JPH02218686A - Ｄｃ１１４９ｂ，ｄｃ１１４９ｒおよびその製造法 - Google Patents
Ｄｃ１１４９ｂ，ｄｃ１１４９ｒおよびその製造法Info
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- JPH02218686A JPH02218686A JP3782689A JP3782689A JPH02218686A JP H02218686 A JPH02218686 A JP H02218686A JP 3782689 A JP3782689 A JP 3782689A JP 3782689 A JP3782689 A JP 3782689A JP H02218686 A JPH02218686 A JP H02218686A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗菌および抗腫瘍作用を有するＤＣ１１４９
Ｂ、 ＤＣ１１４９Ｒおよびその製造法に関する。
Ｂ、 ＤＣ１１４９Ｒおよびその製造法に関する。
従来の技術
グリオトキシン類に属し、弱い抗菌活性を示すトリコリ
ンＡ （ｔｒｉｃｈｏｒｉｎ＾）が知られている〔ザ・
ジャーナル・才ブ・アンタイバイオティックス（Ｊ、Ａ
ｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、 ３０ 、４３０（１９７７
） ）。
ンＡ （ｔｒｉｃｈｏｒｉｎ＾）が知られている〔ザ・
ジャーナル・才ブ・アンタイバイオティックス（Ｊ、Ａ
ｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ）、 ３０ 、４３０（１９７７
） ）。
また、下記構造を有しトリコリン八と同一物質と推定さ
れるものが、グリオビリン（ｇｌ １ｏｖｉｒｉｎ）と
して報告されている［Ｊ、Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、
３５ 。
れるものが、グリオビリン（ｇｌ １ｏｖｉｒｉｎ）と
して報告されている［Ｊ、Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、
３５ 。
１３２６ （１９８２） ；カナデイアン・ジャーナル
・オブ・マイクロバイオロジ４− （Ｃａｎ、Ｊ、 Ｍ
ｉｃｒｏｂｉｏｌ、）、 ２９゜３２１ （１９８３）
］。
・オブ・マイクロバイオロジ４− （Ｃａｎ、Ｊ、 Ｍ
ｉｃｒｏｂｉｏｌ、）、 ２９゜３２１ （１９８３）
］。
トリコリン八が抗腫瘍作用を有することが本出願人によ
って出願されている（特願昭６３−８００８９号）。
って出願されている（特願昭６３−８００８９号）。
発明が解決しようとする課題
本発明は、抗菌および抗腫瘍作用を有し、トリコデルマ
属に属する菌株の培養により、あるいはトリコリンＡか
ら誘導される新規化合物を提供することにある。
属に属する菌株の培養により、あるいはトリコリンＡか
ら誘導される新規化合物を提供することにある。
ｍａを解決するための手段
本発明は式（１）
（式中、Ｘは塩素または臭素を表わす）で表わされる化
合物〔以下、化合物（１）という〕およびその製造法に
関する。
合物〔以下、化合物（１）という〕およびその製造法に
関する。
なお以下の記載において、Ｘが塩素である化合物をＤＣ
１１４９Ｂ 、またＸが臭素である化合物をＤＣ１１４
９Ｒという。
１１４９Ｂ 、またＸが臭素である化合物をＤＣ１１４
９Ｒという。
化合物（Ｉ）の製造法について説明する。
ＤＣ１１４９Ｂは微生物によって生産される。使用する
微生物としては、トリコデルマ属に属し、口Ｃ１１４９
Ｅｌを生産する能力を有するものであればいずれも用い
られる。その具体例としては、トリコデルマ・ロンギブ
ラキエイタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｌｏｎｇｉｂｒ
ａｃｈｉａｔｕｍ）に＾Ｃ−１３１２５があげられる。
微生物としては、トリコデルマ属に属し、口Ｃ１１４９
Ｅｌを生産する能力を有するものであればいずれも用い
られる。その具体例としては、トリコデルマ・ロンギブ
ラキエイタム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａｌｏｎｇｉｂｒ
ａｃｈｉａｔｕｍ）に＾Ｃ−１３１２５があげられる。
ＫＡＣ−１３１２５は、本発明者らにより青森県弘前布
において採集された土壌より分離されたもので、その菌
学的性質は次の通りである。
において採集された土壌より分離されたもので、その菌
学的性質は次の通りである。
麦芽エキス寒天培地を用いて、２０℃で培養したとき、
集落の直径は培養４日目で７６〜８０ＩＩｌｆｆ＋に達
する。集落は灰色がかったオリーブ緑色を呈する。
集落の直径は培養４日目で７６〜８０ＩＩｌｆｆ＋に達
する。集落は灰色がかったオリーブ緑色を呈する。
菌糸は隔壁を有し、平滑、無色でよく分岐する。
菌糸の幅は１〜８μ…である。不稔菌糸は観察されない
。分生子柄の分岐は簡単で、その先端にフィアライドを
不規則に形成する。フィアライドはフラスコ型を呈し、
無色、平滑で、長さ７〜１２μｍ１幅２．５〜４μｍで
先端は細く、幅１μｍである。
