JPH06220158A

JPH06220158A - エポキシ樹脂治工具

Info

Publication number: JPH06220158A
Application number: JP1276693A
Authority: JP
Inventors: Katsuyuki Maeda; 克幸前田; Souzou Ikui; 創三生井; Yoshiyuki Harano; 芳行原野
Original assignee: Daicel Chemical Industries Ltd
Current assignee: Daicel Corp
Priority date: 1993-01-28
Filing date: 1993-01-28
Publication date: 1994-08-09

Abstract

(57)【要約】【目的】耐熱性、成形性に優れたエポキシ樹脂治工具
を開発すること。【構成】（Ａ）（ａ）１分子中に１個以上のビニル基
と１個のエポキシ基を有する化合物と、（ｂ）多塩基酸
無水物、多塩基酸、酸末端重合体、およびカルボン酸基
を含有する重合体の少なくとも１種と、（ｃ）１個以上
の活性水素を有する化合物の少なくとも１種を反応させ
て得られるビニル基を有する樹脂を、さらに、エポキシ
化して得られるエポキシ樹脂（Ｂ）硬化剤とからなるエ
ポキシ樹脂治工具。【効果】本発明のエポキシ樹脂治工具は、耐熱性に優
れるため各種用途に広く用いることができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、エポキシ樹脂からなる
治工具に関する。更に詳しくは、耐熱性、電気特性に優
れたエポキシ治工具に関する。

【０００２】

【従来技術】プラスチック治工具（Plastics Tooling）
とは、主として米国の航空機および自動車産業界で開
発、発達した工具である。開発初期の段階ではフェノー
ル、ポリエステルなどの樹脂が使用されていたが、治工
具材としての特性に難があり、その成果は必ずしも芳し
くなく、エポキシ樹脂の登場により実用化されたと云っ
ても過言でない。

【０００３】我国には２０数年前、エポキシ樹脂関係者
によりプラスチック治工具が紹介され、自動車工業の急
速な発達と歩調を合わせて成長し、現在では治工具分野
での確固たる市民権を確立したものと考えられる。特に
頻繁なモデルチェンジのために大量の治工具を短時間で
準備する必要のある自動車工業をはじめ、多種大型の治
工具を要する航空機産業を中心に各産業界での利用も本
格化し、製品納期短縮及びコストダウンに大きく貢献し
ている。

【０００４】金属の不利な点を樹脂を用いて解決するの
が樹脂治工具の目的であるが、鋼製治工具と比べエポキ
シ樹脂治工具の有利性として次のような点があげられ
る。（１）製作費の軽減が図られること注型法、積層法
いずれにおいても形状、寸法を性格にかつ簡単に複製す
ることができる。従って形状が複雑で大きな工具あるい
はおなじ工具を数多く製作する場合には非常に能率的で
ありその経費は軽減される。（２）製作の簡便製、すな
わち、製作期間の短縮ができること、製作が容易である
ので製作期間が有利になる。（３）治工具の軽量化かが
できること、エポキシ積層品では鋼の約１／４、アルミ
の約３／５程度であり、作業者の疲労軽減、運搬の容易
さなどその効果はおおきい。（４）治工具の摩耗部分の
肉盛り、設計変更による修正などが簡単にできること。
（５）一般に保管が容易で維持費が僅少であること。

【０００５】しかし、有機材料であるエポキシ樹脂は、
熱特性においては金属材料と比較してかなり見劣りする
ところであり、強度上の問題は、プラスチック治工具に
携わる人々の頭痛の種である。樹脂の耐熱性は、樹脂及
び硬化剤の種類、硬化条件、暴露時間、負荷応力などに
よって異なるが、常温硬化タイプの樹脂で６０〜８０
℃、加熱硬化タイプの樹脂で１２０〜２５０℃程度の樹
脂が開発されてはいるが、治工具製作技術上の問題があ
りその使用は極めて困難である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】このような状況に鑑み
鋭意検討した結果、特願平０４−０８３７３９公報で提
唱したエポキシ樹脂を用いることにより耐熱性、成形性
に優れたエポキシ樹脂治工具が得られることを見いだし
本発明に至った。

