachni
da)のもの、たとえばスコルピオ・マウルス(Ｓcorpio
maurus)およびラトロデクタス・マクタンス(Ｌatrodect
us mactans)；ダニ目(Ａcarina)のもの、たとえばアシ
ブトコナダニ(Ａcarus siro)、ヒメダニ(Ａrgas sp
p.)、カズキダニ(Ｏrnithodoros spp.)、ワクモ(Ｄerm
anyssus gallinae)、エリオフイエス・リビス(Ｅrioph
yes ribis)、ミカンサビダニ(Ｐhyllocoptruta oleiv
ora)、オウシマダニ(Ｂoophilusspp.)、コイタマダニ
(Ｒhipicephalus spp.)、アンブリオマ(Ａmblyomma s
pp.)、イボマダニ(Ｈyalomma spp.)、マダニ(Ｉxodes
spp.)、キユウセンヒゼンダニ(Ｐsoroptes spp.)、
シヨクヒヒゼンダニ(Ｃhorioptes spp.)、ヒゼンダニ
(Ｓarcoptes spp.)、ホコリダニ(Ｔarsonemus sp
p.)、クローバハダニ(Ｂryobia praetiosa)、ミカンリ
ンゴハダニ(Ｐanonychus spp.)、およびナミハダニ(Ｔ
etranychus spp.)。
【００９１】植物寄生線虫には次のものが包含される：
ネグサレセンチユウ(Ｐratylenchusspp.)、ラドホルス
・シミリス(Ｒadopholus similis)、ナミクキセンチユ
ウ(Ｄitylenchus dipsaci)、ミカンネセンチユウ(Ｔyl
enchulus semipenetrans)、シストセンチユウ(Ｈetero
dera spp.)、ネコブセンチユウ(Ｍeloidogyne sp
p.)、アフエレンコイデス(Ａphelenchoides spp.)、ロ
ンギドルス(Ｌongidorusspp.)、クシフイネマ(Ｘiphine
ma spp.)およびトリコドルス(Ｔrichodorusspp.)。
【００９２】本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、際だっ
た殺昆虫活性が特色である。それは葉の昆虫及び地面の
昆虫に対して、例えばカブト虫の幼虫（例えばフエドン
・コクエアリアエ）、イネのヨコバイ（例えばツマグロ
ヨコバイ）及び葉のアブラムシ（例えばモモアカアブラ
ムシ及びアフイス・フアバエ）に対して非常に強力な活
性を示す。
【００９３】本発明による式（Ｉ）の活性化合物は、畜
産動物例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、野
牛、兎、鶏、七面鳥、アヒル、雁及び蜜蜂、他の愛がん
動物例えば犬、猫、かごの鳥及び水族館の魚、並びに更
に所謂試験動物例えばハムスター、モルモット、ラット
及びマウスに感染する節足動物を駆除するのにも適当で
ある。これらの節足動物を駆除することにより、死や生
産性（肉、牛乳、羊毛、皮革、卵、蜂蜜など）の低下の
事例が減少する筈であり、斯くして本発明の活性化合物
を用いることによってより経済的及び簡単な動物の飼育
が可能である。本発明の活性化合物は、公知の方法によ
り、例えば錠剤、カプセル、ポション（potion）、ドレ
ンチ、粒剤、ペースト、丸薬、飼料混入剤及び坐薬の形
での投与により、例えば注射（筋肉内）による如き非経
口投与により、鼻腔投与により、例えば浸漬、入浴、噴
霧、注薬、点滴、洗浄及び粉末散布による並びに活性化
合物を含む成形品例えば首輪、耳札、尾札、足輪、端つ
な、目印具などを用いる経皮投与により獣医学分野で使
用することができる。
【００９４】活性化合物は、その特別な物理的及び／又
は化学的性質に依存して、通常の配合物例えば溶液、乳
化液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物含浸の天然及び合成物質、重合体物質中
の非常に細かいカプセル剤、及び種子用のコーテイング
組成物、更に燃焼具で用いる配合物例えば薫蒸カートリ
ツジ、薫蒸缶、薫蒸コイル、更にＵＬＶ冷ミスト及び温
ミスト組成物に転化することができる。
【００９５】これらの配合物は公知の方法で、例えば活
性化合物を増量剤、即ち液体の溶媒、加圧液化ガスおよ
び／または固体担体と、必要に応じて表面活性剤、すな
わち乳化剤および／または分散剤、および／または発泡
剤を使用して、混合することにより調製することができ
る。増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒
として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次の
ものが主として適する：芳香族炭化水素、たとえば、キ
シレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳
香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、
クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素、たとえば、シクロヘキサンまたはパラ
フイン、たとえば、石油留分、アルコール、たとえば、
ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよ
ひエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン、強い極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルム
アミドおよびジメチルスルホキシドならびに水；更に液
化ガス増量剤又は担体は室温で及び常圧下に気体の液
体、例えば、エーロゾル噴射剤例えばハロゲン化炭化水
素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味
する；固体の担体として、次のものが適する：たとえ
ば、粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、クレイ、タル
ク、チョーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロ
ナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱物、たとえ
ば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩；
粒剤のための固体の担体として、次のものが適する：粉
砕しかつ分別した天然岩、たとえば方解石、大理石、軽
石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機および有機
の粉末の合成粒体、有機物質の粉体、たとえば、おがく
ず、やしがら、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎；
乳化剤および／または発泡剤として、次のものが適す
る：たとえば、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、
たとえば、ポリオキシエチレン-脂肪族アルコールエー
テル、たとえば、アルキルアリールポリグリコールエー
テル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、
アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成
物、分散剤として、次のものが適する：たとえば、リグ
ニン-サルフアイト廃液およびメチルセルロース。
【００９６】接着剤、たとえば、カルボキシルメチルセ
ルロースならびに粉末、粒子またはラテツクスの形態の
天然および合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、
ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに
天然に産出するリン脂質、たとえば、ケフアリンおよび
レシチン、および合成リン脂質を、配合物中に使用でき
る。それ以上の添加剤は鉱油および植物油であることが
できる。
【００９７】着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、
酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有
機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金
属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよ
び亜鉛の塩類を、使用することが可能である。
【００９８】配合物は、一般に、０.１〜９５重量％、
好ましくは０.５〜９０重量％の活性化合物を含有す
る。
【００９９】本発明の活性化合物は、その商業用の配合
物で及びこの配合物から製造される使用形態で、即ち他
の活性化合物例えば殺昆虫剤、魅惑剤、殺菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、無菌剤、生長調節剤又は除草剤との混合
物として存在することができる。殺昆虫剤は例えばリン
酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水
素、フエニル尿素、中でも微生物の生産する物質を含
む。
【０１００】本発明の活性化合物は更に商業用配合物で
及びこの配合物から製造される使用形態で、即ち相乗剤
との混合物として存在することができる。相乗剤は活性
化合物の作用を向上させる化合物であるが、それ自体活
性である必要のないものである。
【０１０１】商業用配合物から製造される使用形態の活
性化合物の含量は、広範囲で変えることができる。使用
形態の活性化合物の濃度は０.００００００１〜９５重
量％、好ましくは０.０００１〜１重量％であってよ
い。
【０１０２】施用は使用形態に適当な常法で行われる。
【０１０３】衛生上の害虫及び貯蔵品の害虫に対して使
用する場合、活性化合物は木材及びクレイへの優秀な残
留作用並びに石灰物質のアルカリに対する良好な安定性
が特徴である。
【０１０４】
【実施例】製造実施例 ：実施例１
【０１０５】
【化２１】
【０１０６】〈方法（ａ）〉１-（６-クロルピリジン-
３-イル-メチル）-２-ニトログアニジン１.１５ｇ（５.
