JPH0625100A - 反強誘電性液晶化合物 - Google Patents
反強誘電性液晶化合物Info
- Publication number
- JPH0625100A JPH0625100A JP4185367A JP18536792A JPH0625100A JP H0625100 A JPH0625100 A JP H0625100A JP 4185367 A JP4185367 A JP 4185367A JP 18536792 A JP18536792 A JP 18536792A JP H0625100 A JPH0625100 A JP H0625100A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- fluoro
- compound
- antiferroelectric liquid
- trifluoromethyl
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 単独で室温を含む広い温度領域で反強誘電性
を示す材料を提供する． 【構成】 （Ｒ）−３’−フルオロ−４’−デシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−
（１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル，及びその類似物から
なる反強誘電性液晶化合物．
を示す材料を提供する． 【構成】 （Ｒ）−３’−フルオロ−４’−デシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−
（１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル，及びその類似物から
なる反強誘電性液晶化合物．
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な反強誘電性液晶
化合物に関する。本発明の反強誘電性液晶化合物は、高
速応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有するカ
イラルスメクチックＣA 相を示す反強誘電性液晶材料と
して有用である。
化合物に関する。本発明の反強誘電性液晶化合物は、高
速応答性に優れた３つの安定な分子配列状態を有するカ
イラルスメクチックＣA 相を示す反強誘電性液晶材料と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶化合物を用いた表示素子は、
その低電圧駆動性、低電力消費性及び小型、薄型化の観
点から、広く利用されている。反強誘電性液晶は、強誘
電性液晶が示す２つの安定状態に加え、電界無印加時に
第３の安定状態を示す。また、メモリー性を有し、配向
欠陥が少なく、電界印加による欠陥の修復が可能である
等の優れた特性を有している。
その低電圧駆動性、低電力消費性及び小型、薄型化の観
点から、広く利用されている。反強誘電性液晶は、強誘
電性液晶が示す２つの安定状態に加え、電界無印加時に
第３の安定状態を示す。また、メモリー性を有し、配向
欠陥が少なく、電界印加による欠陥の修復が可能である
等の優れた特性を有している。
【０００３】このような反強誘電性液晶化合物はいくつ
か知られているが、単独で、昇温過程において、室温を
含む領域で反強誘電性を示す例は極めて少ない（特開平
２−１３１４５０号公報）。従って、現在では、配合に
よって室温以下の領域まで反強誘電性発現温度を低下さ
せる方法が検討されてきた（特開平１−２１３３９０号
公報）。
か知られているが、単独で、昇温過程において、室温を
含む領域で反強誘電性を示す例は極めて少ない（特開平
２−１３１４５０号公報）。従って、現在では、配合に
よって室温以下の領域まで反強誘電性発現温度を低下さ
せる方法が検討されてきた（特開平１−２１３３９０号
公報）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の化合物に比べ、単独で、室温を含む広い温度領域で反
強誘電性を示す液晶材料を提供するものである。
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の化合物に比べ、単独で、室温を含む広い温度領域で反
強誘電性を示す液晶材料を提供するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
で示される反強誘電性液晶化合物、および、一般式
〔Ｉ〕で示される反強誘電性液晶化合物を用いた表示素
子である。
で示される反強誘電性液晶化合物、および、一般式
〔Ｉ〕で示される反強誘電性液晶化合物を用いた表示素
子である。
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒは炭素数１０または１１のアル
キル基である） 上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒは炭素数１０または１１
のアルキル基、即ち、デシル基またはウンデシル基であ
り、これらは直鎖状でも、分岐鎖を有していてもよい。
キル基である） 上記一般式〔Ｉ〕において、Ｒは炭素数１０または１１
のアルキル基、即ち、デシル基またはウンデシル基であ
り、これらは直鎖状でも、分岐鎖を有していてもよい。
【０００８】本発明の一般式〔Ｉ〕で示される化合物と
しては、以下の化合物が挙げられる。 No. １：（Ｒ）−３’−フルオロ−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル No. ２：（Ｒ）−３’−フルオロ−４’−ウンデシルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−
（１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル
しては、以下の化合物が挙げられる。 No. １：（Ｒ）−３’−フルオロ−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル No. ２：（Ｒ）−３’−フルオロ−４’−ウンデシルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−
（１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル
【０００９】（製造方法）本発明の一般式〔Ｉ〕で示さ
れる化合物は、以下の反応式に示す方法により製造する
ことができる。以下、反応式で例示するが、式中、Ｒ
は、一般式〔Ｉ〕で規定したものと同一であり、式中の
〔 〕の番号は、上段の化合物を表す。
れる化合物は、以下の反応式に示す方法により製造する
ことができる。以下、反応式で例示するが、式中、Ｒ
は、一般式〔Ｉ〕で規定したものと同一であり、式中の
〔 〕の番号は、上段の化合物を表す。
