JPH0616958A - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
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- JPH0616958A JPH0616958A JP5125141A JP12514193A JPH0616958A JP H0616958 A JPH0616958 A JP H0616958A JP 5125141 A JP5125141 A JP 5125141A JP 12514193 A JP12514193 A JP 12514193A JP H0616958 A JPH0616958 A JP H0616958A
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- C09B62/4411—Azo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
式中、置換基は明細書に示される意味を有する、に対応
する遊離酸の状態の新規な反応性染料が提供される。 【効果】 この反応性染料は、ヒドロキシル基またはア
ミド基を含む材料、殊にセルロース材料を染色及び捺染
するのに好適である。
する遊離酸の状態の新規な反応性染料が提供される。 【効果】 この反応性染料は、ヒドロキシル基またはア
ミド基を含む材料、殊にセルロース材料を染色及び捺染
するのに好適である。
Description
【０００１】本発明は新規な反応性染料、その製造方法
及びその使用に関する。
及びその使用に関する。
【０００２】発色団としてナフタレンスルホン酸のアゾ
化合物を含む反応性染料はヨーロッパ特許出願公開第２
９９,３１５号、ドイツ国特許出願公開第１,６４４,２
０８号及び特願昭６１−２７２,２６９号から既に公知
である。
化合物を含む反応性染料はヨーロッパ特許出願公開第２
９９,３１５号、ドイツ国特許出願公開第１,６４４,２
０８号及び特願昭６１−２７２,２６９号から既に公知
である。
【０００３】本発明は、式
【０００４】
【化４】
【０００５】式中、Ｒ1は水素または脂肪族、環式脂肪
族もしくは芳香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1において挙
げられる基或いはヘテロアリール基またはフエニル基に
直接結合されるＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2−もしくはＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随時置換されていてもよいフエニル
基を表わし、Ｘはアルカリにより除去し得るＣｌまたは
ＯＳＯ3Ｈの如き基を表わし、ここに基Ｒ1及びＲ2は必
要に応じて更にヘテロ原子を含んで環を形成することが
できる、に対応する、遊離酸の状態の反応性染料に関す
る。
族もしくは芳香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1において挙
げられる基或いはヘテロアリール基またはフエニル基に
直接結合されるＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2−もしくはＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随時置換されていてもよいフエニル
基を表わし、Ｘはアルカリにより除去し得るＣｌまたは
ＯＳＯ3Ｈの如き基を表わし、ここに基Ｒ1及びＲ2は必
要に応じて更にヘテロ原子を含んで環を形成することが
できる、に対応する、遊離酸の状態の反応性染料に関す
る。
【０００６】更にＲ2及びＲ1の環生成に対するヘテロ原
子は好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＮＣＯＣＨ3、Ｎ-
Ｃ2Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ2である。
子は好ましくはＯ、ＮＨ、ＮＣＨ3、ＮＣＯＣＨ3、Ｎ-
Ｃ2Ｈ4ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、Ｓ、ＳＯ及びＳＯ2である。
【０００７】好適なヘテロアリール基Ｒ2及びＲ1は３-
アミノスルホラン、２-アミノチアゾール及び６-アミノ
-２-エチルスルホニルベンゾチアゾールである。
アミノスルホラン、２-アミノチアゾール及び６-アミノ
-２-エチルスルホニルベンゾチアゾールである。
【０００８】好適な具体例において、−ＮＲ1Ｒ2は脂肪
族アミン、またはＲ1及びＲ2が共通（common）Ｎ原子と
一緒になって環を形成する複素環式アミンの基を表わ
す。
族アミン、またはＲ1及びＲ2が共通（common）Ｎ原子と
一緒になって環を形成する複素環式アミンの基を表わ
す。
【０００９】置換基の例には次のものがある：ＯＨ、Ｃ
ｌ、Ｆ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3Ｈ及びＮＲ＊−Ｚ、ここにＺは複素環式反応性
