JPH0625148A - 新規ジフェニルスルホン化合物の製造法 - Google Patents
新規ジフェニルスルホン化合物の製造法Info
- Publication number
- JPH0625148A JPH0625148A JP5092503A JP9250393A JPH0625148A JP H0625148 A JPH0625148 A JP H0625148A JP 5092503 A JP5092503 A JP 5092503A JP 9250393 A JP9250393 A JP 9250393A JP H0625148 A JPH0625148 A JP H0625148A
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- Japan
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- sulfone
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ４，４’−ビスフェノールスルホンを炭素数
３のアルキル化剤によりアルキル化する一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素数３のアルキルを示す。）で表される
新規なジフェニルスルホン化合物の製造法。 【効果】 本発明方法により得られる新規なジフェニル
スルホン化合物は、感熱記録紙用顕色剤として有用であ
る。
３のアルキル化剤によりアルキル化する一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素数３のアルキルを示す。）で表される
新規なジフェニルスルホン化合物の製造法。 【効果】 本発明方法により得られる新規なジフェニル
スルホン化合物は、感熱記録紙用顕色剤として有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感熱記録紙用新規ジフ
ェニルスルホン化合物の製造法に関する。より詳しく
は、感熱記録紙の顕色剤として有用なジフェニルスルホ
ン化合物の製造法に関する。
ェニルスルホン化合物の製造法に関する。より詳しく
は、感熱記録紙の顕色剤として有用なジフェニルスルホ
ン化合物の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従
来、クリスタルバイオレットラクトンなどの無色ないし
淡色の発色性物質とフェノール化合物が反応して発色す
ることは古くから知られており、この反応の感熱紙への
応用は、たとえば米国特許第３５３９３７５号において
公知である。
来、クリスタルバイオレットラクトンなどの無色ないし
淡色の発色性物質とフェノール化合物が反応して発色す
ることは古くから知られており、この反応の感熱紙への
応用は、たとえば米国特許第３５３９３７５号において
公知である。
【０００３】しかしながら、最近の記録装置の進歩と用
途の多用化、高速反応性、高感度性などと対応すべき多
くの難点を有している。たとえば、サーマルプリンタ
ー、サーマルファクシミリ等において感熱記録紙の発色
感度が不十分な場合には、消費電力が大きくなったり、
印字スピードが低下するので発色感度を高める必要があ
る。
途の多用化、高速反応性、高感度性などと対応すべき多
くの難点を有している。たとえば、サーマルプリンタ
ー、サーマルファクシミリ等において感熱記録紙の発色
感度が不十分な場合には、消費電力が大きくなったり、
印字スピードが低下するので発色感度を高める必要があ
る。
【０００４】このような感熱記録紙の発色感度を向上さ
せる方法として、発色性物質の組合せにおいて、たとえ
ば、ワックス類を使用する例が特開昭４８−１９２３１
号に、また、含窒素化合物などの感度向上剤を使用する
例が特開昭４９−３４８４２号にそれぞれ記載されてい
る。
せる方法として、発色性物質の組合せにおいて、たとえ
ば、ワックス類を使用する例が特開昭４８−１９２３１
号に、また、含窒素化合物などの感度向上剤を使用する
例が特開昭４９−３４８４２号にそれぞれ記載されてい
る。
【０００５】感熱記録紙では、感熱塗装中に発色性物質
とフェノール化合物がそれぞれ微細粒子状で分散あるい
は異なる層中に分離安定に存在しているものが加熱によ
って両者の一成分が溶融または昇華し、あるいは両成分
が溶融または昇華して互いに密に接触し、混合して熱発
色すると考えられる。従って、反応発色剤の各成分は常
温で無色ないし淡色の結晶ないし固体であることが必要
であって、融点は７０℃以上でかつ１５０〜２００℃で
完全に液化および／または気化するものが好ましい。
とフェノール化合物がそれぞれ微細粒子状で分散あるい
は異なる層中に分離安定に存在しているものが加熱によ
って両者の一成分が溶融または昇華し、あるいは両成分
が溶融または昇華して互いに密に接触し、混合して熱発
色すると考えられる。従って、反応発色剤の各成分は常
温で無色ないし淡色の結晶ないし固体であることが必要
であって、融点は７０℃以上でかつ１５０〜２００℃で
完全に液化および／または気化するものが好ましい。
【０００６】米国特許第３５３９３７５号には、このよ
うな目的に使用する適当なフェノール化合物の例とし
て、４，４’−イソプロピリデンジフェノールが記載さ
れており、かつ、今日多く使用されている化合物であ
る。
うな目的に使用する適当なフェノール化合物の例とし
て、４，４’−イソプロピリデンジフェノールが記載さ
