JPH0629366B2 - 樹脂組成物 - Google Patents
樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0629366B2 JPH0629366B2 JP284084A JP284084A JPH0629366B2 JP H0629366 B2 JPH0629366 B2 JP H0629366B2 JP 284084 A JP284084 A JP 284084A JP 284084 A JP284084 A JP 284084A JP H0629366 B2 JPH0629366 B2 JP H0629366B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- oxazoline
- bis
- phenylene
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、構造用材料用,機構部品材料用の、耐衝撃
性,熱変形温度,作業性に優れた、注型用反応性射出成
形用樹脂組成物に関するものである。
性,熱変形温度,作業性に優れた、注型用反応性射出成
形用樹脂組成物に関するものである。
従来例の構成とその問題点 従来、構造材料用,機構部品材料用の、反応性射出成形
(以下RIMと記す)樹脂組成物は、ウレタン樹脂,エ
ポキシ樹脂を出発物質として作るのが一般的であった。
しかしながら、ウレタン樹脂を出発材料として得られた
注型材料,RIM用材料は耐衝撃性では優れているもの
の、一般に熱変形温度(18.6Kg荷重)が、70〜8
0℃で低いというのが欠点であった。つぎにエポキシ樹
脂を出発物質とするRIM用,注型用材料は、熱変形温
度では優れているものの、一般に衝撃値が低く、成形サ
イクルが3〜4時間必要だという欠点があった。一方、
これらに対して特開昭57-94019には、ビス(2−オキサ
ゾリン)化合物1モルに対して、カルボン酸基を約1.
7当量以下の割合で反応させることを特徴とするポリエ
ステルポリアミドが提出されている。これは熱変形温度
(80℃〜100℃),耐衝撃性(アイゾット,ノッチ
付,6〜7〔Kg−cm/cm〕)にすぐれた注型できる樹脂
組成物である。しかしながら、この組成物は、たしかに
従来のエポキシ樹脂やウレタン樹脂などのような注型用
樹脂のすぐれた特性、すなわち耐熱性(エポキシ樹脂の
優れた特性)と耐衝撃性(ウレタン樹脂の優れた特性)
を共にもっているものの、現在の外装用材料部品用材料
として必要な、熱変形温度100℃以上、耐衝撃強度1
0〔Kg−cm/cm〕(アイゾット,ノッチ付)以上という
物性値を満足していなかった。
(以下RIMと記す)樹脂組成物は、ウレタン樹脂,エ
ポキシ樹脂を出発物質として作るのが一般的であった。
しかしながら、ウレタン樹脂を出発材料として得られた
注型材料,RIM用材料は耐衝撃性では優れているもの
の、一般に熱変形温度(18.6Kg荷重)が、70〜8
0℃で低いというのが欠点であった。つぎにエポキシ樹
脂を出発物質とするRIM用,注型用材料は、熱変形温
度では優れているものの、一般に衝撃値が低く、成形サ
イクルが3〜4時間必要だという欠点があった。一方、
これらに対して特開昭57-94019には、ビス(2−オキサ
ゾリン)化合物1モルに対して、カルボン酸基を約1.