基、殊にモノクロロ-及びモノフルオロトリアジン系ま
たはフルオロピリミジン系からなる群のものを表わす。
環式脂肪族基Ｒ1は殊に５-または６員のシクロアルキル
基である。
ｌ、Ｆ、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2、ＣＮ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2
ＯＳＯ3Ｈ及びＮＲ＊−Ｚ、ここにＺは複素環式反応性
基、殊にモノクロロ-及びモノフルオロトリアジン系ま
たはフルオロピリミジン系からなる群のものを表わす。
環式脂肪族基Ｒ1は殊に５-または６員のシクロアルキル
基である。
【００１０】芳香脂肪族基Ｒ1は殊に式
【００１１】
【化５】
【００１２】式中、ｎ＝１〜４、そして基Ａは例えばＣ
ｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＳＯ
2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2
ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈで置換され得る、のものであ
る。
ｌ、ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＣＨ3、ＯＣＨ3、ＳＯ
2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨまたはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＣＨ2
ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈで置換され得る、のものであ
る。
【００１３】フエニル基Ｒ2の置換基の例には次のもの
がある：ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、Ｃ
Ｈ3、Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
ＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2及びＮＨＺ。
がある：ＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＨ、Ｃ
Ｈ3、Ｃ2Ｈ5、−ＣＨ（ＣＨ3）2、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ
ＯＯＨ、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3Ｈ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2及びＮＨＺ。
【００１４】Ｒ1またはＲ2＝脂肪族基に対して次の例を
特に挙げ得る：
特に挙げ得る：
【００１５】
【化６】
【００１６】
【化７】
【００１７】
【化８】
【００１８】
【００１９】
【化９】
【００２０】式（Ｉ）に関して好適な化合物はＲ1及び
Ｒ2が相互に独立して水素またはＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、Ｃ
ＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3ＨもしくはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るＣ1〜Ｃ4-
アルキルを表わす化合物であり；更に好適な具体例にお
いて、Ｒ1は水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わし、そ
してＲ2はＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＮ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈまたは
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るフエニル基を表
わし；更に好適な具体例において、 更に本発明は２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレン-１,
７-ジスルホン酸を２〜６、殊に３〜５のpＨ値範囲内及
び−５〜２０℃、殊に０〜５℃の温度で、適当ならば緩
衝剤の存在下にて最初にトリフルオロトリアジンと縮合
反応させ、ジフルオロトリアジン化合物を生成させ、続
いて更にフッ素原子をアミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し、そし
て最後に生じる式
Ｒ2が相互に独立して水素またはＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、Ｃ
ＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ
3ＨもしくはＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るＣ1〜Ｃ4-
アルキルを表わす化合物であり；更に好適な具体例にお
いて、Ｒ1は水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わし、そ
してＲ2はＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、ＮＯ2、Ｃ
ＯＯＨ、ＣＮ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈまたは
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るフエニル基を表
わし；更に好適な具体例において、 更に本発明は２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレン-１,
７-ジスルホン酸を２〜６、殊に３〜５のpＨ値範囲内及
び−５〜２０℃、殊に０〜５℃の温度で、適当ならば緩
衝剤の存在下にて最初にトリフルオロトリアジンと縮合
反応させ、ジフルオロトリアジン化合物を生成させ、続
いて更にフッ素原子をアミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し、そし
て最後に生じる式
【００２２】
【化１０】
【００２３】のモノフルオロ化合物を式
【００２４】
【化１１】
【００２５】のアミンのジアゾ化合物に中性範囲でカッ
プリングさせることを特徴とする、式（Ｉ）の染料の製
造方法に関する。
プリングさせることを特徴とする、式（Ｉ）の染料の製
造方法に関する。
【００２６】可能な緩衝剤は殊にフッ化物またはリン酸
塩のアルカリ金属塩である。
塩のアルカリ金属塩である。
【００２７】式（Ｉ）の反応性染料は単離し、そして使
用可能な乾燥した染料調製物に処理し得る。単離は好ま
しくは塩析及び濾過により可能な限り低い温度で行う。
適当ならば、濾過された染料は緩衝剤混合物例えばリン
酸-または二ナトリウムの添加により乾燥することがで
き；乾燥は好ましくは高過ぎない温度及び減圧下で行
う。ある場合に、本発明による乾燥調製物は調製される
全体の混合物を噴霧乾燥することにより直接、即ち染料
の中間的単離なしに製造し得る。
用可能な乾燥した染料調製物に処理し得る。単離は好ま
しくは塩析及び濾過により可能な限り低い温度で行う。
適当ならば、濾過された染料は緩衝剤混合物例えばリン
酸-または二ナトリウムの添加により乾燥することがで
き；乾燥は好ましくは高過ぎない温度及び減圧下で行
う。ある場合に、本発明による乾燥調製物は調製される
全体の混合物を噴霧乾燥することにより直接、即ち染料
の中間的単離なしに製造し得る。
【００２８】新規な染料はヒドロキシル及びアミド基を
含む材料、殊にセルロース材料を染色及び捺染する際に
適する。これらのものは高い反応性及び高度の固着性に
特徴がある。更にこれらの染料を用いてセルロース材料
上に得られる染色物または捺染物は繊維／染料結合の高
い安定性及び酸化剤例えば過酸化物または塩素を含む洗
剤に対する顕著な安定性に特徴がある。染色または捺染
中に少量のみで生じる加水分解生成物を容易に洗浄でき
ることが優れた点である。本染料は良好な湿潤堅牢特性
を有する。
含む材料、殊にセルロース材料を染色及び捺染する際に
適する。これらのものは高い反応性及び高度の固着性に
特徴がある。更にこれらの染料を用いてセルロース材料
上に得られる染色物または捺染物は繊維／染料結合の高
い安定性及び酸化剤例えば過酸化物または塩素を含む洗
剤に対する顕著な安定性に特徴がある。染色または捺染
中に少量のみで生じる加水分解生成物を容易に洗浄でき
ることが優れた点である。本染料は良好な湿潤堅牢特性
を有する。
【００２９】示される式は遊離酸のものである。塩、殊
にアルカリ金属塩例えばナトリウム、カリウムまたはリ
チウム塩は一般に調製物として得られる。
にアルカリ金属塩例えばナトリウム、カリウムまたはリ
チウム塩は一般に調製物として得られる。
【００３０】実施例に挙げられる重量は遊離酸に関す
る。実施例に示されるカラー・コード・ナンバーはカラ
ー・インデックス・ヒュー・インディケーション・チャ
ート（Ｃolour Ｉndex Ｈue Ｉndication Ｃhart）
（インディケーター・ナンバー）に関する。
る。実施例に示されるカラー・コード・ナンバーはカラ
ー・インデックス・ヒュー・インディケーション・チャ
ート（Ｃolour Ｉndex Ｈue Ｉndication Ｃhart）
（インディケーター・ナンバー）に関する。
【００３１】
実施例１ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇを水４００mlに溶解し、中性溶液を生成
させた。次に氷３００ｇを加え、そしてトリフルオロト
リアジン８.８mlを流入し、その際に１５％炭酸ナトリ
ウム溶液で４.０〜４.５のpＨ値を保持した。続いて混