れており、かつ、今日多く使用されている化合物であ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、発色感
度、耐候性、保存性の向上した感熱記録紙について鋭意
研究の結果、本発明を完成にしたものである。すなわ
ち、本発明は、一般式
度、耐候性、保存性の向上した感熱記録紙について鋭意
研究の結果、本発明を完成にしたものである。すなわ
ち、本発明は、一般式
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒは炭素数３のアルキルを示
す。）で表される新規ジフェニルスルホン化合物の製造
法に関する。
す。）で表される新規ジフェニルスルホン化合物の製造
法に関する。
【００１０】一般式（Ｉ）の化合物は、４，４’−ビス
フェノールスルホンを炭素数３のアルキル化剤によりア
ルキル化することにより製造される。
フェノールスルホンを炭素数３のアルキル化剤によりア
ルキル化することにより製造される。
【００１１】一般式（Ｉ）で表される新規ジフェニルス
ルホン化合物とは、４−プロポキシ−４’−ヒドロキシ
ジフェニルスルホンおよび４−イソプロポキシ−４’−
ヒドロキシジフェニルスルホンである。
ルホン化合物とは、４−プロポキシ−４’−ヒドロキシ
ジフェニルスルホンおよび４−イソプロポキシ−４’−
ヒドロキシジフェニルスルホンである。
【００１２】
【作用】本発明により得られる一般式（Ｉ）の新規ジフ
ェニルスルホン化合物は、感熱記録紙用顕色剤として、
上記したように発色性物質と組合せて用いられる。
ェニルスルホン化合物は、感熱記録紙用顕色剤として、
上記したように発色性物質と組合せて用いられる。
【００１３】ここで、発色性物質とは、フェノール化合
物と反応して発色しうるものであればいかなるものでも
よく、たとえば、クリスタルバイオレットラクトン、マ
ラカイトグリーンラクトン、３，３−ビス（パラジメチ
ルアミノフェニル）−４，５，６，７−テトラクロルフ
タリド、ベンゾ−β−ナフトスピロピラン、３−メチル
−ジ−β−ナフトスピロピラン、１，３，３−トリメチ
ル−６’−クロロ−８’−メトキシインドリノベンゾス
ピロピラン、Ｎ−フェニルローダミンラクタム、３−エ
チルアミノ−６−クロロフルオラン、３−モルホリノ−
５，６−ベンゾフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７，８−ベンゾフルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ
ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５，６−ベ
ンゾ−７−ベンジルアミノフルオラン、３−ピペリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル・トリルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−３−トリフルオ
ロメチルフェニル）アミノフルオランがあげられるが、
これに限定されるものではない。
物と反応して発色しうるものであればいかなるものでも
よく、たとえば、クリスタルバイオレットラクトン、マ
ラカイトグリーンラクトン、３，３−ビス（パラジメチ
ルアミノフェニル）−４，５，６，７−テトラクロルフ
タリド、ベンゾ−β−ナフトスピロピラン、３−メチル
−ジ−β−ナフトスピロピラン、１，３，３−トリメチ
ル−６’−クロロ−８’−メトキシインドリノベンゾス
ピロピラン、Ｎ−フェニルローダミンラクタム、３−エ
チルアミノ−６−クロロフルオラン、３−モルホリノ−
５，６−ベンゾフルオラン、３−ジメチルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ
−６−メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルア
ミノ−６，７−ジメチルフルオラン、３−ジエチルアミ
ノ−７，８−ベンゾフルオラン、３−ジエチルアミノ−
６−メトキシフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ
ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−
アニリノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５，６−ベ
ンゾ−７−ベンジルアミノフルオラン、３−ピペリジノ
−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピロリジ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−Ｎ−エ
チル・トリルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−３−トリフルオ
ロメチルフェニル）アミノフルオランがあげられるが、
これに限定されるものではない。
【００１４】本発明の新規なジフェニルスルホン化合物
は、一般に７０℃以上で液化または気化して前記発色性
物質と反応して発色させる性質を有する他のフェノール
化合物、たとえば、４−フェニルフェノール、４−メチ
ル−２，６−ジ第三−ブチルフェノール、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェノール、４，４’−イソプロピリデン
