JPH06256335A - 光学活性体及び液晶組成物 - Google Patents
光学活性体及び液晶組成物Info
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- JPH06256335A JPH06256335A JP3326185A JP32618591A JPH06256335A JP H06256335 A JPH06256335 A JP H06256335A JP 3326185 A JP3326185 A JP 3326185A JP 32618591 A JP32618591 A JP 32618591A JP H06256335 A JPH06256335 A JP H06256335A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 化１で示されるγ−ブチロラクトン環を有す
る光学活性体、及びこれを含有してなる液晶組成物。 【化１】 【効果】 本発明の光学活性体は、化学的安定性に優
れ、非強誘電性の液晶組成物に添加した強誘電性液晶組
成物にした場合、少量の添加で極めて大きな自発分極を
誘起し、応答速度を速くする。
る光学活性体、及びこれを含有してなる液晶組成物。 【化１】 【効果】 本発明の光学活性体は、化学的安定性に優
れ、非強誘電性の液晶組成物に添加した強誘電性液晶組
成物にした場合、少量の添加で極めて大きな自発分極を
誘起し、応答速度を速くする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な光学活性体及びこ
れを含有してなる液晶組成物に関する。
れを含有してなる液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、表示材料として広く用いられてい
る液晶はネマチック相に属するものであり、受光型のた
め目が疲れない、消費電力が極めて少ない等の特徴を有
しているものの、応答が遅い、見る角度によっては表示
が見えなくなる等の欠点を有している。
る液晶はネマチック相に属するものであり、受光型のた
め目が疲れない、消費電力が極めて少ない等の特徴を有
しているものの、応答が遅い、見る角度によっては表示
が見えなくなる等の欠点を有している。
【０００３】目が疲れない、消費電力が極めて少ないと
いったネマチック型液晶の特徴を有し、さらに発光型表
示素子に匹敵する高速応答性、高コントラストを有する
ものとして強誘電性液晶を用いる表示デバイスやプリン
ターヘッドが検討されている。強誘電性液晶は１９７５
年にマイヤー（R.B.Meyer)等によってその存在が初めて
発表されたもので（J.Physique ３６，Ｌ−６９（１９
７５））、キラルスメクチックＣ相（以下Ｓｍ*Ｃ相と
略記する）を有するものであり、その代表例は次式に示
すｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ' −アミノ−２−メ
チルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡＭＢＣと略記す
る）である。
いったネマチック型液晶の特徴を有し、さらに発光型表
示素子に匹敵する高速応答性、高コントラストを有する
ものとして強誘電性液晶を用いる表示デバイスやプリン
ターヘッドが検討されている。強誘電性液晶は１９７５
年にマイヤー（R.B.Meyer)等によってその存在が初めて
発表されたもので（J.Physique ３６，Ｌ−６９（１９
７５））、キラルスメクチックＣ相（以下Ｓｍ*Ｃ相と
略記する）を有するものであり、その代表例は次式に示
すｐ−デシロキシベンジリデン−ｐ' −アミノ−２−メ
チルブチルシンナメート（以下ＤＯＢＡＭＢＣと略記す
る）である。
【化３】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし上記ＤＯＢＡＭ
ＢＣやその後に提案されたいくつかの強誘電性液晶材料
の多くは強誘電性を示す温度範囲（Ｓｍ*Ｃ相が存在す
る温度範囲）が狭く、単独では実用上使用し難いもので
ある。従って一般には多種の強誘電性液晶を混合し、Ｓ
ｍ*Ｃ相を示す温度範囲を室温を中心に低温側及び高温
側に拡張する試みがなされている。又、超高速応答が要
求されるプリンターヘッド用としては、従来開発されて
きた強誘電性液晶よりさらに大きな自発分極を有する強
誘電性液晶が求められている。
ＢＣやその後に提案されたいくつかの強誘電性液晶材料
の多くは強誘電性を示す温度範囲（Ｓｍ*Ｃ相が存在す
る温度範囲）が狭く、単独では実用上使用し難いもので
ある。従って一般には多種の強誘電性液晶を混合し、Ｓ
ｍ*Ｃ相を示す温度範囲を室温を中心に低温側及び高温
側に拡張する試みがなされている。又、超高速応答が要
求されるプリンターヘッド用としては、従来開発されて
きた強誘電性液晶よりさらに大きな自発分極を有する強
誘電性液晶が求められている。
【０００５】本発明の目的は化学的に安定で着色がな
く、光安定性にも優れ、液晶組成物に配合したとき大き
な自発分極を誘起し、高速応答が可能となる光学活性体
及び、これを配合してなる液晶組成物を提供することに
ある。
く、光安定性にも優れ、液晶組成物に配合したとき大き
な自発分極を誘起し、高速応答が可能となる光学活性体
及び、これを配合してなる液晶組成物を提供することに
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は化１で示される光学活性体及びこれを１種類以上含有
してなる液晶組成物にある。
は化１で示される光学活性体及びこれを１種類以上含有
してなる液晶組成物にある。
【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖の
アルキル基、炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のア
ルケニル基、アルコキシ部分の炭素数１〜１２でアルキ
ル部分の炭素数１〜１６の直鎖あるいは分岐鎖のアルコ
キシアルキル基、又はこれらの置換基のうち水素原子の
１つ以上がハロゲン置換されたものであって、光学活性
基を有しうる構造である場合はそれが光学活性基であっ
てもよくラセミ体であってもよいものを示し、Ｒ2は炭
素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ2−又は−ＯＣＯ−を
示し、Ｙは−ＣＯ2−又は−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ａは
アルキル基、炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のア
ルケニル基、アルコキシ部分の炭素数１〜１２でアルキ
ル部分の炭素数１〜１６の直鎖あるいは分岐鎖のアルコ
キシアルキル基、又はこれらの置換基のうち水素原子の
１つ以上がハロゲン置換されたものであって、光学活性
基を有しうる構造である場合はそれが光学活性基であっ
てもよくラセミ体であってもよいものを示し、Ｒ2は炭