7当量以下の割合で反応させることを特徴とするポリエ
ステルポリアミドが提出されている。これは熱変形温度
(80℃〜100℃),耐衝撃性(アイゾット,ノッチ
付,6〜7〔Kg−cm/cm〕)にすぐれた注型できる樹脂
組成物である。しかしながら、この組成物は、たしかに
従来のエポキシ樹脂やウレタン樹脂などのような注型用
樹脂のすぐれた特性、すなわち耐熱性(エポキシ樹脂の
優れた特性)と耐衝撃性(ウレタン樹脂の優れた特性)
を共にもっているものの、現在の外装用材料部品用材料
として必要な、熱変形温度100℃以上、耐衝撃強度1
0〔Kg−cm/cm〕(アイゾット,ノッチ付)以上という
物性値を満足していなかった。
発明の目的 本発明の目的は、上記問題点を解決し、耐熱性に優れる
と同時に、耐衝撃性にも優れた従来の注型用材料として
しられているエポキシ,ウレタン樹脂の長所をあわせも
った、注型用またはRIM用(反応性射出成形)材料と
して有用な樹脂組成物を提供することである。
と同時に、耐衝撃性にも優れた従来の注型用材料として
しられているエポキシ,ウレタン樹脂の長所をあわせも
った、注型用またはRIM用(反応性射出成形)材料と
して有用な樹脂組成物を提供することである。
発明の構成 本発明の樹脂組成物は、2,2′−(1,3−フェニレ
ン)−ビス(2−オキサゾリン)、2,2′−(1,4
−フェニレン)−ビス(2−オキサゾリン)のうち少な
くとも1種類のビス(2−オキサゾリン)化合物と、テ
レフタル酸、イソフタル酸のうち少なくとも1種類の芳
香族ポリカルボン酸と、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バチン酸、α,ω−ポリブタジエンカルボン酸、ブタン
−1,2,3,4−テトラカルボン酸のうちの少なくと
も1種類のポリカルボン酸と、サリチル酸と、トリフェ
ニルフォスファイトとからなるもので、耐衝撃値が10
〔Kg−cm/cm〕(アイゾット,ノッチ付き)以上で、熱
変形温度が100℃(18.6Kg荷重)以上であり、ゲ
ル化,反応する前の液状混合物の粘度が500センチポ
イズ以下であり、成形サイクルが1時間以内という従来
の樹脂組成物にはみられない全く新規な優れた材料であ
る。この樹脂組成物は、ビス(2−オキサゾリン)化合
物と、芳香族ポリカルボン酸と可とう性をもったポリカ
ルボン酸と、サリチル酸の組合せにより、従来まったく
知られていなかった、低粘度で注型,RIMの作業性に
すぐれ、高衝撃値,高熱変形温度という性質をあわせも
った樹脂組成物であり、本発明において、ビス(2−オ
キサゾリン)化合物は、主剤の働きをし、芳香環に2個
のオキサゾリン環を結合したものであればよく、たとえ
ば2,2′−(1,3−フェニレン)−ビス(2−オキ
サゾリン),2,2′−(1,4−フェニレン)−ビス
(2−オキサゾリン),2,2′−(1,2−フェニレ
ン)−ビス(2−オキサゾリン),2,2′−(1,2
−フェニレン)−ビス(4−メチル−2−オキサゾリ
ン),2,2′−(1,3−フェニレン)−ビス(4−
メチル−2−オキサゾリン),2,2′−(1,4−フ
ェニレン)−ビス(4−メチルオキサゾリン),2,
2′−(1,2−フェニレン)−ビス(5−メチル−2
−オキサゾリン),2,2′−(1,3−フェニレン)
−ビス(5−メチル−2−オキサゾリン),2,2′−
(1,4−フェニレン)−ビス(5−メチル−2−オキ
サゾリン)であればよい。芳香族ポリカルボン酸は、熱
変形温度を上げる働きをし、テレフタル酸,イソフタル
酸であればよい。可とう性のあるポリカルボン酸は、耐
衝撃値を上げる働きをし、アジピン酸,アゼライン酸,
セバチン酸,α,ω−ポリブタジェンジカルボン酸,ブ
タン−1,2,3,4−テトラカルボン酸であればよ
い。触媒であるトリフェニルフォスファイトは、オキサ
ゾリン環を開環させ、架橋させる作用をする。添加剤で
あるサリチル酸は、反応,ゲル化する前の液状混合物の
粘度を下げ、脱泡をする時などの作業性を向上させる働
きをする。
ン)−ビス(2−オキサゾリン)、2,2′−(1,4
−フェニレン)−ビス(2−オキサゾリン)のうち少な
くとも1種類のビス(2−オキサゾリン)化合物と、テ
レフタル酸、イソフタル酸のうち少なくとも1種類の芳
香族ポリカルボン酸と、アジピン酸、アゼライン酸、セ
バチン酸、α,ω−ポリブタジエンカルボン酸、ブタン
−1,2,3,4−テトラカルボン酸のうちの少なくと
も1種類のポリカルボン酸と、サリチル酸と、トリフェ
ニルフォスファイトとからなるもので、耐衝撃値が10
〔Kg−cm/cm〕(アイゾット,ノッチ付き)以上で、熱
変形温度が100℃(18.6Kg荷重)以上であり、ゲ
ル化,反応する前の液状混合物の粘度が500センチポ
