JPH0635404B2 - 粗１，４−ブタンジオ−ルの精製方法 - Google Patents

粗１，４−ブタンジオ−ルの精製方法

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JPH0635404B2
JPH0635404B2 JP60038594A JP3859485A JPH0635404B2 JP H0635404 B2 JPH0635404 B2 JP H0635404B2 JP 60038594 A JP60038594 A JP 60038594A JP 3859485 A JP3859485 A JP 3859485A JP H0635404 B2 JPH0635404 B2 JP H0635404B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、粗1,4−ブタンジオール（以下、粗1,4−ＢＧ
と略す）の精製方法に係る。更に詳しくは、粗1,4−Ｂ
Ｇの精製工程に於て水素添加処理することにより、高純
度の1,4−ブタンジオール（以下、1,4−ＢＧと略す）を
取得する方法に係る。
1,4−ＢＧは、ポリエステル、ポリウレタン等の原料と
して用いた場合、樹脂、繊維に特徴ある物性が得られ、
需要が増大している。又、1,4−ＢＧは脱水環化により
テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略す）が得られる
が、ＴＨＦは溶剤或はポリテトラメチレンエーテルグリ
コールの原料として重要である。
〔従来技術〕
従来、1,4−ＢＧの製造方法としては種々の方法が知ら
れており、アセチレンを原料としたレッペ反応により製
造する方法、ブタジエンのジハロゲン化合物を原料とす
る方法、γ−ブチロラクトンを原料とする方法、ブタン
ジオールジエステルを原料とする方法等がある。これら
の方法で得られた1,4−ＢＧ中には製造法によつても異
なるが、種々の不純物が含まれている。特に、アセチレ
ンのレッペ反応により得られる1,4−ブタンジオールを
水添する方法、あるいはブタンジオールのジエステルを
加水分解する方法で得られた1,4−ＢＧ中には、アルデ
ヒド類及びアセタール類が不純物として製品中に含ま
れ、これらの副生物の存在は、微量であつても1,4−Ｂ
Ｇを原料として樹脂或は繊維に加工した場合に着色、糸
切れ等の原因となり、1,4−ＢＧの製品価値を著しく低
下させてしまう。これらの副生物を通常の分離手段、例
えば蒸留で分離すると、高段数及び高い還流比が必要で
あり、高価な設備と多量の熱を必要とし、経済的ではな
い。更に、蒸留分離中に塔底に蓄積する高沸物のアセタ
ール或はアルデヒドから熱分解反応或は不均化反応によ
つて1,4−ＢＧと分離困難なアルデヒド、アセタールが
生成するために、実質的には1,4−ＢＧの精製が不可能
となる。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者等は、上記実状に鑑み、蒸留分離の困難な副生
物を含有する粗1,4−ＢＧの精製法について検討した結
果、粗1,4−ＢＧを水添処理することにより、粗1,4−Ｂ
Ｇ中に含まれる不純物を1,4−ＢＧ或は1,4−ＢＧと容易
に蒸留分離可能な化合物に転換することにより、高純度
の1,4−ＢＧを取得しうることを見い出し本発明に到達
した。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明の要旨は、 (1)２−（４′−ヒドロキシ）テトラヒドロフラン、２
−（４′−オキソブトキシ）テトラヒドロフラン及び
１，４−ジ−（２′−テトラヒドロフロキシ）ブタンの
少くとも１種を含有する粗１，４−ブタンジオールを活
性炭に担持された金属パラジウム触媒の存在下、水素添
加することを特徴とする粗１，４−ブタンジオールの精
製方法、並びに (2)粗１，４−ブタンジオールを精製するにあたり、 (a)活性炭に金属パラジウムを担持させた触媒よりなる
反応域に該粗１，４−ブタンジオールと水素分圧５〜２
０kg/cm2で水素を供給して２−（４′−ヒドロキシ）テ
トラヒドロフラン、２−（４′−オキソブトキシ）テト
ラヒドロフラン及び／又は１，４−ジ−（２′−テトラ
ヒドロフロキシ）ブタンを水素添加して、テトラヒドロ
フラン、１，４−ブタンジオール及び／又はブタノール
とし、 (b)反応生成液を第１蒸留塔に供給し、水、テトラヒド
