JPH06298694A - １−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及びその製造法 - Google Patents
１−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及びその製造法Info
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- JPH06298694A JPH06298694A JP9026493A JP9026493A JPH06298694A JP H06298694 A JPH06298694 A JP H06298694A JP 9026493 A JP9026493 A JP 9026493A JP 9026493 A JP9026493 A JP 9026493A JP H06298694 A JPH06298694 A JP H06298694A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 液晶、医薬及び農薬等の原料として有用なフ
ッ素原子を導入した新規化合物を提供すること。 【構成】 下記〔化１〕の構造式で表される１−ブロモ
−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベ
ンゼン。 【化１】
ッ素原子を導入した新規化合物を提供すること。 【構成】 下記〔化１〕の構造式で表される１−ブロモ
−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベ
ンゼン。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１−ブロモ−３−フル
オロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及び
その製造法に関する。
オロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及び
その製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子に用いられる液晶材料として、分子の末端部にフ
ッ素原子を導入したものは電荷保持率が大きく高信頼性
であること、また粘性が低いため応答が速いこと等の顕
著な効果を有し、特にアクティブマトリクス駆動方式に
おいて有効である。従って、本発明の目的は、液晶、医
薬及び農薬等の原料として有用な分子の末端部にフッ素
原子を導入した新規化合物を提供することにある。
示素子に用いられる液晶材料として、分子の末端部にフ
ッ素原子を導入したものは電荷保持率が大きく高信頼性
であること、また粘性が低いため応答が速いこと等の顕
著な効果を有し、特にアクティブマトリクス駆動方式に
おいて有効である。従って、本発明の目的は、液晶、医
薬及び農薬等の原料として有用な分子の末端部にフッ素
原子を導入した新規化合物を提供することにある。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を、
下記〔化２〕の構造式（前記〔化１〕の構造式と同じ）
で表される１−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジ
フルオロメトキシ）ベンゼンを提供することにより達成
したものである。
下記〔化２〕の構造式（前記〔化１〕の構造式と同じ）
で表される１−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジ
フルオロメトキシ）ベンゼンを提供することにより達成
したものである。
【０００４】
【化２】
【０００５】また、本発明は、上記の本発明の１−ブロ
モ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）
ベンゼンの製造法として、４−ブロモ−２−フルオロフ
ェノールと四塩化炭素及び無水フッ化水素酸とを反応さ
せることを特徴とする１−ブロモ−３−フルオロ−４−
（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼンの製造法を提供
するものでもある。
モ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）
ベンゼンの製造法として、４−ブロモ−２−フルオロフ
ェノールと四塩化炭素及び無水フッ化水素酸とを反応さ
せることを特徴とする１−ブロモ−３−フルオロ−４−
（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼンの製造法を提供
するものでもある。
【０００６】以下、本発明の１−ブロモ−３−フルオロ
−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及びその
製造法について詳述する。
−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及びその
製造法について詳述する。
【０００７】上記〔化２〕の構造式で表される本発明の
１−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメ
トキシ）ベンゼンは、新規化合物であり、液晶、医薬及
び農薬等の原料として有用な化合物である。
１−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメ
トキシ）ベンゼンは、新規化合物であり、液晶、医薬及
び農薬等の原料として有用な化合物である。
【０００８】本発明の化合物は、分子の末端部にフッ素
原子が導入されているため、液晶表示素子に用いられる
液晶材料として、電荷保持率が大きく高信頼性であるこ
と、また粘性が低いため応答が速いこと等の顕著な効果
を有し、特にアクティブマトリクス駆動方式において有
効である。従って、本発明の化合物は、臭素置換基部で
カップリング反応することにより有用な液晶の合成原料
として用いることができる。
原子が導入されているため、液晶表示素子に用いられる
液晶材料として、電荷保持率が大きく高信頼性であるこ
と、また粘性が低いため応答が速いこと等の顕著な効果
を有し、特にアクティブマトリクス駆動方式において有
効である。従って、本発明の化合物は、臭素置換基部で
カップリング反応することにより有用な液晶の合成原料
として用いることができる。
【０００９】また、本発明の化合物は、医薬、農薬用と
してもフッ素原子の特異な性質（電気陰性度が大きいた
め生理活性を高めること及び原子半径が水素原子のそれ
に近いため生体が取り込みやすいこと等）を利用して合
成原料に用いられる。
してもフッ素原子の特異な性質（電気陰性度が大きいた
め生理活性を高めること及び原子半径が水素原子のそれ
に近いため生体が取り込みやすいこと等）を利用して合
成原料に用いられる。
【００１０】次に、本発明の化合物の製造法について説
明する。４−ブロモ−２−フルオロフェノールと四塩化
炭素及び無水フッ化水素酸との反応は、オートクレーブ
に４−ブロモ−２−フルオロフェノールと四塩化炭素及
び無水フッ化水素酸とを入れ、密閉系で行う。
明する。４−ブロモ−２−フルオロフェノールと四塩化
炭素及び無水フッ化水素酸との反応は、オートクレーブ
に４−ブロモ−２−フルオロフェノールと四塩化炭素及
び無水フッ化水素酸とを入れ、密閉系で行う。
【００１１】四塩化炭素は４−ブロモ−２−フルオロフ
ェノールに対して２〜５倍モル、無水フッ化水素酸は４
−ブロモ−２−フルオロフェノールに対して２０〜４０
倍モル用いると良い。四塩化炭素及び無水フッ化水素酸
が少ないと反応速度が遅くなり、多いと反応器内の圧力
が大きくなって工業的に不利である。また、無水フッ化
水素酸が多すぎたり少なすぎると副生成物が増加する。
ェノールに対して２〜５倍モル、無水フッ化水素酸は４
−ブロモ−２−フルオロフェノールに対して２０〜４０
倍モル用いると良い。四塩化炭素及び無水フッ化水素酸
が少ないと反応速度が遅くなり、多いと反応器内の圧力
が大きくなって工業的に不利である。また、無水フッ化
水素酸が多すぎたり少なすぎると副生成物が増加する。
【００１２】また、上記反応の反応温度は、好ましくは
７０〜１４０℃、より好ましくは９０〜１２０℃であ
る。反応温度が低いと反応速度が遅くなり、高いと副生
成物が多くなる。
７０〜１４０℃、より好ましくは９０〜１２０℃であ
る。反応温度が低いと反応速度が遅くなり、高いと副生
成物が多くなる。
【００１３】反応終了後、温度を常温まで下げる。ガス
成分を放気後、オートクレーブの蓋をとり、反応液を氷
水に注ぐ。この混合物から常法によりエチルエーテル等
の有機溶媒を用いて抽出を行い、アルカリ水溶液で洗浄
後、無水硫酸ナトリウム等で脱水する。エチルエーテル
等の低沸点物を蒸発留去後、蒸留により精製物を得る。
成分を放気後、オートクレーブの蓋をとり、反応液を氷
水に注ぐ。この混合物から常法によりエチルエーテル等
の有機溶媒を用いて抽出を行い、アルカリ水溶液で洗浄
後、無水硫酸ナトリウム等で脱水する。エチルエーテル
等の低沸点物を蒸発留去後、蒸留により精製物を得る。
【００１４】尚、原料の４−ブロモ−２−フルオロフェ
ノールは、医薬品原料として工業的に造られているｏ−
フルオロアニリンより常法によりジアゾ化、加水分解、
臭素化を行うことにより得られる。
ノールは、医薬品原料として工業的に造られているｏ−
フルオロアニリンより常法によりジアゾ化、加水分解、
臭素化を行うことにより得られる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。しかし、本発明はこれに限定されるものではない。
る。しかし、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 攪拌器付きハステロイ製１リットルオートクレーブに４
−ブロモ−２−フルオロフェノール９５．５ｇ（０．５
００ｍｏｌ）及び四塩化炭素２３０ｇ（１．５０ｍｏ
ｌ）を入れ蓋をする。オートクレーブを５０℃に冷却
し、内部を真空にした後、無水フッ化水素酸２９６ｇ
（１４．８ｍｏｌ）を入れる。攪拌下オートクレーブを
徐々に加熱し、１００℃に到達後その温度で８時間保っ
た。反応の経過とともに反応器内の圧力が上がり、反応
終了後に３１kg／cm2 になった。
−ブロモ−２−フルオロフェノール９５．５ｇ（０．５
００ｍｏｌ）及び四塩化炭素２３０ｇ（１．５０ｍｏ
ｌ）を入れ蓋をする。オートクレーブを５０℃に冷却
し、内部を真空にした後、無水フッ化水素酸２９６ｇ
（１４．８ｍｏｌ）を入れる。攪拌下オートクレーブを
徐々に加熱し、１００℃に到達後その温度で８時間保っ
た。反応の経過とともに反応器内の圧力が上がり、反応
終了後に３１kg／cm2 になった。
【００１７】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却する。ガス成分を放気後、オートクレーブの蓋をと
り、反応物を８００mlの氷水に注ぐ。次に、エチルエー
テル８００mlで抽出し、この抽出液を、４００mlの１０
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、エチルエーテルを蒸発留去し、１−ブロ
モ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）
ベンゼンの粗生成物を得た。減圧蒸留を行い、精製物と
して１０１〜１０２℃（３５mmHg）の留分を９８．５ｇ
得た。４−ブロモ−２−フルオロフェノールからの収率
は７６．８％である。
却する。ガス成分を放気後、オートクレーブの蓋をと
り、反応物を８００mlの氷水に注ぐ。次に、エチルエー
テル８００mlで抽出し、この抽出液を、４００mlの１０
％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、エチルエーテルを蒸発留去し、１−ブロ
モ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）
ベンゼンの粗生成物を得た。減圧蒸留を行い、精製物と
して１０１〜１０２℃（３５mmHg）の留分を９８．５ｇ
得た。４−ブロモ−２−フルオロフェノールからの収率
は７６．８％である。
【００１８】本物質について、測定した物性値は以下の