。分生子柄の分岐は簡単で、その先端にフィアライドを
不規則に形成する。フィアライドはフラスコ型を呈し、
無色、平滑で、長さ７〜１２μｍ１幅２．５〜４μｍで
先端は細く、幅１μｍである。
フィアライド先端部には、球状の分生子塊が形成される
。分生子の個体発生様式は内生出芽型である。分生子は
、亜球形、犬種円形、楕円形を呈し、平滑で長さ３〜６
μｍ１幅２．５〜４．５μｍで、淡緑色を呈する。集落
内には、厚膜胞子の形成も同時に観察される。厚膜胞子
は、無色、平滑で、球形あるいは亜球形を呈し、直径６
〜１０μｍである。
。分生子の個体発生様式は内生出芽型である。分生子は
、亜球形、犬種円形、楕円形を呈し、平滑で長さ３〜６
μｍ１幅２．５〜４．５μｍで、淡緑色を呈する。集落
内には、厚膜胞子の形成も同時に観察される。厚膜胞子
は、無色、平滑で、球形あるいは亜球形を呈し、直径６
〜１０μｍである。
本菌株は、上述したアナモルフのみ観察され、テレオモ
ルフは観察されない。
ルフは観察されない。
以上の観察の結果、本菌株は、トリコデルマ・ロンギブ
ラキエイタムと同定された。トリコデルマ°ロンギブラ
キエイタムについての菌学的性質ハ、Ｍ、Ａ、Ｒｉｆａ
ｉ 著マイコロジカル・ペーパーズ（Ｍｙｃｏｌｏｇｉ
ｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、 Ｋｅｗ、 Ｅｎｇｌａｎｃｌ
）Ｎｗｌ１６．４２〜４４頁（１９６９年）に詳しく記
載されている。本発明者らは、本菌株を“トリコデルマ
・ロンギブラキエイタムＫＡＣ−１３１２５”と命名し
、微工研条寄ＦＥＲＭ ＢＰ−１８２４号として、微生
物工業技術研究所に寄託した。
ラキエイタムと同定された。トリコデルマ°ロンギブラ
キエイタムについての菌学的性質ハ、Ｍ、Ａ、Ｒｉｆａ
ｉ 著マイコロジカル・ペーパーズ（Ｍｙｃｏｌｏｇｉ
ｃａｌ Ｐａｐｅｒｓ、 Ｋｅｗ、 Ｅｎｇｌａｎｃｌ
）Ｎｗｌ１６．４２〜４４頁（１９６９年）に詳しく記
載されている。本発明者らは、本菌株を“トリコデルマ
・ロンギブラキエイタムＫＡＣ−１３１２５”と命名し
、微工研条寄ＦＥＲＭ ＢＰ−１８２４号として、微生
物工業技術研究所に寄託した。
本発明に用いる培地としては、炭素源、窒素源、無機物
質を程よく含有していれば天然培地または合成培地のい
ずれも用いられる。
質を程よく含有していれば天然培地または合成培地のい
ずれも用いられる。
炭素源としては、ブドウ糖、澱粉、デキストリン、マン
ノース、フラクトース、シュークロース、糖蜜、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、有機酸（酢酸、
ギ酸、クエン酸、リンゴ酸等）等が用いられる。
ノース、フラクトース、シュークロース、糖蜜、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、有機酸（酢酸、
ギ酸、クエン酸、リンゴ酸等）等が用いられる。
窒素源としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム
、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペプトン
、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ
・リカー、大豆粉、カザミノ酸等が用いられる。
、硝酸アンモニウム、硝酸ナトリウム、尿素、ペプトン
、肉エキス、酵母エキス、乾燥酵母、コーン・スチープ
・リカー、大豆粉、カザミノ酸等が用いられる。
無機物としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸
第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、リン酸第−カリウム、
リン酸第二カリウム、リン酸マグネシウム、硫酸マグネ
シウム、炭酸カルシウム等が用いられる。
第一鉄、硫酸マンガン、硫酸銅、リン酸第−カリウム、
リン酸第二カリウム、リン酸マグネシウム、硫酸マグネ
シウム、炭酸カルシウム等が用いられる。
さらに必要に応じて、ＤＣ１１４９Ｂの生産を促進する
物質、例えば、ビオチン、ビタミン等を培地ニ添加して
もよい。
物質、例えば、ビオチン、ビタミン等を培地ニ添加して
もよい。
培養法としては、液体培養法、とくに深部攪拌培養法が
もっとも適している。培養温度は２０〜３５℃、好まし
くは２２〜３０℃で、培地のｐＨはアンモニア水、炭酸
アンモニア水などを添加して、ｐＨ４〜８、好ましくは
５〜７に調整する。液体培養で通常１日ないし７日培養
を行うと、ＤＣ１１４９Ｂが培養液中に生成蓄積される
。培養液中の生成量が最大に達したときに培養を停止し
、菌体を戸別して得られる培養液中よりＤＣ１１４９Ｂ
を単離精製する。
もっとも適している。培養温度は２０〜３５℃、好まし
くは２２〜３０℃で、培地のｐＨはアンモニア水、炭酸
アンモニア水などを添加して、ｐＨ４〜８、好ましくは
５〜７に調整する。液体培養で通常１日ないし７日培養
を行うと、ＤＣ１１４９Ｂが培養液中に生成蓄積される
。培養液中の生成量が最大に達したときに培養を停止し
