JPH06247804A - 水中生物防汚剤 - Google Patents
水中生物防汚剤Info
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- JPH06247804A JPH06247804A JP3184193A JP3184193A JPH06247804A JP H06247804 A JPH06247804 A JP H06247804A JP 3184193 A JP3184193 A JP 3184193A JP 3184193 A JP3184193 A JP 3184193A JP H06247804 A JPH06247804 A JP H06247804A
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- Japan
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- acid
- compound
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 重金属を含まず安全性に優れ，しかも水中生
物の船底部等への付着を抑制する効果が従来の薬剤より
も優れている水中生物防汚剤を得る。 【構成】 式 〔ただし，化１においてｎおよびｍは１から４までの整
数を，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺはハロゲン，低級アルキル基
または水素を示す〕で示される２級アミンおよびその鉱
酸ないし有機酸との塩化合物のうち少なくとも１つを有
効成分とする水中生物防汚剤。
物の船底部等への付着を抑制する効果が従来の薬剤より
も優れている水中生物防汚剤を得る。 【構成】 式 〔ただし，化１においてｎおよびｍは１から４までの整
数を，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺはハロゲン，低級アルキル基
または水素を示す〕で示される２級アミンおよびその鉱
酸ないし有機酸との塩化合物のうち少なくとも１つを有
効成分とする水中生物防汚剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水中生物防汚剤に関す
る。詳細には，Ｎ，Ｎ−ジ置換フェニルアルキルアミン
またはその塩化合物を有効成分とする水中生物防汚剤に
関する。
る。詳細には，Ｎ，Ｎ−ジ置換フェニルアルキルアミン
またはその塩化合物を有効成分とする水中生物防汚剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】船舶の船底部，定置または養殖用の漁
網，架橋などの海洋構造物，火力発電所の海水導入部分
などの長期間海水に接触するものは，フジツボ，カキ，
ムラサキイガイ，ヒドロ虫，セルプラ，コケムシ，ホ
ヤ，フサコケムシ，アオノリ，シオミドロなどの海洋生
物による付着により汚染を受ける。このため，船舶にお
いては摩擦抵抗を増大させ，船速の低下ならびに燃料費
の増加を招く。また，漁網においては海水の流入を阻害
し，養殖魚などの呼吸困難，病気などを発生せしめ，魚
類を死滅に至らしめることもある。
網，架橋などの海洋構造物，火力発電所の海水導入部分
などの長期間海水に接触するものは，フジツボ，カキ，
ムラサキイガイ，ヒドロ虫，セルプラ，コケムシ，ホ
ヤ，フサコケムシ，アオノリ，シオミドロなどの海洋生
物による付着により汚染を受ける。このため，船舶にお
いては摩擦抵抗を増大させ，船速の低下ならびに燃料費
の増加を招く。また，漁網においては海水の流入を阻害
し，養殖魚などの呼吸困難，病気などを発生せしめ，魚
類を死滅に至らしめることもある。
【０００３】従来，このような海水有害生物の付着，繁
殖を防止するために，船低，漁網，水中構造物の表面に
各種の水中防汚剤を塗布する手法が広く用いられてい
る。このような防汚剤の有効成分としては亜酸化銅，有
機錫化合物などが知られており，広く用いられている。
しかしながら，近年，重金属や有害な元素による河川も
しくは海水などの環境汚染が問題となり，特に有機錫化
合物は魚類を媒介として人体への害を及ぼすことから社
会的な問題を起こしつつあり，その使用については一部
禁止にまで至っている。
殖を防止するために，船低，漁網，水中構造物の表面に
各種の水中防汚剤を塗布する手法が広く用いられてい
る。このような防汚剤の有効成分としては亜酸化銅，有
機錫化合物などが知られており，広く用いられている。
しかしながら，近年，重金属や有害な元素による河川も
しくは海水などの環境汚染が問題となり，特に有機錫化
