JPH06256334A - シスウイスキーラクトンの製造方法 - Google Patents
シスウイスキーラクトンの製造方法Info
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- JPH06256334A JPH06256334A JP2407648A JP40764890A JPH06256334A JP H06256334 A JPH06256334 A JP H06256334A JP 2407648 A JP2407648 A JP 2407648A JP 40764890 A JP40764890 A JP 40764890A JP H06256334 A JPH06256334 A JP H06256334A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D315/00—Heterocyclic compounds containing rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D313/00
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】本発明は、有用性の高い天然型シスウイスキー
ラクトンを、優れた選択性でかつ容易に合成することを
可能にする。 【構成】トランスウイスキーラクトンのラクトン部を水
酸化カリウムで加水分解した後、イソプロピルブロマイ
ドと反応させてアルキル基を付加し、イソプロピル(3S,
4S)-4-ヒドロキシ-3- メチルオクタノエートを得、次い
で、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸エス
テルの存在下でジエチルアゾジカルボキシレートと反応
させて、イソプロピル(3S,4S)-4-(3',5'- ジニトロベン
ゾイロキシ)-3-メチルオクタノエートを得る。さらに、
２％水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリに調整し
て加水分解し、目的のシスウイスキーラクトンを得る。
ラクトンを、優れた選択性でかつ容易に合成することを
可能にする。 【構成】トランスウイスキーラクトンのラクトン部を水
酸化カリウムで加水分解した後、イソプロピルブロマイ
ドと反応させてアルキル基を付加し、イソプロピル(3S,
4S)-4-ヒドロキシ-3- メチルオクタノエートを得、次い
で、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸エス
テルの存在下でジエチルアゾジカルボキシレートと反応
させて、イソプロピル(3S,4S)-4-(3',5'- ジニトロベン
ゾイロキシ)-3-メチルオクタノエートを得る。さらに、
２％水酸化ナトリウム水溶液を加え、アルカリに調整し
て加水分解し、目的のシスウイスキーラクトンを得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ウイスキーやワイン等
に含まれる天然型シスウイスキーラクトンの製造方法に
関する。
に含まれる天然型シスウイスキーラクトンの製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】ウイスキーやワインの香気
成分の一つに、ウイスキーラクトン（３−メチル−４−
オクタノリド）がある。
成分の一つに、ウイスキーラクトン（３−メチル−４−
オクタノリド）がある。
【０００３】天然のウイスキーラクトンには、３位のメ
チル基及び４位のブチル基の配置によりトランス体及び
シス体の幾何異性体が存在する。一般に、シスウイスキ
ーラクトン（(3S,4S)-3-メチル-4- オクタノリド）
（Ａ）は、トランスウイスキーラクトン（(3S,4R)-3-メ
チル-4- オクタノリド） (Ｄ) と比較して、ウイスキー
やワイン等中の含有量が少ない。しかし、匂いの性質
は、シスウイスキーラクトン（Ａ）の方が優れている。
チル基及び４位のブチル基の配置によりトランス体及び
シス体の幾何異性体が存在する。一般に、シスウイスキ
ーラクトン（(3S,4S)-3-メチル-4- オクタノリド）
（Ａ）は、トランスウイスキーラクトン（(3S,4R)-3-メ
チル-4- オクタノリド） (Ｄ) と比較して、ウイスキー
やワイン等中の含有量が少ない。しかし、匂いの性質
は、シスウイスキーラクトン（Ａ）の方が優れている。
【０００４】
【化２】
【０００５】しかしながら、従来、このようなトランス
体（Ｄ）よりも優れた特性を有する天然型シスウイスキ
ーラクトン（Ａ）を選択的に合成できる手段は知られて
いなかった。
体（Ｄ）よりも優れた特性を有する天然型シスウイスキ
ーラクトン（Ａ）を選択的に合成できる手段は知られて