０ミリモル）、炭酸カリウム０.７６ｇ（５.５ミリモ
ル）、塩化セシウム０.０９ｇ（０.５ミリモル）、ブロ
モアセトアルデヒドジエチルアセタール０.９２ｍｌ
（５.５ミリモル）及びジメチルホルムアミド５ｍｌの
混合物を撹拌しながら１２５℃まで加熱し、この温度で
２時間撹拌した。更に炭酸カリウム０.７６ｇ（５.５ミ
リモル）及びブロムアセトアルデヒドジエチルアセター
ル０.９２ｍｌ（５.５ミリモル）を添加した後、混合物
を更に２時間１２５℃で撹拌した。
【０１０７】室温まで冷却後、混合物を氷水で約４倍の
容量まで希釈し、塩化メチレンで抽出した。有機相を硫
酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。この濾液を濃縮し、
残渣を氷冷したシクロヘキサンでそしゃくした。この工
程で未溶解のシロップ状粗生成物をカラムクロマトグラ
フイー（シリカゲル；塩化メチレン／酢酸エチル＝１／
１）で精製した。このようにして１-（６-クロルピリジ
ン-３-イル-メチル）-１-（２,２-ジエトキシエチル）-
２-ニトロピリジン０.１６ｇ（理論量の９％）を非晶性
の第２の画分として得た。
【０１０８】1Ｈ-ＮＭＲ(ＣＤＣl3、δ)：−ＣＨ(ＯＣ2
Ｈ5)2 ４.５９ppm(三重線) −ＣＨ2−ＣＨ(ＯＣ2Ｈ5)2 ３.３９ppm(四重線)実施例２
【０１０９】
【化２２】
【０１１０】〈方法（ａ）〉１-（６-クロルピリジン-
３-イル-メチル）-１-（２,２-ジエトキシエチル）-２-
ニトログアニジン１.４５ｇ（４.２ミリモル）及びエタ
ノール４４ｍｌを７８℃まで加熱し、濃塩酸０.７２５
ｍｌ（７.２５ミリモル）の添加後、この温度で１５分
間加熱した。
【０１１１】室温まで冷却後、混合物を酢酸エチルで約
３倍の容量まで希釈し、水性炭酸水素ナトリウム溶液で
中和した。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
濾過した。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフ
イー（シリカゲル；塩化メチレン／メタノール＝１５：
１）で精製した。１-（６-クロルピリジン-３-イル-メ
チル）-２-ニトロイミノ-４-エトキシ-イミダゾリジン
１.２ｇ（理論量の９５％）を非晶性の第２の画分とし
て得た。
【０１１２】1 Ｈ-ＮＭＲ(ＤＭＳＯ3、δ)：４−ＣＨ ５.９０ppm ５−ＣＨ 2 ３.７０ppm(多重線)実施例３
【０１１３】
【化２３】
【０１１４】〈方法（ｃ）〉１-（６-クロルピリジン-
３-イル-メチル）-２-ニトロイミノ-５-オキソイミダゾ
リジン４.２ｇ（１５.５ミリモル）をテトラヒドロフラ
ン４９５ｍｌに溶解し、この溶液に１Ｎ塩酸２５.２ｍ
ｌ（ＨＣl ２５.２ミリモル）を添加した。混合物を１
５℃まで冷却し、水素化ホウ素ナトリウムの４％水溶液
４２ｍｌをこの温度で滴下した。続いて３０分間撹拌し
た後、溶液を未溶解の固体から傾斜し、濃縮した。次い
で水性塩化ナトリウム溶液２００ｍｌを添加し、混合物
をそれぞれ酢酸エチル２００ｍｌで３回抽出した。一緒
にした有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過した。濾
液を濃縮し、残渣を酢酸エチル／アセトニトリル（１
０：１）２００ｍｌでそしゃくし、未溶解で残った生成
物を吸引濾過で単離した：第１の生成物画分：褐黄色の
結晶０.６ｇ。
【０１１５】濾液をシリカゲルカラムで分画した。
【０１１６】第２の生成物画分：無色の結晶２.８ｇ。
【０１１７】融点 １９２℃ 全収量 １-（６-クロルピリジン-３-イル-メチル）-２
-ニトロイミノ-５-ヒドロキシ-イミダゾリジン３.４ｇ
（理論量の８０％）実施例４
【０１１８】
【化２４】
【０１１９】〈方法（ｄ）〉１-（６-クロルピリジン-
３-イル-メチル-２-ニトロイミノ-４-エトキシ-イミダ
ゾリジン０.３６ｇ（１.２ミリモル）、テトラヒドロフ
ラン３６ｍｌ、飽和水性塩化ナトリウム溶液３６ｍｌ及
び１Ｎ塩酸２.４ｍｌの混合物を４５℃で１０５分間撹
拌した。室温まで冷却した後、２相の反応混合物を炭酸
水素カリウムによってpＨ８に調節し、次いで酢酸エチ
ルで３回抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウム
で乾燥し、濾過した。この濾液を濃縮し、残渣をジエチ
ルエーテルでそしゃくし、得られた結晶性物質を吸引濾
過により単離した。融点１７０℃の１-（６-クロルピリ
ジン-３-イル-メチル）-２-ニトロイミノ-４-ヒドロキ
シ-イミダゾリジン０.１４３ｇ（理論量の４４％）が得
られた。
【０１２０】実施例５
【０１２１】
【化２５】
【０１２２】〈方法（ｅ）〉１-（６-クロルピリジン-
３-イル-メチル）-２-ニトロイミノ-５-ヒドロキシ-イ
ミダゾリジン１.１ｇ（４.０ミリモル）をジメチルホル
ムアミド１０ｍｌに溶解し、この溶液に水素化ナトリウ
ム０.２４ｇ（８.０ミリモル）を撹拌しながら一部ずつ
添加した。この混合物を１５℃で３０分間撹拌し、ヨウ
化メチル０.５ｍｌ（８.０ミリモル）を＋５℃で滴下
し、次いでこれを２０℃で２時間撹拌した。続いて混合
物を約３倍の容量まで水で希釈し、次いで酢酸エチルで
３回抽出した。一緒にした抽出物を硫酸ナトリウムで乾
燥し、濾過した。濾液を濃縮し、残渣をカラムクロマト
グラフイー（シリカゲル-酢酸エチルで画分した。１-
（６-クロルピリジン-３-イル-メチル）-２-ニトロイミ
ノ-３-メチル-５-メトキシ-イミダゾリジン０.８０ｇ
（理論量の６７％）を非結晶の第３の画分として得た。
【０１２３】1Ｈ-ＮＭＲ(ＣＤＣl3、）ＯＣＨ 3 ３.
