JPH06329937A - 反応性染料 - Google Patents

反応性染料

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JPH06329937A
JPH06329937A JP6107442A JP10744294A JPH06329937A JP H06329937 A JPH06329937 A JP H06329937A JP 6107442 A JP6107442 A JP 6107442A JP 10744294 A JP10744294 A JP 10744294A JP H06329937 A JPH06329937 A JP H06329937A
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alkyl
chemical
dye
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Klaus Dipl Chem Dr Kunde
クラウス・クンデ
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 反応性染料、その製造方法及びその使用並び
に新規な中間体及びその製造方法を提供する。 【構成】 式（Ｉ） 〔例えば、

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は遊離酸の状態の一般式（Ｉ）
【０００２】
【化２１】
【０００３】式中、基
【０００４】
【化２２】
【０００５】はナフタレン系の６または７位に結合し、
Ａは式
【０００６】
【化２３】
【０００７】の基を表わし、Ｂは架橋員を表わし、Ｒ1
及びＲ2は相互に独立してＨ、置換もしくは未置換のＣ1
〜Ｃ3-アルキルまたは置換もしくは未置換のフエニル、
殊にスルホフエニルを表わし、その際に適当な置換基の
例にはＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3、ＯＣ2
Ｈ5またはＯＣ3Ｈ7があるか、或いはＢ、Ｒ1及びＲ2は
２個の窒素原子と一緒になって置換もしくは未置換のピ
ペラジンを形成し、その際に適当な置換基の例にはＯ
Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5また
はＯＣ3Ｈ7があり、Ｒ3はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、殊に
ＣＨ3、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、殊にＯＣＨ3もしくはＯ
Ｃ2Ｈ5、またはＳＯ3Ｈを表わし、Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-
アルキル、殊にＣＨ3、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、殊にＯＣ
Ｈ3もしくはＯＣ2Ｈ5、及びＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮ
Ｈ2、ＮＨＣＯＣＨ2ＯＨを表わし、Ｘは２,３-ジクロロ
キノキサリン、ピリミジンまたはトリアジンよりなる群
からの反応系を表わし、を有し、その際にＢがスルホ含
有フエニレン基を表わし、そしてＸが２-クロロ-４-ア
ミノ-１,３,５-トリアジン基または２-クロロ-４-スル
ホアニリノ-１,３,５-トリアジン基を表わし、ドイツ国
特許出願公開第１,１５１,６２５号（米国特許出願公開
第２,９９３,０３８号）に開示される式（Ｉ）の反応性
染料は除いた反応性染料に関する。
【０００８】好適なものはＸがビニルスルホニル基を含
有し得るアミンで置換されるトリアジン基或いはアルカ
リ条件下でこのものに転化されるか、または未置換であ
るか、またはトリアジン基に結合されないアミン窒素上
にて更にピリミジン群からの反応性系で置換されたジア
ミンで置換され得る基を表わし、そして残りの置換基が
上記の意味を有する式（Ｉ）の染料により与えられ；更
に、好適なものはその遊離酸の状態で一般式（II）
【０００９】
【化２４】
【００１０】式中、基
【００１１】
【化２５】
【００１２】はナフタレン系の６または７位に結合し、
Ａは式
【００１３】
【化２６】
【００１４】の基を表わし、Ｒ1はＨ、ＣＨ3またはＣ2
Ｈ4ＯＨを表わし、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ
4ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5またはＣ6Ｈ4ＳＯ3Ｈを表わすか、或
いはＲ1及びＲ2はＢ及び２個の窒素原子と一緒になって
ピペラジンを形成し、Ｂは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ
2〜Ｃ6-アルキレン、Ｃ5〜Ｃ6-シクロアルキレン、未置
換もしくはスルホ基で置換されたフエニレン、式-Ｃ2Ｈ
4-Ｏ-Ｃ2Ｈ4-の基または式
【００１５】
【化２７】
【００１６】の基を表わし、基
【００１７】
【化２８】
【００１８】は＊で標識された結合を介して環の３また
は４位に結合し、Ｒ5は殊にＨまたはＳＯ3Ｈを表わし、
そしてＸは上記の意味を有する、を有し、上記の例外も
式（II）の染料に適用される染料により与えられる。
【００１９】殊に好適なものはその遊離酸の状態の一般
式（III）
【００２０】
【化２９】
【００２１】式中、ＢはＣ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8または
