JPH06322132A - 実質的にシラノール基を含まないシリコーン樹脂粉末の製造法、その製品及び用途 - Google Patents

実質的にシラノール基を含まないシリコーン樹脂粉末の製造法、その製品及び用途

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JPH06322132A
JPH06322132A JP6038980A JP3898094A JPH06322132A JP H06322132 A JPH06322132 A JP H06322132A JP 6038980 A JP6038980 A JP 6038980A JP 3898094 A JP3898094 A JP 3898094A JP H06322132 A JPH06322132 A JP H06322132A
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vinyl
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Jeffrey H Wengrovius
ジェフリイ・ハイワード・ウェングロビウス
Timothy Brydon Burnell
ティモシー・ブライドン・バーネル
Michael Allen Zumbrum
マイケル・アレン・ザンブラム
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General Electric Co
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 約０．１−２００ｎｍの範囲の一次粒子寸法
及び１０ｎｍないし２００ミクロンの凝集粒子寸法をも
つ実質的にシラノール基を含まないシリコーン樹脂粉末
の製造法が提供される。 【構成】 トリオルガノシロキシ単位及びテトラシロキ
シ単位をもつオルガノシロキサン加水分解生成物の有機
溶剤分散物をオルガノケイ素窒素化合物、たとえばシラ
ザンで処理し、その後に噴霧乾燥する。実質的にシラノ
ール基を含まないオルガノシリコーン樹脂粉末は感圧接
着剤のような熱硬化性オルガノポリシロキサン組成物の
製造に有用であることが認められた。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は０．１−２００ｎｍの範
囲の一次粒子寸法及び１０ｎｍないし２００ミクロンの
凝集粒子寸法をもつ実質的にシラノール基を含まないシ
リコーン樹脂粉末に関する。特に本発明は、オルガノシ
ロキサン加水分解生成物の有機溶剤分散物をオルガノシ
リルアミン又はオルガノシラザンのようなオルガノケイ
素窒素物質で予備処理し、そして得られる混合物を噴霧
乾燥して改良された加工特性をもつ熱硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の製造に有用な実質的にシラノール
基を含まないシリコーン樹脂粉末を形成する工程を含む
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】シリコーン樹脂粉末の一製造法はＷｏｌ
ｆｇｒｕｂｅｒらの米国特許第４，９３５，４８４号明
細書に示されている。これはオルガノシロキサン共重合
体の水性コロイド状懸濁物を噴霧乾燥することによって
１０ないし１５０ｎｍの平均粒径をもつシリコーン樹脂
粉末を製造するものである。Ｗｏｌｆｇｒｕｂｅｒらに
よって製造された噴霧乾燥粉末は充填剤とし種々の用途
に利用し得るが、これらの粉末はオルガノシロキサン共
重合体の製造に使用された乳化剤で汚染される。Ｗｏｌ
ｆｇｒｕｂｅｒらによって教示されているごとく、水性
シリコーン混合物を噴霧乾燥することによって製造され
たシリコーン樹脂粉末はプラスチックス中において微粉
砕シリカの代替物として使用し得る。しかしながら、Ｗ
ｏｌｆｇｒｕｂｅｒらの方法に従って製造されたテトラ
シロキシ単位と化学的に結合されたトリオルガノシロキ
シ単位をもつ水性噴霧乾燥粉末はシリコーン油と非相溶
性である。したがって、Ｍｕｒａｋａｍｉらの米国特許
第４，７７４，２９７号明細書に示される感圧接着剤