２６ppm(一重線) ＮＣＨ 3 ３.０１ppm(一重線) 下表２に示す式（Ｉ）の化合物も、例えば製造実施例１
〜５と同様にして、また本発明の方法の一般的な記述に
従って製造することができた。
【０１２４】
【化２６】
【０１２５】
【表４】
【０１２６】適用実施例 実施例Ａ フエドンの幼虫試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混
合し、次いでこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈し
た。
【０１２７】キャベツの葉（Ｂrassica oleracea）を
所望の濃度の活性化合物の調製物に浸すことによって処
置し、次いで葉が依然湿っている間にマスタード・ビー
トルの幼虫（Ｐhaedon cochleariae）を感染させた。
【０１２８】所望の期間後、死滅度を決定した：１００
％はすべてのビートルの幼虫の死滅を、また０％はビー
トルの幼虫の死滅皆無を示す。
【０１２９】この試験において、例えば製造実施例
（１）、（３）、（５）及び（６）の化合物は、０.１
％の活性化合物濃度で７日後に試験動物１００％の死滅
を示した。
【０１３０】
【表５】
【０１３１】実施例Ｂ ツマグロヨコバイ試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混
合し、次いでこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈し
た。
【０１３２】イネの実生（Ｏryza sativa）を、所望の
濃度の活性化合物の調製物に浸すことによって処置し、
若いイネのヨコバイの幼虫（Ｎephotettix cincricep
s）を実生が依然湿っている間に感染させた。
【０１３３】所望の期間後、死滅度％を決定した。１０
０％はすべてのヨコバイの死滅を、０％はヨコバイの死
滅皆無を示す。
【０１３４】この試験において、製造実施例（１）、
（３）、（５）及び（８）の化合物は例えば０.１％の
活性化合物の濃度で６日後に試験動物１００％の死滅を
示した。
【０１３５】
【表６】
【０１３６】実施例Ｃ モモアカアブラムシ試験 溶 剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤を調製するために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混
合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１３７】モモアカアブラムシ（Ｍyzus persicae）
がひどく感染したキャベツ植物（Ｂrassica olerace
a）を、所望の濃度の活性化合物の調製剤中に浸して処
置した。
【０１３８】所望の期間後、死滅度を％で決定した。１
００％はすべてのアブラムシの死滅を、０％は死滅皆無
を意味する。
【０１３９】この試験において、製造実施例（１）及び
（５）の化合物は、例えば０.１％の活性化合物の濃度
において、６日後に試験動物１００％の死滅を示した。
【０１４０】
【表７】
【０１４１】実施例Ｄ アブラムシ試験（組織的作用） 溶 剤：ジメチルホルムアミド７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶媒と混
合し、得られた濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。
【０１４２】ブラック・ビーン・アフイド（Ａphis fa
bae）のひどく感染した豆植物（Ｖicia faba）に、活
性化合物の調製物が若芽を濡らさずに土壌に浸透するよ
うに、所望の濃度の活性化合物の調製物２０ｍｌをそれ
ぞれ散布した。活性化合物は根から吸収され、若芽に至
った。
【０１４３】所望の期間後、死滅度を％で決定した。１
００％はすべての試験昆虫の死滅を、０％は試験昆虫の
死滅皆無を示す。
【０１４４】この試験において、製造実施例（３）及び
（５）で得た化合物は、例えば０.１％の活性化合物濃
度において、４日後に試験動物を１００％死滅させた。
【０１４５】
【表８】
【０１４６】実施例Ｅ 限界濃度試験／根系への作用 試験昆虫：モモアカアブラムシ（Ｍyzus persicae） 溶 媒：アセトン４重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１重量部を上述量の溶媒と混合し、上述量の乳化剤を
添加し、次いで濃縮物を所望の濃度まで水で希釈した。
【０１４７】この活性化合物の調製剤を土壌と良く混合
した。調製剤の活性化合物の濃度は実質的に重要でな
く、ｐｐｍ（＝ｍｇ／l）で示す土壌の単位容量当りの
活性化合物の濃度だけが重要であった。この処理した土
壌を鉢に満し、これにキャベツ（Ｂrassica olerace
a）を植えた。活性化合物はこの方法により、植物の根
系を通して土壌から吸い上げられ、葉に輸送された。
【０１４８】根系の作用を示すために、７日後に上述の
試験動物を葉に感染させた。更に２日後に、死亡した動
物を数え又は推定することによって評価を行なった。活
性化合物の根系への作用は死亡数から推定できる。それ
はすべての試験動物が死亡した場合に１００％、そして
処置してない対照の場合と同一数の試験動物が依然生き
ている場合に０％である。
【０１４９】この試験において、製造実施例（１）及び
（３）で得られた化合物は、２０ｐｐｍの活性化合物の
濃度において、試験動物１００％の死滅を示した。
【０１５０】
【表９】
【０１５１】実施例Ｆ アオバエの幼虫試験 試験動物：ルシリア・カプリナ（Ｌucilia cuprina）
の幼虫 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重
量部 ノニルフエノールポリグリールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物３重量部を上述の溶媒混合物７重量部と混合し、この
ように調製した濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。
【０１５２】馬の筋肉約１ｃｍ3及び活性化合物の調製
剤０.５ｍｌを含む試験管に、約２０匹のルシリア・キ
ュプリナの耐性幼虫を置いた。２４時間後に活性化合物
の調製物の効果を決定した。１００％はすべてのアオバ
エの幼虫の死滅を、０％はアオバエの幼虫の死滅皆無を
示す。
【０１５３】この試験において、製造実施例（１）、
（２）、（４）、（５）及び（８）の化合物は例えば良
好な効果を示した。
【０１５４】
【表１０】
【０１５５】
【表１１】
【０１５６】本発明の特徴及び態様は以下の通りであ
る： １．一般式（Ｉ）
【０１５７】
【化２７】
【０１５８】［式中、Ｒ1は１、２、３又は４つの窒素
原子及び／或いは１又は２つの酸素又は硫黄原子をヘテ
ロ原子環員として含有し、但しヘテロ原子数は１、２、
３又は４であり、且つ随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルケニロキシ、ハロゲノアルケニロキシ、アルキ
ニロキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
ケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルフイ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールチオ、アリールアミノ、アラルキル、ホ
ルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、
カルバモイル、アルキルカルボニル及び／又はアルコキ
シカルボニルで置換されていてよい５又は６員複素環族
基を表わし、Ｒ2はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキ
シアルキル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシア
ルキルを表わし、Ｒ3は水素、アルキル、ヒドロキシア
ルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又
はジアルコキシアルキルを表わし、Ｒ2及びＲ3は一緒に
なってヒドロキシアルカンジイル、ジヒドロキシアルカ
ンジイル、アルコキシアルカンジイル、ジアルコキシア
ルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアル
カンジイルを表わし、Ｒ4は水素、アルキル（随時ハロ
ゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキル
アミノ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、
カルボキシル、カルバモイル、アルキルアミノカルボニ
ル又はジアルキルアミノカルボニルで或いは上述した意
