JPH06263690A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH06263690A JPH06263690A JP5054128A JP5412893A JPH06263690A JP H06263690 A JPH06263690 A JP H06263690A JP 5054128 A JP5054128 A JP 5054128A JP 5412893 A JP5412893 A JP 5412893A JP H06263690 A JPH06263690 A JP H06263690A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- raw material
- acid
- manganese
- cobalt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２,６−ジメチルナフタレンを酸化し、高収
率で２,６−ナフタレンジカルボン酸を製造する。 【構成】 ０．０１〜１０モル％の２,６−ジイソプロ
ピルナフタレンを含有する２，６−ジメチルナフタレン
との混合２,６−ジアルキルナフタレンを原料として使
用し、該原料を連続的に反応系に供給して、コバルト、
マンガン及び臭素からなる触媒の存在下に分子状酸素で
酸化し、反応生成物は反応終了後に系外に抜き出す。
率で２,６−ナフタレンジカルボン酸を製造する。 【構成】 ０．０１〜１０モル％の２,６−ジイソプロ
ピルナフタレンを含有する２，６−ジメチルナフタレン
との混合２,６−ジアルキルナフタレンを原料として使
用し、該原料を連続的に反応系に供給して、コバルト、
マンガン及び臭素からなる触媒の存在下に分子状酸素で
酸化し、反応生成物は反応終了後に系外に抜き出す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２,６−ナフタレンジ
カルボン酸（以下２,６−ＮＤＣＡと略記する）の製造
方法に関するものである。２,６−ＮＤＣＡは、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ樹脂）などの高機能性樹脂
の原料として有用な化合物である。
カルボン酸（以下２,６−ＮＤＣＡと略記する）の製造
方法に関するものである。２,６−ＮＤＣＡは、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ樹脂）などの高機能性樹脂
の原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】２,６−ジメチルナフタレン（以下２,６
−ＤＭＮと略記する）をコバルト、マンガン及び臭素を
含む触媒の存在下、分子状酸素により酸化して２,６−
ＮＤＣＡを製造する方法は数多く知られている。例え
ば、特開昭48−34153号及び特開昭49−42654号公報によ
る方法では、反応系中に於ける２,６−ＤＭＮの酢酸に
対するモル比を１／１００以下という低レベルに保たな
ければ６−ホルミル−２−ナフトエ酸などの酸化中間体
が生成し、２,６−ＮＤＣＡを高収率で得られないとい
う欠点がある。その他、酸化反応温度を変化させること
による二段酸化法（特公昭59−13495号公報）や、脂肪
族カルボン酸と芳香族系化合物の混合溶媒による酸化法
（特開昭64−3148号公報）などが知られているが、工業
的製造の見地から、より低触媒量、低コスト、高収率の
２,６−ＮＤＣＡの製造方法の提供が望まれている。
−ＤＭＮと略記する）をコバルト、マンガン及び臭素を
含む触媒の存在下、分子状酸素により酸化して２,６−
ＮＤＣＡを製造する方法は数多く知られている。例え
ば、特開昭48−34153号及び特開昭49−42654号公報によ
る方法では、反応系中に於ける２,６−ＤＭＮの酢酸に
対するモル比を１／１００以下という低レベルに保たな
ければ６−ホルミル−２−ナフトエ酸などの酸化中間体
が生成し、２,６−ＮＤＣＡを高収率で得られないとい
う欠点がある。その他、酸化反応温度を変化させること
による二段酸化法（特公昭59−13495号公報）や、脂肪
族カルボン酸と芳香族系化合物の混合溶媒による酸化法
（特開昭64−3148号公報）などが知られているが、工業
的製造の見地から、より低触媒量、低コスト、高収率の
２,６−ＮＤＣＡの製造方法の提供が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記コバル
ト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒の存在下、２,６
−ＤＭＮから２,６−ＮＤＣＡを製造する方法におい
て、製造コスト及び製造プロセスとして何等不利益とな
らずに、目的とする２,６−ＮＤＣＡの収率を向上させ
る方法を提供することを目的とする。
ト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒の存在下、２,６
−ＤＭＮから２,６−ＮＤＣＡを製造する方法におい
て、製造コスト及び製造プロセスとして何等不利益とな
らずに、目的とする２,６−ＮＤＣＡの収率を向上させ
る方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、コバルト、マ
ンガン及び臭素を含む触媒の存在下、分子状酸素により
酸化して２,６−ＮＤＣＡを製造する方法において、０.