、菌体を戸別して得られる培養液中よりＤＣ１１４９Ｂ
を単離精製する。
培養Ｐ液からの［１Ｃ１１４９Ｂの単離精製には、微生
物代謝生産物を、その培養液から単離するために通常用
いられる分離、精製の方法、例えば抽出、濃縮、イオン
交換樹脂ふよびシリカゲル等を用いる各種クロマトグラ
フィー、再結晶等が利用される。
物代謝生産物を、その培養液から単離するために通常用
いられる分離、精製の方法、例えば抽出、濃縮、イオン
交換樹脂ふよびシリカゲル等を用いる各種クロマトグラ
フィー、再結晶等が利用される。
次に、ＤＣ１１４９ＢおよびＤＣ１１４９Ｒのトリコリ
ンＡからの化学変換による製造法を説明する。
ンＡからの化学変換による製造法を説明する。
トリコリンＡは、公知の方法〔例えば、Ｊ。
Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ、 ３０ 、４３０ （１９
７７）等〕により得られる。
７７）等〕により得られる。
ＤＣ１１４９Ｂは、トリコリン八をメタノール等のアル
コール系溶媒中、塩酸処理することにより得ることがで
きる。反応は、０〜５０℃で１０〜６０分で終了する。
コール系溶媒中、塩酸処理することにより得ることがで
きる。反応は、０〜５０℃で１０〜６０分で終了する。
ＤＣ１１４９Ｒは、ＤＣ１１４９Ｂを得る方法に準じ塩
酸に代え臭化水素酸を用いることにより同様に得ること
ができる。
酸に代え臭化水素酸を用いることにより同様に得ること
ができる。
目的化合物の単離、精製は前記したとほぼ同様の方法が
利用される。
利用される。
以上の製造法によって得られる化合物（Ｉ）は、水ある
いは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、
これら付加物も本発明に包含される。
いは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、
これら付加物も本発明に包含される。
また、化合物（１）には幾つかの不斉炭素が存在し、幾
つかの光学異性体の存在が可能であるが、本発明はこれ
ら光学異性体を含めすべての可能な立体異性体およびそ
れらの混合物も包含される。
つかの光学異性体の存在が可能であるが、本発明はこれ
ら光学異性体を含めすべての可能な立体異性体およびそ
れらの混合物も包含される。
次に、ＤＣ１１４９ＢおよびＤｅ１１４９Ｈの抗菌作用
、急性毒性および抗腫瘍作用について試験例に示す。
、急性毒性および抗腫瘍作用について試験例に示す。
試験例１ 抗菌作用
各種細菌に対する最少成育阻止濃度（ＭＩＣ）を寒天希
釈法（ｐＨ７，０＞により測定し、その結果を第１表に
示す。
釈法（ｐＨ７，０＞により測定し、その結果を第１表に
示す。
第
表
試験例２ 急性毒性
マウスに対する腹腔内投与におけるＤＣ１１４９Ｂおよ
びＤＣＩ １４９Ｈの急性毒性の値（ＬＤ、。）は、い
ずれも１．５ｍｇ／ｋｇであった。
びＤＣＩ １４９Ｈの急性毒性の値（ＬＤ、。）は、い
ずれも１．５ｍｇ／ｋｇであった。
試験例３ 抗腫瘍作用
（１）ＰＣＩ２細胞
９６穴マイクロタイタープレートの芸大にＲＰＭＩ−１
８４０培地（Ｇｉｂｃｏ社製）および１０％牛脂児血清
からなる培地（以下、培地へと称す）で４．５Ｘ１０’
個／ ｍ ｌに調製したＰＣ１２細胞を０．１ｍｌずつ
分注した。該プレートを炭酸ガスインキニーベータ内で
３７℃、２０時間培養後、これに培地Ａにより適宜希釈
した検体（試験化合物）［１，０５ｍ１ずつを加え、炭
酸ガスインキコベータ内で３７℃、１時間培養した後培
養上清を除去した。新鮮培地Ａ Ｏ，１ｍｌを入れ７
１時間培養した後培養上清を除去し、残渣に培地Ａおよ
び０．０２％ニュートラルレッドからなる培地を０．１
＋ｎｌずつ加え、３７℃で１時間炭酸ガスインキュベー
タ内で培養し、細胞を染色した。培養上清を除去後、残
渣を生理食塩水で１回洗浄した。ついで０．００１規定
塩酸／３０％エタノールで色素を抽出後、マイクロプレ
ートリーダーにより５５０止の吸光度を測定した。無処
理細胞と既知濃度の検体で処理した細胞の吸光度を比較
することにより細胞の増殖を５０％阻害する検体濃度（
ＩＣｓｏ）を算出した。その結果を第２表に示す。
８４０培地（Ｇｉｂｃｏ社製）および１０％牛脂児血清
からなる培地（以下、培地へと称す）で４．５Ｘ１０’
個／ ｍ ｌに調製したＰＣ１２細胞を０．１ｍｌずつ
分注した。該プレートを炭酸ガスインキニーベータ内で
３７℃、２０時間培養後、これに培地Ａにより適宜希釈
した検体（試験化合物）［１，０５ｍ１ずつを加え、炭
酸ガスインキコベータ内で３７℃、１時間培養した後培
養上清を除去した。新鮮培地Ａ Ｏ，１ｍｌを入れ７
１時間培養した後培養上清を除去し、残渣に培地Ａおよ
び０．０２％ニュートラルレッドからなる培地を０．１
＋ｎｌずつ加え、３７℃で１時間炭酸ガスインキュベー
タ内で培養し、細胞を染色した。培養上清を除去後、残
渣を生理食塩水で１回洗浄した。ついで０．００１規定
塩酸／３０％エタノールで色素を抽出後、マイクロプレ
ートリーダーにより５５０止の吸光度を測定した。無処
理細胞と既知濃度の検体で処理した細胞の吸光度を比較
することにより細胞の増殖を５０％阻害する検体濃度（
ＩＣｓｏ）を算出した。その結果を第２表に示す。
