JPH10507998A - 置換アザジオキサシクロアルケン及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本出願は式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】 置換アザジオキサシクロアルケン及びその殺菌・殺カビ剤としての使用 本発明は新規な置換されたアザジオキサシクロアルケン、その製造方法、及び その殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）としての使用に関する。 ある置換された５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジンが殺菌・殺カビ特性（ ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ）を有することは開示されている （特許出願第０１２２１３７１号、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１２：９ ８５６６ｔ引用；特許出願第０２００１４８４、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １１３：６２８１ｙ引用参照）。 しかしながら、これらの化合物には特殊な重要性が得られていない。 一般式（Ｉ） 式中、Ａは随時置換されていてもよいアルカンジイル（アルキレン）を表わ し、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリ ーレンを表わし、 Ｅは２-位に基Ｒ¹を有する１-アルケン-１,１-ジイル基、２-位に基Ｒ²を有 する２-アザ-１-アルケン-１,１-ジイル基、または１-位に基Ｒ¹を有する３-オ キサ-もしくは３-チア-１-プロペン-２,３-ジイル基を表わすか、３-位に基Ｒ及 び１-位に基Ｒ¹を有する３-アザ-１-プロペン-２,３-ジイル基を表わすか、１- 位に基Ｒ²を有す る１-アザ-１-プロペン-２,３-ジイル基を表わすか、１-位に基Ｒ²を有する３- オキサ-もしくは３-チア-１-アザ-プロペン-２,３-ジイル基を表わすか、３-位 に基Ｒ及び１-位に基Ｒ²を有する１,３-ジアザ-１-プロペン-２,３-ジイル基を 表わすか、或いは随時置換されていてもよいイミノ基（「アザメチレン」、Ｎ- Ｒ³）を表わし、 ここに Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよ いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルア ミノを表わし、 Ｒ²は水素、アミノ、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよい アルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、そ して Ｒ³は水素、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを 表わし、 Ｇは単結合、酸素を表わすか、各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル 、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイ ル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或い は基-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ₂-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂ -Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ₂-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)_n-、- ＣＨ₂-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)_n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-、 -Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｎ(Ｒ⁵)-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-、-Ｑ- ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-、-Ｎ(Ｒ⁵)- ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-ＣＨ₂- または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-の１つを表わし、ここに ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴は水素、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたシリ ロアルキルを表わし、そして Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されて いてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基を表わす、 の新規な置換されたアザジオキサシクロアルケンが見い出された。 更に、（ａ）一般式（II） 式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒはアルキルを表わす、 のカルボン酸誘導体を第１工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当 ならば希釈剤の存在下でヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反 応させ、そして第１工程の生成物をその場で、即ち中間体を単離せずに第２工程 で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III） Ｘ-Ａ-Ｘ （III） 式中、Ａは上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ を表わす、 の２置換されたアルカンと反応させるか、 （ｂ）式（Ｉ）において、Ｇが酸素または基-ＣＨ₂-Ｏ-を表わし、そしてＡ、 Ａｒ、Ｅ及びＺが上記の意味を有する場合、一般式（IV） 式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、 のヒドロキシアリール化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈 剤の存在下で一般式（Ｖ） Ｚ-（ＣＨ₂）_m-Ｘ （Ｖ） 式中、Ｘ及びＺは上記の意味を有し、そして ｍは０または１の数を表わす、 の化合物と反応させ、そして続いて適当ならば置換反応を常法により基Ｚに対し て行うか、 （ｃ）式（Ｉ）において、Ｇが基-Ｑ-ＣＨ₂-を表わし、そしてＡ、Ａｒ、Ｅ及 びＺが上記の意味を有する場合、一般式（VI） 式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲンを表わす、 のハロゲノメチル化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で一般式（VII） Ｚ-Ｑ-Ｈ （VII） 式中、Ｑ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、または （ｄ）一般式（VIII） 式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有する、 のヒドロキシアルコキシアミドを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤を用いて脱 水環化反応させる場合に一般式（Ｉ）の新規な置換されたアザジオキサシクロア ルケンが得られることが見い出された。 最終的に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたアザジオキサシクロアルカンが極 めて強い殺菌・殺カビ活性を有することが見い出された。 適当ならば、本発明による化合物は種々の可能な異性体形の混合物の状態、殊 にＥ-及びＺ-異性体の状態で存在し得る。本発明の請求の範囲のものはＥ-及び Ｚ-異性体並びにまたこれらの異性体のいずれかの混合物である。 本発明は好ましくはＡが随時ハロゲンまたは各々炭素原子１〜４個を有するア ルキルもしくはハロゲノアルキルで置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有 するアルカンジイルを表わし、Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフ エニレンまたはナフチレンを表わすか、或いは５または６環の員を有し、その少 なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当ならば１個または２個 の環員が更に窒素を表わすヘテロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基 はハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル 、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合 に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルス ルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場 合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニル オキシ、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３ 個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノ アルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロ ゲノアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロ ゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノア ルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子 １〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジア ルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカ ルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコ キシイミノアルキル、或いは各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲ ン及び／または炭素原子１ 〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４ 個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲンアルキルよ りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されていてもよい 各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレンから選ばれ、Ｅが基 の１つを表わし、ここにＹが酸素、硫黄、メチレン(ＣＨ₂)またはアルキルイミ ノ(Ｎ-Ｒ)を表わし、Ｒが炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、Ｒ¹が水 素、ハロゲン、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１〜６個 を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシで置換され ていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジア ルキルアミノを表わし、Ｒ²が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々ア ルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁ 〜Ｃ₄-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルア ミノまたはジアルキルアミノを表わし、そしてＲ³が水素、シアノを表わすか、 各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄- アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表 わすか、或いはシクロアルキル部分に炭素原子３〜６個及び適当ならばアルキル 部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキル を表わし、その際にこれらのシクロアルキルまたはシクロアルキルアルキルの各 々は随時ハロゲ ン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシ-カ ルボニルで置換されていてもよく、Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々炭素原子 ４個までを有し、かつ各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキル、 Ｃ₁〜Ｃ₄-ハロゲノアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₆-シクロアルキルで置換されていても よいアルカンジイル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキルジイル を表わすか、或いは基-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ₂-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ- Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ₂-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-Ｎ＝Ｎ -、-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＨ₂-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)_n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ- 、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｎ(Ｒ⁵)-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-、-Ｑ -ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-、-Ｎ(Ｒ⁵) -ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-ＣＨ₂- または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-の１つを表わし、ここにｎが０、１または２の 数を表わし、Ｑが酸素または硫黄を表わし、Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、各 々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまた はＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキ ルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルアミノを表わすか、或いは随時ハロゲ ン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシ-カ ルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表 わし、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シ アノまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有 するアルキルを表わすか、 或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ -アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシ クロアルキルを表わし、そしてＺが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミ ノ、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルスルフ イニルまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルキルスルホニル（各々随時ハロゲンで置換されてい てもよい）で置換されていてもよい炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わす か、各々炭素原子８個までを有し、かつ各々随時ハロゲンで置換されていもよい アルケニルまたはアルキニルを表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル 、フエニル（随時ハロゲン、シアノ、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄-ハロゲノア ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄-ハロゲノアルコキシで置換されて いてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシ-カルボニルで置 換されていてもよい炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルを表わすか、或い は各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチルまたは５または６ 環の員を有し、その少なくとも１個が酸素、硫黄または窒素を表わし、かつ適当 ならば１個または２個の環員が更に窒素を表わす（随時ベンゾ融合されていても よい）複素環式基を表わし、ここに他の可能である置換は好ましくは酸素（２個 の対の水素原子に対する置換基として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、 ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各 々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、 アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、 各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニ ルまたはアルケニルオキシ、 各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有す る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ シ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアル キルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子 １〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニル またはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個 を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキルア ミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニル 、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミ ノアルキル、各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または 炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素 原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状も しくは分枝鎖状のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で１または多置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオ キシアルキレン、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々３〜７ 環の員を有し、各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、 殊に窒素、酸素及び／または硫黄である複素環式基または複素環式メチル、並び に各々随時フエニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カ ルバモイル及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１ 〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原 子１〜４個を有する直鎖状もし くは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異 なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルコキ シ及び／または各々炭素原子５個までを有するアルキルカルボニルまたはアルコ キシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換 されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フエニル エチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。 定義中の飽和もしくは不飽和炭化水素鎖例えばアルキル、アルカンジイル、ア ルケニルまたはアルキニル、またはヘテロ原子と一緒になった例えばアルコキシ 、アルキルチオまたはアルキルアミノは各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状で ある。 ハロゲンは一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素、好ましくはフッ素、塩素 または臭素、殊にフッ素または塩素を表わす。 殊に本発明はＡが各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロ メチルで置換されていてもよいメチレンまたはジメチレン（エタン-１,２-ジイ ル）を表わし、Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-も しくはパラ-フエニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフエンジイル、 ピロールジイル、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル 、イソキサゾールジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジ アゾールジイル、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、 ピリダジンジイル、ピラジンジイル、１,３,４-トリアジンジイルまたは１,２, ３-トリアジンジイルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素、シア ノ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、 メチルチオ、メチルスルフイニルまたはメチルスルホニルから選ばれ、Ｅが基 の１つを表わし、ここにＹが酸素、硫黄、メチレン(ＣＨ₂)またはアルキルイミ ノ(Ｎ-Ｒ)を表わし、Ｒがメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、 ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わし、Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表 わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換 されていてもよいメチル、エチル、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ 、エチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、Ｒ² が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、 メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、エ トキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そしてＲ³ が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエトキ シで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ- 、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表わすか、或 いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もし くはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換され ていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル 、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたはシ クロヘキシルメチルを表わし、Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々随時フッ 素、塩素、ヒドロキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、トリフル オロメチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキ シルで置換されていてもよいメチレン、ジメチレン（エタン-１,２-ジイル）、 エテン-１,２-ジイル、エチン-１,２-ジイルを表わすか、或いは基-Ｑ-ＣＱ-、- ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ₂-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ- ＣＱ-ＣＨ₂-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＨ₂-Ｓ(Ｏ)_n-、- ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)_n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｎ(Ｒ⁵ )-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-Ｑ- ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ -または-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-の１つを表わし、ここにｎが０、１または２の 数を表わし、Ｑが酸素または硫黄を表わし、Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、各 々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよい メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メト キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ オ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチルアミ ノまたはジエチルアミノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カ ルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシカルボニルま たはエトキシカルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そしてＲ⁵が水素、ヒドロキ シル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまたはエト キシで 置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ- 、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カ ルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニル またはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル、シクロブ チル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わし、そしてＺが各々随時フッ 素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、エトキシ、メチル チオ、エチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニ ルまたはエチルスルホニル（各々随時フッ素及び／または塩素で置換されていて もよい）で置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまた はｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチルを表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭 素で置換されていてもよいアリル、クロトニル、１-メチル-アリル、プロパルギ ルまたは１-メチル-プロパルギルを表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シ アノ、カルボキシル、フエニル（随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エ チル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオ ロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキ シまたはトリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ -もしくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換 されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロ ヘキシルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、 ナフチル、フリル、テトラヒドロフリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル 、チエニル、ベンゾチエニル、ピロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロ リル、ベンゾピロリル、ベン ゾジヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チア ゾリル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリ ル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジ ニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジニルまたは１, ３,５-トリアジニルを表わし、ここに可能である置換基は各々の場合に好ましく は酸素（２個の対の水素原子に対する置換基として）、フッ素、塩素、臭素、シ アノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル 、チオカルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ -もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチル チオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチル スルフイニル、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル 、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフ ルオロメチルチオ、トリフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチル スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ジ メチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノメチル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイ ミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミ ノエチル；或いは各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ- プロピルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換で１または多置換されてい てもよいトリメチレン（プロパン-１,３-ジイル）、メチレンジオキシまたはエ チレンジオキシ、或いはシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随 時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、 カルバモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もし くはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プ ロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカ ルボニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換 基で１または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベ ンジルオキシから選ばれる式（Ｉ）の化合物に関する。 