JPH0632988A - 非水系着色樹脂分散液及びその製造方法 - Google Patents

非水系着色樹脂分散液及びその製造方法

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JPH0632988A
JPH0632988A JP4190715A JP19071592A JPH0632988A JP H0632988 A JPH0632988 A JP H0632988A JP 4190715 A JP4190715 A JP 4190715A JP 19071592 A JP19071592 A JP 19071592A JP H0632988 A JPH0632988 A JP H0632988A
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JP
Japan
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aqueous
resin dispersion
colored resin
dispersant
dispersion
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JP4190715A
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English (en)
Inventor
Yasuo Yanagida
泰夫 柳田
Miyuki Saito
みゆき 斉藤
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 分散剤及び着色剤を含有する着色樹脂粒子を
非水系溶媒に分散してなる非水系着色樹脂分散液におい
て、分散剤が非水系溶媒に不溶性の非水系樹脂分散液で
ある非水系着色樹脂分散液。分散剤と着色剤を予め混合
微粒子化した後、非水系溶媒を加えて着色樹脂粒子分散
液を製造する非水系着色樹脂分散液の製造方法。 【効果】 本発明の非水系着色樹脂分散液は、通常のボ
ールミル、アトライター等の混練機を使用せずに容易に
製造できるために、従来の製造工程を大幅に短縮するこ
とが出来る。更に、特定の分散剤を使用しているので製
造後の非水系着色樹脂分散液は、長期保存後においても
分散安定性が著しく改良されている。従って、本発明の
非水系着色樹脂分散液を塗料、静電潜像現像用液体現像
剤に用いれば分散安定性、再分散性を向上することがで
きる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、インキ、塗料及び静電
潜像現像用液体現像剤に使用される非水系着色樹脂分散
液に関し、更に詳しくは、分散安定性、再分散性を改良
した非水系着色樹脂分散液及びその製造方法に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、着色剤を非水系溶媒に分散させる
ために用いられる樹脂としては、ブロック共重合体やグ
ラフト共重合体のような両親媒性樹脂を用いるのが一般
的である。しかし、静電潜像現像用液体現像剤の構成要
素である両親媒性樹脂としてこれらの重合体を用いるに
は、溶媒が脂肪族炭化水素であるため、ブロック共重合
体を合成するには使用できるリビングポリマーやマクロ
モノマーが少なく、又、グラフト共重合体を合成するに
は、グラフト化率を高めることが難しいことから安定し
た両親媒性樹脂を製造しにくいので分散安定性、再分散
性の良い非水系着色樹脂分散液を得ることが難しい。ま
た、非水系着色樹脂分散液を製造するためには、アトラ
イターやボールミル等を用いて製造するという工程の複
雑さがあった。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記両親媒性樹脂の溶媒に可溶性セグメン
トと不溶性セグメントが物理的相互作用によって高度に
一体化した樹脂(以下、縺鎖状重合体という)を分散剤
として用いることによって、分散安定性、再分散性を改
良した非水系着色樹脂分散液を提供し、また、ボールミ
ル等を用いることなく非水系着色樹脂分散液を製造する
方法を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、
【0005】分散剤及び着色剤を含有する着色樹脂粒子
を非水系溶媒に分散して成る非水系着色樹脂分散液にお
いて、(1)分散剤が非水系溶媒に不溶性の非水系樹脂
分散液であり、(2)分散剤と着色剤を予め混合微粒子
化した後、非水系溶媒を加えて着色樹脂粒子分散液を製
造することを特徴とする非水系着色樹脂分散液及びその
製造方法を提供する。
【0006】本発明で使用する分散剤は、非水系溶媒に
不溶性の樹脂であれば公知の非水系樹脂分散液を使用す
ることができ、例えば、本出願人が(1)特公平2−4
1749号公報において、トナー粒子の樹脂溶出性、転
写性、クリーニング性及び分散安定性の改良された液体
現像剤として提案した分子全体として担体液に不溶性の
非ゲル状のグラフト重合体、(2)特公平3−7297
6号公報において、長時間の使用又は長時間の保存後に
おいても良好な分散安定性及び良好な画像濃度を保持し
うる液体現像剤として提案したイソシアネート基と反応
しうる活性水素原子を有するビニル重合体をポリイソシ
アネート化合物で架橋してなる担体液に可溶性の架橋重
合体と分子鎖相互の縺れによって架橋重合体に捕捉され
た担体液に不溶性のビニル重合体からなる縺鎖状重合
体、(3)特開昭63−208866号公報において提
案した架橋反応性官能基を分子側鎖中に有するビニル重
合体を架橋してなる担体液に可溶性の架橋重合体と、分
子中に塩基性窒素原子又はアミド基を有するビニルモノ
マーと酢酸ビニルモノマーとを共重合して得られる前記
担体液に不溶性のビニル共重合体からなり、前記担体液
に不溶性のビニル共重合体は、分子鎖相互の縺れによっ
て前記架橋重合体に捕捉されてなる縺鎖状重合体、
(4)特開平3−9369号公報において提案した担体
液に可溶性の特定の共重合体の中で酢酸ビニルモノマー
を主成分とするビニルモノマーを重合してなる分子鎖相
互の縺れによって捕捉された担体液に不溶性の縺鎖状共
重合体等が挙げられる。
【0007】分散剤の使用量は、着色剤1重量当り0.