合物は魚類を媒介として人体への害を及ぼすことから社
会的な問題を起こしつつあり，その使用については一部
禁止にまで至っている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記し
たような問題点を解決し，非金属系の有機化合物で，安
全かつ低薬量にて高い防汚活性を有する化合物を提供す
ることにある。
たような問題点を解決し，非金属系の有機化合物で，安
全かつ低薬量にて高い防汚活性を有する化合物を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段、作用】本発明者らは，有
機錫化合物以外の非金属系の有機化合物で，安全かつ低
薬量にて高い防汚活性を有する化合物を開発すべく鋭意
研究を重ねた結果，Ｎ，Ｎ−ジ置換フェニルアルキルア
ミンまたはその塩化合物が優れた防汚活性を示すことを
見い出し本発明を完成した。すなわち，本発明は化２で
示される２級アミンおよびその鉱酸ないし有機酸との塩
化合物のうち少なくとも１つを有効成分とする水中生物
防汚剤に関する。
機錫化合物以外の非金属系の有機化合物で，安全かつ低
薬量にて高い防汚活性を有する化合物を開発すべく鋭意
研究を重ねた結果，Ｎ，Ｎ−ジ置換フェニルアルキルア
ミンまたはその塩化合物が優れた防汚活性を示すことを
見い出し本発明を完成した。すなわち，本発明は化２で
示される２級アミンおよびその鉱酸ないし有機酸との塩
化合物のうち少なくとも１つを有効成分とする水中生物
防汚剤に関する。
【０００６】
【化２】 ［ただし、化２においてｎおよびｍは１から４までの整
数を，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺはハロゲン，低級アルキル基
または水素を示す］
数を，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺはハロゲン，低級アルキル基
または水素を示す］
【０００７】本発明の化２で示される２級アミンの具体
例としては，例えば以下の化合物が挙げられる。 化合物 １；Ｎ−４−tert−ブチルベンジル−Ｎ−２，
４−ジクロロベンジルアミン 化合物 ２；Ｎ−４−tert−ブチルベンジル−Ｎ−３，
４−ジクロロベンジルアミン 化合物 ３；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３，
４−ジクロロベンジルアミン 化合物 ４；Ｎ，Ｎ−ジ（３，４−ジクロロベンジル）
アミン 化合物 ５；Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジクロロベンジル）
アミン 化合物 ６；Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン 化合物 ７；Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−
（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン 化合物 ８；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−
（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン 化合物 ９；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３−
（３，４−ジクロロフェニル）プロピルアミン 化合物１０；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン
例としては，例えば以下の化合物が挙げられる。 化合物 １；Ｎ−４−tert−ブチルベンジル−Ｎ−２，
４−ジクロロベンジルアミン 化合物 ２；Ｎ−４−tert−ブチルベンジル−Ｎ−３，
４−ジクロロベンジルアミン 化合物 ３；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３，
４−ジクロロベンジルアミン 化合物 ４；Ｎ，Ｎ−ジ（３，４−ジクロロベンジル）
アミン 化合物 ５；Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジクロロベンジル）
アミン 化合物 ６；Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン 化合物 ７；Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−