殊に好適な本発明による化合物の群はＡがジメチレン（エタン-１,２-ジイル ）を表わし、Ａｒがオルト-フエニレン、ピリジン-２,３-ジイルまたはチオフエ ン-２,３-ジイルを表わし、Ｅが基 の１つを表わし、ここにＲ¹及びＲ²が各々の場合にメトキシを表わし、Ｇが酸素 、メチレン或いは基-ＣＨ₂-Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＨ₂-Ｓ(Ｏ)_n-、- Ｓ(Ｏ)_n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ₂ -、-Ｎ(Ｒ⁵)-または-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-の１つを表わし、ここにｎが０、 １または２の数を表わし、Ｒ⁴が水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＲ⁵ が水素、メチルまたはエチルを表わし、そしてＺが各々の場合に随時置換されて いてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、 １,２,３-ト リアジニル、１,２,４-トリアジニルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、こ こに可能な置換基は好ましくはフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、 ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキ シ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ-プロ ピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルまたは エチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメ トキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメチル スルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシカルボニル、エト キシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミ ノエチルまたはエトキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素、塩素、メチルま たはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換され ていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並びに各々随時フエニ ル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ- プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、 エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロ メトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多置換されて いてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオキシから選ばれる 式（Ｉ）の化合物である。 上記の一般的な基の定義、または好適な範囲が示されている場合の基の定義は 式（Ｉ）の最終生成物及び同様に各々の場合にその製造に必要とされる出発物質 または中間体に適用される。 これらの基の定義は相互に必要に応じて結合されることができ、即ち 示された好適な化合物の範囲間の組合せも可能である。 例えば、出発物質としてα-メトキシイミノ-α-（２-フエノキシ-フエニル） 酢酸メチル、ヒドロキシルアミン塩酸塩及び１,２-ジブロモ-エタンを用いる場 合、本発明による製造方法（ａ）における反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質として３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニ ル）-メチル］−５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン及び塩化ベンジルを用 いる場合、本発明による製造方法（ｂ）における反応の経路は次式により概括し 得る： 例えば、出発物質として３-［α-メトキシイミノ-α-（２-クロロメチル-フエ ニル）-メチル］-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン及び２-メチルフエノ ールを用いる場合、本発明による製造方法（ｃ）に おける反応の経路は次式により概括し得る： 例えば、出発物質としてＮ-（２-ヒドロキシ-エトキシ）-α-メトキシイミノ- α-（２-フエノキシ-フエニル）-アセトアミドを用いる場合、本発明による製造 方法（ｄ）は次式により概括し得る： 式（II）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物質として必要とされるカ ルボン酸誘導体の一般的定義を与える。この式（II）において、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及 びＺは好ましくは、または殊に、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺに対して好適か、または殊 に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げら れた意味を有し；Ｒは好ましくは炭素原子１〜４個を有するアルキル、殊にメチ ルまたはエチルを表わす。 式（II）の出発物質は公知であり、そして／またはそれ自体公知であ る方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第１７８,８２６号、同第２ ４２,０８１号、同第３８２,３７５号、同第４９３,７１１号参照）。 式（III）は本発明による方法（ａ）において出発物質として更に用いられる ２置換されたアルカンの一般的定義を与える。式（III）において、Ａは好まし くは、または殊に、Ａに対して好適か、または殊に好適なものとして本発明によ る式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に与えられた意味を有し；Ｘは好ましく は塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フエニルスルホニルオキシまたはトリ ルスルホニルオキシを表わす。 式（III）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。 式（IV）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｂ）にお いて出発物質として用いられるヒドロキシアリール化合物の一般的定義を与える 。式（IV）において、Ａ、Ａｒ及びＥは好ましくは、または殊に、Ａ、Ａｒ及び Ｅに対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連 して既に上に与えられた意味を有する。 式（IV）の出発物質は従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質と して本出願の一部のものである。 式（IV）の新規なヒドロキシアリール化合物は一般式（IX） 式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、 のテトラヒドロピラニルオキシ化合物を適当ならば希釈剤例えば水、メタノール 、エタノールまたは酢酸エチルの存在下にて０乃至１００℃間の温度で酸例えば 塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ-トルエンスルホン酸 、または酸性イオン交換体と反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。 式（IX）のテトラヒドロピラニルオキシ化合物は従来文献からは未知であり； これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。 式（IX）の新規なテトラヒドロピラニルオキシ化合物は一般式（Ｘ） 式中、Ａｒ、Ｅ及びＲは上記の意味を有する、 のエステルを適当ならば酸受容体例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば 希釈剤例えばメタノール及び水の存在下にてヒドロキシルアミンまたは適当なら ばその塩酸塩と反応させ、そして生じる中間体を更にその場で適当ならば酸受容 体例えば炭酸カリウムの存在下にて０乃至１００℃間の温度で上の一般式（III ）のジハロゲノアルカンと反応させる場合に得られる[本発明による方法（ａ） の記載及び製造実施例参照]。 式（Ｘ）のエステルは従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質と して本出願の一部のものである。 式（Ｘ）の新規なエステルは一般式（XI） 式中、Ａｒ及びＲは上記の意味を有する、 のテトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸エステルを常法により誘導体化す る場合に得られる（製造実施例参照）。 式（XI）のテトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸エステルは従来文献か らは未知であり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。 式（XI）の新規なテトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸エステルは一般 式（XII） 式中、Ａｒ及びＲは上記の意味を有する、 のヒドロキシフエニル酢酸エステルを適当ならば触媒例えばｐ-トルエンスルホ ン酸の存在下及び適当ならば希釈剤例えばテトラヒドロフランの存在下にて０乃 至１００℃間の温度でジヒドロピランと反応させる場合に得られる（製造実施例 参照）。 式（XII）の出発物質は合成に対して公知の化学薬品である。 式（Ｖ）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｂ）にお いて出発物質として更に用いられる化合物の一般的定義を与える。式（Ｖ）にお いて、Ｚは好ましくは、または殊に、Ｚに対して好適か、または殊に好適なもの として式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に挙げられた意味を有し；Ｘは好ま しくは塩素、臭素、メチルスルホニルオキシ、フエニルスルホニルオキシまたは トリルスルホニルオキシを表わす。 式（Ｖ）の出発物質は合成に公知の化学薬品である。 式（VI）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｃ）にお いて出発物質として用いるハロゲノメチル化合物の一般的定義を与える。式（VI ）において、Ａ、Ａｒ及びＥは好ましくは、または殊に、Ａ、Ａｒ及びＥに対し て好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して上に 既に挙げられた意味を有し；Ｘ¹は好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素 、殊に塩素または臭素を表わす。式（VI）の出発物質は従来文献から未知であり ；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。 式（VI）の新規なハロゲノメチル化合物は一般式（XIII） 式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、 のメチル化合物を０乃至１５０℃間の温度で適当ならば触媒例えばアゾイソブチ ロニトリルの存在下及び適当ならば希釈剤例えばテトラクロロメタンの存在下に てハロゲン化剤例えばＮ-ブロモ-またはＮ-クロロ-スクシンイミドと反応させる 場合に得られる（製造実施例参照）。 先駆体として必要とされる式（XIII）のメチル化合物は従来文献からは未知で あり；これらのものは新規物質として本出願の一部のものである。 式（XIII）の新規なメチル化合物は一般式（XIV） 式中、Ａ、Ｅ及びＲは上記の意味を有する、 のエステルを適当ならば酸受容体例えば水酸化カリウムの存在下及び適当ならば 希釈剤例えばメタノールの存在下でヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミ ン塩酸塩と反応させ、次に生成物を本発明による方法（ａ）と同様に０乃至１５ ０℃間の温度で適当ならば酸受容体例えば炭酸カリウムの存在下にて上の一般式 （III）の２置換されたアルカンと反応させる場合に得られる（製造実施例参照 ）。 式（XIV）の先駆体は公知であり、そして／またはそれ自体公知である方法に より製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第３８６,５６１号、同第４９８,１８ ８号、製造実施例参照）。 式（VII）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｃ）に おいて出発物質として更に用いられる化合物の一般的定義を与える。式（VII） において、Ｑ及びＺは好ましくは、または殊に、Ｑ及びＺに対して好適か、また は殊に好適なものとして式（Ｉ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた 意味を有する。 式（VII）の出発物質は有機合成に対して公知の化学薬品である。 式（VIII）は一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する本発明による方法（ｄ）に おいて出発物質として用いられるヒドロキシアルコキシアミドの一般的定義を与 える。式（VIII）において、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは好ましくは、または殊に 、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺに対して好適か、または殊に好適なものとして式（Ｉ ）の化合物の記載に関連して既に上に与えられた意味を有する。 式（XIII）の出発物質は従来文献からは未知であり；これらのものは新規物質 として本出願の一部のものである。 式（VIII）の新規なヒドロキシアルコキシアミドは一般式（XV） 式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｙはハロゲン、ヒドロキシルまたはアルコキシを表わす、 のカルボン酸誘導体を０乃至１５０℃間の温度で、適当ならば酸受容体例えばト リエチルアミン、ピリジンまたは４-ジメチルアミノ-ピリジンの存在下及び適当 ならば希釈剤例えば塩化メチレン、トルエンまたはテトラヒドロフランの存在下 にて一般式（XVI） Ｈ₂Ｎ-Ｏ-Ａ-ＯＨ （XVI） 式中、Ａは上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミンと反応させる場合に得られる（製造実施例参照）。 先駆体として必要とされる式（XV）のカルボン酸誘導体は公知であり、そして ／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（ヨーロッパ特許出願公開第 １７８,８２６号、同第２４２,０８１号、同第３８２,３７５号、同第４９３,７ １１号参照）。 また先駆体として更に必要とされる式（XVI）のヒドロキシルアミンは公知で あり、そして／またはそれ自体公知である方法により製造し得る（Ｊ．Ｃｈｅｍ ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ．Ｉ １９８７,２８２９〜２８３２参照 ）。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は好ましくは適当な酸受容体の存 在下で行う。適当な酸受容体は全ての通常の無機または有機塩基である。これら のものには例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属の水素化物、水酸化物、ア ミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または 炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチラート 、ナトリウムエチラート、カリウムｔ−ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化 カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウ ム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭 酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、及びまた第３級アミン例えばトリメ チルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン 、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ， Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザ ビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれ る。