０１〜１０モル％の２,６−ジイソプロピルナフタレン
（以下２,６−ＤＩＰＮと略記する）を含有する２,６−
ジメチルナフタレンとの混合２,６−ジアルキルナフタ
レンを原料とし、半回分式反応方式により酸化反応を実
施することを特徴とする２,６−ＮＤＣＡの製造方法で
ある。
ンガン及び臭素を含む触媒の存在下、分子状酸素により
酸化して２,６−ＮＤＣＡを製造する方法において、０.
０１〜１０モル％の２,６−ジイソプロピルナフタレン
（以下２,６−ＤＩＰＮと略記する）を含有する２,６−
ジメチルナフタレンとの混合２,６−ジアルキルナフタ
レンを原料とし、半回分式反応方式により酸化反応を実
施することを特徴とする２,６−ＮＤＣＡの製造方法で
ある。
【０００５】
（原料）本発明の出発原料は、主として２,６−ＤＭＮ
であり、これに少量の２,６−ＤＩＰＮを存在させた、
混合２,６−ジアルキルナフタレンである。２,６−ＤＭ
Ｎと２,６−ＤＩＰＮの割合は、モル比で、９９.９９：
０.０１〜９０：１０、好ましくは９９.９：０.１〜９
８：２である。２,６−ＤＭＮおよび２,６−ＤＩＰＮは
どのような方法で製造されたものでも使用することがで
きる。
であり、これに少量の２,６−ＤＩＰＮを存在させた、
混合２,６−ジアルキルナフタレンである。２,６−ＤＭ
Ｎと２,６−ＤＩＰＮの割合は、モル比で、９９.９９：
０.０１〜９０：１０、好ましくは９９.９：０.１〜９
８：２である。２,６−ＤＭＮおよび２,６−ＤＩＰＮは
どのような方法で製造されたものでも使用することがで
きる。
【０００６】（触媒）本発明で使用される触媒は、コバ
ルト、マンガン及び臭素を含有するものである。触媒成
分として用いられるコバルト化合物及びマンガン化合物
については特に制限はないが、例えばコバルト及びマン
ガンのギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マレイン
酸などの脂肪族カルボン酸塩；ナフテン酸などの脂環式
カルボン酸塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸、
ナフタレンジカルボン酸などの芳香族カルボン酸塩；水
酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物などの無機塩類
を挙げることができる。これらの中で、特に酢酸塩及び
臭化物が好ましい。コバルト化合物及びマンガン化合物
は反応に共存させて使用される。本発明による半回分式
反応方式では、コバルト化合物とマンガン化合物の割合
は、金属モル比でコバルト：マンガンで１.５：１〜
１：１０、好ましくは１：１〜１：３の範囲である。コ
バルト及びマンガンの使用量は、混合２,６−ジアルキ
ルナフタレン原料１モルに対し、コバルト及びマンガン
原子の合計モル数として0.0001〜１０モル、好ましくは
0.001〜５モルの範囲である。
ルト、マンガン及び臭素を含有するものである。触媒成
分として用いられるコバルト化合物及びマンガン化合物
については特に制限はないが、例えばコバルト及びマン
ガンのギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、マレイン
酸などの脂肪族カルボン酸塩；ナフテン酸などの脂環式
カルボン酸塩；安息香酸、テレフタル酸、ナフトエ酸、
ナフタレンジカルボン酸などの芳香族カルボン酸塩；水
酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロゲン化物などの無機塩類
を挙げることができる。これらの中で、特に酢酸塩及び
臭化物が好ましい。コバルト化合物及びマンガン化合物
は反応に共存させて使用される。本発明による半回分式
反応方式では、コバルト化合物とマンガン化合物の割合
