JPH0629395B2 - ホツトメルト接着剤組成物 - Google Patents
ホツトメルト接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH0629395B2 JPH0629395B2 JP60241268A JP24126885A JPH0629395B2 JP H0629395 B2 JPH0629395 B2 JP H0629395B2 JP 60241268 A JP60241268 A JP 60241268A JP 24126885 A JP24126885 A JP 24126885A JP H0629395 B2 JPH0629395 B2 JP H0629395B2
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- Japan
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- adhesive composition
- bis
- hot melt
- melt adhesive
- crystalline
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、接着力の改良された低結晶性乃至非結晶性の
熱可塑性飽和ポリエステル樹脂系のホットメルト接着剤
に関するものである。
熱可塑性飽和ポリエステル樹脂系のホットメルト接着剤
に関するものである。
低結晶性乃至非結晶性の熱可塑性俳話ポリエステル樹脂
単独又はこれとエポキシ樹脂等を混合してなるホットメ
ルト接着剤組成物は知られており、接着性、可撓性など
実用化可能な性能を持ったものであるが、接着力が不足
する場合が多々あるものであった。
単独又はこれとエポキシ樹脂等を混合してなるホットメ
ルト接着剤組成物は知られており、接着性、可撓性など
実用化可能な性能を持ったものであるが、接着力が不足
する場合が多々あるものであった。
他方、本発明のＢ成分である多官能性シアン酸エステル
類を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物に、ブタジエン
−アクリロニトリル共重合体（特開昭56-157424 ）、ポ
リ酢酸ビニル（特開昭58-206673 ）、ダイマー酸ベース
ポリアミド（特開昭58-198563 ）、熱可塑性ポリウレタ
ンその他を配合して、接着剤組成物を得とする方法を発
明者らは、先に説明し出願した。ところが、これらの方
法はいずれも、Ｂ成分を主体とする熱硬化型の接着剤を
目的としたものであり、Ｂ成分の架橋硬化反応を必須と
するものであり、極めて優れた性能を有するが、熱硬化
型であるので長期の保存の場合の保存安定性、更に高価
格であるという問題があった。
類を必須成分とする熱硬化性樹脂組成物に、ブタジエン
−アクリロニトリル共重合体（特開昭56-157424 ）、ポ
リ酢酸ビニル（特開昭58-206673 ）、ダイマー酸ベース
ポリアミド（特開昭58-198563 ）、熱可塑性ポリウレタ
ンその他を配合して、接着剤組成物を得とする方法を発
明者らは、先に説明し出願した。ところが、これらの方
法はいずれも、Ｂ成分を主体とする熱硬化型の接着剤を
目的としたものであり、Ｂ成分の架橋硬化反応を必須と
するものであり、極めて優れた性能を有するが、熱硬化
型であるので長期の保存の場合の保存安定性、更に高価
格であるという問題があった。
本発明者らは、低結晶性乃至非結晶性の熱可塑性飽和ポ
リエステル樹脂（以下「ＬＰＥＳ」と記す）系ホットメ
ルト接着剤の欠点を解消すべく鋭意研究を重ねた結果、
単官能性若しくは多官能性シアン酸エステル化合物を、
ＬＰＥＳに配合することにより、接着力の改良された、
作業性、加工性に優れたホットメルト接着剤組成物を見
いだした。
リエステル樹脂（以下「ＬＰＥＳ」と記す）系ホットメ
ルト接着剤の欠点を解消すべく鋭意研究を重ねた結果、
単官能性若しくは多官能性シアン酸エステル化合物を、
ＬＰＥＳに配合することにより、接着力の改良された、
作業性、加工性に優れたホットメルト接着剤組成物を見
いだした。
すなわち、本発明は、低結晶性乃至非結晶性の熱可塑性
飽和ポリエステル樹脂（Ａ）に、分子中にシアナト基を
１個以上含有する単官能性若しくは多官能性シアン酸エ
ステル化合物（Ｂ）１〜30重量％を配合してなるホット
メルト接着剤組成物である。
飽和ポリエステル樹脂（Ａ）に、分子中にシアナト基を
１個以上含有する単官能性若しくは多官能性シアン酸エ
ステル化合物（Ｂ）１〜30重量％を配合してなるホット
メルト接着剤組成物である。
以下、本発明の構成について説明する。