ジフェノール、４，４’−イソプロピリデンビス（２−
クロルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス
（２−メチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデ
ンビス（２−第三−ブチルフェノール）、４，４’−イ
ソプロピリデンビス（２，６−ジメチルフェノール）、
４，４’−第二−ブチリデンジフェノール、４，４’−
ジクロヘキシリデンジフェノール、４，４’−シクロヘ
キシリデンビス（２−メチルフェノール）、４，４’−
シクロヘキシリデンビス（２−イソプロピルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−クロルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三
−ブチルフェノール）、２，２’−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサン、２，２’−ビス（４−ヒドロキ
シスフェニル）ヘプタン、２，２’−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）オクタン、４，４’−チオジフェノー
ル、４，４’−チオビス（３−メチル−６−第三−ブチ
ルフェノール）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸トリメチル、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸フェネチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸３
−フェニルプロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸フェニ
ル、４−ヒドロキシアセトフェノン、４−ヒドロキシベ
ンゾフェノン、サリチル酸アニリド、ノボラック型フェ
ノール樹脂、ハロゲン化ノボラック型フェノール樹脂、
α−ナフトール、β−ナフトール、２，２’−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−ｎ−ヘプタンと併用して用い
ることもできる。
は、一般に７０℃以上で液化または気化して前記発色性
物質と反応して発色させる性質を有する他のフェノール
化合物、たとえば、４−フェニルフェノール、４−メチ
ル−２，６−ジ第三−ブチルフェノール、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェノール、４，４’−イソプロピリデン
ジフェノール、４，４’−イソプロピリデンビス（２−
クロルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス
（２−メチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデ
ンビス（２−第三−ブチルフェノール）、４，４’−イ
ソプロピリデンビス（２，６−ジメチルフェノール）、
４，４’−第二−ブチリデンジフェノール、４，４’−
ジクロヘキシリデンジフェノール、４，４’−シクロヘ
キシリデンビス（２−メチルフェノール）、４，４’−
シクロヘキシリデンビス（２−イソプロピルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−クロルフェノー
ル）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−第三
−ブチルフェノール）、２，２’−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）ヘキサン、２，２’−ビス（４−ヒドロキ
シスフェニル）ヘプタン、２，２’−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）オクタン、４，４’−チオジフェノー
ル、４，４’−チオビス（３−メチル−６−第三−ブチ
ルフェノール）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチル、ｐ−
ヒドロキシ安息香酸エチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ベ
ンジル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸トリメチル、ｐ−ヒド
ロキシ安息香酸フェネチル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸３
−フェニルプロピル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸フェニ
ル、４−ヒドロキシアセトフェノン、４−ヒドロキシベ
ンゾフェノン、サリチル酸アニリド、ノボラック型フェ
ノール樹脂、ハロゲン化ノボラック型フェノール樹脂、
α−ナフトール、β−ナフトール、２，２’−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）−ｎ−ヘプタンと併用して用い
ることもできる。
【００１５】また、本発明の感熱記録紙には、さらに、
発色感度、耐候性、保存性向上として一般式
発色感度、耐候性、保存性向上として一般式
【００１６】
【化３】