【００１０】
【化３】
【００１１】反応工程（１）は、脱水縮合剤としてジシ
クロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩基を用
い、塩化メチレン、クロロホルム等の溶媒中で反応させ
ることによって容易に実施できる。反応工程（２）は、
脱ベンジル化工程であるが、触媒としてパラジウム炭素
等を用い、溶媒としてエタノール、酢酸等を用い、常圧
水添するなどの公知の方法により実施することができ
る。反応工程（３）は、反応工程（１）と全く同様に実
施でき、容易に本発明の目的化合物である一般式〔Ｉ〕
の化合物に導くことができる。
クロヘキシルカルボジイミド等を用い、触媒としてＮ，
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩基を用
い、塩化メチレン、クロロホルム等の溶媒中で反応させ
ることによって容易に実施できる。反応工程（２）は、
脱ベンジル化工程であるが、触媒としてパラジウム炭素
等を用い、溶媒としてエタノール、酢酸等を用い、常圧
水添するなどの公知の方法により実施することができ
る。反応工程（３）は、反応工程（１）と全く同様に実
施でき、容易に本発明の目的化合物である一般式〔Ｉ〕
の化合物に導くことができる。
【００１２】（素子の製造）本発明の液晶化合物を用い
た素子を作製する際には、従来の強誘電性液晶を用いる
素子の作製技術が応用できる。即ち、透明電極が設けら
れ、表面が配向処理された２枚の透明基板をスペーサー
を挟んで貼り合わせたものに、液晶化合物を注入するこ
とにより得られる。配向膜の材料としては、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 などを用い
ることができる。また、スペーサーとしては、シリカビ
ーズ、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリマーフ
ィルムなどを用いることができる。
た素子を作製する際には、従来の強誘電性液晶を用いる
素子の作製技術が応用できる。即ち、透明電極が設けら
れ、表面が配向処理された２枚の透明基板をスペーサー
を挟んで貼り合わせたものに、液晶化合物を注入するこ
とにより得られる。配向膜の材料としては、ポリビニル
アルコール、ポリイミド、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 などを用い
ることができる。また、スペーサーとしては、シリカビ
ーズ、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリマーフ
ィルムなどを用いることができる。
【００１３】
【発明の効果】本発明の光学活性化合物は、従来知られ
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の化合物に比べ、単独で室温を含む広い温度領域で反強
誘電性を示すものである。
ている反強誘電性液晶材料とは分子構造を異にし、従来
の化合物に比べ、単独で室温を含む広い温度領域で反強
誘電性を示すものである。
【００１４】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定、およ
び相の同定は、ＤＳＣ、および、実施例１で製造する素
子の電場応答を偏光顕微鏡で観察することによって実施
した。また，相転移温度（℃）の表示に用いた略号；Ｃ
ｒｙは結晶相を、ＳｍＣA *はカイラルスメクチックＣ
A 相を、ＳｍＣ* はカイラルスメクチックＣ相を、Ｓｍ
ＡはスメクチックＡ相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表
す。また、上段の値は５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下
段の値は５℃／ｍｉｎで降温したときの相転移温度を表
す。
に説明する。なお、実施例中の相転移温度の測定、およ
び相の同定は、ＤＳＣ、および、実施例１で製造する素
子の電場応答を偏光顕微鏡で観察することによって実施
した。また，相転移温度（℃）の表示に用いた略号；Ｃ
ｒｙは結晶相を、ＳｍＣA *はカイラルスメクチックＣ
A 相を、ＳｍＣ* はカイラルスメクチックＣ相を、Ｓｍ
ＡはスメクチックＡ相を、Ｉｓｏは等方性液体相を表
す。また、上段の値は５℃／ｍｉｎで昇温したとき、下
段の値は５℃／ｍｉｎで降温したときの相転移温度を表
す。
【００１５】（実施例１） （Ｒ）−３’−フルオロ−４’−ウンデシルオキシビフ
ェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−ト
リフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ．２） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息
香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチル
エステルの製造 ２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香酸１．５０ｇ
（６．１０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール０．９５ｇ（５．０１ｍ
ｍｏｌ）、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
０．３７ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）に、塩化メチレン２０
ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド１．５８ｇ（７．６５ｍｍｏｌ）を加え、
室温にて２時間反応させた。
ェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−ト
リフルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ．２） （１）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息
香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチル
エステルの製造 ２−フルオロ−４−ベンジルオキシ安息香酸１．５０ｇ
（６．１０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンタノール０．９５ｇ（５．０１ｍ
ｍｏｌ）、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
０．３７ｇ（３．１０ｍｍｏｌ）に、塩化メチレン２０