いなかった。
【０００６】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、天然型シスウイスキーラクトンを選択的かつ容
易に合成することができるシスウイスキーラクトンの製
造方法を提供するものである。
であり、天然型シスウイスキーラクトンを選択的かつ容
易に合成することができるシスウイスキーラクトンの製
造方法を提供するものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために、鋭意検討した結果、トランスウイスキ
ーラクトンとシスウイスキーラクトンとの違いが、４位
のブチル基の絶対配置だけであることから、４位のブチ
ル基の立体配置を反転させることによって、トランスウ
イスキーラクトンをシスウイスキーラクトンへ容易に変
換できることを見出だし、本発明を完成した。
解決するために、鋭意検討した結果、トランスウイスキ
ーラクトンとシスウイスキーラクトンとの違いが、４位
のブチル基の絶対配置だけであることから、４位のブチ
ル基の立体配置を反転させることによって、トランスウ
イスキーラクトンをシスウイスキーラクトンへ容易に変
換できることを見出だし、本発明を完成した。
【０００８】すなわち、本発明は、（ａ）下記一般式
(Ｄ) で示される３，４−トランスウイスキーラクトン
（(3S,4R)-3-メチル-4- オクタノリド） (Ｄ) のラクト
ン部分を加水分解した後にアルキル基を付加することに
よって下記一般式 (Ｃ) で示される３，４−トランス化
合物 (Ｃ) を得る工程と、（ｂ）工程（ａ）で得られた
３，４−トランス化合物 (Ｃ) をトリフェニルホスフィ
ン及びアゾジカルボン酸エステルの存在下でアシル化合
物と反応させることによって下記一般式（Ｂ）で示され
る３，４−シス化合物（Ｂ）を得る工程と、（ｃ）工程
（ｂ）で得られた３，４−シス化合物 (Ｂ) を加水分解
した後、ラクトン化することによって下記一般式（Ａ）
で示される３、４−シスウイスキーラクトン（(3S,4S)-
3-メチル-4- オクタノリド）（Ａ）を得る工程と、を具
備することを特徴とするシスウイスキーラクトンの製造
方法である（下式中、Ｒは一般的なアルキル基を示す。
Ｒ′は一般的なアシル基を示す）。
(Ｄ) で示される３，４−トランスウイスキーラクトン
（(3S,4R)-3-メチル-4- オクタノリド） (Ｄ) のラクト
ン部分を加水分解した後にアルキル基を付加することに
よって下記一般式 (Ｃ) で示される３，４−トランス化
合物 (Ｃ) を得る工程と、（ｂ）工程（ａ）で得られた
３，４−トランス化合物 (Ｃ) をトリフェニルホスフィ
ン及びアゾジカルボン酸エステルの存在下でアシル化合
物と反応させることによって下記一般式（Ｂ）で示され
る３，４−シス化合物（Ｂ）を得る工程と、（ｃ）工程
（ｂ）で得られた３，４−シス化合物 (Ｂ) を加水分解
した後、ラクトン化することによって下記一般式（Ａ）
で示される３、４−シスウイスキーラクトン（(3S,4S)-
3-メチル-4- オクタノリド）（Ａ）を得る工程と、を具
備することを特徴とするシスウイスキーラクトンの製造
方法である（下式中、Ｒは一般的なアルキル基を示す。
Ｒ′は一般的なアシル基を示す）。
【０００９】
【化３】
【００１０】以下、本発明のシスウイスキーラクトンの
製造方法を、さらに詳細に説明する。 本発明において
出発物質として用いられるトランスウイスキーラクトン
（Ｄ）は、例えば、ヘテロサイクルス第31号, 第1585頁
〜第1588頁(1990 年)[Hetero- cycles,31,1585-1588(19
90)]に記載された公知の製造方法によって製造すること
ができる。
製造方法を、さらに詳細に説明する。 本発明において
出発物質として用いられるトランスウイスキーラクトン
（Ｄ）は、例えば、ヘテロサイクルス第31号, 第1585頁
〜第1588頁(1990 年)[Hetero- cycles,31,1585-1588(19
90)]に記載された公知の製造方法によって製造すること
ができる。
【００１１】工程（ａ）におけるラクトン部分の加水分
解は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ
性溶液によって処理することができる。この結果、トラ
ンスウイスキーラクトンのラクトン環は、１位の炭素と
酸素原子の間で開裂し、下記一般式で示すトランス化合
物（Ｄ´）が得られる。
解は、水酸化ナトリウムや水酸化カリウム等のアルカリ
性溶液によって処理することができる。この結果、トラ
ンスウイスキーラクトンのラクトン環は、１位の炭素と
酸素原子の間で開裂し、下記一般式で示すトランス化合
物（Ｄ´）が得られる。
【００１２】
【化４】
【００１３】次いで、このようなトランス化合物（Ｄ