（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン 化合物 ８；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−２−
（３，４−ジクロロフェニル）エチルアミン 化合物 ９；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３−
（３，４−ジクロロフェニル）プロピルアミン 化合物１０；Ｎ−２，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３−
（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン
【０００８】化合物１１；Ｎ−３，４−ジクロロベンジ
ル−Ｎ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピルア
ミン 化合物１２；Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３−
（２，４−ジクロロフェニル）プロピルアミン 上記の化合物は，例えば，特開平４−３２１６４７号公
報などにに開示されている。
ル−Ｎ−３−（３，４−ジクロロフェニル）プロピルア
ミン 化合物１２；Ｎ−３，４−ジクロロベンジル−Ｎ−３−
（２，４−ジクロロフェニル）プロピルアミン 上記の化合物は，例えば，特開平４−３２１６４７号公
報などにに開示されている。
【０００９】また，塩化合物における鉱酸ないし有機酸
としては以下のものを挙げることができる。鉱酸として
は塩酸，燐酸，硝酸，臭化水素酸，よう化水素酸など
を，また有機酸としては酢酸，プロピオン酸，酪酸，吉
草酸，デカン酸，ラウリル酸，ミリスチン酸，パルミチ
ン酸，安息香酸，サリチル酸，トルイル酸，クロロ安息
香酸，ジクロロ安息香酸，ナフタレン酸，チオフェンカ
ルボン酸，ニコチン酸，メタンスルホン酸，ベンゼンス
ルホン酸，ｐ−トルエンスルホン酸，トリフルオロメチ
ルスルホン酸，グリセリン酸，グルコン酸，ガラクチュ
ロン酸，マレイン酸，フマル酸，アジピン酸，ピメリン
酸，カプロイン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバシ
ン酸，ピルビン酸，オレイン酸，エライジン酸，アスコ
ルビン酸などを挙げることができる。
としては以下のものを挙げることができる。鉱酸として
は塩酸，燐酸，硝酸，臭化水素酸，よう化水素酸など
を，また有機酸としては酢酸，プロピオン酸，酪酸，吉
草酸，デカン酸，ラウリル酸，ミリスチン酸，パルミチ
ン酸，安息香酸，サリチル酸，トルイル酸，クロロ安息
香酸，ジクロロ安息香酸，ナフタレン酸，チオフェンカ
ルボン酸，ニコチン酸，メタンスルホン酸，ベンゼンス
ルホン酸，ｐ−トルエンスルホン酸，トリフルオロメチ
ルスルホン酸，グリセリン酸，グルコン酸，ガラクチュ
ロン酸，マレイン酸，フマル酸，アジピン酸，ピメリン
酸，カプロイン酸，スベリン酸，アゼライン酸，セバシ
ン酸，ピルビン酸，オレイン酸，エライジン酸，アスコ
ルビン酸などを挙げることができる。
【００１０】本発明の化２で示される２級アミンおよび
その塩化合物は毒性が低く，かつ水中生物防汚剤として
極めて有効である。本化合物の１種または２種以上の混
合物を塗料，溶剤，乳剤などの形に調製し使用される。
例えば，塗料として使用する場合は化２で示される２級
アミンおよび塩化合物を塗膜形成剤に配合して防汚塗料
を調製し，これを船底，水中構造物ないしは冷却用水取
水路壁に塗布することができる。この際に使用される塗
膜形成剤としては，例えば，合成樹脂，人造ゴム，油ワ
ニスなどがある。防汚塗料には所望に応じさらに顔料を
加えることができる。この場合，本発明の２級アミンお
よびその塩化合物は塗料総重量の１〜６０％，好ましく
は５〜４０％の割合で配合される。冷却用水取水路にお
ける水中生物の付着繁殖を防止する目的では本発明に２
級アミンおよびその塩化合物を乳剤または溶液の形で水
取水路の中へ添加してもよい。
その塩化合物は毒性が低く，かつ水中生物防汚剤として
極めて有効である。本化合物の１種または２種以上の混
合物を塗料，溶剤，乳剤などの形に調製し使用される。
例えば，塗料として使用する場合は化２で示される２級
アミンおよび塩化合物を塗膜形成剤に配合して防汚塗料
を調製し，これを船底，水中構造物ないしは冷却用水取
水路壁に塗布することができる。この際に使用される塗
膜形成剤としては，例えば，合成樹脂，人造ゴム，油ワ
ニスなどがある。防汚塗料には所望に応じさらに顔料を
加えることができる。この場合，本発明の２級アミンお