本発明のＡ成分のＬＰＥＳとは、芳香族乃至脂肪族のジ
カルボン酸と脂肪族乃至脂環族のジオール若しくはその
プレポリマー、特に酸成分としてテレフタル酸をジオー
ル成分としてエチレングリコール、プロピレングリコー
ル又はブタンジオールを主成分とし、その他の酸又はジ
オール数種を併用して目的物の融点、流動特性、結晶化
度などを制御して重縮合させてなるものであり、通常、
その軟化点は 150℃以下、好ましくは 140〜40℃、特に
120〜60℃の範囲である。また、本発明においては、通
常、末端官能基数より算出される平均分子量が 1500〜2
5,000、好ましくは 5,000〜22,000のものが相溶性など
より好ましい。また、ＬＰＥＳに遊離の水酸基もしくは
カルボキシル基が過剰に有った場合には、これらの基と
Ｂ成分のシアナイト基とが徐々に常温においても反応
し、組成物の保存安定性が劣ることとなるので少ない方
が好ましく、結晶性も低い方がより好ましいものであ
る。
カルボン酸と脂肪族乃至脂環族のジオール若しくはその
プレポリマー、特に酸成分としてテレフタル酸をジオー
ル成分としてエチレングリコール、プロピレングリコー
ル又はブタンジオールを主成分とし、その他の酸又はジ
オール数種を併用して目的物の融点、流動特性、結晶化
度などを制御して重縮合させてなるものであり、通常、
その軟化点は 150℃以下、好ましくは 140〜40℃、特に
120〜60℃の範囲である。また、本発明においては、通
常、末端官能基数より算出される平均分子量が 1500〜2
5,000、好ましくは 5,000〜22,000のものが相溶性など
より好ましい。また、ＬＰＥＳに遊離の水酸基もしくは
カルボキシル基が過剰に有った場合には、これらの基と
Ｂ成分のシアナイト基とが徐々に常温においても反応
し、組成物の保存安定性が劣ることとなるので少ない方
が好ましく、結晶性も低い方がより好ましいものであ
る。
芳香族乃至脂肪族のジカルボン酸としては、例えば、テ
レフタル酸、イソフタル酸、マロン酸、コハク酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバ
チン酸、およびこれらの低級アルキルエステル、酸無水
物、並びに、カルボキシル基末端飽和ポリエステル樹脂
の低分子量の熱分解物などが挙げられる。
レフタル酸、イソフタル酸、マロン酸、コハク酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバ
チン酸、およびこれらの低級アルキルエステル、酸無水
物、並びに、カルボキシル基末端飽和ポリエステル樹脂
の低分子量の熱分解物などが挙げられる。
又、脂肪族乃至非脂環族のジオール若しくはそのプレポ
リマーとしては、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、
1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリブチレングリコール、ポリカプロラ
クトンジオール、2,2-ジメチルプロパンジオール、2,2-
ビス（4-ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン、1,4-ジ
ヒドロキシメチルシクロヘキサン、トリメチロールプロ
パン、1,2,3-トリヒドロキシプロパン、テトラメチロー
ルメタンなどが挙げられる、低結晶性乃至非結晶性とす
る為に、分子量が低いものを用いるのが良い。
リマーとしては、エチレングリコール、プロピレングリ
コール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、
1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコール、ポリブチレングリコール、ポリカプロラ
クトンジオール、2,2-ジメチルプロパンジオール、2,2-
ビス（4-ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン、1,4-ジ
ヒドロキシメチルシクロヘキサン、トリメチロールプロ
パン、1,2,3-トリヒドロキシプロパン、テトラメチロー
ルメタンなどが挙げられる、低結晶性乃至非結晶性とす
る為に、分子量が低いものを用いるのが良い。
かかるＬＰＥＳとしては、日本合成化学工業（株）の
「ポリエスター」、東亜合成化学工業（株）の「ＰＥＳ
シリーズ」、東洋紡績（株）の「バイロン」、イースト
マン・ケミカル社の「KODAR PET 」などの商品名の市販
品があり、好適である。
「ポリエスター」、東亜合成化学工業（株）の「ＰＥＳ
シリーズ」、東洋紡績（株）の「バイロン」、イースト
