JPH11269175A - 海洋バクテリアが生産する新規紫外線吸収物質およびその製造法 - Google Patents
海洋バクテリアが生産する新規紫外線吸収物質およびその製造法Info
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- JPH11269175A JPH11269175A JP9385598A JP9385598A JPH11269175A JP H11269175 A JPH11269175 A JP H11269175A JP 9385598 A JP9385598 A JP 9385598A JP 9385598 A JP9385598 A JP 9385598A JP H11269175 A JPH11269175 A JP H11269175A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 紫外線吸収剤として有用な物質を提供する。
【解決手段】 下記の式（Ｉ）、（ＩＩ）または（ＩＩ
Ｉ） で表される化合物であって、脂溶性の紫外線吸収物質で
ある。該化合物は微生物を用いて製造する。
Ｉ） で表される化合物であって、脂溶性の紫外線吸収物質で
ある。該化合物は微生物を用いて製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線吸収物質と
して有用な新規化合物、および微生物を用いたその製造
法に関する。
して有用な新規化合物、および微生物を用いたその製造
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、化粧品などには紫外線吸収剤とし
てベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、
パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体などの化
学合成品が主に使用されてきた。しかし、化学合成品に
対する拒否反応も伴って、天然物の中から安全性が高い
新規紫外線吸収物質を探索し、それを応用、利用しよう
とする研究が行われている。天然の紫外線吸収物質とし
ては、例えば、ボータニカマリーナ（Ｂｏｔ．Ｍａ
ｒ．）ｖｏｌ．１６，Ｎｏ．２３（１９７４）、マリー
ンバイオロジー（Ｍａｒ．Ｂｉｏｌ．）ｖｏｌ．１０
８，Ｎｏ．１５７（１９９１）、ジャーナルオブプラン
クトンリサーチ（Ｊ．Ｐｌａｎｋｔｏｎ Ｒｅｓ．）ｖ
ｏｌ．１２，Ｎｏ．９０９（１９９０）、プラントデイ
ジーズレポーター（Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓ．Ｒｅｐｔ
ｒ．）ｖｏｌ．５７，Ｎｏ．７６０（１９７３）に開示
されているように、海藻、海底動物、微細藻、カビ類な
どが生産するマイコスポリン様アミノ酸類が知られてい
る。
てベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、
パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体などの化
学合成品が主に使用されてきた。しかし、化学合成品に
対する拒否反応も伴って、天然物の中から安全性が高い
新規紫外線吸収物質を探索し、それを応用、利用しよう
とする研究が行われている。天然の紫外線吸収物質とし
ては、例えば、ボータニカマリーナ（Ｂｏｔ．Ｍａ
ｒ．）ｖｏｌ．１６，Ｎｏ．２３（１９７４）、マリー
ンバイオロジー（Ｍａｒ．Ｂｉｏｌ．）ｖｏｌ．１０
８，Ｎｏ．１５７（１９９１）、ジャーナルオブプラン
クトンリサーチ（Ｊ．Ｐｌａｎｋｔｏｎ Ｒｅｓ．）ｖ
ｏｌ．１２，Ｎｏ．９０９（１９９０）、プラントデイ
ジーズレポーター（Ｐｌａｎｔ Ｄｉｓ．Ｒｅｐｔ
ｒ．）ｖｏｌ．５７，Ｎｏ．７６０（１９７３）に開示
されているように、海藻、海底動物、微細藻、カビ類な
どが生産するマイコスポリン様アミノ酸類が知られてい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれらの
物質は水溶性であるためその応用範囲が限られている。
このため、天然物に由来し、脂溶性の紫外線吸収物質が
求められていた。
物質は水溶性であるためその応用範囲が限られている。
このため、天然物に由来し、脂溶性の紫外線吸収物質が
求められていた。
【０００４】本発明は、かかる技術的背景の下になされ
たものであり、その目的は、天然物に由来し、脂溶性の
新規な紫外線吸収物質およびその製造方法を提供するこ
とにある。
たものであり、その目的は、天然物に由来し、脂溶性の
新規な紫外線吸収物質およびその製造方法を提供するこ
とにある。
【０００５】
【発明を解決するための手段】本発明者は、パラコッカ
ス属に属する菌株の培養液から得られた化合物が、従来
まったく知られていない新規な化合物であることを見出
し、本発明を完成した。
ス属に属する菌株の培養液から得られた化合物が、従来
まったく知られていない新規な化合物であることを見出
し、本発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明は、下記の式（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）又は（ＩＩＩ）
Ｉ）又は（ＩＩＩ）
【０００７】