よびその塩化合物は塗料総重量の１〜６０％，好ましく
は５〜４０％の割合で配合される。冷却用水取水路にお
ける水中生物の付着繁殖を防止する目的では本発明に２
級アミンおよびその塩化合物を乳剤または溶液の形で水
取水路の中へ添加してもよい。
【００１１】
【実施例】以下に２級アミンおよびその塩化合物の防汚
活性についての試験例を示すが，本発明はこれらの例に
限定されるものではない。 試験例１ アルテミアに対する致死活性試験 アルテミア（Artemia salina，甲殻類の１種）は，それ
自身は汚損生物ではないが，薬剤感受性が重要な汚損生
物であるフジツボの幼生に類似しているため，防汚剤検
定生物として広く用いられている。人工海水（商品名；
アクアオ−シャン，日本動物薬品株式会社）を用い，２
２℃，暗条件下でアルテミアを孵化させた。ガラスシャ
−レに，約５０個体数の孵化させた幼生を含む人工海水
１９ｍｌを入れ，これに供試化合物の希釈液１ｍｌを加
えた。調製液を２２℃暗条件下静置し４８時間後の致死
率を求めた（２回反復）。この際，半致死個体は０．５
として計算した。その結果を表１および２に示した。
活性についての試験例を示すが，本発明はこれらの例に
限定されるものではない。 試験例１ アルテミアに対する致死活性試験 アルテミア（Artemia salina，甲殻類の１種）は，それ
自身は汚損生物ではないが，薬剤感受性が重要な汚損生
物であるフジツボの幼生に類似しているため，防汚剤検
定生物として広く用いられている。人工海水（商品名；
アクアオ−シャン，日本動物薬品株式会社）を用い，２
２℃，暗条件下でアルテミアを孵化させた。ガラスシャ
−レに，約５０個体数の孵化させた幼生を含む人工海水
１９ｍｌを入れ，これに供試化合物の希釈液１ｍｌを加
えた。調製液を２２℃暗条件下静置し４８時間後の致死
率を求めた（２回反復）。この際，半致死個体は０．５
として計算した。その結果を表１および２に示した。
【００１２】
【表１】 ２級アミン化合物のアルテミア致死活性 ──────────────────────────────────── 化合物 濃度（ｐｐｂ） 致死率（％） ──────────────────────────────────── １１ ５００ １００ ２５０ １００ １２５ ６９ ＴＢＴＰ* ５００ １００ ２５０ ９５ １２５ ５５ ──────────────────────────────────── ＊ 比較剤，トリブチル錫フタレート
【００１３】
【表２】 ２級アミン塩酸塩化合物のアルテミア致死活性 ──────────────────────────────────── 化合物 濃度（ｐｐｂ） 致死率（％） ──────────────────────────────────── ６ ５００ １００ ２５０ ９７ １２５ ４６ ９ ５００ １００ ２５０ １００ １２５ １００ １０ ５００ １００ ２５０ ９５ １２５ ４６ １１ ５００ １００ ２５０ ９８ １２５ ３０ １２ ５００ １００ ２５０ １００ １２５ ９８ ＴＢＳＯ* ５００ ９７ ２５０ ７１ １２５ ４６ ──────────────────────────────────── ＊ 比較剤，トリフェニル錫ヒドロキシド
【００１４】試験例２ タテジマフジツボに対する致死
活性試験 被検化合物を人工海水（商品名；アクアオーシャン，日
本動物薬品株式会社）で所定濃度に希釈し，１００ｍｌ
容ビーカーに５０ｍｌずつ入れた。これに，変態後２４
時間以内のタテジマフジツボ（Balanus amphitrite）の
キプリス幼生を５０個体ずつ入れ，２２℃，暗条件下に
２４時間静置後，致死個体数を調査した。結果を表３に
示した。
活性試験 被検化合物を人工海水（商品名；アクアオーシャン，日
本動物薬品株式会社）で所定濃度に希釈し，１００ｍｌ
容ビーカーに５０ｍｌずつ入れた。これに，変態後２４
時間以内のタテジマフジツボ（Balanus amphitrite）の
キプリス幼生を５０個体ずつ入れ，２２℃，暗条件下に
２４時間静置後，致死個体数を調査した。結果を表３に
示した。
【００１５】
【表３】 タテジマフジツボに対する致死活性 ──────────────────────────────────── 化合物 濃度（ｐｐｂ） 致死率（％） ──────────────────────────────────── ８ ５００ １００ ２５０ １００ ９ ５００ １００ ２５０ １００ １０ ５００ １００ ２５０ １００ １１ ５００ １００ ２５０ １００ 亜酸化銅 ５００ ８２ ２５０ ４０ ────────────────────────────────────