イズ以下であり、成形サイクルが1時間以内という従来
の樹脂組成物にはみられない全く新規な優れた材料であ
る。この樹脂組成物は、ビス(2−オキサゾリン)化合
物と、芳香族ポリカルボン酸と可とう性をもったポリカ
ルボン酸と、サリチル酸の組合せにより、従来まったく
知られていなかった、低粘度で注型,RIMの作業性に
すぐれ、高衝撃値,高熱変形温度という性質をあわせも
った樹脂組成物であり、本発明において、ビス(2−オ
キサゾリン)化合物は、主剤の働きをし、芳香環に2個
のオキサゾリン環を結合したものであればよく、たとえ
ば2,2′−(1,3−フェニレン)−ビス(2−オキ
サゾリン),2,2′−(1,4−フェニレン)−ビス
(2−オキサゾリン),2,2′−(1,2−フェニレ
ン)−ビス(2−オキサゾリン),2,2′−(1,2
−フェニレン)−ビス(4−メチル−2−オキサゾリ
ン),2,2′−(1,3−フェニレン)−ビス(4−
メチル−2−オキサゾリン),2,2′−(1,4−フ
ェニレン)−ビス(4−メチルオキサゾリン),2,
2′−(1,2−フェニレン)−ビス(5−メチル−2
−オキサゾリン),2,2′−(1,3−フェニレン)
−ビス(5−メチル−2−オキサゾリン),2,2′−
(1,4−フェニレン)−ビス(5−メチル−2−オキ
サゾリン)であればよい。芳香族ポリカルボン酸は、熱
変形温度を上げる働きをし、テレフタル酸,イソフタル
酸であればよい。可とう性のあるポリカルボン酸は、耐
衝撃値を上げる働きをし、アジピン酸,アゼライン酸,
セバチン酸,α,ω−ポリブタジェンジカルボン酸,ブ
タン−1,2,3,4−テトラカルボン酸であればよ
い。触媒であるトリフェニルフォスファイトは、オキサ
ゾリン環を開環させ、架橋させる作用をする。添加剤で
あるサリチル酸は、反応,ゲル化する前の液状混合物の
粘度を下げ、脱泡をする時などの作業性を向上させる働
きをする。
実施例の説明 次に本発明について、実施例を用いてさらに詳しく説明
する。
する。
〔実施例 1〕 2,2′−(1,3−フェニレン)ビス(2−オキサゾ
リン),テレフタル酸,アジピン酸,アゼライン酸,セ
バチン酸,α,ω−ポリブタジェンジカルボン酸,ブタ
ン−1,2,3,4−テトラカルボン酸,これらを各々
ビーカーにとり200℃の恒温槽に約1時間放置して、
液状に融解させる。液状になった2,2′−(1,3−
フェニレン)−ビス(2−オキサゾリン)を138g,
テレフタル酸を20g,α,ω−ポリブタジェンジカル
ボン酸を20g,サリチル酸を20g投入して混合す
る。さらにこの液状混合物に、液状のアジピン酸を22
g投入したのに、1.0wt%の触媒を混合して充分撹拌
する。すなわち、2,2′−(1,3−フェニレン)−
ビス(2−オキサゾリン)69wt%と、テレフタル酸1
0wt%と、アジピン酸10wt%と、サリチル酸10wt%
と、触媒1wt%とを攪拌することになる。これと真空脱
泡したのち、熱変形用試験片の金型,衝撃試験片の金型
にそれぞれ流しこみ、200℃の恒温槽で約30分放置
したのち、室温で30分放置して空冷した後、脱型して
試験片を得た。(この試験片を便宜上、No.1とする)
同様にして液状になった2,2′−(1,3−フェニレ
ン)−ビス(2−オキサゾリン),テレフタル酸,α,
ω−ポリブタジェンジカルボン酸の混合物を3つ用意
し、それぞれに、アゼライン酸,セバチン酸,1,2,
3,4−テトラカルボン酸を20gずつ投入し、1.0
wt%の触媒を入れて、前述と同様な方法で、熱変形温度
用試験片,耐衝撃試験片を得た(この試験片を、便宜
上、上記の順序でNo.2,No.3,No.4とする)。これ
らを所定の試験法によって、熱変形温度と、衝撃強度を
測定した。その結果を第1表に示す。
リン),テレフタル酸,アジピン酸,アゼライン酸,セ
バチン酸,α,ω−ポリブタジェンジカルボン酸,ブタ
ン−1,2,3,4−テトラカルボン酸,これらを各々
ビーカーにとり200℃の恒温槽に約1時間放置して、
液状に融解させる。液状になった2,2′−(1,3−
フェニレン)−ビス(2−オキサゾリン)を138g,
テレフタル酸を20g,α,ω−ポリブタジェンジカル
ボン酸を20g,サリチル酸を20g投入して混合す
る。さらにこの液状混合物に、液状のアジピン酸を22
g投入したのに、1.0wt%の触媒を混合して充分撹拌
する。すなわち、2,2′−(1,3−フェニレン)−
ビス(2−オキサゾリン)69wt%と、テレフタル酸1
0wt%と、アジピン酸10wt%と、サリチル酸10wt%
と、触媒1wt%とを攪拌することになる。これと真空脱
泡したのち、熱変形用試験片の金型,衝撃試験片の金型
にそれぞれ流しこみ、200℃の恒温槽で約30分放置
したのち、室温で30分放置して空冷した後、脱型して
