JPH0657741B2 - 一液性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
一液性エポキシ樹脂組成物Info
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- JPH0657741B2 JPH0657741B2 JP61226472A JP22647286A JPH0657741B2 JP H0657741 B2 JPH0657741 B2 JP H0657741B2 JP 61226472 A JP61226472 A JP 61226472A JP 22647286 A JP22647286 A JP 22647286A JP H0657741 B2 JPH0657741 B2 JP H0657741B2
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、一液性エポキシ樹脂組成物に関し、さらに詳
しくは、常温での安定性に優れ、かつ加熱時には比較的
低温で速やかに硬化し、可とう性の優れた硬化物が得ら
れることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
しくは、常温での安定性に優れ、かつ加熱時には比較的
低温で速やかに硬化し、可とう性の優れた硬化物が得ら
れることを特徴とするエポキシ樹脂組成物に関する。
一液性エポキシ樹脂は二液性エポキシ樹脂に比べ、使用
直前の計量、混合、撹はんなどの繁雑な工程が不用であ
り、ポットライフが長いので品質が安定していて、材料
のロスが少ないなどの特徴を有しており、最近盛んに開
発が行われている。しかし、硬化物の物性という面では
まだ二液性エポキシ樹脂に及ばない点も多く、特に可と
う性等の物性や又、速硬化性に於いてはまだ二液性エポ
キシ樹脂に比べ、十分満足いくものが得られていないの
が現状である。
直前の計量、混合、撹はんなどの繁雑な工程が不用であ
り、ポットライフが長いので品質が安定していて、材料
のロスが少ないなどの特徴を有しており、最近盛んに開
発が行われている。しかし、硬化物の物性という面では
まだ二液性エポキシ樹脂に及ばない点も多く、特に可と
う性等の物性や又、速硬化性に於いてはまだ二液性エポ
キシ樹脂に比べ、十分満足いくものが得られていないの
が現状である。
アジピン酸ジヒドラジドに代表されるヒドラジド化合物
は保存安定性の優れた一液性エポキシ樹脂用の潜在性硬
化剤としてよく使用されている。その中で、エイコサン
二酸ジヒドラジド（１）、8,12−エイコサジエン二酸ジ
ヒドラジド（２）はその特有の長鎖構造により、硬化物
が可とう性を有し、剥離強度、耐熱衝撃性等に優れた性
質を示す。
は保存安定性の優れた一液性エポキシ樹脂用の潜在性硬
化剤としてよく使用されている。その中で、エイコサン
二酸ジヒドラジド（１）、8,12−エイコサジエン二酸ジ
ヒドラジド（２）はその特有の長鎖構造により、硬化物
が可とう性を有し、剥離強度、耐熱衝撃性等に優れた性
質を示す。
ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）18ＣＯＮＨＮＨ2 （１） ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2）6ＣＯＮＨＮＨ2 （２） しかし、これらの長鎖ヒドラジド化合物は他の多くのヒ
ドラジド化合物同様、高融点化合物であり、エポキシ樹
脂の硬化に高温、長時間を有するという欠点があり、よ
り低温、短時間で硬化することが望まれている。
＝ＣＨ（ＣＨ2）6ＣＯＮＨＮＨ2 （２） しかし、これらの長鎖ヒドラジド化合物は他の多くのヒ
ドラジド化合物同様、高融点化合物であり、エポキシ樹
脂の硬化に高温、長時間を有するという欠点があり、よ
り低温、短時間で硬化することが望まれている。
その解決法として硬化性を速めるため、例えばイミダゾ
ール化合物や2,4,6−トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノールを促進剤として加える方法がある。しかし、
これらの促進剤を用いると一般的に、上記のヒドラジド
化合物の特徴である硬化物の可とう性が損なわれるとい
う欠点がある。又、イミダゾール化合物や2,4,6−トリ
ス（ジメチルアミノメチル）フェノールは組成物の保存
安定性を損なうという欠点もある。
ール化合物や2,4,6−トリス（ジメチルアミノメチル）
フェノールを促進剤として加える方法がある。しかし、
これらの促進剤を用いると一般的に、上記のヒドラジド
化合物の特徴である硬化物の可とう性が損なわれるとい
う欠点がある。又、イミダゾール化合物や2,4,6−トリ
ス（ジメチルアミノメチル）フェノールは組成物の保存
安定性を損なうという欠点もある。
本発明者らは、保存安定性および硬化物の可とう性を損
なうことなくエイコサン二酸ジヒドラジド、8,12−エイ
コサジエン二酸ジヒドラジドの硬化速度を速めるため鋭
意検討した結果、上記ヒドラジド化合物と共に、二塩基
酸を共存させることにより硬化温度を大きく低下させ、
硬化時間を大巾に短縮することが可能であり、かつ可と
う性の優れた硬化物が得られることを発見し、本発明を
完成するに至った。
なうことなくエイコサン二酸ジヒドラジド、8,12−エイ
コサジエン二酸ジヒドラジドの硬化速度を速めるため鋭
意検討した結果、上記ヒドラジド化合物と共に、二塩基
酸を共存させることにより硬化温度を大きく低下させ、
硬化時間を大巾に短縮することが可能であり、かつ可と
う性の優れた硬化物が得られることを発見し、本発明を
完成するに至った。
すなわち、本発明は （ａ）エポキシ樹脂 （ｂ）下式（１）及び／または（２）で表されるヒドラ
