JPH06313038A - 導電性高分子コロイド水溶液の製造方法 - Google Patents
導電性高分子コロイド水溶液の製造方法Info
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- JPH06313038A JPH06313038A JP12464993A JP12464993A JPH06313038A JP H06313038 A JPH06313038 A JP H06313038A JP 12464993 A JP12464993 A JP 12464993A JP 12464993 A JP12464993 A JP 12464993A JP H06313038 A JPH06313038 A JP H06313038A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アニリン又はその誘導体を、アルギン酸、ポ
リアクリル酸、ポリスチレンスルホン酸等の高分子酸の
存在下に水性媒質中で化学酸化重合し、次いで得られた
重合物を水に分散し、アルカリ処理することによるポリ
アニリン又はその誘導体のコロイド水溶液の製法。 【効果】 このコロイド水溶液はキャスト、塗工等の成
形加工性に優れ、容易に高性能導電性被膜を作成し得
る。
リアクリル酸、ポリスチレンスルホン酸等の高分子酸の
存在下に水性媒質中で化学酸化重合し、次いで得られた
重合物を水に分散し、アルカリ処理することによるポリ
アニリン又はその誘導体のコロイド水溶液の製法。 【効果】 このコロイド水溶液はキャスト、塗工等の成
形加工性に優れ、容易に高性能導電性被膜を作成し得
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリアニリン又はその誘
導体のコロイド水溶液の製造方法に関する。
導体のコロイド水溶液の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリアニリンは大気安定性の優れた導電
性高分子として帯電防止材料、電磁波遮蔽材料、エレク
トロミック素子、軽量電池等、種々の分野への応用が検
討されている。しかしながら、ポリアニリンは他の導電
性高分子と同様、一般に不溶、不融であり、成形加工性
に乏しいという欠点を有しているため、その用途は自ず
から限定されていた。近年、その解決策としてアニリン
のベンゼン環あるいはＮ位にアルキル基等の置換基を導
入した汎用溶剤可溶型ポリアニリン誘導体の提案がなさ
れている。
性高分子として帯電防止材料、電磁波遮蔽材料、エレク
トロミック素子、軽量電池等、種々の分野への応用が検
討されている。しかしながら、ポリアニリンは他の導電
性高分子と同様、一般に不溶、不融であり、成形加工性
に乏しいという欠点を有しているため、その用途は自ず
から限定されていた。近年、その解決策としてアニリン
のベンゼン環あるいはＮ位にアルキル基等の置換基を導
入した汎用溶剤可溶型ポリアニリン誘導体の提案がなさ
れている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】しかしながら、これらのポリ
アニリン誘導体の溶解に用いられる溶剤は一般に有機溶
剤であるため、実際の成形加工工程において、防火上あ
るいは作業環境上特別な注意を要するという欠点があ
る。
アニリン誘導体の溶解に用いられる溶剤は一般に有機溶
剤であるため、実際の成形加工工程において、防火上あ
るいは作業環境上特別な注意を要するという欠点があ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するためのもので、ポリアニリン又はその誘導体のコロ
イド水溶液の製造方法を提供するものである。すなわち
本発明者らはアニリン又はその誘導体を高分子酸の存在
下に水性媒質中で化学酸化重合し、次いでアルカリ処理
をすることにより、ポリアニリン又はその誘導体のコロ
イド水溶液を作成し得ることを見出し、本発明を完成し
た。
するためのもので、ポリアニリン又はその誘導体のコロ
イド水溶液の製造方法を提供するものである。すなわち
本発明者らはアニリン又はその誘導体を高分子酸の存在
下に水性媒質中で化学酸化重合し、次いでアルカリ処理
をすることにより、ポリアニリン又はその誘導体のコロ
イド水溶液を作成し得ることを見出し、本発明を完成し
た。
【０００５】本発明のポリアニリン又はその誘導体のコ
ロイド水溶液は以下のようにして得ることができる。ま
ず、アニリン又はその誘導体の高分子酸塩水溶液を調製
し、次いで酸化剤を添加し、アニリン又はその誘導体を
酸化重合させる。この際、アニリン又はその誘導体の重
合体凝集物を生じる。得られた重合体凝集物を、好まし
くは水及び酸溶液で洗浄したのち、水に分散する。次い
で水分散液にアルカリを添加することにより、重合体凝
集物がコロイド状に再分散し、目的とするポリアニリン
又はその誘導体のコロイド水溶液が得られる。
ロイド水溶液は以下のようにして得ることができる。ま
ず、アニリン又はその誘導体の高分子酸塩水溶液を調製
し、次いで酸化剤を添加し、アニリン又はその誘導体を
酸化重合させる。この際、アニリン又はその誘導体の重