は、金属モル比でコバルト：マンガンで１.５：１〜
１：１０、好ましくは１：１〜１：３の範囲である。コ
バルト及びマンガンの使用量は、混合２,６−ジアルキ
ルナフタレン原料１モルに対し、コバルト及びマンガン
原子の合計モル数として0.0001〜１０モル、好ましくは
0.001〜５モルの範囲である。
【０００７】触媒成分中に含まれる臭素化合物として
は、例えば、分子状臭素、臭化水素、アルカリ金属臭化
物、アルキル土類金属臭化物、臭化水素酸塩等の無機臭
素化合物、または臭化メチル、臭化エチル、プロモホル
ム、臭化エチレン、プロモ酢酸などの有機臭素化合物を
例示することができる。これらの中でも、臭化カリウム
が好ましい。臭素化合物の臭素原子としての使用量は、
溶媒中に含まれるコバルト及びマンガン原子の合計モル
数に対し、０.１〜１０モル倍、好ましくは０.２〜５モ
ル倍の範囲である。
は、例えば、分子状臭素、臭化水素、アルカリ金属臭化
物、アルキル土類金属臭化物、臭化水素酸塩等の無機臭
素化合物、または臭化メチル、臭化エチル、プロモホル
ム、臭化エチレン、プロモ酢酸などの有機臭素化合物を
例示することができる。これらの中でも、臭化カリウム
が好ましい。臭素化合物の臭素原子としての使用量は、
溶媒中に含まれるコバルト及びマンガン原子の合計モル
数に対し、０.１〜１０モル倍、好ましくは０.２〜５モ
ル倍の範囲である。
【０００８】（溶媒）溶媒としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸を単独、あるいはこれら
脂肪族カルボン酸にベンゼン等の芳香族化合物、ヘキサ
ン等の脂肪族化合物などいわゆる有機溶媒を混合した混
合溶媒として用いてもかまわない。混合溶媒を用いる場
合には、混合溶媒中に占める脂肪族カルボン酸の割合は
特に制限はないが、好ましくは２５重量％以上、さらに
好ましくは５０重量％以上である。溶媒の使用量は特に
制限はないが、原料である混合２,６−ジアルキルナフ
タレンに対し、好ましくは０.５〜３００重量倍、さら
に好ましくは１〜１５０重量倍である。溶媒の含水量に
ついては特に制限はない。
酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸を単独、あるいはこれら
脂肪族カルボン酸にベンゼン等の芳香族化合物、ヘキサ
ン等の脂肪族化合物などいわゆる有機溶媒を混合した混
合溶媒として用いてもかまわない。混合溶媒を用いる場
合には、混合溶媒中に占める脂肪族カルボン酸の割合は
特に制限はないが、好ましくは２５重量％以上、さらに
好ましくは５０重量％以上である。溶媒の使用量は特に
制限はないが、原料である混合２,６−ジアルキルナフ
タレンに対し、好ましくは０.５〜３００重量倍、さら
に好ましくは１〜１５０重量倍である。溶媒の含水量に
ついては特に制限はない。
【０００９】（分子状酸素）分子状酸素としては、純酸
素の他、純酸素を窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活
性ガスで任意の濃度に希釈したものでも使用できるが、
空気で十分である。
素の他、純酸素を窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活
性ガスで任意の濃度に希釈したものでも使用できるが、
空気で十分である。
【００１０】（反応方式および条件）本発明の方法で
は、半回分式反応方式により酸化反応が実施される。本
発明でいう「半回分式反応方式」とは、原料を連続的に
反応系に供給して反応させるが、反応生成物は連続的に
は反応系外に取り出さずに、原料の供給を停止しそして
反応終了後に生成物を取り出す反応方式を指す。従っ
て、この方式は、原料、触媒、溶媒等を反応器に仕込ん
でから反応を開始し、反応終了後に生成物を取り出す回
