JPH06329576A - 新規紫外線吸収物質 - Google Patents
新規紫外線吸収物質Info
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- JPH06329576A JPH06329576A JP12167793A JP12167793A JPH06329576A JP H06329576 A JPH06329576 A JP H06329576A JP 12167793 A JP12167793 A JP 12167793A JP 12167793 A JP12167793 A JP 12167793A JP H06329576 A JPH06329576 A JP H06329576A
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- JP
- Japan
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- chemical
- culture
- ultraviolet absorbing
- absorbing substance
- ultraviolet
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の式（Ｉ）〜（IV）で示される新規紫外
線吸収物質FK17-P2a、FK17-P2b1 、FK17-P2b2 またはFK
17-P3 及びアスペルギルス属に属する微生物によるそれ
ら物質の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【効果】 本発明による近紫外光領域を吸収する能力を
有する紫外線吸収物質K17-P2a 、FK17-P2b1 、FK17-P2b
2 及びFK17-P3 並びにそれらの製造法が提供された。
線吸収物質FK17-P2a、FK17-P2b1 、FK17-P2b2 またはFK
17-P3 及びアスペルギルス属に属する微生物によるそれ
ら物質の製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【効果】 本発明による近紫外光領域を吸収する能力を
有する紫外線吸収物質K17-P2a 、FK17-P2b1 、FK17-P2b
2 及びFK17-P3 並びにそれらの製造法が提供された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物が生産する新規
紫外線吸収物質およびその製造法に関するものである。
紫外線吸収物質は、各種工業製品を紫外線による劣化か
ら保護する物質および化粧品添加物として有用である。
紫外線吸収物質およびその製造法に関するものである。
紫外線吸収物質は、各種工業製品を紫外線による劣化か
ら保護する物質および化粧品添加物として有用である。
【０００２】
【従来の技術】従来より化粧品などには紫外線吸収剤と
してベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導
体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体など
の化学合成品が主に使用されてきたが、化学合成品に対
する拒否反応も伴って、天然物の中から安全性が高く広
い紫外線領域を強く吸収する新規物質を探索し、それを
応用・利用しようとする研究が行われている。天然の紫
外線吸収物質としては海藻、海底動物、微細藻、カビ類
などが生産するマイコスポリン様アミノ酸類が知られて
おり［ボータニカマリーナ (Bot. Mar.)16, 23, (197
4)、マリンバイオロジー (Mar. Biol.) 108, 157 (199
1)、ジャーナルオブプランクトンリサーチ (J.Plankton
Res.) 12, 909 (1990)、プラントディジーズレポータ
ー (Plant Dis.Reptr.) 57, 760 (1973)］、またその化
学合成による生産法はオーストラリアの国際特許で報告
されている［国際公開番号 (International publicatio
n No.) WO88/02251, 1988 年４月７日、国際公開番号
(International publication No.)WO/86/02350, 1986年
４月24日］。しかしながらこれらの物質は水溶性である
ためその応用範囲が限られることから、天然の新規脂溶
性紫外線吸収物質の開発が望まれている。
してベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導
体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体など
の化学合成品が主に使用されてきたが、化学合成品に対
する拒否反応も伴って、天然物の中から安全性が高く広
い紫外線領域を強く吸収する新規物質を探索し、それを
応用・利用しようとする研究が行われている。天然の紫
外線吸収物質としては海藻、海底動物、微細藻、カビ類
などが生産するマイコスポリン様アミノ酸類が知られて
おり［ボータニカマリーナ (Bot. Mar.)16, 23, (197
4)、マリンバイオロジー (Mar. Biol.) 108, 157 (199
1)、ジャーナルオブプランクトンリサーチ (J.Plankton
Res.) 12, 909 (1990)、プラントディジーズレポータ
ー (Plant Dis.Reptr.) 57, 760 (1973)］、またその化
学合成による生産法はオーストラリアの国際特許で報告
されている［国際公開番号 (International publicatio
n No.) WO88/02251, 1988 年４月７日、国際公開番号
(International publication No.)WO/86/02350, 1986年
４月24日］。しかしながらこれらの物質は水溶性である
ためその応用範囲が限られることから、天然の新規脂溶
性紫外線吸収物質の開発が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】上記事情に鑑み、本発
明は、新規な脂溶性紫外線吸収物質を天然界から検索
し、その新規物質およびその製造法を提供することを目
的とする。
明は、新規な脂溶性紫外線吸収物質を天然界から検索
し、その新規物質およびその製造法を提供することを目
的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の式
（Ｉ）〜（IV）で示される新規紫外線吸収物質FK17-P2
a、FK17-P2b1 、FK17-P2b2 またはFK17-P3である。
（Ｉ）〜（IV）で示される新規紫外線吸収物質FK17-P2
a、FK17-P2b1 、FK17-P2b2 またはFK17-P3である。
【０００５】
【化５】
【０００６】
【化６】
【０００７】
【化７】
【０００８】
【化８】
【０００９】さらに、本発明は、アスペルギルス属に属
し前記紫外線吸収物質を生産する能力を有する微生物を
培地に培養し、培養物中に前記紫外線吸収物質を生成蓄
積させ、該生成蓄積した紫外線吸収物質を採取すること
を特徴とする前記の新規紫外線吸収物質の製造法であ
る。そして、上記アスペルギルス属に属する微生物とし
てはアスペルギルス・ベルシカラーFK17が挙げられる。
し前記紫外線吸収物質を生産する能力を有する微生物を
培地に培養し、培養物中に前記紫外線吸収物質を生成蓄
積させ、該生成蓄積した紫外線吸収物質を採取すること
を特徴とする前記の新規紫外線吸収物質の製造法であ
る。そして、上記アスペルギルス属に属する微生物とし
てはアスペルギルス・ベルシカラーFK17が挙げられる。
【００１０】以下に本発明を詳細に説明する。以下にFK
17-P2a〔式（Ｉ）の化合物〕の理化学的性質を示す。 １. 物質の色： 淡黄色 ２. 分子量 ： 252 ３. 分子式 ： C13H16O5 質量分析： FABMS;253(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝294nm, ε＝7800 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3370, 3130, 2900,1690, 1620, 1450, 1300, 1250, 11
00cm-1
17-P2a〔式（Ｉ）の化合物〕の理化学的性質を示す。 １. 物質の色： 淡黄色 ２. 分子量 ： 252 ３. 分子式 ： C13H16O5 質量分析： FABMS;253(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝294nm, ε＝7800 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3370, 3130, 2900,1690, 1620, 1450, 1300, 1250, 11
00cm-1
【００１１】
【００１２】８. 溶解性 ：メタノール、エタノール、
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。以下にFK12-P2b1〔式（II）の化合物〕の理化
学的性質を示す。 １. 物質の色： 淡黄色 ２. 分子量 ： 236 ３. 分子式 ： C13H16O4 質量分析： FABMS;237(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝346nm, ε＝9600 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3410, 2900, 1720,1640, 1590, 1410, 1380, 1270, 11
00cm-1
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。以下にFK12-P2b1〔式（II）の化合物〕の理化
学的性質を示す。 １. 物質の色： 淡黄色 ２. 分子量 ： 236 ３. 分子式 ： C13H16O4 質量分析： FABMS;237(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝346nm, ε＝9600 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3410, 2900, 1720,1640, 1590, 1410, 1380, 1270, 11
00cm-1
【００１３】
【００１４】８. 溶解性 ：メタノール、エタノール、
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。以下にFK17-P2b2 〔式（III）の化合物〕の理
化学的性質を示す。 １. 物質の色： 黄褐色 ２. 分子量 ： 236 ３. 分子式 ： C13H16O4 質量分析： FABMS;237(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝376nm, ε＝3600 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3400, 2900, 1720,1640, 1570, 1530, 1450, 1400, 12
70, 1100cm-1
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。以下にFK17-P2b2 〔式（III）の化合物〕の理
