JPH0627079B2 - ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 - Google Patents
ハロゲン化ベンゼン類の製造方法Info
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- JPH0627079B2 JPH0627079B2 JP59052953A JP5295384A JPH0627079B2 JP H0627079 B2 JPH0627079 B2 JP H0627079B2 JP 59052953 A JP59052953 A JP 59052953A JP 5295384 A JP5295384 A JP 5295384A JP H0627079 B2 JPH0627079 B2 JP H0627079B2
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- Japan
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- substituted
- acid
- zeolite
- halogen
- catalyst
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は，ハロゲン化ベンゼン類の製造方法，さらに詳
しくいえば新規な触媒を用いて核置換ベンゼン類をハロ
ゲン化し，良好な選択率でＰ−ハロゲン化核置換ベンゼ
ン類を製造する方法に関するものである。
しくいえば新規な触媒を用いて核置換ベンゼン類をハロ
ゲン化し，良好な選択率でＰ−ハロゲン化核置換ベンゼ
ン類を製造する方法に関するものである。
ベンゼン類の核ハロゲン化物は，医薬，農薬などの製造
原料として使用されているが，その中で特に需要が多い
のは置換基に対してＰ位がハロゲン化された核置換ベン
ゼン類であるので，Ｐ−ハロゲン化の選択率を上げるた
めに種々の研究が行われている。
原料として使用されているが，その中で特に需要が多い
のは置換基に対してＰ位がハロゲン化された核置換ベン
ゼン類であるので，Ｐ−ハロゲン化の選択率を上げるた
めに種々の研究が行われている。
従来，アルキルベンゼン類のハロゲン化方法としては，
塩化アンチモン，塩化第二鉄，塩化アルミニウムなどの
ルイス酸触媒の存在下で，塩素ガスのようなハロゲンを
用いてハロゲン化する方法が一般に行われているが，こ
の方法によると主としてＯ−クロロアルキルベンゼンが
生成し，さらにｍ−クロロ化物，多クロロ化物なども副
生するため，Ｐ−クロロアルキルベンゼンの収率を４０
％以上にすることは不可能であった。そのため，Ｐ−ク
ロロアルキルベンゼンの選択率を増大させるべく，種々
の触媒の開発研究が行われ，これまでにもいくつか提案
されている。
塩化アンチモン，塩化第二鉄，塩化アルミニウムなどの
ルイス酸触媒の存在下で，塩素ガスのようなハロゲンを
用いてハロゲン化する方法が一般に行われているが，こ
の方法によると主としてＯ−クロロアルキルベンゼンが
生成し，さらにｍ−クロロ化物，多クロロ化物なども副
生するため，Ｐ−クロロアルキルベンゼンの収率を４０
％以上にすることは不可能であった。そのため，Ｐ−ク
ロロアルキルベンゼンの選択率を増大させるべく，種々
の触媒の開発研究が行われ，これまでにもいくつか提案
されている。
例えばルイス酸と硫黄又はセレンから成る触媒を用いて
４５〜５２％の収率でＰ−クロロ化物を得る方法，ルイ
ス酸とチアンスレンから成る触媒を用いて５５〜６０％
の収率でＰ−クロロ化物を得る方法（特開昭52−19630
号公報），ルイス酸とフエノキサチン化合物から成る触
媒系を用いて５２〜６０％の収率でＰ−クロロ化物を得
る方法（特開昭57−175133号公報）などが知られてい
る。
４５〜５２％の収率でＰ−クロロ化物を得る方法，ルイ
ス酸とチアンスレンから成る触媒を用いて５５〜６０％
の収率でＰ−クロロ化物を得る方法（特開昭52−19630