【化４】
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】 で表わされる化合物である。
【００１０】また、本発明は、パラコッカス属に属し、
上記記載の化合物を生産する能力を有する微生物を培地
に培養し、培養物中に上記記載の化合物を生成蓄積さ
せ、該培養物から上記記載の化合物を採取することを特
徴とする上記記載の化合物の製造法である。
上記記載の化合物を生産する能力を有する微生物を培地
に培養し、培養物中に上記記載の化合物を生成蓄積さ
せ、該培養物から上記記載の化合物を採取することを特
徴とする上記記載の化合物の製造法である。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１２】（１） 本発明の化合物の性質 本発明の一群の新規な化合物は、下記の式（Ｉ）、（Ｉ
Ｉ）又は（ＩＩＩ）で表わされる。
Ｉ）又は（ＩＩＩ）で表わされる。
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】 式（Ｉ）で表される化合物の理化学的性状を以下に示
す。 （１） 物質の色：赤茶 （２） 分子量：２３０ （３） 分子式：Ｃ12Ｈ10Ｎ2ＯＳ （４） 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ、実測値 ２３
１．０６０６ Ｍ＋Ｈ+、計算値 ２３１．０５９２
（Ｃ12Ｈ11Ｎ2ＯＳ） （５） 紫外線吸収スペクトル （アセトニトリル中）：λmax ２１０ｎｍ（ε１３３
００）、２５８ｎｍ（３４００）、２６９ｎｍ（３２０
０）、２７５ｎｍ（３１００）、３２０ｎｍ（２３０
０） （６） 赤外線吸収スペクトル （ＫＢｒ） νmax ３２６６、１６０５、１５２０、１４４８、１
４３５、１０５０、８０６、７５０ ｃｍ-1 （７） 1Ｈ−ＮＭＲ（重アセトン中で測定、５００Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ ３．３４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、
４．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２７
（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、８．３６（ｍ，
１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、１１．１（ｓ，ＮＨ） （８） 13Ｃ−ＮＭＲ（重アセトン中で測定、１２５Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ ３２．４（ｔ）、６８．１（ｔ）、１１３．
６（ｄ）、１１５．１（ｓ）、１２３．３（ｄ）、１２
３．９（ｄ）、１２４．９（ｄ）、１２８．２（ｓ）、
１３８．１（ｓ）、１２８．９（ｄ）、１７２．９
（ｓ）、１８１．０（ｓ） （９） 溶解性：ＤＭＳＯ、アセトニトリル、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチルおよびクロロホ
ルムに可溶、水には難溶。
す。 （１） 物質の色：赤茶 （２） 分子量：２３０ （３） 分子式：Ｃ12Ｈ10Ｎ2ＯＳ （４） 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ、実測値 ２３
１．０６０６ Ｍ＋Ｈ+、計算値 ２３１．０５９２
（Ｃ12Ｈ11Ｎ2ＯＳ） （５） 紫外線吸収スペクトル （アセトニトリル中）：λmax ２１０ｎｍ（ε１３３
００）、２５８ｎｍ（３４００）、２６９ｎｍ（３２０
０）、２７５ｎｍ（３１００）、３２０ｎｍ（２３０
０） （６） 赤外線吸収スペクトル （ＫＢｒ） νmax ３２６６、１６０５、１５２０、１４４８、１
４３５、１０５０、８０６、７５０ ｃｍ-1 （７） 1Ｈ−ＮＭＲ（重アセトン中で測定、５００Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ ３．３４（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、
４．６２（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）、７．２７
（ｍ，２Ｈ）、７．５５（ｍ，２Ｈ）、８．３６（ｍ，
１Ｈ）、８．８０（ｓ，１Ｈ）、１１．１（ｓ，ＮＨ） （８） 13Ｃ−ＮＭＲ（重アセトン中で測定、１２５Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ ３２．４（ｔ）、６８．１（ｔ）、１１３．
６（ｄ）、１１５．１（ｓ）、１２３．３（ｄ）、１２
３．９（ｄ）、１２４．９（ｄ）、１２８．２（ｓ）、
１３８．１（ｓ）、１２８．９（ｄ）、１７２．９
（ｓ）、１８１．０（ｓ） （９） 溶解性：ＤＭＳＯ、アセトニトリル、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチルおよびクロロホ
ルムに可溶、水には難溶。
【００１６】式（ＩＩ）で表される化合物の理化学的性
