JPH06306061A - テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用 - Google Patents
テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利用Info
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- JPH06306061A JPH06306061A JP6025982A JP2598294A JPH06306061A JP H06306061 A JPH06306061 A JP H06306061A JP 6025982 A JP6025982 A JP 6025982A JP 2598294 A JP2598294 A JP 2598294A JP H06306061 A JPH06306061 A JP H06306061A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 テトラゾリノン類の水田用除草剤としての利
用。 【構成】 式 【化１】 式中、Ｘはクロルを示し、 Ｙは水素原子、クロル又
はメチルを示し、 Ｒ１はエチル又はｎ−プロピルを示
し、そして Ｒ２はシクロペンチル又はシクロヘキシル
を示す、 但し、Ｒ１とＲ２の炭素数の和は７又は８で
ある、で表わされる新規テトラゾリノン類、及び水田用
除草剤としての利用、並びに、該化合物と他の除草性化
合物とから成る水田用除草剤組成物。 【効果】 本発明式（Ｉ）の化合物は、水田用除草剤と
して、卓越した効果を現わす。
用。 【構成】 式 【化１】 式中、Ｘはクロルを示し、 Ｙは水素原子、クロル又
はメチルを示し、 Ｒ１はエチル又はｎ−プロピルを示
し、そして Ｒ２はシクロペンチル又はシクロヘキシル
を示す、 但し、Ｒ１とＲ２の炭素数の和は７又は８で
ある、で表わされる新規テトラゾリノン類、及び水田用
除草剤としての利用、並びに、該化合物と他の除草性化
合物とから成る水田用除草剤組成物。 【効果】 本発明式（Ｉ）の化合物は、水田用除草剤と
して、卓越した効果を現わす。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、テトラゾリノン類の水
田用除草剤としての利用に関する。詳しくは、水田用除
草剤として特異的に高い活性を示す新規テトラゾリノン
類、その製法及び水田用除草剤としての利用、並びに該
テトラゾリノン類と各種除草性化合物とを有効成分とす
る水田用除草剤組成物に関する。
田用除草剤としての利用に関する。詳しくは、水田用除
草剤として特異的に高い活性を示す新規テトラゾリノン
類、その製法及び水田用除草剤としての利用、並びに該
テトラゾリノン類と各種除草性化合物とを有効成分とす
る水田用除草剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種のテトラゾリノン誘導体が除草活
性を有することはすでに知られている。（特開昭６２−
１２７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許
４９５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５
００３０７５号）
性を有することはすでに知られている。（特開昭６２−
１２７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特許
４９５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同５
００３０７５号）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題と手段】除草剤の開発に
当たっては、作物と雑草の薬剤に対する夫々の感受性の
差に基づいて、選択性除草活性作用を見い出すことが、
最も重要な要素であり、従って、作物に対する薬害は、
致命的であり、この点から除草効果と薬害との二つの要
素を同時に満たす活性化合物の開発が、要望されてお
り、除草効果は高いが薬害も強い、又は薬害はないが、
除草効果も低いという、一方のみの要素では実際上、価
値のないものである。本発明者等も、この条件を満たす
新しい活性化合物を見い出すべく研究を行ない、下記式
（Ｉ）で表わされるテトラゾリノン類を合成することに
成功した。式
当たっては、作物と雑草の薬剤に対する夫々の感受性の
差に基づいて、選択性除草活性作用を見い出すことが、
最も重要な要素であり、従って、作物に対する薬害は、
致命的であり、この点から除草効果と薬害との二つの要
素を同時に満たす活性化合物の開発が、要望されてお
り、除草効果は高いが薬害も強い、又は薬害はないが、
除草効果も低いという、一方のみの要素では実際上、価
値のないものである。本発明者等も、この条件を満たす
新しい活性化合物を見い出すべく研究を行ない、下記式
（Ｉ）で表わされるテトラゾリノン類を合成することに
成功した。式
【化４】 式中、Ｘはクロルを示し、Ｙは水素原子、クロル又はメ
チルを示し、Ｒ1 はエチル又はｎ−プロピルを示し、そ
してＲ2 はシクロペンチル又はシクロヘキシルを示す、
但しＲ1 とＲ2 の炭素数の和は７又は８である。
チルを示し、Ｒ1 はエチル又はｎ−プロピルを示し、そ
してＲ2 はシクロペンチル又はシクロヘキシルを示す、
但しＲ1 とＲ2 の炭素数の和は７又は８である。
【０００４】本発明化合物は、例えば、下記の方法、 ａ）式
【化５】 式中、Ｘ及びＹは前記と同じ、で表わされる化合物と、
式
式
【化６】 式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じ、ｈａｌはクロル、
ブロム等の脱離基を示す、で表される化合物とを反応さ
せることにより得られる。
ブロム等の脱離基を示す、で表される化合物とを反応さ
せることにより得られる。
【０００５】本発明式（Ｉ）の化合物は強力な除草活性
を示す。詳しくは、意外にも、驚くべきことに、本発明
によれば、式（Ｉ）のテトラゾリノン類は、特開昭６２
−１２７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特
許４９５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同
５００３０７５号の発明に概念上包含されるものである
が、式（Ｉ）で特定される本発明化合物は、これらの明
細書には具体的に記載されていない新規化合物である。
そして、これらに記載されている公知化合物に比して、
実質的に極めて卓越した除草作用を現し、そして特に水
田雑草に対して優れた除草作用をしめすと同時に水稲に
対し、薬害を現わさない理想的な水稲用選択性除草活性
化合物である。
を示す。詳しくは、意外にも、驚くべきことに、本発明
によれば、式（Ｉ）のテトラゾリノン類は、特開昭６２
−１２７６７号、特開昭６０−１４６８７９号、米国特
許４９５６４６９号、米国特許５０１９１５２号及び同
５００３０７５号の発明に概念上包含されるものである
が、式（Ｉ）で特定される本発明化合物は、これらの明
細書には具体的に記載されていない新規化合物である。
そして、これらに記載されている公知化合物に比して、
実質的に極めて卓越した除草作用を現し、そして特に水
田雑草に対して優れた除草作用をしめすと同時に水稲に
対し、薬害を現わさない理想的な水稲用選択性除草活性
化合物である。
【０００６】本発明式（Ｉ）において、その好ましい例
は、Ｘがクロルを示し、Ｙが水素原子又はメチルを示
し、Ｒ1 がエチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＲ2
がシクロペンチル又はシクロヘキシルを示す、但し、Ｒ
1 とＲ2 の炭素数の和が、７又は８であるところの化合
物をあげることができる。
は、Ｘがクロルを示し、Ｙが水素原子又はメチルを示
し、Ｒ1 がエチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＲ2
がシクロペンチル又はシクロヘキシルを示す、但し、Ｒ
1 とＲ2 の炭素数の和が、７又は８であるところの化合
物をあげることができる。
【０００７】本発明式（Ｉ）の化合物として、後記実施
例にあげた化合物に加え、次の化合物を列記することが
できる。 １−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シクロペンチ
ル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シク
ロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロフェニル）−
４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６
−メチルフェニル）−４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−
ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン。
例にあげた化合物に加え、次の化合物を列記することが
できる。 １−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シクロペンチ
ル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾ
リノン、１−（２−クロロフェニル）−４−（Ｎ−シク
ロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロフェニル）−
４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）
−５（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２−クロロ−６
−メチルフェニル）−４−（Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−
ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−４−
（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン。
【０００８】上記製法ａ）に於いて、原料として、例え
ば、１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイ
ルクロライドとを用いると下記反応式で表される。
ば、１−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノンとＮ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイ
ルクロライドとを用いると下記反応式で表される。
【化７】
【０００９】上記製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩ）
の化合物は、前記Ｘ及びＹの定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記Ｘ及びＹのそれぞれ好ましい定義
に基づいたものを示す。式（ＩＩ）の化合物は、Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ（ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミ
ストリー）Ｖｏｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年の５
１３０−５１３６頁、又は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉ
ｅｔｙ（ザ ジャーナル オブ アメリカン ケミカル
ソサイエティー）Ｖｏｌ．８１，Ｎｏ．７，１９８０
年の３０７６−３０７９頁に記載されている方法に準じ
合成することができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例と
して、下記の化合物をあげることができる。 １−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。
の化合物は、前記Ｘ及びＹの定義に基づいたものを示
し、好ましくは、前記Ｘ及びＹのそれぞれ好ましい定義
に基づいたものを示す。式（ＩＩ）の化合物は、Ｔｈｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ（ザ ジャーナル オブ オーガニック ケミ
ストリー）Ｖｏｌ．４５，Ｎｏ．２１，１９８０年の５
１３０−５１３６頁、又は、Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌ
ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉ
ｅｔｙ（ザ ジャーナル オブ アメリカン ケミカル
ソサイエティー）Ｖｏｌ．８１，Ｎｏ．７，１９８０
年の３０７６−３０７９頁に記載されている方法に準じ
合成することができる。式（ＩＩ）の化合物の代表例と
して、下記の化合物をあげることができる。 １−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリ
ノン、１−（２−クロロ−６−メチルフェニル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン、１−（２，６−ジクロロフ
ェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。
【００１０】上記製法ａ）に於いて、原料の式（ＩＩ
Ｉ）の化合物は、前記Ｒ1 およびＲ2の定義に基づいた
ものを示し、好ましくは、前記Ｒ1 およびＲ2 のそれぞ
れ好ましい定義に基づいたものを示す。式（ＩＩＩ）の
化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合物
でその例として、下記の化合物をあげることができる。 Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルカルバモイルクロライ
ド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイ
ルクロライド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバ
モイルクロライド。
Ｉ）の化合物は、前記Ｒ1 およびＲ2の定義に基づいた
ものを示し、好ましくは、前記Ｒ1 およびＲ2 のそれぞ
れ好ましい定義に基づいたものを示す。式（ＩＩＩ）の
化合物は、有機化学の分野ではよく知られている化合物
でその例として、下記の化合物をあげることができる。 Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−エチルカルバモイルクロライ
ド、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイ
ルクロライド、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバ
モイルクロライド。
【００１１】上記製法ａ）の実施に際しては、適当な希
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロ
ロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；
その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン、ヘキサメチルフォスフォリツクトリアミド（ＨＭＰ
Ａ）；その他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、
および塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。
釈剤として、すべての不活性な有機溶媒を挙げることが
できる。斯かる希釈剤の例としては、脂肪族、環脂肪族
および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化されて
もよい）例えば、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、
キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、クロルベンゼン、ジクロ
ロベンゼン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエー
テル、メチルエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン
（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル（ＤＧＭ）；その他、ニ
トリル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル；
その他、酸アミド類例えば、ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチル
ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノ
ン、ヘキサメチルフォスフォリツクトリアミド（ＨＭＰ
Ａ）；その他、スルホン、スルホキシド類例えば、ジメ
チルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホラン；その他、
および塩基例えば、ピリジン等をあげることができる。
【００１２】製法ａ）は、酸結合剤の存在下で行うこと
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、アルコラート
及び水素化物等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、
カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムを例示することができ
る。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げる事が
できる。有機塩基として第３級アミン類、ジアルキルア
ミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルア
ミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン
（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシク
ロ〔５，４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙
げることができる。有機リチウム化合物、例えば、メチ
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチ
ウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、
ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルア
ミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リ
チウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・
ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチル
リチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
ができ、斯かる酸結合剤としては、無機塩基としてアル
カリ金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩、アルコラート
及び水素化物等例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化リチ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、
カリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化リチウム、水
素化ナトリウム、水素化カリウムを例示することができ
る。無機アルカリ金属アミド類、例えば、リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド、カリウムアミド等を挙げる事が
できる。有機塩基として第３級アミン類、ジアルキルア
ミノアニリン類及びピリジン類、例えば、トリエチルア
ミン、１，１，４，４−テトラメチルエチレンジアミン
（ＴＭＥＤＡ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリ
ジン（ＤＭＡＰ）、１，４−ジアザビシクロ〔２，２，
２〕オクタン（ＤＡＢＣＯ）及び１，８−ジアザビシク
ロ〔５，４，０〕ウンデク−７−エン（ＤＢＵ）等を挙
げることができる。有機リチウム化合物、例えば、メチ
ルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチ
ウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、
ジメチルカッパーリチウム、リチウムジイソプロピルア
ミド、リチウムシクロヘキシルイソプロピルアミド、リ
チウムジシクロヘキシルアミド、ｎ−ブチルリチウム・
ＤＡＢＣＯ、ｎ−ブチルリチウム・ＤＢＵ、ｎ−ブチル
リチウム・ＴＭＥＤＡ等を挙げることができる。
【００１３】製法ａ）は、実質的に広い温度範囲内にお
いて実施することができる。一般には、約−３０〜約２
００℃、好ましくは、約−２０〜約１３０℃で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量
乃至１．２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル量
乃至１．２モル量の酸結合剤の存在下で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
いて実施することができる。一般には、約−３０〜約２
００℃、好ましくは、約−２０〜約１３０℃で実施でき
る。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、
加圧または減圧下で操作することもできる。製法ａ）を
実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１
モルに対し、希釈剤例えばアセトニトリル中、１モル量
乃至１．２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物を、１モル量
乃至１．２モル量の酸結合剤の存在下で反応させること
によって目的化合物を得ることができる。
【００１４】本発明式（Ｉ）の化合物は水田用除草剤と
して使用することができる。更には、本発明式（Ｉ）の
化合物と、除草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール
類、除草性プロピオンアニリド類、除草性トリアジン
類、除草性カーバメート類、除草性ジフェニルエーテル
類、除草性ピリミジン類及び除草性酸アミド類より成る
群より選ばれる少なくとも一種とを、有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物が特に高い除草活
性をもつことをも、見い出した。驚くべきことには、本
発明の除草剤組成物は、各活性化合物を夫々、単独に使
用した場合と比較し、それらの単独での効果の和より
も、実質的に高い除草効果を現わし、そしてその結果、
雑草防除を行なうに際し、これまで用いてきた個々の薬
剤濃度を、実質的に減じることが可能となり、同時に巾
広い除草スペクトルを獲得できること、又処理適期巾が
長期に亘り、また例えば、水稲栽培に於いては、移植直
後の雑草発生始期から生育期まで優れた除草効果を現わ
すこと、かつ効力持続性が長期に及び、残効性に優れ、
イネに対する薬害もなく優れた除草効果を現わす。
して使用することができる。更には、本発明式（Ｉ）の
化合物と、除草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール
類、除草性プロピオンアニリド類、除草性トリアジン
類、除草性カーバメート類、除草性ジフェニルエーテル
類、除草性ピリミジン類及び除草性酸アミド類より成る
群より選ばれる少なくとも一種とを、有効成分として含
有することを特徴とする除草剤組成物が特に高い除草活
性をもつことをも、見い出した。驚くべきことには、本
発明の除草剤組成物は、各活性化合物を夫々、単独に使
用した場合と比較し、それらの単独での効果の和より
も、実質的に高い除草効果を現わし、そしてその結果、
雑草防除を行なうに際し、これまで用いてきた個々の薬
剤濃度を、実質的に減じることが可能となり、同時に巾
広い除草スペクトルを獲得できること、又処理適期巾が
長期に亘り、また例えば、水稲栽培に於いては、移植直
後の雑草発生始期から生育期まで優れた除草効果を現わ
すこと、かつ効力持続性が長期に及び、残効性に優れ、
イネに対する薬害もなく優れた除草効果を現わす。
【００１５】除草性スルホンアミド類の具体例として
は、例えば、Ｎ−２−ビフェニリルスルホニル Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）ウレア、エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−
メチルピラゾール−４−カルボキシレート、メチル ２
−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエート、３−（４，
６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，
２−ａ〕ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア、Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ″
−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）−Ｎ′′′
−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−
５−イル−スルホニル）−グアニジン、及びＮ−（２−
シクロプロピルカルボニルフェニルスルファモイル）−
Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レアを例示できる。これらの化合物も、よく知られた化
合物である。（特公昭５９−４８１、特開昭５７−１１
２３７９、同５７−５６４５２、同５９−１２２４８
８、特開平１−３８０９１、同１−７０４７５参照）
は、例えば、Ｎ−２−ビフェニリルスルホニル Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−
イル）ウレア、エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−
メチルピラゾール−４−カルボキシレート、メチル ２
−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエート、３−（４，
６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−１−〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスル
ホニル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，
２−ａ〕ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア、Ｎ′
−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ″
−（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）−Ｎ′′′
−（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−
５−イル−スルホニル）−グアニジン、及びＮ−（２−
シクロプロピルカルボニルフェニルスルファモイル）−
Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レアを例示できる。これらの化合物も、よく知られた化
合物である。（特公昭５９−４８１、特開昭５７−１１
２３７９、同５７−５６４５２、同５９−１２２４８
８、特開平１−３８０９１、同１−７０４７５参照）
【００１６】除草性ピラゾール類の具体例としては、例
えば、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イルｐ−トルエンスルホネー
ト、２−〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イル〕アセトフェノン、
及び２−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）
−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４
−メチルアセトフェノンを例示できる。除草性プロピオ
ンアニリド類の具体例としては、例えば、２−（β−ナ
フチルオキシ）プロピオンアニリド、及び（ＲＳ）−２
−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオン
アニリドを例示できる。除草性トリアジン類の具体例と
しては、例えば、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、及び２−
エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジンを例示
できる。
えば、４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチルピラゾール−５−イルｐ−トルエンスルホネー
ト、２−〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イル〕アセトフェノン、
及び２−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）
−１，３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４
−メチルアセトフェノンを例示できる。除草性プロピオ
ンアニリド類の具体例としては、例えば、２−（β−ナ
フチルオキシ）プロピオンアニリド、及び（ＲＳ）−２
−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキシ）プロピオン
アニリドを例示できる。除草性トリアジン類の具体例と
しては、例えば、２，４−ビス（エチルアミノ）−６−
（メチルアミノ）−１，３，５−トリアジン、及び２−
エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジンを例示
できる。
【００１７】除草性カーバメート類の具体例としては、
例えば、Ｓ−ｐ−クロロベンジル ジエチルチオカーバ
メート、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリ
ジン−１−カーボチオエート、及びＳ−ベンジル １，
２−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメートを例
