JPH06220020A - ２−クロロ−３−シアノピリジンの製造法 - Google Patents
２−クロロ−３−シアノピリジンの製造法Info
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- JPH06220020A JPH06220020A JP3263293A JP3263293A JPH06220020A JP H06220020 A JPH06220020 A JP H06220020A JP 3263293 A JP3263293 A JP 3263293A JP 3263293 A JP3263293 A JP 3263293A JP H06220020 A JPH06220020 A JP H06220020A
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Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ３級アミンの存在下に、オキシ塩化リンに３
−シアノピリジンＮ−オキシドを添加しながら５０℃以
下で反応させ、次いで反応液を７０℃以上に加熱して２
−クロロ−３−シアノピリジンを製造する。 【効果】 ２−クロロ−３−シアノピリジンを収率良く
得ることができ、さらに、２−クロロ−５−シアノピリ
ジンの副生が少ないために容易に純度がよい２−クロロ
−３−シアノピリジンを得ることができる。
−シアノピリジンＮ−オキシドを添加しながら５０℃以
下で反応させ、次いで反応液を７０℃以上に加熱して２
−クロロ−３−シアノピリジンを製造する。 【効果】 ２−クロロ−３−シアノピリジンを収率良く
得ることができ、さらに、２−クロロ−５−シアノピリ
ジンの副生が少ないために容易に純度がよい２−クロロ
−３−シアノピリジンを得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、各種の医薬品及び農薬
の製造原料として有用な２−クロロ−３−シアノピリジ
ンを製造する方法に関する。
の製造原料として有用な２−クロロ−３−シアノピリジ
ンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、２−クロロ−３−シアノピリジン
の製造法としては、３級アミンの存在下で、オキシ塩化
リンに３−シアノピリジンＮ−オキシドを添加しながら
６０〜１００℃で反応させる方法（特開昭５６ー１６９
６７２号）がある。
の製造法としては、３級アミンの存在下で、オキシ塩化
リンに３−シアノピリジンＮ−オキシドを添加しながら
６０〜１００℃で反応させる方法（特開昭５６ー１６９
６７２号）がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、この方法に
は、２−クロロ−５−シアノピリジンを多く副生すると
いう問題があり、収率も満足するものではない。従って
本発明は、選択性かつ収率を向上させることのできる２
−クロロ−３−シアノピリジンの製造法を提供すること
を目的とする。
は、２−クロロ−５−シアノピリジンを多く副生すると
いう問題があり、収率も満足するものではない。従って
本発明は、選択性かつ収率を向上させることのできる２
−クロロ−３−シアノピリジンの製造法を提供すること
を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の課題
を解決すべく鋭意検討した結果、３級アミン存在下、特
定の条件で３−シアノピリジンＮ−オキシドとオキシ塩
化リンを反応させると、２−クロロ−５−シアノピリジ
ンの副生を抑制でき、２−クロロ−３−シアノピリジン
を高収率で製造できることを見出し、本発明を完成する
に至った。
を解決すべく鋭意検討した結果、３級アミン存在下、特
定の条件で３−シアノピリジンＮ−オキシドとオキシ塩
化リンを反応させると、２−クロロ−５−シアノピリジ
ンの副生を抑制でき、２−クロロ−３−シアノピリジン
を高収率で製造できることを見出し、本発明を完成する
に至った。
【０００５】すなわち本発明は、３級アミンの存在下
に、３−シアノピリジンＮ−オキシドをオキシ塩化リン
と反応させて２−クロロ−３−シアノピリジンを製造す
るにあたり、オキシ塩化リンに３−シアノピリジンＮ−
オキシドを添加しながら５０℃以下で反応させ、次いで
反応液を７０℃以上に加熱することを特徴とする２−ク
ロロ−３−シアノピリジンの製造法を提供するものであ
る。
に、３−シアノピリジンＮ−オキシドをオキシ塩化リン
と反応させて２−クロロ−３−シアノピリジンを製造す
るにあたり、オキシ塩化リンに３−シアノピリジンＮ−
オキシドを添加しながら５０℃以下で反応させ、次いで
反応液を７０℃以上に加熱することを特徴とする２−ク