式
【００２２】
【化３０】
【００２３】の基を表わし、基
【００２４】
【化３１】
【００２５】は＊で標識した結合を介して結合され、Ｘ
は反応性系の基、殊に一般式
【００２６】
【化３２】
【００２７】を表わし、Ｅ1はＨまたはＦを表わし、Ｅ2
はＨ、ＣｌまたはＣＮを表わし、Ｅ3はＦまたはＣＨ3を
表わし、Ｅ4、Ｅ5はＦまたはＣｌを表わし、Ｔ、Ｔ1は
Ｈ、置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ4-アルキル、殊にＣ
Ｈ3もしくはＣ2Ｈ5、及びＣ2Ｈ4ＯＨまたは置換もしく
は未置換のフエニルを表わし、Ｔ2はＨ、置換もしくは
未置換のＣ1〜Ｃ4-アルキル、殊にＣＨ3もしくはＣ
2Ｈ5、及びＣ2Ｈ4ＯＨを表わし、Ｔ3はＨ、置換もしく
は未置換のＣ1〜Ｃ4-アルキル、殊にＣ2Ｈ5ＯＨ、随時
スルホ含有していてもよいフエニル例えばＣ6Ｈ4ＳＯ3
ＨまたはＣ6Ｈ3(ＳＯ3Ｈ)2を表わし、Ｔ4はＨ、随時置
換されていてもよいＣ1〜Ｃ4-アルキル、殊にＣＨ3また
はＣ2Ｈ5、及びＣ2Ｈ4ＯＨを表わし、その際にＴ、
Ｔ1、Ｔ2、Ｔ3及びＴ4としての置換もしくは未置換のＣ
1〜Ｃ4-アルキル基は例えばＯＨ、ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5ま
たはＯＣ2Ｈ4ＯＨの如き置換基により置換されることが
でき、Ｄは酸素を含有し得るアルキレン基、殊に式-(Ｃ
Ｈ2)1〜6-または-Ｃ2Ｈ4-Ｏ-Ｃ2Ｈ4-の基を表わし、Ｙ
は式（Ｖa）または（Ｖb）の基を表わし、Ｚは-ＣＨ＝
ＣＨ2またはアルカリ条件下でビニルスルホニルに転化
し得る基、殊に-ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈまたは-ＣＨ2ＣＨ
2Ｃlを表わし、そしてＡ、Ｒ1、Ｒ2は上記の意味を有す
る、を有する染料により与えられる。
【００２８】極めて殊に好適なものはＢがＣ2Ｈ4、Ｃ3
Ｈ6、Ｃ4Ｈ8または式
【００２９】
【化３３】
【００３０】の基を表わし、基
【００３１】
【化３４】
【００３２】が＊で標識した結合を介して結合し、そし
てＡ、Ｒ1、Ｒ2及びＸが上記の意味を有する式（III）
の反応性染料により与えられる。
【００３３】更に、本発明は一般式（IX）
【００３４】
【化３５】
【００３５】式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は上記の意味を
有し、そして基
【００３６】
【化３６】
【００３７】はナフタレン系の６または７位に結合す
る、の染料ベースを式 Ｈal−Ｘ 式中、Ｘは上記の意味を有し、Ｈalはハロゲン、殊にＦ
またはＣlを表わす、の反応系と反応させることを特徴
とする式（Ｉ）の反応性染料の製造方法を提供し、但し
上で除外される染料は本法に対しても除外される。
【００３８】使用し得るピリミジン群からの反応系の例
には５-クロロ-２,４,６-トリフルオロピリミジン、５-
クロロ-４,６-ジフルオロピリミジン、５-シアノ-２,
４,６-トリフルオロピリミジン、２,４,６-トリフルオ
ロピリミジン、４,５,６-トリフルオロピリミジン、５-
クロロ-２,４-ジフルオロ-６-メチルピリミジンがあ
り、キノキサリン群からのものの例には塩化２,３-ジク
ロロキノキサリン-６-カルボニルがあり、そしてトリア
ジン群からのものの例には２,４,６-トリクロロ-１,３,
５-トリアジンまたは２,４,６-トリフルオロ-１,３,５-
トリアジンがある。一般式（IX）の染料ベースは殊に一
般式
【００３９】
【化３７】
【００４０】のジアゾニウム化合物を一般式
【００４１】
【化３８】
【００４２】のカップリング成分上にカップリングさ
せ、かくて得られるアミノアゾ化合物をその部分上でジ
アゾ化し、これらのジアゾニウムアゾ化合物を一般式
【００４３】
【化３９】
【００４４】のカップリング成分とカップリングさせ、
そして得られる式（XIII）
【００４５】
【化４０】
【００４６】式中、Ａ及びＢは上記の意味を有し、そし
てＲ7は水素、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはハロゲンを表わ
す、のジアゾ生成物を加水分解することにより得ること
ができる。
【００４７】本法の特定の具体例において、Ｂ、Ｒ1及
びＲ2が式（IX）の新規な染料ベースで与えられる意味
を有する式（XII）のカップリング成分を用いる。
【００４８】従ってまた、本発明はＡ及びＲ7が上記の
意味を有し、そしてＢ、Ｒ1及びＲ2が式（IX）の新規な
染料ベース下で与えられる意味を有する式（XIII）の新
規な化合物に関する。
【００４９】式（Ｘ）のジアゾニウム化合物は好ましく
は例えばＨ酸（１-アミノ-８-ヒドロキシ-３,６-ナフタ
レンジスルホン酸）、Ｋ酸（１-アミノ-８-ヒドロキシ-
４,６-ナフタレンジスルホン酸）、５-アミノ-４-ヒド
ロキシ-２-ナフタレンスルホン酸または４-アミノ-５-
ヒドロキシ-１-ナフタレンスルホン酸のＯ-ベンゼンス
ルホネートのジアゾ化により得られる。
【００５０】式（XIa）または（XIb）のカップリング成
分の例にはアニリン、２-メトキシアニリン、ｍ-トルイ
ジン、２-メトキシ-５-メチルアニリン、３-アセチルア
ミノアニリン、２,５-ジメトキシアニリン、３-アミノ
フエニルウレア、Ｎ-アミノフエニルグリコールアミ
ド、４-アセチルアミノ-２-アミノベンゼンスルホン
酸、１-アミノナフタレン、５-アミノ-２-ナフタレンス
ルホン酸がある。
【００５１】また本発明はＡが上記の意味を有し、Ｒ1
がＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ4ＯＨを表わし、Ｒ2がＨ、ＣＨ
3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5またはＣ6Ｈ4Ｓ
Ｏ3Ｈを表わし、Ｂが直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ
6-アルキレン、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキレン、式-Ｃ2Ｈ4
-Ｏ-Ｃ2Ｈ4の基または式
【００５２】
【化４１】
【００５３】の基を表わし、基
【００５４】
【化４２】
【００５５】が＊で標識した結合を介して環の３または
４位に結合し、Ｒ5がＨまたはＳＯ3Ｈを表わす式IXの新
規な染料ベースを提供する。
【００５６】また本発明はＲ1がＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ4
ＯＨを表わし、Ｒ2がＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ4Ｓ
Ｏ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5またはＣ6Ｈ4ＳＯ3Ｈを表わし、Ｒ2が好
ましくは異なった意味を有し、Ｂが直鎖状もしくは分枝
鎖状のＣ2〜Ｃ6-アルキレン、好ましくはＣ3〜Ｃ6-アル
キレン、Ｃ3〜Ｃ6-シクロアルキレン、式-Ｃ2Ｈ4-Ｏ-Ｃ
2Ｈ4-の基または式
【００５７】
【化４３】
【００５８】の基を表わし、基
【００５９】
【化４４】
【００６０】が＊で標識した結合を介して環の３または
４位に結合し、そしてＲ5がＨまたはＳＯ3Ｈを表わし、
但しＢがエチレンを表わし、そしてＲ1が水素を表わす
場合にＲ2≠水素である式IXの新規な染料ベースを提供
する。
【００６１】更に具体例において、Ｂがポリプロピレン
またはブチレンを表わし、そしてＲ1が水素を表わす場
合にＲ2≠水素である。
【００６２】本発明によるこれらのカップリング成分は
好ましくは一般式
【００６３】
【化４５】
【００６４】の対応するアミノヒドロキシナフタレンス
ルホン酸またはジヒドロキシナフタレンスルホン酸と一
般式
【００６５】
【化４６】
【００６６】のジアミンまたは一般式
【００６７】
【化４７】
【００６８】式中、Ｒはアルキルまたはアリール基例え
ばＣＨ3、Ｃ2Ｈ5、ＣＨ＝ＣＨ-ＣＯＯＨまたはＣ6Ｈ5で
あり、そしてＢ、Ｒ1及びＲ2は本発明による式（XII）
のカップリング成分に対して上で与えられる意味を有す
る、のモノカルボキシアミドとのブッヘラー（Ｂuchere
r）反応により得られる。
【００６９】モノアミドを用いる場合、アシル基をブッ
ヘラー反応後に酸またはアルカリ性条件下で脱離させ
る。
【００７０】ブッヘラー反応に対する出発化合物の例に
は一方ではＪ酸（１-ヒドロキシ-３-スルホ-６-アミノ
ナフタレン）、ガンマ酸（１-ヒドロキシ-３-スルホ-７
-アミノナフタレン）、４,７-ジヒドロキシ-２-ナフタ
レンスルホン酸、２-アミノ-５-ヒドロキシ-１,７-ナフ
タレンジスルホン酸、３-アミノ-５-ヒドロキシ-２,７-
ナフタレンジスルホン酸があり、他方では１,２-ジアミ
ノエタン、１,２-ジアミノプロパン、１,３-ジアミノプ
ロパン、１,４-ジアミノブタン、Ｎ,Ｎ′-ジメチルエチ
レンジアミン、１-（２′-ヒドロキシエチルアミノ）-
２-アミノエタン、２-（２′-アミノエチルアミノ）-エ
タンスルホン酸、１,２-ジアミノシクロペンタン、１,
２-ジアミノシクロヘキサン、１,４-ジアミノシクロヘ
キサン、１,３-ジアミノベンゼン、１,４-ジアミノベン
ゼン、Ｎ-（３-メチルアミノフエニル）-アセトアミ
ド、Ｎ-（４-メチルアミノフエニル）-アセトアミド、
２,４-ジアミノベンゼンスルホン酸、２,５-ジアミノベ
ンゼンスルホン酸、４-アミノメチルアニリン、３-アミ
ノメチルアニリン、４-メチルアミノメチルアニリン、
３-メチルアミノメチルアニリン、Ｎ-（４-アミノメチ
ルフエニル）-アセトアミド、Ｎ-（３-アミノメチルフ
エニル）-アセトアミド、Ｎ-（４-メチルアミノメチル
フエニル）-アセトアミド、Ｎ-（３-メチルアミノメチ
ルフエニル）-アセトアミド、４-アミノメチル-２-アミ
ノベンゼンスルホン酸、４-アミノメチル-２-アセチル
アミノベンゼンスルホン酸、４-メチルアミノメチル-２
-アセチルアミノベンゼンスルホン酸、５-アミノメチル
-２-アミノベンゼンスルホン酸、５-アミノメチル-２-
アセチルアミノベンゼンスルホン酸、５-メチルアミノ
メチル-２-アセチルアミノベンゼンスルホン酸、ピペラ
ジンがある。
【００７１】ブッヘラー反応の条件はそれ自体公知であ
り、そして例えば英国特許出願公開第２３０,４５７号
に記載され；好ましくは水中にて８０乃至１３０℃間、
好ましくは１００乃至１３０℃間の温度で行い、その際
にアミドのジアミンは好ましくは過剰に用いる。
【００７２】本法は次の例により示される： Ａ）Ｊ酸２３.９ｇ、Ｎ,Ｎ′-ジメチルエチレンジアミ
ン１４ｇ及び亜硫酸水素ナトリウム２０.８ｇをpＨ６で
水２００mlに溶解し、そして混合物を１００℃で１０時
間加熱する。冷却の際に沈殿する式
【００７３】
【化４８】
【００７４】の生成物を単離し、飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、そして乾燥する。
【００７５】ＮＭＲスペクトル［２５０ＭＨｚ、（ジメ
チルスルホキシド）-ｄ6］は次の信号を示す： δ＝２.５５ｓ、３Ｈ；δ＝２.９４ｓ、３Ｈ；δ＝３.