ロフラン及びブタノール含有軽沸物を留去し、１，４−
ブタンジオールを主成分とする残部を缶出し、 (c)該缶出液を第２蒸留塔に供給して軽沸物を含む１，
４−ブタンジオールを塔頂より留出し、高沸物を含む
１，４−ブタンジオールを塔底より抜き出し塔側より精
製された高純度１，４−ブタンジオールを取得する ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法に存
する。
以下に本発明を更に詳細に説明する。
粗1,4−ＢＧはその製法にもよるが、主成分である1,4−
ＢＧの他に種々のアルデヒド類及びアセタール類を含有
するものである。これらアルデヒド類及びアセタール類
の構造は、すべてについては明らかではないが、1,4−
ＢＧのモノ又はジアルデヒド体である４−ヒドロキシ−
１−ブタナール及び1,4−ブタンジアール、４−ヒドロ
キシ−１−ブタナールの脱水環化生成物であるジヒドロ
フランと1,4−ＢＧの付加物である２−（４′−ヒドロ
キシブトキシ）テトラヒドロフラン（以下、ＢＧＴＦと
略す）、他にジヒドロフランと４−ヒドロキシ−１−ブ
タナールの付加物である２−（４′−オキソブトキシ）
テトラヒドロフラン（以下、ＢＤＴＦと略す）、1,4−
ジ−（２′−テトラヒドロフロキシ）ブタン（以下、BG
DTFと略す）等が挙げられる。本発明方法で精製される
粗1,4−ＢＧは、1,4−ＢＧを主成分とし、BGTF、BDTF及
びBGDTFの少なくとも１種を含有するものであれば、特
に限定されるものではなく、アセチレンのレッペ反応及
び水素化により得られたもの、あるいは1,4−ＢＧのジ
エステルを加水分解して得られたもの等いずれも可能で
ある。本発明で精製される粗1,4−ＢＧは、更に４−ヒ
ドロキシ−１−ブタナール、1,4−ブタンジアール等の
アルデヒド及びこれらのアルデヒドに由来するアセター
ル類を含んでいても良い。
以下に、粗1,4−ＢＧの製造の一方法として、ブタジエ
ンのアセトキシ化で得られた1,4−ジアセトキシブテン
を水素化及び加水分解して製造する場合について概略説
明する。1,4−ジアセトキシブタンは、ブタジエン、酢
酸、酸素又は酸素含有ガスをパラジウム系触媒の存在
下、固定床、流動床など、任意の方式で反応させる。本
反応に使用される触媒としては、パラジウム塩と銅塩の
如きレドツクス剤とからなる均一液相触媒、パラジウ
ム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウムの金属又
は金属塩及び助触媒からなる固体触媒等が挙げられる
が、パラジウム金属とビスマス，セレン，アンチモン及
びテルルから選ばれた少なくとも１種の助触媒金属とを
担体に担持した触媒が好適である。かくして得られたア
セトキシ化反応物から1,4−ジアセトキシブテン−２、
3,4−ジアセトキシブテン−１等のジアセトキシブテン
類を混合物として蒸留分離し、そのまま水素化反応の原
料に使用することができるが、場合によつては、ジアセ
トキシブテンを更に異性体相互に分離してから使用して
もよい。ジアセトキシブタン類は、かくして得られるジ
アセトキシブテン類をパラジウム系或はニツケル系触媒
の存在下、水素化することにより取得することができ、
1,4−、1,2-又は1,3−ジアセトキシブタン等の異性体を
相互に分離したもの、或はこれらの混合物は、次いで強
酸性陽イオン交換樹脂の存在下、加水分解することによ
り1,4−ＢＧを主成分とする反応生成物が得られる。該
生成物は、蒸留により、水、酢酸分離し、更に1,2−ブ
タンジオール等の異性体及び未反応物を分離することに
より、本発明の原料となる粗1,4−ＢＧが得られる。
尚、要すれば、更に高沸物を分離したものを本発明原料
の粗1,4−ＢＧとすることも可能である。
かくして得られた粗1,4−ＢＧは、純度９０wt%以上、好
適には９５wt%以上であり、このままでも工業原料とし
て使用可能ではあるが、本発明では、より製品価値の高
い1,4−ＢＧを得るため、水素添加することにより、よ
り高純度の1,4−ＢＧを取得するものである。
本発明で精製される粗1,4−ＢＧ中に含まれるＢＧＴ
Ｆ、ＢＤＴＦ及びBGDTFの量は特に限定されるものでは
なく、公知の種々の方法に従つて製造された粗1,4−Ｂ
Ｇ中に含まれている程度の量であり、通常夫々０〜1.0w
t%程度である。尚、ＢＧＴＦ、ＢＤＴＦ、BGDTF及びそ