合物を５分間撹拌し、次にモルホリン８.７ｇを加え、
そして１５％炭酸ナトリウム溶液で７.５〜８のpＨ値を
保持した。１０℃で１０分後、反応は終了した。式
ン酸３１.９ｇを水４００mlに溶解し、中性溶液を生成
させた。次に氷３００ｇを加え、そしてトリフルオロト
リアジン８.８mlを流入し、その際に１５％炭酸ナトリ
ウム溶液で４.０〜４.５のpＨ値を保持した。続いて混
合物を５分間撹拌し、次にモルホリン８.７ｇを加え、
そして１５％炭酸ナトリウム溶液で７.５〜８のpＨ値を
保持した。１０℃で１０分後、反応は終了した。式
【００３２】
【化１２】
【００３３】の反応生成物が部分的に沈殿した。
【００３４】１-アミノ-アゾベンゼン-２′，４′-ジス
ルホン酸３５.７ｇの直接ジアゾ化により通常の経路で
得られたジアゾ化合物を１０℃でこの懸濁液に加え、そ
の際に同時に炭酸水素ナトリウム中に散布することによ
りpＨ値をpＨ７.０〜７.５で保持した。カップリングが
終了した場合、式
ルホン酸３５.７ｇの直接ジアゾ化により通常の経路で
得られたジアゾ化合物を１０℃でこの懸濁液に加え、そ
の際に同時に炭酸水素ナトリウム中に散布することによ
りpＨ値をpＨ７.０〜７.５で保持した。カップリングが
終了した場合、式
【００３５】
【化１３】
【００３６】の染料が塩析し、吸引濾過し、乾燥し、そ
して粉砕した。赤色の染料粉末は水に容易に溶解し、そ
して反応性染料に通常の方法により木綿を帯黄赤色（カ
ラー・コード・ナンバー７）に染色した。
して粉砕した。赤色の染料粉末は水に容易に溶解し、そ
して反応性染料に通常の方法により木綿を帯黄赤色（カ
ラー・コード・ナンバー７）に染色した。
【００３７】モルホリンの代りに等価量の下記のアミン
を用いた場合、実施例１に記載のとおりに木綿を明るい
帯黄赤色の色調に染料する更に価値ある染料が得られ
た。
を用いた場合、実施例１に記載のとおりに木綿を明るい
帯黄赤色の色調に染料する更に価値ある染料が得られ
た。
【００３８】
【表１】
【００３９】実施例２９ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇを水４００mlに溶解し、中性溶液を生成
させた。次に氷３００ｇを加え、そしてトリフルオロト
リアジン８.８mlを流入させ、その際に１５％炭酸ナト
リウム溶液で４.０〜４.５のpＨ値を保持した。続いて
混合物を５分間撹拌し、次にｍ-スルフアニル酸１７.３
ｇの中性溶液を加え、そして１５％炭酸ナトリウム溶液
で５.０〜５.５のpＨ値を保持した。アシル化中、温度
を１５〜２０℃に上昇させた。１-アミノ-４-アゾベン
ゼン-２,４′-ジスルホン酸３５.７ｇのジアゾ化により
通常の経路で得られたジアゾ化合物を生じた式
ン酸３１.９ｇを水４００mlに溶解し、中性溶液を生成
させた。次に氷３００ｇを加え、そしてトリフルオロト
リアジン８.８mlを流入させ、その際に１５％炭酸ナト
リウム溶液で４.０〜４.５のpＨ値を保持した。続いて
混合物を５分間撹拌し、次にｍ-スルフアニル酸１７.３
ｇの中性溶液を加え、そして１５％炭酸ナトリウム溶液
で５.０〜５.５のpＨ値を保持した。アシル化中、温度
を１５〜２０℃に上昇させた。１-アミノ-４-アゾベン
ゼン-２,４′-ジスルホン酸３５.７ｇのジアゾ化により
通常の経路で得られたジアゾ化合物を生じた式
【００４０】
【化１４】
【００４１】の反応生成物の溶液に５〜１０℃で加え、
その際に炭酸水素ナトリウム中に散布することによりp
Ｈ値を同時にpＨ７.０〜７.５で保持した。カップリン
グが終了した場合、式
その際に炭酸水素ナトリウム中に散布することによりp
Ｈ値を同時にpＨ７.０〜７.５で保持した。カップリン
グが終了した場合、式
【００４２】
【化１５】
【００４３】の染料を塩析させ、吸引濾過し、乾燥し、
そして粉砕した。赤色の染料粉末は水に容易に溶解し、
そして反応性染料に通常の方法により木綿を帯黄赤色
（カラー・コード・ナンバー７）に染色した。
そして粉砕した。赤色の染料粉末は水に容易に溶解し、
そして反応性染料に通常の方法により木綿を帯黄赤色
（カラー・コード・ナンバー７）に染色した。
【００４４】ｍ-スルフアニル酸の代りに等価量の下記
のアミンを用いた場合、実施例１に記載のとおりに木綿
を明るい帯黄赤色の色調に染色する更に価値ある染料が
得られた。
のアミンを用いた場合、実施例１に記載のとおりに木綿
を明るい帯黄赤色の色調に染色する更に価値ある染料が
得られた。
【００４５】
【表２】 実施例 アミン ３０ アニリン ３１ Ｎ-エチルアニリン ３２ Ｎ-メチルアニリン ３３ ４-クロロアニリン ３４ ３-クロロアニリン ３５ ２-クロロアニリン ３６ ｏ-トルイジン ３７ ｐ-トルイジン ３８ ｐ-スルフアニル酸 ３９ ｏ-アニシジン ４０ ｐ-アニシジン ４１ β-スルフアトエチル-４-アミノベンジルスルホン ４２ ３-アミノ安息香酸 ４３ ４-アミノ安息香酸 実施例４４ ２-アミノ-５-ヒドロキシ-ナフタレン-１,７-ジスルホ
ン酸３１.９ｇを実施例１に記載のとおりにトルフルオ
ロトリアジンと縮合反応させた。エチレンジアミン５.
