JPH06287168A - フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子Info
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- JPH06287168A JPH06287168A JP5077084A JP7708493A JPH06287168A JP H06287168 A JPH06287168 A JP H06287168A JP 5077084 A JP5077084 A JP 5077084A JP 7708493 A JP7708493 A JP 7708493A JP H06287168 A JPH06287168 A JP H06287168A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
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- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式
【化１】
（上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされることを特徴とするフェニルシクロヘキ
サン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用
いた液晶表示素子。 【効果】この化合物は他の液晶組成物に混合することに
より△εを大きくし、駆動電圧を低くすることができ
る。
す）で表わされることを特徴とするフェニルシクロヘキ
サン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用
いた液晶表示素子。 【効果】この化合物は他の液晶組成物に混合することに
より△εを大きくし、駆動電圧を低くすることができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て用いられる新規なフェニルシクロヘキサン誘導体及び
それを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素
子に関する。
て用いられる新規なフェニルシクロヘキサン誘導体及び
それを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素
子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は液晶の持つ電気光学効果
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたス−パ−ツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
を利用したものであり、これに用いられる液晶相にはネ
マチック相、コレステリック相、スメクチック相があ
る。そして現在もっとも広く用いられる表示方式はネマ
チック相を利用したねじれネマチック（以下ＴＮとい
う）型あるいはねじれ角をさらに大きくしたス−パ−ツ
イステッドネマチック（以下ＳＴＮという）型である。
【０００３】液晶表示装置は １．小型でしかも薄くできる。
【０００４】２．駆動電圧が低く、かつ消費電力が小さ
い。
い。
【０００５】３．受光素子であるため長時間使用しても
目が疲れない。
目が疲れない。
【０００６】等の長所を持つことから、従来よりウォッ
チ、電卓、オ−ディオ機器、各種計測器、自動車のダッ
シュボ−ド等に応用されている。特に最近ではパ−ソナ
ルコンピュ−タやワ−ドプロセッサ−のディスプレイさ
らにはカラ−テレビなどの画素数の大変多い表示にも応
用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である。 １．着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である
こと。
チ、電卓、オ−ディオ機器、各種計測器、自動車のダッ
シュボ−ド等に応用されている。特に最近ではパ−ソナ
ルコンピュ−タやワ−ドプロセッサ−のディスプレイさ
らにはカラ−テレビなどの画素数の大変多い表示にも応
用されＣＲＴに代わる表示装置として注目を集めてい
る。このように液晶表示装置は多方面に応用されてお
り、今後さらにその応用分野は拡大していくと考えられ
る。これにともない液晶材料に要求される特性も変化し
ていくと思われるが、以下に示した特性は基本的なもの
で必要不可欠である。 １．着色がなく、熱、光、電気的、化学的に安定である
こと。
【０００７】２．実用温度範囲が広いこと。
【０００８】３．電気光学的な応答速度が速いこと。
【０００９】４．駆動電圧が低いこと。
【００１０】５．電圧−光透過率特性の立ち上がりが急
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。
峻であり、またそのしきい値電圧（以下Ｖｔｈという）
の温度依存性が小さいこと。
【００１１】６．視角範囲が広いこと。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが、２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合
物は知られていない。そこでこれらの特性を得るために
数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混
合した液晶組成物を用いている。これらのうちで３の特
性を満足させるためには、応答速度（以下τという）と
粘性係数（以下ηという）とセルギャップ（以下ｄとい
う）との間には次の関係式があり、 ταηｄ2 応答速度を速くするためにはηを小さくする必要があ
る。また４の特性を満足させるためには誘電率異方性
（以下△εという）を大きくする必要がある。
特性のうち、１の特性を満足する液晶は数多く知られて
いるが、２以下の特性を単一成分で満足させる液晶化合
物は知られていない。そこでこれらの特性を得るために
数種類のネマチック液晶化合物または非液晶化合物を混
合した液晶組成物を用いている。これらのうちで３の特
性を満足させるためには、応答速度（以下τという）と
粘性係数（以下ηという）とセルギャップ（以下ｄとい
う）との間には次の関係式があり、 ταηｄ2 応答速度を速くするためにはηを小さくする必要があ
る。また４の特性を満足させるためには誘電率異方性
（以下△εという）を大きくする必要がある。
【００１３】そこで本発明はこのような実状における要
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することによりη
または△εの一方又はその両方を改善することができる
新規な液晶化合物または非液晶化合物を提供することで
ある。
請に応じるものであり、その目的は数種類のネマチック