【０００７】

【発明の構成】即ち本発明は、「（Ａ）（ａ）１分子中
に１個以上のビニル基と１個のエポキシ基を有する化合
物と、（ｂ）多塩基酸無水物、多塩基酸、酸末端重合
体、およびカルボン酸基を含有する重合体の少なくとも
１種と、（ｃ）１個以上の活性水素を有する化合物の少
なくとも１種を反応させて得られるビニル基を有する樹
脂を、さらに、エポキシ化して得られるエポキシ樹脂
（Ｂ）硬化剤とからなるエポキシ樹脂治工具。」であ
る。

【０００８】次に、本発明について、さらに詳しく説明
する。

【０００９】本発明で用いる１分子中に１個のエポキシ
基と１個以上のビニル基を有する化合物は、一般式（I
V）《ｉは１から５の整数、Ｒ¹，Ｒ⁴は水素原子または炭
素数が１から５０のアルキル基または置換フェニル基、
Ｒ²、Ｒ³は水素原子または炭素数が１から５０のアル
キル基であり、Ｒ²、Ｒ³は環を巻いていてもよい。》
で表される。

【００１０】（IV）で表される化合物の例は、以下に示
すような化合物である。

【００１１】４−ビニルシクロヘキセン−１−オキシ
ド、５−ビニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン−２−オキシド、リモネンモノオキシド、トリビニル
シクロヘキサンモノオキシド、ジビニルベンゼンモノオ
キシド、ブタジエンモノオキシドや１，２−エポキシ−
９−デセンなどの（I）で表される化合物、アリルグリ
シジルエーテルなどの（II）で表される化合物、グリ
シジルスチリルエーテルなどの化合物などである。

【００１２】さらに、以下の化合物なども用いることが
できる。

【００１３】

【化１】

【化２】

【化３】

【化４】これらは、それぞれ単独で用いても、２種以上を同時に
用いてもよい。

【００１４】また、必要に応じて、エチレンオキシド，
プロピレンオキシド，シクロヘキセンオキシド，スチレ
ンオキシド，α−オレフィンエポキシドなどのモノエポ
キシドや、ビニルシクロヘキセンジオキシド，３，４−
エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシク
ロヘキシルカルボキシレートなどのジエポキシドなど
を、上記の１分子中に１個のエポキシ基と１個以上のビ
ニル基を有する化合物と同時に用いてもよい。

【００１５】さらに、本発明で用いる多塩基酸無水物ま
たは多塩基酸としては、芳香族多塩基酸およびその酸無
水物や脂肪族多塩基酸およびその酸無水物がある。芳香
族多塩基酸およびその酸無水物の例としては、無水フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水トリメリット
酸などがある。また、脂肪族多塩基酸およびその酸無水
物としては、テトラヒドロフタル酸、４−メチルヘキサ
ヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、アジピン酸、
マレイン酸、およびそれらの酸無水物、フマル酸、セバ
シン酸、ドデカン２酸、などがある。

【００１６】また、本発明で用いる酸末端重合体として
は、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコー
ルやポリテトラメチレングリコールやポリブチレングリ
コールやポリシクロヘキセングリコールやポリビニルシ
クロヘキセングリコールなどに多塩基酸を反応させた酸
末端ポリエーテル、酸末端ポリエステル、酸末端ポリブ
タジエン、酸末端ポリカプロラクトンなどがある。

【００１７】また、酸末端重合体のかわりにカルボン酸
基を有するアクリル共重合体なども使用することがで
き、多塩基酸無水物、多塩基酸、酸末端重合体、および
カルボン酸基を含有する重合体は単独で用いても、２種
類以上を併用してもよい。

【００１８】次に、本発明で用いる活性水素を有する化
合物としては、アルコール類、フェノール類、カルボン
酸類、アミン類、チオール類、水酸基末端重合体、およ
び水酸基を含有する重合体等があげられる。

【００１９】アルコール類としては、１価、２価、３価
以上のものであり、たとえば、メタノール、エタノー
ル、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレン
グリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリ
セリン、ブタントリオール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジグリ
セロール、トリグリセロールなどがあげられる。その
他、ネオペンチルグリコール、ヒドロキシヒバリン酸の
ネオペンチルグリコールエステル、ジペンタエリスリト
ール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、トリメチ
ルペンタンジオール、１，３，５−トリス（２−ヒドロ
キシエチル）シアヌル酸、水添ビスフェノールＡ、水添
ビスフェノールＡのエチレンオキシド付加物、水添ビス
フェノールＡのプロピレンオキシド付加物なども用いる
ことができる。