ロロ−３−シアノピリジンの製造法を提供するものであ
る。
【０００６】本発明において出発原料として用いられる
３−シアノピリジンＮ−オキシドは入手容易な公知の化
合物であり例えば３−シアノピリジンに過酸化水素を反
応させることにより容易に製造され得る。
３−シアノピリジンＮ−オキシドは入手容易な公知の化
合物であり例えば３−シアノピリジンに過酸化水素を反
応させることにより容易に製造され得る。
【０００７】本発明における３−シアノピリジンＮ−オ
キシドとオキシ塩化リンとの使用割合としては特に限定
されず広い範囲内で適宜選択できるが、通常、前者に対
して後者を等モル以上、好ましくは２〜１０倍モル用い
るのがよい。３−シアノピリジンＮ−オキシドの添加時
間は、通常１〜６時間である。本発明では、オキシ塩化
リンは反応溶媒としても作用するが、適当な溶媒を併用
しても差し支えない。かかる溶媒としては例えばトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素等を挙げることができ
る。
キシドとオキシ塩化リンとの使用割合としては特に限定
されず広い範囲内で適宜選択できるが、通常、前者に対
して後者を等モル以上、好ましくは２〜１０倍モル用い
るのがよい。３−シアノピリジンＮ−オキシドの添加時
間は、通常１〜６時間である。本発明では、オキシ塩化
リンは反応溶媒としても作用するが、適当な溶媒を併用
しても差し支えない。かかる溶媒としては例えばトルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素等を挙げることができ
る。
【０００８】本発明の方法では、３−シアノピリジンＮ
−オキシドの添加時の反応温度を、５０℃以下好ましく
は５〜３０℃の範囲内に保持する必要がある。この反応
温度が５０℃を越える場合には２−クロロ−５−シアノ
ピリジンの副生が多くなったり、２−クロロ−３−シア
ノピリジンの収率が低下する等の不都合が生じる。
−オキシドの添加時の反応温度を、５０℃以下好ましく
は５〜３０℃の範囲内に保持する必要がある。この反応
温度が５０℃を越える場合には２−クロロ−５−シアノ
ピリジンの副生が多くなったり、２−クロロ−３−シア
ノピリジンの収率が低下する等の不都合が生じる。
【０００９】また、本発明の方法では、前記添加の終了
後の反応液を直ちに７０℃以上に加熱してもよいが、当
該反応液を５０℃以下に１〜６時間保持した後に７０℃
以上に加熱するのが好ましい。このような保持によって
２−クロロ−５−シアノピリジンの副生がより抑制さ
れ、また２−クロロ−３−シアノピリジンの収率がより
向上する。
後の反応液を直ちに７０℃以上に加熱してもよいが、当
該反応液を５０℃以下に１〜６時間保持した後に７０℃
以上に加熱するのが好ましい。このような保持によって
２−クロロ−５−シアノピリジンの副生がより抑制さ
れ、また２−クロロ−３−シアノピリジンの収率がより
向上する。
【００１０】本発明の方法では、３−シアノピリジンＮ
−オキシドをオキシ塩化リンに添加しながら反応させて
得た反応液を、７０℃以上好ましくは８０〜９０℃の範
囲に加熱する必要がある。このような温度で通常２〜４
時間加熱すれば、反応は完結するが、加熱温度が７０℃
にいたらないと、反応速度が遅く、加熱時間が２０時間
以上の長時間となる。
−オキシドをオキシ塩化リンに添加しながら反応させて
得た反応液を、７０℃以上好ましくは８０〜９０℃の範
囲に加熱する必要がある。このような温度で通常２〜４
時間加熱すれば、反応は完結するが、加熱温度が７０℃
にいたらないと、反応速度が遅く、加熱時間が２０時間
以上の長時間となる。
【００１１】また、３級アミンとしては、トリエチルア
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン，Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−１，３−ジアミノプロパン、ピリジン等の３級アミ
ンを挙げることができる。その使用量としては、３−シ
アノピリジンＮ−オキシドに対して、通常０．１〜５０
倍モル、好ましくは０．５〜１０倍モルとするのがよ
い。３級アミンの使用量が少ないと反応温度５０℃以下
における反応速度が遅く、また多いと加熱温度７０℃以
上での反応速度が遅くなり好ましくない。３級アミン
は、反応速度および収率の点から、３−シアノピリジン
Ｎ−オキシドと併行してオキシ塩化リンに添加するのが
好ましい。
ミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリン，Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−１，３−ジアミノプロパン、ピリジン等の３級アミ