示できる。除草性ジフェニルエーテル類の具体例として
は、例えば、２，４，６−トリクロロフェニル−４′−
ニトロフェニルエーテル、及び２，４−ジクロロフェニ
ル−３′−メトキシ−４′−ニトロフェニルエーテルを
例示できる。除草性酸アミド類の具体例としては、例え
ば、（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３，３−ジメチルブチルアミドを例示でき
る。除草性ピリミジン類の具体例としては、例えば、メ
チル ２−〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）オキシ〕−６−〔１−（メトキシイミノ）エチル〕
−ベンゾエートを例示できる。上記活性化合物類は、Ｐ
ｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（ペスティサイドマニ
ュアル）、１９９１年、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒ
ｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌ発行に記載され
る公知除草性化合物である。また、除草性ピリミジン類
の例示化合物は、ＢＣＰＣ Ｗｅｅｄｓ １９９３，Ｂ
ｒｉｇｈｔｏｎ，Ｎｏｖ．２２−２５ｔｈ，１９９３，
ｖｏｌ．１．，Ｒｅｆ．２−ｂに記載の公知除草性化合
物である。
例えば、Ｓ−ｐ−クロロベンジル ジエチルチオカーバ
メート、Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリ
ジン−１−カーボチオエート、及びＳ−ベンジル １，
２−ジメチルプロピル（エチル）チオカーバメートを例
示できる。除草性ジフェニルエーテル類の具体例として
は、例えば、２，４，６−トリクロロフェニル−４′−
ニトロフェニルエーテル、及び２，４−ジクロロフェニ
ル−３′−メトキシ−４′−ニトロフェニルエーテルを
例示できる。除草性酸アミド類の具体例としては、例え
ば、（ＲＳ）−２−ブロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−３，３−ジメチルブチルアミドを例示でき
る。除草性ピリミジン類の具体例としては、例えば、メ
チル ２−〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）オキシ〕−６−〔１−（メトキシイミノ）エチル〕
−ベンゾエートを例示できる。上記活性化合物類は、Ｐ
ｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ（ペスティサイドマニ
ュアル）、１９９１年、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒ
ｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔ Ｃｏｕｎｃｉｌ発行に記載され
る公知除草性化合物である。また、除草性ピリミジン類
の例示化合物は、ＢＣＰＣ Ｗｅｅｄｓ １９９３，Ｂ
ｒｉｇｈｔｏｎ，Ｎｏｖ．２２−２５ｔｈ，１９９３，
ｖｏｌ．１．，Ｒｅｆ．２−ｂに記載の公知除草性化合
物である。
【００１８】本発明の除草剤組成物に於いて、活性成分
の混合重量比は、比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般には、式（Ｉ）の化合物１重量部当り、除草性
スルホンアミド類を０．０１〜２重量部、好ましくは、
０．０５〜１重量部、除草性ピラゾール類を２．５〜３
５重量部、好ましくは、３〜１５重量部、除草性プロピ
オンアニリド類を０．６〜５０重量部、好ましくは、
２．０〜２８重量部、除草性トリアジン類を０．０６〜
１０重量部、好ましくは、０．１５〜６重量部、除草性
カーバメート類を３〜１５重量部、好ましくは、５〜１
０重量部、除草性ジフェニルエーテル類を５〜３５重量
部、好ましくは、７〜１５重量部、除草性ピリミジン類
を０．０１〜２重量部、好ましくは、０．１〜１重量
部、及び除草性酸アミド類を３．５〜２５重量部、好ま
しくは、４．０〜１０重量部が夫々使用されることがで
きる。
の混合重量比は、比較的広い範囲内で変えることができ
る。一般には、式（Ｉ）の化合物１重量部当り、除草性
スルホンアミド類を０．０１〜２重量部、好ましくは、
０．０５〜１重量部、除草性ピラゾール類を２．５〜３
５重量部、好ましくは、３〜１５重量部、除草性プロピ
オンアニリド類を０．６〜５０重量部、好ましくは、
２．０〜２８重量部、除草性トリアジン類を０．０６〜
１０重量部、好ましくは、０．１５〜６重量部、除草性
カーバメート類を３〜１５重量部、好ましくは、５〜１
０重量部、除草性ジフェニルエーテル類を５〜３５重量
部、好ましくは、７〜１５重量部、除草性ピリミジン類
を０．０１〜２重量部、好ましくは、０．１〜１重量
部、及び除草性酸アミド類を３．５〜２５重量部、好ま
しくは、４．０〜１０重量部が夫々使用されることがで
きる。
【００１９】本発明による混合組成物は強力な除草効果
を現わす。従って、該組成物は、除草剤組成物として使
用でき、特には水稲用選択性除草剤として使用すること
が好適である。本発明の除草剤、及び除草剤組成物は、
例えば次の水田雑草に対し、使用できる。次の属の双子葉植物 ： タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
タウコギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブノメ属（Ｄｏｐａｔ
ｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、ミゾ
ハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒａ
ｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ミズキンバイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、セリ属
（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕ
ｌｕｓ）、サワトウガラシ属（Ｄｅｉｎｏｓｔｅｍ
ａ）。次の属の単子葉植物 ： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ミズ
アオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉ
ｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、クワイ属（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ
属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ヘラオモダカ属（Ａｌｉｓｍ
ａ）、イボクサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｂ
ｌｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒ
ルムシロ属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）。
を現わす。従って、該組成物は、除草剤組成物として使
用でき、特には水稲用選択性除草剤として使用すること
が好適である。本発明の除草剤、及び除草剤組成物は、
例えば次の水田雑草に対し、使用できる。次の属の双子葉植物 ： タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
ｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属
（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）、
タウコギ属（Ｂｉｄｅｎｓ）、アブノメ属（Ｄｏｐａｔ
ｒｉｕｍ）、タカサブロウ属（Ｅｃｌｉｐｔａ）、ミゾ
ハコベ属（Ｅｌａｔｉｎｅ）、オオアブノメ属（Ｇｒａ
ｔｉｏｌａ）、アゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｅｒｎｉ
ａ）、ミズキンバイ属（Ｌｕｄｗｉｇｉａ）、セリ属
（Ｏｅｎａｎｔｈｅ）、キンポウゲ属（Ｒａｎｕｎｃｕ
ｌｕｓ）、サワトウガラシ属（Ｄｅｉｎｏｓｔｅｍ
ａ）。次の属の単子葉植物 ： ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、ミズ
アオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、テンツキ属（Ｆｉ
ｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、クワイ属（Ｓａｇｉｔｔａｒ
ｉａ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、ホタルイ
属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、ヘラオモダカ属（Ａｌｉｓｍ
ａ）、イボクサ属（Ａｎｅｉｌｅｍａ）、スブタ属（Ｂ
ｌｙｘａ）、ホシクサ属（Ｅｒｉｏｃａｕｌｏｎ）、ヒ
ルムシロ属（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ）。
【００２０】具体的には例えば次の水田雑草に関して使
用できる。 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk セリ Oenanthe javanica 単子葉植物 タイヌビエ Echinochloa oryzicola Vasing コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh しかしながら、本発明の除草剤、及び除草剤組成物の使
用はこれら雑草に全く限定されず、他の水田雑草に対し
ても同じように適用できる。
用できる。 植物名 ラテン名 双子葉植物 キカシグサ Rotala indica Koehne アゼナ Lindernia Procumbens Philcox チヨウジタデ Ludwigia prostrata Roxburgh ヒルムシロ Potamogeton distinctus A. Benn ミゾハコベ Elatine triandra Schk セリ Oenanthe javanica 単子葉植物 タイヌビエ Echinochloa oryzicola Vasing コナギ Monochoria vaginalis Presl マツバイ Eleocharis acicularis L. クログワイ Eleocharis Kuroguwai Ohwi タマガヤツリ Cyperus difformis L. ミズガヤツリ Cyperus serotinus Rottboel ウリカワ Sagittaria pygmaea Miq ヘラオモダカ Alisma canaliculatum A. Br. et Bouche ホタルイ Scirpus juncoides Roxburgh しかしながら、本発明の除草剤、及び除草剤組成物の使