０ｇを生じたジフルオロトリアジン化合物の溶液に０℃
で加え、その際に５.５〜６.５のpＨ値を保持した。縮
合を２〜３時間後に終了した。２-アミノ-アゾベンゼン
-２,４′-ジスルホン酸３５.７ｇのジアゾ化による通常
の経路で得られたジアゾ化合物を懸濁液として大量に存
在する式
ン酸３１.９ｇを実施例１に記載のとおりにトルフルオ
ロトリアジンと縮合反応させた。エチレンジアミン５.
０ｇを生じたジフルオロトリアジン化合物の溶液に０℃
で加え、その際に５.５〜６.５のpＨ値を保持した。縮
合を２〜３時間後に終了した。２-アミノ-アゾベンゼン
-２,４′-ジスルホン酸３５.７ｇのジアゾ化による通常
の経路で得られたジアゾ化合物を懸濁液として大量に存
在する式
【００４６】
【化１６】
【００４７】の反応生成物に加え、その際に同時に炭酸
水素ナトリウム中に散布することによりpＨ値をpＨ７.
０〜７.５で保持した。カップリングが終了した場合、
殆んど溶解しない生成物として沈殿した式
水素ナトリウム中に散布することによりpＨ値をpＨ７.
０〜７.５で保持した。カップリングが終了した場合、
殆んど溶解しない生成物として沈殿した式
【００４８】
【化１７】
【００４９】の染料を吸引濾過し、そして再び水１リッ
トル中で撹拌した。２,４,６-トリフルオロ-５-クロロ-
ピリミジン１６.９ｇを０〜５℃で滴下しながら加え、
その間に希釈水酸化ナトリウム溶液で７.５〜８.０のp
Ｈ値を保持した。染料は縮合反応中に溶解した。縮合が
終了した場合（薄層クロマトグラム）、染料を塩析し、
吸引濾過し、乾燥し、そして粉砕した。赤色の粉末は水
に容易に溶解し、そして木綿を透明な帯黄赤色（カラー
・コード・ナンバー７）に染色した。
トル中で撹拌した。２,４,６-トリフルオロ-５-クロロ-
ピリミジン１６.９ｇを０〜５℃で滴下しながら加え、
その間に希釈水酸化ナトリウム溶液で７.５〜８.０のp
Ｈ値を保持した。染料は縮合反応中に溶解した。縮合が
終了した場合（薄層クロマトグラム）、染料を塩析し、
吸引濾過し、乾燥し、そして粉砕した。赤色の粉末は水
に容易に溶解し、そして木綿を透明な帯黄赤色（カラー
・コード・ナンバー７）に染色した。
【００５０】２,４,６-トリフルオロ-５-クロロピリミ
ジンの代りに等価量の下記の反応成分を用い、そして縮
合反応を上記の温度範囲で行う場合、この実施例に記載
のとおりに木綿を明るい帯黄赤色の色調に染色する更に
価値ある反応性染料が得られた。
ジンの代りに等価量の下記の反応成分を用い、そして縮
合反応を上記の温度範囲で行う場合、この実施例に記載
のとおりに木綿を明るい帯黄赤色の色調に染色する更に
価値ある反応性染料が得られた。
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【００５４】１．式
【００５５】
【化１８】
【００５６】式中、Ｒ1は水素または脂肪族、環式脂肪
族もしくは芳香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1或いはヘテ
ロアリール基またはフエニル基に直接結合されるＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2−もしくはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随
時置換されていてもよいフエニル基を表わし、Ｘはアル
カリにより除去し得るＣｌまたはＯＳＯ3Ｈの如き基を
表わし、ここに基Ｒ1及びＲ2は必要に応じて更にヘテロ
原子を含んで環を形成することができる、に対応する、
遊離酸の状態の反応性染料。
族もしくは芳香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1或いはヘテ
ロアリール基またはフエニル基に直接結合されるＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2−もしくはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随
時置換されていてもよいフエニル基を表わし、Ｘはアル
カリにより除去し得るＣｌまたはＯＳＯ3Ｈの如き基を
表わし、ここに基Ｒ1及びＲ2は必要に応じて更にヘテロ
原子を含んで環を形成することができる、に対応する、
遊離酸の状態の反応性染料。
【００５７】２．Ｒ1及びＲ2が相互に独立して水素また
はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ
3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2
Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨもしくはＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2により置換し得るＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすこと
を特徴とする、上記１に記載の反応性染料。
はＯＣＨ3、ＯＣ2Ｈ5、ＣＯＯＨ、ＯＳＯ3Ｈ、ＳＯ
3Ｈ、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＯＣＨ2
ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2、ＯＣＨ2ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2
Ｃｌ、ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3ＨもしくはＳＯ2ＣＨ＝
ＣＨ2により置換し得るＣ1〜Ｃ4-アルキルを表わすこと
を特徴とする、上記１に記載の反応性染料。
【００５８】３．Ｒ1が水素またはＣ1〜Ｃ4-アルキルを
表わし、そしてＲ2がＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、
ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3
ＨもしくはＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るフエ
ニルを表わすことを特徴とする、上記１または２に記載
の反応性染料。
表わし、そしてＲ2がＣｌ、ＯＣＨ3、ＣＨ3、ＳＯ3Ｈ、
ＮＯ2、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＣＨ2ＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3
ＨもしくはＣＨ2ＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2で置換され得るフエ
ニルを表わすことを特徴とする、上記１または２に記載
の反応性染料。
【００５９】４．Ｒ1及びＲ2が随時更にヘテロ原子を含
んで環を形成することを特徴とする、上記１〜３のいず
れかに記載の反応性染料。
んで環を形成することを特徴とする、上記１〜３のいず
れかに記載の反応性染料。
【００６０】５．置換基Ｒ1及びＲ2の少なくとも１つか
ビニルスルホン反応性基を含むことを特徴とする、上記
１〜４のいずれかに記載の反応性染料。
ビニルスルホン反応性基を含むことを特徴とする、上記
１〜４のいずれかに記載の反応性染料。
【００６１】６．Ｒ1が複素環式反応性基を含むことを
特徴とする、上記１〜５のいずれかに記載の方法。
特徴とする、上記１〜５のいずれかに記載の方法。
【００６２】７．式
【００６３】
【化１９】
【００６４】の、上記１に記載の反応性染料。
【００６５】８．式
【００６６】
【化２０】
【００６７】式中、Ｒ1は水素または脂肪族、環式脂肪
族もしくは芳香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1或いはヘテ
ロアリール基またはフエニル基に直接結合されるＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2−もしくはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随
時置換されていてもよいフエニル基を表わし、Ｘはアル
カリにより除去し得るＣｌまたはＯＳＯ3Ｈの如き基を
表わし、ここに基Ｒ1及びＲ2は必要に応じて更にヘテロ
原子を含んで環を形成することができる、の化合物を製
造する際に、２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレン-１,
７-ジスルホン酸を２〜６のpＨ範囲内にて−５〜２０℃
の温度で最初にトリフルオロトリアジンと縮合反応さ
せ、ジフルオロトリアジン化合物を生成させ、続いて更
にフッ素原子をアミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し、そして最後
に生じるモノフルオロ化合物を式
族もしくは芳香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1或いはヘテ
ロアリール基またはフエニル基に直接結合されるＳＯ2
ＣＨ＝ＣＨ2−もしくはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随
時置換されていてもよいフエニル基を表わし、Ｘはアル
カリにより除去し得るＣｌまたはＯＳＯ3Ｈの如き基を
表わし、ここに基Ｒ1及びＲ2は必要に応じて更にヘテロ