状を以下に示す。 （１） 物質の色：無色 （２） 分子量：３１４ （３） 分子式：Ｃ20Ｈ14Ｎ2Ｏ2 （４） 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ、実測値 ３１
５．１１２５ Ｍ＋Ｈ+、計算値 ３１５．１１３４
（Ｃ20Ｈ15Ｎ2Ｏ2） （５） 紫外線吸収スペクトル （ＤＭＳＯ中）：λmax ２８０ｎｍ（ε７５００）、
３４９ｎｍ（７０００）（６） 赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ） νmax ３３２６、３２１４、１７００、１５３９、１
２４１、１２０７、７４３ ｃｍ-1 （７） 1Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ中で測定、５００Ｍ
Ｈｚ）δｐｐｍ ５．５４（ｓ，２Ｈ）、６．８２
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９１（ｔ，１Ｈ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ）、７．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．０
９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
４）、１１．３８（ｓ，ＮＨ）、１１．６４（ｓ，Ｎ
Ｈ） （８） 13Ｃ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ中で測定、１２５Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ ７０．６（ｔ）、１０５．８（ｓ）、１０
７．３（ｓ）、１１１．７（ｄ）、１１２．０（ｄ）、
１１２．９（ｓ）、１１８．７（ｄ）、１２０．１
（ｄ）、１２０．３（ｄ）、１２０．４（ｄ）、１２
１．１（ｄ）、１２１．９（ｄ）、１２４．７（ｓ）、
１２５．０（ｓ）、１２６．１（ｄ）、１２８．２
（ｄ）、１３６．０（ｓ）、１３６．１（ｓ）、１５
１．７（ｓ）、１７４．１（ｓ） （９） 溶解性：ＤＭＳＯおよびアセトニトリルに可
溶、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、
クロロホルムおよび水には難溶。
状を以下に示す。 （１） 物質の色：無色 （２） 分子量：３１４ （３） 分子式：Ｃ20Ｈ14Ｎ2Ｏ2 （４） 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ、実測値 ３１
５．１１２５ Ｍ＋Ｈ+、計算値 ３１５．１１３４
（Ｃ20Ｈ15Ｎ2Ｏ2） （５） 紫外線吸収スペクトル （ＤＭＳＯ中）：λmax ２８０ｎｍ（ε７５００）、
３４９ｎｍ（７０００）（６） 赤外線吸収スペクトル
（ＫＢｒ） νmax ３３２６、３２１４、１７００、１５３９、１
２４１、１２０７、７４３ ｃｍ-1 （７） 1Ｈ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ中で測定、５００Ｍ
Ｈｚ）δｐｐｍ ５．５４（ｓ，２Ｈ）、６．８２
（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）、６．９１（ｔ，１Ｈ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ）、７．０６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）、７．０
９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２６（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
３Ｈｚ）、７．３９（ｓ，１Ｈ）、７．４３（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）、７．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．
４）、１１．３８（ｓ，ＮＨ）、１１．６４（ｓ，Ｎ
Ｈ） （８） 13Ｃ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ中で測定、１２５Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ ７０．６（ｔ）、１０５．８（ｓ）、１０
７．３（ｓ）、１１１．７（ｄ）、１１２．０（ｄ）、
１１２．９（ｓ）、１１８．７（ｄ）、１２０．１
（ｄ）、１２０．３（ｄ）、１２０．４（ｄ）、１２
１．１（ｄ）、１２１．９（ｄ）、１２４．７（ｓ）、
１２５．０（ｓ）、１２６．１（ｄ）、１２８．２
（ｄ）、１３６．０（ｓ）、１３６．１（ｓ）、１５
１．７（ｓ）、１７４．１（ｓ） （９） 溶解性：ＤＭＳＯおよびアセトニトリルに可
溶、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、
クロロホルムおよび水には難溶。
【００１７】式（ＩＩＩ）で表される化合物の理化学的
性状を以下に示す。 （１） 物質の色：無色 （２） 分子量：３１１ （３） 分子式：Ｃ20Ｈ13Ｎ3Ｏ （４） 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ 実測値、３１
２．１１４４ Ｍ＋Ｈ+、計算値 ３１２．１１３７
（Ｃ20Ｈ14Ｎ3Ｏ） （５） 紫外線吸収スペクトル （アセトニトリル中）：λmax ２１７ｎｍ（ε２４０
００）、２８９ｎｍ（７９００）、３１０ｎｍ（５８０
０）、３８９ｎｍ（６１００） （６） 赤外線吸収スペクトル （ＫＢｒ） νmax ３４１４、３２２４、１６０１、１４４６、１
１３９、７３５ ｃｍ-1（７） 1Ｈ−ＮＭＲ（重ベン
ゼン中で測定、５００ＭＨｚ） δｐｐｍ ６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、
６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．００
（ｓ，ＮＨ）、７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）、７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．３
９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．６２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、
９．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）、９．３２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１０．７２（ｓ，Ｎ
Ｈ） （８） 13Ｃ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ中で測定、１２５Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ １１２．２（ｄ）、１１２．９（ｄ）、１１
４．２（ｓ）、１１７．８（ｄ）、１１９．７（ｄ）、
１２０．０（ｓ）、１２１．５（ｄ）、１２１．５
（ｄ）、１２１．９（ｄ）、１２２．７（ｄ）、１２
７．１（ｓ）、１２８．５（ｄ）、１３０．６（ｓ）、
１３４．９（ｓ）、１３５．９（ｓ）、１３６．８
（ｄ）、１３７．７（ｄ）、１３８．４（ｓ）、１４
１．５（ｓ）、１８７．２（ｓ） （９） 溶解性：ＤＭＳＯ、アセトニトリル、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム
およびベンゼンに可溶、水には難溶。
性状を以下に示す。 （１） 物質の色：無色 （２） 分子量：３１１ （３） 分子式：Ｃ20Ｈ13Ｎ3Ｏ （４） 質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ 実測値、３１
２．１１４４ Ｍ＋Ｈ+、計算値 ３１２．１１３７
（Ｃ20Ｈ14Ｎ3Ｏ） （５） 紫外線吸収スペクトル （アセトニトリル中）：λmax ２１７ｎｍ（ε２４０
００）、２８９ｎｍ（７９００）、３１０ｎｍ（５８０
０）、３８９ｎｍ（６１００） （６） 赤外線吸収スペクトル （ＫＢｒ） νmax ３４１４、３２２４、１６０１、１４４６、１
１３９、７３５ ｃｍ-1（７） 1Ｈ−ＮＭＲ（重ベン
ゼン中で測定、５００ＭＨｚ） δｐｐｍ ６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、
６．９６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．００
（ｓ，ＮＨ）、７．２１（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）、７．２６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）、７．３
９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．６２（ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ）、８．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）、
９．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）、９．３２
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）、１０．７２（ｓ，Ｎ
Ｈ） （８） 13Ｃ−ＮＭＲ（重ＤＭＳＯ中で測定、１２５Ｍ
Ｈｚ） δｐｐｍ １１２．２（ｄ）、１１２．９（ｄ）、１１
４．２（ｓ）、１１７．８（ｄ）、１１９．７（ｄ）、
１２０．０（ｓ）、１２１．５（ｄ）、１２１．５
（ｄ）、１２１．９（ｄ）、１２２．７（ｄ）、１２
７．１（ｓ）、１２８．５（ｄ）、１３０．６（ｓ）、
１３４．９（ｓ）、１３５．９（ｓ）、１３６．８
（ｄ）、１３７．７（ｄ）、１３８．４（ｓ）、１４
１．５（ｓ）、１８７．２（ｓ） （９） 溶解性：ＤＭＳＯ、アセトニトリル、メタノー
ル、エタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム
およびベンゼンに可溶、水には難溶。
【００１８】（２）本発明の化合物の製造 本発明の化合物は、微生物を培地に培養し、培養物中に
本発明の化合物を生成蓄積させ、該培養物から本発明の
化合物を採取することにより製造することができる。こ
こで用いる微生物としては、パラコッカス属に属し、本
発明の化合物を生産する能力を有するものであれば特に
限定されず、パラコッカス ｓｐ． Ｆ−１５４７株を
挙げることが出来る。パラコッカス ｓｐ． Ｆ−１５
４７株は、自然界から新たに単離した株であり、その細
菌学的性質については以下の通りである。また、前記菌
株の変異株であって、本発明の化合物を生産する能力を
有する菌株も使用することができる。
本発明の化合物を生成蓄積させ、該培養物から本発明の
化合物を採取することにより製造することができる。こ
こで用いる微生物としては、パラコッカス属に属し、本
発明の化合物を生産する能力を有するものであれば特に
限定されず、パラコッカス ｓｐ． Ｆ−１５４７株を
挙げることが出来る。パラコッカス ｓｐ． Ｆ−１５
４７株は、自然界から新たに単離した株であり、その細
菌学的性質については以下の通りである。また、前記菌
株の変異株であって、本発明の化合物を生産する能力を
有する菌株も使用することができる。
【００１９】なお、形態観察は、培地にパラコッカス
ｓｐ． Ｆ−１５４７株を植菌し、３０℃で２４〜４８
時間培養したのちに光学顕微鏡及び透過型電子顕微鏡を
用いて行った。培地は、マリンアガー（Ｂａｃｔｏ Ｍ
ａｒｉｎｅ Ａｇａｒ ２２１６、Ｄｉｆｃｏ社製）あ
るいはマリンブロス（Ｂａｃｔｏ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｒ
ｏｔｈ ２２１６、Ｄｉｆｃｏ社製）を用いた。
ｓｐ． Ｆ−１５４７株を植菌し、３０℃で２４〜４８
時間培養したのちに光学顕微鏡及び透過型電子顕微鏡を
用いて行った。培地は、マリンアガー（Ｂａｃｔｏ Ｍ
ａｒｉｎｅ Ａｇａｒ ２２１６、Ｄｉｆｃｏ社製）あ
るいはマリンブロス（Ｂａｃｔｏ Ｍａｒｉｎｅ Ｂｒ
ｏｔｈ ２２１６、Ｄｉｆｃｏ社製）を用いた。
【００２０】ａ．形態 １） 細胞の形および大きさ：短桿〜球菌、１．３０〜
０．６３×０．９０〜０．５６μｍあるいは０．４２〜
０．９７μｍ ２） 細胞の多形性の有無：無し ３） 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、極毛 ４） 胞子の有無：無し ５） グラム染色性：陰性 ６） 抗酸性の有無：無し。
０．６３×０．９０〜０．５６μｍあるいは０．４２〜
０．９７μｍ ２） 細胞の多形性の有無：無し ３） 運動性の有無、鞭毛の着生状態：有り、極毛 ４） 胞子の有無：無し ５） グラム染色性：陰性 ６） 抗酸性の有無：無し。
【００２１】ｂ．各培地における生育状態 １） マリンアガー平板培養：良好に生育、コロニーは
円形、凸円状、全縁、湿光、黄色 ２） マリンアガー斜面培養：良好に生育、糸状、黄色 ３） マリンブロス培養：良好に生育、均質に濁る ４） マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化しない ５） リトマスミルク：変化しない。
円形、凸円状、全縁、湿光、黄色 ２） マリンアガー斜面培養：良好に生育、糸状、黄色 ３） マリンブロス培養：良好に生育、均質に濁る ４） マリンブロスゼラチン穿刺培養：液化しない ５） リトマスミルク：変化しない。
【００２２】ｃ．生理学的性質 １） 硝酸塩の還元：還元しない ２） ＭＲテスト：陰性 ３） ＶＰ反応：陰性 ４） インドールの生成：生成しない ５） でんぷんの加水分解：分解しない ６） クエン酸の利用：Ｓｉｍｍｏｎｓ培地：利用する ：Ｃｒｉｓｔｅｎｓｅｎ：利用する ７） 無機窒素源の利用：利用する ８） 色素の生成：有り、黄色（ゼアキサンチン） ９） ウレアーゼ活性：陰性 １０） オキシダーゼ活性：陽性 １１） カタラーゼ活性：陽性 １２） 生育の範囲（温度、ｐＨ）：温度１０〜４５
℃、２０〜３５℃で最も良好に発育、ｐＨ５〜１０、最
適生育ｐＨ範囲 ６〜９ １３） 酸素に対する態度：好気性 １４） ＯＦ試験：酸化的にブドウ糖を分解する １５） 糖類からの酸およびガスの生成の有無
℃、２０〜３５℃で最も良好に発育、ｐＨ５〜１０、最
適生育ｐＨ範囲 ６〜９ １３） 酸素に対する態度：好気性 １４） ＯＦ試験：酸化的にブドウ糖を分解する １５） 糖類からの酸およびガスの生成の有無
【００２３】
【表１】 １６） エスクリンの分解：分解しない １７） アルギニンの分解：分解しない １８） ＤＮＡの分解：分解しない １９） 硝酸呼吸能：なし ２０） 好塩性：なし、生育塩濃度範囲 ０〜１５％ ２１） β−ガラクトシダーゼ：陽性 ２２） ＰＨＢの蓄積：蓄積する ２３） ＧＣ含量（モル％）：６５．８ ２４） イソプレノイドキノン：Ｑ−１０。
【００２４】以上の菌学的性質からバージーズ・マニュ
アル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジーの
分類基準に従って公知の菌種と比較した。本菌株は好気
性グラム陰性桿菌で極鞭毛を有する。ブドウ糖を酸化的
に分解し、オキシダーゼ、カタラーゼが陽性、主たるキ
ノンがＱ−１０、ＧＣ含量６５．８ｍｏｌ％という値で
あること、ＰＨＢを蓄積することなどからパラコッカス
属に所属すると考えられ、パラコッカス スピーシーズ