号公報），ルイス酸とフエノキサチン化合物から成る触
媒系を用いて５２〜６０％の収率でＰ−クロロ化物を得
る方法（特開昭57−175133号公報）などが知られてい
る。
他方，クロロベンゼンの塩素化に関しては，硫化鉄触媒
の存在下，塩素を作用させて６０〜７０％の収率でＰ−
ジクロロベンゼンを得る方法（特開昭50−64231号公
報），セレン又はセレン化合物を触媒として塩素を作用
させ，７２％の収率でＰ−ジクロロベンゼンを得る方法
（特公昭５０−34010 号公報）などが知られている。
の存在下，塩素を作用させて６０〜７０％の収率でＰ−
ジクロロベンゼンを得る方法（特開昭50−64231号公
報），セレン又はセレン化合物を触媒として塩素を作用
させ，７２％の収率でＰ−ジクロロベンゼンを得る方法
（特公昭５０−34010 号公報）などが知られている。
しかしながら，これらの方法はいずれもＰ−ハロゲン化
物に対する選択率は低く，Ｐ−ハロゲン化ベンゼン類の
製造方法としては必ずしも満足し得るものとはいえなか
った。
物に対する選択率は低く，Ｐ−ハロゲン化ベンゼン類の
製造方法としては必ずしも満足し得るものとはいえなか
った。
本発明者らは，このような従来方法の欠点を克服し，高
い選択率でＰ−ハロゲン化核置換ベンゼン類を製造し得
る方法を開発するために，鋭意研究を重ねた結果，ある
種のゼオライトをハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族
カルボン酸で処理したものを触媒として用いることによ
りその目的を達成し得ることを見出し，その知見に基づ
いて本発明をなすに至った。
い選択率でＰ−ハロゲン化核置換ベンゼン類を製造し得
る方法を開発するために，鋭意研究を重ねた結果，ある
種のゼオライトをハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族
カルボン酸で処理したものを触媒として用いることによ
りその目的を達成し得ることを見出し，その知見に基づ
いて本発明をなすに至った。
すなわち，本発明は，触媒の存在下，一般式 （式中のＲは低級アルキル基，低級アルコキシ基又はハ
ロゲン原子である） で表わされる核置換ベンゼン類を液相でハロゲン化し
て，一般式 （式中のＲは前記と同じ意味をもち，Ｘはハロゲン原子
である） で表わされるハロゲン化ベンゼン類を製造するに当り，
触媒としてハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボ
ン酸で処理した，SiO2／Al2O3 モル比３〜８，細孔径６
〜１０Åのゼオライトを用いることを特徴とするハロゲ
ン化核置換ベンゼン類の製造方法を提供するものであ
る。
ロゲン原子である） で表わされる核置換ベンゼン類を液相でハロゲン化し
て，一般式 （式中のＲは前記と同じ意味をもち，Ｘはハロゲン原子
である） で表わされるハロゲン化ベンゼン類を製造するに当り，
触媒としてハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボ
ン酸で処理した，SiO2／Al2O3 モル比３〜８，細孔径６
〜１０Åのゼオライトを用いることを特徴とするハロゲ
ン化核置換ベンゼン類の製造方法を提供するものであ
る。
本発明方法における一般式(1)で示される原料化合物中
の，核置換基Ｒの例としては，直鎖状及び分枝鎖状のア
ルキル基あるいはアルコキシ基又はフッ素原子，塩素原
子，臭素原子等のハロゲン原子を挙げることができる
が，特に炭素数１〜４のアルキル基，塩素原子が好まし
い。
の，核置換基Ｒの例としては，直鎖状及び分枝鎖状のア
ルキル基あるいはアルコキシ基又はフッ素原子，塩素原
子，臭素原子等のハロゲン原子を挙げることができる
が，特に炭素数１〜４のアルキル基，塩素原子が好まし
い。
次に，本発明方法においては，触媒として，SiO2／Al2O
3 のモル比が３〜８の範囲にあり，細孔径が６〜１０Å
