JPH0819231B2 - 多官能シアン酸エステル重合体の製造法 - Google Patents
多官能シアン酸エステル重合体の製造法Info
- Publication number
- JPH0819231B2 JPH0819231B2 JP24545686A JP24545686A JPH0819231B2 JP H0819231 B2 JPH0819231 B2 JP H0819231B2 JP 24545686 A JP24545686 A JP 24545686A JP 24545686 A JP24545686 A JP 24545686A JP H0819231 B2 JPH0819231 B2 JP H0819231B2
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- Japan
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- polyfunctional cyanate
- cyanate ester
- oxide
- resin
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、多官能シアン酸エステル化合物を加熱して
高分子量の多官能シアン酸エステル樹脂を製造したり又
は更に多官能シアン酸エステル樹脂を硬化させ、成形
品、塗膜、注型物、積層板、シート等を製造する方法に
関するものである。
高分子量の多官能シアン酸エステル樹脂を製造したり又
は更に多官能シアン酸エステル樹脂を硬化させ、成形
品、塗膜、注型物、積層板、シート等を製造する方法に
関するものである。
多官能シアン酸エステル化合物は、加熱により重合、
硬化し、又、西ドイツ特許No.1190184（1965.04.01）の
ように、ルイス酸、燐酸、塩酸、水酸化ナトリウム、ト
リブチルホスフィン、トリメチルアミン、Phospholin−
Δ３−１−oxo−１−pheylなどの触媒を使用する方法、
又、特公昭49−16800のようにアセチルアセトン金属塩
のような金属キレートを配合し加熱する方法が知られて
いる。
硬化し、又、西ドイツ特許No.1190184（1965.04.01）の
ように、ルイス酸、燐酸、塩酸、水酸化ナトリウム、ト
リブチルホスフィン、トリメチルアミン、Phospholin−
Δ３−１−oxo−１−pheylなどの触媒を使用する方法、
又、特公昭49−16800のようにアセチルアセトン金属塩
のような金属キレートを配合し加熱する方法が知られて
いる。
無触媒では、硬化反応に時間がかかり、又、西ドイツ
特許の方法では硬化物の電気特性などの物性が劣る。
又、特公昭の方法では、樹脂に対する触媒の溶解性が良
くなく、特殊な溶剤を使用するなどの方法を採る必要が
あった。
特許の方法では硬化物の電気特性などの物性が劣る。
又、特公昭の方法では、樹脂に対する触媒の溶解性が良
くなく、特殊な溶剤を使用するなどの方法を採る必要が
あった。
本発明は、多官能シアン酸エステルへの溶解性に優
れ、少量で著しい硬化重合反応を促進し、然もその制御
が可能な方法について鋭意検討した結果、本発明を完成
させた。
れ、少量で著しい硬化重合反応を促進し、然もその制御
が可能な方法について鋭意検討した結果、本発明を完成
させた。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される多
官能シアン酸エステル化合物100重量部に対して、ジブ
チル錫オキサイド又はジオクチル錫オキサイドから選択
されたジオルガノ錫オキサイド0.001〜5.0重量部を配合
し加熱することからなる多官能シアン酸エステル重合体
の製造法である。
官能シアン酸エステル化合物100重量部に対して、ジブ
チル錫オキサイド又はジオクチル錫オキサイドから選択
されたジオルガノ錫オキサイド0.001〜5.0重量部を配合
し加熱することからなる多官能シアン酸エステル重合体
の製造法である。
一般式（１）:R（OCN）ｍ ……（１） （式中のｍは２以上、５以下の整数であり、Ｒは芳香族
の有機基であって、上記シアナト基は該有機基の芳香環
に結合しているもの） 以下、本発明について説明する。
の有機基であって、上記シアナト基は該有機基の芳香環
に結合しているもの） 以下、本発明について説明する。
本発明の上記一般式（１）で表される多官能シアン酸
エステル化合物を具体的に例示すれば、1,3−又は1,4−
ジシアナトベンゼン、1,3,5−トリシアナトベンゼン、
1,3−,1,4−,1,6−,1,8−,2,6−又は2,7−ジシアナトナ