´）に、適当な溶媒中で、例えば、臭化イソプロピル、
臭化ブチル等のハロゲン化アルキルと反応させる。これ
により、化合物（Ｄ´）の１位のカルボニル基にアルキ
ル基が付加され、トランス化合物 (Ｃ) が得られる。こ
こで使用する適当な溶媒は、例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒であるが、特
に限定されるものではない。
´）に、適当な溶媒中で、例えば、臭化イソプロピル、
臭化ブチル等のハロゲン化アルキルと反応させる。これ
により、化合物（Ｄ´）の１位のカルボニル基にアルキ
ル基が付加され、トランス化合物 (Ｃ) が得られる。こ
こで使用する適当な溶媒は、例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶媒であるが、特
に限定されるものではない。
【００１４】工程（ｂ）でのトランス化合物 (Ｃ) の４
位のブチル基の反転反応、即ち、光延反応においては、
工程（ａ）で得られたトランス化合物 (Ｃ) を、適当な
溶媒中、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸
エステル存在下で、例えば、酢酸、安息香酸、またはそ
れらの誘導体のアシル化合物と反応させる。これによ
り、トランス化合物 (Ｃ) の４位のブチル基の配置が反
転する。この結果、４位のブチル基と３位のメチル基と
が互いにシスに配置するシス化合物（Ｂ）が得られる。
ここで使用する適当な溶媒は、例えば、エーテル、テト
ラヒドロフラン、トルエンのような有機溶媒であるが、
特に限定されるものではない。
位のブチル基の反転反応、即ち、光延反応においては、
工程（ａ）で得られたトランス化合物 (Ｃ) を、適当な
溶媒中、トリフェニルホスフィン及びアゾジカルボン酸
エステル存在下で、例えば、酢酸、安息香酸、またはそ
れらの誘導体のアシル化合物と反応させる。これによ
り、トランス化合物 (Ｃ) の４位のブチル基の配置が反
転する。この結果、４位のブチル基と３位のメチル基と
が互いにシスに配置するシス化合物（Ｂ）が得られる。
ここで使用する適当な溶媒は、例えば、エーテル、テト
ラヒドロフラン、トルエンのような有機溶媒であるが、
特に限定されるものではない。
【００１５】工程（ｃ）においては、まず、シス化合物
（Ｂ）を、例えば、塩基性条件下で加水分解することに
よって、シス化合物（Ｂ）の１位のカルボキシル基に付
加されているアルキル基及び５位のアシル基を脱離する
ことができる。この反応に用いることができる塩基性化
合物は、水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化リ
チウム等の金属酸化物や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の炭酸塩、ナトリウムイソプロポキシド、カリウム
ブトキシド等の金属アルコキシド等である。また、ここ
で用られる溶媒は、水やメタノール、エタノール等のア
ルコール類及びテトラヒドロフラン等の混合溶媒である
が、特に限定されるものではない。
（Ｂ）を、例えば、塩基性条件下で加水分解することに
よって、シス化合物（Ｂ）の１位のカルボキシル基に付
加されているアルキル基及び５位のアシル基を脱離する
ことができる。この反応に用いることができる塩基性化
合物は、水酸化カリウム，水酸化ナトリウム，水酸化リ
チウム等の金属酸化物や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の炭酸塩、ナトリウムイソプロポキシド、カリウム
ブトキシド等の金属アルコキシド等である。また、ここ
で用られる溶媒は、水やメタノール、エタノール等のア
ルコール類及びテトラヒドロフラン等の混合溶媒である
が、特に限定されるものではない。
【００１６】この後、反応液を酸性にすることによっ
て、ラクトン環が閉環し、シスウイスキーラクトン
（Ａ）が得られる。このラクトン化に用いることができ
る酸性物質は、塩酸，硫酸等の鉱酸類、パラトルエンス
ルホン酸等の有機酸類等である。
て、ラクトン環が閉環し、シスウイスキーラクトン
（Ａ）が得られる。このラクトン化に用いることができ
る酸性物質は、塩酸，硫酸等の鉱酸類、パラトルエンス
ルホン酸等の有機酸類等である。
【００１７】なお、上述の説明では、ウイスキーラクト
ンのトランス体の(3S,4R)-3-メチル-4- オクタノリド
を、シス体の(3S,4S)-3-メチル-4- オクタノリドに変換
する場合について説明したが、(3R,4S)-3-メチル-4- オ
クタノリドから(3R,4R)-3-メチル-4- オクタノリドへの
変換も、上述の反応と同様に行うことができる。
ンのトランス体の(3S,4R)-3-メチル-4- オクタノリド