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）を行う際に適する希釈剤は水及び 有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハ ロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシ レン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘ キサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチル エーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエ チレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテ ル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル 例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えば Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホル ムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エス テル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スル ホキシド例えばジメチルスルホキシド、アルコール例えばメタノール、エタノー ル、ｎ−もしくはｉ−プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、 エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、その水との混合物、または純 粋な水が含まれる。 本発明による方法（ｄ）は好ましくは脱水剤の存在下で行う。適当な脱水剤に は通常の脱水化学薬品、殊に酸無水物例えば酸化リン（Ｖ）（五酸化リン）があ る。 本発明による方法（ｄ）を行う際に適する希釈剤は通常の不活性有機溶媒であ る。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、随時ハロゲン化され ていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ ベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジ イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコ ールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例 えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセト ニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ−ジメ チルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド 、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば 酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシドが含ま れる。 本発明による方法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を行う場合、反応温度は 実質的な範囲内で変え得る。一般に、本法は−２０乃至２００ ℃間、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で行う。 本発明による方法（ａ）を行う際に、式（II）のカルボン酸誘導体１モル当り 一般に１〜５モル、好ましくは１.０〜２.５モルのヒドロキシルアミンまたはヒ ドロキシルアミン塩酸塩及び一般に１〜１０モル、好ましくは１.０〜５.０モル の式（III）の２置換されたアルカンを用いる。 本発明による方法（ｂ）を行う際に、式（IV）のヒドロキシアリール化合物１ モル当り一般に０.５〜２.０モル、好ましくは０.９〜１.２モルの式（Ｖ）の化 合物を用いる。 本発明による方法（ｃ）を行う際に、式（IV）のハロゲン化合物１モル当り一 般に１〜５モル、好ましくは１.５〜３モルの式（VII）の化合物を用いる。 本発明による方法（ｄ）を行う際に、式（VIII）のヒドロキシアルコキシアミ ド１モル当り一般に１〜５モル、好ましくは１.５〜４モルの脱水剤を用いる。 反応を行い、そして反応生成物を各々の場合に公知の方法により単離し、そし て処理する（製造実施例参照）。 本発明による活性化合物は強い殺微生物活性（microbicidal activity）を示 し、そして実際に望ましくない微生物を防除するために用いることができる。本 活性化合物は植物保護剤、殊に殺菌・殺カビ剤（fungicides）としての用途に適 している。 植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテス（Plasmo diophoromycetes）、卵菌類（Oomycetes）、チトリジオミセテス（Chytridiomyc etes）、接合菌類（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basi domycetes）、及び 不完全菌類（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 上記の主な属名に含まれる菌・カビ病のある原因生物を非限定例として下に挙 げる：ピチウム（Pythium）種例えば苗立枯病（Pythium ultimum）；フィトフ トラ（Phytophthora）種例えば疫病（Phytophthora in festans）；プソイドペ ロノスポラ（Pseudoperonospora）種例えばべと病（Pseudoperonospora humuli または Pseudoperonospora cubense）；プラスモパラ（Plasmopara）種例えば べと病（Plasmopara viticolu）；ペロノスポラ（Peronospora）種例えばべと 病（Peronospora pisi または Peronospora brassicae）；エリシフェ（Erysi phe）種例えばうどんこ病（Erysiphe graminis）；スフェロテカ（Sphaerothec a）種例えばうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）；ポドスフェラ（Podospha era）種例えばうどんこ病（Podosphaera leucotricha）；ベンチュリア（Ventu ria）種例えば黒星病（Venturia inaequalis）；ピレノフォラ（Pyrenophora） 種例えば網斑病（Pyrenophora teres または Pyrenophora graminea）（分生 胞子器状：Drechslera、同義:Helminthosporium）；コクリオボルス（Cochliobo lus）種例えば斑点病（Cochliobolus sativus）；（分生胞子状：Drechslera、 同義：Helminthosporium）；ウロマイセス（Uromyces）種例えばさび病（Uromyc es appendiculatus）；プシニア（Puccinia）種例えば赤さび病（Puccinia re condita）；ティレティア（Tilletia）種例えば網なまぐさ黒穂病（Tilletia c aries）；ウスティラゴ（Ustilago）種例えば裸黒穂病（Ustilago nuda または Ustilago avenae）；ペリキュラリア（Pellicularia）種例えば紋枯病（Pelli cularia sasakii）；ピリキュラリア（Pyricularia）種例えばいもち病（Pyric ularia oryzae）；フーザリウム（Fussarium） 種例えばフーザリウム・クルモルム（Fussarium culmorum）；ボツリティス（Bo trytis）種例えば灰色かび病（Botrytis cinerea）；セプトリア（Septoria） 種例えばふ枯病（Septoria nodorum）；レプトスフエリア（Leptosphaeria）種 例えばレプトスフエリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；セルコスポラ （Cercospora）種例えばセルコスポラ・カネセンス（Cercospora canescens） ；アルテルナリア（Alternaria）種例えば黒斑病（Alternaria brassicae）及 びプソイドセルコスポレラ（Pseudocercosporella）種例えばプソイドセルコス ポレラ・ヘルポトリコイデス（Pseudocercosporella herpotrichoides）。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物の植物による良好な許 容性があるために、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が 可能である。 これに関し、本発明による活性化合物は果物及び野菜作物における病気例えば フィトフトラ(Phytophthora)種を防除するか、または穀物の病気例えばピレノフ ォラ(Pyrenophora)種を防除する際に殊に良好に使用し得る。 加えて、本発明による活性化合物は例えば穀物におけるうどんこ病(Erysiphe graminis)、斑点病(Cochliobolus sativus)、レプトスフェリア・ノドルム(L eptosphaeria nodorum)、プソイドセルコスポレク・ヘルポトリコイデス(Pseud ocercosporella herpotrichoides)及びフーザリウム(Fusarium)種、イネにおけ るいもち病(Pyricularia oryzae)及び紋枯病(Pellicularia sasakii)に対する 良好な活性、並びに広い試験管内活性を有する。 その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物 は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エ アロゾル、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、 並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体 溶媒、圧力下での液化ガス及び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化 剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤と して水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液 体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキ ルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えば クロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば シクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン 、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強 い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が 適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧では気体であ る液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒 素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕し た天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャ イト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高 度分散性シリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担 体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、 軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の 顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している； 乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例 えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ ルスルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適し ている；分散剤として、例えばリグニン−スルファイト廃液及びメチルセルロー スが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテックス 状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビ ニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチン、及び合成リ ン脂質を組成物に用いることができる。更に添加物は鉱油及び植物油であること ができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並び に有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び 微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛 の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物０.１乃至９５重量％間、好ましくは０.５乃至９０ 重量％間を含有する。 本発明による活性化合物はそのままで、またその調製物の状態で、作用のスペ クトルを広げるか、または耐性の発展を防止するために公知の殺菌・殺カビ剤、 殺バクテリア剤（bactericides）、殺ダニ剤（acaricides）、殺線虫剤（nemati cides）または殺虫剤との混合物の状態で使 用し得る。多くの場合が得られ、即ち混合物の活性が個々の成分の活性を越える 。 混合物中の殊に有利な成分は例えば次の化合物である： 殺菌・殺カビ剤： ２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミ ジン；２′，６′−ジブロモ−２−メチル−４′−トリフルオロメトキシ−４′ −トリフルオロ−メチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２， ６−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）−ベンズアミド；（Ｅ ）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセ トアミド；硫酸８−ヒドロキシキノリン；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シア ノフェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］フェニル｝−３−メトキシアク リル酸メチル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ-トリルオキシ）−ｏ −トリル］酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、ア ムプロピルフォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、 ベノミル、ビナバクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラスチシジン−Ｓ、 ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、 カプタフォル、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、 クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、 シモキサニル、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブト ラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ 、ジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカ ップ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチ アノン、ドジン、ドラゾキソロン、エディフェンフォス、エポキシコナゾール、 エチリモル、エトリジアゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフ ラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモ ルフ、酢酸フェンチン、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、 フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロミド、フルキンコナゾール、フルシ ラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアフォル、フォルペット 、フォセチル−アルミニウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フル メシクロックス、グアザチン、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメ キサゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフ ォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調製物 例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅 及びボルドー混合物、マンカッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニピリム、メプ ロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、 メチラム、メトスルホバックス、ミクロブタニル、ニッケルジメチルジチオカル バメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、オキサジキシ ル、オキサモカルブ、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、 ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシン、プロ ベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール 、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピロキロン、 キントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄及び硫黄調製物、テブコナゾール、テクロフタラ ム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チオフ ァネート−メチル、チラム、トル クロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノール 、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフル ミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン 、ジネブ、ジラム。 