フタレン、1,3,6−トリシアナトナフタレン、4,4′−ジ
シアナトビフェニル、ビス（４−シアナトフェニル）メ
タン、2,2−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン、
2,2−ビス（3,5−ジクロロ−４−シアナトフェニル）プ
ロパン、2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−シアナトフェ
ニル）プロパン、ビス（４−シアナトフェニル）エーテ
ル、ビス（４−シアナトフェニル）チオエーテル、ビス
（４−シアナトフェニル）スルホン、トリス（４−シア
ナトフェニル）ホスファイト、トリス（４−シアナトフ
ェニル）ホスフェート、および末端OH基含有ポリカーボ
ネートオリゴマーとハロゲン化シアンとの反応によりえ
られるシアン酸エステル（USP−4026913）、ノボラック
とハロゲン化シアンとの反応により得られるシアン酸エ
ステル（USP−4022755、USP−3448079）などである。こ
れらのほかに特公昭41−1928、同43−18468、同44−479
1、同45−11712、同46−41112、同47−26853、特開昭51
−63149、USP−3553244、3755402、3740348、3595900、
3694410及び4116946などに記載のシアン酸エステルも用
いうる。
エステル化合物を具体的に例示すれば、1,3−又は1,4−
ジシアナトベンゼン、1,3,5−トリシアナトベンゼン、
1,3−,1,4−,1,6−,1,8−,2,6−又は2,7−ジシアナトナ
フタレン、1,3,6−トリシアナトナフタレン、4,4′−ジ
シアナトビフェニル、ビス（４−シアナトフェニル）メ
タン、2,2−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン、
2,2−ビス（3,5−ジクロロ−４−シアナトフェニル）プ
ロパン、2,2−ビス（3,5−ジブロモ−４−シアナトフェ
ニル）プロパン、ビス（４−シアナトフェニル）エーテ
ル、ビス（４−シアナトフェニル）チオエーテル、ビス
（４−シアナトフェニル）スルホン、トリス（４−シア
ナトフェニル）ホスファイト、トリス（４−シアナトフ
ェニル）ホスフェート、および末端OH基含有ポリカーボ
ネートオリゴマーとハロゲン化シアンとの反応によりえ
られるシアン酸エステル（USP−4026913）、ノボラック
とハロゲン化シアンとの反応により得られるシアン酸エ
ステル（USP−4022755、USP−3448079）などである。こ
れらのほかに特公昭41−1928、同43−18468、同44−479
1、同45−11712、同46−41112、同47−26853、特開昭51
−63149、USP−3553244、3755402、3740348、3595900、
3694410及び4116946などに記載のシアン酸エステルも用
いうる。
また、上述した多官能性シアン酸エステルは、前記の
多官能シアン酸エステル化合物中のシアン基が三量化す
ることによって形成されるsym−トリアジン環と未反応
のシアナト基とを一般に有したプレポリマーの状態にお
いても使用出来る。
多官能シアン酸エステル化合物中のシアン基が三量化す
ることによって形成されるsym−トリアジン環と未反応
のシアナト基とを一般に有したプレポリマーの状態にお
いても使用出来る。
上記の多官能性シアン酸エステルには、必要に応じて
使用される熱硬化性のモノマーもしくはプレポリマー、
樹脂成分を配合した組成物としても使用することが出来
るし、更にその他の繊維質補強材、充填材、染料、顔
料、増粘剤、滑剤、カップリング剤、難燃剤などの公知
の各種添加剤類を混合したものとしても当然に使用でき
る。
使用される熱硬化性のモノマーもしくはプレポリマー、
樹脂成分を配合した組成物としても使用することが出来
るし、更にその他の繊維質補強材、充填材、染料、顔
料、増粘剤、滑剤、カップリング剤、難燃剤などの公知
の各種添加剤類を混合したものとしても当然に使用でき
る。
ここに熱硬化性のモノマーもしくはプレポリマーとし
ては、多官能性（メタ）アクリレート、アルキル（メ
タ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートなど
のポリ（メタ）アクリレート類；ジアリルフタレート、
ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、トリアルケニル