の範囲にあるゼオライトを，ハロゲン置換又は無置換の
低級脂肪族カルボン酸で処理したものを用いることが必
要である。SiO2／Al2O3 のモル比や細孔径が前記の範囲
外にあるゼオライトを用いた場合は，Ｐ−ハロゲン化物
の選択率が著しく低下する。
3 のモル比が３〜８の範囲にあり，細孔径が６〜１０Å
の範囲にあるゼオライトを，ハロゲン置換又は無置換の
低級脂肪族カルボン酸で処理したものを用いることが必
要である。SiO2／Al2O3 のモル比や細孔径が前記の範囲
外にあるゼオライトを用いた場合は，Ｐ−ハロゲン化物
の選択率が著しく低下する。
このような条件に適合したゼオライトの代表的なものと
してはＬ型ゼオライトがあるが，これは酸化ケイ素(SiO
2)：酸化アルミニウム(Al2O3 )のモル比が４：１ないし
８：１の組成を有し，細孔径約７〜１０Åの結晶性アル
ミナシリケートである。前記の条件に適合したゼオライ
トの他の例としては，SiO2：Al2O3 のモル比が３：１な
いし７：１の組成を有し，細孔径約６〜９ÅのＹ型ゼオ
ライトを挙げることができる。
してはＬ型ゼオライトがあるが，これは酸化ケイ素(SiO
2)：酸化アルミニウム(Al2O3 )のモル比が４：１ないし
８：１の組成を有し，細孔径約７〜１０Åの結晶性アル
ミナシリケートである。前記の条件に適合したゼオライ
トの他の例としては，SiO2：Al2O3 のモル比が３：１な
いし７：１の組成を有し，細孔径約６〜９ÅのＹ型ゼオ
ライトを挙げることができる。
本発明における触媒としては，これらと同一のＸ線回折
スペクトルを有する合成ゼオライト，天然ゼオライトも
用いることができる。また，これらのゼオライト中に含
まれるイオン交換可能なカチオンは，通常ナトリウム又
はカリウムであるが，それ以外のカチオンを含むもので
もよい。このようなカチオンとしては，例えば周期表Ｉ
Ａ族，IIＡ族，IIIＡ族，IVＡ族，ＶＡ族の金属のイオ
ン又はプロトンを挙げることができる。これらのカチオ
ンは１種含まれていてもよいし，また２種以上含まれて
いてもよい。
スペクトルを有する合成ゼオライト，天然ゼオライトも
用いることができる。また，これらのゼオライト中に含
まれるイオン交換可能なカチオンは，通常ナトリウム又
はカリウムであるが，それ以外のカチオンを含むもので
もよい。このようなカチオンとしては，例えば周期表Ｉ
Ａ族，IIＡ族，IIIＡ族，IVＡ族，ＶＡ族の金属のイオ
ン又はプロトンを挙げることができる。これらのカチオ
ンは１種含まれていてもよいし，また２種以上含まれて
いてもよい。
本発明方法においては，このゼオライトをハロゲン置換
又は無置換の低級脂肪族カルボン酸で処理したものが用
いられるが，この処理はハロゲン化での使用に先立って
あらかじめ施してもよいし，またハロゲン化反応時に反
応系内にハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボン
酸とゼオライトを同時に添加して行ってもよい。
又は無置換の低級脂肪族カルボン酸で処理したものが用
いられるが，この処理はハロゲン化での使用に先立って
あらかじめ施してもよいし，またハロゲン化反応時に反
応系内にハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボン
酸とゼオライトを同時に添加して行ってもよい。
あらかじめ処理する場合には，例えばゼオライトを溶媒
に懸濁させハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボ
ン酸を加えたのち，溶媒及び過剰のハロゲン置換又は無
置換の低級脂肪族カルボン酸を留去し，減圧乾燥するこ
とによって行われる。この際，溶媒を用いずにハロゲン
置換又は無置換の低級脂肪族カルボン酸の中に直接ゼオ
ライトを加え，過剰分を留去してもよい。
に懸濁させハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボ
ン酸を加えたのち，溶媒及び過剰のハロゲン置換又は無
