JPH06321708A

JPH06321708A - 殺菌剤混合物

Info

Publication number: JPH06321708A
Application number: JP4847394A
Authority: JP
Inventors: Bernd Dr Mueller; ベルント、ミュラー; Hubert Sauter; フーベルト、ザウター; Manfred Dr Hampel; マンフレート、ハムペル; Reinhold Dr Saur; ラインホルト、ザウァ; Klaus Schelberger; クラウス、シェルベルガー; Eberhard Ammermann; エーバーハルト、アマーマン; Gisela Lorenz; ギーゼラ、ロレンツ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1993-03-26
Filing date: 1994-03-18
Publication date: 1994-11-22
Also published as: DE4309857A1; CA2119992A1; EP0616771A1

Abstract

(57)【要約】【目的】二薬品を混合してその相乗効果により優れた
殺菌作用を有する植物、野菜等の農薬を提供する。【構成】ａ）以下の式のα−メトキシイミノ−２−
［（２−メチルフェノキシ）−メチル］フェニル酢酸メ
チルエステルと【化１】ｂ）以下の式の２−［２−（６−（２−シアノフェノキ
シ）−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−３
メトキシ−アクリル酸メチルエステル【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は相乗殺菌効果を有する殺
菌剤混合物及び混合物を用いた菌の撲滅方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】以下の式のα−メトキシイミノ−２−
［（２−メチルフェノキシ）−メチル］−フェニル酢酸
メチルエステル

【０００３】

【化５】は殺菌剤として利用されることは知られている（ヨーロ
ッパ特許２５３２１３）。

【０００４】以下の式の作用物質２−［２−（６−（２
−シアノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ）
−フェニル］−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステ
ル

【０００５】

【化６】もそれに加え殺菌剤として利用されることが知られてい
る（ヨーロッパ特許３８２３７５）。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】吾々は新規な相乗効果
を有する混合物が殺菌剤として作用することを見出し
た。

【０００７】

【課題を解決するための手段】即ち吾々は以下の式の
ａ）α−メトキシイミノ−２−［（２−メチルフェノキ
シ）−メチル］フェニル酢酸メチルエステルと

【０００８】

【化７】ｂ）以下の式の２−［２−（６−（２−シアノフェノキ
シ）−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−３
メトキシ−アクリル酸メチルエステル

【０００９】

【化８】との混合物が相乗効果を有して殺菌剤として働くことを
見出した。

【００１０】化合物ａ）と化合物ｂ）の混合比（重量
比）は相乗効果が示される１０：１〜１：１０、例えば
５：１〜１：５、特に３：１〜１：３、好ましくは２：
１〜１：２である。混合による相乗効果はａ）化合物と
ｂ）化合物の殺菌作用の和よりａ）＋ｂ）混合物の殺菌
作用がより大きいことにより示されている。

【００１１】ａ）成分は−Ｃ＝Ｎ二重結合に関して二つ
の立体異性体があることが知られている。主なものは
（Ｅ）−イソマー（異性体）である。

【００１２】本発明は化合物ａ）の純粋なイソマー、特
に（Ｅ）イソマーを含む混合物を取扱っているが、異性
体の混合物も発明には包含される。（Ｅ）イソマーを主
に含む成分ａ）の混合物が好ましい。

【００１３】

【化９】実際には純粋な作用物質ａ），ｂ）に加えてより広範囲
な殺虫剤、Ａｋａｒｉｚｉｄｅ、殺線虫剤、化学除草
剤、他の殺菌剤、生長調整剤及び／又は化学肥料を付加
して組入れると更に有利である。

【００１４】本発明の殺菌性混合物は例えば直接的に噴
霧可能な溶液、粉末、懸濁液、更にまた高濃度の水性又
は油性又はその他の懸濁液又は分散液、エマルジョン、
油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形
で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によっ
て適用することができる。適用形式は、完全に使用目的
に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有
効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。

【００１５】通常、植物は有効物質で噴霧され又は振り
かけられ、或は植物の種子は有効物質で処理される。

【００１６】製剤は公知方法で、例えば混合物を溶剤及
び／又は賦形剤で、場合により乳化剤及び分散助剤を使
用して増量することにより製造することができ、この際
希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として別
の有機溶剤を使用することができる。このための助剤と
しては、主として溶剤例えば芳香族化合物（例えばキシ
レン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼ
ン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例
えばメタノール、ブタノール）、ケトン（例えばシクロ
ヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ
チルホルムアミド）及び水；賦形剤例えば天然岩石粉
（例えばカオリン、アルミナ、タルク、白亜）、合成岩
石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例えば非
イオン性及び陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチ
レン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネート
及びアリールスルホネート）及び分散剤例えばリグニン
亜硫酸廃液及びメチルセルロースが該当する。

【００１７】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、フェノールスルフォン酸、
ナフタリンスルフォン酸及びジブチルナフタリンスルフ
ォン酸等の芳香族スルフォン酸並びに脂肪酸の各アルカ
リ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスル
フォネート、アルキルアリールスルフォネート、アルキ
ルスルフェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪
アルコールスルフェート並びに硫酸化ヘキサデカノー
ル、ヘプタデカノール及びオクタデカノールの塩、並び
に脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン
化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォ
ン酸とフェノール及びフォルムアルデヒドとの縮合生成
物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテ
ル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ
ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリ
グリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコー
ルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコー
ル、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレ
ンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、又はポリオキシプロピレ
ン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテ
ート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液及び
メチル繊維素。

【００１８】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。

【００１９】粒状体例えば被覆−、含浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は鉱物土例えば珪
酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石
灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、
珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグ
ネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウ
ム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素及び植
物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材及びクルミ殻粉、
繊維素粉末及び他の固状担体物質である。

【００２０】本発明混合物は広範囲の多様な病原菌、殊
にアスコマイセチンやバシディオマイセチンの部類の菌
に対して顕著な作用効果を示す。

【００２１】混合物は組織の部分に作用し葉と土壌の殺
菌剤に組入れることができる。

【００２２】本混合物は小麦、ライ麦、大麦、カラス
麦、イネ、トウモロコシ、綿、大豆、コーヒー、サトウ
キビ、ブドウ、果物及び小植物、キューリ、ソラ豆、カ
ボチャのような野菜、並びにこれら植物の種子のような
種々の栽培植物に対する多数の菌の撲滅に特段に有意義
である。

【００２３】本化合物は種子、植物、材料または土壌を
菌から保護し菌の被害を予防するために殺菌有効作用量
用いられる。

【００２４】薬品の使用は菌による材料、植物または種
子の汚染の前ないし后に行なわれる。

【００２５】この混合物は次のような植物病の防除に特
に適している。

【００２６】穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓ
ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ウリ科のエリシペ・キ
コラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅ
ｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、リンゴのポド
スフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌ
ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、ブドウのウンキヌラ・ネカト
ル（Ｕｎｃｉｎｕｌａｎｅｃａｔｏｒ）、穀物類のプ
ッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、ワタ及びシバのリゾ
クトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、穀物類及びサ
トウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、リンゴ
のベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎ
ａｅｑａｌｉｓ；腐敗病）、穀物類のヘルミントスポリ
ウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｓｐ
ｃ．）、コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒ
ｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、穀物類のリンコスポリウム
（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、イチゴ及びブドウ
のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅ
ｒｅａ；灰色カビ）、ナンキンマメのセルコスポラ・ア
ラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃｈｄｉｃ
ｏｌａ）、コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレ
ラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、イ
ネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
ｏｒｉｚａｅ）、ジャガイモ及びトマトのフィトピト
ラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ）、種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓ
ａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ）種、ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌ
ａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ）、果実及び野菜
のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。

【００２７】本新規化合物は材料の保護（木材保護）の
ため例えばＰａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓｖａｒｉｏｔｉ
ｉ菌に対して組入れることができる。一般に殺菌量は作
用物質重量％で０．１〜９５％、好ましくは０．５〜９
０％である。

【００２８】本発明混合物の使用量は所望効果によりヘ
クタール当り作用混合物０．０１〜３ｋｇの範囲にあ
る。

【００２９】種子を取扱うときは一般に種子ｋｇ当り作
用混合物０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１
０ｇを必要とする。

【００３０】以下本発明を実施例により説明する。

【００３１】

【実施例】

生物試験実施例１小麦粉病に対するＥｒａｄｉｋａｔｉｖｅ菌
の作用「カンツレル」種の小麦植物に葉が３枚の時期にトリア
ゾール抵抗性小麦粉病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍ
ｉｎｉｓｖａｒ．ｔｒｉｔｉｃｉ）を接種し、選別作
用物質の約３０％水溶液濃度で菌の被害を検討した。

【００３２】水量は２００リットル／ｈａであった。植
物は温室内で２０日間１８〜２２℃で管理した。それか
ら生じた葉の表面の被害を％で評価確認した。この値は
作用程度に換算される。作用混合物の期待される作用程
度はＣｏｌｂｙ式（Ｃｏｌｂｙ，Ｓ．Ｒ．除草剤混合物
の相乗及び対立効果Ｗｅｅｄｓ，１５．Ｓ．２０−２
２，１９６７）により算出し観察した作用程度を比較し
た。殺菌効果値は実験毎にバラツキがある。これは実験
毎に植物が異なる強さの被害を受けそれにより殺菌効果
の数値が異なるからである。この数値によってのみこれ
らの試験結果を相互に比較することができる。

【００３３】Ｃｏｌｂｙ式Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ・Ｙ／１００Ｅ＝作用物質ＡとＢを濃度ｍ，ｎで添加したときの無添
加のコントロールに対する％で表示した期待作用程度。

【００３４】Ｘ＝作用物質Ａを濃度ｍで添加したときの
無添加のコントロールに対する％で表示した作用程度。

【００３５】Ｙ＝作用物質Ｂを濃度ｎで添加したときの
無添加のコントロールに対する％で表示した作用程度。

【００３６】作用物質Ｉ α−メトキシイミノ−２−［（２−メチルフェノキ
シ）−メチル］−フェニル酢酸メチルエステル（ＢＡＳ
４９０Ｆ）

【００３７】

【化１０】ＩＩメチル（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ
ェノキシ）ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−
３−メトキシアクリレート（ＩＣＩＡ５５０４）

【００３８】

【化１１】

【００３９】

【表１】

【００４０】０．０４％混合物（０．０１＋０．０３）
は０．０５％単独物よりも優れた殺菌作用を示した。

【００４１】トリアゾール感受性の、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓを用いて同様な試験を行い表１に示
された試験結果を得た。

【００４２】

【表２】この結果によると観察作用程度は常にＣｏｌｂｙ式から
計算した作用程度を上廻っている。

【００４３】トリアゾール感受性のＥｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓを用いて同様な試験を行い表２に示さ
れた試験結果を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者マンフレート、ハムペルドイツ、67435、ノイシュタット、イム、ビーンガルテン、15 (72)発明者ラインホルト、ザウァドイツ、67459、ベール−イゲルハイム、ケーニヒスベルガー、シュトラーセ、９ (72)発明者クラウス、シェルベルガードイツ、67161、ゲンハイム、トラミナーヴェーク、２ (72)発明者エーバーハルト、アマーマンドイツ、64646、ヘペンハイム、フォン− ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者ギーゼラ、ロレンツドイツ、67434、ノイシュタット、エルレンヴェーク、13

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ａ）以下の式のα−メトキシイミノ−２
−［（２−メチルフェノキシ）−メチル］フェニル酢酸
メチルエステルと【化１】ｂ）以下の式の２−［２−（６−（２−シアノフェノキ
シ）−ピリミジン−４−イルオキシ）−フェニル］−３
メトキシ−アクリル酸メチルエステル【化２】との混合物を殺菌有効量含有させることを特徴とする殺
菌方法。
【請求項２】ａ）以下の式のα−メトキシイミノ−２
−［２−メチルフェノキシ）−メチル］フェニル酢酸メ
チルエステルと【化３】ｂ）以下の式の２−［２−（６−（２−シアノフェノキ
シ）−ピリミジン−４−イロキシ）−フェニル］−３メ
トキシ−アクリル酸メチルエステル【化４】との混合物を菌または菌により被害を受ける物質、平
面、植物または種子に殺菌有効量を作用させることを特
徴とする菌類の撲滅方法。
【請求項３】ａ）化合物とｂ）化合物とが相乗殺菌効
果を示して含有されている請求項１記載の殺菌剤。
【請求項４】ａ）化合物とｂ）化合物が重量比１０：
１〜１：１０に含有されている請求項１ないし３のいず
れかに記載の殺菌剤。