【００２０】フェノール類としては、フェノール、クレ
ゾール、カテコール、ピロガロール、ハイドロキノン、
ハイドロキノンモノメチルエーテル、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、4,4'−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、ビスフェノールＳ、ビスフェノールＡのエチレン
オキシド付加物、ビスフェノールＡのプロピレンオキシ
ド付加物、フェノール樹脂、クレゾールノボラック樹脂
等がある。

【００２１】本発明で用いる水酸基末端重合体として
は、ポリエチレングリコール，ポリプロピレングリコー
ル，ポリテトラメチレングリコール，ポリブチレングリ
コール，ポリシクロヘキセングリコール，ポリビニルシ
クロヘキセングリコールなどのポリエーテルポリオー
ル、水酸基末端ポリエステル、水酸基末端ポリブタジエ
ン、水酸基末端ポリカプロラクトン、ポリカーボネート
ジオールなどがある。また、水酸基末端重合体のかわり
に水酸基を有するアクリル共重合体なども使用すること
ができる。

【００２２】カルボン酸類としてはギ酸、酢酸、プロピ
オン酸、酪酸、動植物油の脂肪酸、フマル酸、マレイン
酸、アジピン酸、ドデカン２酸、トリメリット酸、ピロ
メリット酸、ポリアクリル酸、フタル酸、イソフタル
酸、テレフタル酸等がある。また、乳酸、クエン酸、オ
キシカプロン酸等、水酸基とカルボン酸を共に有する化
合物もあげられる。

【００２３】アミン類としてはモノメチルアミン、ジメ
チルアミン、モノエチルアミン、ジエチルアミン、プロ
ピルアミン、モノブチルアミン、ジブチルアミン、ペン
チルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、
オクチルアミン、ドデシルアミン、4,4'−ジアミノジフ
ェニルメタン、イソホロンジアミン、トルエンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミン、キシレンジアミン、ジエ
チレントリアミン、トリエチレンテトラミン、エタノー
ルアミン等がある。

【００２４】チオール類としてはメチルメルカプタン、
エチルメルカプタン、プロピルメルカプタン、フェニル
メルカプタン等のメルカプト類、メルカプトプロピオン
酸あるいはメルカプトプロピオン酸の多価アルコールエ
ステル、例えばエチレングリコールジメルカプトプロピ
オン酸エステル，トリメチロールプロパントリメルカプ
トプロピオン酸，ペンタエリスリトールペンタメルカプ
トプロピオン酸等があげられる。

【００２５】さらにその他、活性水素を有する化合物と
してはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル部分加水
分解物、デンプン、セルロース、セルロースアセテー
ト、セルロースアセテートブチレート、ヒドロキシエチ
ルセルロース、アクリルポリオール樹脂、スチレンアリ
ルアルコール共重合樹脂、スチレン−マレイン酸共重合
樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステルポリオール樹脂、
ポリエステルカルボン酸樹脂、ポリカプロラクトンポリ
オール樹脂、ポリプロピレンポリオール、ポリテトラメ
チレングリコール等がある。

【００２６】また、活性水素を有する化合物は、その骨
格中に不飽和２重結合を有していても良く、具体例とし
ては、アリルアルコール、アクリル酸、メタクリル酸、
２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−シクロヘキ
センメタノール、テトラヒドロフタル酸等がある。

【００２７】これら活性水素を有する化合物であればど
のようなものでも用いることが出来，それらは２種以上
を混合してもよい。

【００２８】本発明で用いるエポキシ樹脂は、上記１分
子中に１個以上のビニル基と１個のエポキシ基を有する
化合物（ａ）と、多塩基酸無水物、多塩基酸、酸末端重
合体、およびカルボン酸基を含有する重合体（ｂ）から
選ばれた少なくとも１種と、活性水素を有する化合物
（ｃ）から選ばれた少なくとも１種を反応させて得られ
るビニル基を有する樹脂をさらにエポキシ化剤でエポキ
シ化して得られる。

【００２９】上記出発原料である（ａ）、（ｂ）、
（ｃ）の仕込み比率は（ａ）を１〜９９重量部、好まし
くは、３０〜８０部、（ｂ）を９９〜１重量部、好まし
くは２０〜７０部、（ｃ）を０〜９９重量部、好ましく
は、０〜３０部とする。