化学的性質を示す。 １. 物質の色： 黄褐色 ２. 分子量 ： 236 ３. 分子式 ： C13H16O4 質量分析： FABMS;237(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝376nm, ε＝3600 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3400, 2900, 1720,1640, 1570, 1530, 1450, 1400, 12
70, 1100cm-1
【００１５】
【００１６】８. 溶解性 ：メタノール、エタノール、
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。以下にFK17-P3〔式（IV）の化合物〕の理化学
的性質を示す。 １. 物質の色： 淡黄色 ２. 分子量 ： 270 ３. 分子式 ： C13H16O4Cl 質量分析： FABMS;271(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝355nm, ε＝12000 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3420, 2900, 1670,1570, 1450, 1270, 1150, 1100cm-1
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。以下にFK17-P3〔式（IV）の化合物〕の理化学
的性質を示す。 １. 物質の色： 淡黄色 ２. 分子量 ： 270 ３. 分子式 ： C13H16O4Cl 質量分析： FABMS;271(M+1)+ ４. 紫外可視吸収スペクトル (メタノール中) : λMAX
＝355nm, ε＝12000 ５. 核磁気共鳴シグナルの帰属 : 表１ ６. 赤外吸収スペクトルにおける主な吸収帯 (KBr法) :
3420, 2900, 1670,1570, 1450, 1270, 1150, 1100cm-1
【００１７】
【００１８】８. 溶解性 ：メタノール、エタノール、
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。 ［表１］ 化合物K17-P2a 、FK17-P2b1 、FK17-P2b2 及
びFK17-P3 の核磁気共鳴シグナルの帰属
アセトン、酢酸エチルおよびクロロホルムに可溶、水に
は難溶。 ［表１］ 化合物K17-P2a 、FK17-P2b1 、FK17-P2b2 及
びFK17-P3 の核磁気共鳴シグナルの帰属
【００１９】
【００２０】次に新規紫外線吸収物質 FK17-P2a 、FK17
-P2b1 、FK17-P2b2 及びFK17-P3 の製造法について説明
する。これらの新規紫外線吸収物質は、アスペルギルス
属に属する微生物を培地に培養することにより得ること
ができるものであるが、この新規紫外線吸収物質生産菌
はアスペルギルス属に属し上記紫外線吸収物質生産能を
有する菌株であればいずれの菌株でも用いることができ
る。また、これらの菌株の人工的変異方法、例えば紫外
線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理などあるいは自然発
生による変異株でも新規紫外線吸収物質を生産するもの
であれば本発明に用いることができる。
-P2b1 、FK17-P2b2 及びFK17-P3 の製造法について説明
する。これらの新規紫外線吸収物質は、アスペルギルス
属に属する微生物を培地に培養することにより得ること
ができるものであるが、この新規紫外線吸収物質生産菌
はアスペルギルス属に属し上記紫外線吸収物質生産能を
有する菌株であればいずれの菌株でも用いることができ
る。また、これらの菌株の人工的変異方法、例えば紫外
線照射、Ｘ線照射、変異誘起剤処理などあるいは自然発
生による変異株でも新規紫外線吸収物質を生産するもの
であれば本発明に用いることができる。
【００２１】本発明に使用される具体的な微生物の例と
しては、海水から新たに分離した菌株である FK-17株を
挙げることができる。このFK-17 株の菌学的性質は、次
の通りである。 ａ. 形態学的所見 麦芽エキス寒天培地を用い25℃で７日間スライド培養を
行った後、光学顕微鏡および走査型電子顕微鏡で形態の
観察を行った。その結果、体制が変形体ではなく、有鞭
毛細胞を欠き、菌糸に隔壁を形成し、有性生殖は不明で
あった。さらに無色の分生子柄の基部にフットセルを形
成し、分生子型フィアロ型で分生子頭は緑色で放射状で
あり常にメトレを形成していた。
しては、海水から新たに分離した菌株である FK-17株を
挙げることができる。このFK-17 株の菌学的性質は、次
の通りである。 ａ. 形態学的所見 麦芽エキス寒天培地を用い25℃で７日間スライド培養を
行った後、光学顕微鏡および走査型電子顕微鏡で形態の
観察を行った。その結果、体制が変形体ではなく、有鞭
毛細胞を欠き、菌糸に隔壁を形成し、有性生殖は不明で
あった。さらに無色の分生子柄の基部にフットセルを形
成し、分生子型フィアロ型で分生子頭は緑色で放射状で
あり常にメトレを形成していた。
【００２２】形態的特徴 分生子頭： 150μｍ 分生子柄：長さ 300〜500μｍ、直径３〜５μｍ 頂のう ：直径８μｍ、フラスコ形 メトレ ：7.２〜8.４×2.０〜2.４μｍ フィアライド：3.６〜4.８×1.２〜1.８μｍ 分生子 ：直径2.０〜2.４μｍ、球形、強い刺状 ｂ. 培養所見 ３種類の培地で個別に各７日間培養した結果は、下表の