の他のアルデヒド及びアセタール類総含有量の指標とし
てカルボニル価を使用することも可能である。以下、カ
ルボニル価は、アルデヒド及びアセタール類と塩酸ヒド
ロキシルアミンとの反応で生成したイミン塩酸塩のKOH
による電位差滴定値（mg・KOH/g）で表わすが、本発明の
粗1,4−ＢＧは、カルボニル価0.5〜2.0mg・KOH/g程度を
有する。
本発明の水素添加反応には、金属パラジウムが活性炭に
担持された触媒が使用される。水素は必ずしも純粋なも
のである必要はなく、不活性ガス、飽和炭化水素等で希
釈されたものでもよい。水素圧力は、５〜２０kg/cm2の
水素分圧で行われるが、高すぎる場合には高価な設備が
必要となり好ましくなく、又、低すぎる場合には多量の
触媒が必要となるため好ましくない。反応温度は、４０
〜２５０℃の範囲で実施されるが、温度が高すぎると1,
4−ＢＧが分解反応を受け、ブタン、ブタノール、ＴＨ
Ｆ等の軽沸物を生成し又、低温すぎると多量の触媒が必
要となるため、８０〜１８０℃が好ましい。
水素添加反応によつて粗1,4−ＢＧ中のアルデヒド、ア
セタール類は、1,4−ＢＧと容易に分離できる化合物に
変換される。即ち、ＢＧＴＦ、ＢＤＴＦ及びBGDTFは、
水添によつてＴＨＦ、1,4−ＢＧ、ブタノール、ジテト
ラメチレングリコール等に変換される。
該反応生成物は、常圧に保持された気液分離器に移送さ
れ、気相排ガスを分離後、液相部は軽沸分離塔である第
１蒸留塔に供給され、水、ＴＨＦ、ブタノールを含有す
る軽沸物を留去する。第１蒸留塔は、理論段数３〜１
０、圧力100〜760torr、還流比0.5〜2.0で操作される。
第１蒸留塔から缶出される1,4−ＢＧを主成分とする液
相部は、更に製品塔である第２蒸留塔に供給され、塔頂
からは、若干の軽沸物を含む1,4−ＢＧが抜き出され、
塔底からは高沸物を含む1,4−ＢＧを抜き出す。塔側か
らは目的とする精製された高純度1,4−ＢＧが取得され
る。精製1,4−ＢＧの抜き出しは、第１蒸留塔から供給
される液相部の第２蒸留塔への供給位置より上部である
ことが好ましい。第２蒸留塔は、理論段数１５〜３０、
圧力２０〜100torr、還流比0.1〜1.0で操作される。
尚、第２蒸留塔塔頂から抜き出される若干の軽沸物を含
む1,4−ＢＧは粗1,4−ＢＧに循環するか、又ＴＨＦ製造
原料としても使用可能である。かくして得られる精製1,
4−ＢＧは、好適には純度99.8％以上を有し、カルボニ
ル価が0.4mg・KOH/g以下という極めて高純度のものであ
る。
〔実施例〕
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本
発明は以下の実施例により何等限定されるものではな
い。尚、以下「部」、「％」は夫々「重量部」、「重量
％」を意味する。
実施例１ ＢＧＴＦ2.05％、ＢＤＴＦ、BGDTF及び高沸物を含む不
純物0.3％を含有し、カルボニル価6.2mg・KOH/g、純度9
7.55％の粗1,4−ＢＧ1874部／hrを0.5部／hrの水素と共
に水添反応器へ供給した。水添反応器を内径５００mm、
高さ1300mmでパラジウムを活性炭に1.0％担持した触媒
が充填されており、圧力9.5kg/cm2、温度１００℃で運
転した。反応液を抜き出し、気液分離器へ供給し過剰の
水素と反応液を分離した。反応液は水0.7％、ＴＨＦ2.9
％、ブタノール0.01％、ＢＧＴＦ0.24％、ジテトラメチ
レングリコール、ＢＤＴＦ、BGDTF及び高沸物を含む不
純物0.24％を含有しカルボニル価0.4mg・KOH/gであつ
た。気液分離後の反応液を1874部／hrで軽沸分離塔であ
る第１蒸留塔に供給し軽沸物を分離した。軽沸分離塔は
段数３段で還留比１、圧力１５０torr、塔底温度１８０
℃で運転した。塔頂からは水、ＴＨＦ、ブタノールの混
合物を９６部／hrで留出させ、塔底からは高沸物を含む
1,4−ＢＧを1778部／hrで缶出させ缶出液は製品塔であ
る第２蒸留塔へ供給した。製品塔は段数２０段で還留比
0.6、圧力３０torr、塔底温度１５０℃で運転し塔頂か
らは軽沸物を含む1,4−ＢＧを55部／hrで留出させ、塔
底からは高沸物を含む1,4−ＢＧを４０部／hrで抜出
し、塔側より製品1,4−ＢＧ1683部／hrを得た。製品1,4
−ＢＧのＢＧＴＦ含有量は0.18％、ＢＤＴＦ、BGDTF及
び高沸物を含む不純物含有量は0.05％、カルボニル価0.