マン・ケミカル社の「KODAR PET 」などの商品名の市販
品があり、好適である。
本発明のＬＰＥＳは以上の如きものであるが、塩化ビニ
ル、ポリエチレン、ポリカーボネート、エチレンプロピ
レンゴム、エチレン酢酸ビニル共重合体などの公知のプ
ラスチック類などとの混合物やロジン、パラフィン、塩
素化ジフェニル、ネオプレンゴム、ニトリルゴムなどの
接着剤、ワックス類との混合物として、また、炭酸カル
シウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、タル
ク、クレイ、マイカ、コバルト、ニッケル、クロム、マ
ンガン、アルミニウム、またはこれら金属の合金などの
粉体、繊維、薄片など、酸化銅、酸化鉄、酸化鉛などの
粉体、繊維、薄肩など、銅フタロシアニン（＝フタロシ
アニンブルー）などの有機金属化合物顔料、黄鉛、ミネ
ラルバイオレット、カーボンブラック、べんがら、群
青、コバルトブルー、コバルトバイオレット、チタン白
などの無機顔料、その他可塑剤、難燃剤、紫外線吸収
剤、安定剤等を添加した組成物として使用してもよい。
ル、ポリエチレン、ポリカーボネート、エチレンプロピ
レンゴム、エチレン酢酸ビニル共重合体などの公知のプ
ラスチック類などとの混合物やロジン、パラフィン、塩
素化ジフェニル、ネオプレンゴム、ニトリルゴムなどの
接着剤、ワックス類との混合物として、また、炭酸カル
シウム、水酸化アルミニウム、水酸化カルシウム、タル
ク、クレイ、マイカ、コバルト、ニッケル、クロム、マ
ンガン、アルミニウム、またはこれら金属の合金などの
粉体、繊維、薄片など、酸化銅、酸化鉄、酸化鉛などの
粉体、繊維、薄肩など、銅フタロシアニン（＝フタロシ
アニンブルー）などの有機金属化合物顔料、黄鉛、ミネ
ラルバイオレット、カーボンブラック、べんがら、群
青、コバルトブルー、コバルトバイオレット、チタン白
などの無機顔料、その他可塑剤、難燃剤、紫外線吸収
剤、安定剤等を添加した組成物として使用してもよい。
本発明のＢ成分である単官能性若しくは多官能性シアン
酸エステル化合物として好適なものは、下記一般式(1) Ｒ（ＯＣＮ）ｍ ……（１） （式中のｍは１以上、通常５以下の整数であり、Ｒは芳
香族の有機基であって、上記シアナト基は該有機基の芳
香環に結合しているもの）で表される化合物である。具
体的に例示すれば、モノシアナトベンゼン、1,3-又は1,
4-ジシアナトベンゼン、1,3,5-トリシアナトベンゼン、
1,3-,1,4-,1,6-,1,8-,2,6-又は2,7-ジシアナトナフタレ
ン、1,3,6-トリシアナトナフタレン、4,4′−ジシアナ
トビフェニル、ビス（4-ジシアナトフェニル）メタン、
2,2-ビス（4-シアナトフェニル）プロパン、2,2-ビス
（3,5-ジロロ-4- シアナトフェニル）プロパン、2,2-ビ
ス（3,5-ジブロモ-4- ジアナトフェニル）プロパン、ビ
ス（4-シアナトフェニル）エーテル、ビス（4-シアナト
フェニル）チオエーテル、ビス（4-シアナトフェニル）
スルホン、トリス（4-シアナトフェニル）ホスファイ
ト、トリス（4-シアナトフェニル）ホスフェート、およ
びノボラックとハロゲン化シアンとの反応により得られ
るシアン酸エステルなどである。これらのほかに特公昭
41-1928 、同43-18468、同44-4791 、同45-11712、同46
-41112、同47-26853および特開昭57-63149などに記載の
シアン酸エステルも用いうる。
酸エステル化合物として好適なものは、下記一般式(1) Ｒ（ＯＣＮ）ｍ ……（１） （式中のｍは１以上、通常５以下の整数であり、Ｒは芳
香族の有機基であって、上記シアナト基は該有機基の芳
香環に結合しているもの）で表される化合物である。具
体的に例示すれば、モノシアナトベンゼン、1,3-又は1,
4-ジシアナトベンゼン、1,3,5-トリシアナトベンゼン、
1,3-,1,4-,1,6-,1,8-,2,6-又は2,7-ジシアナトナフタレ
ン、1,3,6-トリシアナトナフタレン、4,4′−ジシアナ
トビフェニル、ビス（4-ジシアナトフェニル）メタン、
2,2-ビス（4-シアナトフェニル）プロパン、2,2-ビス
（3,5-ジロロ-4- シアナトフェニル）プロパン、2,2-ビ
ス（3,5-ジブロモ-4- ジアナトフェニル）プロパン、ビ
ス（4-シアナトフェニル）エーテル、ビス（4-シアナト
フェニル）チオエーテル、ビス（4-シアナトフェニル）
スルホン、トリス（4-シアナトフェニル）ホスファイ
ト、トリス（4-シアナトフェニル）ホスフェート、およ
びノボラックとハロゲン化シアンとの反応により得られ
るシアン酸エステルなどである。これらのほかに特公昭