液晶化合物または非液晶化合物と混合することによりη
または△εの一方又はその両方を改善することができる
新規な液晶化合物または非液晶化合物を提供することで
ある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式
【００１５】
【化４】
【００１６】（上式中、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖アル
キル基を示す）で表わされるフェニルシクロヘキサン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方法
により得ることができる。
キル基を示す）で表わされるフェニルシクロヘキサン誘
導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液
晶表示素子である。本発明化合物（１）は次の製造方法
により得ることができる。
【００１７】
【表１】
【００１８】化合物（２）をシアン化第一銅と反応させ
て化合物（１）を得る。
て化合物（１）を得る。
【００１９】本発明のフェニルシクロヘキサン誘導体を
混合する場合にベ−スとなる液晶組成物の成分としては
次に示した化合物があげられるが、これに限定されるこ
となく、従来のすべての液晶化合物またはその類似化合
物と混合され、得られた液晶組成物は△εが大きいとい
う特徴を有する。
混合する場合にベ−スとなる液晶組成物の成分としては
次に示した化合物があげられるが、これに限定されるこ
となく、従来のすべての液晶化合物またはその類似化合
物と混合され、得られた液晶組成物は△εが大きいとい
う特徴を有する。
【００２０】
【表２】
【００２１】（ここでＲおよびＲ′はアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基またはフ
ッ素を表わし、フェニレン基は２または３位にハロゲン
置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトランス配
置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合物を
混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが、液
晶相一等方性液体転移点を考慮した場合には１〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。
コキシ基、アルコキシメチレン基、ニトリル基またはフ
ッ素を表わし、フェニレン基は２または３位にハロゲン
置換基を有してもよく、シクロヘキサン環はトランス配
置である。）また、この液晶組成物に本発明の化合物を
混合できる割合は１〜５０重量パーセントであるが、液
晶相一等方性液体転移点を考慮した場合には１〜３０重
量パーセントの範囲が特に好ましい。
【００２２】本発明の化合物を少なくても一種類含有す
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
る液晶組成物を使用した液晶表示装置は時分割駆動方式
を用いた液晶表示装置に好適であり、特にＴＮ型及びＳ
ＴＮ型の液晶表示素子において高時分割駆動が可能であ
る。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
【００２４】（実施例１）［化合物（１）の合成］ トランス−１−プロピル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサンの製造 トランス−１−プロピル−４−（３−ブロモ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン１．２ｇとシアン化第一
銅０．５ｇをＮ−メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌに
溶解し、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却
し、塩化第二鉄１．４ｇの１０％塩酸３．０ｍｌ溶液を
加え、６０℃で１時間撹拌した後、ヘキサンで抽出し、
水で２回洗浄後、ヘキサンを留去した。残さをヘキサン
に溶解し、−７０℃〜−７５℃で再結晶して目的物であ
るトランス−１−プロピル−４−（３−シアノ−４−フ
ルオロフェニル）シクロヘキサン０．１ｇを得た。この
化合物の結晶一等方性液体転移温度（以下Ｃ−Ｉ点とい
う）は２６．１℃であった。同様の方法で以下の化合物
を合成した。
オロフェニル）シクロヘキサンの製造 トランス−１−プロピル−４−（３−ブロモ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン１．２ｇとシアン化第一
銅０．５ｇをＮ−メチル−２−ピロリジノン２０ｍｌに
溶解し、４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却
し、塩化第二鉄１．４ｇの１０％塩酸３．０ｍｌ溶液を
加え、６０℃で１時間撹拌した後、ヘキサンで抽出し、
水で２回洗浄後、ヘキサンを留去した。残さをヘキサン
に溶解し、−７０℃〜−７５℃で再結晶して目的物であ
るトランス−１−プロピル−４−（３−シアノ−４−フ
ルオロフェニル）シクロヘキサン０．１ｇを得た。この
化合物の結晶一等方性液体転移温度（以下Ｃ−Ｉ点とい
う）は２６．１℃であった。同様の方法で以下の化合物
を合成した。
【００２５】トランス−１−メチル−４−（３−シアノ
−４−フルオロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−エチル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ブチル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ペンチル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン Ｃ−Ｉ点 ２９．４℃ トランス−１−ヘキシル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ヘプチル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−オクチル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ノニル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−デシル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン （実施例２）［液晶組成物］ 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製）を９０