4mg・KOH/gで1,4−ＢＧ純度は99.7％であつた。
比較例１ ＢＧＴＦ2.05％、ＢＤＴＦ、BGDTF及び高沸物を含む不
純物0.3％を含有し、カルボニル価6.2mg・KOH/g、純度9
7.55％の粗1,4−ＢＧ1874部／hrを段数２０段の製品塔
へ供給し、1,4−ＢＧの精留を行なつた。蒸留は還留比
1.0、圧力３０torr塔底温度１５０℃で運転し、塔頂か
らはＢＧＴＦ2.5％を含む1,4−ＢＧを２００部／hrで留
出させ、塔底からはＢＧＴＦ1.8％、ＢＤＴＦ、BGDTF及
び高沸不純物3.3％を含有する1,4−ＢＧを150部／hrで
抜出し、塔側より製品1,4−ＢＧ1524部／hrを得た。製
品1,4−ＢＧのＢＧＴＦ含有量は、2.0％、ＢＤＴＦ、BG
DTF及び高沸物を含む不純物含有量は0.05％、カルボニ
ル価6.1mg・KOH/gで、1,4−ＢＧ純度は97.5％であつた。
〔発明の効果〕
本発明によれば、粗1,4−ＢＧの精製工程に於て、水素
添加処理することにより、1,4−ＢＧの分解を抑制しつ
つ、1,4−ＢＧと蒸留で分離困難なアルデヒド及びアセ
タール類を1,4−ＢＧと分離可能な化合物に変換するこ
とが可能であり、従つて蒸留等の通常の分離手段で高純
度の1,4−ＢＧを取得することができる。
本発明方法で得られた1,4−ＢＧは、好適には純度99.8
％以上、カルボニル価0.4mg・KOH/g以下という極めて高
純度を有するため、これを原料として得られた樹脂等の
製品は着色が認められず製品価値が高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭58−167532（ＪＰ，Ａ) 特開 昭53−68709（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−36207（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】２−（４′−ヒドロキシブトキシ）テトラ
    ヒドロフラン、２−（４′−オキソブトキシ）テトラヒ
    ドロフラン及び１，４−ジ−（２′−テトラヒドロフロ
    キシ）ブタンの少なくとも１種を含有する粗１，４−ブ
    タンジオールを活性炭に担持された金属パラジウム触媒
    の存在下、５〜20kg/cm2の水素分圧で水素添加すること
    を特徴とする粗１，４−ブタンジオールの精製方法。
  2. 【請求項２】粗１，４−ブタンジオールを精製するにあ
    たり、 (a)活性炭に金属パラジウムを担持させた触媒よりなる
    反応域に該粗１，４−ブタンジオールと水素分圧５〜20
    kg/cm2で水素を供給して２−（４′−ヒドロキシブトキ
    シ）テトラヒドロフラン、２−（４′−オキソブトキ
    シ）テトラヒドロフラン及び／又は１，４−ジ−（２′
    −テトラヒドロフロキシ）ブタンを水素添加して、テト
    ラヒドロフラン、１，４−ブタンジオール及び／又はブ
    タノールとし、 (b)反応生成液を第１蒸留塔に供給し、水、テトラヒド
    ロフラン及びブタノール含有軽沸物を留去し、１，４−
    ブタンジオールを主成分とする残部を缶出し、 (c)該缶出液を第２蒸留塔に供給して、軽沸物を含む
    １，４−ブタンジオールを塔頂より留出し、高沸物を含
    む１，４−ブタンジオールを塔底より抜き出し、塔側よ
    り精製された高純度１，４−ブタンジオールを取得する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。
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