味のＲ1基で置換されていてよい）、アルケニル（随時
ハロゲンで置換されていてよい）、アルキニル、ベンジ
ル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルで置
換されていてよい）、ホルミル、アルコキシカルボニル
（随時ハロゲン、シアノ、フエニル、フエノキシ又はア
ルコキシで置換されていてもよい）、シクロアルキルカ
ルボニル（随時ハロゲン及び／又はアルキルで置換され
ていてもよい）、アルケニルカルボニル（随時ハロゲン
で置換されていてもよい）、フエニルカルボニル又はナ
フチルカルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、シアノ、アルコキシ及び／又はアルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシカルボ
ニル、ベンジロキシカルボニル、フエノキシカルボニ
ル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニ
ル、フエニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニル、フエニルアミノカル
ボニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ又はアルコキシカル
ボニルで置換されていてもよい）、ベンゾイルアミノカ
ルボニル（随時ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
ルで置換されていてよい）、フエニルスルホニルアミノ
カルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよい）、アルキルチオ（随
時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルチオ
（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換されていて
もよい）、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル
（随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルス
ルフイニル（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換
されていてもよい）、フエニルスルホニル又はナフチル
スルホニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ及び／又はアルコキシカルボニルで置換されていてよ
い）、ジアルキル（チオ）ホスホリル、アルキルアルコ
キシ（チオ）ホスホリル或いはジアルコキシ（チオ）ホ
スホリルを表わし、Ｙは窒素又はＣＨ基を表わし、そし
てＺはシアノ又はニトロを表わす］の置換アザ（シク
ロ）アルカン。
【０１５９】２．一般式（Ｉ）
【０１６０】
【化２８】
【０１６１】［式中、Ｒ1は１、２、３又は４つの窒素
原子及び／或いは１又は２つの酸素又は硫黄原子をヘテ
ロ原子環員として含有し、但しヘテロ原子数は１、２、
３又は４であり、且つ随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、
アルキル、ハロゲノアルキル、アルケニル、ハロゲノア
ルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ、アルケニロキシ、ハロゲノアルケニロキシ、アルキ
ニロキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アル
ケニルチオ、ハロゲノアルケニルチオ、アルキニルチ
オ、アルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルフイ
ニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルホニ
ル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アリ
ール、アリールチオ、アリールアミノ、アラルキル、ホ
ルミルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、
カルバモイル、アルキルカルボニル及び／又はアルコキ
シカルボニルで置換されていてよい５又は６員複素環族
基を表わし、Ｒ2はヒドロキシアルキル、ポリヒドロキ
シアルキル、アルコキシアルキル又はポリアルコキシア
ルキルを表わし、Ｒ3は水素、アルキル、ヒドロキシア
ルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル又
はジアルコキシアルキルを表わし、Ｒ2及びＲ3は一緒に
なってヒドロキシアルカンジイル、ジヒドロキシアルカ
ンジイル、アルコキシアルカンジイル、ジアルコキシア
ルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキソアル
カンジイルを表わし、Ｒ4は水素、アルキル（随時ハロ
ゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ジアルキル
アミノ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボニル、
カルボキシル、カルバモイル、アルキルアミノカルボニ
ル又はジアルキルアミノカルボニルで或いは上述した意
味のＲ1基で置換されていてよい）、アルケニル（随時
ハロゲンで置換されていてよい）、アルキニル、ベンジ
ル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲ
ノアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニルで置
換されていてよい）、ホルミル、アルコキシカルボニル
（随時ハロゲン、シアノ、フエニル、フエノキシ又はア
ルコキシで置換されていてもよい）、シクロアルキルカ
ルボニル（随時ハロゲン及び／又はアルキルで置換され
ていてもよい）、アルケニルカルボニル（随時ハロゲン
で置換されていてもよい）、フエニルカルボニル又はナ
フチルカルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノ
アルキル、シアノ、アルコキシ及び／又はアルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシカルボ
ニル、ベンジロキシカルボニル、フエノキシカルボニ
ル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニ
ル、フエニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニル、フエニルアミノカル
ボニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ又はアルコキシカル
ボニルで置換されていてもよい）、ベンゾイルアミノカ
ルボニル（随時ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
ルで置換されていてよい）、フエニルスルホニルアミノ
カルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよい）、アルキルチオ（随
時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルチオ
（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換されていて
もよい）、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル
（随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルス
ルフイニル（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換
されていてもよい）、フエニルスルホニル又はナフチル
スルホニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
シ及び／又はアルコキシカルボニルで置換されていてよ
い）、ジアルキル（チオ）ホスホリル、アルキルアルコ
キシ（チオ）ホスホリル或いはジアルコキシ（チオ）ホ
スホリルを表わし、Ｙは窒素又はＣＨ基を表わし、そし
てＺはシアノ又はニトロを表わす］の置換アザ（シク
ロ）アルカンを製造するに際して、（ａ）一般式（II）
【０１６２】
【化２９】
【０１６３】［式中、Ｒ1、Ｙ及びＺは上述した意味を
有する］のアザアルカンを、随時酸受容体の存在下に、
随時触媒の存在下に或いは随時希釈剤の存在下に一般式
（IIIa）
【０１６４】
【化３０】Ｘ−Ｒ2 （IIIa） のハロゲン化合物及び／又は一般式（IIIb）
【０１６５】