０８ｍ、２Ｈ；δ＝３.４ｍ、１Ｈ；δ＝３.６６ｍ、２
Ｈ；δ＝６.８８ｄ、１Ｈ；δ＝６.９４ｄ、１Ｈ；δ＝
７.１２ｑ、１Ｈ；δ＝７.４７ｄ、１Ｈ；δ＝７.９１
ｄ、１Ｈ；δ＝９.８幅広いｓ、１Ｈ。
【００７６】Ｂ）Ｊ酸２３.９ｇ、１-ヒドロキシエチル
アミノ-２-アミノエタン１６ｇ及び亜硫酸水素ナトリウ
ム２０.８ｇをpＨ６で水２００mlに溶解し、そして混合
物を１００℃で１０時間加熱した。冷却の際に沈殿する
式
【００７７】
【化４９】
【００７８】の生成物を単離し、飽和塩化ナトリウム溶
液で洗浄し、そして乾燥する。
【００７９】ＮＭＲスペクトル［２５０ＭＨｚ、（ジメ
チルスルホキシド）-ｄ6］は次の信号を示す： δ＝３.０９ｍ、２Ｈ；δ＝３.１４ｍ、２Ｈ；δ＝３.
４４ｍ、２Ｈ；δ＝３.６８ｍ、２Ｈ；δ＝５.２９幅広
いｍ、１Ｈ；δ＝６.０３幅広いｔ、１Ｈ；δ＝６.８２
ｓ、１Ｈ；δ＝６.９ｍ、２Ｈ；δ＝７.４５ｓ、１Ｈ；
δ＝７.９６ｄ、１Ｈ；δ＝８.５幅広いｍ、２Ｈ；δ＝
９.９幅広いｓ、１Ｈ。
【００８０】式（IX）の染料ベースの製造方法はそれ自
体公知であり；Ｃ.Ｉ.Ｄirect Ｂlue ６７の製造方法
と同様である。
【００８１】ジアゾ化及びカップリングは好ましくは水
性媒質中にて０乃至３０℃間の温度で行い、そしてベン
ゼンスルホン酸エステルのアルカリ性加水分解は好まし
くは８０乃至１１０℃間の温度で行う。
【００８２】本発明による式（Ｉ）の染料の製造方法に
おいて、トリアジンを染料ベースとの縮合前または後に
アンモニア、更にビニルスルホニル基またはアルカリを
用いる処理によりかかる基に転化し得る基例えば２-ス
ルフアトエチルスルホニルもしくは２-クロロエチルス
ルホニル基を含有し得る脂肪族、芳香族または芳香脂肪
族アミンと反応させるか、或いはアミン窒素でピリミジ
ン群例えば上に示すものからの反応系に結合される脂肪
族、芳香族または芳香脂肪族ジアミンと反応させ得る。
【００８３】かかるアミンの例には２-アミノエタノー
ル、２-メチルアミノエタノール、２-エチルアミノエタ
ノール、アニリン、Ｎ-メチルアニリン、Ｎ-エチルアニ
リン、Ｎ-２-ヒドロキシエチルアニリン、２′-スルフ
アトエチルスルホン、３-アミノプロピル２′-スルフア
トエチルスルホン、２-（２-アミノエトキシ）エチル
２″-スルフアトエチルスルホン、４-アミノブチル２′
-スルフアトエチルスルホン、４-アミノフエニル２′-
スルフアトエチルスルホン、４-メチルアミノフエニル
２′-スルフアトエチルスルホン、３-アミノフエニル
２′-スルフアトエチルスルホン、３-メチルアミノフエ
ニル２′-スルフアトエチルスルホン、３-アミノベンジ
ル２′-スルフアトエチルスルホン、４-アミノベンジル
２′-スルフアトエチルスルホン、２-フエニルアミノエ
チル２′-スルフアトエチルスルホン、３-フエニルアミ
ノエチル２′-スルフアトエチルスルホンがあり；かか
るジアミンの例には必要に応じてアセチルアミノ基の加
水分解後にブッヘラー反応の成分として上に挙げられる
ものがある。
【００８４】出発成分のアミノ基と反応系との縮合は順
序に依存せずに酸結合剤の存在下にて水性または水性有
機媒質中で行う。出発成分の特性に依存して、縮合の第
１工程は２〜８、好ましくは３〜７のpＨ範囲及び０〜
６０℃、好ましくは０〜４０℃の温度で行う。トリアジ
ンの第２のハロゲン原子の交換は４〜１０、好ましくは
５〜９のpＨ範囲及び０〜６０℃、好ましくは０〜３０
℃の温度範囲で行う。
【００８５】酸結合剤の例には炭酸塩、水酸化物または
リン酸例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、希
釈水酸化ナトリウム溶液、リン酸二もしくは三ナトリウ
ムまたはフッ化ナトリウムがある。
【００８６】直接染料溶液または液体染料調製物を生成
させるために縮合または染料合成が必要とされる場合、
適当ならば可溶化剤及び／または安定化用緩衝系と共に
炭酸リチウムまたは水酸化リチウムを用いることが有利
であり得る。
【００８７】式（Ｉ）の反応性染料は単離し、そして処
理して乾燥染料調製物を生成させ得る。単離は好ましく
は可能な限り低い温度での晶析及び濾過により行う。濾
過した染料は必要に応じて希釈剤及び／または緩衝剤の
添加後に、例えば等部のリン酸一及び二ナトリウムの混
合物の添加後に乾燥することができ；好ましくは乾燥は
温和な高温及び減圧下で行う。ある場合に、本発明によ
る乾燥調製物は直接、即ち染料の中間的単離なしに調製
物混合物の噴霧乾燥により製造し得る。
【００８８】与えられる式は遊離酸のものである。調製
物は一般に塩、殊にアルカリ金属塩例えばナトリウム
塩、カリウム塩またはリチウム塩を与える。また染料は
濃縮された溶液として使用し得る。
【００８９】本発明による染料は天然及び合成のＯＨま
たはアミド含有材料、殊にセルロース及びポリアミド製
のものを染色及び捺染する際に高度に適する。これらの
ものはイグゾースト（exhaust）及び冷パッド-バッチ