ジド化合物 ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）18ＣＯＮＨＮＨ2 （１） ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2）6ＣＯＮＨＮＨ2 （２） （ｃ）二塩基酸 を必須成分とするエポキシ樹脂組成物から成る。
ジド化合物 ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）18ＣＯＮＨＮＨ2 （１） ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2）6ＣＯＮＨＮＨ2 （２） （ｃ）二塩基酸 を必須成分とするエポキシ樹脂組成物から成る。
本発明に用いられる（ａ）エポキシ樹脂とは１分子中に
２個以上のエポキシ基を有するものであればいかなるも
のであってもよく、たとえばビスフェノールＡ，ビスフ
ェノールＦなどの多価フェノールやグリセリンのような
多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応で得られ
るポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸から得られ
るポリグリシジルエステル、エポキシ化ノボラック、更
には過酸化法で得られる脂環式エポキシ樹脂等が挙げら
れる。又、可とう性という特徴をより生かす為に、ＣＴ
ＢＮ変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂等の
変性エポキシ樹脂も用いることができる。
２個以上のエポキシ基を有するものであればいかなるも
のであってもよく、たとえばビスフェノールＡ，ビスフ
ェノールＦなどの多価フェノールやグリセリンのような
多価アルコールとエピクロルヒドリンとの反応で得られ
るポリグリシジルエーテル、ポリカルボン酸から得られ
るポリグリシジルエステル、エポキシ化ノボラック、更
には過酸化法で得られる脂環式エポキシ樹脂等が挙げら
れる。又、可とう性という特徴をより生かす為に、ＣＴ
ＢＮ変性エポキシ樹脂、ウレタン変性エポキシ樹脂等の
変性エポキシ樹脂も用いることができる。
（ｂ）成分であるエイコサン二酸ジヒドラジド、8,12−
エイコサジエン二酸ジヒドラジドはそれぞれエイコサン
二酸、8,12−エイコサジエン二酸から通常のヒドラジド
化反応により得られる。すなわち、それぞれの酸をメタ
ノール、エタノールなどのアルコールでエステル化を行
い、次にそのエステルを抱水ヒドラジンと共に反応させ
ることにより該ヒドラジド化合物が得られる。
エイコサジエン二酸ジヒドラジドはそれぞれエイコサン
二酸、8,12−エイコサジエン二酸から通常のヒドラジド
化反応により得られる。すなわち、それぞれの酸をメタ
ノール、エタノールなどのアルコールでエステル化を行
い、次にそのエステルを抱水ヒドラジンと共に反応させ
ることにより該ヒドラジド化合物が得られる。
（ｂ）成分のヒドラジド化合物の配合量は、 （ａ）成分のエポキシ樹脂と等当量数が適当であるが、
他の硬化剤成分が共存する場合や硬化条件によっては、
それより少ない量で用いても良い。通常、（ａ）成分１
００重量部に対しても５〜１００重量部が適当である。
他の硬化剤成分が共存する場合や硬化条件によっては、
それより少ない量で用いても良い。通常、（ａ）成分１
００重量部に対しても５〜１００重量部が適当である。
（ｃ）成分の二塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベ
リン酸、アゼライン酸、セバシン酸、エイコサン二酸、
エイコジエン二酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、イソフタル酸、フタル酸、ジグリコール酸、チオジ
プロピオン酸などを挙げることができる。
コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベ
リン酸、アゼライン酸、セバシン酸、エイコサン二酸、
エイコジエン二酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン
酸、イソフタル酸、フタル酸、ジグリコール酸、チオジ
プロピオン酸などを挙げることができる。
又、偶数個の炭素鎖を持つ二塩基酸と奇数個の炭素鎖を
持つ二塩基酸を比べると、偶数個の炭素鎖を持つ二塩基
酸を（ｃ）成分として用いた方が組成物の保存安定性が
より優れており、保存安定性の観点からは、特に偶数個
の炭素鎖を持つ二塩基酸が好ましい。
持つ二塩基酸を比べると、偶数個の炭素鎖を持つ二塩基
酸を（ｃ）成分として用いた方が組成物の保存安定性が
より優れており、保存安定性の観点からは、特に偶数個
の炭素鎖を持つ二塩基酸が好ましい。
（ｃ）成分の二塩基酸の配合量は（ａ）成分１００重量
部に対して０．５〜３０重量部が適当である。
部に対して０．５〜３０重量部が適当である。
また、本発明の組成物には所望によって、ジシアンジア
ミドやアジピン酸ジヒドラジドの様な他の潜在性硬化剤
やフィラー、顔料、可塑剤、カップリング剤、粘度調節
剤等の成分を加えても良い。
ミドやアジピン酸ジヒドラジドの様な他の潜在性硬化剤
やフィラー、顔料、可塑剤、カップリング剤、粘度調節
剤等の成分を加えても良い。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
なお、貯蔵安定性の測定は４０℃の恒温槽に配合物試料
を入れ、流動性のなくなるまでの日数を測定した。
を入れ、流動性のなくなるまでの日数を測定した。
ゲル化時間は、１５０℃に設定した電熱板上に試料約１
ｇを置き、スパチュラで撹はんしながら、流動性を失い
ゲル化するまでの時間を測定した。
ｇを置き、スパチュラで撹はんしながら、流動性を失い