イソシアヌレートなどのポリアリル化合物及びそのプレ
ポリマー；ジシクロペンタジエン及びそのプレポリマ
ー；フェノール樹脂；エポキシ樹脂などの公知の樹脂類
が例示される。また、樹脂成分としては、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラー
ルなどのポリビニルアセタール樹脂；フェノキシ樹脂;O
H基もしくはCOOH基をもったアクリル樹脂；シリコン樹
脂；アルキッド樹脂；熱可塑性ポリウレタン樹脂；ポリ
ブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、
ポリクロロプレン、ブタジエン−スチレン共重合体、ポ
リイソプレン、ブチルゴム、天然ゴムなどの無架橋（無
加硫）のゴム類；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレン、ポリビニルト
ルエン、ポリビニルフェノール、AS樹脂、ABS樹脂、MBS
樹脂、ポリ−４−フッ化エチレン、フッ化エチレン−プ
ロピレン共重合体、４−フッ化エチレン−６−フッ化エ
チレン共重合体、フッ化ビニリデンなどのビニル化合物
重合体類；ポリカーボネート、ポリエステルカーボネー
ト、ポリフェニレンエーテル、ポリスルホン、ポリエス
テル、ポリエーテルサルホン、ポリアミド、ポリアドイ
ミド、ポリエステルイミド、ポリフェニレンサルファイ
ドなどの樹脂類並びにこれらの熱可塑性樹脂の低重合物
である分子量が１万以下、通常、千〜数千の低分子量重
合体（プレポリマー）を挙げらことができる。
ては、多官能性（メタ）アクリレート、アルキル（メ
タ）アクリレート、エポキシ（メタ）アクリレートなど
のポリ（メタ）アクリレート類；ジアリルフタレート、
ジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、トリアルケニル
イソシアヌレートなどのポリアリル化合物及びそのプレ
ポリマー；ジシクロペンタジエン及びそのプレポリマ
ー；フェノール樹脂；エポキシ樹脂などの公知の樹脂類
が例示される。また、樹脂成分としては、ポリビニルホ
ルマール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラー
ルなどのポリビニルアセタール樹脂；フェノキシ樹脂;O
H基もしくはCOOH基をもったアクリル樹脂；シリコン樹
脂；アルキッド樹脂；熱可塑性ポリウレタン樹脂；ポリ
ブタジエン、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、
ポリクロロプレン、ブタジエン−スチレン共重合体、ポ
リイソプレン、ブチルゴム、天然ゴムなどの無架橋（無
加硫）のゴム類；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブテン、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリ塩化ビニ
ル、塩化ビニリデン樹脂、ポリスチレン、ポリビニルト
ルエン、ポリビニルフェノール、AS樹脂、ABS樹脂、MBS
樹脂、ポリ−４−フッ化エチレン、フッ化エチレン−プ
ロピレン共重合体、４−フッ化エチレン−６−フッ化エ
チレン共重合体、フッ化ビニリデンなどのビニル化合物
重合体類；ポリカーボネート、ポリエステルカーボネー
ト、ポリフェニレンエーテル、ポリスルホン、ポリエス
テル、ポリエーテルサルホン、ポリアミド、ポリアドイ
ミド、ポリエステルイミド、ポリフェニレンサルファイ
ドなどの樹脂類並びにこれらの熱可塑性樹脂の低重合物
である分子量が１万以下、通常、千〜数千の低分子量重
合体（プレポリマー）を挙げらことができる。
本発明のジオルガノ錫オキサイドはR1R2SnO（式中のR
1,R2は炭化水素基）で表される化合物で、常態において
白色粉末状の固体であり、具体的にはジ−ｎ−ブチル錫
オキサイド、ジ−ｎ−オクチル錫オキサイドである。
1,R2は炭化水素基）で表される化合物で、常態において
白色粉末状の固体であり、具体的にはジ−ｎ−ブチル錫
オキサイド、ジ−ｎ−オクチル錫オキサイドである。
本発明のジオルガノ錫オキサイドの多官能シアン酸エ
ステル化合物に対する配合量は、少量、即ち、触媒とし
て有効な範囲の量であり、好適には多官能シアン酸エス
テル化合物100重量部に対して0.001〜5.0重量部、特に
0.005〜１重量部の範囲から適宜選択する。
ステル化合物に対する配合量は、少量、即ち、触媒とし
て有効な範囲の量であり、好適には多官能シアン酸エス
テル化合物100重量部に対して0.001〜5.0重量部、特に