素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ2−又は−ＯＣＯ−を
示し、Ｙは−ＣＯ2−又は−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ａは
【化２】 を示し、Ｇ、Ｚは各々独立に水素原子、フッ素原子、塩
素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を示し、Ｖは単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯ2−又は−ＯＣＯ−を示し、＊はそれが
付与された炭素が不斉炭素であることを示す。）
素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を示し、Ｖは単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯ2−又は−ＯＣＯ−を示し、＊はそれが
付与された炭素が不斉炭素であることを示す。）
【０００７】本発明の光学活性体において化１のＲ1と
しては炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル
基、炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐鎖のアルケニル
基、アルキル部分の炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐
鎖のアルコキシアルキル基、全炭素数４〜１６の直鎖あ
るいは分岐鎖のアルキルチオアルキル基及びアルキル基
を有するバレロラクトン誘導体を好ましいものと例示で
き、このような直鎖のアルキル基としては例えばｎ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−テトラデシル基などを例示でき、分岐鎖のアルキル
基としては −（ＣＨ2）aＣ（ＣＨ3）Ｈ（ＣＨ2）bＣＨ3 （ａは０〜１０の整数、ｂは１〜１１の整数を示し、１
≦ａ＋ｂ≦１１である。）のようなメチル分岐アルキル
基を例示でき、このようなメチル分岐アルキル基の場合
はこれが光学活性であるものもラセミ体であるものもい
ずれも好適に用いることができる。
しては炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル
基、炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐鎖のアルケニル
基、アルキル部分の炭素数４〜１４の直鎖あるいは分岐
鎖のアルコキシアルキル基、全炭素数４〜１６の直鎖あ
るいは分岐鎖のアルキルチオアルキル基及びアルキル基
を有するバレロラクトン誘導体を好ましいものと例示で
き、このような直鎖のアルキル基としては例えばｎ−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、
ｎ−テトラデシル基などを例示でき、分岐鎖のアルキル
基としては −（ＣＨ2）aＣ（ＣＨ3）Ｈ（ＣＨ2）bＣＨ3 （ａは０〜１０の整数、ｂは１〜１１の整数を示し、１
≦ａ＋ｂ≦１１である。）のようなメチル分岐アルキル
基を例示でき、このようなメチル分岐アルキル基の場合
はこれが光学活性であるものもラセミ体であるものもい
ずれも好適に用いることができる。
【０００８】直鎖のアルキル基でハロゲン置換さたもの
の例としては −（ＣＨ2）kＣ（Ｗ）Ｈ（ＣＨ2）iＣＨ3 （ここでＷはフッ素、塩素又は臭素原子を示し、ｋ及び
ｉは各々０〜１２の整数で、２≦ｋ＋ｉ≦１２であ
る。）を好ましいものとして例示でき、これが光学活性
基であることがより好ましい。分岐鎖のアルキル基でハ
ロゲン置換されたものの例としてはトリフルオロメチル
分岐を有するアルキル基を例示でき、これも、光学活性
基であることがより好ましい。 −（ＣＨ2）aＣ（ＣＦ3）Ｈ（ＣＨ2）bＣＨ3 （ａ、ｂは上述の意味を表わす。）
の例としては −（ＣＨ2）kＣ（Ｗ）Ｈ（ＣＨ2）iＣＨ3 （ここでＷはフッ素、塩素又は臭素原子を示し、ｋ及び
ｉは各々０〜１２の整数で、２≦ｋ＋ｉ≦１２であ
る。）を好ましいものとして例示でき、これが光学活性
基であることがより好ましい。分岐鎖のアルキル基でハ
ロゲン置換されたものの例としてはトリフルオロメチル
分岐を有するアルキル基を例示でき、これも、光学活性
基であることがより好ましい。 −（ＣＨ2）aＣ（ＣＦ3）Ｈ（ＣＨ2）bＣＨ3 （ａ、ｂは上述の意味を表わす。）
【０００９】直鎖のアルコキシアルキル基としては −（ＣＨ2）cＯＣjＨ2j+1 分岐鎖のアルコキシアルキル基としては −（ＣＨ2）kＣ（ＣＨ3）Ｈ（ＣＨ2）jＯＣjＨ2j+1 −（ＣＨ2）kＣ（ＯＣjＨ2j+1）Ｈ（ＣＨ2）jＣＨ3 （ｊは１〜３の整数、ｃは４〜１４の整数、ｋ、ｉは上
述の意味を表わす。）を例示でき、分岐鎖のアルコキシ
アルキル基の場合はラセミ混合物であっても光学活性基
であってもよい。
述の意味を表わす。）を例示でき、分岐鎖のアルコキシ
アルキル基の場合はラセミ混合物であっても光学活性基
であってもよい。
【００１０】Ａとしてはフェニレン、フッ素、塩素、又
はシアノ基で置換されたフェニレン、ナフタレン、ビフ
ェニレン、少なくとも１つのベンゼン核に１つのフッ素
基が導入されたビフェニレン；
はシアノ基で置換されたフェニレン、ナフタレン、ビフ
ェニレン、少なくとも１つのベンゼン核に１つのフッ素
基が導入されたビフェニレン；
【化４】
【００１１】あるいはこれらの化合物の２つのベンゼン
核の１つにフッ素又はシアノ基が導入されたもの；
核の１つにフッ素又はシアノ基が導入されたもの；
【化５】
【００１２】あるいはこれらの化合物のフェニルピリミ
ジン核にフッ素が導入されたもの；
ジン核にフッ素が導入されたもの；
【化６】
【００１３】あるいはこれらの化合物の左端のベンゼン
核にフッ素又はシアノ基が導入されたもの；
核にフッ素又はシアノ基が導入されたもの；
【化７】
【００１４】あるいはこれらの化合物のベンゼン核ある
いはフェニルピリミジン核の一つにフッ素又はシアノ基
が導入されたもの；
いはフェニルピリミジン核の一つにフッ素又はシアノ基
が導入されたもの；
【化８】
【００１５】あるいはこれらの化合物のベンゼン核にフ
ッ素又は塩素が導入されたもの；等を例示でき、これら
の中ではビフェニレン、少なくとも１つのベンゼン核に
１つのフッ素基が導入されたビフェニレン、２環又は３
環が直接結合したものでその環の１つがピリミジン環で
あるものを好ましいものとして例示できる。
ッ素又は塩素が導入されたもの；等を例示でき、これら
の中ではビフェニレン、少なくとも１つのベンゼン核に
１つのフッ素基が導入されたビフェニレン、２環又は３
環が直接結合したものでその環の１つがピリミジン環で
あるものを好ましいものとして例示できる。
【００１６】本発明の光学活性体としては化１に於ける
Ｘは合成のし易さという観点からは単結合、−Ｏ−、又
は−ＣＯ2−であることが好ましく、Ｖとしては粘性が
低い液晶相の出易さ当の面からは単結合であることが、
ダイポールモーメントの大きさ、合成のし易さ等の観点