【化３１】Ｘ−Ｒ3 （IIIb） ［式中、Ｒ2及びＲ3は上述した意味を有し、そしてＸは
ハロゲンを表わす］のハロゲン化合物と反応させる、或
いは（ｂ）Ｒ2又はＲ3がジアルコキシアルキルを表わし
且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが上述した意味を有する一般式
（Ｉ）の化合物を、随時反応助剤の存在下に及び随時希
釈剤の存在下に加熱する、或いは（ｃ）Ｒ2及びＲ3が一
緒になってオキソアルカンジイルを表わし且つＲ1、
Ｒ4、Ｙ及びＺが上述した意味を有する一般式（Ｉ）の
化合物を、随時反応助剤の存在下に及び随時希釈剤の存
在下に水素化剤と反応させる、或いは（ｄ）Ｒ2及びＲ3
が一緒になってアルコキシアルカンジイル又はジアルコ
キシアルカンジイルを表わし且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが
上述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、ハロゲ
ン化水素及び／又はアルカリ金属ハライドと、並びに希
釈剤の存在下に反応させる、或いは（ｅ）Ｒ2及びＲ3が
一緒になってヒドロキシアルカンジイル又はジヒドロキ
シアルカンジイルを表わし且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが上
述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、随時酸結
合剤の存在下に及び随時希釈剤の存在下に一般式（IV）
【０１６６】
【化３２】Ｘ1−Ｒ （IV） ［式中、Ｒはアルカリを表わし、そしてＸ1はハロゲン
又はＲが上述した意味を有する基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ
を表わす］のアルキル化剤と反応させる、或いは（ｆ）
Ｒ4が水素を表わし且つＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺが上述
した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、随時酸受容
体の存在下に及び随時希釈剤の存在下に一般式（Ｖ）
【０１６７】
【化３３】Ｘ−Ｒ4 （Ｖ） ［式中、Ｘはハロゲンを表わし、そしてＲ4は水素を除
いて上述した意味を有する］のハロゲン化合物と反応さ
せる、該置換アザ（シクロ）アルカンの製造法。
【０１６８】３．Ｒ1がフリル、チエニル、ピロリル、
ピラゾリル、イミダゾリル、１,２,３-又は１,２,４-ト
リアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、１,２,４
-又は１,３,４-オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチ
アゾリル、１,２,３-、１,２,４-、１,２,５-又は１,
３,４-チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリ
ミジニル及びピラジニルを含んでなる系からの、但し随
時弗素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜
Ｃ4アルキル（随時弗素及び／又は塩素で置換されてい
てもよい）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル（随時弗素及び／又は
塩素で置換されていてもよい）、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、
Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（随時弗素及び／又は塩素で置換さ
れていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニロキシ（随時弗素
及び／又は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ4ア
ルキニロキシ、Ｃ3〜Ｃ4アルキルチオ（随時弗素及び／
又は塩素で置換されていてもよい）、Ｃ3〜Ｃ4アルケニ
ルチオ（随時弗素及び／又は塩素で置換されていてもよ
い）、Ｃ3〜Ｃ4アルキニルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスル
フイニル（随時弗素及び／又は塩素で置換されていても
よい）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル（随時弗素及び／
又は塩素で置換されていてもよい）、アミノ、Ｃ1〜Ｃ4
アルキルアミノ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）アミノ、フ
エニル、フエノキシ、フエニルチオ、フエニルアミノ、
ベンジル、ホルミルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルカルボニ
ルアミノ、ホルミル、カルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
カルボニル及び／又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで
置換されてもよい、５〜６員複素環族基を表わし、Ｒ2
がＣ1〜Ｃ6ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシ-Ｃ1〜Ｃ
6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4アルキル、又
はジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）-Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表わ
し、Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ヒドロキ
シアルキル、ジヒドロキシ-Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ
4アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ4アルキル又はジ-（Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ）-Ｃ1〜Ｃ4アルキルを表わし、或いはＲ2及びＲ
3が一緒になってヒドロキシ-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイル、
ジヒドロキシ-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイル、Ｃ1〜Ｃ4アル
コキシ-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルコ
キシ）-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイル、オキソ-Ｃ2〜Ｃ4アル
カンジイル又はジオキソ-Ｃ2〜Ｃ4アルカンジイルを表
わし、Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（随時弗素、塩
素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチ
オ、ジ-（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）-アミノ、トリメチルシリ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、カルボキシル、カ
ルバモイル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル、ジ-
（Ｃ1〜Ｃ3アルキル）アミノカルボニルで或いは可能な
置換基を含めてＲ1に対して好適に上に定義した如き複
素環族基で置換されていてよい）、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル
（随時弗素又は塩素で置換されていてよい）、Ｃ2〜Ｃ4
アルキニル、ベンジル（随時弗素、塩素、シアノ、ニト
ロ、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、トリフルオルメチル、Ｃ1〜Ｃ2
アルコキシ又はＣ1〜Ｃ2アルコキシカルボニルで置換さ
れていてもよい）、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ20アルキルカル
ボニル（随時弗素、塩素、臭素、フエニル、フエノキシ
又はＣ1〜Ｃ4アルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ
3〜Ｃ6シクロアルキルカルボニル（随時弗素、塩素及び