5〜99重量の範囲が好ましい。
【0008】本発明で使用する着色剤としては、特に制
限がなく、従来公知の各種染料及び/又は顔料を使用す
ることができ、使用量は非水系着色樹脂分散液の着色を
視認出来る量であれば良く、例えば、カーボンブラッ
ク、スピリットブラック、アニリンブラック、オイルブ
ラック、ニグロシン、ウールブラック、ブルーブラック
E、アルカリブルー、フタロシアニンブルー、オイルブ
ルー、アシッドブルー、ジアニジンブルー、ピクトリア
ブルー、メチレンブルー、クリソイジン、スータンバイ
オレット、クリスタルバイオレット、オイルバイオレッ
ト、メチルバイオレット、フタロシアニングリーン、ア
シッドブラックグリーン、マラカイトグリーン、サフラ
ニン、ブリリアントカーミン6B、ローダミン6G、フ
ァーストレッド、オイルレッド、コンゴーレッド、オー
ラミン、ローダミンB、バリウムレッド2B、カルシウ
ムレッド2B、ストロンチウムレッド、マンガンレッド
2B、バリウムソールレッド、カルシウムレッド52、
レーキレッドC、ホルマルーンL−58、ブリリアント
カーミン3B、ブリリアントスカーレットG、キナクリ
ドンマゼンタ、ビスマルクブラウン、ベンジジンイエロ
ー、ハンザイエロー、ファーストイエローG、ファース
トイエロー10G、ジスアゾイエローAAA、ジスアゾ
イエローAAMX、ジスアゾイエローAAOT、ジスア
ゾイエローAADA等が挙げられる。これらの市販品と
しては、例えば、日本化薬社製のカヤセットイエローA
−G、カヤセットレッドB、カヤセットブルーFB、カ
ヤセットイエローE−5G、カヤセットイエローE−3
GL、カヤセットイエローE−HGL、カヤセロンレッ
ドE−GL、カヤセロンレッドE−BF、カヤセロンレ
ッドE−2BL、カヤセロンブルーE−2BL、カヤセ
ロンブルーE−BR、カヤセロンブルーE−BG、カヤ
セロンブルーE−5G、カヤセロントルキーズブルーE
−GL、カヤセロンネイビーブルーE−EX、カヤセロ
ンブラックE−EX、カヤロンブリリアントフラビンG
L−SF、カヤロンブリリアントフラビンFG−S、カ
ヤロンライトイエロー5GS、カヤロンイエローHGL
−SF、カヤロンイエローYL−SE、カヤロンイエロ
ー4R−E、カヤロンイエローPAL−E、カヤロンレ
ッドBR−S、カヤロンレッドAD−S、カヤロンレッ
ドTL−SF、カヤロンレッドBL−E4L−SF、カ
ヤロンレッドPAL−E、カヤロンブルー3R−SF、
カヤロンブルーCR−E200、カヤロンブルー2R−
SF、カヤロンブルーGR−E、カヤロンブルーEBL
−E、カヤロンブルーPAL−E、カヤロンブリリアン
ブルーFR−S、カヤロンブリリアンブルーF2B−
S、カヤロントルキーズブルーGL−S200、カヤロ
ンネイビーブルーGX−SF200、カヤロンブラック
S200、カヤロンブラックBR−SF、カヤロンブラ
ックEX−SF200;住友化学社製のスミカロンブリ
リアントフラビンS−10G、スミカロンイエローSE
−5G、スミカロンイエローSE−3GLconc.、
スミカロンイエローSE−RPD、スミカロンイエロー
E−RPD、スミカロンイエローS−R、スミカロンイ
エローS−RPD、スミカロンオレンジSE−RPD、
スミカロンオレンジS−R、スミカロンレッドE−3B
R、スミカロンレッドS−BDF、スミカロンレッドE
−RPD、スミカロンレッドE−FBL、スミカロンレ
ッドS−BLF、スミカロンレッドS−RPD、スミカ
ロンレッドS−BF、スミカロンブルーS−3RF、ス
ミカロンブルーE−GRL、スミカロンブルーSE−R
F、スミカロンブルーE−R、スミカロンブルーE−B
L、スミカロンブルーE−FBL、スミカロンブルーE
−RPD、スミカロンブルーS−BG、スミカロンブル
ーSE−RPD、スミカロンブラックS−BL、スミカ
ロンブラックE−B(N)等が挙げられる。
【0009】本発明で使用する非水系溶媒としては、例
えば、n−ヘキサン、n−ペンタン、n−オクタン、n
−ノナン、n−デカン、n−ウンデカン、n−ドデカン
のほか、市販品ではエクソン社製の「アイソパーG」、
「アイソパーH」、「アイソパーK」、「アイソパー
L」、「アイソパーM」の如き、68〜250℃の温度
範囲に沸点を有し、 且つ109Ω・cm以上の体積比抵