用はこれら雑草に全く限定されず、他の水田雑草に対し
ても同じように適用できる。
【００２１】本発明の除草剤、及び除草剤組成物は通常
の製剤形態にすることができる。そして斯る形態として
は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶
性粉剤、粒剤、錠剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体
物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤を挙げることが
できる。これらの製剤は公知の方法で製造することがで
きる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれ
る。
の製剤形態にすることができる。そして斯る形態として
は、液剤、エマルジョン、水和剤、懸濁剤、粉剤、可溶
性粉剤、粒剤、錠剤、懸濁エマルジョン濃厚物、重合体
物質中のマイクロカプセル、ジャンボ剤を挙げることが
できる。これらの製剤は公知の方法で製造することがで
きる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即
ち、液体希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には
界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は
泡沫形成剤を用いて、混合することによって行なわれ
る。
【００２２】拡展剤として水を用いる場合には、例えば
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類
（例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等又はパラフィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植
物油等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリ
コール及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等）そして水も挙げることができる。
有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。液体希釈剤としては、例えば、芳香族炭化水素類
（例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類
（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化
メチレン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキ
サン等又はパラフィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植
物油等）〕、アルコール類（例えば、ブタノール、グリ
コール及びそれらのエーテル及びエステル等）、ケトン
類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン等）、強極性溶媒
（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキ
シド等）そして水も挙げることができる。
【００２３】固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び
土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又
は珪藻土等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
土壌天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チ
ョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト、又
は珪藻土等）及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ
酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒
剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩石
（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石
等）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒
体（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろ
こしの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができ
る。乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰
イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エス
テル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類
（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等）〕、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。
【００２４】分散剤としては、例えばリグニンサルファ
イト廃液そしてメチルセルロースが適当である。固着剤
も、製剤（粉剤、粒剤、ジャンボ剤、乳剤）に使用する
ことができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート類等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類
及びレシチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができ
る。更に添加剤として鉱物及び植物油類も使用すること
ができる。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤と
しては、無機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料類、そし
て更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができ
る。製剤は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％、好
ましくは０．５乃至９０重量％含有する。
イト廃液そしてメチルセルロースが適当である。固着剤
も、製剤（粉剤、粒剤、ジャンボ剤、乳剤）に使用する
ことができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロースそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート類等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類
及びレシチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができ
る。更に添加剤として鉱物及び植物油類も使用すること
ができる。着色剤を使用することもでき、斯る着色剤と
しては、無機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそして
プルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料
又は金属フタロシアニン染料のような有機染料類、そし
て更に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブ
デン及び亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができ
る。製剤は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％、好
ましくは０．５乃至９０重量％含有する。
【００２５】本発明の除草剤及び除草剤組成物に於ける
活性化合物は雑草を防除するためにそのままあるいはそ
の製剤の形態で使用することができ、又製剤にされた形
態又はタンク混合物が可能であり、更に他の公知の活性
化合物、例えば通常水田に使用される活性化合物、例え
ば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土
壌改良剤、薬害軽減剤及び他の除草剤との混合物として
も、可能である。その好例として、本発明の除草剤組成
物に、該組成物中、除草性スルホンアミド類の１重量部
当り、薬害軽減剤として、例えば１−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを、１〜２００重
量部、好ましくは、２〜１００重量部、加えることがで
きる。
活性化合物は雑草を防除するためにそのままあるいはそ
の製剤の形態で使用することができ、又製剤にされた形
態又はタンク混合物が可能であり、更に他の公知の活性
化合物、例えば通常水田に使用される活性化合物、例え
ば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物栄養剤、土
壌改良剤、薬害軽減剤及び他の除草剤との混合物として
も、可能である。その好例として、本発明の除草剤組成
物に、該組成物中、除草性スルホンアミド類の１重量部
当り、薬害軽減剤として、例えば１−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−３−ｐ−トリルウレアを、１〜２００重
量部、好ましくは、２〜１００重量部、加えることがで
きる。
【００２６】活性化合物は、そのまま、あるいはそれら