（２） Ｈｅ Ｌ ａ Ｓ ｓ細胞
９６穴マイクロタイタープレートの各式にＭＥＭ培地（
日永製薬製）および２ｍＭグルタミンからなる培地で３
Ｘ１０’個／ｍｌに調製したＨｅＬａ５ｓ細胞を０．１
ｍｌずつ分注した。以下、前記ＰＣＩ２細胞の場合と同
様にしてＩＣ，。を算出した。その結果を第２表に示す
。
日永製薬製）および２ｍＭグルタミンからなる培地で３
Ｘ１０’個／ｍｌに調製したＨｅＬａ５ｓ細胞を０．１
ｍｌずつ分注した。以下、前記ＰＣＩ２細胞の場合と同
様にしてＩＣ，。を算出した。その結果を第２表に示す
。
第 ２ 表
体重的２０ｇのｄｄｙ雄マウマウス１群６匹サルコーマ
１８０腹水型腫瘍細胞５Ｘ１０’個を腋窩部皮下に移植
した。移植後２４時間目に第３表に示す濃度の試験化合
物を投与した。
１８０腹水型腫瘍細胞５Ｘ１０’個を腋窩部皮下に移植
した。移植後２４時間目に第３表に示す濃度の試験化合
物を投与した。
ＤＣ１１４９Ｂは水にほとんど溶けないので、ＤＣ１１
４９Ｂ １０ｍｇあたり２５ｍｇのＴｗｅｅｎ ８０を
加えよく混和し、これに燐酸緩衝生理食塩水（Ｐｕｓ）
溶液を加えて懸濁液を作製した。これをＰＢＳで希釈し
て必要な濃度の溶液を作製した。このときＴｗｅｅｎ
８０のみを含む同様の溶液を対照として使用しているが
、これは実験動物に全く影響を与えなかった。
４９Ｂ １０ｍｇあたり２５ｍｇのＴｗｅｅｎ ８０を
加えよく混和し、これに燐酸緩衝生理食塩水（Ｐｕｓ）
溶液を加えて懸濁液を作製した。これをＰＢＳで希釈し
て必要な濃度の溶液を作製した。このときＴｗｅｅｎ
８０のみを含む同様の溶液を対照として使用しているが
、これは実験動物に全く影響を与えなかった。
ＰＢＳの組成はＮａＣｊ！ ０．８ｇ／Ｊ、ＫＣｌ ０
．０２ｇ＃ｌ！。
．０２ｇ＃ｌ！。
ＮａＪＰＯａ １．１５ ｇ／ｄｌＳＫ）１．ＰＯ４０
，０２ｇ／Ｊ、ｐＨ７，２のものである。
，０２ｇ／Ｊ、ｐＨ７，２のものである。
移植７日後のＴ／Ｃ［’ｒ：試験試験子均腫瘍体積（ｍ
ｍ’）、Ｃ：対照ｆｉ （ＰＢＳ溶液０．２ｍｌを腹腔
的投与したもの）の平均腫瘍体積（ｏｈｍ’） ）を測
定した。その結果を第３表に示す。
ｍ’）、Ｃ：対照ｆｉ （ＰＢＳ溶液０．２ｍｌを腹腔
的投与したもの）の平均腫瘍体積（ｏｈｍ’） ）を測
定した。その結果を第３表に示す。
（３） サルコーマ１８０固形腫瘍に対する治療効果
第 ３ 表 試験化合物 投与量（ｍｇ／ｋｇ） Ｔ／Ｃマイ
トマイシン Ｃ６，００，２６ 以下本発明の！！様を実施例によって説明する。
第 ３ 表 試験化合物 投与量（ｍｇ／ｋｇ） Ｔ／Ｃマイ
トマイシン Ｃ６，００，２６ 以下本発明の！！様を実施例によって説明する。
実施例１゜
種菌としては、トリコデルマ・ロンギブラキエイタムＫ
ＡＣ−１３１２５（ＦＢＲＭ ＢＰ−１８２４）を用い
た。
ＡＣ−１３１２５（ＦＢＲＭ ＢＰ−１８２４）を用い
た。
該菌株の１白金耳を３００ｍ１容量の三角フラスコ中の
下記組成の種培地５０ｍ１に植菌し、２５℃で４８時間
振とう培養した。
下記組成の種培地５０ｍ１に植菌し、２５℃で４８時間
振とう培養した。
種培地組成：ペプトン５ｇ／Ｉｌ、エビオス５ｇ／ｌ、
グルコース１０ｇ／ｌ、野菜ジュース２００ｍ１／ｊ！
、ＣａＣ０ａ ３ ｇ／１２． ｐＨ６，０種培養液を
３０β容量のジャーファーメンタ−中の下記組成の発酵
培地１８１に５％（容量）の割合で移し、２５℃で通気
攪拌方式（回転数３５Ｏｒ、 ｐ、 ｍ、 ；通気量１
８１！／ｍ１ｎ）により培養を行った。
グルコース１０ｇ／ｌ、野菜ジュース２００ｍ１／ｊ！
、ＣａＣ０ａ ３ ｇ／１２． ｐＨ６，０種培養液を
３０β容量のジャーファーメンタ−中の下記組成の発酵
培地１８１に５％（容量）の割合で移し、２５℃で通気
攪拌方式（回転数３５Ｏｒ、 ｐ、 ｍ、 ；通気量１
８１！／ｍ１ｎ）により培養を行った。
発酵培地組成：シュークロース５０ｇ／Ｌ乾燥酵母２０
ｇ ／ １ 、 ＫＨ２ＰＯ＜ ０．５ｇ ／ Ｉ
ｌ、Ｍｇ５Ｏ＊ ・ ７Ｈ，口０．５ｇ／ｌ、ＣａＣＯ
５０，５ｇ ／ １、ｐ）１７．０培養中培地のｐＨは
制御しないで、１２０時間培養した。培養液に０．１％
（ｖ／ｖ）の酢酸を添加後閑体および沈澱物を戸別し、
菌体画分をアセトン−酢酸（１０００：１）で抽出し抽
出液１５１を濃縮した。濃縮液３１に水１５Ｊを添加し
た後、該液を１８１の非イオン性多孔性樹脂（商品名：
ダイヤイオン５Ｐ２０７゜三菱化成社製）を充填したカ
ラムに通塔して活性物質を吸着させた。水：メタノール
（４： ｌｖ／ｖ）３１で洗浄後、メタノールで活性物
質を溶出した。
ｇ ／ １ 、 ＫＨ２ＰＯ＜ ０．５ｇ ／ Ｉ
ｌ、Ｍｇ５Ｏ＊ ・ ７Ｈ，口０．５ｇ／ｌ、ＣａＣＯ
５０，５ｇ ／ １、ｐ）１７．０培養中培地のｐＨは
制御しないで、１２０時間培養した。培養液に０．１％
（ｖ／ｖ）の酢酸を添加後閑体および沈澱物を戸別し、
菌体画分をアセトン−酢酸（１０００：１）で抽出し抽
出液１５１を濃縮した。濃縮液３１に水１５Ｊを添加し
た後、該液を１８１の非イオン性多孔性樹脂（商品名：
ダイヤイオン５Ｐ２０７゜三菱化成社製）を充填したカ
ラムに通塔して活性物質を吸着させた。水：メタノール
（４： ｌｖ／ｖ）３１で洗浄後、メタノールで活性物
質を溶出した。
