JPH0588907B2 - - Google Patents
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- JPH0588907B2 JPH0588907B2 JP63007018A JP701888A JPH0588907B2 JP H0588907 B2 JPH0588907 B2 JP H0588907B2 JP 63007018 A JP63007018 A JP 63007018A JP 701888 A JP701888 A JP 701888A JP H0588907 B2 JPH0588907 B2 JP H0588907B2
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- polymethylsilsesquioxane powder
- polymethylsilsesquioxane
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- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
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- Y10T428/2995—Silane, siloxane or silicone coating
-
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- Organic Chemistry (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Description
[発明の技術分野]
本発明は、表面処理されたポリメチルシルセス
キオキサン粉末の製造方法に関し、さらに詳しく
は、その撥水性が優れている表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末の製造方法に関す
る。 [発明の技術的背景とその問題点] 従来より、メチルトリクロロシラン等の3官能
性シランを加水分解・縮合することにより、ポリ
メチルシルセスキオキサン粉末が得られることは
知られている。例えば、ベルギー国特許第572412
号公報には、メチルトリクロロシランと水を噴霧
状態で加水分解させるか、または多量の水中に攪
拌しながら滴下して加水分解させ、固体状のポリ
メチルシルセスキオキサンを得る方法が記載され
ている。しかしながら、かかる方法では生成した
ポリメチルシルセスキオキサン粉末中に、副生し
た塩素原子が比較的多量に残存するという問題が
ある。したがつて、この問題を解決するべく特開
昭54−72300号公報では、メチルトリアルコキシ
シランおよび/またはその部分加水分解物を、ア
ルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸
塩を含む水溶液中で加水分解し、縮合する方法が
開示されている。 しかしながら、かかる方法では、塩素原子が残
存するという問題は解決できるものの、生成した
ポリメチルシルセスキオキサン粉末中に、アルカ
リ土類金属やアルカリ金属が比較的多量に残存す
るという問題が新たに生じる。したがつて、特開
昭60−13813号公報では、メチルトリアルコキシ
シランおよび/またはその部分加水分解物を、ア
ンモニアおよび/またはアミンの水溶液中で加水
分解し、縮合させることにより、上記問題を解決
すると共に自由流動性が優れているポリメチルシ
ルセスキオキサン粉末を得る方法が開示され、ま
た特願昭61−221520号明細書(特開昭63−77940
号公報)には真球状に近い球状のポリメチルシル
セスキオキサン粉末が開示されている。かかる従
来技術の方法で得られたポリメチルシルセスキオ
キサン粉末は、ゴム、プラスチツクの耐久性、潤
滑性向上のための添加剤として有用であると同時
にそれらの撥水性の付与にも資するものである。 しかしながら、従来技術によるポリメチルシル
セスキオキサン粉末を配合したゴム、プラスチツ
クなどは、用途によつては撥水性が必ずしも充分
ではない。これは従来技術によるポリメチルシル
セスキオキサン粉末の表面には若干のシラノール
基が存在しており、これが撥水性が不充分となる
原因となつてしまうからである。 また、本発明者の一人は、先に特願昭61−
247344号明細書において、真球状ポリメチルシル
セスキオキサン粉末をアルコキシ基等の官能基を
2個以上有する化合物で処理することにより、該
粉末に帯電性を付与する技術を開示している。し
かしながら、かかるポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末も、その撥水性を充分に改善するものでは
ない。 [発明の目的] 本発明は、撥水性が優れているポリメチルシル
セスキオキサン粉末の製造方法を提供することを
目的とする。 [発明の構成] 本発明者らは、上記の目的を達成すべく研究を
重ねた結果、官能基を1個有する有機ケイ素化合
物で表面処理することにより、撥水性の優れたポ
リメチルシルセスキオキサン粉末が得られること
を見い出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明のポリメチルシルセスキオキ
サン粉末の製造方法は、一般式: (R3Si)aZ (式中、Rは非置換の一価炭化水素基を表し;
aは1または2を表し;Zはaが1のとき水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、−OR′、−NR′X、−
ONR′2または−OCOR′を表し、aが2のとき−
O−、−N(X)−または−S−を表す。ただし、
ここでR′は炭素原子数1〜4個のアルキル基を
表し;Xは水素原子またはR′と同様のアルキル
基を表す) で示される有機ケイ素化合物で、ポリメチルシル
セスキオキサン粉末を表面処理することを特徴と
する。 本発明で用いる上記式で示される有機ケイ素化
合物は、ポリメチルシルセスキオキサン粉末表面
のシラノール基を減少させ、さらにトリオルガノ
シリル基を結合させる作用をするものであり、こ
れにより、ポリメチルシルセスキオキサン粉末の
撥水性を向上させることができる。 有機ケイ素化合物を示す式中のRの一価の炭化
水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基のようなアルキル基;シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基のようなシクロアルキル基;2−
フエニルエチル基、2−フエニルプロピル基のよ
うなアラルキル基;フエニル基、トリル基のよう
なアリール基;ビニル基、アリル基のようなアル
ケニル基などを例示することができるが、合成の
容易さなどから炭素数1〜4のアルキル基が好ま
しい。 かかる有機ケイ素化合物としては、トリメチル
シラン、トリエチルシラン、トリメチルクロロシ
ラン、トリメチルシラノール、トリメチルメトキ
シシラン、トリメチルエトキシシラン、ヘキサメ
チルジシラザン、 (CH3)3SiNHCH3、(CH3)3SiN(CH3)2、(CH3)
3SiN(C2H5)2、(CH3)3SiON(C2H5)2
キオキサン粉末の製造方法に関し、さらに詳しく
は、その撥水性が優れている表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末の製造方法に関す
る。 [発明の技術的背景とその問題点] 従来より、メチルトリクロロシラン等の3官能
性シランを加水分解・縮合することにより、ポリ
メチルシルセスキオキサン粉末が得られることは
知られている。例えば、ベルギー国特許第572412
号公報には、メチルトリクロロシランと水を噴霧
状態で加水分解させるか、または多量の水中に攪
拌しながら滴下して加水分解させ、固体状のポリ
メチルシルセスキオキサンを得る方法が記載され
ている。しかしながら、かかる方法では生成した
ポリメチルシルセスキオキサン粉末中に、副生し
た塩素原子が比較的多量に残存するという問題が
ある。したがつて、この問題を解決するべく特開
昭54−72300号公報では、メチルトリアルコキシ
シランおよび/またはその部分加水分解物を、ア
ルカリ土類金属水酸化物またはアルカリ金属炭酸
塩を含む水溶液中で加水分解し、縮合する方法が
開示されている。 しかしながら、かかる方法では、塩素原子が残
存するという問題は解決できるものの、生成した
ポリメチルシルセスキオキサン粉末中に、アルカ
リ土類金属やアルカリ金属が比較的多量に残存す
るという問題が新たに生じる。したがつて、特開
昭60−13813号公報では、メチルトリアルコキシ
シランおよび/またはその部分加水分解物を、ア
ンモニアおよび/またはアミンの水溶液中で加水
分解し、縮合させることにより、上記問題を解決
すると共に自由流動性が優れているポリメチルシ
ルセスキオキサン粉末を得る方法が開示され、ま
た特願昭61−221520号明細書(特開昭63−77940
号公報)には真球状に近い球状のポリメチルシル
セスキオキサン粉末が開示されている。かかる従
来技術の方法で得られたポリメチルシルセスキオ
キサン粉末は、ゴム、プラスチツクの耐久性、潤
滑性向上のための添加剤として有用であると同時
にそれらの撥水性の付与にも資するものである。 しかしながら、従来技術によるポリメチルシル
セスキオキサン粉末を配合したゴム、プラスチツ
クなどは、用途によつては撥水性が必ずしも充分
ではない。これは従来技術によるポリメチルシル