製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施
用形態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕ
ｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態
のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎ
ｇ）、散粉又は散粒で使用できる。
製剤の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施
用形態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕ
ｓｅｓｏｌｕｔｉｏｎ）、乳剤、懸濁剤、粉剤、水和剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態
のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ）、噴霧（ｓｐｒａｙｉｎｇ，ａｔｏｍｉｚｉｎ
ｇ）、散粉又は散粒で使用できる。
【００２７】本発明による除草剤及び除草剤組成物は、
植物の発芽前又は発芽後に施用することができる。本発
明の除草剤に於いて、活性化合物の濃度は、実質範囲内
でかえることができる。それは、望むべき効果の性質に
よって、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、
使用濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化
合物として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．
１〜約２kgを例示できる。また本発明の除草剤組成物に
於いて、施用する該組成物の量は実質的な範囲で変える
ことができる。施用量は、有効成分量として、０．１〜
５kg／ha、好ましくは０．２〜３kg／haである。本発明
による除草剤組成物の優れた効果は次の実施例に挙げる
ことができる。しかし、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
植物の発芽前又は発芽後に施用することができる。本発
明の除草剤に於いて、活性化合物の濃度は、実質範囲内
でかえることができる。それは、望むべき効果の性質に
よって、基本的に異なる。除草剤として使用する場合、
使用濃度としては、例えば、１ヘクタール当り、活性化
合物として、約０．０１〜約１０kg、好ましくは約０．
１〜約２kgを例示できる。また本発明の除草剤組成物に
於いて、施用する該組成物の量は実質的な範囲で変える
ことができる。施用量は、有効成分量として、０．１〜
５kg／ha、好ましくは０．２〜３kg／haである。本発明
による除草剤組成物の優れた効果は次の実施例に挙げる
ことができる。しかし、本発明はこれのみに限定される
べきものではない。
【００２８】
製造実施例： 実施例１
【化８】 １−（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）テトラゾリノ
ン（２ｇ）と炭酸カリウム（１．６８ｇ）とを、アセト
ニトリル（３０ml）に懸濁し、１５分間加熱還流する。
冷却後、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル
クロライド（２．３１ｇ）を加え、更に５時間加熱還流
する。塩を濾過して取り除き、減圧下溶媒を留去後、残
さをフラッシュクロマトグフラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝５：２）に付し、目的の１−（２−クロロフェ
ニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバ
モイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（３．０２ｇ）
を得る。 ｍｐ．７
７．５〜７９．５℃ 上記と同様の方法により、得られる化合物を実施例１の
化合物と共に第１表に記す。
ン（２ｇ）と炭酸カリウム（１．６８ｇ）とを、アセト
ニトリル（３０ml）に懸濁し、１５分間加熱還流する。
冷却後、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモイル
クロライド（２．３１ｇ）を加え、更に５時間加熱還流
する。塩を濾過して取り除き、減圧下溶媒を留去後、残
さをフラッシュクロマトグフラフィー（ヘキサン：酢酸
エチル＝５：２）に付し、目的の１−（２−クロロフェ
ニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカルバ
モイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン（３．０２ｇ）
を得る。 ｍｐ．７
７．５〜７９．５℃ 上記と同様の方法により、得られる化合物を実施例１の
化合物と共に第１表に記す。
【００２９】
【表１】
【００３０】実施例２（中間体合成例）
【化９】 ２−クロロフェニルイソシアネート（７ｇ）とトリメチ
ルシリルアジド（７．９ｇ）とを混合し、８時間加熱還
流する。減圧下、過剰のトリメチルシリルアジドを留去
し、残さにメタノールを加える。その後、メタノールを
留去し、残さをフラッシュカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、目的の１−
（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（７ｇ）を得る。 ｍｐ．
１２４．５〜１２５．５℃
ルシリルアジド（７．９ｇ）とを混合し、８時間加熱還
流する。減圧下、過剰のトリメチルシリルアジドを留去
し、残さにメタノールを加える。その後、メタノールを
留去し、残さをフラッシュカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、目的の１−
（２−クロロフェニル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（７ｇ）を得る。 ｍｐ．
１２４．５〜１２５．５℃
【００３１】生物試験例：− 比較化合物
【化１０】 （Ｃ−１、Ｃ−２及びＣ−３は特開昭６０−１４６８７
９号に包含される類似化合物）
９号に包含される類似化合物）
【００３２】
【化１１】 〔Ｃ−４，Ｃ−５，Ｃ−６及びＣ−７は、それらを本発
明式（Ｉ）と対比し、式（Ｉ）のＲ1 とＲ2 に対応する
各基が、本発明化合物の定義及び条件と異なる近縁化合
物〕
明式（Ｉ）と対比し、式（Ｉ）のＲ1 とＲ2 に対応する
各基が、本発明化合物の定義及び条件と異なる近縁化合
物〕
【００３３】実施例３（生物試験） 水田雑草に対する除草効果試験 活性物質の調製 担体： アセトン５重量部 乳化剤： ベンジルオキシポリグリコールエーテル１重
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
量部 活性物質の調合剤は１重量部の活性化合物と、上述の分
量の担体および乳化剤とを混合し、乳剤として得られ
る。その調合剤の所定薬量を水で希釈して調製する。
【００３４】試験方法 温室内において、水田土壌を詰めた１／２０００アール
（２５×２０×９cm）ポットに、２．５葉期（草丈１５
cm）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本
植えとし２ヶ所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種
子を播種し、約２〜３cm灌水した。水稲移植５日後、前
記調製法に従って調製した各活性化合物を水面処理し
た。処理後、３cmの灌水状態を保ち散布３週間後に除草
効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。除草効果
の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果無
しとした。調査結果を下記第２表に示す。
（２５×２０×９cm）ポットに、２．５葉期（草丈１５
cm）の水稲苗（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本
植えとし２ヶ所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾ
ハコベ、ヒメミソハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種
子を播種し、約２〜３cm灌水した。水稲移植５日後、前
記調製法に従って調製した各活性化合物を水面処理し
た。処理後、３cmの灌水状態を保ち散布３週間後に除草
効果及び作物に対する薬害の程度を調査した。除草効果
の評価は、完全枯死を１００％とし、０％を除草効果無
しとした。調査結果を下記第２表に示す。
【００３５】
【表２】
【００３６】
【表３】
【００３７】実施例４（生物試験） 水田雑草に対する除草剤組成物の効果試験 方法 １／２，０００アールのポット（２５×２０×９cm）に
水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５cm）の水稲苗
（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとし２ヶ
所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミソハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種子とウリカワ
の塊茎、マツバイの小片を接種し、約２〜３cm湛水し
た。水稲移植５日後、後記製剤例１に準じて調製した粒
剤形態の活性化合物混合物並びに活性化合物を水面処理
した。処理後３cmの湛水状態を保ち、薬剤処理３週間後
に除草効果、薬害の程度を、％表示で評価した。 １００％： 完全枯死 ０％： 効果なし又は薬害なし その結果を第３表に示す。
水田土壌を充填し、２．５葉期（草丈１５cm）の水稲苗
（品種：日本晴）を１ポット当り１株３本植えとし２ヶ
所移植した。次いで、タイヌビエ、タマガヤツリ、コナ
ギ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメ
ミソハギ、アブノメ等）、ホタルイの各種子とウリカワ
の塊茎、マツバイの小片を接種し、約２〜３cm湛水し
た。水稲移植５日後、後記製剤例１に準じて調製した粒
剤形態の活性化合物混合物並びに活性化合物を水面処理
した。処理後３cmの湛水状態を保ち、薬剤処理３週間後