からは−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯ2−又は−Ｏ
ＣＯ−であることが好ましい。
Ｘは合成のし易さという観点からは単結合、−Ｏ−、又
は−ＣＯ2−であることが好ましく、Ｖとしては粘性が
低い液晶相の出易さ当の面からは単結合であることが、
ダイポールモーメントの大きさ、合成のし易さ等の観点
からは−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＯ2−又は−Ｏ
ＣＯ−であることが好ましい。
【００１７】化１の化合物は下記の方法で製造できる。
なお、下記においてＲ1，Ｒ2，Ｘ，Ａ，Ｙは前述の意味
を表す。 Ｙ：−ＣＯ2−
なお、下記においてＲ1，Ｒ2，Ｘ，Ａ，Ｙは前述の意味
を表す。 Ｙ：−ＣＯ2−
【化９】 Ｙ：−ＣＨ2Ｏ−
【化１０】
【００１８】本発明の光学活性体の中には液晶相を示す
ものと、それ自身では液晶相を示さないものとがある。
それ自身では液晶相を示さないものでも、等方相−ネマ
チック相（以下Ｎ相と略記する）−スメクチックＡ相
（以下ＳｍＡ相と略記する）−スメクチックＣ相（以下
ＳｍＣ相と略記する）あるいは等方相−Ｎ相−ＳｍＣ相
の相系列を示す非カイラル液晶または液晶組成物に、液
晶性を破壊しない範囲で０．１〜９０モル％添加するこ
とによって強誘電相（Ｓｍ*Ｃ相）を誘起する性質を有
するので、それ自身では液晶相を示さないものでも強誘
電性液晶組成物の添加剤として有用である。
ものと、それ自身では液晶相を示さないものとがある。
それ自身では液晶相を示さないものでも、等方相−ネマ
チック相（以下Ｎ相と略記する）−スメクチックＡ相
（以下ＳｍＡ相と略記する）−スメクチックＣ相（以下
ＳｍＣ相と略記する）あるいは等方相−Ｎ相−ＳｍＣ相
の相系列を示す非カイラル液晶または液晶組成物に、液
晶性を破壊しない範囲で０．１〜９０モル％添加するこ
とによって強誘電相（Ｓｍ*Ｃ相）を誘起する性質を有
するので、それ自身では液晶相を示さないものでも強誘
電性液晶組成物の添加剤として有用である。
【００１９】液晶としては、例えば液晶をディスプレイ
などの表示デバイスに用いる場合、単一の液晶化合物の
みを使用するより、複数の液晶化合物あるいはこれらと
配合用化合物とを混合して用いる方が、使用温度範囲
（強誘電性を示す温度範囲）、チルト角、らせんピッ
チ、自発分極値、回転粘性などの物性値を変えることが
できるので有利である。
などの表示デバイスに用いる場合、単一の液晶化合物の
みを使用するより、複数の液晶化合物あるいはこれらと
配合用化合物とを混合して用いる方が、使用温度範囲
（強誘電性を示す温度範囲）、チルト角、らせんピッ
チ、自発分極値、回転粘性などの物性値を変えることが
できるので有利である。
【００２０】本発明の光学活性体を添加するために用い
る液晶用化合物としては強誘電性を示す化合物あるいは
組成物、上記の非カイラル液晶または液晶組成物であれ
ばどのようなものも用いることができる。
る液晶用化合物としては強誘電性を示す化合物あるいは
組成物、上記の非カイラル液晶または液晶組成物であれ
ばどのようなものも用いることができる。
【００２１】本発明の光学活性体を添加した液晶組成物
は、数モル％の少量添加においても大きな自発分極を示
し、高速応答するという特徴を有する。
は、数モル％の少量添加においても大きな自発分極を示
し、高速応答するという特徴を有する。
【００２２】なお液晶組成物として化１で表される光学
活性基と混合しうる好ましい化合物として下記のものを
例示できる。
活性基と混合しうる好ましい化合物として下記のものを
例示できる。
【００２３】
【化１１】
【００２４】
【化１２】
【００２５】
【化１３】
【００２６】
【化１４】
【００２７】
【化１５】
【００２８】
【化１６】
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【化１８】
【実施例】以下に本発明を実施例を用いて更に詳しく説
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００３１】［実施例１］（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−２−（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニルカルボキシ）−４−ペンチル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
４−ビフェニルカルボキシ）−４−ペンチル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
【化１９】
【００３２】（＋）−２，２−ジメチル−４−エトキシ
カルボニルメチル−１，３−ジオキソラン５ｇの無水ジ
クロロメタン溶液５０ｍｌ中にジイソブチルアルミニウ
ムハイドライドのヘキサン溶液（０．９３Ｍ）３０ｍｌ
を−７８℃で滴下した後２０分撹拌した。この溶液をメ
タノール６ｍｌでクエンチし、室温で３０分攪拌した後
セライトろ過し、溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、アルデヒド体２．
２ｇを得た。
カルボニルメチル−１，３−ジオキソラン５ｇの無水ジ
クロロメタン溶液５０ｍｌ中にジイソブチルアルミニウ
ムハイドライドのヘキサン溶液（０．９３Ｍ）３０ｍｌ
を−７８℃で滴下した後２０分撹拌した。この溶液をメ
タノール６ｍｌでクエンチし、室温で３０分攪拌した後
セライトろ過し、溶媒を留去した残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、アルデヒド体２．
２ｇを得た。
【００３３】このもの１．７ｇの１０ｍｌエーテル溶液
をｎ−ペンチルブロミド３ｇとマグネシウム０．４６
ｇ、エーテル２０ｍｌから調製したグリニャール試薬中
に０℃で滴下した後、室温で２時間撹拌した。この溶液
を２０％塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、エーテ
ルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ
ム上で脱水し、溶媒を留去した残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、（４Ｓ，２’Ｒ）
−２，２−ジメチル−４−（２’−ヒドロキシ）ペンチ
ル−１，３−ジオキソラン１．３８ｇと、（４Ｓ，２’
Ｓ）−２，２−ジメチル−４−（２’−ヒドロキシ）ペ
ンチル−１，３−ジオキソラン０．７９ｇを得た。
をｎ−ペンチルブロミド３ｇとマグネシウム０．４６
ｇ、エーテル２０ｍｌから調製したグリニャール試薬中
に０℃で滴下した後、室温で２時間撹拌した。この溶液
を２０％塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、エーテ
ルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウ
ム上で脱水し、溶媒を留去した残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、（４Ｓ，２’Ｒ）
−２，２−ジメチル−４−（２’−ヒドロキシ）ペンチ
ル−１，３−ジオキソラン１．３８ｇと、（４Ｓ，２’
Ｓ）−２，２−ジメチル−４−（２’−ヒドロキシ）ペ
ンチル−１，３−ジオキソラン０．７９ｇを得た。
【００３４】（４Ｓ，２’Ｒ）−２，２−ジメチル−４
−（２’−ヒドロキシ）ペンチル−１，３−ジオキソラ
ン１．０７ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させｐ−トル
エンスルホン酸０．０５ｇに加え、室温で終夜攪拌した
ものに炭酸水素ナトリウム粉末を加え、溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
（２Ｓ，４Ｒ）−１，２，４−ノナントリオールを結晶
として６００ｍｇ得た。
−（２’−ヒドロキシ）ペンチル−１，３−ジオキソラ
ン１．０７ｇをメタノール２０ｍｌに溶解させｐ−トル
エンスルホン酸０．０５ｇに加え、室温で終夜攪拌した
ものに炭酸水素ナトリウム粉末を加え、溶媒を留去し、
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、
（２Ｓ，４Ｒ）−１，２，４−ノナントリオールを結晶
として６００ｍｇ得た。
【００３５】このもの５５０ｍｇ、イミダゾール５３２
ｍｇ、ｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド１．０３ｇ
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ
終夜攪拌した後、氷水にあけ、エーテルで抽出し、１０
％食塩水で洗浄、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−ブチルジフェニルシリ
ルオキシ）−２，４−ノナンジオール９２０ｍｇを得
た。
ｍｇ、ｔ−ブチルジフェニルシリルクロリド１．０３ｇ
を、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解させ
終夜攪拌した後、氷水にあけ、エーテルで抽出し、１０
％食塩水で洗浄、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
し、（２Ｓ，４Ｒ）−１−（ｔ−ブチルジフェニルシリ
ルオキシ）−２，４−ノナンジオール９２０ｍｇを得
た。
【００３６】このもの８２９ｍｇを、２，２−ジメトキ
シプロパン１０ｍｌに溶解させ、ピリジニウムｐ−トル
エンスルホネート２５ｍｇを加え、終夜攪拌した後、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液にあけ、エーテルで抽出し、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、アセトナイド体７６０ｍｇを得た。このもの７２
５ｍｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液にテトラブチルアンモニウム
フルオリド１ＭＴＨＦ溶液を３ｍｌ加え、３０分攪拌し
た後、１０％食塩水にあけ、エーテル抽出、飽和食塩水
で洗浄、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（４
Ｓ，６Ｒ）−２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル
−６−ペンチルジオキサン２９６ｍｇを得た。
シプロパン１０ｍｌに溶解させ、ピリジニウムｐ−トル
エンスルホネート２５ｍｇを加え、終夜攪拌した後、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液にあけ、エーテルで抽出し、
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒
留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精
製し、アセトナイド体７６０ｍｇを得た。このもの７２
５ｍｇのＴＨＦ５ｍｌ溶液にテトラブチルアンモニウム
フルオリド１ＭＴＨＦ溶液を３ｍｌ加え、３０分攪拌し
た後、１０％食塩水にあけ、エーテル抽出、飽和食塩水
で洗浄、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒を留去し、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、（４
Ｓ，６Ｒ）−２，２−ジメチル−４−ヒドロキシメチル
−６−ペンチルジオキサン２９６ｍｇを得た。
【００３７】このもの２４８ｍｇの塩化メチレン４ｍｌ
溶液を、オキザリルクロリド２００μｌの塩化メチレン
１２ｍｌに−７８℃でジメチルスルホキシド２２０ｍｇ
を加えた溶液中に滴下し、−７８℃で１５分、−４５℃
で１時間攪拌し、トリエチルアミン１．２ｍｌを加え、
０℃で２０分攪拌した。この溶液を塩化アンモニウム水
溶液でクエンチし、エーテルで抽出、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒を留去した残渣に
リン酸二水素ナトリウム１３０ｍｇ、ｔ−ブチルアルコ
ール６．６ｍｌ、水１．８ｍｌ、２ーメチルー２ブテン
０．３ｇを加え、さらに亜塩素酸ナトリウム０．２９ｇ
を少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。この溶液を飽
和硫酸アンモニウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出、
溶媒を留去した残渣にＴＨＦ３ｍｌを加え、さらに６Ｎ
ＨＣｌ３ｍｌを加え３０分攪拌した。
溶液を、オキザリルクロリド２００μｌの塩化メチレン
１２ｍｌに−７８℃でジメチルスルホキシド２２０ｍｇ
を加えた溶液中に滴下し、−７８℃で１５分、−４５℃
で１時間攪拌し、トリエチルアミン１．２ｍｌを加え、
０℃で２０分攪拌した。この溶液を塩化アンモニウム水
溶液でクエンチし、エーテルで抽出、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で脱水、溶媒を留去した残渣に
リン酸二水素ナトリウム１３０ｍｇ、ｔ−ブチルアルコ
ール６．６ｍｌ、水１．８ｍｌ、２ーメチルー２ブテン
０．３ｇを加え、さらに亜塩素酸ナトリウム０．２９ｇ
を少量ずつ加え、室温で１時間攪拌した。この溶液を飽
和硫酸アンモニウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出、
溶媒を留去した残渣にＴＨＦ３ｍｌを加え、さらに６Ｎ
ＨＣｌ３ｍｌを加え３０分攪拌した。
【００３８】この溶液を飽和硫酸アンモニウム水溶液に
あけ、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、溶媒を留
去、残渣をベンゼン共沸脱水させた後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、（２Ｓ，４Ｒ）−
２−ヒドロキシ−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン９
２ｍｇを得た。このもの２０ｍｇ、４’−デシルオキシ
−４−ビフェニルカルボン酸４２ｍｇ及びジシクロヘキ
シルカルボジイミド２４ｍｇを塩化メチレン１ｍｌに溶
解させ、１０分攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン７ｍｇを加え、終夜攪拌した。
あけ、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄、溶媒を留
去、残渣をベンゼン共沸脱水させた後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、（２Ｓ，４Ｒ）−
２−ヒドロキシ−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン９
２ｍｇを得た。このもの２０ｍｇ、４’−デシルオキシ
−４−ビフェニルカルボン酸４２ｍｇ及びジシクロヘキ
シルカルボジイミド２４ｍｇを塩化メチレン１ｍｌに溶
解させ、１０分攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピ
リジン７ｍｇを加え、終夜攪拌した。
【００３９】溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにより精製し、（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−２
−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボキシ）
−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン５３ｍｇを得た。
このものの融点は１４２℃であった。
グラフィーにより精製し、（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−２
−（４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボキシ）
−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン５３ｍｇを得た。
このものの融点は１４２℃であった。
【００４０】このものの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ
を以下に示す。（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ０．７〜１．９（ｍ、３０Ｈ）、１．９〜２．２（ｍ、
１Ｈ）、２．７〜３．１（ｍ、１Ｈ）３．９４〜４．０
８（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３〜４．６５（ｍ、
１Ｈ）、５．６１〜５．８３（ｄｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ，Ｊ
＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４〜７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ、１Ｈ）、７．５〜７．７（ｍ、４Ｈ）、８．０７〜
８．１６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）
を以下に示す。（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ０．７〜１．９（ｍ、３０Ｈ）、１．９〜２．２（ｍ、
１Ｈ）、２．７〜３．１（ｍ、１Ｈ）３．９４〜４．０
８（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）、４．３〜４．６５（ｍ、
１Ｈ）、５．６１〜５．８３（ｄｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ，Ｊ
＝８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４〜７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈ
ｚ、１Ｈ）、７．５〜７．７（ｍ、４Ｈ）、８．０７〜
８．１６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）
【００４１】［実施例２］（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｒａｎｓ−（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニルカルボキシ）−４−ペンチル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
４−ビフェニルカルボキシ）−４−ペンチル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
【化２０】
【００４２】実施例１で合成した（２Ｓ，４Ｒ）−２−
ヒドロキシ−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン２０ｍ
ｌ、４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸４
２ｍｇ、トリフェニルホスフィン３２ｍｇ、アゾジカル
ボン酸ジエチル２１ｍｇをベンゼン１ｍｌに溶解させ、
終夜攪拌した。溶媒を留去した残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、目的物３７ｍｇを
得た。このものの融点は、１１９℃であった。
ヒドロキシ−４−ペンチル−γ−ブチロラクトン２０ｍ
ｌ、４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸４
２ｍｇ、トリフェニルホスフィン３２ｍｇ、アゾジカル
ボン酸ジエチル２１ｍｇをベンゼン１ｍｌに溶解させ、
終夜攪拌した。溶媒を留去した残渣を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製し、目的物３７ｍｇを
得た。このものの融点は、１１９℃であった。
【００４３】このものの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータ
を以下に示す。（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ０．７〜２．０（ｍ、３０Ｈ）、２．４０〜２．５６
（ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜
４．０８（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）、４．６〜４．９
