JPH06322226A - 改良された熱安定性を有するポリマー混合物 - Google Patents
改良された熱安定性を有するポリマー混合物Info
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- JPH06322226A JPH06322226A JP3261442A JP26144291A JPH06322226A JP H06322226 A JPH06322226 A JP H06322226A JP 3261442 A JP3261442 A JP 3261442A JP 26144291 A JP26144291 A JP 26144291A JP H06322226 A JPH06322226 A JP H06322226A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/529—Esters containing heterocyclic rings not representing cyclic esters of phosphoric or phosphorous acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L51/04—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to rubbers
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 特別なオキセタニル基含有ホスファイトを含
む、アクリレートグラフトゴム、ある種の特別なアクリ
レートコポリマー、及び任意に樹脂状ビニルポリマーの
ポリマー混合物。 【効果】 本発明は、高められた加工温度及び／または
長期化した加工時間においてさえ、変色が大幅に減少す
る程度に熱安定性の改良されたポリマー混合物を提供す
る。
む、アクリレートグラフトゴム、ある種の特別なアクリ
レートコポリマー、及び任意に樹脂状ビニルポリマーの
ポリマー混合物。 【効果】 本発明は、高められた加工温度及び／または
長期化した加工時間においてさえ、変色が大幅に減少す
る程度に熱安定性の改良されたポリマー混合物を提供す
る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、特別なオキセタニル基含有ホス
ファイトを含む、アクリレートグラフトゴム、ある種の
特別なアクリレートコポリマー及び任意に樹脂状ビニル
ポリマーのポリマー混合物に関する。
ファイトを含む、アクリレートグラフトゴム、ある種の
特別なアクリレートコポリマー及び任意に樹脂状ビニル
ポリマーのポリマー混合物に関する。
【０００２】革のような外観を有しそしてカレンダーリ
ング及び深絞り成形によって加工することができる柔軟
で耐老化性のフィルムの製造に適した、アクリレートグ
ラフトゴム、ある種の特別なアクリレートコポリマー及
び任意に樹脂状ビニルポリマーのポリマー混合物は、公
開特許明細書ＤＥ ３８ １１ ８９９及び３７ ４３
４８９中に述べられている。これらのポリマー混合物
から製造されたフィルムは、高レベルの性質及び良好な
耐老化性を有する。それらは、例えば、自動車の内装の
ために使用される。これまで普通に使用されてきたＰＶ
Ｃ含有フィルム成形コンパウンドの耐性と比較して、ま
た熱の作用の下での、それらの良好な耐老化性にも拘わ
らず、高い加工温度で及び／または長い加工時間の後で
はフィルム中に、特に淡い色の場合には、変色が起きる
可能性があり、これは、色の正確な調節または淡い色の
正確な再現を困難にするという結果をもたらす。それ
故、さらに改良された熱安定性を有しそして上で述べた
欠点を持たないポリマー混合物に対するニーズがあっ
た。
ング及び深絞り成形によって加工することができる柔軟
で耐老化性のフィルムの製造に適した、アクリレートグ
ラフトゴム、ある種の特別なアクリレートコポリマー及
び任意に樹脂状ビニルポリマーのポリマー混合物は、公
開特許明細書ＤＥ ３８ １１ ８９９及び３７ ４３
４８９中に述べられている。これらのポリマー混合物
から製造されたフィルムは、高レベルの性質及び良好な
耐老化性を有する。それらは、例えば、自動車の内装の
ために使用される。これまで普通に使用されてきたＰＶ
Ｃ含有フィルム成形コンパウンドの耐性と比較して、ま
た熱の作用の下での、それらの良好な耐老化性にも拘わ
らず、高い加工温度で及び／または長い加工時間の後で
はフィルム中に、特に淡い色の場合には、変色が起きる
可能性があり、これは、色の正確な調節または淡い色の
正確な再現を困難にするという結果をもたらす。それ
故、さらに改良された熱安定性を有しそして上で述べた
欠点を持たないポリマー混合物に対するニーズがあっ
た。
【０００３】ＰＶＣ及び／またはＡＢＳ成形コンパウン
ドのための通常の安定剤、例えばアルキルスズメルカプ
チドまたはフェノール性若しくはアミン性酸化防止剤
は、上で述べたポリマー混合物の耐老化性に何ら改良を
与えないことが見い出された。しかしながら、特別なオ
キセタニル基含有ホスファイトは、高められた加工温度
及び／または長期化した加工時間においてさえ、変色が
大幅に減少する程度に上で述べたポリマー混合物の熱安
定性を改良することが見い出された。
ドのための通常の安定剤、例えばアルキルスズメルカプ
チドまたはフェノール性若しくはアミン性酸化防止剤
は、上で述べたポリマー混合物の耐老化性に何ら改良を
与えないことが見い出された。しかしながら、特別なオ
キセタニル基含有ホスファイトは、高められた加工温度
及び／または長期化した加工時間においてさえ、変色が
大幅に減少する程度に上で述べたポリマー混合物の熱安
定性を改良することが見い出された。
【０００４】かくして、本発明は、０．１〜８重量％、
好ましくは０．５〜６重量％の、式（１）または（２）
好ましくは０．５〜６重量％の、式（１）または（２）
【０００５】
【化５】Ｐ（ＯＲ）3 （１） または
【０００６】
【化６】
【０００７】［これらの式中、ｎ1は１または２を表
し、ｎ2は０〜２の任意の整数を表しそしてｎ3は１また
は２を表し、Ｒは以下の式
し、ｎ2は０〜２の任意の整数を表しそしてｎ3は１また
は２を表し、Ｒは以下の式
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中、ｍは０または１であり、そしてＺ
はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ5Ｈ11、ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5、
ＣＨ2−Ｏ−Ｃ6Ｈ5またはＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5である）に
対応する基を表し、そしてＡｒは以下の式：
はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ5Ｈ11、ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5、
ＣＨ2−Ｏ−Ｃ6Ｈ5またはＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5である）に
対応する基を表し、そしてＡｒは以下の式：
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一または異なっ
ていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、単核若しくは
多核のＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたは単核若しくは多
核のＣ6〜Ｃ18−アリールを表し、そして式中、Ｒ3、Ｒ
3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6及びＲ6’は、同一
または異なっていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシまたは塩素または臭素を表す）
に対応する、単核の二価若しくは三価のフェノールの残
基、またはα，α−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジ
イソプロピルベンゼンの残基を表し、式中、Ａｒは、ｎ
2≠０の時には、お互いに同一または異なっていてよ
い］に対応するオキセタニル基含有ホスファイトまたは
上で述べたホスファイトの混合物を含む、アクリレート
グラフトゴム、ある種の特別なアクリレートコポリマ
ー、及び任意に樹脂状ビニルポリマーのポリマー混合物
に関する。
ていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、単核若しくは
多核のＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたは単核若しくは多
核のＣ6〜Ｃ18−アリールを表し、そして式中、Ｒ3、Ｒ
3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6及びＲ6’は、同一
または異なっていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシまたは塩素または臭素を表す）
に対応する、単核の二価若しくは三価のフェノールの残
基、またはα，α−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジ
イソプロピルベンゼンの残基を表し、式中、Ａｒは、ｎ
2≠０の時には、お互いに同一または異なっていてよ
い］に対応するオキセタニル基含有ホスファイトまたは
上で述べたホスファイトの混合物を含む、アクリレート
グラフトゴム、ある種の特別なアクリレートコポリマ
ー、及び任意に樹脂状ビニルポリマーのポリマー混合物
に関する。
【００１２】式中、ｍ＝１でありそしてＺ＝ＣＨ3また
はＣ2Ｈ5である式（１）に対応する化合物が好ましく、
また式中、ｍ＝１でありそしてＺ＝ＣＨ3またはＣ2Ｈ5
でありそして、Ａｒが式（Ｂ）に対応する時には、Ｒ1
＝Ｒ2＝ＣＨ3でありそしてＲ3〜Ｒ6＝Ｒ3’〜Ｒ6’＝Ｈ
でありそしてｎ1＝１、ｎ2＝０そしてｎ3＝１である式
２に対応する化合物も好ましい。
はＣ2Ｈ5である式（１）に対応する化合物が好ましく、
また式中、ｍ＝１でありそしてＺ＝ＣＨ3またはＣ2Ｈ5
でありそして、Ａｒが式（Ｂ）に対応する時には、Ｒ1
＝Ｒ2＝ＣＨ3でありそしてＲ3〜Ｒ6＝Ｒ3’〜Ｒ6’＝Ｈ
でありそしてｎ1＝１、ｎ2＝０そしてｎ3＝１である式
２に対応する化合物も好ましい。
【００１３】式中、ｍ＝１でありそしてＺ＝ＣＨ3また
はＣ2Ｈ5である式（１）に対応する化合物が特に好まし
い。
はＣ2Ｈ5である式（１）に対応する化合物が特に好まし
い。
【００１４】既に述べたように、アクリレートグラフト
ゴム、アクリレートコポリマー及び任意に樹脂状ビニル
ポリマーのポリマー混合物は、ＤＥ-３８ １１ ８９
９及びＤＥ-３７ ４３ ４８９中に述べられている。
ＤＥ-３８ ４１ ６６９中に述べられている環状脂肪
族エステル及びカーボネート並びに／またはＤＥ-３９
１８ ４０５中に述べられているカーボネート基含有ポ
リエステルのポリマーを、別の成分として本発明による
ポリマー混合物に添加してもよい。第三成分として樹脂
状ビニルポリマーを含むポリマー混合物が好ましい。
ゴム、アクリレートコポリマー及び任意に樹脂状ビニル
ポリマーのポリマー混合物は、ＤＥ-３８ １１ ８９
９及びＤＥ-３７ ４３ ４８９中に述べられている。
ＤＥ-３８ ４１ ６６９中に述べられている環状脂肪
族エステル及びカーボネート並びに／またはＤＥ-３９
１８ ４０５中に述べられているカーボネート基含有ポ
リエステルのポリマーを、別の成分として本発明による
ポリマー混合物に添加してもよい。第三成分として樹脂
状ビニルポリマーを含むポリマー混合物が好ましい。
【００１５】通常のそして知られた添加剤及び加工補助
剤もまた、本発明によるポリマー組成物に知られた量で
添加してよい。
剤もまた、本発明によるポリマー組成物に知られた量で
添加してよい。
【００１６】本発明によるポリマー組成物は、なかんず
く、種々のタイプのフィルムの製造のために使用するこ
とができる。
く、種々のタイプのフィルムの製造のために使用するこ
とができる。
【００１７】
【実施例】ＤＥ-ＯＳ ３ ８１１ ８９９に従って、
４５重量％のそこで述べられたアクリレートグラフトゴ
ム（実施例の成分ａＩ）、４０重量％の橋かけされたブ
チルアクリレート／アクリロニトリルコポリマー（実施
例の成分ｂ）及び１５重量％のスチレン／アクリロニト
リル樹脂（実施例の成分ｃ）からポリマー混合物（成形
コンパウンド）を製造する。５重量％のポリカプロラク
トン（Ｍw＝４０，０００ｇ／ｍｏｌ）、３重量％の二
酸化チタン顔料（バイエルチタン（Ｂａｙｅｒｔｉｔａ
ｎ） Ｒ−ＦＫＤ）、０．３重量％の淡い青１００（バ
イエルＡＧ）、０．３重量％のロキシオール（Ｌｏｘｉ
ｏｌ）Ｇ７０（ヘンケルの）及び表中に述べられた量の
成分Ａ１及びＡ２を、ローラー上でこの成形コンパウン
ド中に混入する。熱安定性を２００℃でのローリングに
よって試験しそして観察される何らかの色変化を基にし
て光学的に評価する。
４５重量％のそこで述べられたアクリレートグラフトゴ
ム（実施例の成分ａＩ）、４０重量％の橋かけされたブ
チルアクリレート／アクリロニトリルコポリマー（実施
例の成分ｂ）及び１５重量％のスチレン／アクリロニト
リル樹脂（実施例の成分ｃ）からポリマー混合物（成形
コンパウンド）を製造する。５重量％のポリカプロラク
トン（Ｍw＝４０，０００ｇ／ｍｏｌ）、３重量％の二
酸化チタン顔料（バイエルチタン（Ｂａｙｅｒｔｉｔａ
ｎ） Ｒ−ＦＫＤ）、０．３重量％の淡い青１００（バ
イエルＡＧ）、０．３重量％のロキシオール（Ｌｏｘｉ
ｏｌ）Ｇ７０（ヘンケルの）及び表中に述べられた量の
成分Ａ１及びＡ２を、ローラー上でこの成形コンパウン
ド中に混入する。熱安定性を２００℃でのローリングに
よって試験しそして観察される何らかの色変化を基にし
て光学的に評価する。
【００１８】成分Ａ１：
【００１９】