ンを挙げることができる。その使用量としては、３−シ
アノピリジンＮ−オキシドに対して、通常０．１〜５０
倍モル、好ましくは０．５〜１０倍モルとするのがよ
い。３級アミンの使用量が少ないと反応温度５０℃以下
における反応速度が遅く、また多いと加熱温度７０℃以
上での反応速度が遅くなり好ましくない。３級アミン
は、反応速度および収率の点から、３−シアノピリジン
Ｎ−オキシドと併行してオキシ塩化リンに添加するのが
好ましい。
【００１２】このようにして生成した２−クロロ−３−
シアノピリジンは、反応液に水を加え、塩化メチレン、
クロロホルム、トルエン、キシレンで抽出し、有機層を
濃縮し、そして残渣を再結晶すれば、無色結晶として単
離される。
シアノピリジンは、反応液に水を加え、塩化メチレン、
クロロホルム、トルエン、キシレンで抽出し、有機層を
濃縮し、そして残渣を再結晶すれば、無色結晶として単
離される。
【００１３】
【実施例】以下に本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されること
はない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されること
はない。
【００１４】実施例１ 反応温度を１０℃に保ちながら、３−シアノピリジンＮ
−オキシド２４．３ｇとトリエチルアミン２４．３ｇを
３時間要して徐々にオキシ塩化リン１２３ｇに添加し
た。その後反応液を昇温し、４０℃に２時間保った後８
０℃で２時間加熱した。反応終了後、過剰のオキシ塩化
リンを減圧留去し、その残渣に、トルエン１００ｇと水
２５ｇを加え液体クロマトグラフで測定したところ、２
−クロロ−３−シアノピリジン２２．０ｇ（収率７９．
３％）、２−クロロ−５−シアノピリジン０．２ｇ（収
率０．８％）であった。
−オキシド２４．３ｇとトリエチルアミン２４．３ｇを
３時間要して徐々にオキシ塩化リン１２３ｇに添加し
た。その後反応液を昇温し、４０℃に２時間保った後８
０℃で２時間加熱した。反応終了後、過剰のオキシ塩化
リンを減圧留去し、その残渣に、トルエン１００ｇと水
２５ｇを加え液体クロマトグラフで測定したところ、２
−クロロ−３−シアノピリジン２２．０ｇ（収率７９．
３％）、２−クロロ−５−シアノピリジン０．２ｇ（収
率０．８％）であった。
【００１５】実施例２ 反応温度を３０℃に保ちながら、３−シアノピリジンＮ
−オキシド１０８ｇとＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−１，３−ジアミノプロパン５８．７ｇを３時間要し
て徐々にオキシ塩化リン４１４ｇに添加した。その後反
応液を昇温し、４０℃に２時間保った後８０℃で３時間
加熱した。反応終了後、過剰のオキシ塩化リンを減圧留
去し、その残渣に、トルエン１８０ｇと水１１３ｇを加
え液体クロマトグラフで測定したところ、２−クロロ−
３−シアノピリジン９０．４ｇ（収率７２．５％）及び
２−クロロ−５−シアノピリジン０．９ｇ（収率０．７
％）であった。
−オキシド１０８ｇとＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−１，３−ジアミノプロパン５８．７ｇを３時間要し
て徐々にオキシ塩化リン４１４ｇに添加した。その後反
応液を昇温し、４０℃に２時間保った後８０℃で３時間
加熱した。反応終了後、過剰のオキシ塩化リンを減圧留
去し、その残渣に、トルエン１８０ｇと水１１３ｇを加
え液体クロマトグラフで測定したところ、２−クロロ−
３−シアノピリジン９０．４ｇ（収率７２．５％）及び
２−クロロ−５−シアノピリジン０．９ｇ（収率０．７
％）であった。
【００１６】比較例１ 反応温度を６０℃に保ちながら、３−シアノピリジンＮ
−オキシド１０８ｇとＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−１，３−ジアミノプロパン５８．７ｇを３時間要し
て徐々にオキシ塩化リン４１４ｇに添加した。その後８
０℃で３時間加熱した。反応終了後、過剰のオキシ塩化
リンを減圧留去し、その残渣に、トルエン１８０ｇと水
１１３ｇを加え液体クロマトグラフで測定したところ、
２−クロロ−３−シアノピリジン８３．３ｇ（収率６
６．８％）、２−クロロ−５−シアノピリジン９．６ｇ
（収率７．３％）であった。
−オキシド１０８ｇとＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−１，３−ジアミノプロパン５８．７ｇを３時間要し
て徐々にオキシ塩化リン４１４ｇに添加した。その後８
０℃で３時間加熱した。反応終了後、過剰のオキシ塩化
リンを減圧留去し、その残渣に、トルエン１８０ｇと水
１１３ｇを加え液体クロマトグラフで測定したところ、