通りである。 項 目 麦芽エキス寒天 ジャガイモ・ブドウ糖寒天 Czapek寒天 生育 25℃ 良 好 良 好 遅 い 37℃ 極抑制的 極抑制的 極抑制的 表面の状況 マット状 マット状 マット状 気生菌糸 全体 マット状 マット状 散 在 中心部 マット状 マット状 マット状 隆起 な し な し な し 色 気菌糸 白 色 白 色 白 色 表面 青緑色 青緑色 緑 色 裏面 黄 色 焦げ茶色 黄 色 硬さ 軟 軟 軟 粘り な し な し な し ｃ. 生育環境 下記の条件で培養を行い、本発明の菌の生育温度及びpH
の範囲を知ることができた。
通りである。 項 目 麦芽エキス寒天 ジャガイモ・ブドウ糖寒天 Czapek寒天 生育 25℃ 良 好 良 好 遅 い 37℃ 極抑制的 極抑制的 極抑制的 表面の状況 マット状 マット状 マット状 気生菌糸 全体 マット状 マット状 散 在 中心部 マット状 マット状 マット状 隆起 な し な し な し 色 気菌糸 白 色 白 色 白 色 表面 青緑色 青緑色 緑 色 裏面 黄 色 焦げ茶色 黄 色 硬さ 軟 軟 軟 粘り な し な し な し ｃ. 生育環境 下記の条件で培養を行い、本発明の菌の生育温度及びpH
の範囲を知ることができた。
【００２３】培地 ：昆布茶液体培地 (こんぶ茶：10
ｇ、カツオエキス：１ｇ、 グルコース：10ｇ、トロピックマリン (人口海水) ：3
4.5ｇ、 イオン交換水：１Ｌ) 培養温度及び時間：25℃ (pH条件検討時) pH 8.0 (温度条件検討時) ７日間 培養法：振盪培養 生育温度範囲：15〜37℃ 最適生育温度範囲：20〜35℃ 生育pH範囲：４〜10 最適生育pH範囲：４〜９ ｄ. 同 定 以上のａ〜ｃで得られた菌学的諸性質から FK-17株はア
スペルギルス・ベルシカラーであると考えられる。しか
し分離源が土壌ではなく海水であったことからこの菌を
アスペルギルス・ベルシカラー・FK-17 株とした。そし
て、この菌株を工業技術院生命工学工業技術研究所に F
ERM P-13621 として寄託している( 原寄託日平成５年４
月28日) 。
ｇ、カツオエキス：１ｇ、 グルコース：10ｇ、トロピックマリン (人口海水) ：3
4.5ｇ、 イオン交換水：１Ｌ) 培養温度及び時間：25℃ (pH条件検討時) pH 8.0 (温度条件検討時) ７日間 培養法：振盪培養 生育温度範囲：15〜37℃ 最適生育温度範囲：20〜35℃ 生育pH範囲：４〜10 最適生育pH範囲：４〜９ ｄ. 同 定 以上のａ〜ｃで得られた菌学的諸性質から FK-17株はア
スペルギルス・ベルシカラーであると考えられる。しか
し分離源が土壌ではなく海水であったことからこの菌を
アスペルギルス・ベルシカラー・FK-17 株とした。そし
て、この菌株を工業技術院生命工学工業技術研究所に F
ERM P-13621 として寄託している( 原寄託日平成５年４
月28日) 。
【００２４】次に培養法について述べる。本発明の培養
においては通常の微生物の培養方法が一般に用いられ
る。培地としては資化可能な炭素源、窒素源、無機物お
よび必要な生育、生産促進物質を程よく含有する培地で
あれば合成培地、天然培地いずれでも使用可能である。
炭素源としてはグルコース、澱粉、デキストリン、マン
ノース、フラクトース、シュクロース、ラクトース、キ
シロース、アラビノース、マンニトール、糖蜜などを単
独または組み合わせて用いられる。さらに、菌の資化能
によっては炭化水素、アルコール類、有機酸なども用い
られる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペ
プトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・ス
チープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独または
組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じて食
塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二カリウム、硫酸第
一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸
銅などの無機塩類を加える。さらに使用菌の生育や紫外
線吸収物質の生産を促進する微量成分を適当に添加する
ことができる。培養法としては、液体培養法が最も適し
ている。培養温度は30〜35℃が適当であり、培養中の培
地のpHは燐酸緩衝液などの緩衝液の添加により、4.０〜
5.５に維持することが望ましい。液体培養で通常７日間
培養を行なうと、目的物質が培養液中および菌体中に生
成蓄積される。培養物中の生成量が最大に達したときに
培養を停止する。培養物から紫外線吸収物質の単離精製
は、微生物代謝生産物をその培養物から単離精製するた
めに常用される方法に従って行なわれる。例えば培養物
を濾過や遠心分離により培養濾液と菌体に分け、菌体を
含水メタノール、含水エタノールなどで抽出する。つい
で、抽出液と培養濾液とを合わせて濃縮し、活性炭によ
るカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、高速液体クロ
マトグラフィーなどにより、紫外線吸収物質を得る。
においては通常の微生物の培養方法が一般に用いられ
る。培地としては資化可能な炭素源、窒素源、無機物お
よび必要な生育、生産促進物質を程よく含有する培地で
あれば合成培地、天然培地いずれでも使用可能である。
炭素源としてはグルコース、澱粉、デキストリン、マン
ノース、フラクトース、シュクロース、ラクトース、キ
シロース、アラビノース、マンニトール、糖蜜などを単
独または組み合わせて用いられる。さらに、菌の資化能