（cold pad-patch）法によりセルロース材料を染色し、
そして木綿及びステープル・ビスコースを捺染する際に
殊に適する。
【００９０】良好なビルド-アップ（build-up）特性及
び高い固着収率と共に良好な一般的堅牢特性、殊に良好
な湿潤堅牢特性を有する染色物が得られる。
【００９１】また上で除外された染色を除いた式（Ｉ）
の染料で染色されたヒドロキシルまたはアミド含有材料
を含む織物生成物も本発明によるものである。
【００９２】
【実施例】 実施例１ Ｈ酸のＯ-ベンゼンスルホネート４５.９ｇを水中にて０
℃で亜硝酸ナトリウム６.９ｇを用いてジアゾ化した。
生じたジアゾニウム化合物をpＨ２.５及び３０℃で２-
メトキシ-５-メチルアニリン１３.７ｇ上にカップリン
グした。アミノアゾ化合物を亜硝酸ナトリウムを用いて
１０℃でジアゾ化した。ジアゾニウム化合物をpＨ７及
び２０℃で７-（２′-アミノメチルアミノ）-４-ヒドロ
キシ-２-ナフタレンスルホン酸２８.２ｇ上にカップリ
ングした。ベンゼンスルホニル基をpＨ１２及び９０℃
で脱離させた。式
【００９３】
【化５０】
【００９４】の染料ベースを単離した。
【００９５】２-アミノ-１,４-ベンゼンジスルホン酸３
０.４ｇを水中にてpＨ４及び０℃で２,４,６-トリフル
オロ-１,３,５-トリアジン１７.２ｇと縮合させた。こ
の縮合生成物の溶液を水中の染料ベースの懸濁液に加え
た。
【００９６】トリアジン上への第２の縮合をpＨ７.５及
び４０℃で行った。染料を塩化ナトリウムで沈殿させ、
単離し、そして真空中にて４０℃で乾燥し、式
【００９７】
【化５１】
【００９８】を有する染料を得た。このものは木綿及び
ビスコース上に青色の染色物を生成させた。
【００９９】実施例２ Ｈ酸のＯ-ベンゼンスルホネート４.５ｇを水中にて０℃
で亜硝酸ナトリウム６.９ｇを用いてジアゾ化した。生
じたジアゾニウム化合物をpＨ６及び２０℃で８-アミノ
-２-ナフタレンスルホン酸２２.３ｇ上にカップリング
させた。アミノアゾ化合物を亜硝酸ナトリウム０.９ｇ
を用いて２０℃でジアゾ化した。ジアゾニウム化合物を
pＨ７及び２０℃で７-［２-（２′-ヒドロキシエチルア
ミノ）-エチルアミノ］-４-ヒドロキシ-２-ナフタレン
スルホン酸３２.６ｇ上にカップリングさせた。ベンゼ
ンスルホニル基をpＨ１２及び５０℃で脱離させた。式
【０１００】
【化５２】
【０１０１】の染料ベースを単離し、水中に再懸濁し、
そしてpＨ７.５及び４０℃で５-クロロ-４,６-ジフルオ
ロピリミジン１８ｇと縮合させた。染料を塩化ナトリウ
ムで沈殿させ、単離し、そして真空中にて４０℃で乾燥
して式
【０１０２】
【化５３】
【０１０３】を有する染料を得た。このものは木綿及び
ビスコース上に青色の染色物を生成させた。
【０１０４】実施例３ Ｈ酸のＯ-ベンゼンスルホネート４５.９ｇを水中にて０
℃で亜硝酸ナトリウム６.９ｇを用いてジアゾ化した。
生じたジアゾニウム化合物をpＨ６及び２０℃で５-アミ
ノ-２-ナフタレンスルホン酸２２.３ｇ上にカップリン
グさせた。アミノアゾ化合物を亜硝酸ナトリウム６.９
ｇを用いて２０℃でジアゾ化した。ジアゾニウム化合物
をpＨ７及び２０℃で７-（１-ピペラジニル）-４-ヒド
ロキシ-２-ナフタレンスルホン酸３０.８ｇ上にカップ
リングさせた。ベンゼンスルホニル基をpＨ１２及び５
０℃で脱離させた。式
【０１０５】
【化５４】
【０１０６】の染料ベースを単離した。
【０１０７】２-フエニルアミノエチル２′-スルフアト
エチルスルホン３８.７ｇを水中にてpＨ７及び０℃で
２,４,６-トリクロロ-１,３,５-トリアジン２２.２ｇと
縮合させた。この縮合生成物の溶液を水中の染料ベース
の懸濁液に加えた。トリアジン上への第２の縮合をpＨ
７.５及び４０℃で行った。染料を塩化ナトリウムで沈
殿させ、単離し、そして真空中にて４０℃で乾燥して式
【０１０８】
【化５５】
【０１０９】を有する染料を得た。このものは木綿及び
ビスコース上に青色の染色物を生成させた。
【０１１０】更に木綿及びビスコース上に青色の染色物
を生成させる染料を下の表に示す。染料ベースと反応系
との反応はpＨ７及び４０℃で行った。
【０１１１】
【表１】
【０１１２】
【表２】
【０１１３】
【表３】
【０１１４】
【表４】
【０１１５】
【表５】
【０１１６】
【表６】
【０１１７】
【表７】
【０１１８】
【表８】
【０１１９】
【表９】
【０１２０】
【表１０】
【０１２１】
【表１１】
【０１２２】
【表１２】
【０１２３】
【表１３】
【０１２４】実施例２９ 実施例２からの染料ベース（式ｂ）８９ｇを水に溶解
し、そしてpＨ７及び０℃で塩化シアヌル１８.５ｇと縮
合させた。生じた溶液に２-フエニルアミノエチル２′-
スルフアトエチルスルホン３８.７ｇを加え；トリアジ
ン上への第２の縮合をpＨ７.５及び４０℃で行った。染
料を塩化ナトリウムで塩析し、単離し、そして真空中に
て４０℃で乾燥して式
【０１２５】
【化５６】