重量パーセント、本発明化合物である実施例１のトラン
ス−１−プロピル−４−（３−シアノ−４−フルオロフ
ェニル）シクロヘキサンを１０重量パーセントの液晶組
成物を作った。この組成物のＮ−Ｉ点は６４．２℃であ
った。
−４−フルオロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−エチル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ブチル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ペンチル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン Ｃ−Ｉ点 ２９．４℃ トランス−１−ヘキシル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ヘプチル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−オクチル−４−（３−シアノ−４−フル
オロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−ノニル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン トランス−１−デシル−４−（３−シアノ−４−フルオ
ロフェニル）シクロヘキサン （実施例２）［液晶組成物］ 市販の混合液晶ＺＬＩ−１５６５（メルク社製）を９０
重量パーセント、本発明化合物である実施例１のトラン
ス−１−プロピル−４−（３−シアノ−４−フルオロフ
ェニル）シクロヘキサンを１０重量パーセントの液晶組
成物を作った。この組成物のＮ−Ｉ点は６４．２℃であ
った。
【００２６】（実施例３）［液晶表示素子］ 図１に示すようにガラス基板１及び２の上に透明電極膜
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次にラビング
して配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２
をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実施
例２で作った液晶組成物を注入し、基板１及び２の外面
に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは８ｎｍとした。
（例えばＩＴＯ膜）からなる電極３を形成し、この上に
ポリイミド等よりなる配向膜を塗布する。次にラビング
して配向制御層４を形成し、さらにガラス基板１及び２
をシール剤６を介して対向配置し、ガラス基板間に実施
例２で作った液晶組成物を注入し、基板１及び２の外面
に偏光板を貼り付けてＴＮ型の液晶表示セルを作成し
た。なおセルギャップは８ｎｍとした。
【００２７】このようにして作成した液晶表示セルを交
流スタティック駆動を用い、２５℃で電圧−光透過性の
視角依存性（以下αという）、急峻性（以下βとい
う）、Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈは次式
で定義した。
流スタティック駆動を用い、２５℃で電圧−光透過性の
視角依存性（以下αという）、急峻性（以下βとい
う）、Ｖｔｈを測定した。なお、α、β、Ｖｔｈは次式
で定義した。
【００２８】
【数１】
【００２９】測定の結果αは１．１５４、βは１．２６
９、Ｖｔｈは１．５２７（Ｖ）であった。
９、Ｖｔｈは１．５２７（Ｖ）であった。
【００３０】なお上記の実施例においてはＴＮ型の液晶
表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場合
にも同様な効果が得られる。
表示セルを用いたが、ＳＴＮ型の表示セルを用いた場合
にも同様な効果が得られる。
【００３１】
【発明の効果】以上述べた如く、本発明の化合物は他の
液晶混合物に混合することにより△εを大きくし、駆動
電圧を低くすることができる。これらの点で本発明は、
現在表示装置の主流となっているＴＮ型、ＳＴＮ型表示
の液晶組成物の基本的成分として極めて有効である。
液晶混合物に混合することにより△εを大きくし、駆動
電圧を低くすることができる。これらの点で本発明は、
現在表示装置の主流となっているＴＮ型、ＳＴＮ型表示
の液晶組成物の基本的成分として極めて有効である。
【図１】本発明の実施例で作成した液晶表示セルを示す
図。
図。
１，２ ガラス基板 ３ 透明電極 ４ 配向制御層 ５ 偏光板 ６ シール剤
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊東 淳 長野県諏訪市大和３丁目３番５号 セイコ ーエプソン株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされるフェニルシクロヘキサン誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされるフェニルシクロヘキサン誘導体の少な
くとも１種類を含有することを特徴とするフェニルシク
ロヘキサン誘導体を含有する液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式 【化３】 （上式中、Ｒは炭素数が１〜１０の直鎖アルキル基を示
す）で表わされるフェニルシクロヘキサン誘導体の少な
くとも１種類を含有する液晶組成物を用いたことを特徴
とするフェニルシクロヘキサン誘導体を含有する液晶組
成物を用いた液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077084A JPH06287168A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5077084A JPH06287168A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287168A true JPH06287168A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=13623920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5077084A Pending JPH06287168A (ja) | 1993-04-02 | 1993-04-02 | フェニルシクロヘキサン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06287168A (ja) |
-
1993
- 1993-04-02 JP JP5077084A patent/JPH06287168A/ja active Pending
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