41-1928 、同43-18468、同44-4791 、同45-11712、同46
-41112、同47-26853および特開昭57-63149などに記載の
シアン酸エステルも用いうる。
また、上述した多官能性シアン酸エステルを鉱酸、ルイ
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチウム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類などの存在下
に重合させて得られるプレポリマーとして用いることが
できる。これらのプレポリマーは、前記シアン酸エステ
ル中のシアン基が三量化することによって形成される s
ym−トリアジン環を、一般に分子中に有している。本発
明においては、数平均分子量 300〜6,000 の前記プレポ
リマーを用いるのが好ましい。
ス酸、炭酸ナトリウム或いは塩化リチウム等の塩類、ト
リブチルホスフィン等のリン酸エステル類などの存在下
に重合させて得られるプレポリマーとして用いることが
できる。これらのプレポリマーは、前記シアン酸エステ
ル中のシアン基が三量化することによって形成される s
ym−トリアジン環を、一般に分子中に有している。本発
明においては、数平均分子量 300〜6,000 の前記プレポ
リマーを用いるのが好ましい。
更に、上記した多官能性シアン酸エステルはアミンとの
プレポリマーの形でも使用できる。好適に用いうるアミ
ンを例示すれば、メタまたはパラフェニレンジアミン、
メタまたはパラキシリレンジアミン、1,4-または1,3-シ
クロヘキサンジアミン、ヘキサヒドロキシリレンジアミ
ン、4,4′−ジアミノビフェニル、ビス（4-アミノフェ
ニル）メタン、ビス（4-アミノフェニル）エーテル、ビ
ス（4-アミノフェニル）スルホン、ビス（4-アミノ-3-
メチルフェニル）メタン、ビス（4-アミノ-3,5- ジメチ
ルフェニル）メタン、ビス（4-アミノフェニル）シクロ
ヘキサン、2,2-ビス（4-アミノフェニル）プロパン、2,
2-ビス（4-アミノ-3- メチルフェニル）プロパン、2,2-
ビス（4-アミノ-3- クロロフェニル）プロパン、ビス
（4-アミノ-3- クロロフェニル）メタン、2,2-ビス（4-
アミノ-3,5- ジブロモフェニル）プロパン、ビス（4-ア
ミノフェニル）フェニルメタン、3,4-ジアミノフェニル
−4-アミノフェニルメタン、1,1-ビス（4-アミノフェニ
ル）-1- フェニルエタン等である。
プレポリマーの形でも使用できる。好適に用いうるアミ
ンを例示すれば、メタまたはパラフェニレンジアミン、
メタまたはパラキシリレンジアミン、1,4-または1,3-シ
クロヘキサンジアミン、ヘキサヒドロキシリレンジアミ
ン、4,4′−ジアミノビフェニル、ビス（4-アミノフェ
ニル）メタン、ビス（4-アミノフェニル）エーテル、ビ
ス（4-アミノフェニル）スルホン、ビス（4-アミノ-3-
メチルフェニル）メタン、ビス（4-アミノ-3,5- ジメチ
ルフェニル）メタン、ビス（4-アミノフェニル）シクロ
ヘキサン、2,2-ビス（4-アミノフェニル）プロパン、2,
2-ビス（4-アミノ-3- メチルフェニル）プロパン、2,2-
ビス（4-アミノ-3- クロロフェニル）プロパン、ビス
（4-アミノ-3- クロロフェニル）メタン、2,2-ビス（4-
アミノ-3,5- ジブロモフェニル）プロパン、ビス（4-ア
ミノフェニル）フェニルメタン、3,4-ジアミノフェニル
−4-アミノフェニルメタン、1,1-ビス（4-アミノフェニ
ル）-1- フェニルエタン等である。
むろん、上述した多官能性シアン酸エステル、そのプレ
ポリマー、およびアミンとのプレポリマーは混合物の形
で使用できる。
ポリマー、およびアミンとのプレポリマーは混合物の形
で使用できる。
以上説明したＢ成分の配合量は、通常、１〜30重量部、
好ましくは５〜25重量部とするのが好ましい。30重量部
を越えると硬化反応が必須となり、且つ硬化物が硬くな
る係合があるので好ましくなく、１重量部未満では接着
力の改良効果が不十分である。
好ましくは５〜25重量部とするのが好ましい。30重量部
を越えると硬化反応が必須となり、且つ硬化物が硬くな
る係合があるので好ましくなく、１重量部未満では接着
力の改良効果が不十分である。
以上のＡ、Ｂ両成分の混合方法は特に限定されないが、
通常、無溶剤でそれぞれの成分を溶融混合する方法、無
溶剤混合物を溶液とする方法、更に所望により、後記す
る併用可能成分のなかの反応性希釈剤などを使用し無溶
剤の液状乃至ペースト状の組成物とする方法等による。
通常、無溶剤でそれぞれの成分を溶融混合する方法、無
溶剤混合物を溶液とする方法、更に所望により、後記す