分式（バッチ式）反応方式、および原料を連続的に反応
器に供給し且つ生成物を連続的に取り出す連続式反応方
式とは異なるもであり、いわばそれら方式の折衷法とい
うことができる。この方式の採用により、目的とする
２,６−ナフタレンジカルボン酸の収率が非常に向上す
ることは意外なことである。
は、半回分式反応方式により酸化反応が実施される。本
発明でいう「半回分式反応方式」とは、原料を連続的に
反応系に供給して反応させるが、反応生成物は連続的に
は反応系外に取り出さずに、原料の供給を停止しそして
反応終了後に生成物を取り出す反応方式を指す。従っ
て、この方式は、原料、触媒、溶媒等を反応器に仕込ん
でから反応を開始し、反応終了後に生成物を取り出す回
分式（バッチ式）反応方式、および原料を連続的に反応
器に供給し且つ生成物を連続的に取り出す連続式反応方
式とは異なるもであり、いわばそれら方式の折衷法とい
うことができる。この方式の採用により、目的とする
２,６−ナフタレンジカルボン酸の収率が非常に向上す
ることは意外なことである。
【００１１】混合２,６−ジアルキルナフタレンの反応
器への供給方法には、その供給が連続的に行われるもの
であるならば特に制限はない。触媒および溶媒を反応器
に仕込み、分子状酸素含有ガスを吹き込みながら原料
２,６−ジアルキルナフタレンをフィードしていく場
合、該原料を溶媒等に溶かした状態で、あるいは溶融状
態で供給してもよい。また、原料の一部（例えば３０重
量％まで）を反応器に仕込み、残部を反応器へ連続的に
フィードしながら酸化反応を実施することもできる。原
料の供給は、反応により消費される量を補うように行わ
れるが、その速度は、反応温度、圧力、触媒量などによ
って最適値が変化するので一律には規定できないが、通
常は１〜１２時間でその全量を供給できる条件とするこ
とが好ましい。供給速度が大きすぎると触媒濃度が低下
し、副反応のよるトリメリット酸の副生率が増大するの
で好ましくない。原料の供給が１２時間以上に亙るので
は、半回分式で行う合理性に欠け実際的でない。反応温
度は、好ましくは５０〜３００℃、さらに好ましくは７
０〜２５０℃の範囲であり、反応温度がこれ未満である
と反応速度が著しく遅くなるため好ましくなく、これを
越える温度では、溶媒や原料の燃焼による損失が増加す
るため好ましくない。反応圧力には特に制限はないが、
反応速度を考慮すると、気相中の酸素分圧が絶対圧で
０.２〜４０kg/cm2となるような圧力が好ましい。
器への供給方法には、その供給が連続的に行われるもの
であるならば特に制限はない。触媒および溶媒を反応器
に仕込み、分子状酸素含有ガスを吹き込みながら原料
２,６−ジアルキルナフタレンをフィードしていく場
合、該原料を溶媒等に溶かした状態で、あるいは溶融状
態で供給してもよい。また、原料の一部（例えば３０重
量％まで）を反応器に仕込み、残部を反応器へ連続的に
フィードしながら酸化反応を実施することもできる。原
料の供給は、反応により消費される量を補うように行わ
れるが、その速度は、反応温度、圧力、触媒量などによ
って最適値が変化するので一律には規定できないが、通
常は１〜１２時間でその全量を供給できる条件とするこ
とが好ましい。供給速度が大きすぎると触媒濃度が低下
し、副反応のよるトリメリット酸の副生率が増大するの
で好ましくない。原料の供給が１２時間以上に亙るので
は、半回分式で行う合理性に欠け実際的でない。反応温
度は、好ましくは５０〜３００℃、さらに好ましくは７
０〜２５０℃の範囲であり、反応温度がこれ未満である
と反応速度が著しく遅くなるため好ましくなく、これを
越える温度では、溶媒や原料の燃焼による損失が増加す
るため好ましくない。反応圧力には特に制限はないが、
反応速度を考慮すると、気相中の酸素分圧が絶対圧で