（ＰＳＡ）のような熱硬化性シリコーン組成物を製造す
るためにかゝるシリコーン樹脂粉末を利用する試みは不
成功に終わった。
【０００３】本出願人自身の１９９３年３月１２日付け
米国特許出願第３０，７３７号明細書には、オルガノシ
ロキサン加水分解生成物の有機溶剤分散物を噴霧乾燥す
ることによるシリコーン樹脂粉末の製造法が示されてい
る。このシリコーン樹脂粉末はシリコーン油中に分散性
であり、感圧接着剤（ＰＳＡ）のような熱硬化性シリコ
ーン組成物の製造に有用である。トリオルガノシロキシ
単位、すなわち式： （Ｒ）3 ＳｉＯ0.5 （１） の“Ｍ”単位が式： ＳｉＯ2 （２） の“Ｑ”単位に化学的に結合されてなるオルガノシロキ
サン加水分解生成物の有機溶剤分散物を噴霧乾燥すると
０．１−２００ｎｍの一次粒子寸法及び１０ｎｍないし
２００ミクロンの凝集粒子寸法をもつ自由流動性オルガ
ノシリコーン樹脂粉末が形成される。これらのオルガノ
シロキサン加水分解生成物の有機溶剤分散物を噴霧乾燥
することによってＰＳＡのような有用な熱硬化性シリコ
ーン組成物を製造し得るが、得られるＰＳＡ、すなわち
熱硬化性混合物の製造に使用される成分混合物、の粘度
は時には最適の加工必要条件を超えるものとなる。
【０００４】したがって、ビニル置換オルガノポリシロ
キサン油、ＳｉＨ含有シロキサン油及び白金触媒のよう
なシリコーン網状構造体成分と組み合わせて改善された
加工特性をもつＰＳＡを製造するために有用であるよう
な０．１−２００ｎｍの範囲の一次粒子寸法及び１０ｎ
ｍないし２００ミクロンの凝集粒子寸法をもつ自由流動
性オルガノシリコーン樹脂粉末を製造し得ることが望ま
しいであろう。
【０００５】
【発明の概要】本発明は、シリコーン油と相溶性であり
かつＰＳＡのような熱硬化性シリコーン組成物の製造に
有用である自由流動性の実質的にシラノール基を含まな
いオルガノシリコーン樹脂粉末を製造し得るとの知見に
基づくものである。本発明の主たる特徴は、オルガノシ
ロキサン加水分解生成物の有機溶剤分散物を、得られる
処理されたオルガノシロキサン加水分解生成物をば実質
的にシラノール基を含まないものにするか又は該オルガ
ノシロキサン加水分解生成物の重量に基づいて残留ヒド
ロキシル基が０．２重量％未満になるようにするに足
る、オルガノケイ素窒素物質、たとえばオルガノシリル
アミン又はオルガノシラザンで処理し、ついで得られる
有機溶剤分散物を噴霧乾燥することである。オルガノケ
イ素窒素物質で処理された後に噴霧乾燥されたＭＱ樹脂
粉末は前記引用したＭｕｒａｋａｍｉらの特許文献に教
示されるごとく、ＰＳＡのような熱硬化性シリコーン組
成物の製造用のシリコーン網状構造体成分と直接組み合
わせて使用し得るという利点がある。得られる混合物の
粘度は前記の処理を施さないで噴霧乾燥されたオルガノ
シロキサン加水分解生成物を含有するシリコーン網状構
造体成分混合物と比較して実質的に低いことが認められ
た。
【０００６】したがって、本発明は、つぎの工程： （１）約０．５ないし約１．５のオルガノ対Ｓｉ比をも
つオルガノシロキサン加水分解生成物を界面反応条件下
で形成し、（２）工程（１）の混合物から該オルガノシ
ロキサン加水分解生成物を有機溶剤分散物の形で分離
し、（３）前記有機溶剤分散物を前記オルガノシロキサ
ン加水分解生成物からシラノール基を実質的に除去する
に足る量のオルガノケイ素窒素物質で処理し、そして
（４）得られる工程（３）の有機溶剤分散物を噴霧乾燥
する、工程からなる、０．１−２００ｎｍの範囲の一次
粒子寸法及び１０ｎｍないし２００ミクロンの凝集粒子
寸法をもつ自由流動性の、実質的にシラノール基を含ま
ないオルガノシリコーン樹脂粉末の製造法を提供するも
のである。
【０００７】
【発明の詳細な開示】式（１）においてＲによって表わ
される基の例はＣ(1-6) 一価炭化水素基及び縮合又は付
加反応中に不活性である一価の基で置換されたＣ(1-6)
一価炭化水素基である。Ｒに包含される基の例としては
一価有機基、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチ
ルのようなＣ(1-6) アルキル基；フェニルのようなアリ