【００１６】試験例３ フジツボに対する防汚効果試験
（海水浸漬試験） 被検化合物５０容とアクリル樹脂５０容を混合し，簡易
塗料を調製した。この塗料を，アクリル板（１２ｃｍ×
１２ｃｍ）の中央部（４ｃｍ×４ｃｍ）に塗布し，乾燥
させたものを伊勢湾に懸垂した（懸垂期間：８月〜９月
中旬）。１ヶ月後に試験板を引き上げフジツボの付着状
況を調査した。結果を表４に示した。
（海水浸漬試験） 被検化合物５０容とアクリル樹脂５０容を混合し，簡易
塗料を調製した。この塗料を，アクリル板（１２ｃｍ×
１２ｃｍ）の中央部（４ｃｍ×４ｃｍ）に塗布し，乾燥
させたものを伊勢湾に懸垂した（懸垂期間：８月〜９月
中旬）。１ヶ月後に試験板を引き上げフジツボの付着状
況を調査した。結果を表４に示した。
【００１７】
【表４】 フジツボに対する防汚効果 ─────────────────────── 化合物 付着指数* ─────────────────────── ９ １ 亜酸化銅 ２ 無処理部 ５ ─────────────────────── ＊ 付着指数 ０： 付着無し １： 付着部分は１０％以下 ２： １１〜２５％付着 ３： ３６〜５０％付着 ４： ５１〜７５％付着 ５： ７６〜１００％付着
【００１８】試験例４ ラットに対する経口急性毒性試
験 一晩絶食させた５週齢のＳＰＦ・ＳＤ系ラット（Ｃｒ
ｊ：ＣＤ）の雄１０匹（体重１１３±３．７ｇ）に，化
合物１の６％（ｗ／ｖ）オリ−ブ油溶液を，ラット用金
属胃挿管を用いて強制投与した。投与後，３〜４時間目
に給餌（オリエンタル酵母製固型飼料ＭＦ及び水道水）
を開始し，８日間飼育を継続し，死亡の有無の調査およ
び体重の測定を行った。３００ｍｇ／ｋｇの薬量で死亡
例，一般症状，剖検における異常はみられなかった。
験 一晩絶食させた５週齢のＳＰＦ・ＳＤ系ラット（Ｃｒ
ｊ：ＣＤ）の雄１０匹（体重１１３±３．７ｇ）に，化
合物１の６％（ｗ／ｖ）オリ−ブ油溶液を，ラット用金
属胃挿管を用いて強制投与した。投与後，３〜４時間目
に給餌（オリエンタル酵母製固型飼料ＭＦ及び水道水）
を開始し，８日間飼育を継続し，死亡の有無の調査およ
び体重の測定を行った。３００ｍｇ／ｋｇの薬量で死亡
例，一般症状，剖検における異常はみられなかった。
【００１９】試験例５ 突然変異原性試験 労働安全衛生規則第３４条３に定められたＡｍｅｓ法に
準じて，化合物１の突然変異原性試験を行った。Ｓ９Ｍ
ｉｘ添加条件（代謝活性化法），Ｓ９無添加条件（代謝
活性化によらない方法）ともに，抗菌活性を示さない最
高濃度（１００μｇ／プレート）で，テスト菌株（サル
モネラＴＡ１００，ＴＡ９８，ＴＡ１５３５，大腸菌ｗ
ｐ２ｕｖｒＡ）における復帰変異コロニー数は，自然復
帰コロニー数の範囲内であった。
準じて，化合物１の突然変異原性試験を行った。Ｓ９Ｍ
ｉｘ添加条件（代謝活性化法），Ｓ９無添加条件（代謝
活性化によらない方法）ともに，抗菌活性を示さない最
高濃度（１００μｇ／プレート）で，テスト菌株（サル
モネラＴＡ１００，ＴＡ９８，ＴＡ１５３５，大腸菌ｗ
ｐ２ｕｖｒＡ）における復帰変異コロニー数は，自然復
帰コロニー数の範囲内であった。
【００２０】製剤例１ 化２で示される２級アミンまたはその塩化合物を用い
て，下記の割合に配合してボールミルで充分混合するこ
とによって防汚塗料を調製した。 本発明化合物 ５重量部％ 弁柄 １０重量部％ タルク ２０重量部％ 亜鉛華 ２０重量部％ 塩化ゴム １２重量部％ 可塑剤 ２重量部％ キシレン ３１重量部％
て，下記の割合に配合してボールミルで充分混合するこ
とによって防汚塗料を調製した。 本発明化合物 ５重量部％ 弁柄 １０重量部％ タルク ２０重量部％ 亜鉛華 ２０重量部％ 塩化ゴム １２重量部％ 可塑剤 ２重量部％ キシレン ３１重量部％
【００２１】製剤例２ 化２で示される２級アミンまたはその塩化合物を用い
て，下記の割合に配合してポットミルで充分粉砕，混合
することによって防汚溶液を調製した。 本発明化合物 １０重量部％ ロジンＷＷ １３重量部％ 塩化パラフィン １重量部％ キシレン ７６重量部％
て，下記の割合に配合してポットミルで充分粉砕，混合
することによって防汚溶液を調製した。 本発明化合物 １０重量部％ ロジンＷＷ １３重量部％ 塩化パラフィン １重量部％ キシレン ７６重量部％
【００２２】
【発明の効果】本発明の化合物は水中生物の付着を抑制
する効果が既存薬剤に比べて優れており，また，毒性が
低い。本発明の化合物を有効成分とする水中生物防汚剤
は重金属を含まず，安全性においても優れている。
する効果が既存薬剤に比べて優れており，また，毒性が