【００１７】（式中、Ｒ’は炭素数１〜５のアルキル、
ベンジルまたはフェネチルを示す。）で表される化合物
を含有させることができる。
ベンジルまたはフェネチルを示す。）で表される化合物
を含有させることができる。
【００１８】一般式(II)の化合物としては、４，４’−
ジメトキシジフェニルスルホン、４，４’−ジエトキシ
ジフェニルスルホン、４，４’−ジプロポキシジフェニ
ルスルホン、４，４’−ジブトキシジフェニルスルホ
ン、４，４’−ジイソブトキシジフェニルスルホン、
４，４’−ジ第三ブトキシジフェニルスルホン、４，
４’−ジアミルオキシジフェニルスルホン、４，４’−
ジイソアミルオキシジフェニルスルホン、４，４’−ジ
第三アミルオキシジフェニルスルホン、４，４’−ジベ
ンジルオキシジフェニルスルホン、４，４’−ジフェネ
チルオキシジフェニルスルホンなどがあげられる。
ジメトキシジフェニルスルホン、４，４’−ジエトキシ
ジフェニルスルホン、４，４’−ジプロポキシジフェニ
ルスルホン、４，４’−ジブトキシジフェニルスルホ
ン、４，４’−ジイソブトキシジフェニルスルホン、
４，４’−ジ第三ブトキシジフェニルスルホン、４，
４’−ジアミルオキシジフェニルスルホン、４，４’−
ジイソアミルオキシジフェニルスルホン、４，４’−ジ
第三アミルオキシジフェニルスルホン、４，４’−ジベ
ンジルオキシジフェニルスルホン、４，４’−ジフェネ
チルオキシジフェニルスルホンなどがあげられる。
【００１９】感熱記録紙それ自体は公知の方法で製造さ
れる。たとえば、発色物質と新規なジフェニルスルホン
化合物（Ｉ）をそれぞれ別に、水中でまたは有機溶媒中
で、必要ならば界面活性剤、結着剤、分散剤とともに、
ボールミル、サンドグラインダーなどの粉砕機で粉砕
し、両分散液を支持体に塗布し、乾燥する。
れる。たとえば、発色物質と新規なジフェニルスルホン
化合物（Ｉ）をそれぞれ別に、水中でまたは有機溶媒中
で、必要ならば界面活性剤、結着剤、分散剤とともに、
ボールミル、サンドグラインダーなどの粉砕機で粉砕
し、両分散液を支持体に塗布し、乾燥する。
【００２０】
【実施例】
【００２１】以下の実施例により本発明を一層具体的に
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２２】実施例１ ４，４’−ビスフェノールスルホン５ｇ、ジメチルスル
ホキシド４０ｍｌ、水酸化ナトリウム１ｇ、プロピルブ
ロマイド２．７ｇを室温で５時間攪拌する。ついで反応
液を塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出する。抽出
液を塩酸水で洗った後、水酸化ナトリウム水溶液を加え
て水層をｐＨ１０にし、未反応の原料を除去する。有機
層を塩酸水で洗い、濃縮する。残渣をトルエンで結晶化
させると、融点１３８〜１４０．５℃の４−プロポキシ
−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンが得られる。さ
らに、トルエンで再結晶化すると、融点１５２．５〜１
５４．０℃を示す。
ホキシド４０ｍｌ、水酸化ナトリウム１ｇ、プロピルブ
ロマイド２．７ｇを室温で５時間攪拌する。ついで反応
液を塩酸で酸性とした後、酢酸エチルで抽出する。抽出
液を塩酸水で洗った後、水酸化ナトリウム水溶液を加え
て水層をｐＨ１０にし、未反応の原料を除去する。有機
層を塩酸水で洗い、濃縮する。残渣をトルエンで結晶化
させると、融点１３８〜１４０．５℃の４−プロポキシ
−４’−ヒドロキシジフェニルスルホンが得られる。さ
らに、トルエンで再結晶化すると、融点１５２．５〜１
５４．０℃を示す。
【００２３】同様にして、４−イソプロポキシ−４’−
ヒドロキシジフェニルスルホンが得られる。
ヒドロキシジフェニルスルホンが得られる。
【００２４】
【００２５】以下の実験例および比較例（「部」は、
「重量部」を意味する）により本発明の効果を具体的に
説明する。
「重量部」を意味する）により本発明の効果を具体的に
説明する。
【００２６】比較例１ 分散液Ａ： クリスタルバイオレットラクトン １部 ５％ポリビニルアルコール ５部 水 ４０部 分散液Ｂ： ４，４’−イソプロピリデンジフェノール ５部 ５％ポリビニルアルコール ２５部 水 ２０部
【００２７】比較例２ 分散液Ａ： 比較例１の分散液Ａと同一 ４６部 分散液Ｂ： ４，４’−ブチリデンビス（６−第三−ブチル−ｍ−クレゾ−ル） ５部 ５％ポリビニルアルコール ２５部 水 ２０部
【００２８】実験例１ 分散液Ａ： 比較例１の分散液Ａと同一 ４６部 分散液Ｂ： ４−プロポキシ−４’−ヒドロキシフェニルスルホン ５部 ５％ポリビニルアルコール ２５部 水 ２０部
【００２９】実験例２ 分散液Ａ： 比較例１の分散液Ａと同一 ４６部 分散液Ｂ： ４−プロポキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン ４．７５部 ４，４’−ジアミルオキシジフェニルスルホン ０．２部 ５％ポリビニルアルコール ２５部 水 ２０部
【００３０】上記比較例および実施例の各々において、
固体成分をボールミルで２日間粉砕分散させることによ
り分散液Ａおよび分散液Ｂを別々に、すなわち、分散液
ＡおよびＢを混和することなく、調整し、ついで分散液
ＡおよびＢを混合して、感熱記録紙用塗液とする。該塗
液を５０ｇ／ｍ2 の坪量を有する上質紙の表面に乾燥塗
布量が４ｇ／ｍ2 になるように塗布し、乾燥機中５０℃
で乾燥する。かくして得られた感熱記録紙を８０〜１５