る併用可能成分のなかの反応性希釈剤などを使用し無溶
剤の液状乃至ペースト状の組成物とする方法等による。
本発明のホットメルト接着剤組成物は以上の成分を必須
とするものであるが、上記のシアン酸エステル化合物類
の一部をほかの熱硬化性樹脂モノマー若しくはプレポリ
マーに置き換えること；Ｂ成分の硬化触媒を添加するこ
となど適宜可能である。このような熱硬化性樹脂モノマ
ー若しくはプレポリマーとしては、ビス(4−マレイミド
フェニル）メタンその他の分子中にN-マレイミド基を１
個以上有する単官能性もしくは多官能性のマレイミド
類；ビスフェノールＡ型、フェノールノボラック型、ク
レゾールノボラック型、その他のエポキシ樹脂類；（メ
タ）アクリレート、多官能性（メタ）アクリレート、ア
ルキル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリ
レートなどのポリ（メタ）アクリレート類；ジアリルフ
タレート、ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、トリ
アルケニルイソシアヌレートなどのポリアリル化合物及
びそのプレポリマー；ジシクロペンタジエン及びそのプ
レポリマー；フェノール樹脂などの公知の樹脂類が例示
される。これらのなかで、特に、マレイミド類、エポキ
シ樹脂、アルキル（メタ）アクリレート及びアルキル−
ポリ−（メタ）アクリレート等が接着力の向上などの面
より好ましく使用される。硬化触媒としては、過酸化ベ
ンゾイル、ラウロイルペーオキサイド、カプリルパート
キサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾ
イルパーオキサイド、ジ-tert-ブチル−ジ−パーフタレ
ート等で例示される有機過酸化物；ナフテン酸鉛、ステ
アリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイ
ン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナ
フテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属
塩が例示される。
とするものであるが、上記のシアン酸エステル化合物類
の一部をほかの熱硬化性樹脂モノマー若しくはプレポリ
マーに置き換えること；Ｂ成分の硬化触媒を添加するこ
となど適宜可能である。このような熱硬化性樹脂モノマ
ー若しくはプレポリマーとしては、ビス(4−マレイミド
フェニル）メタンその他の分子中にN-マレイミド基を１
個以上有する単官能性もしくは多官能性のマレイミド
類；ビスフェノールＡ型、フェノールノボラック型、ク
レゾールノボラック型、その他のエポキシ樹脂類；（メ
タ）アクリレート、多官能性（メタ）アクリレート、ア
ルキル（メタ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリ
レートなどのポリ（メタ）アクリレート類；ジアリルフ
タレート、ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、トリ
アルケニルイソシアヌレートなどのポリアリル化合物及
びそのプレポリマー；ジシクロペンタジエン及びそのプ
レポリマー；フェノール樹脂などの公知の樹脂類が例示
される。これらのなかで、特に、マレイミド類、エポキ
シ樹脂、アルキル（メタ）アクリレート及びアルキル−
ポリ−（メタ）アクリレート等が接着力の向上などの面
より好ましく使用される。硬化触媒としては、過酸化ベ
ンゾイル、ラウロイルペーオキサイド、カプリルパート
キサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾ
イルパーオキサイド、ジ-tert-ブチル−ジ−パーフタレ
ート等で例示される有機過酸化物；ナフテン酸鉛、ステ
アリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイ
ン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナ
フテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属
塩が例示される。
本発明のホットメルト接着剤組成物を使用して接着する
条件は、使用した組成成分の種類などによっても変化す
るが、通常90〜250 ℃で、５秒〜30分の範囲で選ばれ、
接着に際して圧力を加えることが好ましく、一般的に言
って0.1〜500 kg／cm2、好ましくは５〜150 kg／cm2の
範囲内で適宜選ばれる。