殺バクテリア剤： ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバ メート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイ クリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他 の銅調製物。 殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤： アバメクチン、アセフェート、アクリナトリン、アラニカルブ、アルジカルブ 、アルファメトリン、アミトラズ、アベルメクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジ ラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォスＭ、アゾサイクロチン、バシルス・ツ リンジエンシス（Bacillus thuringiensis）、４-ブロモ-２-（４-クロロフエ ニル）-１-（エトキシメチル）-５-（トリフルオロメチル）-１Ｈ-ピラゾール- ３-カルボニトリル、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ベタ シルトリン、ビフェントリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンブロックス、ブロモフォス Ａ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、 カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボスルフ ァン、カータップ、クロエトカルブ、クロエトキシフォス、クロルフェンビンフ ォス、クロルフルアズロン、クロルメフォス、Ｎ-［（６-クロロ-３-ピリジニル ）-メチル］-Ｎ′-シアノ-Ｎ-メチル-エタンイミドアミド、クロルピリフォス、 クロルピリフォスＭ、シス−レスメトリン、 クロシトリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロトリン、シフルト リン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメト リン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、 ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロトフォ ス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオ キサチオン、ジスルホトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフェンバレ レート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロックス、エトプロフォ ス、エトリムフォス、フェナミフォス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド 、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、 フェンプロパトリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチオン、フ ェンチオン、フェンバレレート、フイプロニル、フルアジナム、フルアズロン、 フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロ クス、フルバリネート、フォノフォス、フォルモチオン、フォスチアゼート、フ ブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロ ン、ヘキシチアゾックス、イミダクロプリド、イプロベンフォス、イサゾフォス 、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオン、イベルメクチン、ラム ダ−シハロトリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカルバム、メルビンフォス、 メスルフェンフォス、メタアルデヒド、メタアクリフォス、メタアミドフォス、 メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミルベメクチン、モノ クロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ニテンピラム、オメト エート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシデプロフォス、パラチオンＡ、 パラチオンＭ、パーメトリン、フェント エート、フォレート、フォサロン、フォスメット、フォスファムロン、フォキシ ム、ピリミカルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロ メカルブ、プロパフォス、プロポクスル、プロチオフォス、プロチオホス、プロ トエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピラダフェンチオン、ピレスメトリ ン、ピレトラム、ピリダベン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、キナルフ ォス、サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテップ、スルプロ フォス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムフォス、テフルベンズ ロン、テフルトリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビン フォス、チアフェノックス、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チ オナジン、ツリンジエンシン、トラロメトリン、トリアラテン、トリアゾフォス 、トリアズロン、トリクロルフオン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミド チオン、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ＹＩ ５３０１／５３０２、ゼータメトリン 。 他の公知の活性化合物例えば除草剤または肥料及び生長調節剤との混合物も可 能である。 本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該調製物から調製した使 用形態、例えば調製済液剤、懸濁剤、「Ｓｐｒｉｔｚ」水和剤、塗布剤、可溶性 粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。これらのものは普通の方法 において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、 フォーミング（foaming）、はけ塗り等によって施用される。更に、超低容量法 に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物 自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子を処理することもできる 。 植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合物濃度は実質的な範囲 内で変えることができる。 一般に濃度は１乃至０.０００１重量％、好ましくは０.５乃至０.００１重量 ％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０.００１〜５０ｇ、好ましく は０.０１〜１０ｇの活性化合物を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に０.００００１〜０.１重量％、好ましくは ０.０００１〜０.０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。製造実施例 ： 実施例１ ヒドロキシアミン塩酸塩１.８ｇ（２５ミリモル）を２０℃でメタノール２０ ｍｌ中に導入し、そしてメタノール２０ｍｌ中の水酸化カリウム（８０％）３. ３ｇの溶液を徐々に加えた。続いてα-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチルフ エノキシ-メチル）-フエニル］-酢酸メチル４.０ｇ（１２.８ミリモル）を一部 ずつ加え、次に反応混合物を反応が終了するまで（薄層クロマトグラフイー）４ ０℃で撹拌した。次に最初に炭酸カリウム１.７ｇ（１２.８ミリモル）、続いて １,２-ジブロモ-エ タン１０.８ｇ（５９ミリモル）を反応混合物に加えた。次に混合物を６５℃で １２時間撹拌し、続いて２０℃に冷却し、そして濾過した。濾液を水流ポンプの 真空下で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（トル エン／アセトン、９：１容量）により精製した。 ３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチルフエノキシ-メチル）フエニル ］-メチル｝-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン１.４ｇ（理論値の３３％ ）が得られた。 融点：１１０℃ 実施例１と同様に、そして本発明による製造方法の一般的記述に従って製造し 得る他の式（Ｉ）の例は下の表１に示すものである。 表１中の実施例６０に示される化合物は例えば次のように製造し得る： 石油ホワイト・オイル中の水素化ナトリウムの６０％懸濁液０.３ｇ（６ミリ モル）を氷冷しながら３-［α-メトキシアミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル） -メチル］-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン１.５ｇ（６ミリモル）、４, ６-ジクロロ-ピリミジン０.９ｇ（６ミリモル）及びＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミ ド３０ｍｌの混合物に加えた。氷浴を除去した後、反応混合物を２０℃で１５時 間撹拌した。次にこのものをオイル-ポンプの真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチ ル中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した 。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により注意しながら濾液から除去した。 ３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（６-クロロピリミジン-４-イル-オキシ）- フエニル］-メチル｝-５,６-ジヒドロ−１,４,２-ジオキサジン１.９ｇ（理論値 の８６％）が油状残渣として得られた。 表１中の実施例６１に示される化合物は例えば次のように製造し得る： ３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（６-クロロ-ピリミジン-４-イル-オキシ） -フエニル］-メチル｝-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン０.３ｇ（０.９ ミリモル）、２-ヒドロキシベンゾニトリル０.１ｇ（０.９ミリモル）、炭酸カ リウム０.１ｇ（０.９ミリモル）、塩化銅（Ｉ）スパチュラ１杯及びＮ,Ｎ-ジメ チルホルムアミド５ｍｌの混合物を１００℃で１５時間撹拌した。次にこのもの をオイル-ポンプの真空下で濃縮し、残渣を酢酸エチル中に取り入れ、水で洗浄 し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残 渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／アセトン、７：３容 量使用）により精製した。 融点８２℃の３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（６-（２-シアノ-フエノキシ ）-ピリミジン-４-イル-オキシ）-フエニル］-メチル｝-５,６-ジヒドロ-１,４, ２-ジオキサジン０.３ｇ（理論値の８１％）が得られた。 表１中の実施例５８に示される化合物は例えば次のように製造し得る： ３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル］-５,６-ジ ヒドロ-１,４,２-ジオキサジン０.５ｇ（２ミリモル）、塩化２-メチル-ベンジ ル０.３ｇ（２.２ミリモル）、炭酸カリウム０.４ｇ（２.５ミリモル）及びアセ トニトリル１０ｍｌの混合物を１５時間還流した。次にこのものを濃縮し、残渣 を塩化メチレン中に取り入れ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そ して濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により注意しながら濾液から 除去した。 融点１４２℃の３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチル-ベンジルオキ シ）-フエニル］-メチル｝-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン０.４ｇ（理 論値の５９％）が得られた。 また、実施例１により得ることができる化合物を例えば次のように製造するこ とができた： ３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ブロモメチル-フエニル）-メチル］-５,６- ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン０.７５ｇ（２.４ミリモル）及び２-メチル-フ エノール０.７０ｇ（６.４ミリモル）をジメチルホルムアミド１５ｍｌ中に溶解 し、そして混合物を−１０℃に冷却した後、水素化ナトリウム（８０％）０.２ １ｇ（７.０ミリモル）を徐々に加えた。冷却浴を除去した後、反応混合物を２ ５℃以下で１４時間撹拌し、続いて約２倍の容量の水中に注いだ。酢酸エチルと 共に振盪した後、有機相を分別し、２Ｎ水酸化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナ トリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。溶媒を減圧下での蒸留により注意し ながら濾液から除去した。 ３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（２-メチル-フエノキシ-メチル）-フエニ ル］-メチル｝-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン０.４０ 表１中の実施例１９に示される化合物を例えば次のように製造することができ た： Ｎ-（２-ヒドロキシ-エトキシ）-α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチ ル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-アセトアミド０.２０ｇ（０.５６ミリモル ）をクロロホルム３ｍｌ中に溶解し、そして酸化リン（Ｖ）０.２５ｇ（１.７６ ミリモル）を０℃で加えた。