【０１２６】を有する染料を生成させた。このものは木
綿及びビスコース上に青色の染色物を生成させた。
【０１２７】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
【０１２８】１．遊離酸の状態の式
【０１２９】
【化５７】
【０１３０】式中、基
【０１３１】
【化５８】
【０１３２】はナフタレン系の６または７位に結合し、
Ａは式
【０１３３】
【化５９】
【０１３４】の基を表わし、Ｂは架橋員を表わし、Ｒ1
及びＲ2は相互に独立してＨ、置換もしくは未置換のＣ1
〜Ｃ3-アルキルまたは置換もしくは未置換のフエニルを
表わすか、或いはＢ、Ｒ1及びＲ2は２個の窒素原子と一
緒になって置換もしくは未置換のピペラジンを形成し、
Ｒ3はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシま
たはＳＯ3Ｈを表わし、Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、
Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシ、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2
またはＮＨＣＯＣＨ2ＯＨを表わし、そしてＸは２,３-
ジクロロキノキサリン、ピリミジンまたはトリアジンよ
りなる群からの反応系を表わす、を有し、但し、Ｂがス
ルホ含有フエニル基を表わし、そしてＸが２-クロロ-４
-アミノ-１,３,５-トリアジン基または２-クロロ-４-ス
ルホアニリノ-１,３,５-トリアジン基である式（Ｉ）の
反応性染料は除いた式（Ｉ）の反応性染料。
【０１３５】２．Ｘが未置換であるか、またはビニルス
ルホニル基で置換されるアミンで置換されたトリアジン
基或いはアルカリ条件下でこのものに転化されるか、ま
たは未置換であるか、またはトリアジン基に結合されな
いアミン窒素上にて更にピリミジン群からの反応性系で
置換されたジアミンで置換され得る基を表わす、上記１
に記載の反応性染料。
【０１３６】３．遊離酸の状態の式
【０１３７】
【化６０】
【０１３８】式中、Ａは式
【０１３９】
【化６１】
【０１４０】の基を表わし、Ｒ1はＨ、ＣＨ3またはＣ2
Ｈ4ＯＨを表わし、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ
4ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5またはＣ6Ｈ4ＳＯ3Ｈを表わすか、或
いはＲ1及びＲ2はＢ及び２個のＮ原子と一緒になってピ
ペラジンを形成し、Ｂは直鎖状もしくは分枝鎖状のＣ2
〜Ｃ6-アルキレン、Ｃ5〜Ｃ6-シクロアルキレン、未置
換もしくはスルホで置換されたフエニレン、式-Ｃ2Ｈ4-
Ｏ-ＣＨ2Ｈ4-の基または式
【０１４１】
【化６２】
【０１４２】の基を表わし、基
【０１４３】
【化６３】
【０１４４】は＊で標識した結合を介して環の３または
４位に結合し、そしてＲ5はＨまたはＳＯ3Ｈを表わす、
を有する、上記１に記載の反応性染料。
【０１４５】４．遊離酸の状態の式
【０１４６】
【化６４】
【０１４７】式中、ＢはＣ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8または
式
【０１４８】
【化６５】
【０１４９】の基を表わし、基
【０１５０】
【化６６】
【０１５１】は＊で標識した結合を介して結合し、Ｘは
一般式
【０１５２】
【化６７】
【０１５３】または
【０１５４】
【化６８】
【０１５５】の基を表わし、ここにＥ1はＨまたはＦを
表わし、Ｅ2はＨ、ＣｌまたはＣＮを表わし、Ｅ3はＦま
たはＣＨ3を表わし、Ｅ4、Ｅ5はＦまたはＣｌを表わ
し、Ｔ、Ｔ1はＨ、置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ4-アル
キルまたは置換もしくは未置換のフエニルを表わし、Ｔ
2はＨ、置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わ
し、Ｔ3はＨ、置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ4-アルキ
ル、または未置換もしくはスルホで置換されたフエニル
を表わし、Ｔ4はＨまたは置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ
4-アルキルを表わし、Ｄは式-(ＣＨ2)1〜6-または-Ｃ2
Ｈ4-Ｏ-Ｃ2Ｈ4-の基を表わし、Ｙは式（Ｖa）または
（Ｖb）の基を表わし、Ｚは-ＣＨ＝ＣＨ2またはアルカ
リ条件下でビニルスルホニルに転化し得る基を表わす、
を有する、上記１に記載の反応性染料。
【０１５６】５．ＢがＣ2Ｈ4、Ｃ3Ｈ6、Ｃ4Ｈ8または式
【０１５７】
【化６９】
【０１５８】の基を表わし、基
【０１５９】
【化７０】
【０１６０】が＊で標識した結合を介して結合する、上