ール基；及びクロルフェニルのようなハロゲン化フェニ
ル基が挙げられる。
【０００８】前記定義したごとき化学的に結合された式
（１）及び式（２）の単位をもつＭＱ樹脂に加えて、オ
ルガノシロキサン加水分解生成物はまたＭ′Ｑ樹脂、す
なわち式（１）のＭ単位及びつぎの群： （Ｒ）2 Ｒ1 ＳｉＯ0.5 （３）及び （Ｒ）2 ＨＳｉＯ0.5 （４） （式中、Ｒは前記の意義を有し、そしてＲ1 はＣ(2-4)
アルケニル基、好ましくはビニル基である）から選んだ
単位の混合物から選定されるＭ′単位と化学的に結合さ
れた式（２）で定義したごときＱ単位からなるベンゼン
に可溶性のオルガノシロキサンを含んでなる樹脂も包含
し得る。Ｍ′単位はまたシロキシ単位の全モル数に基づ
いて平均して０ないし２５モル％までの式： Ｒ2 ＲＳｉＯ （５） のジオルガノシロキシ単位及び０ないし２５モル％まで
の式： ＲＳｉＯ1.5 （６） のモノオルガノシロキシ単位も包含し得る。
【０００９】本発明に従ってオルガノケイ素窒素物質で
処理し得るオルガノシロキサン加水分解生成物はトルエ
ンに分散性の樹脂状オルガノシロキサンである。該オル
ガノシロキサンはオルガノシロキサン樹脂の全重量に基
づいて約０．２ないし約５重量％、好ましくは約１ない
し約３重量％のヒドロキシル基を含有し得る。本発明の
実施に有用な噴霧乾燥し得るオルガノシロキサン加水分
解生成物の製造のための一方法はケイ酸ナトリウムのよ
うなシリカヒドロゾルを、酸性条件下で式（１）によっ
て表わされるようなトリオルガノシロキシ単位の供給
源、たとえばヘキサオルガノジシロキサン、好ましくは
ヘキサメチルジシロキサン、又は加水分解性トリオルガ
ノシラン、たとえばトリメチルクロルシラン、又はそれ
らの混合物と反応させ、ついでベンゼンに分散性のオル
ガノシロキサン加水分解生成物を回収することによるも
のである。
【００１０】オルガノシロキサン加水分解生成物は４０
−６０重量％の固形分を有する有機溶剤分散物として使
用し得る。適当な有機溶剤は約２５０℃以下の沸点をも
つ溶剤であり、それらは適当な芳香族炭化水素ならびに
ミネラルスピリット、ヘキサン、ヘプタン及びシクロヘ
キサンのような脂肪族炭化水素を包含する。オルガノシ
ロキサン加水分解生成物の有機溶剤分散物の噴霧乾燥は
慣用の方法によって達成し得る。噴霧乾燥機としては、
たとえば、乾燥ガス流中に回転するアトマイザーをもつ
少なくとも１個の渦型アトマイザーノズルを有するか又
は２流体ノズルをもつ噴霧乾燥機を使用し得る。しかし
ながら、前述したＷｏｌｆｇｒｕｂｅｒらの方法とは異
なり、本発明のオルガノシロキサン加水分解生成物は水
性コロイド状懸濁物よりもむしろ有機溶剤から噴霧乾燥
されるものである。窒素のような乾燥ガス流において使
用し得る温度は９０℃ないし３００℃、好ましくは１０
０℃ないし２５０℃であり得る。乾燥に際して形成され
るガス流の取り出し温度は５０℃ないし２００℃であり
得る。
【００１１】ＰＳＡのような熱硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物の製造に利用される外に、本発明の実質的
にシラノール基を含まないオルガノシリコーン樹脂粉末
は防振用組成物及びポッティング組成物の製造にも使用
し得る。本発明の実施に使用し得るオルガノケイ素窒素
物質のあるものはこゝに参考文献として引用するＭａｒ
ｔｅｌｌｏｃｋの米国特許第３，２４３，４０４号明細
書に示されるオルガノシリルアミン又はオルガノシラザ
ンである。さらに、こゝに参考文献として引用するＲｏ
ｃｈｏｗ著“Ａｎ Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｏ ｔ
ｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｓｉｌｉｃｏｎｅ
ｓ”，第２版、第１８６頁、第１０表（１９５１年、Ｊ
ｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ発行）に示されるよ
うなシラザンも使用し得る。ヘキサメチルジシラザンが
好ましく使用される。
【００１２】
【実施例の記載】本発明を当業者によりよく実施せしめ