原子を含んで環を形成することができる、の化合物を製
造する際に、２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレン-１,
７-ジスルホン酸を２〜６のpＨ範囲内にて−５〜２０℃
の温度で最初にトリフルオロトリアジンと縮合反応さ
せ、ジフルオロトリアジン化合物を生成させ、続いて更
にフッ素原子をアミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し、そして最後
に生じるモノフルオロ化合物を式
【００６８】
【化２１】
【００６９】のアミンのジアゾ化合物とカップリングさ
せることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法。
せることを特徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法。
【００７０】９．上記１に記載の反応性染料を用いるこ
とを特徴とする、ヒドロキシルまたはアミド基を含む材
料の反応性染料を用いる染色または捺染方法。
とを特徴とする、ヒドロキシルまたはアミド基を含む材
料の反応性染料を用いる染色または捺染方法。
Claims (3)
- 【請求項１】 式 【化１】 式中、Ｒ1は水素または脂肪族、環式脂肪族もしくは芳
香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1或いはヘテロアリール基
またはフエニル基に直接結合されるＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2−
もしくはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随時置換されて
いてもよいフエニル基を表わし、Ｘはアルカリにより除
去し得るＣｌまたはＯＳＯ3Ｈの如き基を表わし、ここ
に基Ｒ1及びＲ2は必要に応じて更にヘテロ原子を含んで
環を形成することができる、に対応する、遊離酸の状態
の反応性染料。 - 【請求項２】 式（Ｉ） 【化２】 式中、Ｒ1は水素または脂肪族、環式脂肪族もしくは芳
香脂肪族基を表わし、Ｒ2はＲ1或いはヘテロアリール基
またはフエニル基に直接結合されるＳＯ2ＣＨ＝ＣＨ2−
もしくはＳＯ2ＣＨ2ＣＨ2Ｘ−を含まぬ随時置換されて
いてもよいフエニル基を表わし、Ｘはアルカリにより除
去し得るＣｌまたはＯＳＯ3Ｈの如き基を表わし、ここ
に基Ｒ1及びＲ2は必要に応じて更にヘテロ原子を含んで
環を形成することができる、の化合物を製造する際に、
２-アミノ-５-ヒドロキシナフタレン-１,７-ジスルホン
酸を２〜６のpＨ範囲内にて−５〜２０℃の温度で最初
にトリフルオロトリアジンと縮合反応させ、ジフルオロ
トリアジン化合物を生成させ、続いて更にフッ素原子を
アミン基ＮＲ1Ｒ2で置換し、そして最後に生じるモノフ
ルオロ化合物を式 【化３】 のアミンのジアゾ化合物とカップリングさせることを特
徴とする、式（Ｉ）の化合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に記載の反応性染料を用いるこ
とを特徴とする、ヒドロキシルまたはアミド基を含む材
料の反応性染料を用いる染色または捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4214945A DE4214945A1 (de) | 1992-05-06 | 1992-05-06 | Neue Reaktivfarbstoffe |
| DE4214945.2 | 1992-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616958A true JPH0616958A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=6458286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5125141A Pending JPH0616958A (ja) | 1992-05-06 | 1993-04-28 | 反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5359042A (ja) |
| EP (1) | EP0568874B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0616958A (ja) |
| DE (2) | DE4214945A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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