２−クロロ−３−シアノピリジン８３．３ｇ（収率６
６．８％）、２−クロロ−５−シアノピリジン９．６ｇ
（収率７．３％）であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、２−クロロ−３
−シアノピリジンを収率良く得ることができ、さらに、
２−クロロ−５−シアノピリジンの副生が少ないために
容易に純度がよい２−クロロ−３−シアノピリジンを得
ることができる。
−シアノピリジンを収率良く得ることができ、さらに、
２−クロロ−５−シアノピリジンの副生が少ないために
容易に純度がよい２−クロロ−３−シアノピリジンを得
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 甚口 寿和 大阪市城東区放出西２丁目12番13号 広栄 化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 ３級アミンの存在下に、３−シアノピリ
ジンＮ−オキシドをオキシ塩化リンと反応させて２−ク
ロロ−３−シアノピリジンを製造するにあたり、オキシ
塩化リンに３−シアノピリジンＮ−オキシドを添加しな
がら５０℃以下で反応させ、次いで反応液を７０℃以上
に加熱することを特徴とする２−クロロ−３−シアノピ
リジンの製造法。 - 【請求項２】 ３−シアノピリジンＮ−オキシドの添加
終了後、反応液を５０℃以下に保持した後、７０℃以上
に加熱することを特徴とする請求項１記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03263293A JP3291345B2 (ja) | 1993-01-27 | 1993-01-27 | ２−クロロ−３−シアノピリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03263293A JP3291345B2 (ja) | 1993-01-27 | 1993-01-27 | ２−クロロ−３−シアノピリジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220020A true JPH06220020A (ja) | 1994-08-09 |
| JP3291345B2 JP3291345B2 (ja) | 2002-06-10 |
Family
ID=12364233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03263293A Expired - Fee Related JP3291345B2 (ja) | 1993-01-27 | 1993-01-27 | ２−クロロ−３−シアノピリジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3291345B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8691997B2 (en) | 2009-12-25 | 2014-04-08 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd | Processes for producing 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine |
| WO2017144341A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1993
- 1993-01-27 JP JP03263293A patent/JP3291345B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8691997B2 (en) | 2009-12-25 | 2014-04-08 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd | Processes for producing 2-chloro-3-trifluoromethylpyridine |
| WO2017144341A1 (de) | 2016-02-23 | 2017-08-31 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Kondensierte bicyclische heterocyclen-derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3291345B2 (ja) | 2002-06-10 |
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