0.005〜１重量部の範囲から適宜選択する。
本発明の多官能シアン酸エステル化合物に白色固形の
ジオルガノ錫オキサイドを混合する方法は、均一に分散
する方法であれば特に限定されないものであるが、単に
混合して分散させる方法；多官能シアン酸エステル化合
物を60℃以上の温度で加熱溶融、溶解させる方法；溶解
混合した後、溶剤に溶解する方法；多官能シアン酸エス
テル化合物に、パラトルエンスルホン酸、オクチル酸な
どの有機酸を0.001〜1.0重量部溶融混合した後、これに
添加し溶融混合する方法；溶融混合した後、溶剤に溶解
する方法；エポキシ樹脂に有機酸を0.001〜1.0重量部混
合し、これにジオルガノ錫オキサイドを溶解混合したも
のを多官能シアン酸エステル化合物又はその溶液に混合
する方法；エポキシ樹脂に有機酸を0.001〜1.0重量部及
び溶剤を混合し、これにジオルガノ錫オキサイドを溶解
混合したものを多官能シアン酸エステル化合物又はその
溶液に混合する方法；溶剤に、有機酸を0.001〜1.0重量
部混合し、これにジオルガノ錫オキサイドを溶解混合し
たものを多官能シアン酸エステル化合物又はその溶液に
混合する方法などが例示されるものである。
ジオルガノ錫オキサイドを混合する方法は、均一に分散
する方法であれば特に限定されないものであるが、単に
混合して分散させる方法；多官能シアン酸エステル化合
物を60℃以上の温度で加熱溶融、溶解させる方法；溶解
混合した後、溶剤に溶解する方法；多官能シアン酸エス
テル化合物に、パラトルエンスルホン酸、オクチル酸な
どの有機酸を0.001〜1.0重量部溶融混合した後、これに
添加し溶融混合する方法；溶融混合した後、溶剤に溶解
する方法；エポキシ樹脂に有機酸を0.001〜1.0重量部混
合し、これにジオルガノ錫オキサイドを溶解混合したも
のを多官能シアン酸エステル化合物又はその溶液に混合
する方法；エポキシ樹脂に有機酸を0.001〜1.0重量部及
び溶剤を混合し、これにジオルガノ錫オキサイドを溶解
混合したものを多官能シアン酸エステル化合物又はその
溶液に混合する方法；溶剤に、有機酸を0.001〜1.0重量
部混合し、これにジオルガノ錫オキサイドを溶解混合し
たものを多官能シアン酸エステル化合物又はその溶液に
混合する方法などが例示されるものである。
尚、本発明においては上記のジオルガノ錫オキサイド
と共に他の多官能シアン酸エステル化合物に公知の触媒
を必要に応じて併用できるものである。このような触媒
としては、過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイ
ド、ジ−tert−ブチル−パーオキサイド、ジクミルパー
オキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーフタレートなどの有機
過酸化物;2−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メ
チルイミダゾールなどのイミダゾール類；トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジンなどの第三級アミン；フェ
ノール、クレゾールなどのフェノール類；ナフテン酸亜
鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクチル酸亜鉛、
オレイン酸錫、オクチル酸錫、ジブチル錫マレート、ナ
フテン酸マンガン、テフテン酸コバルトなどの有機金属
塩類；アセチルアセトン鉄、アセチルアセトン銅、アセ
チルアセトンコバルトなどの金属キレート化合物；無水
トリメリット酸、無水フタル酸などの酸無水物などが挙
げられる。
と共に他の多官能シアン酸エステル化合物に公知の触媒
を必要に応じて併用できるものである。このような触媒
としては、過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイ
ド、ジ−tert−ブチル−パーオキサイド、ジクミルパー
オキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーフタレートなどの有機
過酸化物;2−メチルイミダゾール、２−エチル−４−メ
チルイミダゾールなどのイミダゾール類；トリエチルア
ミン、Ｎ−メチルピペリジンなどの第三級アミン；フェ
ノール、クレゾールなどのフェノール類；ナフテン酸亜
鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸鉛、オクチル酸亜鉛、