セスキオキサン粉末の表面には若干のシラノール
基が存在しており、これが撥水性が不充分となる
原因となつてしまうからである。 また、本発明者の一人は、先に特願昭61−
247344号明細書において、真球状ポリメチルシル
セスキオキサン粉末をアルコキシ基等の官能基を
2個以上有する化合物で処理することにより、該
粉末に帯電性を付与する技術を開示している。し
かしながら、かかるポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末も、その撥水性を充分に改善するものでは
ない。 [発明の目的] 本発明は、撥水性が優れているポリメチルシル
セスキオキサン粉末の製造方法を提供することを
目的とする。 [発明の構成] 本発明者らは、上記の目的を達成すべく研究を
重ねた結果、官能基を1個有する有機ケイ素化合
物で表面処理することにより、撥水性の優れたポ
リメチルシルセスキオキサン粉末が得られること
を見い出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明のポリメチルシルセスキオキ
サン粉末の製造方法は、一般式: (R3Si)aZ (式中、Rは非置換の一価炭化水素基を表し;
aは1または2を表し;Zはaが1のとき水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、−OR′、−NR′X、−
ONR′2または−OCOR′を表し、aが2のとき−
O−、−N(X)−または−S−を表す。ただし、
ここでR′は炭素原子数1〜4個のアルキル基を
表し;Xは水素原子またはR′と同様のアルキル
基を表す) で示される有機ケイ素化合物で、ポリメチルシル
セスキオキサン粉末を表面処理することを特徴と
する。 本発明で用いる上記式で示される有機ケイ素化
合物は、ポリメチルシルセスキオキサン粉末表面
のシラノール基を減少させ、さらにトリオルガノ
シリル基を結合させる作用をするものであり、こ
れにより、ポリメチルシルセスキオキサン粉末の
撥水性を向上させることができる。 有機ケイ素化合物を示す式中のRの一価の炭化
水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシ
ル基のようなアルキル基;シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基のようなシクロアルキル基;2−
フエニルエチル基、2−フエニルプロピル基のよ
うなアラルキル基;フエニル基、トリル基のよう
なアリール基;ビニル基、アリル基のようなアル
ケニル基などを例示することができるが、合成の
容易さなどから炭素数1〜4のアルキル基が好ま
しい。 かかる有機ケイ素化合物としては、トリメチル
シラン、トリエチルシラン、トリメチルクロロシ
ラン、トリメチルシラノール、トリメチルメトキ
シシラン、トリメチルエトキシシラン、ヘキサメ
チルジシラザン、 (CH3)3SiNHCH3、(CH3)3SiN(CH3)2、(CH3)
3SiN(C2H5)2、(CH3)3SiON(C2H5)2
【式】
などを例示することができるが、生成物の撥水性
とその除去の容易さからヘキサメチルジシラザン
が好ましい。 本発明で用いられるポリメチルシルセスキオキ
サン粉末は、特開昭60−13813号公報または特願
昭61−221520号明細書(特開昭63−77940号公報)
に記載の方法により製造することができる。 このようにして得られるポリメチルシルセスキ
オキサン粉末としては、その形状が各々独立した
ほぼ真球状であり、その粒度分布において80%以
上が平均粒子径の±30%の範囲であるものが好ま
しく、その平均粒子径はとくに制限されないが、
0.1〜20μmであることが真球状の粉末を得やすい
ことから好ましい。 ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面処理
法は、ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面
が、上記の式で示される有機ケイ素化合物で被覆
された状態にすることができる方法であれば、如
何なる方法であつてもよく、例えば、公知のシリ
カ粉末の表面処理方法を適用することができる。
すなわち、ポリメチルシルセスキオキサン粉末を
流動状態に保持しながら前記有機ケイ素化合物を
混合、接触させることにより処理する方法(特公
昭56−41263号公報参照)またはポリメチルシル
セスキオキサン粉末を前記有機ケイ素化合物とと
もに攪拌しながら常温から300℃の温度で混合し、
接触させることにより処理する方法を適用するこ
とができる。 ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面処理
に用いる前記有機ケイ素化合物の量は、その種類
や処理時間および処理温度などに応じて適宜選択
することができる。 このようにして表面処理したのち、被処理物を
50℃以上の温度で加熱処理することにより不要物
を除去して、表面処理されたポリメチルシルセス
キオキサン粉末を得ることができる。 本発明の製造方法によつて表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末は、合成樹脂や塗
料の充填剤および添加剤、例えば、半導体封止用
の成形材料の吸湿防止用の添加剤や防錆塗料用の
添加剤として用いることができる。 [発明の効果] 本発明の製造方法によつて表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末は、優れた撥水性
を有しており、合成樹脂や合成ゴムなどに配合す
ることによりその撥水性を大きく向上させること
ができる。 [実施例] 以下、本発明を実施例および比較例を掲げて説
明する。なお、実施例および比較例中の「部」は
すべて「重量部」を表す。 実施例 1 温度計、還流器おび攪拌機のついた四つ口フラ
スコに、ヘキサメチルジシラザン1000部と、特開
昭60−13813号公報に記載の方法により得た平均
粒子径5μmのポリメチルシルセスキオキサン粉末
1000部を仕込み、25℃で攪拌し、15時間保持し
た。次いで、処理物をろ紙で吸引ろ過後、200℃
の乾燥器中で乾燥させ、表面処理されたポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末を得た。得れた該粉末
の赤外分光分析を行つたところ、1250cm-1および
810cm-1にSi−CH3による強い吸収を、また755cm
−1にSi(CH3)3による弱い吸収が認められ、この
ことから、表面に多数のCH3SiO3/2基と少数の
(CH3)3SiO1/2基が存在することが確認された。 得られた前記ポリメチルシルセスキオキサン粉
末の撥水性について次の方法で試験し、評価し
た。 まず、2つの容器中に、それぞれメタノール60
部とイオン交換水40部からなる混合溶液またはメ
タノール80部とイオン交換水20部からなる混合溶
液を14部ずつ添加した。次いで、各容器中に表面
処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末3
部を添加したのち、振とう、分散させ、その後、
900r.p.mで5分間遠心沈降処理を行つた。次い
で、沈降したポリメチルシルセスキオキサン粉末
を採り出し、200℃の乾燥器中で1時間乾燥させ
たものの重量を測定した。このようにして求めた
沈降したポリメチルシルセスキオキサン粉末重量
と試験前の表面処理されたポリメチルシルセスキ
オキサン粉末重量から、次式; 沈降重量百分率(%)=(沈降したポリメチルシ
ルセスキオキサン粉末重量/試験前の表面処理さ
れたポリメチルシルセスキオキサン粉末重量)×
100 に基づいて算出した沈降重量百分率により撥水性
を評価した。すなわち、沈降重量百分率が小さい
ほど撥水性が優れていることを表す。結果を表に
示す。 実施例 2 実施例1において、25℃で15時間保持した操作
を120℃で約6時間保持した以外は、実施例1と
同様にして表面処理されたポリメチルシルセスキ
オキサン粉末を得た。この粉末について、実施例
1と同様にして沈降重量百分率を求めた。結果を
表に示す。 実施例 3 ポリメチルシルセスキオキサン粉末として、特
願昭61−221520号明細書(特開昭63−77940号公
報)に記載の方法により製造した粒子形状が各々
独立したほぼ真球状で、平均粒子径が0.8μmのポ
リメチルシルセスキオキサン粉末を用いた以外
は、実施例2と同様にして表面処理されたポリメ
チルシルセスキオキサン粉末を得た。この粉末に
ついて、実施例1と同様にして沈降重量百分率を
求めた。結果を表に示す。 実施例 4 ヘキサメチルジシラザンの代わりにトリメチル
クロロシランを用いた以外は実施例1と同様にし
て表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン
粉末を得た。この粉末について、実施例1と同様
にして沈降重量百分率を求めた。結果を表に示
す。 比較例 1 未処理のポリメチルシルセスキオキサン粉末に
ついて、実施例1と同様にして沈降重量百分率を
求めた。結果を表に示す。 比較例 2 ヘキサメチルジシラザンの代わりにジメチルジ
クロロシランを用いた以外は実施例1と同様にし
て、表面処理されたポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末を得た。この粉末について実施例1と同様
に沈降重量百分率を求めた。結果を表に示す。 比較例 3 ヘキサメチルジシラザンにより表面処理された