試験片を得た。(この試験片を便宜上、No.1とする)
同様にして液状になった2,2′−(1,3−フェニレ
ン)−ビス(2−オキサゾリン),テレフタル酸,α,
ω−ポリブタジェンジカルボン酸の混合物を3つ用意
し、それぞれに、アゼライン酸,セバチン酸,1,2,
3,4−テトラカルボン酸を20gずつ投入し、1.0
wt%の触媒を入れて、前述と同様な方法で、熱変形温度
用試験片,耐衝撃試験片を得た(この試験片を、便宜
上、上記の順序でNo.2,No.3,No.4とする)。これ
らを所定の試験法によって、熱変形温度と、衝撃強度を
測定した。その結果を第1表に示す。
衝撃値が10〔Kg−cm/cm〕,熱変形温度も100℃以
上になっていることがわかる。
上になっていることがわかる。
〔実施例 2〕 (実施例1)の2,2′−(1,3−フェニレン)−ビ
ス(2−オキサゾリン)を、2,2′−(1,4−フェ
ニレン)−ビス(2−オキサゾリン)に、テレフタル酸
をイソフタル酸にし、以下、(実施例1)とまったく同
様にして衝撃値と熱変形温度を測定した。その結果を、
第2表に示している。
ス(2−オキサゾリン)を、2,2′−(1,4−フェ
ニレン)−ビス(2−オキサゾリン)に、テレフタル酸
をイソフタル酸にし、以下、(実施例1)とまったく同
様にして衝撃値と熱変形温度を測定した。その結果を、
第2表に示している。
この第2表から、衝撃値が10〔Kg−cm/cm〕以上であ
り、熱変形温度が100℃以上になっていることがわか
る。
り、熱変形温度が100℃以上になっていることがわか
る。
発明の効果 以上、本発明の樹脂組成物によれば、芳香族ポリカルボ
ン酸を投入することによって熱変形温度が向上でき、ま
た可とう性をもつポリカルボン酸を投入することにより
耐衝撃性が向上でき、これらの配合量の組合せによっ
て、熱変形温度が100℃以上,衝撃値が10〔Kg−cm
/cm〕(アイゾット,ノッチ付き)以上という、従来の
注型材料であるエポキシ樹脂の衝撃強度の約5倍以上、
ウレタン樹脂の熱変形温度の1.5倍以上の物性値がえ
られるということに効果を発揮するものである。さら
に、これらの材料の組合せにサリチル酸を投入すること
により、反応,ゲル化する前の粘度が500センチポイ
ズ以下という作業性にもすぐれた、まったく新規な物性
が得られるということに効果を発揮するものである。
ン酸を投入することによって熱変形温度が向上でき、ま
た可とう性をもつポリカルボン酸を投入することにより
耐衝撃性が向上でき、これらの配合量の組合せによっ
て、熱変形温度が100℃以上,衝撃値が10〔Kg−cm
/cm〕(アイゾット,ノッチ付き)以上という、従来の
注型材料であるエポキシ樹脂の衝撃強度の約5倍以上、
ウレタン樹脂の熱変形温度の1.5倍以上の物性値がえ
られるということに効果を発揮するものである。さら
に、これらの材料の組合せにサリチル酸を投入すること
により、反応,ゲル化する前の粘度が500センチポイ
ズ以下という作業性にもすぐれた、まったく新規な物性
が得られるということに効果を発揮するものである。
Claims (1)
- 【請求項1】2,2′−(1,3−フェニレン)−ビス
(2−オキサゾリン)、2,2′−(1,4−フェニレ
ン)−ビス(2−オキサゾリン)のうち少なくとも1種
類のビス(2−オキサゾリン)化合物69wt%と、 テレフタル酸、イソフタル酸のうち少なくとも1種類の
芳香族ポリカルボン酸10wt%と、 アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、α,ω−ポリ
ブタジエンカルボン酸、ブタン−1,2,3,4−テト
ラカルボン酸のうちの少なくとも1種類のポリカルボン
酸10wt%と、 サリチル酸10wt%と、 トリフェニルフォスファイト1wt%とを有した樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP284084A JPH0629366B2 (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP284084A JPH0629366B2 (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60147437A JPS60147437A (ja) | 1985-08-03 |