に除草効果、薬害の程度を、％表示で評価した。 １００％： 完全枯死 ０％： 効果なし又は薬害なし その結果を第３表に示す。
【００３８】表中、除草剤組成物に於けるＡ，Ｂ，Ｃ，
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇは、下記の活性化合物を示す。 Ａ： メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート Ｂ： エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート Ｃ： Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジル）ウレア Ｄ： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート Ｅ： ２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド Ｆ： ２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン Ｇ： Ｓ−ｐ−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート Ｈ： メチル ２−〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）オキシ〕−６−〔１−（メトキシイミノ）エ
チル〕−ベンゾエート
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇは、下記の活性化合物を示す。 Ａ： メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート Ｂ： エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート Ｃ： Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジル）ウレア Ｄ： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート Ｅ： ２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド Ｆ： ２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン Ｇ： Ｓ−ｐ−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート Ｈ： メチル ２−〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）オキシ〕−６−〔１−（メトキシイミノ）エ
チル〕−ベンゾエート
【００３９】
【表４】
【００４０】
【表５】
【００４１】更に第３表中、（＊１）で示した組成物
が、タイヌビエの発芽を、４８日間抑制し、（＊２）で
示した組成物が、タイヌビエの発芽を、４５日間抑制
し、一方、（＊３）の化合物 No.４は、４０日間、抑制
し、（＊４）のＧは、２５日間抑制し、そして（＊５）
のＨは、２０日間抑制した。
が、タイヌビエの発芽を、４８日間抑制し、（＊２）で
示した組成物が、タイヌビエの発芽を、４５日間抑制
し、一方、（＊３）の化合物 No.４は、４０日間、抑制
し、（＊４）のＧは、２５日間抑制し、そして（＊５）
のＨは、２０日間抑制した。
【００４２】実施例５（生物試験） タイヌビエに対する除草効果試験 方法 １／１，０００アールのポット（２５×４０×１５ｃ
ｍ）に水田土壌を充填し、適量の水を加えて、代かきを
行ない、土壌表層にタイヌビエの種子を播いた。その後
約３ｃｍ湛水した。タイヌビエの１葉期、２〜２．５葉
期、及び３〜３．３葉期に、実施例３と同様に調製した
活性化合物を水面処理した。処理後、１日当たり０．５
ｃｍの減水を試験期間中、行ない、薬剤処理３週間後に
除草効果を調査した。評価は、実施例３と同様に行なっ
た。更に、薬剤処理適期巾の有効性、及び水移動条件下
での有効性を判定した。 有効性の判定基準 （＋）： 有効性（有） ９０％以上 除草効果 （−）： 有効性（無） ８０％以下 除草効果 （±）： 除草効果８０％越〜９０％未満は有効性の境
界閾を示し、自然条件（圃場）下で、有効性（無）を示
す。 試験結果を第４表に示す。
ｍ）に水田土壌を充填し、適量の水を加えて、代かきを
行ない、土壌表層にタイヌビエの種子を播いた。その後
約３ｃｍ湛水した。タイヌビエの１葉期、２〜２．５葉
期、及び３〜３．３葉期に、実施例３と同様に調製した
活性化合物を水面処理した。処理後、１日当たり０．５
ｃｍの減水を試験期間中、行ない、薬剤処理３週間後に
除草効果を調査した。評価は、実施例３と同様に行なっ
た。更に、薬剤処理適期巾の有効性、及び水移動条件下
での有効性を判定した。 有効性の判定基準 （＋）： 有効性（有） ９０％以上 除草効果 （−）： 有効性（無） ８０％以下 除草効果 （±）： 除草効果８０％越〜９０％未満は有効性の境
界閾を示し、自然条件（圃場）下で、有効性（無）を示
す。 試験結果を第４表に示す。
【００４３】
【表６】 第 ４ 表 化合物 濃度 除草効果（％）、有効性（＋／−） 番号 (kg/ha) １．０ ２〜２．５ ３〜３．３葉期 ３ ０．３ １００（＋） １００（＋） １００（＋） ０．２５ １００（＋） ９５（＋） ９０（＋） ４ ０．３ １００（＋） １００（＋） １００（＋） ０．２５ １００（＋） ９０（＋） ９０（＋） 比較 Ｃ−１ ０．３ １００（＋） ８５（±） ７５（−） ０．２５ ９０（＋） ８０（−） ７０（−） Ｃ−２ ０．３ ７０（−） ６０（−） ６０（−） ０．２５ ５０（−） ４０（−） ４０（−） ───────────────────────────────────
【００４４】実施例６（生物試験） 移植水稲に対する選択性試験 圃場の代かき状態、土壌条件等の影響で、苗の移植の
際、苗の植付け深さの違いにより、薬害の発生が生じる
が、この様な条件に対しての薬害評価のための試験を行
なった。 方法 １／１，０００アールのポット（２５×４０×１５ｃ
ｍ）に水田土壌を充填し、適量の水を加えて、代かきを
行ない、翌日２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の水稲苗（品
種：日本晴）を０．５ｃｍと２ｃｍの深さに一株３本ず
つそれぞれ一箇所に移植した。その後３ｃｍに湛水し、
水稲移植５日後に実施例３と同様に調製した活性化合物
を水面処理した。処理後、１日当たり０．５ｃｍの減水
を試験期間中行ない、薬剤処理３週間後に水稲薬害（減
水条件下異なる植付深度での水稲の選択性の巾）につい
て調査した。水稲薬害を％表示で示し０％を薬害無し、
１０％以内を許容範囲と評価し、その結果を第５表に示
す。
際、苗の植付け深さの違いにより、薬害の発生が生じる
が、この様な条件に対しての薬害評価のための試験を行
なった。 方法 １／１，０００アールのポット（２５×４０×１５ｃ
ｍ）に水田土壌を充填し、適量の水を加えて、代かきを
行ない、翌日２．５葉期（草丈１５ｃｍ）の水稲苗（品
種：日本晴）を０．５ｃｍと２ｃｍの深さに一株３本ず
つそれぞれ一箇所に移植した。その後３ｃｍに湛水し、
水稲移植５日後に実施例３と同様に調製した活性化合物
を水面処理した。処理後、１日当たり０．５ｃｍの減水
を試験期間中行ない、薬剤処理３週間後に水稲薬害（減
水条件下異なる植付深度での水稲の選択性の巾）につい
て調査した。水稲薬害を％表示で示し０％を薬害無し、
１０％以内を許容範囲と評価し、その結果を第５表に示
す。
【００４５】
【表７】 第 ５ 表 化合物 濃度 薬害（％） 番号 kg/ha ０．５ｃｍ ２ｃｍ（植付深さ） ３ ０．３ ０ ０ ０．２５ ０ ０ ４ ０．３ ５ ０ ０．２５ ０ ０ 比較 Ｃ−１ ０．３ ３０ １５ ０．２５ ２０ １０ Ｃ−３ ０．３ ２０ １５ ０．２５ １５ １０ ─────────────────────────────────
【００４６】実施例７（生物試験） 直播水稲に対する選択性試験 方法 １／１，０００アールのポット（２５×４０×１５ｃ
ｍ）に水田土壌を充填し、適量の水を加えて、代かきを
行ない、土壌表層に水稲種子（品種：日本晴）を播種し
た。水稲２葉期に実施例３と同様に調製した活性化合物
を水面処理した。薬剤処理３週間後に、水稲薬害につい
て実施例６と同様に調査し、評価した。その結果を第６
表に示す。
ｍ）に水田土壌を充填し、適量の水を加えて、代かきを
行ない、土壌表層に水稲種子（品種：日本晴）を播種し
た。水稲２葉期に実施例３と同様に調製した活性化合物
を水面処理した。薬剤処理３週間後に、水稲薬害につい
て実施例６と同様に調査し、評価した。その結果を第６
表に示す。
【００４７】
【表８】 第 ６ 表 化合物 濃 度 薬 害 番号 kg/ha ％ ３ ０．１０ ７ ０．０５ ５ ４ ０．１０ ７ ０．０５ ３ 比較 Ｃ−１ ０．１０ ３０ ０．０５ １５ ───────────────────────────
【００４８】製剤例１ 化合物Ｎｏ．１を１重量部、活性化合物Ａを０．２５重
量部、ベントナイトを３０重量部、タルクを６６．７５
重量部、リグニンスルホン酸塩を２重量部の混合物に、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。
量部、ベントナイトを３０重量部、タルクを６６．７５
重量部、リグニンスルホン酸塩を２重量部の混合物に、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を得
る。
【００４９】
【発明の効果】本発明の新規な除草性テトラゾリノン類
は、実施例で示された通り、一般的製法により合成する
ことができるとともに、除草剤として、特に水田雑草に
対し優れた作用を示す。また、更に本発明のテトラゾリ
ノン類は他の除草性化合物との混合により、より優れた
効果を現わす除草剤組成物を構成する。
は、実施例で示された通り、一般的製法により合成する
ことができるとともに、除草剤として、特に水田雑草に
対し優れた作用を示す。また、更に本発明のテトラゾリ
ノン類は他の除草性化合物との混合により、より優れた
効果を現わす除草剤組成物を構成する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成６年３月１５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】表中、除草剤組成物に於けるＡ，Ｂ，Ｃ，