合体凝集物を生じる。得られた重合体凝集物を、好まし
くは水及び酸溶液で洗浄したのち、水に分散する。次い
で水分散液にアルカリを添加することにより、重合体凝
集物がコロイド状に再分散し、目的とするポリアニリン
又はその誘導体のコロイド水溶液が得られる。
【０００６】本発明に用いられるアニリン誘導体として
は、一般式
は、一般式
【化１】 （式中Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ水素原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子又はカルボキシ
ル基を示し、おのおの同一又は異なってもよい）で表さ
れる化合物があげられる。これらの化合物は単独で使用
してもよく、二種以上を併用してもよく、またアニリン
と併用してもよい。
ルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子又はカルボキシ
ル基を示し、おのおの同一又は異なってもよい）で表さ
れる化合物があげられる。これらの化合物は単独で使用
してもよく、二種以上を併用してもよく、またアニリン
と併用してもよい。
【０００７】高分子酸としては、アニリン又はその誘導
体と塩を形成して、アニリン又はその誘導体を水に溶解
し得るものであればよく、例えばアルギン酸、ポリアク
リル酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン
酸、ポリアリルスルホン酸、ポリビニル硫酸等があげら
れる。これらは単独で使用してもよく、また二種以上併
用してもよい。また重合速度を上げる等の目的により、
高分子酸と塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等のプロトン酸を併用することもできる。プロトン
酸と併用するときは、高分子酸は例えばナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩のような塩の形で使用する
こともできる。これらの高分子酸の使用量は、アニリン
又はその誘導体１モルに対し、酸基として０．０１〜２
０当量、好ましくは０．１〜５当量である。使用量が
０．０１当量未満の場合は酸化重合して得られた重合体
凝集物のコロイドへの転換率が低く、２０当量を超える
場合は成形後導電性が不満足となる。
体と塩を形成して、アニリン又はその誘導体を水に溶解
し得るものであればよく、例えばアルギン酸、ポリアク
リル酸、ポリスチレンスルホン酸、ポリビニルスルホン
酸、ポリアリルスルホン酸、ポリビニル硫酸等があげら
れる。これらは単独で使用してもよく、また二種以上併
用してもよい。また重合速度を上げる等の目的により、
高分子酸と塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等のプロトン酸を併用することもできる。プロトン
酸と併用するときは、高分子酸は例えばナトリウム塩、
カリウム塩、アンモニウム塩のような塩の形で使用する
こともできる。これらの高分子酸の使用量は、アニリン
又はその誘導体１モルに対し、酸基として０．０１〜２
０当量、好ましくは０．１〜５当量である。使用量が
０．０１当量未満の場合は酸化重合して得られた重合体
凝集物のコロイドへの転換率が低く、２０当量を超える
場合は成形後導電性が不満足となる。
【０００８】酸化剤としてはアニリン又はその誘導体を
酸化重合し得るものであればよく、例えば過硫酸アンモ
ニウム、塩化第二鉄、重クロム酸カリウム、過マンガン
酸カリウム等が用いられ、これらは単独で使用してもよ
く、二種以上を併用してもよい。これらの酸化剤の使用
量は、アニリン又はその誘導体１モルに対し、０．０１
〜１０酸化当量、好ましくは０．１〜５酸化当量であ
る。使用量が０．０１酸化当量未満では重合収率が低
く、１０酸化当量より多くしても効果の格別の向上はみ
られず、酸化剤が不必要に消費されるため好ましくな
い。アルカリとしては系のｐＨを上げ得るものであれ
ば、特に制限はなく、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、アンモニア水等が用いられる。
酸化重合し得るものであればよく、例えば過硫酸アンモ
ニウム、塩化第二鉄、重クロム酸カリウム、過マンガン
酸カリウム等が用いられ、これらは単独で使用してもよ
く、二種以上を併用してもよい。これらの酸化剤の使用
量は、アニリン又はその誘導体１モルに対し、０．０１
〜１０酸化当量、好ましくは０．１〜５酸化当量であ
る。使用量が０．０１酸化当量未満では重合収率が低
く、１０酸化当量より多くしても効果の格別の向上はみ
られず、酸化剤が不必要に消費されるため好ましくな
い。アルカリとしては系のｐＨを上げ得るものであれ
ば、特に制限はなく、例えば水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、アンモニア水等が用いられる。
【０００９】本発明により得られるポリアニリン又はそ
の誘導体のコロイド水溶液は、必要に応じ、形成したコ
ロイド粒子の再凝集や沈殿に対する安定性を向上させる