置換の低級脂肪族カルボン酸を留去し，減圧乾燥するこ
とによって行われる。この際，溶媒を用いずにハロゲン
置換又は無置換の低級脂肪族カルボン酸の中に直接ゼオ
ライトを加え，過剰分を留去してもよい。
他方，反応時に処理する場合には，ハロゲン化装置内に
装入した原料の核置換ベンゼン類にゼオライトを懸濁さ
せ，これにハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボ
ン酸を加えて，沸点以下の温度，好ましくは室温から10
0℃までの温度でかきまぜたのち，そのまま後続のハロ
ゲン化を行う。
装入した原料の核置換ベンゼン類にゼオライトを懸濁さ
せ，これにハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボ
ン酸を加えて，沸点以下の温度，好ましくは室温から10
0℃までの温度でかきまぜたのち，そのまま後続のハロ
ゲン化を行う。
これらのハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボン
酸による処理は，いずれか一方を行うだけで十分である
が，所望ならばその両方を行うこともできる。
酸による処理は，いずれか一方を行うだけで十分である
が，所望ならばその両方を行うこともできる。
この際に用いるハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カ
ルボン酸としては，酢酸，プロピオン酸，イソバレリア
ン酸，モノクロロ酢酸，モノブロモ酢酸，ジクロロ酢
酸，トリクロロ酢酸，α−クロロプロピオン酸，β−ク
ロロプロピオン酸，ジフルオロ酢酸，トリフルオロ酢
酸，ペンタフルオロプロピオン酸，β−クロロ−テトラ
フルオロプロピオン酸等を挙げることができる。カルボ
ン酸として安息香酸のような芳香族カルボン酸を用いた
場合には目的とするＰ−ハロゲン化物の選択率の向上は
得られない。このハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族
カルボン酸の使用量としては，ゼオライトに基づき１重
量％以上あれば十分である。
ルボン酸としては，酢酸，プロピオン酸，イソバレリア
ン酸，モノクロロ酢酸，モノブロモ酢酸，ジクロロ酢
酸，トリクロロ酢酸，α−クロロプロピオン酸，β−ク
ロロプロピオン酸，ジフルオロ酢酸，トリフルオロ酢
酸，ペンタフルオロプロピオン酸，β−クロロ−テトラ
フルオロプロピオン酸等を挙げることができる。カルボ
ン酸として安息香酸のような芳香族カルボン酸を用いた
場合には目的とするＰ−ハロゲン化物の選択率の向上は
得られない。このハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族
カルボン酸の使用量としては，ゼオライトに基づき１重
量％以上あれば十分である。
本発明方法に従って核置換ベンゼンのハロゲン化を行う
には，例えばハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カル
ボン酸で処理したゼオライトを原料化合物１モル当り0.
01〜10ｇ，好ましくは０．１〜７ｇの割合で混合し，沸
点以下の温度でかきまぜながら液相でハロゲン化剤を導
入する。この際，所望に応じ反応溶媒を使用することも
できる。ハロゲン化剤としては，芳香環のハロゲン化に
慣用されているものが用いられるが，好ましいのは塩
素，臭素，スルフリルクロリドなどである。これらは、
所望に応じ窒素のような不活性ガスで希釈して用いるこ
ともできる。また，ハロゲン化の反応温度は０℃以上，
反応混合物の沸点以下の温度であり実用的には室温〜９
０℃である。この反応は減圧下，加圧下のいずれで行っ
てもよいが通常は常圧下で行われる。
には，例えばハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カル
ボン酸で処理したゼオライトを原料化合物１モル当り0.