【００３０】（ｃ）成分は場合によっては使用しなくて
も良い。（ｃ）成分を使用しない場合、反応時間、減圧
度、反応温度などをコントロ−ルすることにより脱水量
を検知しながら分子量をコントロ−ルすることが必要で
ある。

【００３１】（ａ）成分のしよう量が相対的に少ない場
合は、目的とするエポキシ樹脂中のエポキシ基含有量が
少なくなる。（ａ）成分／（ｂ）成分のモル比率は、
０．４〜５．０，好ましくは、０．５〜３．０である。

【００３２】（ａ）成分の比率が高くなると末端が水酸
基となる割合が多くなり、水酸基とカルボキシル基末端
がある場合では脱水反応が進むにつれ全部の末端が水酸
基となる。

【００３３】逆に、（ｂ）成分の比率が高くなると末端
がカルボキシル基となる割合が多くなり、水酸基末端と
カルボキシル基末端がある場合では、脱水反応が進むに
つれ全部の末端がカルボキシル基となる。但し、（ａ）
成分の比率は必要以上に多くなると（ａ）成分の一部が
反応せずに残ってしまう。また、（ｂ）成分の比率が必
要以上に多くなると、（ｂ）成分が反応せずに残ってし
まう。

【００３４】ビニル基を有する樹脂を合成する反応にお
いては、カルボキシル基によるエポキシ基の開環反応を
促進する触媒と、必要に応じて、（脱水）エステル化反
応を促進する触媒を併用してもよい。

【００３５】本発明で用い得るカルボキシル基によるエ
ポキシ基の開環反応を促進する触媒としては、ジメチル
ベンジルアミン、トリエチルアミン、テトラメチルエチ
レンジアミン、トリ−ｎ−オクチルアミンなどの３級ア
ミン、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラメ
チルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイドなどの４級アンモニウム塩、テトラメチル
尿素などのアルキル尿素、テトラメチルグアニジンなど
のアルキルグアニジンなどをあげることができる。

【００３６】また、本発明で用い得る開環反応を促進す
る触媒は単独で用いても、２種類以上を併用してもよ
い。この触媒はエポキシ化合物に対して０．１〜５．０
重量％用いるのがよい。この開環反応は５０〜２００℃
で行う。

【００３７】また、本発明で用い得る脱水エステル化反
応を促進する触媒としては、オクチル酸スズ、ジブチル
スズラウレートなどのＳｎ化合物、テトラブチルチタネ
ートなどのＴｉ化合物などがあげられる。

【００３８】また、本発明で用い得る脱水エステル化反
応を促進する触媒は単独で用いても、２種類以上を併用
してもよい。この触媒は反応系に対して０〜１０００ｐ
ｐｍ用いるのがよい。この開環反応は１８０〜２４０℃
で行う。

【００３９】カルボキシル基によるエポキシ基の開環反
応と脱水エステル化反応を順次行ってもよいが、原料と
触媒を一括仕込みした後、反応温度を反応の進行に応じ
て段階的に上昇させる方法が望ましい。

【００４０】さて、このようにして合成された環状オレ
フィンまたはビニル基を有する樹脂にエポキシ化剤を作
用させて、本発明のエポキシ基を有する樹脂を合成する
わけであるが、用い得るエポキシ化剤としては過酸類，
ハイドロパーオキサイド類などをあげることができる。

【００４１】過酸類としては過ギ酸，過酢酸，過安息香
酸，トリフルオロ過酢酸などがある。このうち、過酢
酸は工業的に大量に製造されており、安価に入手でき、
安定度も高いので好ましいエポキシ化剤である。

【００４２】ハイドロパーオキサイド類としては過酸化
水素，ターシャリブチルハイドロパーオキサイド，クメ
ンパーオキサイド等がある。

【００４３】エポキシ化の際には必要に応じて触媒を用
いることができる。

【００４４】例えば、過酸の場合、炭酸ソーダ等のアル
カリや硫酸などの酸を触媒として用い得る。

【００４５】また、ハイドロパーオキサイド類の場合、
タングステン酸と苛性ソーダの混合物を過酸化水素と、
あるいは有機酸を過酸化水素と、あるいはモリブデンヘ
キサカルボニルをターシャリブチルハイドロパーオキサ
イドと併用して触媒効果を得ることができる。