を、シス体の(3S,4S)-3-メチル-4- オクタノリドに変換
する場合について説明したが、(3R,4S)-3-メチル-4- オ
クタノリドから(3R,4R)-3-メチル-4- オクタノリドへの
変換も、上述の反応と同様に行うことができる。
【００１８】
【実施例】以下の実施例により、本発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００１９】実施例１ 〔工程Ａ〕 イソプロピル(3S,4S)-4-ヒドロキシ-3- メ
チルオクタノエートの製造 上記文献ヘテロサイクルス第31号に記載の製造方法に従
って製造したトランスウイスキーラクトン1.07g(6.86mm
ol) を、メタノール(7ml) 及び水(1.4ml) の混合溶媒に
溶解した。この溶液に、水酸化カリウム491mg(7.54mmo
l) を氷冷下添加した。室温で５時間撹拌後、溶液を濃
縮した。この残渣にエーテルを加え、再び濃縮した。さ
らに、この操作をもう一度繰り返した後、減圧乾燥を６
時間行った。次に、残渣を無水ジメチルホルムアミド10
mlに溶解し、イソプロピルブロマイド1.69g (13.7mmol)
を加えた。この溶液を室温で一晩撹拌した。反応溶液に
水30mlを加えた後、エーテルで５回抽出した。合わせた
抽出液を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。このようにして、イ
ソプロピル(3S,4S)-4-ヒドロキシ-3- メチルオクタノエ
ートの粗生成物1.60gを得た。この粗生成物は、これ以
上精製することなく次の工程に用いた。得られた粗生成
物の物理的データは、次の通りであった。
チルオクタノエートの製造 上記文献ヘテロサイクルス第31号に記載の製造方法に従
って製造したトランスウイスキーラクトン1.07g(6.86mm
ol) を、メタノール(7ml) 及び水(1.4ml) の混合溶媒に
溶解した。この溶液に、水酸化カリウム491mg(7.54mmo
l) を氷冷下添加した。室温で５時間撹拌後、溶液を濃
縮した。この残渣にエーテルを加え、再び濃縮した。さ
らに、この操作をもう一度繰り返した後、減圧乾燥を６
時間行った。次に、残渣を無水ジメチルホルムアミド10
mlに溶解し、イソプロピルブロマイド1.69g (13.7mmol)
を加えた。この溶液を室温で一晩撹拌した。反応溶液に
水30mlを加えた後、エーテルで５回抽出した。合わせた
抽出液を、水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。このようにして、イ
ソプロピル(3S,4S)-4-ヒドロキシ-3- メチルオクタノエ
ートの粗生成物1.60gを得た。この粗生成物は、これ以
上精製することなく次の工程に用いた。得られた粗生成
物の物理的データは、次の通りであった。
【００２０】IR(film): νmax 3500(br), 2962(s), 293
4(s), 2876(s), 1729(s), 1715(s),1460(m), 1377(s),
1270(s), 1178(s), 1108(s), 975(s), 899(m)。
4(s), 2876(s), 1729(s), 1715(s),1460(m), 1377(s),
1270(s), 1178(s), 1108(s), 975(s), 899(m)。
【００２１】〔工程Ｂ〕イソプロピル(3S,4S)-4-(3',5'
- ジニトロベンゾイロキシ)-3-メチルオクタノエートの
製造 工程Ａで得た粗生成物 1.60gを、無水テトラヒドロフラ
ン12mlに溶解した。これの溶液に、氷冷撹拌下、トリフ
ェニルフォスフィン 2.70g(10.3mmol)、3,5-ジニトロ安
息香酸 2.18g(10.3mmol)及びジエチルアゾジカルボキシ
レート1.79g(10.3mmol)を添加した。これを室温で３日
間撹拌した後、氷水中にあけ、エーテルで抽出した。こ
の抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。これを濃縮後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフ（n-ヘキサン：エーテル＝
10:1〜5:1 ）で精製して、イソプロピル(3S,4S)-4-(3',
5'- ジニトロベンゾイロキシ)-3-メチルオクタノエート
2.15g(76.5％) を得た。得られた生成物の物理的データ
は、次の通りであった。
- ジニトロベンゾイロキシ)-3-メチルオクタノエートの
製造 工程Ａで得た粗生成物 1.60gを、無水テトラヒドロフラ
ン12mlに溶解した。これの溶液に、氷冷撹拌下、トリフ
ェニルフォスフィン 2.70g(10.3mmol)、3,5-ジニトロ安
息香酸 2.18g(10.3mmol)及びジエチルアゾジカルボキシ