記４に記載の式（III）の反応性染料。 ６．一般式（I
X）
【０１６１】
【化７１】
【０１６２】式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は上記１に記載
の意味を有する、の染料ベースを式 Ｈal−Ｘ 式中、Ｘは上記１に記載の意味を有し、そしてＨalはハ
ロゲンを表わす、の反応系と反応させる、式
【０１６３】
【化７２】
【０１６４】の反応性染料の製造方法。
【０１６５】７．式（ＩＸ）
【０１６６】
【化７３】
【０１６７】式中、Ｒ1はＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ4ＯＨを
表わし、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＳＯ
3Ｈ、Ｃ6Ｈ5またはＣ6Ｈ4ＳＯ3Ｈを表わし、Ｂは直鎖状
もしくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ6-アルキレン、Ｃ5〜Ｃ6-ア
ルキレン、Ｃ5〜Ｃ6-シクロアルキレン、式-Ｃ2Ｈ4-Ｏ-
ＣＨ2Ｈ4-の基または式
【０１６８】
【化７４】
【０１６９】の基を表わし、基
【０１７０】
【化７５】
【０１７１】は＊で標識された結合を介して環の３また
は４位に結合し、Ｒ5はＨまたはＳＯ3Ｈを表わし、そし
てＡは上記１に記載の意味を有する、の化合物。
【０１７２】８．式
【０１７３】
【化７６】
【０１７４】のジアゾニウム化合物を一般式
【０１７５】
【化７７】
【０１７６】式中、Ｒ3及びＲ4は上記１に記載の意味を
有する、のカップリング成分上にカップリングし、かく
て得られるアミノアゾ化合物をその部分上でジアゾ化
し、このジアゾニウムアゾ化合物を一般式
【０１７７】
【化７８】
【０１７８】のカップリング成分上にカップリングし、
そして生じる式（XIII）
【０１７９】
【化７９】
【０１８０】式中、Ｒ7はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたは
ハロゲンを表わし、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は上記７に記載の意
味を有する、のジアゾ生成物を加水分解する、上記７に
記載の化合物の製造方法。
【０１８１】９．式（XIII）
【０１８２】
【化８０】
【０１８３】式中、Ｒ7はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたは
ハロゲンを表わし、そしてＡ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は上記７
に記載の意味を有する、の化合物。
【０１８４】１０．式（XII）
【０１８５】
【化８１】
【０１８６】式中、Ｒ1はＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ4ＯＨを
表わし、Ｒ2はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＳＯ
3Ｈ、Ｃ6Ｈ5またはＣ6Ｈ4ＳＯ3Ｈを表わし、Ｂは直鎖状
もしくは分枝鎖状のＣ2〜Ｃ6-アルキレン、Ｃ5〜Ｃ6-シ
クロアルキレン、式-Ｃ2Ｈ4-Ｏ-Ｃ2Ｈ4-の基または式
【０１８７】
【化８２】
【０１８８】の基を表わし、ここに基
【０１８９】
【化８３】
【０１９０】は＊で標識した結合を介して環の３または
４位に結合し、そしてＲ5はＨまたはＳＯ3Ｈを表わす、
の化合物で、但しＢがエチレンを表わし、そしてＲ1が
水素を表わす場合にＲ2≠水素である化合物。
【０１９１】１１．一般式
【０１９２】
【化８４】
【０１９３】の対応するアミノヒドロキシナフタレンス
ルホン酸またはジヒドロキシナフタレンスルホン酸をブ
ッヘラー反応において一般式
【０１９４】
【化８５】
【０１９５】のジアミンまたは一般式
【０１９６】
【化８６】
【０１９７】式中、Ｒはアルキルまたはアリール基であ
り、そしてＢ、Ｒ1及びＲ2は上記１０に記載の意味を有
する、のモノカルボキシアミドと反応させることを特徴
とする、上記１０に記載の式（XII）
【０１９８】
【化８７】
【０１９９】の化合物の製造方法。
【０２００】１２．天然または合成のヒドロキシルまた
はアミド含有材料を染色または捺染する際の上記１に記
載の反応性染料の使用。
【０２０１】１３．上記１に記載の染料で染色されたヒ
ドロキシルまたはアミド含有材料を含む織物生成物。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 遊離酸の状態の式 【化１】 式中、基 【化２】 はナフタレン系の６または７位に結合し、Ａは式 【化３】 の基を表わし、Ｂは架橋員を表わし、Ｒ1及びＲ2は相互
    に独立してＨ、置換もしくは未置換のＣ1〜Ｃ3-アルキ
    ルまたは置換もしくは未置換のフエニルを表わすか、或