通りである。 1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準Ｍｅ4 Ｓｉ ） δ ７．１５〜７．４５ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）
通りである。 1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3 、内部標準Ｍｅ4 Ｓｉ ） δ ７．１５〜７．４５ｐｐｍ（３Ｈ，ｍ）
【００１９】 19Ｆ−ＮＭＲ（溶媒ＣＤＣｌ3 、外部標準ＣＦＣｌ3 ） δ ２６．９ｐｐｍ（２Ｆ）、−１２４．２ｐｐｍ（１
Ｆ）
Ｆ）
【００２０】沸点；１０１〜１０２℃（３５mmHg）
【００２１】元素分析（％） Ｃ7 Ｈ3 ＢｒＣｌＦ3 Ｏ Ｃ Ｈ Ｂｒ Ｃｌ Ｆ 理論値 ３２．７９ １．１８ ３１．１６ １３．８２ １４．８２ 分析値 ３２．８３ １．２０ ３１．１０ １３．７７ １４．７４
【００２２】
【発明の効果】本発明の１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼンは、液晶、医
薬及び農薬等の原料として有用なものである。また、本
発明の製造法は、上記の本発明の１−ブロモ−３−フル
オロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼンを合
成することができる。
−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼンは、液晶、医
薬及び農薬等の原料として有用なものである。また、本
発明の製造法は、上記の本発明の１−ブロモ−３−フル
オロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼンを合
成することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年５月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００２
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶表
示素子に用いられる液晶材料として、分子の末端部にフ
ッ素原子を導入したものは電荷保持率が大きく高信頼性
であること、また粘性が低いため応答が速いこと等の顕
著な効果を有し、特にアクティブマトリクス駆動方式に
おいて有効である。従って、本発明の目的は、液晶、医
薬及び農薬等の原料として有用なフッ素原子を導入した
新規化合物を提供することにある。
示素子に用いられる液晶材料として、分子の末端部にフ
ッ素原子を導入したものは電荷保持率が大きく高信頼性
であること、また粘性が低いため応答が速いこと等の顕
著な効果を有し、特にアクティブマトリクス駆動方式に
おいて有効である。従って、本発明の目的は、液晶、医
薬及び農薬等の原料として有用なフッ素原子を導入した
新規化合物を提供することにある。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】液晶表示素子に用いられる液晶材料として
分子の末端部にフッ素原子が導入されているものは、電
荷保持率が大きく高信頼性であること、また粘性が低い
ため応答が速いこと等の顕著な効果を有し、特にアクテ
ィブマトリクス駆動方式において有効である。従って、
本発明の化合物は、臭素置換基部でカップリング反応す
ることにより有用な液晶の合成原料として用いることが
できる。
分子の末端部にフッ素原子が導入されているものは、電
荷保持率が大きく高信頼性であること、また粘性が低い
ため応答が速いこと等の顕著な効果を有し、特にアクテ
ィブマトリクス駆動方式において有効である。従って、
本発明の化合物は、臭素置換基部でカップリング反応す
ることにより有用な液晶の合成原料として用いることが
できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の構造式で表される１−ブ
ロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキ
シ）ベンゼン。 【化１】 - 【請求項２】 ４−ブロモ−２−フルオロフェノールと
四塩化炭素及び無水フッ化水素酸とを反応させることを
特徴とする１−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジ
フルオロメトキシ）ベンゼンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9026493A JPH06298694A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | １−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9026493A JPH06298694A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | １−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06298694A true JPH06298694A (ja) | 1994-10-25 |
Family
ID=13993651
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9026493A Pending JPH06298694A (ja) | 1993-04-16 | 1993-04-16 | １−ブロモ−３−フルオロ−４−（クロロジフルオロメトキシ）ベンゼン及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06298694A (ja) |
-
1993
- 1993-04-16 JP JP9026493A patent/JPH06298694A/ja active Pending
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