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈは、下記の活性化合物を示す。 Ａ： メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート Ｂ： エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート Ｃ： Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジル）ウレア Ｄ： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート Ｅ： ２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド Ｆ： ２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン Ｇ： Ｓ−ｐ−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート Ｈ： メチル ２−〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）オキシ〕−６−〔１−（メトキシイミノ）エ
チル〕−ベンゾエート
Ｄ，Ｅ，Ｆ，Ｇ，Ｈは、下記の活性化合物を示す。 Ａ： メチル ２−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニルメチル〕ベンゾエ
ート Ｂ： エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミ
ジン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピ
ラゾール−４−カルボキシラート Ｃ： Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−ａ〕ピ
リジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジル）ウレア Ｄ： ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−
ジメチル−５−ピラゾリル−ｐ−トルエンスルホネート Ｅ： ２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド Ｆ： ２−エチルアミノ−４−（１，２−ジメチルプロ
ピルアミノ）−６−メチルチオ−１，３，５−トリアジ
ン Ｇ： Ｓ−ｐ−クロルベンジル ジエチルチオカーバメ
ート Ｈ： メチル ２−〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリ
ミジニル）オキシ〕−６−〔１−（メトキシイミノ）エ
チル〕−ベンゾエート
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:10） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 47/38 47:16） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 47/38 47:34） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 47/38 37:18） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 47/38 31:14） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 47/38 43:68） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 47/38 43:56） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 47/38 47:44） 9159−4Ｈ
Claims (16)
- 【請求項１】式 【化１】 式中、Ｘはクロルを示し、 Ｙは水素原子、クロル又はメチルを示し、 Ｒ1 はエチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＲ2 はシ
クロペンチル又はシクロヘキシルを示す、 但し、Ｒ1 とＲ2 の炭素数の和は７又は８である、で表
わされる新規テトラゾリノン類。 - 【請求項２】Ｘがクロルを示し、 Ｙが水素原子又はメチルを示し、 Ｒ1 がエチル又はｎ−プロピルを示し、そしてＲ2 がシ
クロペンチル又はシクロヘキシルを示す、 但し、Ｒ1 とＲ2 の炭素数の和が、７又は８である、と
ころの請求項１の化合物。 - 【請求項３】式 【化２】 で表わされる請求項１又は同２記載の１−（２−クロロ
フェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカ
ルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン。 - 【請求項４】式 【化３】 で表わされる請求項１又は同２記載の１−（２−クロロ
−６−メチルフェニル）−４−（Ｎ−シクロペンチル−
Ｎ−ｎ−プロピルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラ
ゾリノン。 - 【請求項５】請求項１の新規テトラゾリノン類を有効成
分として含有する水田用選択性除草剤。 - 【請求項６】請求項１の新規テトラゾリノン類と、 除草性スルホンアミド類、除草性ピラゾール類、除草性
プロピオンアニリド類、除草性トリアゾール類、除草性
カーバメート類、除草性ジフェニルエーテル類、除草性
ピリミジン類及び除草性酸アミド類より成る群より選ば
れる少なくとも一種とを、有効成分として含有すること
から成る水田用除草剤組成物。 - 【請求項７】１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−
ｐ−トリルウレアを含有する請求項６の水田用除草剤組
成物。 - 【請求項８】除草性スルホンアミド類が下記； Ｎ−２−ビフェニリルスルホニル Ｎ′−（４，６−ジ
メトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）ウレ
ア、エチル ５−〔３−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）ウレイドスルホニル〕−１−メチルピラ
ゾール−４−カルボキシレート、メチル ２−〔３−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウレイド
スルホニルメチル〕ベンゾエート、３−（４，６−ジメ
トキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）−１−
〔２−（２−メトキシエトキシ）−フェニルスルホニ
ル〕ウレア、Ｎ−（２−クロロイミダゾール〔１，２−
ａ〕ピリジン−３−イル−スルホニル）−Ｎ′−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジル）ウレア、Ｎ′−
（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−Ｎ″−
（４−メチルフェニルスルホニルアミノ）−Ｎ′′′−
（４−エトキシカルボニル−１−メチルピラゾール−５
−イル−スルホニル）−グアニジン、又はＮ−（２−シ
クロプロピルカルボニルフェニルスルファモイル）−
Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）ウ
レアである請求項６の水田用除草剤組成物。 - 【請求項９】除草性ピラゾール類が下記； ４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジメチ
ルピラゾール−５−イルｐ−トルエンスルホネート、２
−〔４−（２，４−ジクロロベンゾイル）−１，３−ジ
メチルピラゾール−５−イル〕アセトフェノン、又は２
−〔４−（２，４−ジクロロ−ｍ−トルオイル）−１，
３−ジメチルピラゾール−５−イルオキシ〕−４−メチ
ルアセトフェノンである請求項６の水田用除草剤組成
物。 - 【請求項１０】除草性プロピオンアニリド類が下記； ２−（β−ナフチルオキシ）プロピオンアニリド、又は
（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロ−ｍ−トリルオキ
シ）プロピオンアニリドである請求項６の水田用除草剤
組成物。 - 【請求項１１】除草性トリアジン類が下記； ２，４−ビス（エチルアミノ）−６−（メチルアミノ）
−１，３，５−トリアジン、又は２−エチルアミノ−４
−（１，２−ジメチルプロピルアミノ）−６−メチルチ
オ−１，３，５−トリアジンである請求項６の水田用除
草剤組成物。 - 【請求項１２】除草性カーバメート類が下記； Ｓ−ｐ−クロロベンジル ジエチルチオカーバメート、
Ｓ−１−メチル−１−フェニルエチル ピペリジン−１
−カーボチオエート、又はＳ−ベンジル １，２−ジメ
チルプロピル（エチル）チオカーバメートである請求項
６の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１３】除草性ジフェニルエーテル類が下記； ２，４，６−トリクロロフェニル−４′−ニトロフェニ
ルエーテル、又は２，４−ジクロロフェニル−３′−メ
トキシ−４′−ニトロフェニルエーテルである請求項６
の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１４】除草性酸アミド類が、（ＲＳ）−２−ブ
ロモ−Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−３，３−ジ
メチルブチルアミドである請求項６の水田用除草剤組成
物。 - 【請求項１５】除草性ピリミジン類が、メチル ２−
〔（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）オキシ〕
−６−〔１−（メトキシイミノ）エチル〕−ベンゾエー
トである請求項６の水田用除草剤組成物。 - 【請求項１６】請求項１の新規テトラゾリノン類１重量
部に対し、除草性スルホンアミド類０．０１〜２重量
部、除草性ピラゾール類２．５〜３５重量部、除草性プ
ロピオンアニリド類０．６〜５０重量部、除草性トリア
ジン類０．０６〜１０重量部、除草性カーバメート類３
〜１５重量部、除草性ジフェニルエーテル類５〜３５重
量部、除草性ピリミジン類０．０１〜２重量部及び除草
性酸アミド類３．５〜２５重量部の組成比を有する請求
項６の水田用除草剤組成物。
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