    いはＢ、Ｒ1及びＲ2は２個の窒素原子と一緒になって置
    換もしくは未置換のピペラジンを形成し、Ｒ3はＨ、Ｃ1
    〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アルコキシまたはＳＯ3Ｈを
    表わし、Ｒ4はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキル、Ｃ1〜Ｃ4-アル
    コキシ、ＮＨＣＯＣＨ3、ＮＨＣＯＮＨ2またはＮＨＣＯ
    ＣＨ2ＯＨを表わし、そしてＸは２,３-ジクロロキノキ
    サリン、ピリミジンまたはトリアジンよりなる群からの
    反応系を表わす、を有し、但し、Ｂがスルホ含有フエニ
    ル基を表わし、そしてＸが２-クロロ-４-アミノ-１,３,
    ５-トリアジン基または２-クロロ-４-スルホアニリノ-
    １,３,５-トリアジン基である式（Ｉ）の反応性染料は
    除いた式（Ｉ）の反応性染料。
  2. 【請求項２】 一般式（ＩＸ） 【化４】 式中、Ａ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は請求項１に記載の意味を有
    する、の染料ベースを式 Ｈal−Ｘ 式中、Ｘは請求項１に記載の意味を有し、そしてＨalは
    ハロゲンを表わす、の反応系と反応させる、式 【化５】 の反応性染料の製造方法。
  3. 【請求項３】 式（ＩＸ） 【化６】 式中、Ｒ1はＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ4ＯＨを表わし、Ｒ2
    はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5また
    はＣ6Ｈ4ＳＯ3Ｈを表わし、Ｂは直鎖状もしくは分枝鎖
    状のＣ2〜Ｃ6-アルキレン、Ｃ5〜Ｃ6-アルキレン、Ｃ5
    〜Ｃ6-シクロアルキレン、式-Ｃ2Ｈ4-Ｏ-Ｃ2Ｈ4-の基ま
    たは式 【化７】 の基を表わし、基 【化８】 は＊で標識された結合を介して環の３または４位に結合
    し、Ｒ5はＨまたはＳＯ3Ｈを表わし、そしてＡは請求項
    １に記載の意味を有する、の化合物。
  4. 【請求項４】 式 【化９】 のジアゾニウム化合物を一般式 【化１０】 式中、Ｒ3及びＲ4は請求項１に記載の意味を有する、の
    カップリング成分上にカップリングし、かくて得られる
    アミノアゾ化合物をその部分上でジアゾ化し、このジア
    ゾニウムアゾ化合物を一般式 【化１１】 のカップリング成分上にカップリングし、そして生じる
    式（XIII） 【化１２】 式中、Ｒ7はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはハロゲンを表
    わし、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は請求項３に記載の意味を有す
    る、のジアゾ生成物を加水分解する、請求項３に記載の
    化合物の製造方法。
  5. 【請求項５】 式（XIII） 【化１３】 式中、Ｒ7はＨ、Ｃ1〜Ｃ4-アルキルまたはハロゲンを表
    わし、そしてＡ、Ｂ、Ｒ1及びＲ2は請求項３に記載の意
    味を有する、の化合物。
  6. 【請求項６】 式（XII） 【化１４】 式中、Ｒ1はＨ、ＣＨ3またはＣ2Ｈ4ＯＨを表わし、Ｒ2
    はＨ、ＣＨ3、Ｃ2Ｈ4ＯＨ、Ｃ2Ｈ4ＳＯ3Ｈ、Ｃ6Ｈ5また
    はＣ6Ｈ4ＳＯ3Ｈを表わし、Ｂは直鎖状もしくは分枝鎖
    状のＣ2〜Ｃ6-アルキレン、Ｃ5〜Ｃ6-シクロアルキレ
    ン、式-Ｃ2Ｈ4-Ｏ-Ｃ2Ｈ4-の基または式 【化１５】 の基を表わし、ここに基 【化１６】 は＊で標識した結合を介して環の３または４位に結合
    し、そしてＲ5はＨまたはＳＯ3Ｈを表わす、の化合物
    で、但しＢがエチレンを表わし、そしてＲ1が水素を表
    わす場合にＲ2≠水素である化合物。
  7. 【請求項７】 一般式 【化１７】 の対応するアミノヒドロキシナフタレンスルホン酸また
    はジヒドロキシナフタレンスルホン酸をブッヘラー反応
    において一般式 【化１８】 のジアミンまたは一般式 【化１９】 式中、Ｒはアルキルまたはアリール基であり、そして
    Ｂ、Ｒ1及びＲ2は請求項６に記載の意味を有する、のモ
    ノカルボキシアミドと反応させることを特徴とする、請
    求項６に記載の式（XII） 【化２０】 の化合物の製造方法。
  8. 【請求項８】 天然または合成のヒドロキシルまたはア
    ミド含有材料を染色または捺染する際の請求項１に記載
    の反応性染料の使用。
  9. 【請求項９】 請求項１に記載の染料で染色されたヒド
    ロキシルまたはアミド含有材料を含む織物生成物。
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