（ｍ、１Ｈ）、５．５３〜５．７３（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ、
１Ｈ）、６．９４〜７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２
Ｈ）、７．５〜７．７（ｍ、４Ｈ）、８．０７〜８．１
６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）
を以下に示す。（９０ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3） ０．７〜２．０（ｍ、３０Ｈ）、２．４０〜２．５６
（ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ，Ｊ＝７Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４〜
４．０８（ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ）、４．６〜４．９
（ｍ、１Ｈ）、５．５３〜５．７３（ｔ、Ｊ＝９Ｈｚ、
１Ｈ）、６．９４〜７．０３（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２
Ｈ）、７．５〜７．７（ｍ、４Ｈ）、８．０７〜８．１
６（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）
【００４４】［実施例３］下記の化合物を下記の配合比
で混合して液晶組成物を得た。
で混合して液晶組成物を得た。
【化２１】
【００４５】この組成物は下記の相転移を示す。
【数１】 上記において、Ｃｒｙｓｔは結晶、Ｉｓｏは等方相を示
し、矢印近傍の数字はその相への転移温度（℃）を示
す。この化合物は非カイラル化合物のみからなるので強
誘電性液晶ではなく、自発分極を示さない。
し、矢印近傍の数字はその相への転移温度（℃）を示
す。この化合物は非カイラル化合物のみからなるので強
誘電性液晶ではなく、自発分極を示さない。
【００４６】この組成物９８モル％と実施例１で得た光
学活性体２モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得
た。この強誘電性液晶組成物は室温近傍から４６℃まで
の温度範囲でＳｍ*Ｃ相を示し、４６〜６０℃でＳｍＡ
相、６０〜６５℃でカイラルネマチック相（以下Ｎ*相
と略記する）、それ以上で等方性の液体となった。
学活性体２モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得
た。この強誘電性液晶組成物は室温近傍から４６℃まで
の温度範囲でＳｍ*Ｃ相を示し、４６〜６０℃でＳｍＡ
相、６０〜６５℃でカイラルネマチック相（以下Ｎ*相
と略記する）、それ以上で等方性の液体となった。
【００４７】別途、配向処理剤としてポリイミドを塗布
し、表面をラビング処理して平行配向処理した透明電極
を備えた２μｍのセルを準備し、これにこの強誘電性液
晶組成物を注入し、強誘電性液晶素子を作成した。この
素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加
した。±１０Ｖの印加によって透過光の強度が変化する
のが認められ、その透過光強度が０％から５０％まで変
化する時間（応答時間）を求めたところ２５℃で９７μ
ｓｅｃであった。また自発分極は２５℃で４．０ｎＣ／
ｃｍ2（４Ｖp-p ／μｍ）であった。
し、表面をラビング処理して平行配向処理した透明電極
を備えた２μｍのセルを準備し、これにこの強誘電性液
晶組成物を注入し、強誘電性液晶素子を作成した。この
素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加
した。±１０Ｖの印加によって透過光の強度が変化する
のが認められ、その透過光強度が０％から５０％まで変
化する時間（応答時間）を求めたところ２５℃で９７μ
ｓｅｃであった。また自発分極は２５℃で４．０ｎＣ／
ｃｍ2（４Ｖp-p ／μｍ）であった。
【００４８】［実施例４］実施例３で調製した非カイラ
ル液晶組成物９８モル％と、実施例２で得た光学活性体
２モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得た。この
強誘電性液晶組成物は室温近傍から４９℃までの温度範
囲でＳｍ*Ｃ相を示し、４９〜６０℃でＳｍＡ相、６０
〜６６℃でＮ相、それ以上で等方性の液晶となった。実
施例３と同様の条件で応答時間は１８０μｓｅｃ、自発
分極は０．７ｎＣ／ｃｍ2であった。
ル液晶組成物９８モル％と、実施例２で得た光学活性体
２モル％とを混合して強誘電性液晶組成物を得た。この
強誘電性液晶組成物は室温近傍から４９℃までの温度範
囲でＳｍ*Ｃ相を示し、４９〜６０℃でＳｍＡ相、６０
〜６６℃でＮ相、それ以上で等方性の液晶となった。実
施例３と同様の条件で応答時間は１８０μｓｅｃ、自発
分極は０．７ｎＣ／ｃｍ2であった。
【発明の効果】以上述べたように本発明の光学活性体は
液晶性を示すものは強誘電性液晶として高い自発分極を
示し、着色もなく、耐加水分解性等化学的安定性にも優
れ、光安定性もよいという優れた性能を示し、液晶性を
示さないものでも非強誘電性の液晶組成物に混合して強
誘電性液晶組成物とするための添加剤として、あるいは
強誘電性液晶組成物への配合成分として用いると組成物
としての自発分極を高め、応答速度の改善に効果があ
り、添加、配合にあたって組成物を着色させることもな
く、組成物の化学的あるいは光に対する安定性を低下さ
せることがないという優れた性質を示すものである。
液晶性を示すものは強誘電性液晶として高い自発分極を
示し、着色もなく、耐加水分解性等化学的安定性にも優
れ、光安定性もよいという優れた性能を示し、液晶性を
示さないものでも非強誘電性の液晶組成物に混合して強
誘電性液晶組成物とするための添加剤として、あるいは
強誘電性液晶組成物への配合成分として用いると組成物
としての自発分極を高め、応答速度の改善に効果があ
り、添加、配合にあたって組成物を着色させることもな
く、組成物の化学的あるいは光に対する安定性を低下さ
せることがないという優れた性質を示すものである。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年３月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４１】［実施例２］（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−（４’−デシルオキ
シ−４−ビフェニルカルボキシ）−４−ペンチル−γ−
ブチロラクトンの合成
シ−４−ビフェニルカルボキシ）−４−ペンチル−γ−
ブチロラクトンの合成