01〜10ｇ，好ましくは０．１〜７ｇの割合で混合し，沸
点以下の温度でかきまぜながら液相でハロゲン化剤を導
入する。この際，所望に応じ反応溶媒を使用することも
できる。ハロゲン化剤としては，芳香環のハロゲン化に
慣用されているものが用いられるが，好ましいのは塩
素，臭素，スルフリルクロリドなどである。これらは、
所望に応じ窒素のような不活性ガスで希釈して用いるこ
ともできる。また，ハロゲン化の反応温度は０℃以上，
反応混合物の沸点以下の温度であり実用的には室温〜９
０℃である。この反応は減圧下，加圧下のいずれで行っ
てもよいが通常は常圧下で行われる。
本発明方法によれば，核置換ベンゼン類のハロゲン化に
おいて，Ｏ−位のハロゲン化を抑制し，Ｐ−位のハロゲ
ン化を選択的かつ効率よく行うことができる上に，側鎖
ハロゲン化物や多核ハロゲン化物のような副生物の生成
を極めて少量に抑えることができ，利用度の高いＰ−ハ
ロゲン化核置換ベンゼン類を高い収率で得ることができ
るという利点がある。
おいて，Ｏ−位のハロゲン化を抑制し，Ｐ−位のハロゲ
ン化を選択的かつ効率よく行うことができる上に，側鎖
ハロゲン化物や多核ハロゲン化物のような副生物の生成
を極めて少量に抑えることができ，利用度の高いＰ−ハ
ロゲン化核置換ベンゼン類を高い収率で得ることができ
るという利点がある。
また，本発明方法によれば，モノハロゲン化ベンゼンを
原料としてＰ−ジハロゲン化ベンゼンを製造する場合
に，ベンゼンからモノハロゲン化ベンゼンを製造し，こ
れをさらにハロゲン化してＰ−ジハロゲン化ベンゼンと
する工程を同一反応装置内で連続して行うことができる
ので有利である。
原料としてＰ−ジハロゲン化ベンゼンを製造する場合
に，ベンゼンからモノハロゲン化ベンゼンを製造し，こ
れをさらにハロゲン化してＰ−ジハロゲン化ベンゼンと
する工程を同一反応装置内で連続して行うことができる
ので有利である。
さらに，本発明方法は，反応及びその後に行う後処理操
作が簡単であり，触媒の再使用も可能であるなどＰ−ハ
ロゲン化核置換ベンゼン類の工業的製法として好適であ
る。
作が簡単であり，触媒の再使用も可能であるなどＰ−ハ
ロゲン化核置換ベンゼン類の工業的製法として好適であ
る。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１ 冷却管，温度計，かきまぜ機及び吹込み管を備えた200m
l容量の反応フラスコに，Ｌ型ゼオライト（東洋曹達
(株)製，商品名TSZ-506）５ｇとトルエン92.1ｇ（１モ
ル）を入れ，モノクロロ酢酸１．０ｇを加えて，７０℃
に維持し，窒素ガスを導入しながら３０分間かきまぜ
る。続いて，反応温度を７０℃に保ち，塩素ガスを毎時
0.25モルの割合で４時間吹き込んで反応させる。反応終
了後，得られた反応生成物を，ガスクロマトグラフィー
により分析したところ，トルエンの反応率98.3％，Ｏ−
クロロトルエン／Ｐ−クロロトルエン生成比（以下o/p
と略す）0.262であった。
l容量の反応フラスコに，Ｌ型ゼオライト（東洋曹達
(株)製，商品名TSZ-506）５ｇとトルエン92.1ｇ（１モ
ル）を入れ，モノクロロ酢酸１．０ｇを加えて，７０℃
に維持し，窒素ガスを導入しながら３０分間かきまぜ
る。続いて，反応温度を７０℃に保ち，塩素ガスを毎時
0.25モルの割合で４時間吹き込んで反応させる。反応終
了後，得られた反応生成物を，ガスクロマトグラフィー
により分析したところ，トルエンの反応率98.3％，Ｏ−
クロロトルエン／Ｐ−クロロトルエン生成比（以下o/p
と略す）0.262であった。
実施例２ モノクロロ酢酸の添加量を0.25ｇとする以外は実施例１
と同様の実験を繰り返したところ，トルエンの反応率は
95.3％，o/p比は0.269であった。
と同様の実験を繰り返したところ，トルエンの反応率は
95.3％，o/p比は0.269であった。
実施例３ モノクロロ酢酸の代りに種々の異なったハロゲン置換又
は無置換の低級脂肪族カルボン酸を用い，ゼオライトの
処理温度及び反応時間を50℃又は70℃にした以外は実施
例１と同様にしてハロゲン化を行った。その結果を第１
表に示す。
は無置換の低級脂肪族カルボン酸を用い，ゼオライトの
処理温度及び反応時間を50℃又は70℃にした以外は実施
例１と同様にしてハロゲン化を行った。その結果を第１
表に示す。
なお，比較のために，無処理ゼオライト及び安息香酸で
処理したゼオライトを用いた場合の結果も併記した。
処理したゼオライトを用いた場合の結果も併記した。
実施例４ 原料としてトルエンの代りにクロロベンゼン112.6ｇ
（１モル）を用い，モノクロロ酢酸の代りにジクロロ酢
酸を用い反応時間を５時間に代えた以外は実施例１と同
様にハロゲン化を行った。その結果，クロロベンゼンの
反応率90.5％，Ｏ−ジクロロベンゼン／Ｐ−ジクロロベ
ンゼン生成比は0.071であった。
（１モル）を用い，モノクロロ酢酸の代りにジクロロ酢
酸を用い反応時間を５時間に代えた以外は実施例１と同
様にハロゲン化を行った。その結果，クロロベンゼンの
反応率90.5％，Ｏ−ジクロロベンゼン／Ｐ−ジクロロベ
ンゼン生成比は0.071であった。