【００４６】エポキシ化反応は、装置や原料物性に応じ
て溶媒使用の有無や反応温度を調節して行う。

【００４７】用いるエポキシ化剤の反応性によって使用
できる反応温度域は定まり、好ましいエポキシ化剤であ
る過酢酸についていえば０〜７０℃が好ましい。

【００４８】０℃以下では反応が遅く、７０℃では過酢
酸の分解がおきる。

【００４９】又、ハイドロパーオキサイドの１例である
ターシャルブチルハイドロパーオキサイド／モリブデン
二酸化物ジアセチルアセトナート系では同じ理由で２０
℃〜１５０℃が好ましい。

【００５０】溶媒は、原料粘度の低下、エポキシ化剤の
希釈による安定化などの目的で使用することができる。
過酢酸の場合であれば芳香族化合物，エーテル類，エス
テル類などを用いることができる。

【００５１】不飽和結合に対するエポキシ化剤の仕込み
モル比は不飽和結合をどれくらい残存させたいかなどの
目的に応じて変化させることができる。

【００５２】エポキシ基が多い化合物が目的の場合は、
エポキシ化剤は不飽和基に対して等モルかそれ以上加え
るのが好ましい。ただし、経済性、及び副反応の問題か
ら２倍モルを越えることは通常不利であり、過酢酸の場
合１〜１．５倍モルが好ましい。

【００５３】所定の反応終了後、濃縮等の通常の化学工
業的手段によって目的のエポキシ樹脂（イ）を反応租液
より取り出すことができる。

【００５４】一方本発明のエポキシ樹脂治工具に用いる
硬化剤は、公知のエポキシ樹脂に用いられる硬化剤を用
いることができ、アミン類、ポリアミド樹脂、酸無水
物、ポリメルカプタン樹脂、ノボラック樹脂、ジシアン
ジアミド、三弗化ホウ素のアミン錯体等が含まれる。

【００５５】ここでアミン類としては以下のものが含ま
れる。

【００５６】ジエチレントリアミン、トリエチレントリ
アミン、メンセンジアミン、メタキシリレンジアミン、
ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン
等の脂肪族ポリアミン及び前記脂肪族ポリアミンと公知
のエポキシ化合物とのアダクト、アクリルニトリルとの
反応物、ケトンとの反応物、メタフェニレンジアミン、
ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジフェニルスル
フィド等の芳香族ポリアミン及び前記芳香族ポリアミン
と公知のエポキシ化合物とのアダクト、トリス（ジメチ
ルアミノメチル）フェノール、ピペリジン、イミダゾー
ル及びその誘導体等の第２、第３アミン及びその塩など
である。

【００５７】ポリアミド樹脂としては、脂肪酸、ダイマ
ー酸トリマー酸等の脂肪酸と脂肪族ポリアミンとの反応
物が含まれる。

【００５８】酸無水物としては以下のものが含まれる。

【００５９】無水フタル酸、無水イソフタル酸、無水ピ
ロメリット酸、無水トリメリット酸、無水テトラヒドロ
フタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無水ヘキ
サヒドロフタル酸、無水メチルヘキサヒドロフタル酸、
無水メチルナジック酸、無水コハク酸、無水ドデセニル
コハク酸等の無水物及び前記酸無水物の混合物などであ
る。

【００６０】ノボラック樹脂としては、フェノール又は
フェノールとクレゾール、ジヒドロキシベンゼンの混合
物とホルムアルデヒドとの縮合によって作られる低分子
量の樹脂状生成物が含まれる。三フッ化ホウ素のアミン
錯体としてはモノエチルアミン、ピペリジン、アニリ
ン、ブチルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルア
ミン、ジシクロヘキシルアミン、トリブチルアミン、ト
リエタノールアミン等の低分子量のアミン化合物と３フ
ッ化ホウ素との錯体が含まれる。

【００６１】またその他の硬化剤としては四フッ化ホウ
素、六フッ化リン、六フッ化ヒ素等の超強酸のジアゾニ
ウム、ヨウドニウム塩ブロモニウム塩、スルホニウム塩
等がある。

【００６２】また、これら硬化剤のうち、脂肪族ポリア
ミン、芳香族ポリアミン、ポリアミド樹脂、ポリメルカ
プタン樹脂は任意の割合で混合して使用することがで
き、単独又は、硬化速度を調整する目的で硬化促進剤を
併用することもできる。ここで硬化促進剤としては前記
の第２第３アミンを用いることができる。