によっては炭化水素、アルコール類、有機酸なども用い
られる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペ
プトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・ス
チープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独または
組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じて食
塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二カリウム、硫酸第
一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸
銅などの無機塩類を加える。さらに使用菌の生育や紫外
線吸収物質の生産を促進する微量成分を適当に添加する
ことができる。培養法としては、液体培養法が最も適し
ている。培養温度は30〜35℃が適当であり、培養中の培
地のpHは燐酸緩衝液などの緩衝液の添加により、4.０〜
5.５に維持することが望ましい。液体培養で通常７日間
培養を行なうと、目的物質が培養液中および菌体中に生
成蓄積される。培養物中の生成量が最大に達したときに
培養を停止する。培養物から紫外線吸収物質の単離精製
は、微生物代謝生産物をその培養物から単離精製するた
めに常用される方法に従って行なわれる。例えば培養物
を濾過や遠心分離により培養濾液と菌体に分け、菌体を
含水メタノール、含水エタノールなどで抽出する。つい
で、抽出液と培養濾液とを合わせて濃縮し、活性炭によ
るカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、高速液体クロ
マトグラフィーなどにより、紫外線吸収物質を得る。
【００２５】なお、培養、精製操作中の紫外線吸収物質
の動向は高速液体クロマトグラフィーによる紫外線吸収
を目安として追跡することができる。以下に本発明を実
施例により具体的に説明する。ただし、本発明はこれら
実施例によりその技術的範囲が限定されるものではな
い。
の動向は高速液体クロマトグラフィーによる紫外線吸収
を目安として追跡することができる。以下に本発明を実
施例により具体的に説明する。ただし、本発明はこれら
実施例によりその技術的範囲が限定されるものではな
い。
【００２６】
【実施例】種菌としてアスペルギルス・ベルシカラー・
FK-17 を用いる。該菌株を、400mlの昆布茶液体培地
(こんぶ茶：10ｇ、カツオエキス：１ｇ、グルコース：1
0ｇ、トロピックマリン (人口海水) ：34.5ｇ、イオン
交換水：１Ｌ、pH：4.０) を入れた１Ｌ三角フラスコ中
で、30℃、７日間振とう (120r.p.m) 培養した。培養
中、培地のpHは特に制御しなかった。
FK-17 を用いる。該菌株を、400mlの昆布茶液体培地
(こんぶ茶：10ｇ、カツオエキス：１ｇ、グルコース：1
0ｇ、トロピックマリン (人口海水) ：34.5ｇ、イオン
交換水：１Ｌ、pH：4.０) を入れた１Ｌ三角フラスコ中
で、30℃、７日間振とう (120r.p.m) 培養した。培養
中、培地のpHは特に制御しなかった。
【００２７】このようにして得られた培養液２Ｌを遠心
分離した。得られた菌体を200ml のイオン交換水に懸濁
した後超音波破砕器によって破砕し、目的物質を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を減圧乾固し、少量のアセトニ
トリルに再溶解させ、溶出溶媒を30％アセトニトリルと
する逆相ＨＰＬＣカラムクロマトグラフィー (カラム：
資生堂製カプセル・パックC18 SG120 15mmφ×250mm)で
精製し、紫外線吸収物質FK17-P2a、FK17-P2b1 、FK17-P
2b2 及びFK17-P3 はそれぞれ20.6mg、1.２mg、1.０mg及
び6.７mg得た。得られた紫外線吸収物質の各ＵＶ−可視
吸収スペクトルをそれぞれ図１〜４に示す通りである。
分離した。得られた菌体を200ml のイオン交換水に懸濁
した後超音波破砕器によって破砕し、目的物質を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を減圧乾固し、少量のアセトニ
トリルに再溶解させ、溶出溶媒を30％アセトニトリルと
する逆相ＨＰＬＣカラムクロマトグラフィー (カラム：
資生堂製カプセル・パックC18 SG120 15mmφ×250mm)で
精製し、紫外線吸収物質FK17-P2a、FK17-P2b1 、FK17-P
2b2 及びFK17-P3 はそれぞれ20.6mg、1.２mg、1.０mg及
び6.７mg得た。得られた紫外線吸収物質の各ＵＶ−可視
吸収スペクトルをそれぞれ図１〜４に示す通りである。
【００２８】
【発明の効果】本発明による近紫外光領域を吸収する能
力を有する紫外線吸収物質K17-P2a 、FK17-P2b1 、FK17
-P2b2 及びFK17-P3 並びにそれらの製造法が提供され
た。
力を有する紫外線吸収物質K17-P2a 、FK17-P2b1 、FK17
-P2b2 及びFK17-P3 並びにそれらの製造法が提供され
た。
【図１】本発明の紫外線吸収物質FK17-P2aの紫外・可視
部吸収スペクトルを示す図である。
部吸収スペクトルを示す図である。
【図２】本発明の紫外線吸収物質FK17-P2b1の紫外・可
視部吸収スペクトルを示す図である。
視部吸収スペクトルを示す図である。
【図３】本発明の紫外線吸収物質FK17-P2b2の紫外・可
視部吸収スペクトルを示す図である。
視部吸収スペクトルを示す図である。
【図４】本発明の紫外線吸収物質FK17-P3の紫外・可視