条件は、使用した組成成分の種類などによっても変化す
るが、通常90〜250 ℃で、５秒〜30分の範囲で選ばれ、
接着に際して圧力を加えることが好ましく、一般的に言
って0.1〜500 kg／cm2、好ましくは５〜150 kg／cm2の
範囲内で適宜選ばれる。
以下、実施例、比較例によって本発明をさらに具体的に
説明する。尚、実施例、比較例中の部は特に断らない限
り重量部である。
説明する。尚、実施例、比較例中の部は特に断らない限
り重量部である。
実施例−１〜６及び比較例１〜３ ＬＰＥＳとして（商品名；PES 110H、又はPES 170 、東
亜合成化学工業（株）製、または商品名；ポリエスター
LP 035 末端水酸基より算出される数平均分子量16,000
水酸基価6mg・KOH/g、日本合成化学工業（株）製、表で
はそれぞれ単に「110H」「170 」「035 」と記す）を用
い、シアン酸エステル化合物として2,2-ビス（4-シアナ
トフェニル）プロパン（以下「BPCN」と記す）、BPCN90
部とビス（4-マレイミドフェニル）メタン10部とを130
℃で30間予備反応させてプレポリマー（以下「BT31」と
記す、分子量約 300）又は1,4-ジシアナトベンゼン80部
とビス（4-マレイミドフェニル）メタン20とを150 ℃で
３時間予備反応させてプレポリマー（以下「BT22」と記
す、分子量約2,000 ）を用い、その他のジクミルパーオ
キサイド（以下「DCPO」と記す）およびロジンを第１表
記載の如く適宜使用して実施例−１〜４、６および比較
例−２は80℃、30分間の条件で、実施例−５は 100、30
分間の条件でニーダーで混合してホットメルト接着剤組
成物を製造した。
亜合成化学工業（株）製、または商品名；ポリエスター
LP 035 末端水酸基より算出される数平均分子量16,000
水酸基価6mg・KOH/g、日本合成化学工業（株）製、表で
はそれぞれ単に「110H」「170 」「035 」と記す）を用
い、シアン酸エステル化合物として2,2-ビス（4-シアナ
トフェニル）プロパン（以下「BPCN」と記す）、BPCN90
部とビス（4-マレイミドフェニル）メタン10部とを130
℃で30間予備反応させてプレポリマー（以下「BT31」と
記す、分子量約 300）又は1,4-ジシアナトベンゼン80部
とビス（4-マレイミドフェニル）メタン20とを150 ℃で
３時間予備反応させてプレポリマー（以下「BT22」と記
す、分子量約2,000 ）を用い、その他のジクミルパーオ
キサイド（以下「DCPO」と記す）およびロジンを第１表
記載の如く適宜使用して実施例−１〜４、６および比較
例−２は80℃、30分間の条件で、実施例−５は 100、30
分間の条件でニーダーで混合してホットメルト接着剤組
成物を製造した。
上記で製造したホットメルト接着剤組成物および比較の
ために上記のＬＰＥＳ単独を使用して、切断接着強度
（σＴ、単位kg／cm2）の測定は、厚み２mm、幅25mmの
軟鉄板の端部15mmに接着層の厚みが 100μｍとなるよう
に形成し 180、３分、５kg／cm2の条件で接着した試験
片を使用して、また、引剥がし強度（σＴ、単位kg／cm
の測定は厚み 100μｍのアルミニウム箔間に接着層を厚
みが 150μｍとなるように形成し、 160℃、30分、５kg
／cm2の条件で接着した試験片を使用して、接着した箔
の両端を引き剥がす方法により測定した。
ために上記のＬＰＥＳ単独を使用して、切断接着強度
（σＴ、単位kg／cm2）の測定は、厚み２mm、幅25mmの
軟鉄板の端部15mmに接着層の厚みが 100μｍとなるよう
に形成し 180、３分、５kg／cm2の条件で接着した試験
片を使用して、また、引剥がし強度（σＴ、単位kg／cm
の測定は厚み 100μｍのアルミニウム箔間に接着層を厚
みが 150μｍとなるように形成し、 160℃、30分、５kg
／cm2の条件で接着した試験片を使用して、接着した箔
の両端を引き剥がす方法により測定した。
結果を第１表に示した。
〔発明の作用および効果〕 上記の発明の詳細な説明および実施例、比較例から明白
な如く、本発明のホットメルト接着剤組成物は、接着用
の特別な表面処理をすることなく極めて優れた接着力を
示すものであり、また、触媒類を必須としないことから
ホットメルト接着剤組成物の保存安定性もあるものであ
り、実用上極めて優れたものであることが理解される。
な如く、本発明のホットメルト接着剤組成物は、接着用
の特別な表面処理をすることなく極めて優れた接着力を
示すものであり、また、触媒類を必須としないことから
ホットメルト接着剤組成物の保存安定性もあるものであ
り、実用上極めて優れたものであることが理解される。