反応混合物を２０℃で１時間、次に還流下で４時間 撹拌し、続いて約２倍の容量の水中に注ぎ、そして振盪した。有機相を分別した 後、水相をクロロホルムで３回再抽出した。一緒にした有機抽出液を硫酸マグネ シウムを用いて乾燥し、次に濃縮し、そしてカラムクロマトグラフイー（シリカ ゲル；トルエン／アセトン、１０：１）により精製した。 ３-｛α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フ エニル］-メチル-５,６｝-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン８４ｍｇ（理論値の ４２％）が得られた。¹ Ｈ ＮＭＲ（Ｄ₆−ＤＭＳＯ、δ）：４.８７、３.８４、４.３８、４.１０ｐｐ ｍ。 式（IV）の出発物質： 実施例（IV−１） ３-［α-メトキシイミノ-α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキシ）-ベ ンジル］-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン９.０ｇ（２８ミリモル）及び メタノール９０ｍｌ中のイオン交換体「Ｌｅｗａｔｉｔ ＳＰＣ １０８」１. ８ｇを２０℃で１５時間撹拌した。次に混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、 残渣を塩化メチレン中に取り入れ、そして濾過した。濾液を水流ポンプの真空下 で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／ アセトン、７：３容量使用）により精製した。 得られた第１フラクションは非晶性生成物の状態のＺ-｛３-［α-メトキシイ ミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル］-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオ キサジン｝０.６ｇ（理論値の９％）であり、そして第２フラクションは融点１ ５３℃のＥ-｛３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ヒドロキシ-フエニル）-メチル ］-５,６-ジヒドロ−１,４,２-ジオキサジン｝３.３ｇ（理論値の５０％）であ った。 式（IX）の出発物質： 実施例（IX−１） ８５％水酸化カリウム水溶液１３.９ｇ（２１１モル）及びα-メトキシイミノ -α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキシ-フエニル）-酢酸メチル１７ｇ（ ５８ミリモル）をメタノール２９０ｍｌ中のヒドロキシルアミン塩酸塩６.８ｇ （９８ミリモル）に加え、そして混合物を４０℃で１時間撹拌した。次に炭酸カ リウム７.７ｇ（５６ミリモル）を加え、そして１,２-ジブロモエタン４２.５ｇ （２２６ミリモル）を滴下しながら加えた。次に混合物を１５時間還流し、続い て水流ポンプの真空下で濃縮した。残渣を塩化メチレン中に取り入れ、水で洗浄 し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。濾液を濃縮し、そして残 渣をシリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ヘキサン／アセトン、７：３容 量使用）により精製した。 ３-［α-メトキシイミノ-α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキシ）-ベ ンジル］-５,６-ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン９.０ｇ（理論値の４９％）が 油状生成物として得られた。 式（Ｘ）の出発物質： 実施例（Ｘ−１） カリウムｔ-ブチラート２０３ｇ（１.８１モル）をｔ-ブタノール２ｌ中に導 入し、そしてこの溶液にｔ-ブタノール５００ｍｌに溶解した亜硝酸ｔ-ブチル５ ６４ｇ（４.９３モル）及び２-テトラヒドロピラニルオキシ-フエニル酢酸メチ ル４１１ｇ（１.６４モル）を滴下しながら加えた。９０分後、ヨウ化メチル３ ５０ｇ（２.４７モル）を滴下しながら加え、そして混合物を２０℃で１５時間 撹拌した。次にこのものを水流ポンプの真空下で濃縮し、残渣をメチルｔ-ブチ ルエーテル中に取り入れ、硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、そして濾過した。残 渣をジエチルエーテルと共に温浸することにより結晶化させ、そして生成物を吸 引濾過により単離した。 融点７９℃のα-メトキシイミノ-α-（２-テトラヒドロピラン-２-イル-オキ シ-フエニル）-酢酸メチル６９.３ｇ（理論値の１５％）が得られた。 式（XI）の出発物質： 実施例（XI−１） ２-ヒドロキシ-フエニル酢酸メチル５００ｇ（３.０モル）、３,４-ジヒドロ ピラン５０６ｇ（６.０モル）、ｐ-トルエンスルホン酸スパチュラ１杯及びテト ラヒドロフラン２.５ｌの混合物を２０℃で１５時間撹拌し、次に氷冷した１０ ％水酸化カリウム水溶液と共に撹拌し、硫酸ナトリウムを加え、そして混合物を 濾過した。溶媒を水流ポンプの真空下での蒸留により注意しながら濾液から除去 した。 ２-テトラヒドロピラニルオキシ-フエニル-酢酸メチル６９８ｇ（理論値の９ ９％）が油状残渣として得られた。 式（VI）の出発物質： 実施例（VI−１） ３-［α-メトキシイミノ-α-（２-メチルフエニル）-メチル］-５,６-ジヒド ロ-１,４,２-ジオキサジン０.５０ｇ（２.１３ミリモル）及びＮ-ブロモ-スクシ ンイミド０.５７ｇ（３.２ミリモル）をテトラクロロメタン１０ｍｌ中に導入し 、そしてアゾイソブチロニトリル２００ｍｇを加えた後、混合物を４時間撹拌し た。更にＮ-ブロモ-スクシンイミド０.５７ｇ（３.２ミリモル）の添加後、混合 物を更に１時間撹拌した。続いてこのものを冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、そ して残渣をクロマトグラフにかけた（シリカゲル；トルエン／アセトン、１０： １）。 ３-［α-メトキシイミノ-α-（２-ブロモメチル-フエニル）-メチル］-５,６- ジヒドロ-１,４,２-ジオキサジン２０ｍｇ（理論値の３０％）が得られた。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ）：４.４ｐｐｍ。 式（XIII）の出発物質： 実施例（XIII−１） ヒドロキシルアミン塩酸塩１９.６ｇ（０.２８３モル）をメタノール１５０ｍ ｌ中に導入し、そしてメタノール１５０ｍｌ中の水酸化カリウム（８６％）３６ .９ｇ（０.５６５モル）の溶液を徐々に加えた。次にα-メトキシイミノ-α-（ ２-メチル-フエニル）-酢酸メチル３０ｇ（０.１４５モル）を一部ずつ加えた。 混合物を５０℃で３時間撹拌。続いて 炭酸カリウム２０ｇ（０.１４５モル）及び１,２-ジブロモ-エタン１２２ｇ（０ .６５モル）を２０℃で加え、そして反応混合物を６５℃で１７時間撹拌した。 混合物を冷却した後、このものを吸引濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣をクロ マトグラフにかけた（シリカゲル；トルエン／アセトン、１５：１）。 ３-［α-メトキシイミノ-α-（２-メチル-フエニル）-メチル］-５,６-ジヒド ロ-１,４,２-ジオキサジン１５.２ｇ（理論値の４５％）が得られた。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ）：２.２ｐｐｍ。 式（XIV）の出発物質： 実施例（XIV−１） カリウムｔ-ブチラート１８７.５ｇ（１.６７３モル）をｔ-ブタノール１８７ ５ｍｌに溶解した。ｔ-ブタノール５００ｍｌに溶解した亜硝酸ｔ-ブチル４７１ .５ｇ（４.５７モル）及び２-メチル-フエニル酢酸メチル２５０ｇ（１.５２５ モル）は内部温度が５０℃以上に上昇しないように計量導入した。混合物を２０ 〜３０℃で９０分間撹拌した。次にヨウ化メチル３２６.５ｇ（２.３モル）を滴 下しながら加え、そして反応混合物を２０℃で１４時間撹拌した。続いて溶媒を 水流ポンプの真空下で留去し、残渣を水２ｌ中に取り入れ、そして混合物を酢酸 エチル を用いて３回抽出した。一緒にした有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして 濾過した。濾液を濃縮し、残渣をイソプロパノール２５０ｍｌ中に取り入れ、そ して混合物が曇るまで還流下で水を加えた。 混合物を０℃に冷却し、そして６０分間撹拌した後、結晶として得られた生成 物を吸引濾過により単離した。 融点５３℃のα-メトキシイミノ-α-（２-メチル-フエニル）-酢酸メチル８４ .５ｇ（理論値の２７％）が得られた。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ）：２.１９ｐｐｍ。 式（VIII）の出発物質： 実施例（VIII−１） 塩化α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フ エニル］-アセチル０.８ｇ（２.３６ミリモル）をテトラヒドロフラン１０ｍｌ に溶解し、そしてトリエチルアミン０.２６ｇ（２.６ミリモル）を加えた。次に テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解した０-（２-ヒドロキシエチル）-ヒドロキ シルアミン０.２５ｇ（２.６ミリモル）を０℃で滴下しながら加えた。反応混合 物を２０℃で２時間撹拌し、次に水中に注ぎ、そして酢酸エチルを用いて抽出し た。抽出溶液を硫酸マ グネシウムを用いて乾燥し、濃縮し、そしてクロマトグラフにかけた（シリカゲ ル；トルエン／アセトン、１０：１）。 Ｎ-（２-ヒドロキシ-エトキシ）-α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチ ル-フエノキシ-メチル）-フエニル］-アセトアミド０.４ｇ（理論値の５０％） が得られた。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ）：３.６５；３.９０；９.１５ｐｐｍ。 式（XV）の出発物質： 実施例（XV−１） α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニ ル］-酢酸０.９３ｇ（２.９５ミリモル）を塩化チオニル４.０ｇ（２.９ミリモ ル）及びジメチルホルムアミド５０ｍｇと混合し、そして混合物を還流下で３０ 分間撹拌した。次により揮発性の成分を注意しながら減圧下で蒸留により除去し た。 塩化α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フ エニル］-アセトイル０.９５ｇが油状残渣として得られた。 実施例（XV−２） α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニ ル］-酢酸メチル２.０ｇ（６.１ミリモル）をイソプロパノール２０ｍｌに溶解 し、そして１Ｎ水酸化ナトリウム溶液３０ｍｌを加えた。混合物を４０℃で１４ 時間撹拌し、次に水中に注いだ。次にpＨ値を２Ｎ塩酸を用いて６に調整し、そ して結晶として得られた生成物を吸引濾過により単離した。 α-メトキシイミノ-α-［２-（２,４-ジメチル-フエノキシ-メチル）-フエニ ル］-酢酸１.５ｇ（理論値の７８％）が得られた。¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ）：３.９；４.８５ｐｐｍ。 実施例Ａ 網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）試験（大麦）／保護 溶 媒：Ｎ-メチルピロリドン１０重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.６重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、そしてこの濃厚剤を水で希釈して所望の濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化合物の調製物をしたた り落る程度にぬれるまで噴霧した。噴霧コーティングが乾燥した後、この植物に 網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）の分生胞子器懸濁液を接種した 。この植物を２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に４８時間置いた。 この植物を温度約２０℃及び相対湿度約８０％の温床中に置いた。 試験を接種７日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１の化合物は４００ｇ／ｈａの施用割合 で１００％の効果の程度を示した。 実施例Ｂ 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）試験（トマト）／全身的 溶 媒：アセトン４.７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒及び乳化剤と混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 全身的特性を試験するため、活性化合物の調製物を実験準備した若い植物を含 む標準土壌上に注いだ。処理３日後、植物に疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の水性胞子懸濁液を接種した。 植物を約２０℃及び相対湿度１００％の培養室中に置いた。 試験を接種３日後に評価した。 この試験において、例えば製造実施例１の化合物は１００ｐｐｍの活性化合物 濃度で５８％の効果の程度を示した。 実施例Ｃ いもち病試験（イネ）／全身的 溶 媒：アセトン１２.５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０.３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合物１重量部を上記量の 溶媒と混合し、この濃厚物を水及び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした 。 全身的特性を試験するために、若いイネ植物が生育している標準土壌を活性化 合物の調製物４０ｍｌで液剤散布した。処理して７日後、植物にいもち病（Ｐｙ ｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液を接種した。次に植物を 、評価するまで、温度２５℃及び相対湿度１００％で温床中に保持した。 病気感染の評価を接種の４日後に行った。 この試験において、例えば製造実施例１の化合物は１００ｍｇ／１００ｍｌの 施用割合で８０％の効果の程度を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/12 ３３３ Ｃ０７Ｄ 413/12 ３３３ 417/12 ２７３ 417/12 ２７３ 417/14 ２１３ 417/14 ２１３ ２７３ ２７３ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｎ Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ (72)発明者 ゲルデス，ペーター ドイツ連邦共和国デー―52080アーヘン・ バルトシユトラーセ75 (72)発明者 ハイネマン，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン ゲン・アムゾネンハング１ (72)発明者 クーント，デイートマー ドイツ連邦共和国デー―51373レーフエル クーゼン・ケルナーシユトラーセ５ (72)発明者 フイリツプ，ウルリヒ ドイツ連邦共和国デー―51065ケルン・ア ンドレアス―グリフイウス―シユトラーセ 20 (72)発明者 ザイツ，トーマス ドイツ連邦共和国デー―40764ランゲンフ エルト・リーテルバツハ10ベー (72)発明者 シユテツター，イエルク ドイツ連邦共和国デー―42115ブツペルタ ール・ゲレルトベーク４ (72)発明者 テイーマン，ラルフ ドイツ連邦共和国デー―51375レーフエル クーゼン・エルンスト―ルートビヒ―キル ヒナー―シユトラーセ５ (72)発明者 デーネ，ハインツ−ビルヘルム ドイツ連邦共和国デー―53125ボン・チヤ ールズ―ビマー―シユトラーセ15 (72)発明者 ドウツツマン，シユテフアン ドイツ連邦共和国デー―40721ヒルデン・ コーゼンベルク10 (72)発明者 ヘンスラー，ゲルト ドイツ連邦共和国デー―51381レーフエル クーゼン・アムアレンツベルク58アー