煙霧質シリカ(日本アエロジル(株)社製、商品名:
アエロジルR811)を用いて、実施例1と同様に
沈降重量百分率を求めた。結果を表に示す。 比較例 4 ポリメチルシルセスキオキサン粉末の代わりに
石英粉末((株)龍森製、商品名:クリスタライト
VX−S)を用いた以外は実施例1と同様にし
て、表面処理された石英粉末を得た。この粉末に
ついて実施例1と同様に沈降重量百分率を求め
た。結果を表に示す。
とその除去の容易さからヘキサメチルジシラザン
が好ましい。 本発明で用いられるポリメチルシルセスキオキ
サン粉末は、特開昭60−13813号公報または特願
昭61−221520号明細書(特開昭63−77940号公報)
に記載の方法により製造することができる。 このようにして得られるポリメチルシルセスキ
オキサン粉末としては、その形状が各々独立した
ほぼ真球状であり、その粒度分布において80%以
上が平均粒子径の±30%の範囲であるものが好ま
しく、その平均粒子径はとくに制限されないが、
0.1〜20μmであることが真球状の粉末を得やすい
ことから好ましい。 ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面処理
法は、ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面
が、上記の式で示される有機ケイ素化合物で被覆
された状態にすることができる方法であれば、如
何なる方法であつてもよく、例えば、公知のシリ
カ粉末の表面処理方法を適用することができる。
すなわち、ポリメチルシルセスキオキサン粉末を
流動状態に保持しながら前記有機ケイ素化合物を
混合、接触させることにより処理する方法(特公
昭56−41263号公報参照)またはポリメチルシル
セスキオキサン粉末を前記有機ケイ素化合物とと
もに攪拌しながら常温から300℃の温度で混合し、
接触させることにより処理する方法を適用するこ
とができる。 ポリメチルシルセスキオキサン粉末の表面処理
に用いる前記有機ケイ素化合物の量は、その種類
や処理時間および処理温度などに応じて適宜選択
することができる。 このようにして表面処理したのち、被処理物を
50℃以上の温度で加熱処理することにより不要物
を除去して、表面処理されたポリメチルシルセス
キオキサン粉末を得ることができる。 本発明の製造方法によつて表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末は、合成樹脂や塗
料の充填剤および添加剤、例えば、半導体封止用
の成形材料の吸湿防止用の添加剤や防錆塗料用の
添加剤として用いることができる。 [発明の効果] 本発明の製造方法によつて表面処理されたポリ
メチルシルセスキオキサン粉末は、優れた撥水性
を有しており、合成樹脂や合成ゴムなどに配合す
ることによりその撥水性を大きく向上させること
ができる。 [実施例] 以下、本発明を実施例および比較例を掲げて説
明する。なお、実施例および比較例中の「部」は
すべて「重量部」を表す。 実施例 1 温度計、還流器おび攪拌機のついた四つ口フラ
スコに、ヘキサメチルジシラザン1000部と、特開
昭60−13813号公報に記載の方法により得た平均
粒子径5μmのポリメチルシルセスキオキサン粉末
1000部を仕込み、25℃で攪拌し、15時間保持し
た。次いで、処理物をろ紙で吸引ろ過後、200℃
の乾燥器中で乾燥させ、表面処理されたポリメチ
ルシルセスキオキサン粉末を得た。得れた該粉末
の赤外分光分析を行つたところ、1250cm-1および
810cm-1にSi−CH3による強い吸収を、また755cm
−1にSi(CH3)3による弱い吸収が認められ、この
ことから、表面に多数のCH3SiO3/2基と少数の
(CH3)3SiO1/2基が存在することが確認された。 得られた前記ポリメチルシルセスキオキサン粉
末の撥水性について次の方法で試験し、評価し
た。 まず、2つの容器中に、それぞれメタノール60
部とイオン交換水40部からなる混合溶液またはメ
タノール80部とイオン交換水20部からなる混合溶
液を14部ずつ添加した。次いで、各容器中に表面
処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末3
部を添加したのち、振とう、分散させ、その後、
900r.p.mで5分間遠心沈降処理を行つた。次い
で、沈降したポリメチルシルセスキオキサン粉末
を採り出し、200℃の乾燥器中で1時間乾燥させ
たものの重量を測定した。このようにして求めた
沈降したポリメチルシルセスキオキサン粉末重量
と試験前の表面処理されたポリメチルシルセスキ
オキサン粉末重量から、次式; 沈降重量百分率(%)=(沈降したポリメチルシ
ルセスキオキサン粉末重量/試験前の表面処理さ
れたポリメチルシルセスキオキサン粉末重量)×