ゲル化するまでの時間を測定した。
ガラス転移温度は、１５０℃、１時間で硬化させた試料
を熱機械分析装置（ＴＭＡ，理学電気（株）製）を用
い、ＴＭＡペネトレーション法にて測定した。
を熱機械分析装置（ＴＭＡ，理学電気（株）製）を用
い、ＴＭＡペネトレーション法にて測定した。
又、塗膜として使用した時の可とう性、密着性を評価す
る為、ブリキ板に配合物を塗布し１５０℃、１時間で硬
化させ、その塗膜のエリクセン試験を行った。
る為、ブリキ板に配合物を塗布し１５０℃、１時間で硬
化させ、その塗膜のエリクセン試験を行った。
実施例 エピコート８２８（油化シェル（株）ビスフェノールＡ
系エポキシ樹脂、エポキシ当量１８５〜１９０）１００
重量部とエイコサン二酸ジヒドラジド（１）５０重量部
及びアジピン酸５重量部をらいかい機で混合し白色ペー
スト状の組成物を得た。
系エポキシ樹脂、エポキシ当量１８５〜１９０）１００
重量部とエイコサン二酸ジヒドラジド（１）５０重量部
及びアジピン酸５重量部をらいかい機で混合し白色ペー
スト状の組成物を得た。
このようにして、表１に示すような配合にて組成物を調
製し、貯蔵安定性、ゲル化時間、ガラス転移温度及びエ
リクセン試験の測定を行い、その結果を表２に示した。
製し、貯蔵安定性、ゲル化時間、ガラス転移温度及びエ
リクセン試験の測定を行い、その結果を表２に示した。
二塩基酸を加えない場合（比較例５，６）と比べ、本発
明の組成物は大きく硬化時間が短縮され、しかも促進剤
としてイミダゾール化合物を用いた場合（比較例７）の
ごとく保存安定性及び可とう性を損うことがないことが
表２よりわかり、本発明の効果が理解できる。
明の組成物は大きく硬化時間が短縮され、しかも促進剤
としてイミダゾール化合物を用いた場合（比較例７）の
ごとく保存安定性及び可とう性を損うことがないことが
表２よりわかり、本発明の効果が理解できる。
Claims (2)
- 【請求項１】（ａ）エポキシ樹脂 （ｂ）下式（１）及び／または（２）で表されるヒドラ
ジド化合物 ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）18ＣＯＮＨＮＨ2 （１） ＮＨ2ＮＨＣＯ（ＣＨ2）6ＣＨ＝ＣＨ−（ＣＨ2）2ＣＨ
＝ＣＨ（ＣＨ2）6ＣＯＮＨＮＨ2 （２） （ｃ）二塩基酸 を必須成分とするエポキシ樹脂組成物 - 【請求項２】（ｃ）二塩基酸が偶数炭素鎖を持つ二塩基
酸である特許請求範囲第１項記載のエポキシ樹脂組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61226472A JPH0657741B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61226472A JPH0657741B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6381119A JPS6381119A (ja) | 1988-04-12 |
| JPH0657741B2 true JPH0657741B2 (ja) | 1994-08-03 |
Family
ID=16845635
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61226472A Expired - Lifetime JPH0657741B2 (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0657741B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5280597B2 (ja) * | 2001-03-30 | 2013-09-04 | サンスター技研株式会社 | 一液加熱硬化型エポキシ樹脂組成物および半導体実装用アンダーフィル材 |
| JP2005060573A (ja) * | 2003-08-15 | 2005-03-10 | Ajinomoto Co Inc | 硬化性樹脂組成物 |
| JP7804887B2 (ja) | 2022-08-10 | 2026-01-23 | 味の素株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤およびエポキシ樹脂組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5831110B2 (ja) * | 1979-05-04 | 1983-07-04 | 株式会社 栗本鐵工所 | 粉体塗装材料 |
| JPS61192721A (ja) * | 1985-02-22 | 1986-08-27 | Ajinomoto Co Inc | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS61171722A (ja) * | 1985-01-24 | 1986-08-02 | Ajinomoto Co Inc | 一液性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS61192722A (ja) * | 1985-02-21 | 1986-08-27 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 硬化性組成物 |
-
1986
- 1986-09-25 JP JP61226472A patent/JPH0657741B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6381119A (ja) | 1988-04-12 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |