JPH06321959A - シランないしは有機ケイ素水素化物の製造法 - Google Patents
シランないしは有機ケイ素水素化物の製造法Info
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- JPH06321959A JPH06321959A JP6081892A JP8189294A JPH06321959A JP H06321959 A JPH06321959 A JP H06321959A JP 6081892 A JP6081892 A JP 6081892A JP 8189294 A JP8189294 A JP 8189294A JP H06321959 A JPH06321959 A JP H06321959A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 適当なケイ素ハロゲン化物ないしは有機ケイ
素ハロゲン化物を液状反応媒体中で水素化マグネシウム
で還元してシランないしは有機ケイ素水素化物を製造す
る方法を、特別な安全予防手段を維持することなく、工
業的規模で実施できるようにする。 【構成】 水素化マグネシウムとして非発火性の貯蔵水
素化マグネシウムを使用し、反応媒体として通常のエー
テルを使用し、反応の間水素化マグネシウム粒子の表面
に分離するマグネシウムハロゲン化物は機械的エネルギ
ーまたは超音波の作用によって新しい表面の生成下に連
続的に除去する。 【効果】 本発明によるシランないしは有機ケイ素水素
化物は、直接に表面の疎水性化のため、とくにモノマー
またはポリマーの有機ケイ素化合物の製造に使用でき
る。
素ハロゲン化物を液状反応媒体中で水素化マグネシウム
で還元してシランないしは有機ケイ素水素化物を製造す
る方法を、特別な安全予防手段を維持することなく、工
業的規模で実施できるようにする。 【構成】 水素化マグネシウムとして非発火性の貯蔵水
素化マグネシウムを使用し、反応媒体として通常のエー
テルを使用し、反応の間水素化マグネシウム粒子の表面
に分離するマグネシウムハロゲン化物は機械的エネルギ
ーまたは超音波の作用によって新しい表面の生成下に連
続的に除去する。 【効果】 本発明によるシランないしは有機ケイ素水素
化物は、直接に表面の疎水性化のため、とくにモノマー
またはポリマーの有機ケイ素化合物の製造に使用でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、適当なケイ素ハロゲン
化物ないしは有機ケイ素ハロゲン化物を液状反応媒体中
で金属水素化物で還元することによりシランないしは有
機ケイ素水素化物を製造する方法に関する。
化物ないしは有機ケイ素ハロゲン化物を液状反応媒体中
で金属水素化物で還元することによりシランないしは有
機ケイ素水素化物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】先行技術から、場合により付加的に炭化
水素基を有していてもよいケイ素ハロゲン化物を水素化
マグネシウムと反応させることによって相応するシラン
に変えることは公知である。しかし、この公知方法は、
工業的規模での適用にはあまり適当でない。それという
のもこの方法は高い温度でまたは水素化マグネシウムの
化学的活性化後にしか経過せず、その際水素化マグネシ
ウムは活性化形ではたいてい発火性であり、それを使用
する際には特別な安全性予防手段を維持しなければなら
ないからである。
水素基を有していてもよいケイ素ハロゲン化物を水素化
マグネシウムと反応させることによって相応するシラン
に変えることは公知である。しかし、この公知方法は、
工業的規模での適用にはあまり適当でない。それという
のもこの方法は高い温度でまたは水素化マグネシウムの
化学的活性化後にしか経過せず、その際水素化マグネシ
ウムは活性化形ではたいてい発火性であり、それを使用
する際には特別な安全性予防手段を維持しなければなら
ないからである。
【０００３】それで、たとえばドイツ国特許出願公開第
３２４７３６２号明細書から、ケイ素水素化合物、殊に
ＳｉＨ4を、ハロゲンシランから溶剤中で、マグネシウ
ムを周期律第４Ａ〜第７Ａ族および第８族金属のハロゲ
ン化物と有機マグネシウム化合物からなる触媒ないしは
水素化マグネシウムの存在、ならびに場合により多環式
芳香族化合物または第三アミンの存在、ならびに場合に
よりハロゲン化マグネシウムＭｇＸ2（Ｘ＝Ｃｌ，Ｂ
ｒ，Ｉ）の存在で水素と反応させて得られた水素化マグ
ネシウムと反応させて製造することは公知である。水素
化マグネシウムの製造は費用がかかり、それの取扱いは
その自然発火性に基づき、特別な予防手段の維持下での
み可能である。さらに、この方法は理論値の最高８０％
の収率で経過するにすぎない。
３２４７３６２号明細書から、ケイ素水素化合物、殊に
ＳｉＨ4を、ハロゲンシランから溶剤中で、マグネシウ
ムを周期律第４Ａ〜第７Ａ族および第８族金属のハロゲ
ン化物と有機マグネシウム化合物からなる触媒ないしは
水素化マグネシウムの存在、ならびに場合により多環式
芳香族化合物または第三アミンの存在、ならびに場合に
よりハロゲン化マグネシウムＭｇＸ2（Ｘ＝Ｃｌ，Ｂ
ｒ，Ｉ）の存在で水素と反応させて得られた水素化マグ
ネシウムと反応させて製造することは公知である。水素
化マグネシウムの製造は費用がかかり、それの取扱いは
その自然発火性に基づき、特別な予防手段の維持下での
み可能である。さらに、この方法は理論値の最高８０％
の収率で経過するにすぎない。
【０００４】ドイツ国特許出願公開第３４０９１７２号
明細書には、ＳｉＦ4を水素化マグネシウムと、アルカ
リ−またはアルカリ土類ハロゲン化物からなる融成物中
で、融成物の温度における水素化マグネシウムの解離圧
よりも大きい水素分圧下に反応させる、ＳｉＨ4の製造
法が記載されている。ここで使用される共融塩系を溶融
するための高いエネルギー需要（３１８℃≦ＦＰ≦４５
０℃）は、溶剤不含合成の利点を無にする。この方法
は、有機ケイ素ハロゲン化物にも適用できない。それと
いうのもここでは少なくとも有機置換基の部分的分解を
考慮しなければならないからである。
明細書には、ＳｉＦ4を水素化マグネシウムと、アルカ
リ−またはアルカリ土類ハロゲン化物からなる融成物中
で、融成物の温度における水素化マグネシウムの解離圧
よりも大きい水素分圧下に反応させる、ＳｉＨ4の製造
法が記載されている。ここで使用される共融塩系を溶融
するための高いエネルギー需要（３１８℃≦ＦＰ≦４５
０℃）は、溶剤不含合成の利点を無にする。この方法
は、有機ケイ素ハロゲン化物にも適用できない。それと
いうのもここでは少なくとも有機置換基の部分的分解を
考慮しなければならないからである。
【０００５】ドイツ国特許第３６３７２７３号明細書
は、適当なＳｉ・ハロゲン基含有オルガノポリシロキサ
ンから液状反応媒体中で金属水素化物との反応によって
ＳｉＨ基含有オルガノポリシロキサンを製造する方法に
関する。この方法は次の特徴を有する： ａ） ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ、ＣａＨ2、ＭｇＨ2の群か
らの金属水素化物の使用； ｂ） 反応媒体として通常のエーテル、殊にテトラヒド
ロフランの使用； ｃ） 反応の間金属水素化物粒子の表面に分離する金属
ハロゲン化物を、超音波の機械的エネルギーの作用によ
る新しい表面の生成下に除去。
は、適当なＳｉ・ハロゲン基含有オルガノポリシロキサ
ンから液状反応媒体中で金属水素化物との反応によって
ＳｉＨ基含有オルガノポリシロキサンを製造する方法に
関する。この方法は次の特徴を有する： ａ） ＬｉＨ、ＮａＨ、ＫＨ、ＣａＨ2、ＭｇＨ2の群か
らの金属水素化物の使用； ｂ） 反応媒体として通常のエーテル、殊にテトラヒド
ロフランの使用； ｃ） 反応の間金属水素化物粒子の表面に分離する金属
ハロゲン化物を、超音波の機械的エネルギーの作用によ
る新しい表面の生成下に除去。
【０００６】モノマーのクロルシランまたはオルガノク
ロルシランに対してこの方法を転用することは、オルガ
ノクロルシランはその高い親酸素性（ｏｘｙｇｅｎｏｐ
ｈｉｌｅ）に基づき、エーテルとエーテル結合の裂断下
に反応しうることが公知であったので、当業者には明ら
かでなかった。
ロルシランに対してこの方法を転用することは、オルガ
ノクロルシランはその高い親酸素性（ｏｘｙｇｅｎｏｐ
ｈｉｌｅ）に基づき、エーテルとエーテル結合の裂断下
に反応しうることが公知であったので、当業者には明ら
かでなかった。
【０００７】このため、所望のシランを相当するハロゲ
ンシランから製造するために、最近になってなお別の方
法が探求された。かかる１つの別法は、ドイツ国特許出
願公開第４０３２１６８号明細書に記載された方法に見
出され、該方法では有機ケイ素ハロゲン化物をたとえば
トリエチルアミナランのようなアミナラン（ａｍｉｎａ
ｌａｎｅ）で相応する有機ケイ素水素化物に変える。こ
のアミナランは、トルエン中のトリエチルアミンおよび
ＡｌＣｌ3の溶液とＮａＡｌＨ4との反応によって製造さ
れる。この方法にも、実験室的規模でしか実施すること
ができないという欠点がある。工業的規模でのＮａＡｌ
Ｈ4の使用はあまりに費用がかかりすぎ、著しい安全予
防措置が必要となる。
ンシランから製造するために、最近になってなお別の方
法が探求された。かかる１つの別法は、ドイツ国特許出
願公開第４０３２１６８号明細書に記載された方法に見
出され、該方法では有機ケイ素ハロゲン化物をたとえば
トリエチルアミナランのようなアミナラン（ａｍｉｎａ
ｌａｎｅ）で相応する有機ケイ素水素化物に変える。こ
のアミナランは、トルエン中のトリエチルアミンおよび
ＡｌＣｌ3の溶液とＮａＡｌＨ4との反応によって製造さ
れる。この方法にも、実験室的規模でしか実施すること
ができないという欠点がある。工業的規模でのＮａＡｌ
Ｈ4の使用はあまりに費用がかかりすぎ、著しい安全予
防措置が必要となる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、容易に入手
しうる水素化マグネシウムを非発火性、従って不働態形
で使用することができ、その際できるだけ簡単な方法条
件下でハロゲンシランのシランへの変換を行なうことの
できる方法を見出すという技術的問題に関する。
しうる水素化マグネシウムを非発火性、従って不働態形
で使用することができ、その際できるだけ簡単な方法条
件下でハロゲンシランのシランへの変換を行なうことの
できる方法を見出すという技術的問題に関する。
【０００９】最近の数年間に、いわゆる貯蔵水素化マグ
ネシウムの製造に関する一連の研究が公知となってい
る。これは、繰返し脱水素化し、改めて水素化すること
ができ、そのため水素貯蔵体の機能を有する水素化マグ
ネシウムである。この水素化マグネシウムは発火性でな
い。貯蔵水素化マグネシウムの製造のためには次の方法
が公知となっている：ヨーロッパ特許第０１１２５４８
号明細書には、金属マグネシウムまたは水素化マグネシ
ウムと、周期律第４Ａ〜７Ａ族および第８族金属の金属
錯体および／または有機金属化合物の溶液とを、場合に
より水素の存在で反応させ、その際それぞれの遷移金属
はマグネシウム−および／または水素化マグネシウム粒
子の表面に分離する、水素化マグネシウム・マグネシウ
ム貯蔵系の製造法が記載されている。遷移金属でドーピ
ングされたこのマグネシウムを、高い温度で水素で水素
化する。
ネシウムの製造に関する一連の研究が公知となってい
る。これは、繰返し脱水素化し、改めて水素化すること
ができ、そのため水素貯蔵体の機能を有する水素化マグ
ネシウムである。この水素化マグネシウムは発火性でな
い。貯蔵水素化マグネシウムの製造のためには次の方法
が公知となっている：ヨーロッパ特許第０１１２５４８
号明細書には、金属マグネシウムまたは水素化マグネシ
ウムと、周期律第４Ａ〜７Ａ族および第８族金属の金属
錯体および／または有機金属化合物の溶液とを、場合に
より水素の存在で反応させ、その際それぞれの遷移金属
はマグネシウム−および／または水素化マグネシウム粒
子の表面に分離する、水素化マグネシウム・マグネシウ
ム貯蔵系の製造法が記載されている。遷移金属でドーピ
ングされたこのマグネシウムを、高い温度で水素で水素
化する。
【００１０】ドイツ国特許第４０２７９７６号明細書
は、微細なマグネシウムを、テトラカルボニルニッケル
の分解によりマグネシウムの表面に分離されるニッケル
でドーピングすることにより、活性の可逆的水素吸収性
水素化マグネシウム・マグネシウム水素貯蔵系を製造す
る方法ならびにドーピングされた水素化マグネシウムを
問題なく製造する方法に関する。
は、微細なマグネシウムを、テトラカルボニルニッケル
の分解によりマグネシウムの表面に分離されるニッケル
でドーピングすることにより、活性の可逆的水素吸収性
水素化マグネシウム・マグネシウム水素貯蔵系を製造す
る方法ならびにドーピングされた水素化マグネシウムを
問題なく製造する方法に関する。
【００１１】貯蔵水素化マグネシウム製造の、別の著し
い改善および簡単化はドイツ国特許出願公開第４０３９
２７８号明細書の方法によって成功し、該方法ではマグ
ネシウムに温度≧２５０℃および圧力０．５〜５ＭＰａ
で水素を作用させることにより水素化マグネシウムを製
造し、その重要な方法的特徴は、水素化すべきマグネシ
ウムに対し少なくとも１．２重量％の水素化マグネシウ
ムの添加による初回水素化における反応の自触媒作用で
ある。こうして製造された貯蔵水素化マグネシウムは、
廉価な原料から極めて割安にかつ溶剤不含で製造でき
る。このものは、高活性であるが、それにも拘らず取扱
い容易でありかつ発火性でない。こうして製造した水素
化マグネシウムは、本発明の意味では“自触媒作用で製
造された水素化マグネシウム”と呼称する。
い改善および簡単化はドイツ国特許出願公開第４０３９
２７８号明細書の方法によって成功し、該方法ではマグ
ネシウムに温度≧２５０℃および圧力０．５〜５ＭＰａ
で水素を作用させることにより水素化マグネシウムを製
造し、その重要な方法的特徴は、水素化すべきマグネシ
ウムに対し少なくとも１．２重量％の水素化マグネシウ
ムの添加による初回水素化における反応の自触媒作用で
ある。こうして製造された貯蔵水素化マグネシウムは、
廉価な原料から極めて割安にかつ溶剤不含で製造でき
る。このものは、高活性であるが、それにも拘らず取扱
い容易でありかつ発火性でない。こうして製造した水素
化マグネシウムは、本発明の意味では“自触媒作用で製
造された水素化マグネシウム”と呼称する。
【００１２】
【課題を解決するための手段】相応するケイ素ハロゲン
化物ないしは有機ケイ素ハロゲン化物の還元によりシラ
ンないしは有機ケイ素水素化物を製造する、最初に述べ
た技術的問題は、本発明方法により解決され、その際こ
の方法は次の特徴： ａ） 水素化マグネシウムとして非発火性の水素化マグ
ネシウムの使用、 ｂ） 反応媒体として通常のエーテルの使用、 ｃ） 反応の間、水素化マグネシウム粒子の表面に分離
するハロゲン化マグネシウムを、機械的エネルギーまた
は超音波の作用によって新しい表面の生成下に連続的に
除去 の組合せを特徴とする。
化物ないしは有機ケイ素ハロゲン化物の還元によりシラ
ンないしは有機ケイ素水素化物を製造する、最初に述べ
た技術的問題は、本発明方法により解決され、その際こ
の方法は次の特徴： ａ） 水素化マグネシウムとして非発火性の水素化マグ
ネシウムの使用、 ｂ） 反応媒体として通常のエーテルの使用、 ｃ） 反応の間、水素化マグネシウム粒子の表面に分離
するハロゲン化マグネシウムを、機械的エネルギーまた
は超音波の作用によって新しい表面の生成下に連続的に
除去 の組合せを特徴とする。
【００１３】本発明方法のとくに有利な実施形では、貯
蔵水素化マグネシウムとして、上述しかつドイツ国特許
出願公開第４０３９２７８号明細書の発明によって得ら
れる自触媒的に製造された水素化マグネシウムが使用さ
れる。この水素化マグネシウムはとくに、Ｓｉハロゲン
基をほぼ定量的にＳｉＨ基に変えるのに適当である。
蔵水素化マグネシウムとして、上述しかつドイツ国特許
出願公開第４０３９２７８号明細書の発明によって得ら
れる自触媒的に製造された水素化マグネシウムが使用さ
れる。この水素化マグネシウムはとくに、Ｓｉハロゲン
基をほぼ定量的にＳｉＨ基に変えるのに適当である。
【００１４】本発明方法は、高い選択性を有する。意外
にも、有機基がオレフィンの二重結合を有するオルガノ
ハロゲンシラン、たとえばビニルトリクロルシランまた
はビニルアルキルジクロルシランをも相応するビニルシ
ランに変換することができ、ハロゲン基を水素基と交換
する場合に不飽和炭化水素基が攻撃されることもない。
このことは予見できず、それ故とくに驚異的である。選
択された反応条件においてハロゲンシランはエーテル分
裂を惹起しない。
にも、有機基がオレフィンの二重結合を有するオルガノ
ハロゲンシラン、たとえばビニルトリクロルシランまた
はビニルアルキルジクロルシランをも相応するビニルシ
ランに変換することができ、ハロゲン基を水素基と交換
する場合に不飽和炭化水素基が攻撃されることもない。
このことは予見できず、それ故とくに驚異的である。選
択された反応条件においてハロゲンシランはエーテル分
裂を惹起しない。
【００１５】本発明方法はとくに、出発化合物として２
つの異なるケイ素化合物群を用いて実施される：１つの
望ましい方法は、ケイ素ハロゲン化物ないしは有機ケイ
素ハロゲン化物として一般式
つの異なるケイ素化合物群を用いて実施される：１つの
望ましい方法は、ケイ素ハロゲン化物ないしは有機ケイ
素ハロゲン化物として一般式
【００１６】
【化３】
【００１７】［式中Ｒ1は分子中で同じかまたは異な
り、場合によりハロゲン化された、２４までの炭素原子
を有する炭化水素基を表わし、Ｘはハロゲン基であり、
ｐは０〜３の数である］で示される化合物を使用するこ
とを特徴とする。
り、場合によりハロゲン化された、２４までの炭素原子
を有する炭化水素基を表わし、Ｘはハロゲン基であり、
ｐは０〜３の数である］で示される化合物を使用するこ
とを特徴とする。
【００１８】この場合、基Ｒ1はとくにアルキル基、シ
クロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニ
ル基またはアルキニル基である。これらの基はハロゲン
置換されていてもよい。
クロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニ
ル基またはアルキニル基である。これらの基はハロゲン
置換されていてもよい。
【００１９】Ｘはとくに塩素基である。
【００２０】適当な化合物の例は次のものである：ジメ
チルジクロルシラン、トリメチルクロルシラン、トリメ
チルブロムシラン、トリメチルヨードシラン、トリヘキ
シルクロルシラン、メチルプロピルジクロルシラン、３
−クロルプロピルトリクロルシラン、ｎ−ドデシルトリ
クロルシラン、（シクロヘキシルメチル）トリクロルシ
ラン、ジメチルビニルクロルシラン、ビニルトリクロル
シラン、アリルトリクロルシラン、アリルメチルクロル
シラン、α−ブロムビニルトリクロルシラン、ｐ−（ク
ロルメチル）フェニルトリクロルシラン、３，３，３−
トリフルオロプロピルトリクロルシラン、塩素化ジフェ
ニルジクロルシラン。
チルジクロルシラン、トリメチルクロルシラン、トリメ
チルブロムシラン、トリメチルヨードシラン、トリヘキ
シルクロルシラン、メチルプロピルジクロルシラン、３
−クロルプロピルトリクロルシラン、ｎ−ドデシルトリ
クロルシラン、（シクロヘキシルメチル）トリクロルシ
ラン、ジメチルビニルクロルシラン、ビニルトリクロル
シラン、アリルトリクロルシラン、アリルメチルクロル
シラン、α−ブロムビニルトリクロルシラン、ｐ−（ク
ロルメチル）フェニルトリクロルシラン、３，３，３−
トリフルオロプロピルトリクロルシラン、塩素化ジフェ
ニルジクロルシラン。
【００２１】本発明方法のもう１つの望ましい実施形
は、有機ケイ素ハロゲン化物として一般式
は、有機ケイ素ハロゲン化物として一般式
【００２２】
【化４】
【００２３】［式中Ｒ1およびＸは既述したものを表わ
し、Ｒ2は２〜２４の炭素原子を有する２価の炭化水素
基であり、ｑは０〜２の数である］で示される化合物を
使用することを特徴とする。
し、Ｒ2は２〜２４の炭素原子を有する２価の炭化水素
基であり、ｑは０〜２の数である］で示される化合物を
使用することを特徴とする。
【００２４】望ましい基Ｒ2は２価のアルキル基、シク
ロアルキル基、アリール基またはアラルキル基である。
式ＩＩで示される化合物の例は、１，２−ビス−（トリ
クロルシリル）−エタン、１，２−ビス−（ジクロルメ
チルシリル）−エタン、１，６−ビス−（クロルジメチ
ルシリル）−ヘキサン、１，８−ビス−（クロルジメチ
ルシリル）−オクタンおよび１，４−ビス−［２−（ク
ロルジメチルシリル）−エチル］−ベンゾールである。
ロアルキル基、アリール基またはアラルキル基である。
式ＩＩで示される化合物の例は、１，２−ビス−（トリ
クロルシリル）−エタン、１，２−ビス−（ジクロルメ
チルシリル）−エタン、１，６−ビス−（クロルジメチ
ルシリル）−ヘキサン、１，８−ビス−（クロルジメチ
ルシリル）−オクタンおよび１，４−ビス−［２−（ク
ロルジメチルシリル）−エチル］−ベンゾールである。
【００２５】溶媒としては、とくにテトラヒドロフラン
および１，２−ジメトキシエタンが使用される。別の適
当なエーテルは、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、１，２−
ジエトキシエタン、ジ−またはトリ−またはテトラエチ
レングリコールジエチルエーテルである。
および１，２−ジメトキシエタンが使用される。別の適
当なエーテルは、ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、１，２−
ジエトキシエタン、ジ−またはトリ−またはテトラエチ
レングリコールジエチルエーテルである。
【００２６】また、本発明方法の特徴ｃ）も極めて重要
である。特徴ｂ）に挙げられた反応媒体中での特徴ａ）
によるＭｇＨ2の反応の場合、経済的に適切な時間内
に、高めた温度においてさえ、ケイ素ハロゲン化物ない
しは有機ケイ素ハロゲン化物との重要な反応は起きな
い。しかし、たとえば粉砕体の存在で撹拌する場合、変
換率は低い温度でも定量的またはほぼ定量的である。こ
のようなたいていは球状の粉砕体は、ガラス、セラミッ
クまたは鋼からなる。反応混合物に機械的エネルギーを
作用させる別の例は、反応混合物中で高いせん断力を生
成する撹拌機の使用である。たとえば、固定子内に１以
上の高速回転の回転子を有する撹拌機が適当である。さ
らに、いわゆるマイツァー・ディスク（Ｍｉｚｅｒ−Ｓ
ｃｈｅｉｂｅｎ）を有する高速回転撹拌機も適当であ
る。反応混合物に機械的エネルギーを作用させるために
は、とくにボールミルが適当である。さらに、ＭｇＨ2
の表面に分離したハロゲン化マグネシウムを適当な超音
波発生機を用いて超音波を作用させることによって除去
することも可能である。
である。特徴ｂ）に挙げられた反応媒体中での特徴ａ）
によるＭｇＨ2の反応の場合、経済的に適切な時間内
に、高めた温度においてさえ、ケイ素ハロゲン化物ない
しは有機ケイ素ハロゲン化物との重要な反応は起きな
い。しかし、たとえば粉砕体の存在で撹拌する場合、変
換率は低い温度でも定量的またはほぼ定量的である。こ
のようなたいていは球状の粉砕体は、ガラス、セラミッ
クまたは鋼からなる。反応混合物に機械的エネルギーを
作用させる別の例は、反応混合物中で高いせん断力を生
成する撹拌機の使用である。たとえば、固定子内に１以
上の高速回転の回転子を有する撹拌機が適当である。さ
らに、いわゆるマイツァー・ディスク（Ｍｉｚｅｒ−Ｓ
ｃｈｅｉｂｅｎ）を有する高速回転撹拌機も適当であ
る。反応混合物に機械的エネルギーを作用させるために
は、とくにボールミルが適当である。さらに、ＭｇＨ2
の表面に分離したハロゲン化マグネシウムを適当な超音
波発生機を用いて超音波を作用させることによって除去
することも可能である。
【００２７】本発明方法は、既に室温でほぼ定量的収率
で経過する。反応速度は、反応媒体の温度をたとえば５
０℃〜２００℃に上げることによってさらに促進するこ
とができる。
で経過する。反応速度は、反応媒体の温度をたとえば５
０℃〜２００℃に上げることによってさらに促進するこ
とができる。
【００２８】特徴ａ）によるＭｇＨ2は、とくに化学量
論的量（−Ｈ対−ＳｉＸ）でまたは１０モル％までの小
過剰量で使用される。
論的量（−Ｈ対−ＳｉＸ）でまたは１０モル％までの小
過剰量で使用される。
【００２９】出発化合物により数分ないし数時間後に終
了した反応の後、反応混合物の後処理を、とくに濾過
後、蒸留によって行なうことができる。出発物質および
最終生成物の沸点差により、所望のシランは既に反応の
間に留出させることができる。場合により同伴されるク
ロルシラン（または有機ケイ素ハロゲン化物）は、人工
滝を用いて洗除することができるので、本発明方法は高
純度の定義された生成物を簡単かつ経済的に提供する。
了した反応の後、反応混合物の後処理を、とくに濾過
後、蒸留によって行なうことができる。出発物質および
最終生成物の沸点差により、所望のシランは既に反応の
間に留出させることができる。場合により同伴されるク
ロルシラン（または有機ケイ素ハロゲン化物）は、人工
滝を用いて洗除することができるので、本発明方法は高
純度の定義された生成物を簡単かつ経済的に提供する。
【００３０】本発明によるシランないしは有機ケイ素水
素化物は、直接に、たとえば表面を疎水性化するため、
とくにモノマーまたはポリマーの有機ケイ素化合物を製
造するために使用することができる。
素化物は、直接に、たとえば表面を疎水性化するため、
とくにモノマーまたはポリマーの有機ケイ素化合物を製
造するために使用することができる。
【００３１】本発明方法を、次例につきさらに詳述す
る。
る。
【００３２】
例 １ ５００ｍｌの実験室用ボールミル中で、平均粒子微細度
５４μｍの、自触媒作用により製造した９１％の水素化
マグネシウム１１．５ｇ（ＭｇＨ2 ０．４０モル相
当）を、テトラヒドロフラン２１７ｇ中で、ジメチルジ
クロルシラン（ＣＨ3）2ＳｉＣｌ2と一緒に、絶えず磨
砕しながら還流温度に加熱する。発生したジメチルシラ
ン（ＣＨ3）2ＳｉＨ2を収容するためには、装着した還
流冷却器の後に接続されていて、−７８℃に冷却される
受器が使用される。３ １／２時間後、反応バッチから
注射器を用いて試料を取出し、これを遠心分離する。澄
明な上澄みを加水分解し、酸価を測定する（変換率９
９．７％）。冷凍庫中で冷却した受器内容物を、蒸発し
たジメチルシランが同時に、酸および溶媒の最後の成分
を除去するため同時に水で洗浄されるように再凝縮す
る。純粋のジメチルシラン（ＧＣ−ＭＳ）１９．８ｇ
（ＣＨ3）2ＳｉＣｌ2に対して理論量の９２％に相当）
が得られる。
５４μｍの、自触媒作用により製造した９１％の水素化
マグネシウム１１．５ｇ（ＭｇＨ2 ０．４０モル相
当）を、テトラヒドロフラン２１７ｇ中で、ジメチルジ
クロルシラン（ＣＨ3）2ＳｉＣｌ2と一緒に、絶えず磨
砕しながら還流温度に加熱する。発生したジメチルシラ
ン（ＣＨ3）2ＳｉＨ2を収容するためには、装着した還
流冷却器の後に接続されていて、−７８℃に冷却される
受器が使用される。３ １／２時間後、反応バッチから
注射器を用いて試料を取出し、これを遠心分離する。澄
明な上澄みを加水分解し、酸価を測定する（変換率９
９．７％）。冷凍庫中で冷却した受器内容物を、蒸発し
たジメチルシランが同時に、酸および溶媒の最後の成分
を除去するため同時に水で洗浄されるように再凝縮す
る。純粋のジメチルシラン（ＧＣ−ＭＳ）１９．８ｇ
（ＣＨ3）2ＳｉＣｌ2に対して理論量の９２％に相当）
が得られる。
【００３３】例 ２ 例１により、自触媒作用で製造した平均粒子微細度５４
μｍの９１％の水素化マグネシウム１６．４ｇ（ＭｇＨ
2 ０．５７モルに相当）を、１，２−ジメトキシエタ
ン２２４ｇ中でトリメチルモノクロルシラン１１２ｇ
（１．０３モル）と、実験室用ボールミル中で、絶えず
磨砕しながら還流温度で反応させる。反応時間４時間
後、例１に記載したような酸価測定は、定量的酸価変換
率を証明する。−７８℃に冷却した受器中に捕捉された
粗製トリメチルシランは、再凝縮する間、水で酸および
１，２−ジメトキシエタン不含に洗浄する。精製後、ト
リメチルシラン７０ｇ（収率：使用したトリメチルモノ
クロルシランに対して、理論量の９２％）が得られる。
ＧＣ−ＭＳにより測定した純度は＞９８％である。
μｍの９１％の水素化マグネシウム１６．４ｇ（ＭｇＨ
2 ０．５７モルに相当）を、１，２−ジメトキシエタ
ン２２４ｇ中でトリメチルモノクロルシラン１１２ｇ
（１．０３モル）と、実験室用ボールミル中で、絶えず
磨砕しながら還流温度で反応させる。反応時間４時間
後、例１に記載したような酸価測定は、定量的酸価変換
率を証明する。−７８℃に冷却した受器中に捕捉された
粗製トリメチルシランは、再凝縮する間、水で酸および
１，２−ジメトキシエタン不含に洗浄する。精製後、ト
リメチルシラン７０ｇ（収率：使用したトリメチルモノ
クロルシランに対して、理論量の９２％）が得られる。
ＧＣ−ＭＳにより測定した純度は＞９８％である。
【００３４】例 ３ 例１および例２により、自触媒作用で製造した、平均粒
度５４μｍの９１％の水素化マグネシウム（ＭｇＨ2
０．８５モルに相当）２４．６ｇを、１，２−ジメトキ
シエタン２２４ｇ中で、ビニルトリクロルシラン（ＣＨ
2＝ＣＨ）ＳｉＣｌ3 ８３．３ｇ（０．５２モル）と、
実験室用ボールミル中で、絶えず磨砕しながら、還流温
度で反応させる。反応時間３時間後、深冷した受器（−
７８℃）中で粗製ビニルシラン（ＣＨ2＝ＣＨ）ＳｉＨ3
３１ｇを捕集し、このものは洗浄再凝縮した後、純粋
のビニルシラン２８ｇを与える。収率：使用したビニル
トリクロルシランに対して、理論量の９３％；ＧＣ−Ｍ
Ｓ分析による純度：＞９８％。
度５４μｍの９１％の水素化マグネシウム（ＭｇＨ2
０．８５モルに相当）２４．６ｇを、１，２−ジメトキ
シエタン２２４ｇ中で、ビニルトリクロルシラン（ＣＨ
2＝ＣＨ）ＳｉＣｌ3 ８３．３ｇ（０．５２モル）と、
実験室用ボールミル中で、絶えず磨砕しながら、還流温
度で反応させる。反応時間３時間後、深冷した受器（−
７８℃）中で粗製ビニルシラン（ＣＨ2＝ＣＨ）ＳｉＨ3
３１ｇを捕集し、このものは洗浄再凝縮した後、純粋
のビニルシラン２８ｇを与える。収率：使用したビニル
トリクロルシランに対して、理論量の９３％；ＧＣ−Ｍ
Ｓ分析による純度：＞９８％。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ゲーツ ケルナー ドイツ連邦共和国 エッセン オストプロ イセンシュトラーセ 84
Claims (8)
- 【請求項１】 適当なケイ素ハロゲン化物ないしは有機
ケイ素ハロゲン化物を液状反応媒体中で水素化マグネシ
ウムで還元することにより、シランないしは有機ケイ素
水素化物を製造する方法において、次の特徴： ａ） 水素化マグネシウムとして非発火性の貯蔵水素化
マグネシウムの使用、 ｂ） 反応媒体として通常のエーテルの使用、 ｃ） 反応の間、水素化マグネシウム粒子の表面に分離
するマグネシウムハロゲン化物を、機械的エネルギーま
たは超音波の作用によって新しい表面の生成下に除去 の組合せを特徴とするシランないしは有機ケイ素水素化
物の製造法。 - 【請求項２】 貯蔵水素化マグネシウムとして自触媒作
用で製造した水素化マグネシウムを使用することを特徴
とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ケイ素ハロゲン化物ないしは有機ケイ素
ハロゲン化物として一般式 【化１】 ［式中Ｒ1は分子中で同じかまたは異なり、場合により
ハロゲン化された、２４までの炭素原子を有する炭化水
素基を表わし、Ｘはハロゲン基であり、ｐは０〜３の数
である］で示される化合物を使用することを特徴とする
請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 有機ケイ素ハロゲン化物として一般式 【化２】 ［式中Ｒ1およびＸは既述したものを表わし、Ｒ2は２〜
２４の炭素原子を有する２価の炭化水素基であり、ｑは
０〜２の数である］で示される化合物を使用することを
特徴とする請求項１または２記載の方法。 - 【請求項５】 基Ｒ1がアルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基またはア
ルキニル基であることを特徴とする請求項３または４記
載の方法。 - 【請求項６】 基Ｒ2が２価のアルキル基、シクロアル
キル基、アリール基またはアラルキル基であることを特
徴とする請求項３または４記載の方法。 - 【請求項７】 反応媒体としてテトラヒドロフランまた
は１，２−ジメトキシエタンを使用することを特徴とす
る請求項１から６までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 特徴ｃ）によりボールミルを使用するこ
とを特徴とする請求項１から７までのいずれか１項記載
の方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4313130A DE4313130C1 (de) | 1993-04-22 | 1993-04-22 | Verfahren zur Herstellung von Silanen bzw. Organosiliciumhydriden durch Reduktion der entsprechenden Siliciumhalogenide bzw. Organosiliciumhalogenide |
| DE4313130.1 | 1993-04-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06321959A true JPH06321959A (ja) | 1994-11-22 |
| JP2564096B2 JP2564096B2 (ja) | 1996-12-18 |
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|---|---|---|---|
| JP6081892A Expired - Fee Related JP2564096B2 (ja) | 1993-04-22 | 1994-04-20 | シランないしは有機ケイ素水素化物の製造法 |
Country Status (5)
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|---|---|
| US (1) | US5455367A (ja) |
| EP (1) | EP0621280B1 (ja) |
| JP (1) | JP2564096B2 (ja) |
| CA (1) | CA2121931C (ja) |
| DE (2) | DE4313130C1 (ja) |
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