／又はＣ1〜Ｃ4アルキルで置換されていてもよい）、Ｃ
2〜Ｃ20アルケニルカルボニル（随時弗素及び／又は塩
素で置換されていてもよい）、フエニルカルボニル又は
ナフチルカルボニル（随時弗素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ4
アルキル、トリフルオルメチル、シアノ、ニトロ、Ｃ1
〜Ｃ4アルコキシ及び／又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボ
ニルで置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ20アルコキシ
カルボニル、ベンジロキシカルボニル、フエノキシカル
ボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオカルボニル、ベンジルチ
オカルボニル、フエニルチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アル
キルアミノカルボニル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）アミ
ノカルボニル、フエニルアミノカルボニル（随時弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、トリ
フルオルメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオ
ルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2クロルフルオルアルコキシ、Ｃ
1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ2フルオルアルキルチオ、
Ｃ1〜Ｃ2クロルフルオルアルキルチオ又はＣ1〜Ｃ4アル
コキシカルボニルで置換されてよい）、ベンゾイルアミ
ノカルボニル（随時弗素、塩素、臭素、メチル又はトリ
フルオルメチルで置換されていてよい）、フエニルスル
ホニルアミノカルボニル（随時弗素、塩素、臭素、メチ
ル、トリフルオルメチル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜
Ｃ2フルオルアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2クロルフルオルアル
コキシ又はＣ1〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されて
いてよい）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（随時弗素及び／又
は塩素で置換されていてよい）、フエニルチオ（随時弗
素、塩素、臭素、ニトロ又はメチルで置換されていてよ
い）、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフイニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキ
ルスルホニル（随時弗素及び／又は塩素で置換されてい
てよい）、フエニルスルフイニル（随時弗素、塩素、臭
素、ニトロ又はメチルで置換されていてよい）、フエニ
ルスルホニルもしくはナフチルスルホニル（随時弗素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオルメ
チル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ2フルオルアルコキ
シ、Ｃ1〜Ｃ2クロルフルオルアルコキシ及び／又はＣ1
〜Ｃ4アルコキシカルボニルで置換されていてもよ
い）、ジメチル（チオ）ホスホリル、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
-Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ（チオ）ホスホリル、或いはジ
（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ）（チオ）ホスホリルを表わし、
Ｙが窒素又はＣＨ基を表わし、そしてＺがシアノ又はニ
トロを表わす、上記１の式（Ｉ）の置換アザ（シクロ）
アルカン。
【０１６９】４．Ｒ1が随時弗素、塩素、臭素、シア
ノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル（随時弗素及び／又は塩
素で置換されていてもよい）、Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ（随
時弗素及び／又は塩素で置換されていてよい）、Ｃ1〜
Ｃ2アルキルチオ（随時弗素及び／又は塩素で置換され
ていてよい）、或いはＣ1〜Ｃ2アルキルスルホニル（随
時弗素及び／又は塩素で置換されていてよい）で置換さ
れてもよい、ピラゾリル、１,２,４-トリアゾリル、オ
キサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾ
リル、１,２,５-チアジアゾリル、ピリジル、ピラジニ
ル及びピリミジニルを含んでなる系からの５又は６員複
素環族基を表わし、Ｒ2がＣ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキ
ル、ジヒドロキシ-Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコ
キシ-Ｃ1〜Ｃ3アルキル又はジ-（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）
-Ｃ1〜Ｃ3アルキルを表わし、Ｒ3が水素、Ｃ1〜Ｃ4アル
キル、Ｃ1〜Ｃ4ヒドロキシアルキル、ジヒドロキシ-Ｃ1
〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ-Ｃ1〜Ｃ3アルキル
又はジ-（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）-Ｃ1〜Ｃ3アルキルを表
わし、或いはＲ2及びＲ3が一緒になってヒドロキシ-Ｃ2
〜Ｃ3アルカンジイル、ジヒドロキシ-Ｃ2〜Ｃ3アルカン
ジイル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ-Ｃ2〜Ｃ3アルカンジイ
ル、ジ-（Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ）-Ｃ2〜Ｃ3アルカンジイ
ル、オキソ-Ｃ2〜Ｃ3アルカンジイル又はジオキソ-Ｃ2
〜Ｃ3アルカンジイルを表わし、Ｒ4が水素、メチル、エ
チル、アリル、プロパギル、ホルミル、Ｃ1〜Ｃ8アルキ
ルカルボニル（随時弗素及び／又は塩素で置換されてい
てもよい）、Ｃ1〜Ｃ8アルコキシカルボニル、ベンジロ
キシカルボニル、フエノキシカルボニル、ベンジル（随
時弗素又は塩素で置換されていてもよい）或いはジ-
（Ｃ1〜Ｃ2アルコキシ）-（チオ）ホスホリルを表わ
し、Ｙが窒素又はＣＨ基を表わし、そしてＺがシアノ又
はニトロを表わす、上記１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
ロ）アルカン。
【０１７０】５．Ｒ1が６-クロル-３-ピリジル（６-ク
ロル-ピリジン-３-イル）又は２-クロル-５-チアゾリル
（２-クロル-チアゾル-５-イル）を表わし、Ｒ2がヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピ
ル、ジヒドロキシエチル、ジヒドロキシプロピル、メト
キシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、ジメトキシエチル又はジエトキシエチルを表
わし、Ｒ3が水素、メチル、エチル、ヒドロキシメチ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ジヒドロ
キシエチル、ジヒドロキシプロピル、メトキシメチル、
エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ジ
メトキシエチル又はジエトキシエチルを表わし、Ｒ2及
びＲ3が一緒になってオキソエタン-１,２-ジイル、ジオ
キソエタン-１,２-ジイル、ヒドロキシエタン-１,２-ジ
イル、ジヒドロキシエタン-１,２-ジイル、メトキシエ
タン-１,２-ジイル、エトキシエタン-１,２-ジイル、ジ
メトキシエタン-１,２-ジイル又はジエトキシエタン-
１,２-ジイルを表わし、Ｒ4が水素又はメチルを表わ
し、Ｙが窒素又はＣＨ基を表わし、そしてＺがシアノ又
はニトロを表わす、上記１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
ロ）アルカン。
【０１７１】６．上記１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
ロ）アルカンを少くとも１種含有する有害生物の駆除