ｍｌを加え、室温にて攪拌した後、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド１．５８ｇ（７．６５ｍｍｏｌ）を加え、
室温にて２時間反応させた。
【００１６】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペン
チルエステル１．７１ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）を得た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−２−フルオロ−４−ベンジルオキシ
安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペン
チルエステル１．７１ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）を得た。
【００１７】（２）（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシ
ペンチルエステルの製造 上記（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４−ベン
ジルオキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メ
トキシペンチルエステル１．６０ｇ（３．９０ｍｍｏ
ｌ）を、酢酸１０ｍｌに溶解した後、水素雰囲気下、５
％パラジウム炭素０．３９ｇを用い、室温にて５時間反
応させた。反応終了後、パラジウム炭素を濾別し、酢酸
を留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製することにより、目
的の（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−
１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステ
ル１．２３ｇ（３．７９ｍｍｏｌ）を得た。
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキシ
ペンチルエステルの製造 上記（１）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４−ベン
ジルオキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メ
トキシペンチルエステル１．６０ｇ（３．９０ｍｍｏ
ｌ）を、酢酸１０ｍｌに溶解した後、水素雰囲気下、５
％パラジウム炭素０．３９ｇを用い、室温にて５時間反
応させた。反応終了後、パラジウム炭素を濾別し、酢酸
を留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製することにより、目
的の（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸−
１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステ
ル１．２３ｇ（３．７９ｍｍｏｌ）を得た。
【００１８】（３）目的化合物（化合物No. ２）の製造 上記（２）で得られた（Ｒ）−２−フルオロ−４−ヒド
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキ
シペンチルエステル９７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、
３’−フルオロ−４’−ウンデシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸１４０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、およ
び、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２２ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）に、塩化メチレン１０ｍｌを加
え、室温にて攪拌した後、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド９３ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２
時間反応させた。
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチル−５−メトキ
シペンチルエステル９７ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）、
３’−フルオロ−４’−ウンデシルオキシビフェニル−
４−カルボン酸１４０ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、およ
び、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン２２ｍｇ
（０．１８ｍｍｏｌ）に、塩化メチレン１０ｍｌを加
え、室温にて攪拌した後、ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド９３ｍｇ（０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２
時間反応させた。
【００１９】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−３’−フルオロ−４’−ウンデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４
−（１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル１９０ｍｇ（０．２
７ｍｍｏｌ）を得た。
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別し、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものを、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、目的の（Ｒ）−３’−フルオロ−４’−ウンデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４
−（１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル１９０ｍｇ（０．２
７ｍｍｏｌ）を得た。
【００２０】1Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ｐｐｍ） 0.89(t,3H), 1.14−1.53(m,20H), 1.80−1.95(m,2H),
3.30(s,3H),3.38(t,2H), 4.08(t,2H), 5.50−5.61(m,1
