JPH06228035A - ビスフェノール誘導体とその製造法 - Google Patents
ビスフェノール誘導体とその製造法Info
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- JPH06228035A JPH06228035A JP3111693A JP3111693A JPH06228035A JP H06228035 A JPH06228035 A JP H06228035A JP 3111693 A JP3111693 A JP 3111693A JP 3111693 A JP3111693 A JP 3111693A JP H06228035 A JPH06228035 A JP H06228035A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ビスフェノールＴＰ、ビスフェノールＰＨ、
ビスフェノールＦＬよりも更に多くのフェニル基等のア
リール置換基を有する新規なビスフェノール誘導体とそ
の好適な製造法を提供する。 【構成】 下記一般式 【化１】 （式中、Ｘは 【化２】 を表わし、Ａｒは各々独立に炭素数６〜１２の置換若し
くは無置換のアリール基を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリー
ル基を表わし、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数を表
わし、ｃ及びｄは各々独立に０〜６の整数を表わし、Ｚ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−を
表わす。）で表わされるビスフェノール誘導体及びその
製造法。
ビスフェノールＦＬよりも更に多くのフェニル基等のア
リール置換基を有する新規なビスフェノール誘導体とそ
の好適な製造法を提供する。 【構成】 下記一般式 【化１】 （式中、Ｘは 【化２】 を表わし、Ａｒは各々独立に炭素数６〜１２の置換若し
くは無置換のアリール基を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリー
ル基を表わし、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数を表
わし、ｃ及びｄは各々独立に０〜６の整数を表わし、Ｚ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−を
表わす。）で表わされるビスフェノール誘導体及びその
製造法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なビスフェノール誘
導体及びその製造法に関するものである。更に詳しくい
えば、本発明は例えばポリカーボネート、芳香族ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、ポリサルホンなどの光学記録媒
体用基材、光学部材、位相差補償フィルム等に用いられ
る高分子重合体の原料として有用な新規なビスフェノー
ル誘導体とその製造法に関するものである。
導体及びその製造法に関するものである。更に詳しくい
えば、本発明は例えばポリカーボネート、芳香族ポリエ
ステル、エポキシ樹脂、ポリサルホンなどの光学記録媒
体用基材、光学部材、位相差補償フィルム等に用いられ
る高分子重合体の原料として有用な新規なビスフェノー
ル誘導体とその製造法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、フェノール類とアルデヒド類又は
ケトン類との反応により得られるビスフェノール誘導体
は、各種の高分子重合体、例えばポリカーボネート、エ
ポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの
原料として重要な化合物であることが知られており、な
かでもフェノールとアセトンから得られる２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール
Ａ）は、前記高分子重合体の原料として大量に用いられ
ている。その他にも高分子重合体の各種の用途に対応す
べく、多数のビスフェノール誘導体が開発されている。
ビスフェノール誘導体の原料であるアルデヒド類又はケ
トン類を選択することにより得られるものとしては、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン（ビスフェノールＺ）、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン（ビスフェノールＦ）、４，４′−
ジヒドロキシテトラフェニルメタン（ビスフェノールＴ
Ｐ）等が知られている。また、ビスフェノール誘導体の
原料であるフェノール類を選択することにより得られる
ものしては、ビスフェノール誘導体のベンゼン環にアル
キル基、アリール基、ハロゲン原子を有する２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン
（ビスフェノールＣ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシルフェニル）プロパン（ビスフェノ
ールＣＨ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェ
ニルフェニル）プロパン（ビスフェノールＰＨ）、９，
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビス
フェノールＦＬ）等が知られている。これらのビスフェ
ノール誘導体の中で、４，４′−ジヒドロキシテトラフ
ェニルメタン（ビスフェノールＴＰ）、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン
（ビスフェノールＰＨ）、９，９−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）フルオレン（ビスフェノールＦＬ）等は多
くのフェニル基を有しており、これらのビスフェノール
誘導体を原料として合成した高分子重合体は重合体中に
重合体主鎖に直交する方向に多数のフェニル基等のアリ
ール基が存在するため、耐熱性、光学特性に優れている
ことが知られており、更に多くのフェニル基等のアリー
ル基を分子中に有するビスフェノール誘導体の開発が望
まれていた。
ケトン類との反応により得られるビスフェノール誘導体
は、各種の高分子重合体、例えばポリカーボネート、エ
ポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリサルホンなどの
原料として重要な化合物であることが知られており、な
かでもフェノールとアセトンから得られる２，２−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノール
Ａ）は、前記高分子重合体の原料として大量に用いられ
ている。その他にも高分子重合体の各種の用途に対応す
べく、多数のビスフェノール誘導体が開発されている。
ビスフェノール誘導体の原料であるアルデヒド類又はケ
トン類を選択することにより得られるものとしては、
１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサ
ン（ビスフェノールＺ）、１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）メタン（ビスフェノールＦ）、４，４′−
ジヒドロキシテトラフェニルメタン（ビスフェノールＴ
Ｐ）等が知られている。また、ビスフェノール誘導体の
原料であるフェノール類を選択することにより得られる
ものしては、ビスフェノール誘導体のベンゼン環にアル
キル基、アリール基、ハロゲン原子を有する２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン
（ビスフェノールＣ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
−３−シクロヘキシルフェニル）プロパン（ビスフェノ
ールＣＨ）、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェ
ニルフェニル）プロパン（ビスフェノールＰＨ）、９，
９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン（ビス
フェノールＦＬ）等が知られている。これらのビスフェ
ノール誘導体の中で、４，４′−ジヒドロキシテトラフ
ェニルメタン（ビスフェノールＴＰ）、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）プロパン
（ビスフェノールＰＨ）、９，９−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）フルオレン（ビスフェノールＦＬ）等は多
くのフェニル基を有しており、これらのビスフェノール
誘導体を原料として合成した高分子重合体は重合体中に
重合体主鎖に直交する方向に多数のフェニル基等のアリ
ール基が存在するため、耐熱性、光学特性に優れている
ことが知られており、更に多くのフェニル基等のアリー
ル基を分子中に有するビスフェノール誘導体の開発が望
まれていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明はビスフェノー
ルＴＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＦＬより
も更に多くのフェニル基等のアリール置換基を有する新
規なビスフェノール誘導体とその好適な製造法を提供す
ることを目的とする。
ルＴＰ、ビスフェノールＰＨ、ビスフェノールＦＬより
も更に多くのフェニル基等のアリール置換基を有する新
規なビスフェノール誘導体とその好適な製造法を提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は下記
一般式
一般式
【０００５】
【化５】 （式中、Ｘは
【０００６】
【化６】 を表わし、Ａｒは各々独立に炭素数６〜１２の置換若し
くは無置換のアリール基を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリー
ル基を表わし、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数を表
わし、ｃ及びｄは各々独立に０〜６の整数を表わし、Ｚ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−を
表わす。）で表わされるビスフェノール誘導体を提供す
るものである。本発明のビスフェノール誘導体は新規化
合物であって、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香
族ポリエステル、ポリサルホンなどの高分子重合体の原
料として有用であり、光学記録媒体用基材、光学部材、
位相差補償フィルムに用いられる高分子重合体の原料と
して好適に用いられる。