得るように、つぎに本発明の実施例を挙げるが、これら
は単に例証のためのものであって何等本発明を限定する
ものではない。実施例中、すべての部は重量部である。実施例１ ケイ酸ナトリウム溶液９１部を水１３０部と十分に混合
した。この混合物を冷却された１６．５％ＨＣｌ水溶液
８１部に添加しそして混合物を７分間激しく撹拌した。
その短時間後に、イソプロパノール８７部を５分間で添
加した。イソプロパノールの添加後、トリメチルクロル
シラン３１．０部及びトルエン３．４部を２０分かゝっ
て添加した。この反応混合物を室温まで加温せしめた
後、還流条件に１．５時間再加熱した。ついで、トルエ
ン４０．５部を撹拌下に添加した。ついで、有機層を分
離しそして水１２０部で洗浄した。この溶液から水／イ
ソプロパノール／トルエン共沸混合物を溜出させてテト
ラシロキシ単位当たり約０．６５のトリメチルシロキシ
単位の比をもつトルエン中６０重量％のメチルシロキサ
ン加水分解生成物を取得した。それを窒素雰囲気下に還
流条件に加熱し、そしてこのトルエン分散物から別量の
水及びイソプロパノールを除去した。ついで、ヘキサメ
チルジシラザン５０部を添加しそして反応混合物を、Ｉ
Ｒ分析がメチルポリシロキサン樹脂上のＳｉＯＨ基がシ
リル化されたことを示すまで、還流した。
【００１３】ヘキサメチルジシラザンで処理されたトル
エン中のメチルシロキサン加水分解生成物の分散物を、
室の直径３１インチ、シリンダーの高さ２フィート及び
６０°の円錐底をもち、２種の流体を用いるノズルを備
えたＨＴ型のニロアトマイザー（Ｎｉｒｏ Ａｔｏｍｉ
ｚｅｒ）ポータブル噴霧乾燥機を使用して噴霧乾燥し
た。入口／出口温度は２５０／１４２℃であり、処理速
度は６３ｋｇ／時であった。残留揮発分１．２％及び平
均粒子寸法１８ミクロンをもつ白色の噴霧乾燥された樹
脂粉末が得られた。この生成物の特性をＦＴＩＲ及び29
Ｓｉ−ＮＭＲによって分析して、このシリコーン樹脂粉
末は実質的にシラノール基を含まずかつトリメチルシロ
キシ単位対テトラシロキシ単位の比０．７９を有してい
ることを確認した。
【００１４】末端ジメチルビニルシロキシ基をもちかつ
平均で約２０個のジメチルシロキシ単位をもつポリジメ
チルシロキサン１５部、上記した噴霧乾燥したメチルポ
リシロキサン樹脂２２．５部、Ｋａｒｓｔｅｄｔの米国
特許第３，７７５，４５２号明細書に記載されるごとき
白金触媒２５ｐｐｍ及び抑制剤として混合物の重量に基
づいて０．０５％のジメチルマレエートを含有する混合
物（部分Ａ）を製造した。
【００１５】末端ジメチル水素−シロキシ基をもちかつ
平均で２０．５個のジメチルシロキシ単位をもつポリジ
メチルシロキサン１１．１４部、テトラジメチル水素シ
ロキシシリケート（水素化ケイ素架橋剤）０．３７部及
び上記した噴霧乾燥したシリコーン樹脂粉末１７．２７
部を一緒に配合した（部分Ｂ）。部分Ａ混合物及び部分
Ｂ混合物の製造に際して、噴霧乾燥に先立つヘキサメチ
ルジシラザンでの処理を行わない噴霧乾燥したシリコー
ン樹脂粉末を使用した以外は上記した方法を反復した。
【００１６】ついで、ヘキサメチルジシラザンで処理さ
れたメチルポリシロキサン粉末を含有する及び非処理の
メチルポリシロキサン粉末を含有する種々の混合物の粘
度をつぎに示すごとく比較した。 混合物の粘度（２５℃で測定、センチポイズ） シラザン処理の有無 部分Ａ 部分Ｂ 有 １６，５００ ４２，０００ 無 １０２，０００ ５５０，０００ 上記シラザン処理された部分Ａ混合物及び部分Ｂ混合物
を等モル量で混合することによって感圧接着剤を製造し
た。シラザン処理されたＰＳＡを１ミル厚のマイラー
（Ｍｙｌａｒ）ポリエステルフィルム上に約１．５ミル
の厚みに塗布し、そして１２０℃で１０分間硬化した。
上記と同一の方法をシラザン処理を施さない噴霧乾燥さ
れた粉末を用いたＰＳＡの製造について反復した。両方
のＰＳＡについての粘着力及び剥離接着性は実質的に同
等であることが認められた。粘着力は約１，０００ｇ／
ｃｍ2 でありそして剥離接着性は約３０オンス／インチ
であった。
【００１７】上記の実施例は本発明の実施に使用し得る
極めて多数の変数のうちのごく僅かのものについて示し
たに過ぎないが、本発明はこれらの実施例に先立つ詳細
な説明に示されたごとき著しくより広範囲のシラノール
基を含まない噴霧乾燥されたオルガノシロキサン加水分
解生成物及び他のオルガノケイ素窒素物質及び網状構造
体成分の使用を意図するものであることを理解すべきで
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ティモシー・ブライドン・バーネル アメリカ合衆国、ニューヨーク州、スケネ クタデイ、レイスリング・ロード、８番 (72)発明者 マイケル・アレン・ザンブラム アメリカ合衆国、ニューヨーク州、クリフ トン・パーク、ストーニイ・クリーク・ド ライブ、104番

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 つぎの工程： （１）約０．５ないし約１．５のオルガノ対Ｓｉ比をも
    つオルガノシロキサン加水分解生成物を界面反応条件下
    で形成し、（２）工程（１）の混合物から該オルガノシ
    ロキサン加水分解生成物を有機溶剤分散物の形で分離
    し、（３）前記有機溶剤分散物を前記オルガノシロキサ
    ン加水分解生成物からシラノール基を実質的に除去する
    に足る量のオルガノケイ素窒素物質で処理し、そして
    （４）得られる工程（３）の有機溶剤分散物を噴霧乾燥
    する、工程からなる、０．１−２００ｎｍの範囲の一次
    粒子寸法及び１０ｎｍないし２００ミクロンの凝集粒子
    寸法をもつ実質的にシラノール基を含まないオルガノシ
    リコーン樹脂粉末の製造法。
  2. 【請求項２】 オルガノシロキサン加水分解生成物がテ
    トラシロキシ単位と化学的に結合されたトリオルガノシ
    ロキシ単位を含有してなる請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 オルガノケイ素窒素物質がヘキサメチル
    ジシラザンである請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 請求項１に従って製造されたシラノール
    基を含まないオルガノシリコーン樹脂粉末、ビニル置換
    メチルポリシロキサン油、ＳｉＨ含有シロキサン油、抑
    制剤及び有効量の白金触媒を含有してなる、熱硬化性組
    成物。
  5. 【請求項５】 請求項１に従って製造されたシラノール
    基を含まないオルガノシリコーン樹脂粉末、ビニル置換
    メチルポリシロキサン油、ＳｉＨ含有シロキサン油、抑
    制剤及び有効量の白金触媒を含有してなる、感圧接着剤
    組成物。
  6. 【請求項６】 請求項１に従って製造されたシラノール
    基を含まないオルガノシリコーン樹脂粉末、ビニル置換
    メチルポリシロキサン油、ＳｉＨ含有シロキサン油、抑
    制剤及び有効量の白金触媒を含有してなる、振動減衰組
    成物。
  7. 【請求項７】 請求項１に従って製造されたシラノール
    基を含まないオルガノシリコーン樹脂粉末、ビニル置換
    メチルポリシロキサン油、ＳｉＨ含有シロキサン油、抑
    制剤及び有効量の白金触媒を含有してなる、ポッティン
    グ組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１に従って製造されたシラノール
    基を含まないオルガノシリコーン樹脂粉末、ビニル置換
    メチルポリシロキサン油、ＳｉＨ含有シロキサン油、抑
    制剤及び有効量の白金触媒を含有してなる、液状射出成
    形用組成物。
  9. 【請求項９】 シリコーンハイドライド架橋剤を含有す
    る請求項４記載の熱硬化性組成物。
  10. 【請求項１０】 シリコーンビニル架橋剤を含有する請
    求項４記載の熱硬化性組成物。
JP6038980A 1993-03-12 1994-03-10 実質的にシラノール基を含まないシリコーン樹脂粉末の製造法、その製品及び用途 Pending JPH06322132A (ja)

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