部吸収スペクトルを示す図である。
部吸収スペクトルを示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 17/06 Ｃ１２Ｒ 1:66）
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）〜（IV）で示される新規
紫外線吸収物質FK17-P2a、FK17-P2b1 、FK17-P2b2 また
はFK17-P3 。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 - 【請求項２】 アスペルギルス属に属し請求項１記載の
紫外線吸収物質を生産する能力を有する微生物を培地に
培養し、培養物中に前記紫外線吸収物質を生成蓄積さ
せ、該生成蓄積した紫外線吸収物質を採取することを特
徴とする請求項１記載の新規紫外線吸収物質の製造法。 - 【請求項３】 アスペルギルス属に属する微生物がアス
ペルギルス・ベルシカラーFK17である請求項２記載の新
規紫外線吸収物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12167793A JPH06329576A (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | 新規紫外線吸収物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12167793A JPH06329576A (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | 新規紫外線吸収物質 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06329576A true JPH06329576A (ja) | 1994-11-29 |
Family
ID=14817150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12167793A Pending JPH06329576A (ja) | 1993-05-24 | 1993-05-24 | 新規紫外線吸収物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06329576A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5296729A (en) * | 1990-10-26 | 1994-03-22 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor memory device having static random access memory |
| US8834855B2 (en) | 2005-01-21 | 2014-09-16 | Promar As | Sunscreen compositions comprising carotenoids |
| JP5927593B2 (ja) * | 2014-05-13 | 2016-06-01 | 学校法人北里研究所 | 微生物を用いたマイコスポリン様アミノ酸を生産する方法 |
| EP3336173A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-20 | Infinitec Activos S.L. | A strain of aspergillus versicolor and applications thereof |
| EP3335764A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-20 | Infinitec Activos S.L. | A strain of aspergillus versicolor and applications thereof |
-
1993
- 1993-05-24 JP JP12167793A patent/JPH06329576A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5296729A (en) * | 1990-10-26 | 1994-03-22 | Hitachi, Ltd. | Semiconductor memory device having static random access memory |
| US8834855B2 (en) | 2005-01-21 | 2014-09-16 | Promar As | Sunscreen compositions comprising carotenoids |
| JP5927593B2 (ja) * | 2014-05-13 | 2016-06-01 | 学校法人北里研究所 | 微生物を用いたマイコスポリン様アミノ酸を生産する方法 |
| EP3336173A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-20 | Infinitec Activos S.L. | A strain of aspergillus versicolor and applications thereof |
| EP3335764A1 (en) * | 2016-12-19 | 2018-06-20 | Infinitec Activos S.L. | A strain of aspergillus versicolor and applications thereof |
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