100 に基づいて算出した沈降重量百分率により撥水性
を評価した。すなわち、沈降重量百分率が小さい
ほど撥水性が優れていることを表す。結果を表に
示す。 実施例 2 実施例1において、25℃で15時間保持した操作
を120℃で約6時間保持した以外は、実施例1と
同様にして表面処理されたポリメチルシルセスキ
オキサン粉末を得た。この粉末について、実施例
1と同様にして沈降重量百分率を求めた。結果を
表に示す。 実施例 3 ポリメチルシルセスキオキサン粉末として、特
願昭61−221520号明細書(特開昭63−77940号公
報)に記載の方法により製造した粒子形状が各々
独立したほぼ真球状で、平均粒子径が0.8μmのポ
リメチルシルセスキオキサン粉末を用いた以外
は、実施例2と同様にして表面処理されたポリメ
チルシルセスキオキサン粉末を得た。この粉末に
ついて、実施例1と同様にして沈降重量百分率を
求めた。結果を表に示す。 実施例 4 ヘキサメチルジシラザンの代わりにトリメチル
クロロシランを用いた以外は実施例1と同様にし
て表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン
粉末を得た。この粉末について、実施例1と同様
にして沈降重量百分率を求めた。結果を表に示
す。 比較例 1 未処理のポリメチルシルセスキオキサン粉末に
ついて、実施例1と同様にして沈降重量百分率を
求めた。結果を表に示す。 比較例 2 ヘキサメチルジシラザンの代わりにジメチルジ
クロロシランを用いた以外は実施例1と同様にし
て、表面処理されたポリメチルシルセスキオキサ
ン粉末を得た。この粉末について実施例1と同様
に沈降重量百分率を求めた。結果を表に示す。 比較例 3 ヘキサメチルジシラザンにより表面処理された
煙霧質シリカ(日本アエロジル(株)社製、商品名:
アエロジルR811)を用いて、実施例1と同様に
沈降重量百分率を求めた。結果を表に示す。 比較例 4 ポリメチルシルセスキオキサン粉末の代わりに
石英粉末((株)龍森製、商品名:クリスタライト
VX−S)を用いた以外は実施例1と同様にし
て、表面処理された石英粉末を得た。この粉末に
ついて実施例1と同様に沈降重量百分率を求め
た。結果を表に示す。
【表】
重量比を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式: (R3Si)aZ (式中、Rは非置換の一価炭化水素基を表し;
aは1または2を表し;Zはaが1のとき水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、−OR′、−NR′X、−
ONR′2または−OCOR′を表し、aが2のとき−
O−、−N(X)−または−S−を表す。ただし、
ここでR′は炭素原子数1〜4個のアルキル基を
表し;Xは水素原子またはR′と同様のアルキル
基を表す) で示される有機ケイ素化合物で、ポリメチルシル
セスキオキサン粉末を表面処理することを特徴と
する、表面にR3SiO1/2基を有するポリメチルシル
セスキオキサン粉末の製造方法。 2 前記式で示される化合物がヘキサメチルジシ
ラザンである請求項第1項記載のポリメチルシル
セスキオキサン粉末の製造方法。
Priority Applications (4)
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| JP63007018A JPH01185367A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末の製造方法 |
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| JP63007018A JPH01185367A (ja) | 1988-01-18 | 1988-01-18 | 表面処理されたポリメチルシルセスキオキサン粉末の製造方法 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| US6368400B1 (en) * | 2000-07-17 | 2002-04-09 | Honeywell International | Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
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| KR100756676B1 (ko) * | 2006-11-23 | 2007-09-07 | 제일모직주식회사 | 실리콘계 미립자, 그 제조 방법, 및 그 미립자가 함유된열가소성 수지 조성물 |
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