低い。本発明の化合物を有効成分とする水中生物防汚剤
は重金属を含まず，安全性においても優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田中 昭宣 新潟県新潟市太夫浜字新割182番地 三菱 瓦斯化学株式会社新潟研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 化１で示される２級アミンおよびその鉱
酸ないし有機酸との塩化合物のうち少なくとも１つを有
効成分とする水中生物防汚剤。 【化１】 ［ただし、化１においてｎおよびｍは１から４までの整
数を，Ｗ，Ｘ，ＹおよびＺはハロゲン，低級アルキル基
または水素を示す］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3184193A JPH06247804A (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | 水中生物防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3184193A JPH06247804A (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | 水中生物防汚剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247804A true JPH06247804A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12342284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3184193A Pending JPH06247804A (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | 水中生物防汚剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06247804A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999043207A1 (fr) * | 1998-02-25 | 1999-09-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antibacteriens/antifongiques industriels, algicides et agents anti-adhesion biologique contenant des benzylamines |
| WO2017065401A1 (ko) * | 2015-10-14 | 2017-04-20 | 주식회사 큐얼스 | 미세조류 또는 이끼류 파괴용 조성물 |
| JP2018531992A (ja) * | 2015-10-14 | 2018-11-01 | キュアース インコーポレイテッド | 微細藻類または苔類の破壊用組成物 |
-
1993
- 1993-02-22 JP JP3184193A patent/JPH06247804A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999043207A1 (fr) * | 1998-02-25 | 1999-09-02 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Agents antibacteriens/antifongiques industriels, algicides et agents anti-adhesion biologique contenant des benzylamines |
| WO2017065401A1 (ko) * | 2015-10-14 | 2017-04-20 | 주식회사 큐얼스 | 미세조류 또는 이끼류 파괴용 조성물 |
| JP2018531992A (ja) * | 2015-10-14 | 2018-11-01 | キュアース インコーポレイテッド | 微細藻類または苔類の破壊用組成物 |
| US11044909B2 (en) | 2015-10-14 | 2021-06-29 | Curearth, Inc. | Composition for destruction of microalgae or sphaerocarpus |
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