剤。
【０１７２】７．上記１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
ロ）アルカンの、有害生物の駆除に対する使用法。
【０１７３】８．上記１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
ロ）アルカンを有害生物及び／又はその生息地に作用さ
せる害虫の駆除法。
【０１７４】９．上記１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
ロ）アルカンを伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する
有害生物の駆除剤の製造法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/50 Ｐ 9159−4Ｈ 43/54 Ｂ 9159−4Ｈ 43/58 Ａ 9159−4Ｈ 43/60 9159−4Ｈ 43/647 9159−4Ｈ 43/653 Ａ 9159−4Ｈ 43/76 9159−4Ｈ 43/78 Ｂ 9159−4Ｈ 43/80 １０１ 9159−4Ｈ １０２ 9159−4Ｈ 43/82 １０１ 9159−4Ｈ １０４ 9159−4Ｈ 47/44 9159−4Ｈ 51/00 9159−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 277/32 401/06 ２３３ 7602−4Ｃ 403/06 ２３３ 7602−4Ｃ 405/06 ２３３ 7602−4Ｃ 409/06 ２３３ 7602−4Ｃ 413/06 ２３３ 7602−4Ｃ 417/06 ２３３ 9051−4Ｃ (72)発明者 ユルゲン・ハルトビヒ ドイツ連邦共和国デー42799ライヒリンゲ ン・アムクロスター39 (72)発明者 ボルフガング・ライヒト ドイツ連邦共和国デー51371レーフエルク ーゼン・ヒトドルフアーシユトラーセ325 (72)発明者 ビルヘルム・シユテンデル ドイツ連邦共和国デー42113ブツペルター ル・インデンビルケン55

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は５又は６員複素環基を表わし、該複素環
    基は１、２、３又は４つの窒素原子及び／或いは１又は
    ２つの酸素又は硫黄原子をヘテロ原子環員として含有
    し、但しヘテロ原子数は１、２、３又は４であり、且つ
    随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノア
    ルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニロキ
    シ、ハロゲノアルケニロキシ、アルキニロキシ、アルキ
    ルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロ
    ゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフ
    イニル、ハロゲノアルキルスルフイニル、アルキルスル
    ホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、アルキ
    ルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチ
    オ、アリールアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、ア
    ルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイル、ア
    ルキルカルボニル及び／又はアルコキシカルボニルで置
    換されていてよく、Ｒ2はヒドロキシアルキル、ポリヒ
    ドロキシアルキル、アルコキシアルキル又はポリアルコ
    キシアルキルを表わし、Ｒ3は水素、アルキル、ヒドロ
    キシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシアル
    キル又はジアルコキシアルキルを表わし、Ｒ2及びＲ3は
    一緒になってヒドロキシアルカンジイル、ジヒドロキシ
    アルカンジイル、アルコキシアルカンジイル、ジアルコ
    キシアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキ
    ソアルカンジイルを表わし、Ｒ4は水素、アルキル（随
    時ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ジア
    ルキルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボ
    ニル、カルボキシル、カルバモイル、アルキルアミノカ
    ルボニル又はジアルキルアミノカルボニルで或いは上述
    した意味のＲ1基で置換されていてよい）、アルケニル
    （随時ハロゲンで置換されていてよい）、アルキニル、
    ベンジル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
    ハロゲノアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニ
    ルで置換されていてよい）、ホルミル、アルキルカルボ
    ニル（随時ハロゲン、シアノ、フエニル、フエノキシ又
    はアルコキシで置換されていてもよい）、シクロアルキ
    ルカルボニル（随時ハロゲン及び／又はアルキルで置換
    されていてもよい）、アルケニルカルボニル（随時ハロ
    ゲンで置換されていてもよい）、フエニルカルボニル又
    はナフチルカルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロ
    ゲノアルキル、シアノ、アルコキシ及び／又はアルコキ
    シカルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシカ
    ルボニル、ベンジロキシカルボニル、フエノキシカルボ
    ニル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニ
    ル、フエニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニ
    ル、ジアルキルアミノカルボニル、フエニルアミノカル
    ボニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
    ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ又はアルコキシカル
    ボニルで置換されていてもよい）、ベンゾイルアミノカ
    ルボニル（随時ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
    ルで置換されていてよい）、フエニルスルホニルアミノ
    カルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシカ
    ルボニルで置換されていてもよい）、アルキルチオ（随
    時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルチオ
    （随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換されていて
    もよい）、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル
    （随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルス
    ルフイニル（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換
    されていてもよい）、フエニルスルホニル又はナフチル
    スルホニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
    シ及び／又はアルコキシカルボニルで置換されていてよ
    い）、ジアルキル（チオ）ホスホリル、アルキルアルコ
    キシ（チオ）ホスホリル或いはジアルコキシ（チオ）ホ
    スホリルを表わし、Ｙは窒素又はＣＨ基を表わし、そし
    てＺはシアノ又はニトロを表わす］の置換アザ（シク
    ロ）アルカン。
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ｒ1は５又は６員複素環基を表わし、該複素環
    基は１、２、３又は４つの窒素原子及び／或いは１又は
    ２つの酸素又は硫黄原子をヘテロ原子環員として含有
    し、但しヘテロ原子数は１、２、３又は４であり、且つ