H), 7.06(t,1H), 7.16(d,2H),7.40(t,2H), 7.70(d,2H),
8.06(t,1H), 8.25(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ-1） 2860, 2800, 1780, 1770, 1640, 1540, 1436, 1300, 11
50, 1080, 900, 790,720 相転移温度（℃）
3.30(s,3H),3.38(t,2H), 4.08(t,2H), 5.50−5.61(m,1
H), 7.06(t,1H), 7.16(d,2H),7.40(t,2H), 7.70(d,2H),
8.06(t,1H), 8.25(d,2H) ＩＲスペクトル（ｃｍ-1） 2860, 2800, 1780, 1770, 1640, 1540, 1436, 1300, 11
50, 1080, 900, 790,720 相転移温度（℃）
【００２１】
【化４】
【００２２】（実施例２） （Ｒ）−３’−フルオロ−４’−デシルオキシビフェニ
ル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフ
ルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ．１） 実施例１と全く同様にして目的物を合成し、相転移温度
を測定した。その結果を以下に示した。
ル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリフ
ルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル（化合物Ｎｏ．１） 実施例１と全く同様にして目的物を合成し、相転移温度
を測定した。その結果を以下に示した。
【００２３】相転移温度（℃）
【００２４】
【化５】
【００２５】（比較例１） （Ｒ）−３’−フルオロ−４’−ドデシルオキシビフェ
ニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリ
フルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル 実施例１と全く同様にして、目的物を合成し、相転移温
度を測定した。その結果を以下に示した。
ニル−４−カルボン酸−３−フルオロ−４−（１−トリ
フルオロメチル−５−メトキシペンチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル 実施例１と全く同様にして、目的物を合成し、相転移温
度を測定した。その結果を以下に示した。
【００２６】
【化６】
【００２７】この化合物は、実施例の化合物に比べ、反
強誘電性を示す下限温度が高かった。
強誘電性を示す下限温度が高かった。
【００２８】（比較例２、３）実施例１と同様にして、
下記一般式〔ＶＩ〕におけるＲが表１に示される化合物
を合成し、それぞれの化合物の相転移前駆現象を測定し
た。これらの結果を表１に示した。これらの化合物で
は、いずれも実施例の化合物に比べ、反強誘電性を示す
下限温度が高かった。
下記一般式〔ＶＩ〕におけるＲが表１に示される化合物
を合成し、それぞれの化合物の相転移前駆現象を測定し
た。これらの結果を表１に示した。これらの化合物で
は、いずれも実施例の化合物に比べ、反強誘電性を示す
下限温度が高かった。
【００２９】
【化７】
【００３０】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕で示される反強誘電性液晶
化合物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数１０または１１のアルキル基であ
る）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4185367A JPH0625100A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 反強誘電性液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4185367A JPH0625100A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 反強誘電性液晶化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625100A true JPH0625100A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=16169565
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4185367A Pending JPH0625100A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | 反強誘電性液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625100A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6267910B1 (en) | 1994-04-18 | 2001-07-31 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
| US8239147B2 (en) * | 2006-08-24 | 2012-08-07 | Advantest Corporation | Test apparatus and manufacturing method |
| KR101323830B1 (ko) * | 2011-03-16 | 2013-10-31 | 삼성중공업 주식회사 | 선박용 추진 장치 및 이를 포함하는 선박 |
-
1992
- 1992-07-13 JP JP4185367A patent/JPH0625100A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6267910B1 (en) | 1994-04-18 | 2001-07-31 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
| US8239147B2 (en) * | 2006-08-24 | 2012-08-07 | Advantest Corporation | Test apparatus and manufacturing method |
| KR101323830B1 (ko) * | 2011-03-16 | 2013-10-31 | 삼성중공업 주식회사 | 선박용 추진 장치 및 이를 포함하는 선박 |
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