レート1.79g(10.3mmol)を添加した。これを室温で３日
間撹拌した後、氷水中にあけ、エーテルで抽出した。こ
の抽出液を水及び飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。これを濃縮後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフ（n-ヘキサン：エーテル＝
10:1〜5:1 ）で精製して、イソプロピル(3S,4S)-4-(3',
5'- ジニトロベンゾイロキシ)-3-メチルオクタノエート
2.15g(76.5％) を得た。得られた生成物の物理的データ
は、次の通りであった。
【００２２】1H-NMR(CDCl3 ):δ 0.90(3H,t,J=6.9Hz),
1.09(3H,d,J=6.8Hz), 1.21(3H,d,J= 6.2Hz), 1.23(3H,
d,J=6.2Hz), 1.26-1.40(4H,m), 1.62-1.85(2H,m), 2.13
-2.25 (1H,m), 2.35-2.50(2H,m), 5.01(1H,m), 5.23-5.
30(1H,m), 9.11-9.18(2H,m),9.21-9.25(1H,m) 。
1.09(3H,d,J=6.8Hz), 1.21(3H,d,J= 6.2Hz), 1.23(3H,
d,J=6.2Hz), 1.26-1.40(4H,m), 1.62-1.85(2H,m), 2.13
-2.25 (1H,m), 2.35-2.50(2H,m), 5.01(1H,m), 5.23-5.
30(1H,m), 9.11-9.18(2H,m),9.21-9.25(1H,m) 。
【００２３】〔工程Ｃ〕(3S,4S)-3-メチル-4- オクタノ
リド（シスウイスキーラクトン）の製造 工程Ｂで得たイソプロピル(3S,4S)-4-(3',5'- ジニトロ
ベンゾイロキシ)-3-メチルオクタノエート380mg(0.93mm
ol) を、メタノール5ml に溶解した。これに、２％水酸
化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１４に調整した。この
溶液を一晩室温で撹拌した後、反応溶液中に一規定塩酸
を加え、ｐＨ１に調整した。この後、反応溶液を室温で
１時間撹拌した。次いで、反応溶液をエーテルで抽出し
た後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。この残渣を、カラムクロマトグラフ（n-ヘキサン：
エーテル＝10:1〜2:1 ）で精製した後、減圧蒸留して、
目的の(3S,4S)-3-メチル-4- オクタノリド（シスウイス
キーラクトン）122mg (84.1 ％) を得た。得られたシス
ウイスキーラクトンの物理的データは、次の通りであっ
た。
リド（シスウイスキーラクトン）の製造 工程Ｂで得たイソプロピル(3S,4S)-4-(3',5'- ジニトロ
ベンゾイロキシ)-3-メチルオクタノエート380mg(0.93mm
ol) を、メタノール5ml に溶解した。これに、２％水酸
化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ１４に調整した。この
溶液を一晩室温で撹拌した後、反応溶液中に一規定塩酸
を加え、ｐＨ１に調整した。この後、反応溶液を室温で
１時間撹拌した。次いで、反応溶液をエーテルで抽出し
た後、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し
た。この残渣を、カラムクロマトグラフ（n-ヘキサン：
エーテル＝10:1〜2:1 ）で精製した後、減圧蒸留して、
目的の(3S,4S)-3-メチル-4- オクタノリド（シスウイス
キーラクトン）122mg (84.1 ％) を得た。得られたシス
ウイスキーラクトンの物理的データは、次の通りであっ
た。
【００２４】沸点：124 〜126 ℃/17mmHg1 H-NMR(CDCl3 ):δ0.92(3H,t,J=7.0Hz), 1.02(3H,d,J=
6.9Hz),1.20-1.75(6H,m), 2.20(1H,dd,J=3.8 and 16.8H
z), 2.51-2.64(1H,m), 2.70(1H,dd,J=7.8 and 16.8Hz),
4.40-4.48(1H,m)。
6.9Hz),1.20-1.75(6H,m), 2.20(1H,dd,J=3.8 and 16.8H
z), 2.51-2.64(1H,m), 2.70(1H,dd,J=7.8 and 16.8Hz),
4.40-4.48(1H,m)。
【００２５】
【発明の効果】以上説明した如く、本発明のシスウイス
キーラクトンの製造方法によれば、有用性の高い天然型
シスウイスキーラクトンを、選択的かつ容易に合成する