【化２０】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４４】［実施例３］（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−２−（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニルカルボキシ）−４−オクチル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
４−ビフェニルカルボキシ）−４−オクチル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
【化２１】 実施例１で用いたｎ−ペンチルブロミドの代わりに、ｎ
−オクチルブロミドを用いた以外は実施例１と同様に合
成し、目的物（融点１３６℃）を得た。 ［実施例４］（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−（４’−デシルオキ
シ−４−ビフェニルカルボキシ）−４−オクチル−γ−
ブチロラクトンの合成
−オクチルブロミドを用いた以外は実施例１と同様に合
成し、目的物（融点１３６℃）を得た。 ［実施例４］（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−（４’−デシルオキ
シ−４−ビフェニルカルボキシ）−４−オクチル−γ−
ブチロラクトンの合成
【化２２】 実施例３で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−２−ヒド
ロキシ−４−オクチル−γ−ブチロラクトンを実施例２
と同様の方法で反応させ、目的物（融点１１８℃）を得
た。
ロキシ−４−オクチル−γ−ブチロラクトンを実施例２
と同様の方法で反応させ、目的物（融点１１８℃）を得
た。
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４５】［実施例５］（２Ｓ，４Ｒ）−ｃｉｓ−２−（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニルカルボキシ）−４−プロピル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
４−ビフェニルカルボキシ）−４−プロピル−γ−ブチ
ロラクトンの合成
【化２３】 実施例１で用いたｎ−ペンチルブロミドの代わりに、ｎ
−プロピルブロミドを用いた以外は実施例１と同様に合
成し、目的物（融点１４４℃）を得た。 ［実施例６］（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−（４’−デシルオキ
シ−４−ビフェニルカルボキシ）−４−プロピル−γ−
ブチロラクトンの合成
−プロピルブロミドを用いた以外は実施例１と同様に合
成し、目的物（融点１４４℃）を得た。 ［実施例６］（２Ｒ，４Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−（４’−デシルオキ
シ−４−ビフェニルカルボキシ）−４−プロピル−γ−
ブチロラクトンの合成
【化２４】 実施例５で得られた（２Ｓ，４Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２−
ヒドロキシ−４−プロピル−γ−ブチロラクトンを実施
例２と同様の方法で反応させ、目的物（融点１１９℃）
を得た。
ヒドロキシ−４−プロピル−γ−ブチロラクトンを実施
例２と同様の方法で反応させ、目的物（融点１１９℃）
を得た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】［実施例７］下記の化合物を下記の配合比
で混合して液晶組成物を得た。
で混合して液晶組成物を得た。
【化２５】 この組成物は下記の相転移を示す。
【数１】 上記において、Ｃｒｙｓｔは結晶、Ｉｓｏは等方相を示
し、矢印近傍の数字はその相への転移温度（℃）を示
す。この化合物は非カイラル化合物のみからなるので強
誘電性液晶ではなく、自発分極を示さない。この組成物
９８モル％と実施例１で得た光学活性体２モル％とを混
合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶組
成物は室温近傍から４６℃までの温度範囲でＳｍ*Ｃ相
を示し、４６〜６０℃でＳｍＡ相、６０〜６５℃でカイ
ラルネマチック相（以下Ｎ*相と略記する）、それ以上
で等方性の液体となった。別途、配向処理剤としてポリ
イミドを塗布し、表面をラビング処理して平行配向処理
した透明電極を備えた２μｍのセルを準備し、これにこ
の強誘電性液晶組成物を注入し、強誘電性液晶素子を作
成した。この素子を２枚の直交する偏光子の間に設置
し、電界を印加した。±１０Ｖの印加によって透過光の
強度が変化するのが認められ、その透過光強度が０％か
ら５０％まで変化する時間（応答時間）を求めたところ
２５℃で９７μｓｅｃであった。また自発分極は２５℃
で４．０ｎＣ／ｃｍ2（４Ｖp-p ／μｍ）であった。 ［実施例８］実施例３で調製した非カイラル液晶組成物
９８モル％と、実施例２で得た光学活性体２モル％とを
混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶
組成物は室温近傍から４９℃までの温度範囲でＳｍ*Ｃ
相を示し、４９〜６０℃でＳｍＡ相、６０〜６６℃でＮ
相、それ以上で等方性の液晶となった。実施例７と同様
の条件で応答時間は１８０μｓｅｃ、自発分極は０．７
ｎＣ／ｃｍ2であった。
し、矢印近傍の数字はその相への転移温度（℃）を示
す。この化合物は非カイラル化合物のみからなるので強
誘電性液晶ではなく、自発分極を示さない。この組成物
９８モル％と実施例１で得た光学活性体２モル％とを混
合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶組
成物は室温近傍から４６℃までの温度範囲でＳｍ*Ｃ相
を示し、４６〜６０℃でＳｍＡ相、６０〜６５℃でカイ
ラルネマチック相（以下Ｎ*相と略記する）、それ以上
で等方性の液体となった。別途、配向処理剤としてポリ
イミドを塗布し、表面をラビング処理して平行配向処理
した透明電極を備えた２μｍのセルを準備し、これにこ
の強誘電性液晶組成物を注入し、強誘電性液晶素子を作
成した。この素子を２枚の直交する偏光子の間に設置
し、電界を印加した。±１０Ｖの印加によって透過光の
強度が変化するのが認められ、その透過光強度が０％か
ら５０％まで変化する時間（応答時間）を求めたところ
２５℃で９７μｓｅｃであった。また自発分極は２５℃
で４．０ｎＣ／ｃｍ2（４Ｖp-p ／μｍ）であった。 ［実施例８］実施例３で調製した非カイラル液晶組成物
９８モル％と、実施例２で得た光学活性体２モル％とを
混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶
組成物は室温近傍から４９℃までの温度範囲でＳｍ*Ｃ
相を示し、４９〜６０℃でＳｍＡ相、６０〜６６℃でＮ
相、それ以上で等方性の液晶となった。実施例７と同様
の条件で応答時間は１８０μｓｅｃ、自発分極は０．７
ｎＣ／ｃｍ2であった。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４７