メタノール溶出画分６１を約５００ｍ１まで濃縮後、脱
イオン水０．Ｈと酢酸エチル１ｆｌを加えて分液した。
イオン水０．Ｈと酢酸エチル１ｆｌを加えて分液した。
酢酸エチル層を濃縮し、少量のクロマトグラフィー用シ
リカゲル（関東化学社製）にまぶして粉末状とした。こ
の粉末サンプルを、予めトルエンで懸濁後カラムに充填
したシリカゲル（１００ｍｌ）のカラムにのせた後、ト
ルエンを通塔することによって不純物を除去した。次い
でクロロホルム：メタノール：酢酸（５００：１０：１
ｖ／ｖ／ｖ）で目的物質を含む両分を溶出した。次いで
、溶出液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、酢酸エチル：酢酸（１０００：３ ｖ／ｖ）
で目的物質を含む両分を溶出した。これらの画分をさら
に中圧のシリカゲル（Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ ｓｉ ６
０； Ｍｅｒｃｋ社製）カラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム：酢酸エチル：酢酸 （２０：１０：
１ ｖ／ｖ／ｖ）で溶出した。得られた目的物質を含む
両分を濃縮することによりＤＣ１１４９Ｂ ３０ｍｇを
得た。
リカゲル（関東化学社製）にまぶして粉末状とした。こ
の粉末サンプルを、予めトルエンで懸濁後カラムに充填
したシリカゲル（１００ｍｌ）のカラムにのせた後、ト
ルエンを通塔することによって不純物を除去した。次い
でクロロホルム：メタノール：酢酸（５００：１０：１
ｖ／ｖ／ｖ）で目的物質を含む両分を溶出した。次いで
、溶出液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、酢酸エチル：酢酸（１０００：３ ｖ／ｖ）
で目的物質を含む両分を溶出した。これらの画分をさら
に中圧のシリカゲル（Ｌｉｃｈｒｏｐｒｅｐ ｓｉ ６
０； Ｍｅｒｃｋ社製）カラムクロマトグラフィーに付
し、クロロホルム：酢酸エチル：酢酸 （２０：１０：
１ ｖ／ｖ／ｖ）で溶出した。得られた目的物質を含む
両分を濃縮することによりＤＣ１１４９Ｂ ３０ｍｇを
得た。
該物質の物理化学的諸性質を以下に示す。
（ａ） 性 状；白色粉末
ら）分子式： ＣｚｏＨ２＋Ｃｊ！ Ｎｚ０−５２（Ｃ
） 薄層クロマトグラフィー（＾ｒｔ ５７１５；
Ｍｅｒｃｋ社製）； Ｒｆ＝０．２２（りｏロホルム：メタノール＝１５：１
ｖ／ｖ）Ｒｆ＝０．５２ （酢酸エチル：酢酸＝１０
０：１１ Ｖ／Ｖ）（ｄ）融点；１９４〜１９７℃ （ｅ） Ｍ Ｓ （ｍ／ｚ） ； ８１−ＭＳ： ５１６（＆ｌ”） 、５１８（Ｍ＋
２）”ＳＩ−ＭＳ： ５１７（Ｍ＋１戸、５１９（Ｍ＋
３）”（ｆ） 高分解能Ｍ Ｓ （ｍ／ｚ） ；実測
値 計 算 値 ４５０．０Ｂ５６ ４５０．０８２８ ［（Ｍ−
Ｈ，Ｓ、）”］４２４．１０３４ ４２４．１０３
５ ［（Ｍ−３２−Ｃｏ）＋〕ｃｍ、ｏｎ ｃ印 ＵＶ ν＠４．（ｎｌｌｌ） ；２０？（ｊ！
Ｏｇε４．５８）、２８３（ｊ！ｏｇε３．４１）（ｈ
） ＩＲ（にＢｒ） ｃ＋＊−’ ： ３４００．２
９３０．１７００．１６０５゜１５０５、１５００ （ｉ） ’ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ
−ｄｓ）δ（ｐｐｍ） ；９．４３（ｓ、ＩＨ）、 ９
．１１（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、ｌ１ｌ）、 ７．４２（
ｄ、Ｊ＝８．８ｆｌｚ、ＩＨ）、 ６．５５（ｄ、Ｊ＝
８．９Ｈｚ、ＩＨ）、 ５．６６（ｓ、１）１）。
） 薄層クロマトグラフィー（＾ｒｔ ５７１５；
Ｍｅｒｃｋ社製）； Ｒｆ＝０．２２（りｏロホルム：メタノール＝１５：１
ｖ／ｖ）Ｒｆ＝０．５２ （酢酸エチル：酢酸＝１０
０：１１ Ｖ／Ｖ）（ｄ）融点；１９４〜１９７℃ （ｅ） Ｍ Ｓ （ｍ／ｚ） ； ８１−ＭＳ： ５１６（＆ｌ”） 、５１８（Ｍ＋
２）”ＳＩ−ＭＳ： ５１７（Ｍ＋１戸、５１９（Ｍ＋
３）”（ｆ） 高分解能Ｍ Ｓ （ｍ／ｚ） ；実測
値 計 算 値 ４５０．０Ｂ５６ ４５０．０８２８ ［（Ｍ−
Ｈ，Ｓ、）”］４２４．１０３４ ４２４．１０３
５ ［（Ｍ−３２−Ｃｏ）＋〕ｃｍ、ｏｎ ｃ印 ＵＶ ν＠４．（ｎｌｌｌ） ；２０？（ｊ！
Ｏｇε４．５８）、２８３（ｊ！ｏｇε３．４１）（ｈ
） ＩＲ（にＢｒ） ｃ＋＊−’ ： ３４００．２
９３０．１７００．１６０５゜１５０５、１５００ （ｉ） ’ Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ
−ｄｓ）δ（ｐｐｍ） ；９．４３（ｓ、ＩＨ）、 ９
．１１（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、ｌ１ｌ）、 ７．４２（
ｄ、Ｊ＝８．８ｆｌｚ、ＩＨ）、 ６．５５（ｄ、Ｊ＝
８．９Ｈｚ、ＩＨ）、 ５．６６（ｓ、１）１）。
５．６３（ｄ、 Ｊ＝１０．４！ｌｚ、 １ｔｌ）、
５．５７（ｄ、 Ｊ＝１０．４Ｈｚ、 ＬＨ）。
５．５７（ｄ、 Ｊ＝１０．４Ｈｚ、 ＬＨ）。
５、４０（ｄ、 Ｊ＝６．８Ｈｚ、 １ｆｔ）、 ４．
８６（ｄｄ、 Ｊ＝４．８．２． ＩＨｚ。