オレイン酸錫、オクチル酸錫、ジブチル錫マレート、ナ
フテン酸マンガン、テフテン酸コバルトなどの有機金属
塩類；アセチルアセトン鉄、アセチルアセトン銅、アセ
チルアセトンコバルトなどの金属キレート化合物；無水
トリメリット酸、無水フタル酸などの酸無水物などが挙
げられる。
以下，実施例等により本発明を説明する。尚、実施例
等中の部、％は重量基準である。
等中の部、％は重量基準である。
実施例１ 2,2−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン（純度9
7％）を温度80℃で溶融し、これにジ−ｎ−ブチル錫オ
キサイド又はジ−ｎ−オクチル錫オキサイドを0.1％添
加し、５分間混合して均一に溶解した後、室温で冷却し
た。
7％）を温度80℃で溶融し、これにジ−ｎ−ブチル錫オ
キサイド又はジ−ｎ−オクチル錫オキサイドを0.1％添
加し、５分間混合して均一に溶解した後、室温で冷却し
た。
この混合物を用いて、170℃の熱盤上でのゲルタイム
の測定及びこの混合物を注型し、170℃で24時間、180℃
で３時間、更に240℃で12時間加熱硬化したもののガラ
ス転移温度を測定した結果を第１表に示した。
の測定及びこの混合物を注型し、170℃で24時間、180℃
で３時間、更に240℃で12時間加熱硬化したもののガラ
ス転移温度を測定した結果を第１表に示した。
比較のため、2,2−ビス（４−シアナトフェニル）プ
ロパン（純度97％）についても同様に測定した結果を示
した。
ロパン（純度97％）についても同様に測定した結果を示
した。
比較例１ 実施例１において、ジアルキル錫オキサイドの代わり
にアセチルアセトン鉄を0.1％溶解混合させようとした
が完全には溶解せず、一部に未溶解分が沈澱した。但
し、この混合物の同様に測定したゲル化時間は50秒であ
った。
にアセチルアセトン鉄を0.1％溶解混合させようとした
が完全には溶解せず、一部に未溶解分が沈澱した。但
し、この混合物の同様に測定したゲル化時間は50秒であ
った。
実施例２ 2,2−ビス（４−シアナトフェニル）プロパン（純度9
9.8％）100部を温度80℃で溶融した後、パラトルエンス
ルホン酸を0.15部添加混合した透明均一な樹脂液とし
た。これにジ−ｎ−ブチル錫オキサイド又はジ−ｎ−オ
クチル錫オキサイドを0.05部添加し、５分間混合して均
一に溶解した後、室温まで冷却した。
9.8％）100部を温度80℃で溶融した後、パラトルエンス
ルホン酸を0.15部添加混合した透明均一な樹脂液とし
た。これにジ−ｎ−ブチル錫オキサイド又はジ−ｎ−オ
クチル錫オキサイドを0.05部添加し、５分間混合して均
一に溶解した後、室温まで冷却した。
この混合物を用いて、190℃の熱盤上でのゲルタイム
の測定及びこの混合物を実施例１と同様にして加熱硬化
したもののガラス転移温度を測定した。
の測定及びこの混合物を実施例１と同様にして加熱硬化
したもののガラス転移温度を測定した。
又、同様の混合物をメチルエチルケトン（＝MEK）に
溶解し濃度50％の透明な溶液とし、この溶液を用いて19
0℃におけるゲルタイムを測定した。
溶解し濃度50％の透明な溶液とし、この溶液を用いて19
0℃におけるゲルタイムを測定した。
結果を第２表に示した。
又、比較のため、2,2−ビス（４−シアナトフェニ
ル）プロパン（純度99.8％）単独及び2,2−ビス（４−
シアナトフェニル）プロパン100部に対して、パラトル
エンスルホン酸を0.15部添加混合し透明均一な樹脂液に
ついても同様に測定した結果を示した。
ル）プロパン（純度99.8％）単独及び2,2−ビス（４−
シアナトフェニル）プロパン100部に対して、パラトル
エンスルホン酸を0.15部添加混合し透明均一な樹脂液に
ついても同様に測定した結果を示した。
実施例３ ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキ
シ（株）製、商品名；エピコート828、エポキシ当量184
−194）100部に対し、カテコール0.1部を60℃で加熱混
合し均一な混合物を得た。
シ（株）製、商品名；エピコート828、エポキシ当量184
−194）100部に対し、カテコール0.1部を60℃で加熱混
合し均一な混合物を得た。
このエポキシ樹脂混合物に、更にジ−ｎ−ブチル錫オ
キサイド又はジ−ｎ−オクチル錫オキサイドを0.5部、6
0℃で混合した。
キサイド又はジ−ｎ−オクチル錫オキサイドを0.5部、6
0℃で混合した。
1,4−ジシアナトベンゼン（純度90％）100部に対して
上記のエポキシ樹脂混合物を２部及びアセトンを混合し