抗と3未満の誘電率を有する各種炭化水素系溶媒の如き
電気絶縁性担体液;トルエン、キシレンの如き芳香族系
溶媒;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ソクロヘキサノンの如きケトン系溶媒;エタノール、プ
ロパノール、ブタノールの如きアルコール系溶媒;酢酸
エチル、酢酸ブチルの如きエステル系溶媒等が挙げられ
る。特に沸点が100〜200℃の範囲にある溶媒、例
えば、「アイソパーG]、「アイソパーH]が好まし
い。
【0010】非水系着色樹脂分散液の製造方法として
は、まず、着色剤と非水系樹脂分散液、更に、必要に応
じて助剤等を添加して不揮発分が20重量%以上になる
ように非水系溶媒を調節して添加し常温又は、溶媒の沸
点以下の温度で分散攪拌機等を用いて攪拌混合すること
によって製造することができる。
【0011】助剤としては、分散性の向上のために界面
活性剤を使用することができ、例えば、各種カチオン
型、アニオン型、ノニオン型の界面活性剤等を必要に応
じて使用すれば良い。
【0012】このようにして製造された非水系着色樹脂
分散液は、着色樹脂の平均粒子径が、0.1〜2.0ミ
クロンの範囲にあり、分散安定性、再分散性に優れてい
た。
【0013】
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
具体的に説明する。しかしながら、本発明はその要旨を
越えない限りこれらの実施例に限定されるものではな
い。なお、実施例中、「部」は「重量部」を表す。
【0014】(分散剤の製造) 分散剤A 「アイソパーH」(エクソン化学社製 脂肪族炭化水素
溶媒)150部、メタクリル酸メチル15部及びメタク
リル酸−2−エチルヘキシル85部を還流冷却器付の硝
子容器に仕込み、内容物を撹拌しながら80℃に加熱し
た後、同温度に保ちながら、過酸化ベンゾイル0.5部
を加え、6時間反応させ、更に、90℃で2時間反応を
続けた。冷却後、内容物を取り出して、粘度が30スト
ークスである粘調な重合体を得た。
【0015】前記重合体131部を、前記と同様の反応
容器に仕込み、更に「アイソパーG」152部、酢酸ビ
ニル40部、N−ビニルピロリドン8部及びアゾビスイ
ソブチロニトリル0.48部を加え、80℃に昇温し、
80℃で6時間反応させて、不揮発分30%の白色の分
散液を得た。このようにして得られた分散液を「分散剤
A」とした。
【0016】分散剤B メタクリル酸ラウリル30.0部、メタクリル酸ブチル
22.0部、アクリル酸ブチル46.6部、メタクリ
ル酸ヒドロキシプロピル0.4部、メタクリル酸1.0
部、「パーブチルD」(日本油脂社製重合触媒)1.0
部及び「アイソパーG」(エクソン化学社製 脂肪族炭
化水素溶媒)100部を窒素ガス導入管、撹拌機及び冷
却管のついた反応容器に仕込んで120℃に昇温し、1
20℃で8時間反応させて不揮発分48.8%、平均分
子量22万の重合物を得た。
【0017】次に、温度を70℃に下げ、イソホロンジ
イソシアネート0.62部、オクチル酸第1錫0.05
部及び「アイソパーG」0.6部を加え、70℃で4時
間ウレタン化反応を行なった後、冷却して、不揮発分4
8.6%、NCO分0.6%のイソシアネート基を含有
する中間体の溶液を得た。
【0018】前記中間体の溶液106部を、前記と同様
の反応容器に仕込み、更に「アイソパーG」180部、
メタクリル酸ヒドロキシプロピル0.4部、メタクリル
酸メチル46.1部及びアゾビスイソブチロニトリル
0.25部を加え、80℃に昇温し、80℃で5時間反
応させて、不揮発分29.2%、NCO分0%のグラフ
ト重合体の溶液を得た。このグラフト重合体は、第1の
高分子鎖と第2の高分子鎖とが1分子当り約6個のウレ
タン結合により結合した白色のラテックスであった。こ
のようにして得られた白色のラテックスを「分散剤B」
とした。
【0019】分散剤C メタクリル酸ラウリル80部、メタクリル酸−2−ヒド
ロキシエチル10部、N−ビニルピロリドン10部、ジ
−tert−ブチルパーオキサイド1部及び「アイソパー
G」148部を、窒素ガス導入管、撹拌機及び冷却管の
ついた反応容器に仕込み、130℃に昇温し、130℃
にて6時間反応させて第1重合体の溶液を得た。次に、
温度を80℃に下げ、イソホロンジイソシアネート1.