ために各種の界面活性剤、増粘剤等を併用することがで
きる。また溶剤の蒸発促進等の目的で水と相溶性のある
有機溶剤を添加することもできる。また成形後の機能改
良を目的として各種の高分子化合物、可塑剤、酸化防止
剤、難燃剤、着色剤、安定剤等を添加することもでき
る。これらの添加剤のコロイド水溶液調製過程における
添加時期及び添加量は任意である。
の誘導体のコロイド水溶液は、必要に応じ、形成したコ
ロイド粒子の再凝集や沈殿に対する安定性を向上させる
ために各種の界面活性剤、増粘剤等を併用することがで
きる。また溶剤の蒸発促進等の目的で水と相溶性のある
有機溶剤を添加することもできる。また成形後の機能改
良を目的として各種の高分子化合物、可塑剤、酸化防止
剤、難燃剤、着色剤、安定剤等を添加することもでき
る。これらの添加剤のコロイド水溶液調製過程における
添加時期及び添加量は任意である。
【００１０】本発明方法によるポリアニリン又はその誘
導体のコロイド水溶液は以下の過程を経て形成するもの
と推察される。すなわち、アニリン又はその誘導体の酸
化重合時に生成してくる重合体が高分子酸に補足される
ことによって、ある程度重合体同士の凝集が妨げられ、
次いでアルカリを添加することにより、重合体が高分子
酸から解放され、コロイド粒子となって水中に再分散す
るものと推察される。この際、一部の高分子酸は生成し
たポリアニリン又はその誘導体のコロイド粒子に対し
て、保護コロイドとして働き、コロイド安定性に寄与し
ているものと推察される。
導体のコロイド水溶液は以下の過程を経て形成するもの
と推察される。すなわち、アニリン又はその誘導体の酸
化重合時に生成してくる重合体が高分子酸に補足される
ことによって、ある程度重合体同士の凝集が妨げられ、
次いでアルカリを添加することにより、重合体が高分子
酸から解放され、コロイド粒子となって水中に再分散す
るものと推察される。この際、一部の高分子酸は生成し
たポリアニリン又はその誘導体のコロイド粒子に対し
て、保護コロイドとして働き、コロイド安定性に寄与し
ているものと推察される。
【００１１】本発明により得られるポリアニリン又はそ
の誘導体のコロイド水溶液はキャストや塗工等の加工性
に優れ、容易に高性能導電性被膜を作成し得る。高分子
ラテックス等の各種の水系成形前駆体に自由に混合可能
であり、得られた成形体に導電性等の機能を付与するこ
ともできる。また水溶液であるため、実際の成形加工工
程において防火上あるいは労働衛生上の安全性に優れて
いる。
の誘導体のコロイド水溶液はキャストや塗工等の加工性
に優れ、容易に高性能導電性被膜を作成し得る。高分子
ラテックス等の各種の水系成形前駆体に自由に混合可能
であり、得られた成形体に導電性等の機能を付与するこ
ともできる。また水溶液であるため、実際の成形加工工
程において防火上あるいは労働衛生上の安全性に優れて
いる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により、本発明を説明するが、本
発明が該実施例に限定されるものではない。 実施例１ アニリン５ｍｌ及びアルギン酸５ｇを水１００ｍｌに溶
解し、これに過硫酸アンモニウム１０ｇを水１００ｍｌ
に溶解したものを室温で攪拌しながらゆっくり滴下し、
３時間反応させた。生成した沈殿を濾過しながら１規定
塩酸及び水の順で洗浄する。濾物を水に再分散し、２０
０ｍｌ分散液とする。この分散液を攪拌しながら１規定
アンモニア水を滴下してｐＨを８とした後、濾過し、コ
ロイド水溶液を得る。得られたコロイド水溶液は常温で
１ヵ月間沈殿を認めなかった。得られたコロイド水溶液
１ｍｌをガラス板（４ｃｍ×５ｃｍ）にキャストして得
たフィルムの表面固有抵抗（ＳＭ−５Ｅ超絶縁計：東亜
電波工業社製）は１．７×１０5 Ωを示した。
発明が該実施例に限定されるものではない。 実施例１ アニリン５ｍｌ及びアルギン酸５ｇを水１００ｍｌに溶
解し、これに過硫酸アンモニウム１０ｇを水１００ｍｌ
に溶解したものを室温で攪拌しながらゆっくり滴下し、
３時間反応させた。生成した沈殿を濾過しながら１規定
塩酸及び水の順で洗浄する。濾物を水に再分散し、２０
０ｍｌ分散液とする。この分散液を攪拌しながら１規定
アンモニア水を滴下してｐＨを８とした後、濾過し、コ
ロイド水溶液を得る。得られたコロイド水溶液は常温で
１ヵ月間沈殿を認めなかった。得られたコロイド水溶液
１ｍｌをガラス板（４ｃｍ×５ｃｍ）にキャストして得
たフィルムの表面固有抵抗（ＳＭ−５Ｅ超絶縁計：東亜
電波工業社製）は１．７×１０5 Ωを示した。
【００１３】実施例２ ２−エチルアニリン５ｍｌ及びポリアクリル酸３ｇを水
１００ｍｌに溶解し、これに過硫酸アンモニウム１０ｇ
を水１００ｍｌに溶解したものを室温で攪拌しながらゆ
っくり滴下し、３時間反応させた。生成した沈殿を濾過
しながら１規定塩酸及び水の順で洗浄する。濾物を水に
再分散し、４００ｍｌ分散液とする。この分散液を攪拌
しながら１規定アンモニア水を滴下してｐＨを８とし、
コロイド水溶液を得る。得られたコロイド水溶液は常温
で１ヵ月間沈殿を認めなかった。得られたコロイド水溶
液１ｍｌをガラス板（４ｃｍ×５ｃｍ）にキャストして
得たフィルムの表面固有抵抗は１．２×１０7 Ωを示し
た。