８６（ｄｄ、 Ｊ＝４．８．２． ＩＨｚ。
１）１）、 ４．５Ｈｄ、Ｊ＝２．９ｔｌｚ、１ｔｌ）
、 ４．４４（ｄｄ、Ｊ＝４．５゜３．０ｔｌｚ、ＬＨ
）、 ４Ｊ５（ｍ、１）１）、 ４．０５（ｄ、Ｊ＝６
．２Ｈｚ、ＩＨ）。
、 ４．４４（ｄｄ、Ｊ＝４．５゜３．０ｔｌｚ、ＬＨ
）、 ４Ｊ５（ｍ、１）１）、 ４．０５（ｄ、Ｊ＝６
．２Ｈｚ、ＩＨ）。
３．７８（ｓ、３Ｈ）、 ３．６７（ｓ、３Ｎ）、 ２
．１８（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ。
．１８（ｄ、Ｊ＝１５．７Ｈｚ。
１）１）、 ２．０６（ｄ、Ｊ＝１５．７）１ｚ、ＩＨ
）（Ｊ） ’ ”Ｃ−ＮＭＲ（１００Ｍｌｌｚ、 Ｄ
ＭＳＯ−ｄａ）δ（ｐｐｍ） ；１６６．６（ｓ）、
１６４．４（ｓ）、 １５２．９（ｓ）、 １４７．７
（ｓ）。
）（Ｊ） ’ ”Ｃ−ＮＭＲ（１００Ｍｌｌｚ、 Ｄ
ＭＳＯ−ｄａ）δ（ｐｐｍ） ；１６６．６（ｓ）、
１６４．４（ｓ）、 １５２．９（ｓ）、 １４７．７
（ｓ）。
１３５．８（ｓ）、 １３１．２（ｄ）、 １２６．５
（ｄ）、 １２２．９（ｄ）。
（ｄ）、 １２２．９（ｄ）。
１１６Ｊ（ｓ）、 １０３．３（ｄ）、 ８５．５
（ｄ）、 ＴＯｌｏ （ｓ） 。
（ｄ）、 ＴＯｌｏ （ｓ） 。
６７．１（ｄ）、 ６４．１（ｄ）、 ６０．２（
ｑ）、 ５８．８（ｄ）。
ｑ）、 ５８．８（ｄ）。
５５．６（ｑ）、 ４４．９（ｄ）、 ３０．９（
ｔ）（資）〔α〕２５＝−２３３° （ｃ＝０．１．メ
タノール）実施例２゜ 実施例１において発酵培地組成を次のものに代えて行う
以外は実施例１と同様に行いＤＣ１１４９８８，０ｍｇ
を得た。
ｔ）（資）〔α〕２５＝−２３３° （ｃ＝０．１．メ
タノール）実施例２゜ 実施例１において発酵培地組成を次のものに代えて行う
以外は実施例１と同様に行いＤＣ１１４９８８，０ｍｇ
を得た。
発酵培地組成＝デキス） ＩＪン５０ｇ／１２．大豆粉
２０ｇ／Ｌ ＣａＣ０＋ ５ｇ／ｊ！、 ＫＨ２ＰＯ
４０，５ｇ／ｌ、Ｍｇ５Ｌ・７Ｈ２００，５ｇ ／ ｊ
！ 、ｐＨ７，０実施例３゜ トリコリンＡ １２３ ｍｇ （０，２６ｍｍｏｌ）
をメタノール１５．５ｍｌに溶解し、１規定塩酸１．３
ｍｌを加え２５℃で４０分間攪拌した。減圧下溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：メタノール＝２Ｑ：ｌ ｖ／ｖ）で精製し
、ＤＣ１１４９日８９＋ｎｇ （収率６７％）を得た。
２０ｇ／Ｌ ＣａＣ０＋ ５ｇ／ｊ！、 ＫＨ２ＰＯ
４０，５ｇ／ｌ、Ｍｇ５Ｌ・７Ｈ２００，５ｇ ／ ｊ
！ 、ｐＨ７，０実施例３゜ トリコリンＡ １２３ ｍｇ （０，２６ｍｍｏｌ）
をメタノール１５．５ｍｌに溶解し、１規定塩酸１．３
ｍｌを加え２５℃で４０分間攪拌した。減圧下溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：メタノール＝２Ｑ：ｌ ｖ／ｖ）で精製し
、ＤＣ１１４９日８９＋ｎｇ （収率６７％）を得た。
実施例４゜
トリコリンＡ １００ ｍｇ （０，２１ｍｍｏ＋）
をメタノール１２ｍ１に溶解し、１規定臭化水素酸０．
２１ｍ１を加え２５℃で２．５分間攪拌した。減圧下溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム：アセトン＝２：１ ｖ／ｖ）により
精製し、口Ｃ１１４９Ｒ４３，５ｍｇ （収率６７％）
を得た。
をメタノール１２ｍ１に溶解し、１規定臭化水素酸０．
２１ｍ１を加え２５℃で２．５分間攪拌した。減圧下溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（クロロホルム：アセトン＝２：１ ｖ／ｖ）により
精製し、口Ｃ１１４９Ｒ４３，５ｍｇ （収率６７％）
を得た。
該物質の物理化学的諸性質を以下に示す。
（ａ） 性 状；淡黄色粉末
（ｂ） 分子式： ＣｚｏＨ２＋Ｆ３ｒＮ２０ａＳ２
（Ｃ） 薄層クロマトグラフィー（＾ｒｔ ５７１５
； Ｍｅｒｃｋ社製）： Ｒｆ＝０．３５ （りｏｏホルム：メタノール−１５：
１ ｖ／ｖ）Ｒｆ＝０．３２（）ルエン：アセトン＝３
：２ Ｖ／Ｖ）（ｄ） 融 点；１９９〜２００℃
（分解）（ｅ） Ｍ Ｓ （ｍ／ｚ） ； Ｅｌ−ＭＳ： ５６０（Ｍａ 、５６２（Ｍ＋２＞”２
０？（ｊ！ ｏｇε ４．５６）、２８６（１ｏｇε
３．４５）ＣＩＩＯＩＲ（にＢｒ） ａｍ−’ ；
３４４０． ３２５０． １７００． １６６０゜１
５００、 １４６０． １３３０． １２５５． １２
１０． １１００． １０３０゜８２０、 ７７０ （ｈ） ’ＩＩ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、 ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６） δ（ｐｐｍ） ；９．４２（ｓ、ＩＨ）
、 ９．１１（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、ＬＨ）、 ７
．４２（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、ＩＪｌ）、 ６．５５