5部、ジラウリル酸ジ−n−ブチル錫0.03部及び
「アイソパーG」2部を加え、80℃で2時間ウレタン
化反応を行なった後、冷却し、不揮発分38.2%の架
橋重合体の溶液を得た。
【0020】前記架橋重合体131部を前記と同様の反
応容器に仕込み、さらに「アイソパーG」152部、メ
タクリル酸−2−ヒドロキシプロピル5部、メタクリル
酸メチル40部、フタル酸−β−メタクリロキシエチル
5部及びアゾビスイソブチロニトリル0.25部を加え
た後、80℃に昇温し、80℃で6時間反応させて、不
揮発分30%の白色の分散液を得た。このようにして得
られた分散液を「分散剤C」とした。
【0021】(実施例1)カーボンブラック50部及び
「分散剤A」167部を500mlビーカーに仕込、分
散攪拌機(T.K.オウト ホモ ミキサー;特殊機化
工業社製)を用いて、1500rpmで10分間混合し
た。更に、「アイソパーG」33部を同一回転数で30
分かけて徐々に添加して不揮発分が40%で平均粒子径
が0.28ミクロンの黒色分散液を製造した。
【0022】黒色分散液を不揮発分が1%となるように
「アイソパーG」で希釈して1ヶ月間静置したところ、
沈降物はほとんどなく分散安定性が優れていた。
【0023】(実施例2)フタロシアニンブルー40部
及び「分散剤B」200部を、実施例1と同様に混合し
て平均粒子径が0.18ミクロンの青色分散液を得た。
実施例1と同様に分散安定性を調べたところ、沈降物は
ほとんど見られなかった。
【0024】(実施例3)ブリリアントカーミン6B
60部及び「分散剤C」133部を、実施例1と同様に
混合して平均粒子径が0.42ミクロンの赤色分散液を
得た。得られた赤色分散液は、分散安定性に優れたもの
であった。
【0025】(実施例4)ファーストイエローG 70
部及び「分散剤A」100部を、実施例1と同様に混合
して平均粒子径が0.59ミクロンの黄色分散液を得
た。得られた黄色分散液は、分散安定性に優れたもので
あった。
【0026】
【発明の効果】本発明の非水系着色樹脂分散液は、通常
のボールミル、アトライター等の混練機を使用せずに容
易に製造できるために、従来の製造工程を大幅に短縮す
ることができる。更に、特定の分散剤を使用しているの
で製造後の非水系着色樹脂分散液は、長期保存後におい
ても分散安定性が著しく改良されている。
【0027】従って、本発明の非水系着色樹脂分散液を
塗料、静電潜像現像用液体現像剤に用いれば分散安定
性、再分散性を向上することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09C 3/10 PBN 6904−4J G03G 9/13

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 分散剤及び着色剤を含有する着色樹脂粒
    子を非水系溶媒に分散して成る非水系着色樹脂分散液に
    おいて、分散剤が非水系溶媒に不溶性の非水系樹脂分散
    液であることを特徴とする非水系着色樹脂分散液。
  2. 【請求項2】 分散剤及び着色剤を含有する着色樹脂粒
    子を非水系溶媒に分散して成る非水系着色樹脂分散液に
    おいて、分散剤と着色剤を予め混合微粒子化した後、非
    水系溶媒を加えて着色樹脂粒子分散液を製造することを
    特徴とする非水系着色樹脂分散液の製造方法。
JP4190715A 1992-07-17 1992-07-17 非水系着色樹脂分散液及びその製造方法 Pending JPH0632988A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013175692A1 (ja) * 2012-05-23 2013-11-28 パナソニック株式会社 接合補助剤およびその製造方法

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013175692A1 (ja) * 2012-05-23 2013-11-28 パナソニック株式会社 接合補助剤およびその製造方法
JPWO2013175692A1 (ja) * 2012-05-23 2016-01-12 パナソニックIpマネジメント株式会社 接合補助剤およびその製造方法
US10786876B2 (en) 2012-05-23 2020-09-29 Panasonic Intellectual Property Management Co., Ltd. Mounting Method of a semiconductor device using a colored auxiliary joining agent

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