    随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロゲノア
    ルキル、アルケニル、ハロゲノアルケニル、アルキニ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニロキ
    シ、ハロゲノアルケニロキシ、アルキニロキシ、アルキ
    ルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アルケニルチオ、ハロ
    ゲノアルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフ
    イニル、ハロゲノアルキルスルフイニル、アルキルスル
    ホニル、ハロゲノアルキルスルホニル、アミノ、アルキ
    ルアミノ、ジアルキルアミノ、アリール、アリールチ
    オ、アリールアミノ、アラルキル、ホルミルアミノ、ア
    ルキルカルボニルアミノ、ホルミル、カルバモイル、ア
    ルキルカルボニル及び／又はアルコキシカルボニルで置
    換されていてよく、Ｒ2はヒドロキシアルキル、ポリヒ
    ドロキシアルキル、アルコキシアルキル又はポリアルコ
    キシアルキルを表わし、Ｒ3は水素、アルキル、ヒドロ
    キシアルキル、ジヒドロキシアルキル、アルコキシアル
    キル又はジアルコキシアルキルを表わし、Ｒ2及びＲ3は
    一緒になってヒドロキシアルカンジイル、ジヒドロキシ
    アルカンジイル、アルコキシアルカンジイル、ジアルコ
    キシアルカンジイル、オキソアルカンジイル又はジオキ
    ソアルカンジイルを表わし、Ｒ4は水素、アルキル（随
    時ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキルチオ、ジア
    ルキルアミノ、トリアルキルシリル、アルコキシカルボ
    ニル、カルボキシル、カルバモイル、アルキルアミノカ
    ルボニル又はジアルキルアミノカルボニルで或いは上述
    した意味のＲ1基で置換されていてよい）、アルケニル
    （随時ハロゲンで置換されていてよい）、アルキニル、
    ベンジル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
    ハロゲノアルキル、アルコキシ又はアルコキシカルボニ
    ルで置換されていてよい）、ホルミル、アルキルカルボ
    ニル（随時ハロゲン、シアノ、フエニル、フエノキシ又
    はアルコキシで置換されていてもよい）、シクロアルキ
    ルカルボニル（随時ハロゲン及び／又はアルキルで置換
    されていてもよい）、アルケニルカルボニル（随時ハロ
    ゲンで置換されていてもよい）、フエニルカルボニル又
    はナフチルカルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロ
    ゲノアルキル、シアノ、アルコキシ及び／又はアルコキ
    シカルボニルで置換されていてもよい）、アルコキシカ
    ルボニル、ベンジロキシカルボニル、フエノキシカルボ
    ニル、アルキルチオカルボニル、ベンジルチオカルボニ
    ル、フエニルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニ
    ル、ジアルキルアミノカルボニル、フエニルアミノカル
    ボニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
    ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ又はアルコキシカル
    ボニルで置換されていてもよい）、ベンゾイルアミノカ
    ルボニル（随時ハロゲン、アルキル又はハロゲノアルキ
    ルで置換されていてよい）、フエニルスルホニルアミノ
    カルボニル（随時ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ又はアルコキシカ
    ルボニルで置換されていてもよい）、アルキルチオ（随
    時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルチオ
    （随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換されていて
    もよい）、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニル
    （随時ハロゲンで置換されていてもよい）、フエニルス
    ルフイニル（随時ハロゲン、ニトロ又はアルキルで置換
    されていてもよい）、フエニルスルホニル又はナフチル
    スルホニル（随時ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキ
    ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキ
    シ及び／又はアルコキシカルボニルで置換されていてよ
    い）、ジアルキル（チオ）ホスホリル、アルキルアルコ
    キシ（チオ）ホスホリル或いはジアルコキシ（チオ）ホ
    スホリルを表わし、Ｙは窒素又はＣＨ基を表わし、そし
    てＺはシアノ又はニトロを表わす］の置換アザ（シク
    ロ）アルカンを製造するに際して、（ａ）一般式（II） 【化３】 ［式中、Ｒ1、Ｙ及びＺは上述した意味を有する］のア
    ザアルカンを、随時酸受容体の存在下に、随時触媒の存
    在下に或いは随時希釈剤の存在下に一般式（IIIa） 【化４】Ｘ−Ｒ2 （IIIa） のハロゲン化合物及び／又は一般式（IIIb） 【化５】Ｘ−Ｒ3 （IIIb） ［式中、Ｒ2及びＲ3は上述した意味を有し、そしてＸは
    ハロゲンを表わす］のハロゲン化合物と反応させる、或
    いは（ｂ）Ｒ2又はＲ3がジアルコキシアルキルを表わし
    且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが上述した意味を有する一般式
    （Ｉ）の化合物を、随時反応助剤の存在下に及び随時希
    釈剤の存在下に加熱する、或いは（ｃ）Ｒ2及びＲ3が一
    緒になってオキソアルカンジイルを表わし且つＲ1、
    Ｒ4、Ｙ及びＺが上述した意味を有する一般式（Ｉ）の
    化合物を、随時反応助剤の存在下に及び随時希釈剤の存
    在下に水素化剤と反応させる、或いは（ｄ）Ｒ2及びＲ3
    が一緒になってアルコキシアルカンジイル又はジアルコ
    キシアルカンジイルを表わし且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが
    上述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、ハロゲ
    ン化水素及び／又はアルカリ金属ハライドと、並びに希
    釈剤の存在下に反応させる、或いは（ｅ）Ｒ2及びＲ3が
    一緒になってヒドロキシアルカンジイル又はジヒドロキ
    シアルカンジイルを表わし且つＲ1、Ｒ4、Ｙ及びＺが上
    述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、随時酸結
    合剤の存在下に及び随時希釈剤の存在下に一般式（IV） 【化６】Ｘ1−Ｒ （IV） ［式中、Ｒはアルカリを表わし、そしてＸ1はハロゲン
    又はＲが上述した意味を有する基−Ｏ−ＳＯ2−Ｏ−Ｒ
    を表わす］のアルキル化剤と反応させる、或いは（ｆ）
    Ｒ4が水素を表わし且つＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｙ及びＺが上述
    した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を、随時酸受容
    体の存在下に及び随時希釈剤の存在下に一般式（Ｖ） 【化７】Ｘ−Ｒ4 （Ｖ） ［式中、Ｘはハロゲンを表わし、そしてＲ4は水素を除
    いて上述した意味を有する］のハロゲン化合物と反応さ
    せる、該置換アザ（シクロ）アルカンの製造法。
  3. 【請求項３】 請求項１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
    ロ）アルカンを少くとも１種含有する有害生物の駆除
    剤。
  4. 【請求項４】 請求項１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
    ロ）アルカンの、有害生物の駆除に対する使用法。
  5. 【請求項５】 請求項１の式（Ｉ）の置換アザ（シク
    ロ）アルカンを伸展剤及び／又は表面活性剤と混合する
    有害生物の駆除剤の製造法。
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