（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、ＬＨ）、 ５．７２（ｄｔ、
Ｊ＝１０Ｊ、 ２．２Ｈｚ、ＩＨ）、 ５．６５（
ｂｒ、ＩＨ）、 ５．５６（ｄｔ、Ｊ＝１０Ｊ、２．
２Ｈｚ、ＩＨ）、 ５．３８（ｂｒ、ＩＨ）、 ５
．００（ｑ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１）１）、 ４．５１
（ｄ、Ｊ＝３．０）１ｚ、ＩＨ）、 ４．４４（ｄｄ
、Ｊ＝４．４．３．３Ｈｚ、ＩＨ）、 ４Ｊ８（ｂｒ
、１）１）、 ４．０７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１）
１）、 ３．７８（ｓ、３）１）、 ３．６７（ｓ
、３Ｈ）、 ２．２２（ｄ、ＪＪ５、５）１ｚ、 Ｉ
ＪＩ）、 ２．０８ （ｄ、 Ｊ＝１５．５Ｈｚ、
ＩＨ）（ｉ） ” Ｃ−ＮＭＲ（１００Ｍｌｌｚ、
ＤＭＳＯ−ｄ＋）δ（ｐｐｍ） ；１６６．５（ｓ）
、 １６４．２（ｓ）、 １５２．９（ｓ）、
１４７．７（ｓ）。
（Ｃ） 薄層クロマトグラフィー（＾ｒｔ ５７１５
； Ｍｅｒｃｋ社製）： Ｒｆ＝０．３５ （りｏｏホルム：メタノール−１５：
１ ｖ／ｖ）Ｒｆ＝０．３２（）ルエン：アセトン＝３
：２ Ｖ／Ｖ）（ｄ） 融 点；１９９〜２００℃
（分解）（ｅ） Ｍ Ｓ （ｍ／ｚ） ； Ｅｌ−ＭＳ： ５６０（Ｍａ 、５６２（Ｍ＋２＞”２
０？（ｊ！ ｏｇε ４．５６）、２８６（１ｏｇε
３．４５）ＣＩＩＯＩＲ（にＢｒ） ａｍ−’ ；
３４４０． ３２５０． １７００． １６６０゜１
５００、 １４６０． １３３０． １２５５． １２
１０． １１００． １０３０゜８２０、 ７７０ （ｈ） ’ＩＩ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、 ＤＭＳ
Ｏ−ｄ６） δ（ｐｐｍ） ；９．４２（ｓ、ＩＨ）
、 ９．１１（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、ＬＨ）、 ７
．４２（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、ＩＪｌ）、 ６．５５
（ｄ、Ｊ＝８．９Ｈｚ、ＬＨ）、 ５．７２（ｄｔ、
Ｊ＝１０Ｊ、 ２．２Ｈｚ、ＩＨ）、 ５．６５（
ｂｒ、ＩＨ）、 ５．５６（ｄｔ、Ｊ＝１０Ｊ、２．
２Ｈｚ、ＩＨ）、 ５．３８（ｂｒ、ＩＨ）、 ５
．００（ｑ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１）１）、 ４．５１
（ｄ、Ｊ＝３．０）１ｚ、ＩＨ）、 ４．４４（ｄｄ
、Ｊ＝４．４．３．３Ｈｚ、ＩＨ）、 ４Ｊ８（ｂｒ
、１）１）、 ４．０７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１）
１）、 ３．７８（ｓ、３）１）、 ３．６７（ｓ
、３Ｈ）、 ２．２２（ｄ、ＪＪ５、５）１ｚ、 Ｉ
ＪＩ）、 ２．０８ （ｄ、 Ｊ＝１５．５Ｈｚ、
ＩＨ）（ｉ） ” Ｃ−ＮＭＲ（１００Ｍｌｌｚ、
ＤＭＳＯ−ｄ＋）δ（ｐｐｍ） ；１６６．５（ｓ）
、 １６４．２（ｓ）、 １５２．９（ｓ）、
１４７．７（ｓ）。
１３５．８（ｓ＞、 １３１．２（ｄ）、 １２７
．２（ｄ）、 １２２．９（ｓ）。
．２（ｄ）、 １２２．９（ｓ）。
１１６．２（ｓ＞、 Ｉ（１３Ｊ（ｄ）、 ８５．
２（ｄ）、 ５９．５（ｓ） Ｘ２゜６４．１（ｄ
）、 ６１．０（ｄ）、 ６０．２（ｑ）、 ５
８．８（ｑ）。
２（ｄ）、 ５９．５（ｓ） Ｘ２゜６４．１（ｄ
）、 ６１．０（ｄ）、 ６０．２（ｑ）、 ５
８．８（ｑ）。
５５．６（ｑ）、 ４４．８（ｄ）、 ３５．２（
ｔ）（資）〔α）２５−−２１４° （Ｃ・０．１．メ
タノール）発明の効果 本発明によれば、化合物（Ｉ）は抗菌および抗腫瘍作用
を有し、抗菌剤および抗腫瘍剤として利用される。
ｔ）（資）〔α）２５−−２１４° （Ｃ・０．１．メ
タノール）発明の効果 本発明によれば、化合物（Ｉ）は抗菌および抗腫瘍作用
を有し、抗菌剤および抗腫瘍剤として利用される。
手続補正書く自発）
１、事件の表示
平成１年特許！ＩＩ第３７８２６号
２、発明の名称
ＤＣ１１４９Ｂ、口Ｃ１１４９Ｒおよびその製造法３６
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １００ 住 所 東京都千代田区大手町−丁目６番１号名 称
（１０２）協和醗酵工業株式会社明細書の発明の詳細
な説明の欄 ５、補正の内容 （１）明細書中、第９頁の第１表のＭＩＣの項またｒＤ
ｃ１１４９Ｒ」をｒＤｃ１１４９Ｂ」に訂正する。
補正をする者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 １００ 住 所 東京都千代田区大手町−丁目６番１号名 称
（１０２）協和醗酵工業株式会社明細書の発明の詳細
な説明の欄 ５、補正の内容 （１）明細書中、第９頁の第１表のＭＩＣの項またｒＤ
ｃ１１４９Ｒ」をｒＤｃ１１４９Ｂ」に訂正する。
（２） 同書中、第１０頁１１行目の「インキューベ
ータ」を「インキユベータ」に訂正する。