Claims (3)
- 【請求項１】低結晶性乃至非結晶性の熱可塑性飽和ポリ
エステル樹脂（Ａ）に、分子中にシアナト基を１個以上
含有する単官能性若しくは多官能性シアン酸エステル化
合物（Ｂ）１〜30重量％を配合してなるホットメルト接
着剤組成物 - 【請求項２】低結晶性乃至非結晶性の熱可塑性飽和ポリ
エステル樹脂（Ａ）の末端官能基数より算出される数平
均分子量が、5,000 〜22,000である特許請求の範囲第１
項記載の接着剤組成物 - 【請求項３】低結晶性乃至非結晶性の熱可塑性飽和ポリ
エステル樹脂の軟化点が 40 〜140 ℃である特許請求の
範囲第１項又は第２項記載の接着剤組成物
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60241268A JPH0629395B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | ホツトメルト接着剤組成物 |
| DE3633777A DE3633777C2 (de) | 1985-10-03 | 1986-10-03 | Hot-melt-Kleberzusammensetzung |
| US07/118,910 US4820769A (en) | 1985-10-03 | 1987-11-10 | Hot melt adhesive composition |
| US07/235,814 US4871811A (en) | 1985-10-03 | 1988-08-23 | Hot melt adhesive composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60241268A JPH0629395B2 (ja) | 1985-10-30 | 1985-10-30 | ホツトメルト接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62101673A JPS62101673A (ja) | 1987-05-12 |
| JPH0629395B2 true JPH0629395B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=17071726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60241268A Expired - Lifetime JPH0629395B2 (ja) | 1985-10-03 | 1985-10-30 | ホツトメルト接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629395B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP4045202A1 (en) * | 2019-10-17 | 2022-08-24 | Covestro (Netherlands) B.V. | Method to enable recycling of a panel |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5133135B2 (ja) * | 1971-08-31 | 1976-09-17 | ||
| JPS5122499B2 (ja) * | 1972-02-02 | 1976-07-10 | ||
| JPS56125472A (en) * | 1980-03-10 | 1981-10-01 | Ricoh Elemex Corp | Adhesive for polyester |
| JPS56133380A (en) * | 1980-03-22 | 1981-10-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | Polyester type hot melt adhesive |
| JPS5817026A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-02-01 | Iseki & Co Ltd | 穀物乾燥機における均平供給装置 |
-
1985
- 1985-10-30 JP JP60241268A patent/JPH0629395B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62101673A (ja) | 1987-05-12 |
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