０℃に加熱された熱板に圧力１．５ｋｇ／ｃｍ2 （ゲー
ジ）で５秒間プレスする。
固体成分をボールミルで２日間粉砕分散させることによ
り分散液Ａおよび分散液Ｂを別々に、すなわち、分散液
ＡおよびＢを混和することなく、調整し、ついで分散液
ＡおよびＢを混合して、感熱記録紙用塗液とする。該塗
液を５０ｇ／ｍ2 の坪量を有する上質紙の表面に乾燥塗
布量が４ｇ／ｍ2 になるように塗布し、乾燥機中５０℃
で乾燥する。かくして得られた感熱記録紙を８０〜１５
０℃に加熱された熱板に圧力１．５ｋｇ／ｃｍ2 （ゲー
ジ）で５秒間プレスする。
【００３１】実験例１および比較例１〜２の感熱記録紙
の記録感度および記録像の保存状態は〔表１〕の通りで
あり、実験例２および比較例１の感熱記録紙の発色濃度
を光電濃度計で測定した結果は〔図１〕の通りである。
の記録感度および記録像の保存状態は〔表１〕の通りで
あり、実験例２および比較例１の感熱記録紙の発色濃度
を光電濃度計で測定した結果は〔図１〕の通りである。
【００３２】
【表１】 第 １ 表 ────────────────────────────── 記録感度 記録像の消色状態* ────────────────────────────── 実験例１ ＋＋ ＋＋ 比較例１ ＋ ＋ 比較例２ ＋ − ────────────────────────────── ＊常温、２４時間後に判定 記録感度： ＋＋：非常によい ＋ ：普通 − ：悪い 記録像の消色状態： ＋＋：消色しない ＋ ：普通 − ：ほとんど消色
【図１】光学濃度計で測定した温度と発色濃度との関係
を示すグラフである。
を示すグラフである。
Claims (1)
- 【請求項１】 ４，４’−ビスフェノールスルホンを炭
素数３のアルキル化剤によりアルキル化することを特徴
とする一般式 【化１】 （式中、Ｒは炭素数３のアルキルを示す。）で表される
新規なジフェニルスルホン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5092503A JPH0680036B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 新規ジフェニルスルホン化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5092503A JPH0680036B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 新規ジフェニルスルホン化合物の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58-500353A Division JPWO1984002882A1 (ja) | 1983-01-17 | 新規ジフェニルスルホン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625148A true JPH0625148A (ja) | 1994-02-01 |
| JPH0680036B2 JPH0680036B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=14056119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5092503A Expired - Lifetime JPH0680036B2 (ja) | 1993-03-26 | 1993-03-26 | 新規ジフェニルスルホン化合物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680036B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003029202A1 (fr) * | 2001-09-28 | 2003-04-10 | Konishi Chemical Ind. Co., Ltd. | 4-isopropoxy-4'-hydroxydiphenyl sulfone pour agents de developpement, procede de production et materiau de thermogravure associes |
| US6762200B2 (en) | 2000-03-28 | 2004-07-13 | Nippon Soda Co. Ltd. | Oxa(thia)zolidine derivative and anti-inflammatory drug |
| EP1930318A2 (en) | 2001-01-22 | 2008-06-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Process for producing diphenyl sulfone compound |
| JP2008213318A (ja) * | 2007-03-05 | 2008-09-18 | Nicca Chemical Co Ltd | 感熱記録用顕色物質及び感熱記録材料 |
-
1993
- 1993-03-26 JP JP5092503A patent/JPH0680036B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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