くは無置換のアリール基を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリー
ル基を表わし、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数を表
わし、ｃ及びｄは各々独立に０〜６の整数を表わし、Ｚ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−を
表わす。）で表わされるビスフェノール誘導体を提供す
るものである。本発明のビスフェノール誘導体は新規化
合物であって、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、芳香
族ポリエステル、ポリサルホンなどの高分子重合体の原
料として有用であり、光学記録媒体用基材、光学部材、
位相差補償フィルムに用いられる高分子重合体の原料と
して好適に用いられる。
【０００７】本発明のビスフェノール誘導体は、例え
ば、下記一般式
ば、下記一般式
【０００８】
【化７】 （式中、Ａｒは前記と同じ。）で表わされるフェノール
類と、下記一般式
類と、下記一般式
【０００９】
【化８】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｚ、ａ、ｂ、ｃ及びｄは
前記と同じ。）で表わされるカルボニル化合物を反応さ
せることにより製造することができる。
前記と同じ。）で表わされるカルボニル化合物を反応さ
せることにより製造することができる。
【００１０】本発明で用いられるフェノール類として
は、例えばｏ−フェニルフェノール、ｏ−（４−メチル
フェニル）フェノール等が挙げられるが、通常、ｏ−フ
ェニルフェノールが好適に用いられる。
は、例えばｏ−フェニルフェノール、ｏ−（４−メチル
フェニル）フェノール等が挙げられるが、通常、ｏ−フ
ェニルフェノールが好適に用いられる。
【００１１】本発明で用いられるカルボニル化合物とし
ては、例えばフルオレノン、アンスロン、ペンタセノン
等が挙げられるが、通常、フルオレノンが好適に用いら
れる。
ては、例えばフルオレノン、アンスロン、ペンタセノン
等が挙げられるが、通常、フルオレノンが好適に用いら
れる。
【００１２】前記フェノール類と前記カルボニル化合物
との反応は、溶媒を用いずに行なってもよいし、溶媒を
用いて行なってもよい。使用する溶媒としては、反応に
不活性なもの、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素系溶媒が好ましい。
との反応は、溶媒を用いずに行なってもよいし、溶媒を
用いて行なってもよい。使用する溶媒としては、反応に
不活性なもの、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素系溶媒が好ましい。
【００１３】触媒としては酸性触媒、例えば塩化水素、
硫酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、シュウ酸、五塩化リン、ポリリン酸等が用いられ
るが、これらの中で特に塩化水素は反応の促進性や後処
理の容易さの点から好適である。
硫酸、トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホ
ン酸、シュウ酸、五塩化リン、ポリリン酸等が用いられ
るが、これらの中で特に塩化水素は反応の促進性や後処
理の容易さの点から好適である。
【００１４】これらの触媒の使用量については、使用す
る触媒の種類によって異なるので一概に規定できない
が、例えば塩化水素を用いる場合、通常フェノール類と
カルボニル化合物の合計量に対して０．５〜１０重量％
の範囲で選ばれる。
る触媒の種類によって異なるので一概に規定できない
が、例えば塩化水素を用いる場合、通常フェノール類と
カルボニル化合物の合計量に対して０．５〜１０重量％
の範囲で選ばれる。
【００１５】この反応においては、前記酸性触媒ととも
に助触媒としてメルカプト基を含有する化合物を用いる
ことが好ましい。メルカプト基を含有する化合物として
は、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、
プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチル
メルカプタン、ドデシルメルカプタンなどのアルキルメ
ルカプタン類、チオフェノールやチオクレゾールなどの
芳香族メルカプタン類、メルカプト酢酸（チオグリコー
ル酸）やメルカプトプロピオン酸などのメルカプト有機
酸類等が挙げられる。これらの助触媒を用いる場合は、
通常フェノール類とカルボニル化合物の合計量に対して
０．１〜５重量％の範囲で用いられる。
に助触媒としてメルカプト基を含有する化合物を用いる
ことが好ましい。メルカプト基を含有する化合物として
は、例えばメチルメルカプタン、エチルメルカプタン、
プロピルメルカプタン、ブチルメルカプタン、オクチル
メルカプタン、ドデシルメルカプタンなどのアルキルメ
ルカプタン類、チオフェノールやチオクレゾールなどの
芳香族メルカプタン類、メルカプト酢酸（チオグリコー
ル酸）やメルカプトプロピオン酸などのメルカプト有機
酸類等が挙げられる。これらの助触媒を用いる場合は、
通常フェノール類とカルボニル化合物の合計量に対して
０．１〜５重量％の範囲で用いられる。
【００１６】フェノール類とカルボニル化合物の使用割
合については、フェノール類を理論量より過剰に用いる
ことが好ましく、通常カルボニル化合物１モルに対し
て、フェノール類２．２〜６モルの割合で用いられる。