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４７】［実施例９］実施例７で調製した非カイラ
ル液晶組成物９８モル％と実施例３で得た光学活性体２
モル％とを混合して、強誘電性液晶組成物を得た。この
強誘電性液晶組成物は室温近傍から５１℃までの温度範
囲でＳｍ*Ｃ相を示し、５１〜６０℃でＳｍＡ相、６０
〜６７℃でＮ相、それ以上で等方性の液体となった。実
施例７と同様の条件で自発分極は４．８ｎＣ／ｃｍ2で
あった。 ［実施例１０］実施例７で調製した非カイラル液晶組成
物９８モル％と実施例４で得た光学活性体２モル％とを
混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶
組成物は、室温近傍から５３℃までの温度範囲でＳｍ*
Ｃ相を示し、５３〜６１℃でＳｍＡ相、６１〜６７℃で
Ｎ相、それ以上で等方性の液体となった。実施例と同様
の条件で自発分極は０．８ｎＣ／ｃｍ2であった。
ル液晶組成物９８モル％と実施例３で得た光学活性体２
モル％とを混合して、強誘電性液晶組成物を得た。この
強誘電性液晶組成物は室温近傍から５１℃までの温度範
囲でＳｍ*Ｃ相を示し、５１〜６０℃でＳｍＡ相、６０
〜６７℃でＮ相、それ以上で等方性の液体となった。実
施例７と同様の条件で自発分極は４．８ｎＣ／ｃｍ2で
あった。 ［実施例１０］実施例７で調製した非カイラル液晶組成
物９８モル％と実施例４で得た光学活性体２モル％とを
混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶
組成物は、室温近傍から５３℃までの温度範囲でＳｍ*
Ｃ相を示し、５３〜６１℃でＳｍＡ相、６１〜６７℃で
Ｎ相、それ以上で等方性の液体となった。実施例と同様
の条件で自発分極は０．８ｎＣ／ｃｍ2であった。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４８】［実施例１１］実施例７で調製した非カイ
ラル液晶組成物９８モル％と実施例５で得た光学活性体
２モル％とを混合して、強誘電性液晶組成物を得た。こ
の強誘電性液晶組成物は室温近傍から５１℃までの温度
範囲でＳｍ*Ｃ相を示し、５１〜６１℃でＳｍＡ相、６
１〜６７℃でＮ相、それ以上で等方性の液体となった。
実施例７と同様の条件で自発分極は４．４ｎＣ／ｃｍ2
であった。 ［実施例１２］実施例７で調製した非カイラル液晶組成
物９８モル％と実施例６で得た光学活性体２モル％とを
混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶
組成物は、室温近傍から５３℃までの温度範囲でＳｍ*
Ｃ相を示し、５３〜６１℃でＳｍＡ相、６１〜６７℃で
Ｎ相、それ以上で等方性の液体となった。実施例と同様
の条件で自発分極は１．６ｎＣ／ｃｍ2であった。
ラル液晶組成物９８モル％と実施例５で得た光学活性体
２モル％とを混合して、強誘電性液晶組成物を得た。こ
の強誘電性液晶組成物は室温近傍から５１℃までの温度
範囲でＳｍ*Ｃ相を示し、５１〜６１℃でＳｍＡ相、６
１〜６７℃でＮ相、それ以上で等方性の液体となった。
実施例７と同様の条件で自発分極は４．４ｎＣ／ｃｍ2
であった。 ［実施例１２］実施例７で調製した非カイラル液晶組成
物９８モル％と実施例６で得た光学活性体２モル％とを
混合して強誘電性液晶組成物を得た。この強誘電性液晶
組成物は、室温近傍から５３℃までの温度範囲でＳｍ*
Ｃ相を示し、５３〜６１℃でＳｍＡ相、６１〜６７℃で
Ｎ相、それ以上で等方性の液体となった。実施例と同様
の条件で自発分極は１．６ｎＣ／ｃｍ2であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 405/12 ２４１ 7602−4Ｃ Ｃ０９Ｋ 19/54 Ｂ 9279−4Ｈ (72)発明者 中岡 ゆり子 神奈川県川崎市多摩区登戸3816番地三菱レ イヨン株式会社東京研究所内 (72)発明者 森 謙治 東京都文京区向丘一丁目20番地６号
Claims (2)
- 【請求項１】 化１で示されるγ−ブチロラクトン環を
有する光学活性体。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖の
アルキル基、炭素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のア
ルケニル基、アルコキシ部分の炭素数１〜１２でアルキ
ル部分の炭素数１〜１６の直鎖あるいは分岐鎖のアルコ
キシアルキル基、又はこれらの置換基のうち水素原子の
１つ以上がハロゲン置換されたものであって、光学活性
基を有しうる構造である場合はそれが光学活性基であっ
てもよくラセミ体であってもよいものを示し、Ｒ2は炭
素数１〜１８の直鎖あるいは分岐鎖のアルキル基を示
し、Ｘは単結合、−Ｏ−、−ＣＯ2−又は−ＯＣＯ−を
示し、Ｙは−ＣＯ2−又は−ＣＨ2Ｏ−を示し、Ａは 【化２】 を示し、Ｇ、Ｚは各々独立に水素原子、フッ素原子、塩
素原子、シアノ基、メチル基、メトキシ基又はトリフル
オロメチル基を示し、Ｖは単結合、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2−、−ＣＯ2−又は−ＯＣＯ−を示し、＊はそれが
付与された炭素が不斉炭素であることを示す。） - 【請求項２】 請求項１記載の光学活性体を１種類以上
含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3326185A JPH06256335A (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | 光学活性体及び液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3326185A JPH06256335A (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | 光学活性体及び液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256335A true JPH06256335A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=18184985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3326185A Pending JPH06256335A (ja) | 1991-12-10 | 1991-12-10 | 光学活性体及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256335A (ja) |
-
1991
- 1991-12-10 JP JP3326185A patent/JPH06256335A/ja active Pending
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