１００ｍｌに溶解し、これに過硫酸アンモニウム１０ｇ
を水１００ｍｌに溶解したものを室温で攪拌しながらゆ
っくり滴下し、３時間反応させた。生成した沈殿を濾過
しながら１規定塩酸及び水の順で洗浄する。濾物を水に
再分散し、４００ｍｌ分散液とする。この分散液を攪拌
しながら１規定アンモニア水を滴下してｐＨを８とし、
コロイド水溶液を得る。得られたコロイド水溶液は常温
で１ヵ月間沈殿を認めなかった。得られたコロイド水溶
液１ｍｌをガラス板（４ｃｍ×５ｃｍ）にキャストして
得たフィルムの表面固有抵抗は１．２×１０7 Ωを示し
た。
【００１４】実施例３ アニリン２ｍｌ及びポリスチレンスルホン酸４ｇを水１
００ｍｌに溶解し、これに過硫酸アンモニウム５ｇを水
５０ｍｌに溶解したものを室温で攪拌しながらゆっくり
滴下し、３時間反応させた。生成した沈殿を濾過しなが
ら１規定塩酸及び水の順で洗浄する。濾物を水に再分散
し、４００ｍｌ分散液とする。この分散液を攪拌しなが
ら１規定アンモニア水を滴下してｐＨを８とし、コロイ
ド水溶液を得る。得られたコロイド水溶液は常温で１ヵ
月間沈殿を認めなかった。得られたコロイド水溶液１ｍ
ｌをガラス板（４ｃｍ×５ｃｍ）にキャストして得たフ
ィルムの表面固有抵抗は２．３×１０6 Ωを示した。
００ｍｌに溶解し、これに過硫酸アンモニウム５ｇを水
５０ｍｌに溶解したものを室温で攪拌しながらゆっくり
滴下し、３時間反応させた。生成した沈殿を濾過しなが
ら１規定塩酸及び水の順で洗浄する。濾物を水に再分散
し、４００ｍｌ分散液とする。この分散液を攪拌しなが
ら１規定アンモニア水を滴下してｐＨを８とし、コロイ
ド水溶液を得る。得られたコロイド水溶液は常温で１ヵ
月間沈殿を認めなかった。得られたコロイド水溶液１ｍ
ｌをガラス板（４ｃｍ×５ｃｍ）にキャストして得たフ
ィルムの表面固有抵抗は２．３×１０6 Ωを示した。
【００１５】
【発明の効果】本発明によるポリアニリン又はその誘導
体のコロイド水溶液はキャストや塗工等の成形加工性に
優れ、容易に高性能導電性被膜を作成し得る。また水溶
液であるため実際の成形加工工程において防火上あるい
は労働衛生上の安全性に優れている。
体のコロイド水溶液はキャストや塗工等の成形加工性に
優れ、容易に高性能導電性被膜を作成し得る。また水溶
液であるため実際の成形加工工程において防火上あるい
は労働衛生上の安全性に優れている。
Claims (1)
- 【請求項１】 アニリン又はその誘導体を高分子酸の存
在下で化学酸化重合し、次いでアルカリ処理をすること
を特徴とするポリアニリン又はその誘導体のコロイド水
溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12464993A JPH06313038A (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 導電性高分子コロイド水溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12464993A JPH06313038A (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 導電性高分子コロイド水溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06313038A true JPH06313038A (ja) | 1994-11-08 |
Family
ID=14890637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12464993A Pending JPH06313038A (ja) | 1993-04-30 | 1993-04-30 | 導電性高分子コロイド水溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06313038A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08302014A (ja) * | 1995-05-11 | 1996-11-19 | Nec Corp | アニリン系導電性高分子の製造方法ならびに固体電解コンデンサの製造方法 |
| US5965062A (en) * | 1996-08-16 | 1999-10-12 | Nec Corporation | Electrically-conductive polymer and production method thereof, and solid-electrolytic capacitor |
| JP2006500461A (ja) * | 2002-09-24 | 2006-01-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子工学用途のための、ポリマー酸コロイドを用いて製造された水分散性ポリアニリン |
| WO2006041032A1 (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | 導電性組成物及びその製造方法、帯電防止塗料、帯電防止膜及び帯電防止フィルム、光学フィルタ、光情報記録媒体、並びにコンデンサ及びその製造方法 |
| JP2006176752A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-07-06 | Tokai Rubber Ind Ltd | 導電性ポリマーおよびそれを用いた半導電性組成物、ならびに電子写真機器用半導電性部材 |
| JP2006249128A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性高分子溶液および導電性塗膜 |
| CN108587160A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-09-28 | 温州市赢创新材料技术有限公司 | 一种甲基化防火导电薄膜及其制备方法 |
-
1993
- 1993-04-30 JP JP12464993A patent/JPH06313038A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08302014A (ja) * | 1995-05-11 | 1996-11-19 | Nec Corp | アニリン系導電性高分子の製造方法ならびに固体電解コンデンサの製造方法 |
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| JP2011190452A (ja) * | 2002-09-24 | 2011-09-29 | E I Du Pont De Nemours & Co | 電子工学用途のための、ポリマー酸コロイドを用いて製造された水分散性ポリアニリン |
| WO2006041032A1 (ja) * | 2004-10-08 | 2006-04-20 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | 導電性組成物及びその製造方法、帯電防止塗料、帯電防止膜及び帯電防止フィルム、光学フィルタ、光情報記録媒体、並びにコンデンサ及びその製造方法 |
| US7842196B2 (en) | 2004-10-08 | 2010-11-30 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | Conductive composition and production method thereof, antistatic coating material, antistatic coating, antistatic film, optical filter, and optical information recording medium, and capacitors and production method thereof |
| US8021579B2 (en) | 2004-10-08 | 2011-09-20 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | Conductive composition and production method thereof, antistatic coating material, antistatic coating, antistatic film, optical filter, and optical information recording medium, and capacitors and production method thereof |
| US8035952B2 (en) | 2004-10-08 | 2011-10-11 | Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. | Conductive composition and production method thereof, antistatic coating material, antistatic coating, antistatic film, optical filter, and optical information recording medium, and capacitors and production method thereof |
| JP2006176752A (ja) * | 2004-11-24 | 2006-07-06 | Tokai Rubber Ind Ltd | 導電性ポリマーおよびそれを用いた半導電性組成物、ならびに電子写真機器用半導電性部材 |
| JP2006249128A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Shin Etsu Polymer Co Ltd | 導電性高分子溶液および導電性塗膜 |
| CN108587160A (zh) * | 2018-05-15 | 2018-09-28 | 温州市赢创新材料技术有限公司 | 一种甲基化防火导电薄膜及其制备方法 |
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