【化９】
【００２０】成分Ａ２：
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【表１】表： 成形コンパウンドへの添加（初期成形コンパ
ウンドの１００重量部を基にしての重量部で） 実施例No. 成分／重量部 １ Ａ１／１ ２ Ａ１／２ ３ Ａ２／２ ４ Ａ２／６ 比較の成形コンパウンドを、実施例１と同様にしてただ
し成分Ａ１無しで製造する。
ウンドの１００重量部を基にしての重量部で） 実施例No. 成分／重量部 １ Ａ１／１ ２ Ａ１／２ ３ Ａ２／２ ４ Ａ２／６ 比較の成形コンパウンドを、実施例１と同様にしてただ
し成分Ａ１無しで製造する。
【００２３】比較の成形コンパウンドは、２００℃での
僅かに１０分のローリングの後で少しの変色をそして２
０分後には淡い青から緑へのひどい変色を受けるのに対
して、本発明による成形コンパウンド１、２及び４は、
１０分後には実質的に変色を示さずそして２０分後には
ほんの少しの緑がかった色合いを示したにすぎなかっ
た。２０分後には実施例３の成形コンパウンドには明確
な緑の変色を見ることができる。
僅かに１０分のローリングの後で少しの変色をそして２
０分後には淡い青から緑へのひどい変色を受けるのに対
して、本発明による成形コンパウンド１、２及び４は、
１０分後には実質的に変色を示さずそして２０分後には
ほんの少しの緑がかった色合いを示したにすぎなかっ
た。２０分後には実施例３の成形コンパウンドには明確
な緑の変色を見ることができる。
【００２４】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。
である。
【００２５】１）０．１〜８重量％の、以下の式
【００２６】
【化１１】Ｐ（ＯＲ）3 （１） または式
【００２７】
【化１２】
【００２８】［これらの式中、ｎ1は１または２を表
し、ｎ2は０〜２の任意の整数を表しそしてｎ3は１また
は２を表し、Ｒは以下の式
し、ｎ2は０〜２の任意の整数を表しそしてｎ3は１また
は２を表し、Ｒは以下の式
【００２９】
【化１３】
【００３０】（式中、ｍは０または１であり、そしてＺ
はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ5Ｈ11、ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5、
ＣＨ2−Ｏ−Ｃ6Ｈ5またはＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5である）に
対応する基を表し、そしてＡｒは以下の式
はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ｎ−Ｃ5Ｈ11、ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5、
ＣＨ2−Ｏ−Ｃ6Ｈ5またはＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5である）に
対応する基を表し、そしてＡｒは以下の式
【００３１】
【化１４】
【００３２】（式中、Ｒ1及びＲ2は、同一または異なっ
ていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、単核若しくは
多核のＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたは単核若しくは多
核のＣ6〜Ｃ18−アリールを表し、そして式中、Ｒ3、Ｒ
3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6及びＲ6’は、同一
または異なっていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシまたは塩素または臭素を表す）
に対応する、単核の二価若しくは三価のフェノールの残
基、またはα，α−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジ
イソプロピルベンゼンの残基を表し、そしてＡｒは、ｎ
2≠０の時には、お互いに同一または異なっていてよ
い］に対応するオキセタニル基含有ホスファイトまたは
上で述べたホスファイトの混合物を含む、アクリレート
グラフトゴム、ある種の特別なアクリレートコポリマ
ー、及び任意に樹脂状ビニルポリマーのポリマー混合
物。
ていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、単核若しくは
多核のＣ3〜Ｃ6−シクロアルキルまたは単核若しくは多
核のＣ6〜Ｃ18−アリールを表し、そして式中、Ｒ3、Ｒ