０.２〜４０kg/cm2となるような圧力が好ましい。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明する。 実施例１ 還流冷却装置、ガス導入管、原料送液ポンプ、背圧調整
器および誘導撹拌機を備えた５００ml容量のチタン製オ
ートクレーブに酢酸１５０ｇ、酢酸コバルト４水和物
０.１２５g（0.5mmol）、酢酸マンガン４水和物 ０.１
２３g（0.5mmol）、臭化カリウム ０.０７４g（0.625mm
ol）を仕込み、窒素で反応系内を置換し、背圧調整器で
系内の圧力が３０kg/cm2Gとなるように調整した。反応
器内の温度が２００℃になるまで加熱し、空気を１.５
Ｎｌ/minおよび窒素を３.６Ｎｌ/minで吹き込み、内圧
が３０kg/cm2Gに保たれるように反応系を調整した。系
内が安定したところで２,６−ＤＭＮ １５.６１ｇ（９
９.９mmol）、２,６−ＤＩＰＮ０.０２１ｇ（０.１mmo
l）および酢酸２００ｇの混合物を２.５時間で連続供給
し、コンデンサーから酢酸と水の混合物を約８０ｇ／時
間の割合で回収した。原料の供給終了後、系内を２００
℃、３０kg/cm2Gに保ったまま１時間上記の混合ガスの
供給を続けた。反応終了後、オートクレーブを室温まで
冷却し、析出した固形物を濾過して回収し、酢酸４０ｇ
で洗浄した。得られた固形物を水で加熱洗浄し、蒸留水
で洗浄後、固形物を乾燥したところ、収量１９.７９
ｇ、ＮＤＣＡ純度９９.５％、収率９１.１％であった。
く説明する。 実施例１ 還流冷却装置、ガス導入管、原料送液ポンプ、背圧調整
器および誘導撹拌機を備えた５００ml容量のチタン製オ
ートクレーブに酢酸１５０ｇ、酢酸コバルト４水和物
０.１２５g（0.5mmol）、酢酸マンガン４水和物 ０.１
２３g（0.5mmol）、臭化カリウム ０.０７４g（0.625mm
ol）を仕込み、窒素で反応系内を置換し、背圧調整器で
系内の圧力が３０kg/cm2Gとなるように調整した。反応
器内の温度が２００℃になるまで加熱し、空気を１.５
Ｎｌ/minおよび窒素を３.６Ｎｌ/minで吹き込み、内圧
が３０kg/cm2Gに保たれるように反応系を調整した。系
内が安定したところで２,６−ＤＭＮ １５.６１ｇ（９
９.９mmol）、２,６−ＤＩＰＮ０.０２１ｇ（０.１mmo
l）および酢酸２００ｇの混合物を２.５時間で連続供給
し、コンデンサーから酢酸と水の混合物を約８０ｇ／時
間の割合で回収した。原料の供給終了後、系内を２００
℃、３０kg/cm2Gに保ったまま１時間上記の混合ガスの
供給を続けた。反応終了後、オートクレーブを室温まで
冷却し、析出した固形物を濾過して回収し、酢酸４０ｇ
で洗浄した。得られた固形物を水で加熱洗浄し、蒸留水
で洗浄後、固形物を乾燥したところ、収量１９.７９
ｇ、ＮＤＣＡ純度９９.５％、収率９１.１％であった。
【００１３】比較例１ 供給する原料を２,６−ＤＭＮ １５.６２ｇ（100mmol）
および酢酸２００ｇの混合物とした以外は実施例１と全
く同じ条件で反応を行ったところ、最終的に得られた固
形物は収量１９.０５ｇ、ＮＤＣＡ純度９９.８％、収率
８７.９％であった。
および酢酸２００ｇの混合物とした以外は実施例１と全
く同じ条件で反応を行ったところ、最終的に得られた固
形物は収量１９.０５ｇ、ＮＤＣＡ純度９９.８％、収率
８７.９％であった。
【００１４】実施例２ 反応に供する触媒を酢酸コバルト４水和物 ０.１２５g
（0.5mmol）、酢酸マンガン４水和物 ０.２４６g（1.0m
mol）、臭化カリウム ０.０７４g（0.625mmol）とし、
原料を２,６−ＤＭＮ １５.５９ｇ（99.8mmol）、２,６
−ＤＩＰＮ ０.０４２ｇ（0.2mmol）および酢酸２００
ｇの混合物とした以外は実施例１と全く同じ条件で反応
を行ったところ、最終的に得られた固形物は収量１９.