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．一般式（Ｉ） 式中、Ａは随時置換されていてもよいアルカンジイル（アルキレン）を表わ し、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいアリーレンまたはヘテロアリ ーレンを表わし、 Ｅは２-位に基Ｒ¹を有する１-アルケン-１,１-ジイル基、２-位に基Ｒ²を有 する２-アザ-１-アルケン-１,１-ジイル基、または１-位に基Ｒ¹を有する３-オ キサ-もしくは３-チア-１-プロペン-２,３-ジイル基を表わすか、３-位に基Ｒ及 び１-位に基Ｒ¹を有する３-アザ-１-プロペン-２,３-ジイル基を表わすか、１- 位に基Ｒ²を有する１-アザ-１-プロペン-２,３-ジイル基を表わすか、１-位に基 Ｒ²を有する３-オキサ-もしくは３-チア-１-アザ-プロペン-２,３-ジイル基を表 わすか、３-位に基Ｒ及び１-位に基Ｒ²を有する１,３-ジアザ-１-プロペン-２, ３-ジイル基を表わすか、或いは随時置換されていてもよいイミノ基（「アザメ チレン」、Ｎ-Ｒ³）を表わし、ここに Ｒはアルキルを表わし、 Ｒ¹は水素、ハロゲン、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよ いアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノもしくはジアルキルア ミノを表わし、 Ｒ²は水素、アミノ、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよい アルキル、アルコキシ、アルキルアミノもしくはジアルキルアミノを表わし、そ して Ｒ³は水素、シアノまたは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル 、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルもしくはシクロアルキルアルキルを 表わし、 Ｇは単結合、酸素を表わすか、各々随時ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル 、ハロゲノアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイ ル、アルケンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或い は基-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ₂-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂ -Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ₂-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)_n-、- ＣＨ₂-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ- Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｎ(Ｒ⁵)-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)- 、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｃ Ｑ-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-ＣＨ₂-または-Ｎ＝Ｎ- Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-の１つを表わし、ここに ｎは０、１または２の数を表わし、 Ｑは酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴は水素、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されていてもよいアル キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジア ルキルアミノまたシクロアルキルを表わし、そして Ｒ⁵は水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、或いは各々随時置換されて いてもよいアルキル、アルコキシまたはシクロアルキルを表わし、そして Ｚは各々の場合に随時置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキ ニル、シクロアルキル、アリールまたは複素環式基を表わす、のアザジオキサシ クロアルケン。 ２．Ａが随時ハロゲンまたは各々炭素原子１〜４個を有するアルキルもしくは ハロゲノアルキルで置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有するアルカンジ イルを表わし、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニレンまたはナフチレンを表 わすか、或いは５または６環の員を有し、その少なくとも１個が酸素、硫黄また は窒素を表わし、かつ適当ならば１個または２個の環員が更に窒素を表わすヘテ ロアリーレンを表わし、ここに可能である置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、 アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモ イル、各々炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア ルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスル ホニル、各々炭素原子２〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の アルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルオキシ、各々炭素原子１〜６個 及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状 もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキル チオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々 炭素原子２〜６個及び同一もしくは 相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状 のハロゲノアルケニルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部 分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、 アルコキシカルボニル、アルキルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキル またはアルコキシイミノアルキル、或いは各々炭素原子１〜６個を有し、かつ各 々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜９個を有するハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置 換基で１または多置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジ オキシアルキレンから選ばれ、 Ｅが基 の１つを表わし、 ここにＹが酸素、硫黄、メチレン(ＣＨ₂)またはアルキルイミノ(Ｎ-Ｒ)を表わし 、 Ｒが炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、 Ｒ¹が水素、ハロゲン、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子 １〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシで 置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノま たはジアルキルアミノを表わし、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々アルキル基中に炭素原子１ 〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシで置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキルア ミノを表わし、そして Ｒ³が水素、シアノを表わすか、各々炭素原子６個までを有し、かつ各々随時ハ ロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシで置換されていてもよいアルキル、 アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或いはシクロアルキル部分に炭素原子 ３〜６個及び適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するシクロアルキ ルまたはシクロアルキルアルキルを表わし、その際にこれらのシクロアルキルま たはシクロアルキルアルキル基の各々は随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、 Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシ-カルボニルで置換されていても よく、Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々炭素原子４個までを有し、かつ各々随 時ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄-ハロゲノアルキルま たはＣ₃〜Ｃ₆-シクロアルキルで置換されていてもよいアルカンジイル、アルケ ンジイル、オキサアルケンジイル、アルキンジイルを表わすか、或いは基-Ｑ-Ｃ Ｑ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ₂-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｑ-ＣＱ- 、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ₂-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＨ₂-Ｓ(Ｏ )_n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)_n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ₂-、 -Ｎ(Ｒ⁵)-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴ )-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)- ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＱ-ＣＨ₂- または-Ｎ＝Ｎ-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-の１つを表わし、 ここにｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、各々アルキル基中に炭素原子１〜６個を有し、 かつ各々随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシで置換されていても よいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキルア ミノを表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アル キルまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３ 〜６個を有するシクロアルキルを表わし、そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、随時ハロゲン、シアノまたはＣ₁ 〜Ｃ₄-アルコキシで置換されていてもよい炭素原子１〜６個を有するアルキルを 表わすか、或いは随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルま たはＣ₁〜Ｃ₄-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個 を有するシクロアルキルを表わし、そして Ｚが随時ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルスルフイニルまたはＣ₁〜Ｃ₄-アルキル スルホニル（各々随時ハロゲンで置換されていてもよい）で置換されていてもよ い炭素原子１〜８個を有するアルキルを表わすか、各々炭素原子８個までを有し 、かつ各々随時ハロゲンで置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニルを 表わすか、随時ハロゲン、シアノ、カルボキシル、フエニル（随時ハロゲン、シ アノ、Ｃ₁〜Ｃ₄- アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄-ハロゲノアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₄- ハロゲノアルコキシで置換されていてもよい）、Ｃ₁〜Ｃ₄-アルキルまたはＣ₁〜 Ｃ₄-アルコキシ-カルボニルで置換されていてもよい炭素原子３〜６個を有する シクロアルキルを表わすか、或いは各々の場合に随時置換されていてもよいフエ ニル、ナフチルまたは５または６環の員を有し、その少なくとも１個が酸素、硫 黄または窒素を表わし、かつ適当ならば１個または２個の環員が更に窒素を表わ す（随時ベンゾ融合されていてもよい）複素環式基を表わし、 ここに他の可能である置換基は好ましくは酸素（２個の対の水素原子に対する置 換基として）、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、 カルボキシル、カルバモイル、チオカルバモイル、各々炭素原子１〜６個を有す る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ 、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個を有 する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまたはアルケニルオキシ 、各々炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有 する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ キシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノア ルキルスルホニル、各々炭素原子２〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原 子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルケニ ルまたはハロゲノアルケニルオキシ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜６ 個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルアミノ、ジアルキル アミノ、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルコキシカルボニ ル、アルキルスル ホニルオキシ、ヒドロキシイミノアルキルまたはアルコキシイミノアルキル、各 々炭素原子１〜６個を有し、かつ各々随時ハロゲン及び／または炭素原子１〜４ 個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及 び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状 のハロゲノアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１または多 置換されていてもよい各々の場合に２価のアルキレンまたはジオキシアルキレン 、或いは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、各々３〜７環の員を有し、 各々の場合にその１〜３個が同一もしくは相異なるヘテロ原子、殊に窒素、酸素 及び／または硫黄である複素環式基または複素環式メチル、並びに各々随時フエ ニル部分においてハロゲン、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カルバモイル及び ／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／ま たは炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する 直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル及び／または炭素原子１〜４個を有 する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ及び／または炭素原子１〜４個及び同 一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハ ロゲノアルコキシ及び／または各々炭素原子５個までを有するアルキルカルボニ ルまたはアルコキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、フエニルエチルまたはフエニルエチルオキシから選ばれる、請求の範囲第 １項記載の式（Ｉ）の化合物。 ３．