実施例５ Ｌ型ゼオライトの代りにＹ型ゼオライト（米国ユニオン
カーバイド社製，商品名LZ-Y82）を用い，原料としてト
ルエンの代りにアニソール108.1ｇ（１モル）を用い，
モノクロロ酢酸の代りにジフルオロ酢酸を用いた以外は
実施例１と同様にハロゲン化を行った。その結果，アニ
ソールの反応率91.5％，Ｏ−クロロアニソール／Ｐ−ク
ロロアニソール生成比0.218であった。
カーバイド社製，商品名LZ-Y82）を用い，原料としてト
ルエンの代りにアニソール108.1ｇ（１モル）を用い，
モノクロロ酢酸の代りにジフルオロ酢酸を用いた以外は
実施例１と同様にハロゲン化を行った。その結果，アニ
ソールの反応率91.5％，Ｏ−クロロアニソール／Ｐ−ク
ロロアニソール生成比0.218であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 43/225 Ｂ 8619−4Ｈ // Ｂ０１Ｊ 29/06 Ｘ 9343−4Ｇ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】触媒の存在下，一般式 （式中のＲは低級アルキル基，低級アルコキシ基又はハ
ロゲン原子である。） で表わされる核置換ベンゼン類を液相でハロゲン化し
て，一般式 （式中のＲは前記と同じ意味を持ち，Ｘはハロゲン原子
である。） で表わされるハロゲン化ベンゼン類を製造するに当り，
触媒としてハロゲン置換又は無置換の低級脂肪族カルボ
ン酸で処理した，ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3モル比３〜８，細
孔径６〜１０Åのゼオライトを用いることを特徴とする
ハロゲン化核置換ベンゼン類の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052953A JPH0627079B2 (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 |
| DE8585101707T DE3561389D1 (en) | 1984-03-07 | 1985-02-15 | Process for producing a halobenzene |
| EP85101707A EP0154236B1 (en) | 1984-03-07 | 1985-02-15 | Process for producing a halobenzene |
| CA000474550A CA1262920A (en) | 1984-03-07 | 1985-02-18 | Process for producing a halobenzene |
| KR1019850001359A KR900003295B1 (ko) | 1984-03-07 | 1985-03-05 | 할로겐화 핵치환 벤젠류의 제조방법 |
| US07/057,650 US4831199A (en) | 1984-03-07 | 1987-06-09 | Process for producing a halobenzene |
| US07/323,845 US4942268A (en) | 1984-03-07 | 1989-03-15 | Process for producing a halobenzene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59052953A JPH0627079B2 (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197632A JPS60197632A (ja) | 1985-10-07 |
| JPH0627079B2 true JPH0627079B2 (ja) | 1994-04-13 |
Family
ID=12929238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59052953A Expired - Lifetime JPH0627079B2 (ja) | 1984-03-07 | 1984-03-19 | ハロゲン化ベンゼン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0627079B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2598581B2 (ja) * | 1991-06-17 | 1997-04-09 | 株式会社トクヤマ | 芳香族ハロゲン化物の製造方法 |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP59052953A patent/JPH0627079B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60197632A (ja) | 1985-10-07 |
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