3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6及びＲ6’は、同一
または異なっていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−アルキル、
Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシまたは塩素または臭素を表す）
に対応する、単核の二価若しくは三価のフェノールの残
基、またはα，α−ビス−（ヒドロキシフェニル）−ジ
イソプロピルベンゼンの残基を表し、そしてＡｒは、ｎ
2≠０の時には、お互いに同一または異なっていてよ
い］に対応するオキセタニル基含有ホスファイトまたは
上で述べたホスファイトの混合物を含む、アクリレート
グラフトゴム、ある種の特別なアクリレートコポリマ
ー、及び任意に樹脂状ビニルポリマーのポリマー混合
物。
【００３３】２）該オキセタニル基含有ホスファイトが
構造式（１）を有することを特徴とする、上記１に記載
の成形コンパウンド。
構造式（１）を有することを特徴とする、上記１に記載
の成形コンパウンド。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−エバーハルト・ブレーゼ ドイツ連邦共和国デー5000ケルン71・ケー テ−コルビツツ−シユトラーセ３ (72)発明者 ホルガー・リユテイエンス ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・リブ ニカーシユトラーセ12
Claims (1)
- 【請求項１】 ０．１〜８重量％の、以下の式 【化１】Ｐ（ＯＲ）3 （１） または式 【化２】 ［これらの式中、 ｎ1は１または２を表し、 ｎ2は０〜２の任意の整数を表しそしてｎ3は１または２
を表し、 Ｒは以下の式 【化３】 （式中、 ｍは０または１であり、そしてＺはＨ、ＣＨ3、Ｃ
2Ｈ5、ｎ−Ｃ5Ｈ11、ＣＨ2−Ｃ6Ｈ5、ＣＨ2−Ｏ−Ｃ6Ｈ
5またはＣＨ2−Ｏ−Ｃ2Ｈ5である）に対応する基を表
し、そしてＡｒは以下の式 【化４】 （式中、 Ｒ1及びＲ2は、同一または異なっていてそしてＨ、Ｃ1
〜Ｃ18−アルキル、単核若しくは多核のＣ3〜Ｃ6−シク
ロアルキルまたは単核若しくは多核のＣ6〜Ｃ18−アリ
ールを表し、そして式中、 Ｒ3、Ｒ3’、Ｒ4、Ｒ4’、Ｒ5、Ｒ5’、Ｒ6及びＲ6’
は、同一または異なっていてそしてＨ、Ｃ1〜Ｃ18−ア
ルキル、Ｃ1〜Ｃ18−アルコキシまたは塩素または臭素
を表す）に対応する、単核の二価若しくは三価のフェノ
ールの残基、またはα，α−ビス−（ヒドロキシフェニ
ル）−ジイソプロピルベンゼンの残基を表し、そしてＡ
ｒは、ｎ2≠０の時には、お互いに同一または異なって
いてよい］に対応するオキセタニル基含有ホスファイト
または上で述べたホスファイトの混合物を含む、アクリ
レートグラフトゴム、ある種の特別なアクリレートコポ
リマー、及び任意に樹脂状ビニルポリマーのポリマー混
合物。
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|---|---|---|---|
| DE4029536A DE4029536A1 (de) | 1990-09-18 | 1990-09-18 | Polymerisatmischungen mit verbesserter thermostabilitaet ii |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06322226A true JPH06322226A (ja) | 1994-11-22 |
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Family Applications (1)
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| JP3261442A Pending JPH06322226A (ja) | 1990-09-18 | 1991-09-13 | 改良された熱安定性を有するポリマー混合物 |
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-
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-
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- 1991-09-13 CA CA002051321A patent/CA2051321A1/en not_active Abandoned
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