９５ｇ、ＮＤＣＡ純度９９.７％、収率９２.０％であっ
た。
（0.5mmol）、酢酸マンガン４水和物 ０.２４６g（1.0m
mol）、臭化カリウム ０.０７４g（0.625mmol）とし、
原料を２,６−ＤＭＮ １５.５９ｇ（99.8mmol）、２,６
−ＤＩＰＮ ０.０４２ｇ（0.2mmol）および酢酸２００
ｇの混合物とした以外は実施例１と全く同じ条件で反応
を行ったところ、最終的に得られた固形物は収量１９.
９５ｇ、ＮＤＣＡ純度９９.７％、収率９２.０％であっ
た。
【００１５】本発明の方法によれば、反応液中に溶残し
ているナフタレン誘導体に対する触媒量の比を高くして
反応させることによりトリメリット酸の副生を抑え、か
つ、少量のＤＩＰＮの添加により相乗効果的にＤＭＮの
ＮＤＣＡへの選択率を高めることができる。
ているナフタレン誘導体に対する触媒量の比を高くして
反応させることによりトリメリット酸の副生を抑え、か
つ、少量のＤＩＰＮの添加により相乗効果的にＤＭＮの
ＮＤＣＡへの選択率を高めることができる。
フロントページの続き (72)発明者 坂田 智也 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 ２,６−ジメチルナフタレンをコバル
ト、マンガン及び臭素を含む触媒の存在下、分子状酸素
により酸化して２,６−ナフタレンジカルボン酸を製造
する方法において、０.０１〜１０モル％の２，６−ジ
イソプロピルナフタレンを含有する２,６−ジメチルナ
フタレンとの混合２,６−ジアルキルナフタレンを原料
とし、半回分式反応方式により酸化反応を実施すること
を特徴とする２,６−ナフタレンジカルボン酸の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5054128A JPH06263690A (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5054128A JPH06263690A (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06263690A true JPH06263690A (ja) | 1994-09-20 |
Family
ID=12961960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5054128A Pending JPH06263690A (ja) | 1993-03-15 | 1993-03-15 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06263690A (ja) |
-
1993
- 1993-03-15 JP JP5054128A patent/JPH06263690A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20090118536A1 (en) | Process for the Production of Aromatic Carboxylic Acids in Water | |
| US3870754A (en) | Process for the preparation of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid | |
| JP2002332255A (ja) | アルキル芳香族化合物の液相酸化による芳香族カルボン酸の製造方法 | |
| JPH0531536B2 (ja) | ||
| US5442103A (en) | Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid | |
| US5055612A (en) | Process for the preparation of naphthalene carboxylic acids | |
| JPH01121240A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JPS6168444A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| EP0323309A2 (en) | Process for the preparation of naphthalene dicarboxylic acids | |
| JPH06279356A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| EP0287279B1 (en) | Process for producing 2,6-naphthalenedicarboxylic acid | |
| JPH06172260A (ja) | ナフタレンカルボン酸の製造法 | |
| JP3187212B2 (ja) | ナフタレンジカルボン酸の連続製造法 | |
| JPH0564938B2 (ja) | ||
| JP2000143583A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JPH06145099A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH04290845A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JPH06239794A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH03227953A (ja) | ２，６―ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH04290844A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸製造方法 | |
| JPH0748314A (ja) | ナフタレンジカルボン酸の連続製造法 | |
| JPH04270240A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH04266846A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH059152A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH05163197A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |