JPH0623119B2 - フツ素化アリルエ−テル - Google Patents
フツ素化アリルエ−テルInfo
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- JPH0623119B2 JPH0623119B2 JP62088357A JP8835787A JPH0623119B2 JP H0623119 B2 JPH0623119 B2 JP H0623119B2 JP 62088357 A JP62088357 A JP 62088357A JP 8835787 A JP8835787 A JP 8835787A JP H0623119 B2 JPH0623119 B2 JP H0623119B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なフッ素化アリルエーテルに関するもの
である。
である。
ヘキサフルオロプロピレンオキサイド（以下、「ＨＦＰ
Ｏ」と略す）の重合によって得られる重合体は、式： （但し、ｍは１以上の整数である）で示される様に末端
が酸フルオライドとして得られる（特公昭36-20599）。
この化合物の末端酸フルオライド基が更に種々の官能基
や原子に変換された化合物が報告されている。例えば、
不活性液体や潤滑油として有用なものとして、末端酸フ
ルオライド基を水素原子で置換し（仏国特許NO.1373014
(1964)）、あるいはフッ素原子で置換し（英国特許NO.
1,000,802(1965)）で安定化した化合物、界面活性剤等
として有用なものとして、末端酸フルオライド基を-COO
R（但し、Ｒは-H、アルキル）（特公昭36-20599)-CH2OH
に変換した化合物（米国特許NO.3,293,306）；さらにフ
ルオロエラストマー用原料として有用なものとして式： の構造に誘導した化合物（米国特許NO.3,114,778）が知
られている。
Ｏ」と略す）の重合によって得られる重合体は、式： （但し、ｍは１以上の整数である）で示される様に末端
が酸フルオライドとして得られる（特公昭36-20599）。
この化合物の末端酸フルオライド基が更に種々の官能基
や原子に変換された化合物が報告されている。例えば、
不活性液体や潤滑油として有用なものとして、末端酸フ
ルオライド基を水素原子で置換し（仏国特許NO.1373014
(1964)）、あるいはフッ素原子で置換し（英国特許NO.
1,000,802(1965)）で安定化した化合物、界面活性剤等
として有用なものとして、末端酸フルオライド基を-COO
R（但し、Ｒは-H、アルキル）（特公昭36-20599)-CH2OH
に変換した化合物（米国特許NO.3,293,306）；さらにフ
ルオロエラストマー用原料として有用なものとして式： の構造に誘導した化合物（米国特許NO.3,114,778）が知
られている。
しかし、従来、前記重合体の末端をアリルエーテル化し
た化合物は知られていない。
た化合物は知られていない。
本発明の目的は、新規なフッ素化アリルエーテルを提供
することにあり、特にシリコーンの諸特性を向上させる
ことができる改質用中間原料として、またビニル重合用
モノマーとして有用なフッ素化アリルエーテルを提供す
ることにある。
することにあり、特にシリコーンの諸特性を向上させる
ことができる改質用中間原料として、またビニル重合用
モノマーとして有用なフッ素化アリルエーテルを提供す
ることにある。
即ち、本発明は、 一般式（Ｉ） 〔式中、Ｙは、フッ素原子又は水素原子であり、ｎは１
〜４の整数である〕 で表わされるフッ素化アリルエーテルを提供するもので
ある。
〜４の整数である〕 で表わされるフッ素化アリルエーテルを提供するもので
ある。
本発明のフッ素化アリルエーテルは、例えば、次の方法
により製造することができる。
により製造することができる。
製法Ａ： ヘキサフルオロプロピレンオキサイド（ＨＦＰＯ）を公
知の方法（特公昭36-20599）により重合することにより
得られる式（II）： 〔式中、ｎは、前記のとおりである〕 で表わされる末端酸フルオライド化合物を、アルカリ金
属フッ化物（MF、ただしＭはアルカリ金属）と反応させ
て、式（III）： 〔式中、ｎ及びＭは前記のとおり〕 で表わされるフルオロアルコラートを生成させ、次に該
フルオロアルコラートをハロゲン化アリル（CH2＝CHCH2
X,Ｘはハロゲン原子）と反応させることにより、式（Ｉ
ａ）： 〔式中、ｎは前記のとおり〕 で表わされるフッ素化アリルエーテルが生成する。
知の方法（特公昭36-20599）により重合することにより
得られる式（II）： 〔式中、ｎは、前記のとおりである〕 で表わされる末端酸フルオライド化合物を、アルカリ金
属フッ化物（MF、ただしＭはアルカリ金属）と反応させ
て、式（III）： 〔式中、ｎ及びＭは前記のとおり〕 で表わされるフルオロアルコラートを生成させ、次に該
フルオロアルコラートをハロゲン化アリル（CH2＝CHCH2
X,Ｘはハロゲン原子）と反応させることにより、式（Ｉ
ａ）： 〔式中、ｎは前記のとおり〕 で表わされるフッ素化アリルエーテルが生成する。
この製法Ａにおいて、式（II）の末端酸フルオライド化
合物とアルカリ金属フッ化物との反応は、溶媒として、
例えば、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のグライム類、１，４−ジオキサン、Ｔ
ＨＦ、アセトニトリル等を用い、実質的に無水の条件下
で行なうことが必要で、例えば、乾燥窒素雰囲気中で行
ない、反応物、溶媒は十分に乾燥したものを用いる。反
応における両反応成分の濃度は、式（II）の末端酸フル
オライド化合物／アルカリ金属フッ化物のモル比が1/1
〜1/2程度、又アルカリ金属フッ化物／溶媒のモル比は1
/2〜1/5程度が好ましく、０〜50℃において１〜20時間
程度反応させる。通常、アルカリ金属フッ化物を溶媒に
懸濁させておいて、式（II）の末端酸フルオライド化合
物を、必要ならば溶媒とともに、滴下させればよい。こ
の段階で用いられるアルカリ金属フッ化物としては、例
えば、セシウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムの
フッ化物があげられる。
合物とアルカリ金属フッ化物との反応は、溶媒として、
例えば、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、
トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のグライム類、１，４−ジオキサン、Ｔ
ＨＦ、アセトニトリル等を用い、実質的に無水の条件下
で行なうことが必要で、例えば、乾燥窒素雰囲気中で行
ない、反応物、溶媒は十分に乾燥したものを用いる。反
応における両反応成分の濃度は、式（II）の末端酸フル
オライド化合物／アルカリ金属フッ化物のモル比が1/1
〜1/2程度、又アルカリ金属フッ化物／溶媒のモル比は1
/2〜1/5程度が好ましく、０〜50℃において１〜20時間
程度反応させる。通常、アルカリ金属フッ化物を溶媒に
懸濁させておいて、式（II）の末端酸フルオライド化合
物を、必要ならば溶媒とともに、滴下させればよい。こ
の段階で用いられるアルカリ金属フッ化物としては、例
えば、セシウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムの
フッ化物があげられる。
上記の反応により、反応混合物中に式（III）のフルオ
ロアルコラートが生成するが、次段階はこうして得られ
た反応混合物に臭化アリル、塩化アリル、ヨウ化アリ
ル、ハロゲン化アリルを添加すればよい。この反応も実
質的に無水の条件で行なうことが必要で、20〜100℃に
おいて１〜20時間程度反応させる。この結果、一般式
（Ｉ）のフルオロアリルエーテルの一種である前記式
（Ｉａ）の化合物が生成する。ハロゲン化アリルの使用
量は酸フルオライドに対して１〜２倍mol程度でよい。
ロアルコラートが生成するが、次段階はこうして得られ
た反応混合物に臭化アリル、塩化アリル、ヨウ化アリ
ル、ハロゲン化アリルを添加すればよい。この反応も実
質的に無水の条件で行なうことが必要で、20〜100℃に
おいて１〜20時間程度反応させる。この結果、一般式
（Ｉ）のフルオロアリルエーテルの一種である前記式
（Ｉａ）の化合物が生成する。ハロゲン化アリルの使用
量は酸フルオライドに対して１〜２倍mol程度でよい。
得られた反応混合物から目的生成物を分離するには、例
えば、反応混合物に過剰のメタノールを添加して末反応
の式（II）で表わされる末端酸フルオライド化合物の末
端をメチルエステル化した後水洗し、蒸留により式（Ｉ
ａ）のフッ素化アリルエーテルを得ることができる。
えば、反応混合物に過剰のメタノールを添加して末反応
の式（II）で表わされる末端酸フルオライド化合物の末
端をメチルエステル化した後水洗し、蒸留により式（Ｉ
ａ）のフッ素化アリルエーテルを得ることができる。
製法Ｂ： 前記式（II）で表わされる末端酸フルオライド化合物を
還元剤を用いて還元して式（IV）： 〔式中、ｎは前記のとおり〕 で表わされる末端メチロール化合物を生成させ、次に該
末端メチロール化合物を、Ｋ、Na、Li等のアルカリ金
属、KOH，NaOH，LiOH等のアルカリ金属水酸化物と反応
させて式（Ｖ）： 〔式中、ｎ，Ｍは前記のとおり〕 で表わされる末端メチラート化合物を生成させ、次にこ
の末端メチラート化合物を、臭化アリル、塩化アリル、
ヨウ化アリル等のハロゲン化アリルと反応させ、式（Ｉ
ｂ）： 〔式中、ｎは前記のとおり〕 で表わされるフッ素化アリルエーテルを生成させる。
還元剤を用いて還元して式（IV）： 〔式中、ｎは前記のとおり〕 で表わされる末端メチロール化合物を生成させ、次に該
末端メチロール化合物を、Ｋ、Na、Li等のアルカリ金
属、KOH，NaOH，LiOH等のアルカリ金属水酸化物と反応
させて式（Ｖ）： 〔式中、ｎ，Ｍは前記のとおり〕 で表わされる末端メチラート化合物を生成させ、次にこ
の末端メチラート化合物を、臭化アリル、塩化アリル、
ヨウ化アリル等のハロゲン化アリルと反応させ、式（Ｉ
ｂ）： 〔式中、ｎは前記のとおり〕 で表わされるフッ素化アリルエーテルを生成させる。
この製法において、式（II）の末端フルオライド化合物
の還元に用いられる還元剤としては、例えば、LiH,NaH,
LiAlH4,NaBH4等の金属水素化物などがあげられる。この
還元反応は、公知の方法である米国特許3,293,306に記
載の方法（溶媒：ジオキサン、ＴＨＦ、グライム類等；
雰囲気：例えば乾燥窒素等の無水雰囲気下）において行
なわれる。
の還元に用いられる還元剤としては、例えば、LiH,NaH,
LiAlH4,NaBH4等の金属水素化物などがあげられる。この
還元反応は、公知の方法である米国特許3,293,306に記
載の方法（溶媒：ジオキサン、ＴＨＦ、グライム類等；
雰囲気：例えば乾燥窒素等の無水雰囲気下）において行
なわれる。
式（IV）の末端メチロール化合物とアルカリ金属又はア
ルカリ金属水酸化物との反応は、溶媒として、例えば、
水、メタノール、エタノール、プロパノール及びエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコールならびにこれらの
アルキルエーテル類；ＴＨＦ、ジオキサン等を用い、20
〜100℃で１〜20時間程度反応させればよい。こうし
て、式（Ｖ）の末端メチラート化合物が生成する。この
とき、アルカリ金属又はアルカリ金属水酸化物を末端メ
チロール化合物に対して1.5〜２倍mol程度用いるのがよ
い。
ルカリ金属水酸化物との反応は、溶媒として、例えば、
水、メタノール、エタノール、プロパノール及びエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、テトラエチレングリコールならびにこれらの
アルキルエーテル類；ＴＨＦ、ジオキサン等を用い、20
〜100℃で１〜20時間程度反応させればよい。こうし
て、式（Ｖ）の末端メチラート化合物が生成する。この
とき、アルカリ金属又はアルカリ金属水酸化物を末端メ
チロール化合物に対して1.5〜２倍mol程度用いるのがよ
い。
次段階の末端メチラート化合物とハロゲン化アリルとの
反応は、こうして得られた式（Ｖ）の末端メチラート化
合物を含む反応混合物に、ハロゲン化アリルを必要によ
り溶媒に溶かして添加し、30〜100℃で１〜20時間程度
反応させればよい。
反応は、こうして得られた式（Ｖ）の末端メチラート化
合物を含む反応混合物に、ハロゲン化アリルを必要によ
り溶媒に溶かして添加し、30〜100℃で１〜20時間程度
反応させればよい。
こうして得られる反応混合物から目的とする式（Ｉｂ）
のフッ素化アリルエーテルを分離するには、反応混合物
を水洗後、蒸留して分別すればよい。
のフッ素化アリルエーテルを分離するには、反応混合物
を水洗後、蒸留して分別すればよい。
実施例１ 攪拌機、温度計及び冷却管を備え、かつ乾燥窒素で飽和
したフラスコ内に十分乾燥したフッ化セシウム502gとテ
トラエチレングリコールジメチルエーテル1470gを仕込
み、室温で攪拌し懸濁させた。得られた懸濁液に式 で表される末端酸フルオライド化合物1000gを滴下し、4
0℃で20時間加熱、攪拌した後、臭化アリル728gを滴下
し、50℃で20時間加熱、攪拌した。得られた反応液に過
剰のメタノールを加えて、末反応の末端酸フルオライド
化合物をメチルエステル化した後、水で数回洗浄し、蒸
留により沸点126〜127℃、ｎ25 D1.293、ｄ251.50の無色
透明の液体863gを得た。この液体は、下記の分析結果か
ら式 の構造を有する化合物と同定された。
したフラスコ内に十分乾燥したフッ化セシウム502gとテ
トラエチレングリコールジメチルエーテル1470gを仕込
み、室温で攪拌し懸濁させた。得られた懸濁液に式 で表される末端酸フルオライド化合物1000gを滴下し、4
0℃で20時間加熱、攪拌した後、臭化アリル728gを滴下
し、50℃で20時間加熱、攪拌した。得られた反応液に過
剰のメタノールを加えて、末反応の末端酸フルオライド
化合物をメチルエステル化した後、水で数回洗浄し、蒸
留により沸点126〜127℃、ｎ25 D1.293、ｄ251.50の無色
透明の液体863gを得た。この液体は、下記の分析結果か
ら式 の構造を有する化合物と同定された。
IRスペクトル：第１図に示す。
特性吸収 1660cm-1(-CH＝CH2) 1100〜1200cm-1(-CF2) GC-MSスペクトル： 分子量 392(M+) 元素分析： 計算値＊：Ｃ：27.57，Ｈ：1.29，Ｆ：62.99，０：8.15 実測値：Ｃ：27.03，Ｈ：1.31，Ｆ：62.05，０：9.61 （＊C9H5F13O2として） 実施例２ 実施例１と同様の方法で、フッ化セシウム334gをテトラ
エチレングリコールジメチルエーテル980gに懸濁させて
得られた懸濁液に式 の末端酸フルオライド化合物1000gを滴下し、40℃で20
時間加熱、攪拌した後、臭化アリル490gを加えて、50℃
で20時間加熱、攪拌した。得られた反応混合物に過剰の
メタノールを加えて未反応の末端酸フルオライド化合物
をメチルエステル化した後、水で数回洗浄し、蒸留によ
り、沸点171〜172℃、ｎ25 D1.295,ｄ251.60の無色透明
の液体818gを得た。この液体は、下記の分析結果から、
式 の構造を有する化合物と同定された。
エチレングリコールジメチルエーテル980gに懸濁させて
得られた懸濁液に式 の末端酸フルオライド化合物1000gを滴下し、40℃で20
時間加熱、攪拌した後、臭化アリル490gを加えて、50℃
で20時間加熱、攪拌した。得られた反応混合物に過剰の
メタノールを加えて未反応の末端酸フルオライド化合物
をメチルエステル化した後、水で数回洗浄し、蒸留によ
り、沸点171〜172℃、ｎ25 D1.295,ｄ251.60の無色透明
の液体818gを得た。この液体は、下記の分析結果から、
式 の構造を有する化合物と同定された。
IRスペクトル： 特性吸収 1660cm-1(-CH＝CH2) 1100〜1200cm-1(-CF2-) GC-MSスペクトル： 分子量 558(M+) 元素分析：（％） 計算値＊：Ｃ：25.82，Ｈ：0.90，Ｆ：64.67，０：8.61 実測値：Ｃ：25.40，Ｈ：1.21，Ｆ：63.98，０：9.41 （＊C12H5F19O3として） 実施例３ 攪拌機、温度計及び冷却管を備え、かつ乾燥窒素で飽和
したフラスコ内に十分乾燥した水素化ホウ素ナトリウム
341gと１，４−ジオキサン2.5kgを仕込み室温で攪拌し
懸濁させた。得られた懸濁液を水浴で冷却しながら 2.0kgを徐々に滴下した。滴下速度は反応熱により反応
液の温度が約80℃になる様に制御し、滴下終了後更に約
80℃で２時間加熱、攪拌した。得られた反応液を過剰の
水に徐々に滴下して、過剰の水素化ホウ素ナトリウムを
分解した後、２層分離した有機層（下層）を５％メタノ
ール水溶液で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した
後、蒸留によって沸点116〜118℃、ｎ25 D：1.289、d25：
1.66の液体の末端メチロール化合物： 1662gをを得た。攪拌機、温度計及び冷却管を備えたフ
ラスコ内に、水650g、水酸化カリウム365g、メタノール
500gを仕込み、室温で攪拌して均一な溶液とした。この
均一溶液に、前記の末端メチロール化合物 973gを滴下し、80℃で20時間加熱、攪拌した後、臭化ア
リル780gを滴下し、50℃で20時間加熱、攪拌した。得ら
れた反応混合物を水で数回洗浄した後、蒸留により、沸
点130〜131℃、ｎ25 D1.3076、d251.43の無色透明の液体7
35gを得た。この液体は下記の分析結果から の構造を有する化合物と同定された。
したフラスコ内に十分乾燥した水素化ホウ素ナトリウム
341gと１，４−ジオキサン2.5kgを仕込み室温で攪拌し
懸濁させた。得られた懸濁液を水浴で冷却しながら 2.0kgを徐々に滴下した。滴下速度は反応熱により反応
液の温度が約80℃になる様に制御し、滴下終了後更に約
80℃で２時間加熱、攪拌した。得られた反応液を過剰の
水に徐々に滴下して、過剰の水素化ホウ素ナトリウムを
分解した後、２層分離した有機層（下層）を５％メタノ
ール水溶液で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した
後、蒸留によって沸点116〜118℃、ｎ25 D：1.289、d25：
1.66の液体の末端メチロール化合物： 1662gをを得た。攪拌機、温度計及び冷却管を備えたフ
ラスコ内に、水650g、水酸化カリウム365g、メタノール
500gを仕込み、室温で攪拌して均一な溶液とした。この
均一溶液に、前記の末端メチロール化合物 973gを滴下し、80℃で20時間加熱、攪拌した後、臭化ア
リル780gを滴下し、50℃で20時間加熱、攪拌した。得ら
れた反応混合物を水で数回洗浄した後、蒸留により、沸
点130〜131℃、ｎ25 D1.3076、d251.43の無色透明の液体7
35gを得た。この液体は下記の分析結果から の構造を有する化合物と同定された。
IRスペクトル：第２図に示す。
特性吸収 1650cm-1(-CH＝CH2) 1100〜1200cm-1(-CF2-) GC-MSスペクトル： 分子量 356(M+) 元素分析： 計算値＊：Ｃ：30.35,Ｈ：1.98,Ｆ：58.68,Ｏ：8.99 実測値：Ｃ：29.95,Ｈ：2.05,Ｆ：58.04,Ｏ：9.96 （＊C9H7F11O2として） 実施例４ 実施例３と同様の方法で水素化ホウ素ナトリウム145gを
１，４−ジオキサン2.0kgに懸濁させて得られた懸濁液
に 1275gを徐々に滴下した後、約80℃で２時間加熱、攪拌
した。得られた反応液を過剰の水に滴下して未反応の水
素化ホウ素ナトリウムを分解した後、５％メタノール水
溶液で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した後、蒸留
によって、沸点155〜156℃、ｎ25 D：1.292、d25：1.73の
液体の末端メチロール化合物： 927gを得た。
１，４−ジオキサン2.0kgに懸濁させて得られた懸濁液
に 1275gを徐々に滴下した後、約80℃で２時間加熱、攪拌
した。得られた反応液を過剰の水に滴下して未反応の水
素化ホウ素ナトリウムを分解した後、５％メタノール水
溶液で数回洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した後、蒸留
によって、沸点155〜156℃、ｎ25 D：1.292、d25：1.73の
液体の末端メチロール化合物： 927gを得た。
実施例３と同様の方法で、水230g、水酸化カリウム130
g、メタノール200gの均一溶液に、前記の末端メチロー
ル化合物 373gを滴下し、80℃で20時間加熱、攪拌した後、臭化ア
リル188gを滴下し50℃で20時間加熱、攪拌した。
g、メタノール200gの均一溶液に、前記の末端メチロー
ル化合物 373gを滴下し、80℃で20時間加熱、攪拌した後、臭化ア
リル188gを滴下し50℃で20時間加熱、攪拌した。
得られた反応混合物を水で数回洗浄した後、蒸留によ
り、沸点172℃、ｎ25 D1.3044、d251.54の無色透明の液体
268gを得た。この液体は、下記の分析結果から式 の構造を有する化合物と同定された。
り、沸点172℃、ｎ25 D1.3044、d251.54の無色透明の液体
268gを得た。この液体は、下記の分析結果から式 の構造を有する化合物と同定された。
IRスペクトル： 特性吸収 1650cm-1(-CH＝CH2) 1100〜1200cm-1(-CF2-) GC-MSスペクトル： 分子量 522(M+) 元素分析： 計算値＊：Ｃ：27.60，Ｈ：1.35，Ｆ：61.85，Ｏ：9.20 実測値：Ｃ：26.95．Ｈ：1.41，Ｆ：61.20，０：10.44 （＊C12H7F17O3として） 〔発明の効果〕 本発明のフッ素化アリルエーテルは、シリコーンの耐熱
性、耐薬品性、耐候性、表面特性（撥水撥油性、潤滑
性、防汚性）、気体透過性等の特性向上、屈折率の低減
のためのシリコーン変性用中間原料やビニル重合用モノ
マーとして有用である。
性、耐薬品性、耐候性、表面特性（撥水撥油性、潤滑
性、防汚性）、気体透過性等の特性向上、屈折率の低減
のためのシリコーン変性用中間原料やビニル重合用モノ
マーとして有用である。
第１、２図は、それぞれ実施例１、３で得られたフッ素
化アリルエーテルのIRスペクトルを示す。
化アリルエーテルのIRスペクトルを示す。
フロントページの続き (72)発明者 山本 靖 群馬県安中市磯部２丁目13番１号 信越化 学工業株式会社シリコーン電子材料技術研 究所内 (56)参考文献 特開 昭60−199845（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｙは、フッ素原子又は水素原子であり、ｎは１
〜４の整数である〕 で表わされるフッ素化アリルエーテル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62088357A JPH0623119B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-04-10 | フツ素化アリルエ−テル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62088357A JPH0623119B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-04-10 | フツ素化アリルエ−テル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63253044A JPS63253044A (ja) | 1988-10-20 |
| JPH0623119B2 true JPH0623119B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=13940562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62088357A Expired - Fee Related JPH0623119B2 (ja) | 1987-04-10 | 1987-04-10 | フツ素化アリルエ−テル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623119B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108264451A (zh) * | 2016-12-30 | 2018-07-10 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种2-全氟丙氧基-2,3,3,3-四氟丙醇的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60199845A (ja) * | 1984-03-22 | 1985-10-09 | Daikin Ind Ltd | フルオロオキシアルキルビニルエ−テル |
-
1987
- 1987-04-10 JP JP62088357A patent/JPH0623119B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63253044A (ja) | 1988-10-20 |
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