合については、フェノール類を理論量より過剰に用いる
ことが好ましく、通常カルボニル化合物１モルに対し
て、フェノール類２．２〜６モルの割合で用いられる。
【００１７】また、反応温度は、使用するフェノール
類、カルボニル化合物及び触媒の種類によって異なり、
一概に規定できないが、一般的には２０〜１５０℃の範
囲で選ばれる。反応圧力については特に制限はなく、減
圧、常圧、加圧のいずれでもよいが、通常常圧下で反応
を行なうのが有利である。更に、反応時間は、原料の種
類、触媒及び助触媒の種類や量、反応温度により左右さ
れるが、通常５〜２００時間程度である。
類、カルボニル化合物及び触媒の種類によって異なり、
一概に規定できないが、一般的には２０〜１５０℃の範
囲で選ばれる。反応圧力については特に制限はなく、減
圧、常圧、加圧のいずれでもよいが、通常常圧下で反応
を行なうのが有利である。更に、反応時間は、原料の種
類、触媒及び助触媒の種類や量、反応温度により左右さ
れるが、通常５〜２００時間程度である。
【００１８】得られたビスフェノール誘導体は、ポリカ
ーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリ
サルホンなどの高分子重合体の原料として有用である。
ーボネート、エポキシ樹脂、芳香族ポリエステル、ポリ
サルホンなどの高分子重合体の原料として有用である。
【００１９】例えば、該ビスフェノール誘導体を公知の
方法によってホスゲンと反応させることにより、ポリカ
ーボネートが得られる。更に、該ビスフェノール誘導体
に、公知の方法によってエピクロルヒドリンを反応させ
ることによりエポキシ樹脂が得られる。また、公知の方
法により、該ビスフェノール誘導体を、テレフタル酸な
どの芳香族ポリカルボン酸と縮合させることによって芳
香族ポリエステルが、ジ−（４−クロロフェニル）サル
ホンと縮合させることによってポリサルホンが得られ
る。
方法によってホスゲンと反応させることにより、ポリカ
ーボネートが得られる。更に、該ビスフェノール誘導体
に、公知の方法によってエピクロルヒドリンを反応させ
ることによりエポキシ樹脂が得られる。また、公知の方
法により、該ビスフェノール誘導体を、テレフタル酸な
どの芳香族ポリカルボン酸と縮合させることによって芳
香族ポリエステルが、ジ−（４−クロロフェニル）サル
ホンと縮合させることによってポリサルホンが得られ
る。
【００２０】
【実施例】以下、本発明の実施例及びその比較例によっ
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
て本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
【００２１】実施例１ ｏ−フェニルフェノール５１０ｇ（３モル）及びフルオ
レノン１８０ｇ（１モル）を混合し、約９０℃に加熱し
て溶融した後、メルカプト酢酸を１０ｇ添加して、攪拌
しながら塩化水素ガスを３０時間吹き込んだ。この反応
混合物を約７０℃の温水で３回洗浄した後、有機相を１
４ｍｍＨｇの減圧下で１９０℃まで加熱して、蒸発物を
留去し、３００ｇの蒸留残を得た。ついで、これを塩化
メチレン５００ｍｌに溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液６００ｍｌを加えて激しく攪拌した後、氷冷して結
晶を析出させた。この結晶を塩化メチレン４００ｍｌで
２回洗浄した後、氷冷した２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄した。この結晶を１Ｎ塩酸２リットルに分散させ
激しく攪拌した後、減圧下で乾燥して９，９−ビス（４
−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン（ビスフェノ
ール誘導体）２００ｇを得た。
レノン１８０ｇ（１モル）を混合し、約９０℃に加熱し
て溶融した後、メルカプト酢酸を１０ｇ添加して、攪拌
しながら塩化水素ガスを３０時間吹き込んだ。この反応
混合物を約７０℃の温水で３回洗浄した後、有機相を１
４ｍｍＨｇの減圧下で１９０℃まで加熱して、蒸発物を
留去し、３００ｇの蒸留残を得た。ついで、これを塩化
メチレン５００ｍｌに溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液６００ｍｌを加えて激しく攪拌した後、氷冷して結
晶を析出させた。この結晶を塩化メチレン４００ｍｌで
２回洗浄した後、氷冷した２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
で洗浄した。この結晶を１Ｎ塩酸２リットルに分散させ
激しく攪拌した後、減圧下で乾燥して９，９−ビス（４
−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン（ビスフェノ
ール誘導体）２００ｇを得た。
【００２２】得られたビスフェノール誘導体の収率はフ
ルオレノン基準で４０％であった。
ルオレノン基準で４０％であった。
【００２３】1Ｈ−ＮＭＲ（アセトンｄ−６／ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）は６．９（ｄ２Ｈ）、７．０（ｄｄ２
Ｈ）、７．１（ｄ２Ｈ）、７．３（ｍ６Ｈ）、７．４
（ｄｄ４Ｈ）、７．３−７．６（ｍ６Ｈ）、７．８（ｍ
２Ｈ）であった。分子量（Ｈ+）は５０２であった。
δ（ｐｐｍ）は６．９（ｄ２Ｈ）、７．０（ｄｄ２
Ｈ）、７．１（ｄ２Ｈ）、７．３（ｍ６Ｈ）、７．４
（ｄｄ４Ｈ）、７．３−７．６（ｍ６Ｈ）、７．８（ｍ