ータ」を「インキユベータ」に訂正する。
（３）同書中、第１６頁１１行目のｒ ８．８Ｈ２Ｊを
ｒ８．９ｆｌｚ」に訂正する。
ｒ８．９ｆｌｚ」に訂正する。
（４）同書中、第１６頁１２行目のｒ ５．６３ （ｄ
、・・・）」をｒ５．６３（ｂｒｄ、 ・・ｉ Ｊ ｌ
；ｌ：訂正スル。
、・・・）」をｒ５．６３（ｂｒｄ、 ・・ｉ Ｊ ｌ
；ｌ：訂正スル。
（５）同書中、第１６頁１２行目のｒ ５．５７ （ｄ
、・・・）」をｒ５．５７（ｂｒｄ、 −＞ Ｊに訂正
する。
、・・・）」をｒ５．５７（ｂｒｄ、 −＞ Ｊに訂正
する。
（６） 同書中、第１６頁１５行目のｒ ３．０Ｈ２
Ｊを’２．９Ｈ２Ｊに訂正する。
Ｊを’２．９Ｈ２Ｊに訂正する。
（７）同書中、第１７頁１行目のｒ７０．０（Ｓ） Ｊ
をｒ７０．０（ｓ）Ｘ２ Ｊに訂正する。
をｒ７０．０（ｓ）Ｘ２ Ｊに訂正する。
（８）同書中、第１８頁２行目の「２．５分間」を「２
．５時間」に訂正する。
．５時間」に訂正する。
（９）同書中、第１８頁５行目の「収率６７％」を「収
率３７％」に訂正する。
率３７％」に訂正する。
０１ 同書中、第１９頁５行目の’２．２Ｈｚ」を’２
．２Ｈ２Ｊに訂正する。
．２Ｈ２Ｊに訂正する。
α０ 同書中、第１９頁６行目の’２．０Ｈ２Ｊを「２
．２）ＩＺＪに訂正する。
．２）ＩＺＪに訂正する。
■ 同書中、第１９頁７行目の「３．３Ｈｚ」をｒ ３
．０Ｈ２Ｊに訂正する。
．０Ｈ２Ｊに訂正する。
αＪ 同書中、第１９頁８行目の１２．２２ （ｄ、
ＪＪをｒ ２．２０ （ｄ、 ＪＪに訂正する。
ＪＪをｒ ２．２０ （ｄ、 ＪＪに訂正する。
００ 同書中、軍１９頁１４行目の「５８．８ （ｑ
）をｒ５ｇ、８（ｄ） Ｊに訂正する。
）をｒ５ｇ、８（ｄ） Ｊに訂正する。
Claims (2)
- （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは塩素または臭素を表わす） で表わされる化合物。
- （２）トリコデルマ属に属し、請求項１記載の式（ I
）においてＸが塩素である化合物（以下、ＤＣ１１４９
Ｂという）を生産する能力を有する微生物を培地に培養
し、培養物中にＤＣ１１４９Ｂを生成蓄積させ、該生成
蓄積したＤＣ１１４９Ｂを採取することを特徴とするＤ
Ｃ１１４９Ｂ物質の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3782689A JPH02218686A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | Ｄｃ１１４９ｂ，ｄｃ１１４９ｒおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3782689A JPH02218686A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | Ｄｃ１１４９ｂ，ｄｃ１１４９ｒおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02218686A true JPH02218686A (ja) | 1990-08-31 |
Family
ID=12508332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3782689A Pending JPH02218686A (ja) | 1989-02-17 | 1989-02-17 | Ｄｃ１１４９ｂ，ｄｃ１１４９ｒおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02218686A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06256370A (ja) * | 1991-05-15 | 1994-09-13 | Kobe Steel Ltd | 新規微生物生育抑制物質、その製造法および用途 |
| CN114437114A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-05-06 | 中国海洋大学 | 二酮哌嗪类天然产物及衍生物的应用、制备与所得衍生物 |
-
1989
- 1989-02-17 JP JP3782689A patent/JPH02218686A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06256370A (ja) * | 1991-05-15 | 1994-09-13 | Kobe Steel Ltd | 新規微生物生育抑制物質、その製造法および用途 |
| CN114437114A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-05-06 | 中国海洋大学 | 二酮哌嗪类天然产物及衍生物的应用、制备与所得衍生物 |
| CN114437114B (zh) * | 2022-01-24 | 2023-02-03 | 中国海洋大学 | 二酮哌嗪类天然产物及衍生物的应用、制备与所得衍生物 |
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