| JPH0629366B2 true JPH0629366B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=11540603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP284084A Expired - Lifetime JPH0629366B2 (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | 樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629366B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992009654A2 (en) * | 1990-11-30 | 1992-06-11 | Eastman Kodak Company | Aliphatic-aromatic copolyesters and cellulose ester/polymer blends |
| JP5800460B2 (ja) | 2010-02-01 | 2015-10-28 | 株式会社ダイセル | メタ珪酸アルミン酸マグネシウムを含有するたばこフィルタ |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP284084A patent/JPH0629366B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60147437A (ja) | 1985-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4864014A (en) | Polyester amides and polyether thioether ester amides and process for preparing them | |
| US3739041A (en) | Curable composition of matter of carboxyl terminated polyesters and diepoxy compounds | |
| US3558742A (en) | Carboxy terminated polylactam and a diepoxide | |
| JPS5855968B2 (ja) | エポキシドキオガンユウスルフカブツノ セイゾウホウホウ | |
| JPH0629366B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPS60104154A (ja) | ポリプチレンテレフタレ−ト組成物 | |
| US3264236A (en) | p-tolylene dhsocyanate modified polyester polymer and method of making the same | |
| JPH02501834A (ja) | イミド基を含有するポリシロキサン及びその製造方法 | |
| US3957727A (en) | Epoxy composition containing acid anhydride compound obtained from nadic methyl anhydride | |
| JPS5812909B2 (ja) | 耐熱性ポリエステル組成物 | |
| JPS60139723A (ja) | 樹脂組成物 | |
| KR910005772B1 (ko) | 이미드기를 함유하는 폴리실록산 및 그의 제조방법 | |
| JP3508886B2 (ja) | 熱可塑性ポリエステルエラストマー | |
| JPS6112722A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JP2795955B2 (ja) | 樹脂組成物 | |
| JPS58109555A (ja) | 容易に流動する耐衝撃性ポリアミド | |
| JPH0657741B2 (ja) | 一液性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS60123532A (ja) | 樹脂組成物 | |
| JP2519515B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JPS6160718A (ja) | 反応性射出成形用材料 | |
| JPH0645750B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JPH11106603A (ja) | フェノール樹脂組成物 | |
| JPS63183923A (ja) | 芳香族ポリエステル樹脂 | |
| JPH0689249B2 (ja) | ポリアミド樹脂組成物 | |
| JPH0649857B2 (ja) | ホットメルト接着剤 |