２Ｈ）であった。分子量（Ｈ+）は５０２であった。
【００２４】応用例１ ビスフェノールＡ７０ｇ（０．２５モル）を濃度８％水
酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌに溶解し、これと塩化
メチレン２５０ｍｌを邪魔板付き反応器内に導入し、１
０℃付近に保持しながら激しく攪拌しつつ９００ｍｌ／
ｍｉｎの割合で１５分間ホスゲンガスを吹き込んだ。ガ
スの吹き込みを停止後、静置分離し、クロロホーメート
末端を有する重合度２〜３ポリカーボネートのオリゴマ
ーの塩化メチレン溶液を得た。
酸化ナトリウム水溶液５５０ｍｌに溶解し、これと塩化
メチレン２５０ｍｌを邪魔板付き反応器内に導入し、１
０℃付近に保持しながら激しく攪拌しつつ９００ｍｌ／
ｍｉｎの割合で１５分間ホスゲンガスを吹き込んだ。ガ
スの吹き込みを停止後、静置分離し、クロロホーメート
末端を有する重合度２〜３ポリカーボネートのオリゴマ
ーの塩化メチレン溶液を得た。
【００２５】次に、このオリゴマー溶液２４５ｍｌを塩
化メチレンで４５０ｍｌに希釈し、実施例１で得られた
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオ
レン３３．６ｇ（０．０６７モル）を１０％水酸化カリ
ウム水溶液１５０ｍｌにしたもの、末端停止剤（分子量
調節剤）としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１
５ｇ及び触媒として１０％トリエチルアミン水溶液３ｍ
ｌを邪魔板付き反応器内に導入し、激しく攪拌しつつ重
縮合反応を行なった。
化メチレンで４５０ｍｌに希釈し、実施例１で得られた
９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオ
レン３３．６ｇ（０．０６７モル）を１０％水酸化カリ
ウム水溶液１５０ｍｌにしたもの、末端停止剤（分子量
調節剤）としてｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１
５ｇ及び触媒として１０％トリエチルアミン水溶液３ｍ
ｌを邪魔板付き反応器内に導入し、激しく攪拌しつつ重
縮合反応を行なった。
【００２６】反応終了後、有機層に塩化メチレン１リッ
トルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した
後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体を
得た。
トルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した
後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体を
得た。
【００２７】このようにして得られた重合体は塩化メチ
レンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃に
おける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．７８ｄｌ／ｇであっ
た。また、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析より９，９−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン由来の
構造単位の含有率は１５モル％であり、ガラス転移温度
は１８１℃であった。
レンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃に
おける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．７８ｄｌ／ｇであっ
た。また、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル分析より９，９−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−フェニル）フルオレン由来の
構造単位の含有率は１５モル％であり、ガラス転移温度
は１８１℃であった。
【００２８】応用例２ 実施例１で得られた９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３
−フェニル）フルオレン１２６ｇ（０．２５モル）、濃
度１０％の水酸化カリウム水溶液５５０ｍｌ、塩化メチ
レン４００ｍｌ、末端停止剤（分子量調節剤）としてｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１５ｇ及び触媒とし
て１０％トリエチルアミン水溶液３ｍｌを邪魔板付き反
応器内に導入し、反応液の温度を１０℃付近に保持しな
がら、ホスゲンガスを３４０ｍｌ／ｍｉｎの割合で３０
分間吹き込み、激しく攪拌しつつ重縮合反応を行なっ
た。
−フェニル）フルオレン１２６ｇ（０．２５モル）、濃
度１０％の水酸化カリウム水溶液５５０ｍｌ、塩化メチ
レン４００ｍｌ、末端停止剤（分子量調節剤）としてｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１５ｇ及び触媒とし
て１０％トリエチルアミン水溶液３ｍｌを邪魔板付き反
応器内に導入し、反応液の温度を１０℃付近に保持しな
がら、ホスゲンガスを３４０ｍｌ／ｍｉｎの割合で３０
分間吹き込み、激しく攪拌しつつ重縮合反応を行なっ
た。
【００２９】反応終了後、有機層に塩化メチレン１リッ
トルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した
後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体を
得た。
トルを加えて希釈し、水、希塩酸、水の順に洗浄した
後、メタノール中に投入してポリカーボネート重合体を
得た。
【００３０】このようにして得られた重合体は塩化メチ
レンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃に
おける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．８０ｄｌ／ｇであ
り、ガラス転移温度は２５８℃であった。
レンを溶媒とする濃度０．５ｇ／ｄｌの溶液の２０℃に
おける還元粘度［ηsp／ｃ］が０．８０ｄｌ／ｇであ
り、ガラス転移温度は２５８℃であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明のビスフェノール誘導体は、特定
のフェノール類とカルボニル化合物とを、酸性触媒の存
在下に縮合させることにより得られる新規化合物であっ
て、多数のアリール基を有し、耐熱用途や光学用途に好
適なポリマー原料として有用である。
のフェノール類とカルボニル化合物とを、酸性触媒の存
在下に縮合させることにより得られる新規化合物であっ
て、多数のアリール基を有し、耐熱用途や光学用途に好
適なポリマー原料として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 333/76 Ｃ０８Ｇ 64/06 ＮＰＴ 9362−4Ｊ
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式 【化１】 （式中、Ｘは 【化２】 を表わし、Ａｒは各々独立に炭素数６〜１２の置換若し
くは無置換のアリール基を表わし、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及び
Ｒ4は各々独立にハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基又は炭素数６〜１２の置換若しくは無置換のアリー
ル基を表わし、ａ及びｂは各々独立に０〜４の整数を表
わし、ｃ及びｄは各々独立に０〜６の整数を表わし、Ｚ
は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−を
表わす。）で表わされるビスフェノール誘導体。 - 【請求項２】 下記一般式 【化３】 （式中、Ａｒは炭素数６〜１２の置換若しくは無置換の
アリール基を表わす。）で表わされるフェノール類と、
下記一般式 【化４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立にハロゲン原
子、炭素数１〜６のアルキル基又は炭素数６〜１２の置
換若しくは無置換のアリール基を表わし、ａ及びｂは各
々独立に０〜４の整数を表わし、ｃ及びｄは各々独立に
０〜６の整数を表わし、Ｚは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ
−、−Ｓ−又は−ＳＯ2−を表わす。）で表わされるカ
ルボニル化合物を反応させることを特徴とする請求項１
記載のビスフェノール誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP03111693A JP3440110B2 (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | ビスフェノール誘導体とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03111693A JP3440110B2 (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | ビスフェノール誘導体とその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06228035A true JPH06228035A (ja) | 1994-08-16 |
| JP3440110B2 JP3440110B2 (ja) | 2003-08-25 |
Family
ID=12322438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03111693A Expired - Lifetime JP3440110B2 (ja) | 1993-01-28 | 1993-01-28 | ビスフェノール誘導体とその製造法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3440110B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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- 1993-01-28 JP JP03111693A patent/JP3440110B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Publication date |
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| JP3440110B2 (ja) | 2003-08-25 |
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