（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）と同定した。そし
て、この菌株をパラコッカス スピーシーズ（Ｐａｒａ
ｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．） Ｆ−１５４７とし、平成１０
年２月２７日付けで工業技術院生命工学工業技術研究所
に受託番号ＦＥＲＭ Ｐ−１６６７５菌株として寄託し
た。
アル・オブ・デターミネイティブ・バクテリオロジーの
分類基準に従って公知の菌種と比較した。本菌株は好気
性グラム陰性桿菌で極鞭毛を有する。ブドウ糖を酸化的
に分解し、オキシダーゼ、カタラーゼが陽性、主たるキ
ノンがＱ−１０、ＧＣ含量６５．８ｍｏｌ％という値で
あること、ＰＨＢを蓄積することなどからパラコッカス
属に所属すると考えられ、パラコッカス スピーシーズ
（Ｐａｒａｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）と同定した。そし
て、この菌株をパラコッカス スピーシーズ（Ｐａｒａ
ｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．） Ｆ−１５４７とし、平成１０
年２月２７日付けで工業技術院生命工学工業技術研究所
に受託番号ＦＥＲＭ Ｐ−１６６７５菌株として寄託し
た。
【００２５】本発明に用いる微生物の培養は、通常の微
生物の培養方法が用いられる。培地としては、資化可能
な炭素源、窒素源、無機物および必要な生育、生産促進
物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培地
いずれでも使用可能である。炭素源としてはグルコー
ス、澱粉、デキストリン、マンノース、フラクトース、
シュクロース、ラクトース、キシロース、アラビノー
ス、マンニトール、糖蜜などを単独または組み合わせて
用いられる。さらに、必要に応じて炭化水素、アルコー
ル類、有機酸やトリプトファン等のアミノ酸なども用い
られる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペ
プトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・ス
チープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独または
組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じて食
塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二カリウム、硫酸第
一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛などの
無機塩類を加える。さらに使用菌の生育や本発明の化合
物の生産を促進する微量成分を適当に添加することがで
きる。培養法としては、液体培養法が最も適している。
培養温度３０〜３５℃が適当であり、培養中の培地のＰ
Ｈは７〜８に維持することが望ましい。液体培養で通常
３〜５日間培養を行うと、目的物質が培養液中に生成蓄
積される。培養物中の生成量が最大に達した時に培養を
停止する。
生物の培養方法が用いられる。培地としては、資化可能
な炭素源、窒素源、無機物および必要な生育、生産促進
物質を程よく含有する培地であれば合成培地、天然培地
いずれでも使用可能である。炭素源としてはグルコー
ス、澱粉、デキストリン、マンノース、フラクトース、
シュクロース、ラクトース、キシロース、アラビノー
ス、マンニトール、糖蜜などを単独または組み合わせて
用いられる。さらに、必要に応じて炭化水素、アルコー
ル類、有機酸やトリプトファン等のアミノ酸なども用い
られる。窒素源としては塩化アンモニウム、硫酸アンモ
ニウム、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペ
プトン、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・ス
チープ・リカー、大豆粉、カザミノ酸などが単独または
組み合わせて用いられる。そのほか、必要に応じて食
塩、塩化カリウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウ
ム、燐酸二水素カリウム、燐酸水素二カリウム、硫酸第
一鉄、塩化カルシウム、硫酸マンガン、硫酸亜鉛などの
無機塩類を加える。さらに使用菌の生育や本発明の化合
物の生産を促進する微量成分を適当に添加することがで
きる。培養法としては、液体培養法が最も適している。
培養温度３０〜３５℃が適当であり、培養中の培地のＰ
Ｈは７〜８に維持することが望ましい。液体培養で通常
３〜５日間培養を行うと、目的物質が培養液中に生成蓄
積される。培養物中の生成量が最大に達した時に培養を
停止する。
【００２６】培養物から本発明の化合物の単離精製は、
微生物代謝生産物をその培養物から単離精製するために
常用される方法に従って行われる。例えば培養物を濾過
や遠心分離により培養瀘液と菌体に分け、菌体を含水メ
タノール、含水エタノールなどで抽出する。ついで、抽
出液と培養瀘液もしくは培養瀘液を酢酸エチル、クロロ
ホルムなどで抽出した抽出液とを合わせて濃縮し、シリ
カゲルによるカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、高
速液体クロマトグラフィーなどにより、本発明の化合物
を得る。
微生物代謝生産物をその培養物から単離精製するために
常用される方法に従って行われる。例えば培養物を濾過
や遠心分離により培養瀘液と菌体に分け、菌体を含水メ
タノール、含水エタノールなどで抽出する。ついで、抽
出液と培養瀘液もしくは培養瀘液を酢酸エチル、クロロ
ホルムなどで抽出した抽出液とを合わせて濃縮し、シリ
カゲルによるカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過、高
速液体クロマトグラフィーなどにより、本発明の化合物
を得る。
【００２７】なお、培養、精製操作中の本発明の化合物
の動向は、高速液体クロマトグラフィーによる紫外線吸
収を指標として追跡することができるが、多波長検出器
（フォトダイオードアレイディテクター（島津製作所
製、ＳＰＤ−Ｍ６Ａ）を用いＵＶスペクトルを指標に精
製することが好ましい。
の動向は、高速液体クロマトグラフィーによる紫外線吸
収を指標として追跡することができるが、多波長検出器
（フォトダイオードアレイディテクター（島津製作所
製、ＳＰＤ−Ｍ６Ａ）を用いＵＶスペクトルを指標に精
製することが好ましい。
【００２８】（３） 本発明の化合物の用途 本発明の化合物は、理化学的性状の紫外線吸収スペクト
ルの吸収極大波長での吸収能に示されるように紫外線吸
収能が強いので、化粧品或は医薬品などの紫外線吸収成
分として利用することができる。
ルの吸収極大波長での吸収能に示されるように紫外線吸
収能が強いので、化粧品或は医薬品などの紫外線吸収成
分として利用することができる。
【００２９】以下に本発明を実施例により具体的に説明
する。ただし、本発明はこれら実施例によりその技術的
範囲が限定されるものではない。
する。ただし、本発明はこれら実施例によりその技術的
範囲が限定されるものではない。
【００３０】
【実施例】種菌としてパラコッカス ｓｐ． Ｆ−１５
４７株を用いた。該菌株を、３００ｍｌのマリンブロス
（ディフコ社製、３７ｇ／ｌ）にトリプトファン１ｇを
加えた液体培地を入れた１ｌ三角フラスコ中で、３０
℃、５日間振盪（１００ｒ．ｐ．ｍ．）培養した。培養
中、培地のｐＨは特に制御しなかった。
４７株を用いた。該菌株を、３００ｍｌのマリンブロス
（ディフコ社製、３７ｇ／ｌ）にトリプトファン１ｇを
加えた液体培地を入れた１ｌ三角フラスコ中で、３０
℃、５日間振盪（１００ｒ．ｐ．ｍ．）培養した。培養
中、培地のｐＨは特に制御しなかった。
【００３１】このようにして得られた培養液３Ｌを遠心
分離した。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸
エチル（３Ｌ）で抽出した。また菌体は、エタノール
（１００ｍｌ）を加え１０分間超音波破砕し、遠心分離
によりエタノール抽出液を得た。上澄み液の酢酸エチル
抽出部に菌体のエタノール抽出液を加え、４０℃以下で
減圧濃縮した。得られた濃縮液をアセトニトリル−水
（４：６、ｖ／ｖ）を移動相とし、ＯＤＳカラム（野村
化学社製、ＤＥＶＥＬＯＳＩＬ ＯＤＳ−ＨＧ−５）を
用いたＨＰＬＣで精製し、本発明の化合物（Ｉ）および
（ＩＩ）をそれぞれ１．０ｍｇ、２．５ｍｇ得た。
分離した。遠心分離によって得られた上澄み液を、酢酸
エチル（３Ｌ）で抽出した。また菌体は、エタノール
（１００ｍｌ）を加え１０分間超音波破砕し、遠心分離
によりエタノール抽出液を得た。上澄み液の酢酸エチル
抽出部に菌体のエタノール抽出液を加え、４０℃以下で
減圧濃縮した。得られた濃縮液をアセトニトリル−水
（４：６、ｖ／ｖ）を移動相とし、ＯＤＳカラム（野村
化学社製、ＤＥＶＥＬＯＳＩＬ ＯＤＳ−ＨＧ−５）を
用いたＨＰＬＣで精製し、本発明の化合物（Ｉ）および
（ＩＩ）をそれぞれ１．０ｍｇ、２．５ｍｇ得た。
【００３２】次いで、化合物（ＩＩ）が流出した直後の
アセトニトリル−水（６：４、ｖ／ｖ）にステップワイ
ズして、同様にＨＰＬＣで精製し、本発明の化合物（Ｉ
ＩＩ）を１．０ｍｇ得た。
アセトニトリル−水（６：４、ｖ／ｖ）にステップワイ
ズして、同様にＨＰＬＣで精製し、本発明の化合物（Ｉ
ＩＩ）を１．０ｍｇ得た。
【００３３】ここで得た化合物（Ｉ）、（ＩＩ）および
（ＩＩＩ）は、前記した理化学的性質を示した。
（ＩＩＩ）は、前記した理化学的性質を示した。
【００３４】なお、この精製工程での条件は以下の通り
であった。 ＯＤＳカラムのサイズ：２０ｍｍφ×２５０ｍｍ 移動相の流速：１４ｍｌ／分 化合物（Ｉ） 保持時間：１６．８分、溶媒：アセトニトリル−水
（４：６、ｖ／ｖ） 化合物（ＩＩ） 保持時間：２４．２分、溶媒：アセトニトリル−水
（４：６、ｖ／ｖ） 化合物（ＩＩＩ） 保持時間：４１．６分、溶媒：１〜２６分はアセトニト
リル−水（４：６、ｖ／ｖ）、２６〜４１．６分はアセ
トニトリル−水（６：４、ｖ／ｖ）
であった。 ＯＤＳカラムのサイズ：２０ｍｍφ×２５０ｍｍ 移動相の流速：１４ｍｌ／分 化合物（Ｉ） 保持時間：１６．８分、溶媒：アセトニトリル−水
（４：６、ｖ／ｖ） 化合物（ＩＩ） 保持時間：２４．２分、溶媒：アセトニトリル−水
（４：６、ｖ／ｖ） 化合物（ＩＩＩ） 保持時間：４１．６分、溶媒：１〜２６分はアセトニト
リル−水（４：６、ｖ／ｖ）、２６〜４１．６分はアセ
トニトリル−水（６：４、ｖ／ｖ）
【００３５】
【発明の効果】本発明は、新規な化合物および該物質の
微生物を用いた製造法を提供する。本発明の化合物は、
脂溶性で、紫外線吸収能が強いので、化粧品或は医薬品
の成分等として利用できる。
微生物を用いた製造法を提供する。本発明の化合物は、
脂溶性で、紫外線吸収能が強いので、化粧品或は医薬品
の成分等として利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｂ //(Ｃ１２Ｐ 17/16 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 17/18 Ｃ１２Ｒ 1:01） (72)発明者 西島 美由紀 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内 (72)発明者 持田 顕一 静岡県清水市袖師町1900番地 株式会社海 洋バイオテクノロジー研究所清水研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ）で表される化合物。 【化１】
- 【請求項２】 下記の式（ＩＩ）で表される化合物。 【化２】
- 【請求項３】 下記の式（ＩＩＩ）で表される化合物。 【化３】
- 【請求項４】 パラコッカス属に属し、請求項１〜３記
載の化合物を生産する能力を有する微生物を培地に培養
し、培養物中に請求項１〜３記載の化合物を生成蓄積さ
せ、該培養物から化合物を採取することを特徴とする請
求項１〜３の内のいずれか１つに記載の化合物の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9385598A JPH11269175A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 海洋バクテリアが生産する新規紫外線吸収物質およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9385598A JPH11269175A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 海洋バクテリアが生産する新規紫外線吸収物質およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269175A true JPH11269175A (ja) | 1999-10-05 |
Family
ID=14094045
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9385598A Pending JPH11269175A (ja) | 1998-03-24 | 1998-03-24 | 海洋バクテリアが生産する新規紫外線吸収物質およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11269175A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008009405A3 (en) * | 2006-07-17 | 2008-03-27 | Syngenta Participations Ag | Novel pyridazine derivatives |
| US7419992B2 (en) * | 2001-02-14 | 2008-09-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Use of aryl hydrocarbon receptor ligand as a therapeutic intervention in angiogenesis-implicated disorders |
| US8834855B2 (en) | 2005-01-21 | 2014-09-16 | Promar As | Sunscreen compositions comprising carotenoids |
-
1998
- 1998-03-24 JP JP9385598A patent/JPH11269175A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7419992B2 (en) * | 2001-02-14 | 2008-09-02 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Use of aryl hydrocarbon receptor ligand as a therapeutic intervention in angiogenesis-implicated disorders |
| US8834855B2 (en) | 2005-01-21 | 2014-09-16 | Promar As | Sunscreen compositions comprising carotenoids |
| WO2008009405A3 (en) * | 2006-07-17 | 2008-03-27 | Syngenta Participations Ag | Novel pyridazine derivatives |
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