て濃度50％の均一な溶液とした。
上記のエポキシ樹脂混合物を２部及びアセトンを混合し
て濃度50％の均一な溶液とした。
これらの溶液の170℃のゲルタイムを測定した結果を
第３表に示した。
第３表に示した。
〔発明の作用および効果〕 以上の如く、本発明のジオルガノ錫オキサイドを触媒
としてもちいてなる多官能シアン酸エステル重合体又は
その硬化物の製造法によれば、公知の優れた触媒と同等
以上の触媒能力を有すると共に溶解性に優れたものであ
ることから、より均一で物性の良好なものが得られ、特
にジ−ｎ−オクチル錫オキサイドは食品用材料にも使用
可能なものであることなど安全性にも優れたものであ
る。
としてもちいてなる多官能シアン酸エステル重合体又は
その硬化物の製造法によれば、公知の優れた触媒と同等
以上の触媒能力を有すると共に溶解性に優れたものであ
ることから、より均一で物性の良好なものが得られ、特
にジ−ｎ−オクチル錫オキサイドは食品用材料にも使用
可能なものであることなど安全性にも優れたものであ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表される多官能シアン
酸エステル化合物100重量部に対して、ジブチル錫オキ
サイド又はジオクチル錫オキサイドから選択されたジオ
ルガノ錫オキサイド0.001〜5.0重量部を配合し加熱する
ことからなる多官能シアン酸エステル重合体の製造法． 一般式（１）:R（OCN）ｍ （式中のｍは２以上、５以下の整数であり、Ｒは芳香族
の有機基であって、シアナト基は該有機基の芳香環に結
合しているもの）。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24545686A JPH0819231B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 多官能シアン酸エステル重合体の製造法 |
| DE19873734986 DE3734986A1 (de) | 1986-10-17 | 1987-10-15 | Verfahren zur herstellung eines polyfunktionellen cyansaeureesterpolymerisats |
| US07/109,199 US4820855A (en) | 1986-10-17 | 1987-10-16 | Process for producing polyfunctional cyanate ester polymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24545686A JPH0819231B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 多官能シアン酸エステル重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101422A JPS63101422A (ja) | 1988-05-06 |
| JPH0819231B2 true JPH0819231B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=17133930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24545686A Expired - Lifetime JPH0819231B2 (ja) | 1986-10-17 | 1986-10-17 | 多官能シアン酸エステル重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0819231B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5215860A (en) * | 1988-08-19 | 1993-06-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Energy-curable cyanate compositions |
-
1986
- 1986-10-17 JP JP24545686A patent/JPH0819231B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63101422A (ja) | 1988-05-06 |
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