【００６３】酸無水物はそのまま使用することもできる
が、硬化速度の調整、硬化物の物性の向上の目的で硬化
触媒、硬化促進剤を併用することもできる。ここで硬化
触媒としては前記第２及び第３アミン類及びオクチル酸
錫硬化促進剤としては、水、エタノール、プロパノー
ル、イソプロパノール、シクロヘキサノール、エチレン
グリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸、コ
ハク酸、ヘキサヒドロフタル酸等のカルボン酸及びエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン等の活性水素を有
するアミン類である。

【００６４】ノボラック樹脂は単独で又は硬化速度の調
整の目的で硬化触媒と併用することができる。ここで硬
化触媒としては前記第２及び第３アミン類である。ジシ
アンアミドは単独で又は硬化速度の調整の目的で硬化触
媒と併用することができる。ここで硬化触媒としては前
記第２及び第３アミン類である。

【００６５】三フッ化ホウ素のアミン錯体は単独で又は
硬化速度の調整の目的で硬化触媒と併用することができ
る。ここで、硬化速度調整剤としては従来のエポキシ樹
脂に用いることのできるものであれば何でもよいが、具
体的には、例えばカルボン酸類、アミン類、金属のアセ
チルアセトン錯体、チタン、錫等の金属の有機金属化合
物、グリコール類、有機ホウ素化合物等が含まれる。

【００６６】本発明のエポキシ樹脂治工具においては、
エポキシ樹脂（Ａ）の特性を損なわない限り、他のエポ
キシ樹脂と混合して用いることができる。ここで他のエ
ポキシ樹脂としては一般に用いるものであれば何でも良
いが、たとえばエピビス型エポキシ，ビスフェノールエ
ポキシ、ノボラックエポキシ樹脂等である。

【００６７】また、本エポキシ樹脂治工具には、通常の
治工具の製作法にしたがって作製できる。

【００６８】

【発明の効果】以上のようにして得られる本発明のエポ
キシ樹脂治工具は、耐熱性に優れるため各種用途に広く
用いることができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】（Ａ）（ａ）１分子中に１個以上のビニ
ル基と１個のエポキシ基を有する化合物と、（ｂ）多塩
基酸無水物、多塩基酸、酸末端重合体、およびカルボン
酸基を含有する重合体の少なくとも１種と、（ｃ）１個
以上の活性水素を有する化合物の少なくとも１種を反応
させて得られるビニル基を有する樹脂を、さらに、エポ
キシ化して得られるエポキシ樹脂（Ｂ）硬化剤とからな
るエポキシ樹脂治工具。
【請求項２】１分子中に１個以上のビニル基と１個の
エポキシ基を有する化合物が、４−ビニルシクロヘキセ
ン−１−オキシドである請求項１のエポキシ樹脂治工
具。
【請求項３】１分子中に１個以上のビニル基と１個の
エポキシ基を有する化合物が、５−ビニルビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−エン−２−オキシドである
請求項１のエポキシ樹脂治工具。
【請求項４】１分子中に１個以上のビニル基と１個の
エポキシ基を有する化合物が、リモネンモノオキシドで
ある請求項１のエポキシ樹脂治工具。
【請求項５】１分子中に１個以上のビニル基と１個の
エポキシ基を有する化合物が、下記一般式(I) 《ｎは０から３０の整数》で表される化合物である請求
項１のエポキシ樹脂治工具。
【請求項６】１分子中に１個以上のビニル基と１個の
エポキシ基を有する化合物が、下記一般式（II）《ｎ１、ｎ２は０から３０の整数》で表される化合物で
ある請求項１のエポキシ樹脂治工具。
【請求項７】１分子中に１個以上のビニル基と１個の
エポキシ基を有する化合物が、下記一般式（III) 《Ｐｈは置換フェニル基、ｎは０から３０の整数》で表
される化合物である請求項１のエポキシ樹脂治工具。
【請求項８】１個以上の活性水素を有する化合物が、
アルコール類、水酸基末端重合体、および水酸基を含有
する重合体である請求項１のエポキシ樹脂治工具。
【請求項９】酸末端重合体が、酸末端ポリエステルで
ある請求項１のエポキシ樹脂治工具。
【請求項１０】水酸基末端重合体が、水酸基末端ポリ
エステルである請求項８のエポキシ樹脂治工具。
【請求項１１】水酸基末端重合体が、水酸基末端ポリ
エーテルである請求項８のエポキシ樹脂治工具。