Ａが各々随時フッ素、塩素、メチル、エチルまたはトリフルオロメチルで 置換されていてもよいメチレンまたはジメチレン（エタン-１, ２-ジイル）を表わし、 Ａｒが各々の場合に随時置換されていてもよいオルト-、メタ-もしくはパラ-フ エニレンを表わすか、或いはフランジイル、チオフエンジイル、ピロールジイル 、ピラゾールジイル、トリアゾールジイル、オキサゾールジイル、イソキサゾー ルジイル、チアゾールジイル、イソチアゾールジイル、オキサジアゾールジイル 、チアジアゾールジイル、ピリジンジイル、ピリミジンジイル、ピリダジンジイ ル、ピラジンジイル、１,３,４-トリアジンジイルまたは１,２,３-トリアジンジ イルを表わし、ここに可能な置換基は殊にフッ素、塩素、シアノ、メチル、エチ ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、メチルスルフイニ ルまたはメチルスルホニルから選ばれ、 Ｅが基 の１つを表わし、 ここにＹが酸素、硫黄、メチレン(ＣＨ₂)またはアルキルイミノ(Ｎ-Ｒ)を表わし 、 Ｒがメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチ ルを表わし、 Ｒ¹が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、 塩素、シアノ、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル 、プロピル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルアミノ、エ チルアミノまたはジメチルアミノを表わし、 Ｒ²が水素、アミノ、シアノを表わすか、或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ 、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、メトキシ、 エトキシ、メチルアミノ、エチルアミノまたはジメチルアミノを表わし、そして Ｒ³が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、シアノ、メトキシまたはエト キシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ -、ｉ-もしくはｓ-ブチルを表わすか、アリルまたはプロパルギルを表わすか、 或いは各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ−も しくはｉ-プロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換さ れていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ ル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチルまたは シクロヘキシルメチルを表わし、 Ｇが単結合、酸素を表わすか、各々随時フッ素、塩素、ヒドロキシル、メチル、 エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、シク ロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルで置換されていてもよいメチレ ン、ジメチレン（エタン-１,２-ジイル）、エテン-１,２-ジイル、エチン-１,２ -ジイルを表わすか、或いは基-Ｑ-ＣＱ-、-ＣＱ-Ｑ-、-ＣＨ₂-Ｑ-、-Ｑ-ＣＨ₂- 、-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｑ-ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-ＣＨ₂-、-Ｑ-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂- 、-Ｎ＝Ｎ-、-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＨ₂-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＱ-、-Ｓ(Ｏ)_n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴ )＝Ｎ-Ｏ-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｎ(Ｒ⁵)-、-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ(Ｒ⁵)- ＣＱ-、-Ｑ-ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-、-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-Ｑ-ＣＨ₂-、-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)- 、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、 -ＣＱ-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-、-Ｎ(Ｒ⁵)-ＣＱ-Ｑ-ＣＨ₂-、−ＣＱ−ＣＨ₂または−Ｎ ＝Ｎ−（Ｒ⁴）＝Ｎ−Ｏ−の１つを表わし、 ここにｎが０、１または２の数を表わし、 Ｑが酸素または硫黄を表わし、 Ｒ⁴が水素、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ、メトキシまた はエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、 ｎ-、ｉ-もしくはｓ-ブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メ チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミ ノ、プロピルアミノ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノを表わすか、或いは 各々随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくは ｉ-プロピル、メトキシカルボニルまたはエトキシカルボニルで置換されていて もよいシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを 表わし、そして Ｒ⁵が水素、ヒドロキシル、シアノを表わすか、各々随時フッ素、塩素、シアノ 、メトキシまたはエトキシで置換されていてもよいメチル、エチル、ｎ-もしく はｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ−もしくはｔ-ブチルを表わすか、或いは各々 随時フッ素、塩素、シアノ、カルボキシル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プ ロピル、メトキシ-カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよ いシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わ し、そして Ｚが各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、メトキシ、 エトキシ、メチルチオ、エチルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル 、メチルスルホニルまたはエチルスルホニル（各々随 時フッ素及び／または塩素で置換されていてもよい）で置換されていてもよいメ チル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピルまたはｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル を表わすか、各々随時フッ素、塩素または臭素で置換されていてもよいアリル、 クロトニル、１-メチル-アリル、プロパルギルまたは１-メチル-プロパルギルを 表わすか、各々随時フッ素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、フエニル（随 時フッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ -、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ -もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシで置 換されていてもよい）、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、メトキシ- カルボニルまたはエトキシ-カルボニルで置換されていてもよいシクロプロピル 、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わすか、或いは各々 の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ナフチル、フリル、テトラヒドロ フリル、ベンゾフリル、テトラヒドロピラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ピ ロリル、ジヒドロピロリル、テトラヒドロピロリル、ベンゾピロリル、ベンゾジ ヒドロピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ ル、ベンゾチアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾリル、 オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル 、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジニルまたは１,３,５ -トリアジニルを表わし、ここに可能である置換基は各々の場合に好ましくは酸 素（２個の対の水素原子に対する置換基として）、フッ素、塩素、臭素、シアノ 、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、ホルミル、カルボキシル、カルバモイル、チ オカルバモイル、メチル、エチ ル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エ トキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ-もしくはｉ- プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチルスルホニルま たはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオ ロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメ チルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチル アミノ、ｎ-もしくはｉ-プロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ア セチル、プロピオニル、アセチルオキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ヒドロキシイミノメ チル、ヒドロキシイミノエチル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル 、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル；或いは各々随時フッ素、 塩素、メチル、エチルまたはｎ-もしくはｉ-プロピルよりなる群からの同一もし くは相異なる置換で１または多置換されていてもよいトリメチレン（プロパン- １,３-ジイル）、メチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、或いはシクロプロ ピル、シクロブチル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、並びに各々随時フ エニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、カルボキシル、カル バモイル、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくは ｔ-ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポ キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル、メトキシカルボ ニルまたはエトキシカルボニルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で １または多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジ ルオキシから選ばれる、請 求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ４．Ａがジメチレン（エタン-１,２-ジイル）を表わし、 Ａｒがオルト-フエニレン、ピリジン-２,３-ジイルまたはチオフエン-２,３-ジ イルを表わし、 Ｅが基 の１つを表わし、 ここにＲ¹及びＲ²が各々の場合にメトキシを表わし、 Ｇが酸素、メチレン或いは基-ＣＨ₂-Ｏ-、-Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｓ(Ｏ)_n-、-ＣＨ₂-Ｓ( Ｏ)_n-、-Ｓ(Ｏ)_n-ＣＨ₂-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ-Ｏ-、-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-、-Ｃ(Ｒ⁴)＝Ｎ -Ｏ-ＣＨ₂-、-Ｎ(Ｒ⁵)-または-ＣＨ₂-Ｏ-Ｎ＝Ｃ(Ｒ⁴)-の１つを表わし、 ここにｎが０、１または２の数を表わし、 Ｒ⁴が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｒ⁵が水素、メチルまたはエチルを表わし、そして Ｚが各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル、ピリジニル、ピリミジニ ル、ピリダジニル、ピラジニル、１,２,３-トリアジニル、１,２,４-トリアジニ ルまたは１,３,５-トリアジニルを表わし、ここに可能な置換基は好ましくはフ ッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、 ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ 、メチルチオ、エチルチオ、ｎ- もしくはｉ-プロピルチオ、メチルスルフイニル、エチルスルフイニル、メチル スルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ 、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ト リフルオロメチルスルフイニルまたはトリフルオロメチルスルホニル、メトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチ ル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノエチル、或いは各々随時フッ素 、塩素、メチルまたはエチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ または多置換されていてもよいメチレンジオキシまたはエチレンジオキシ、並び に各々随時フエニル部分においてフッ素、塩素、臭素、シアノ、メチル、エチル 、ｎ-もしくはｉ-プロピル、ｎ-、ｉ-、ｓ-もしくはｔ-ブチル、トリフルオロメ チル、メトキシ、エトキシ、ｎ-もしくはｉ-プロポキシ、ジフルオロメトキシま たはトリフルオロメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１ま たは多置換されていてもよいフエニル、フエノキシ、ベンジルまたはベンジルオ キシから選ばれる請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物。 ５．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を含有するこ とを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物。 ６．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を菌・カビ及び／またはその環 境上に作用させることを特徴とする、望ましくない菌・カビの防除方法。 ７．（ａ）一般式（II） 式中、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有し、そして Ｒはアルキルを表わす、 のカルボン酸誘導体を第１工程で適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希 釈剤の存在下でヒドロキシルアミンまたはそのハロゲン化水素酸塩と反応させ、 そして第１工程の生成物をその場で、即ち中間体を単離せずに第２工程で適当な らば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下で一般式（III） Ｘ-Ａ-Ｘ （III） 式中、Ａは上記の意味を有し、そして Ｘはハロゲン、アルキルスルホニルオキシまたはアリールスルホニルオキシ を表わす、 の２置換されたアルカンと反応させるか、 （ｂ）式（Ｉ）において、Ｇが酸素または基-ＣＨ₂-Ｏ-を表わし、そしてＡ、 Ａｒ、Ｅ及びＺが請求の範囲第１項記載の意味を有する場合、一般式（IV） 式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有する、 のヒドロキシアリール化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈 剤の存在下で一般式（Ｖ） Ｚ-(ＣＨ₂)_m-Ｘ （Ｖ） 式中、Ｘ及びＺは上記の意味を有し、そして ｍは０または１の数を表わす、 の化合物と反応させ、そして続いて適当ならば置換反応を常法により基Ｚに対し て行うか、 （ｃ）式（Ｉ）において、Ｇが基-Ｑ-ＣＨ₂-を表わし、そしてＡ、Ａｒ、Ｅ及 びＺが上記の意味を有する場合、一般式（VI） 式中、Ａ、Ａｒ及びＥは上記の意味を有し、そして Ｘ¹はハロゲンを表わす、 のハロゲノメチル化合物を適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば希釈剤の 存在下で一般式（VII） Ｚ-Ｑ-Ｈ （VII） 式中、Ｑ及びＺは上記の意味を有する、 の化合物と反応させるか、または （ｄ）一般式（VIII） 式中、Ａ、Ａｒ、Ｅ、Ｇ及びＺは上記の意味を有する、 のヒドロキシアルコキシアミドを適当ならば希釈剤の存在下で脱水剤を用いて脱 水環化反応させることを特徴とする、請求の範囲第１項記載の一般式（Ｉ）のア ザジオキサシクロアルケンの製造方法。 ８．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物の殺菌・殺カビ剤としての使用 。 ９．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の化合物を増量剤及び／または表面活性 物質と混合することを特徴とする、殺菌・殺カビ組成物の製造方法。