ことができる等の効果を奏するものである。
キーラクトンの製造方法によれば、有用性の高い天然型
シスウイスキーラクトンを、選択的かつ容易に合成する
ことができる等の効果を奏するものである。
フロントページの続き (72)発明者 古関 幸史 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日本 たばこ産業株式会社生命科学研究所内 (72)発明者 川上 浩 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日本 たばこ産業株式会社生命科学研究所内 (72)発明者 松下 肇 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日本 たばこ産業株式会社生命科学研究所内 (72)発明者 吉越 肇 東京都板橋区坂下３丁目37番１号 有機合 成薬品工業株式会社東京研究所内 (72)発明者 岡庭 政数 東京都板橋区坂下３丁目37番１号 有機合 成薬品工業株式会社東京研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】（ａ）下記一般式(IV)で示される３，４−
トランスウイスキーラクトン(IV)のラクトン部分を加水
分解した後にアルキル基を付加することによって下記一
般式 (III)で示される３，４−トランス化合物 (III)を
得る工程と、（ｂ）工程（ａ）で得られた３，４−トラ
ンス化合物 (III)をトリフェニルホスフィン及びアゾジ
カルボン酸エステルの存在下でアシル化合物と反応させ
ることによって下記一般式（II）で示される３，４−シ
ス化合物（II）を得る工程と、（ｃ）工程（ｂ）で得ら
れた３，４−シス化合物(II)を加水分解した後、ラクト
ン化することによって下記一般式（Ｉ）で示される３、
４−シスウイスキーラクトン（Ｉ）を得る工程と、 を具備することを特徴とするシスウイスキーラクトンの
製造方法。（下式中、Ｒは一般的なアルキル基を示す。
Ｒ′は一般的なアシル基を示す。） 【化１】
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2407648A JPH06256334A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | シスウイスキーラクトンの製造方法 |
| DE69109113T DE69109113T2 (de) | 1990-12-27 | 1991-12-27 | Verfahren zur herstellung von cis-whiskey-lacton. |
| PCT/JP1991/001780 WO1992012143A1 (fr) | 1990-12-27 | 1991-12-27 | Procede pour produire une cis-lactone de whisky |
| US07/920,578 US5468881A (en) | 1990-12-27 | 1991-12-27 | Method of producing cis-whiskey lactone |
| EP92901905A EP0533936B1 (en) | 1990-12-27 | 1991-12-27 | Process for producing cis-whiskey-lactone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2407648A JPH06256334A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | シスウイスキーラクトンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256334A true JPH06256334A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=18517208
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2407648A Pending JPH06256334A (ja) | 1990-12-27 | 1990-12-27 | シスウイスキーラクトンの製造方法 |
Country Status (5)
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| EP (1) | EP0533936B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06256334A (ja) |
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