JPH0635548B2 - アントラキノン系色素及び該色素を含有する液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系色素及び該色素を含有する液晶組成物Info
- Publication number
- JPH0635548B2 JPH0635548B2 JP59138712A JP13871284A JPH0635548B2 JP H0635548 B2 JPH0635548 B2 JP H0635548B2 JP 59138712 A JP59138712 A JP 59138712A JP 13871284 A JP13871284 A JP 13871284A JP H0635548 B2 JPH0635548 B2 JP H0635548B2
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- group
- dye
- hydrogen atom
- anthraquinone
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規なアントラキノン系色素及び該アントラ
キノン系化合物を含有する液晶組成物に関する。
キノン系化合物を含有する液晶組成物に関する。
従来から、色素化合物を含有する液晶を、対向する二枚
の電極間に介在させ色素と液晶とのゲスト・ホスト効果
を利用してカラー表示を行うカラー液晶が知られてお
り、種々の色相の色素の開発が望まれている。
の電極間に介在させ色素と液晶とのゲスト・ホスト効果
を利用してカラー表示を行うカラー液晶が知られてお
り、種々の色相の色素の開発が望まれている。
従来、例えば、一般式 具体的には で示される赤色系のアントラキノン系化合物を色素とし
て使用する液晶組成物が知られている（特開昭56-55479
号公報）。
て使用する液晶組成物が知られている（特開昭56-55479
号公報）。
また、一般式 具体的には で示される青色系のアントラキノン系化合物がゲスト・
ホスト型液晶表示素子に使用し得ることが知られている
（特開昭58-53954号公報）。
ホスト型液晶表示素子に使用し得ることが知られている
（特開昭58-53954号公報）。
本発明は、新規アントラキノン系色素及び液晶中におい
て高いオーダー・パラメーターを示し、そして橙色〜シ
アン色を示すアントラキノン系色素化合物を含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
て高いオーダー・パラメーターを示し、そして橙色〜シ
アン色を示すアントラキノン系色素化合物を含有する液
晶組成物を提供することを目的とする。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1〜R4は、水素原子、ヒドロキシ基、またはア
ルキル基もしくはアリール基で置換されていてもよいア
ミノ基を示し、R5は、水素原子、アルキル基、またはア
リール基を示し、R6は水素原子または、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５
を示す。但し、Ｒ１とＲ２は同時に水素原子を示さな
い。〕で示されるアントラキノン系色素並びに該アント
ラキノン系色素及び液晶を含有する液晶組成物をその要
旨とする。
ルキル基もしくはアリール基で置換されていてもよいア
ミノ基を示し、R5は、水素原子、アルキル基、またはア
リール基を示し、R6は水素原子または、−Ｃ≡Ｃ−Ｒ５
を示す。但し、Ｒ１とＲ２は同時に水素原子を示さな
い。〕で示されるアントラキノン系色素並びに該アント
ラキノン系色素及び液晶を含有する液晶組成物をその要
旨とする。
上記一般式〔Ｉ〕において、R1〜R4は水素原子、ヒドロ
キシ基またはアルキル基もしくはアリール基で置換され
ていてもよいアミノ基、例えば、−NHR7（R7は炭素数１
〜８の直鎖または分岐鎖状アルキル基もしくは炭素数１
〜８のアルキル基で置換されていてもよいフエニル基）
を示す。但しＲ１とＲ２は同時に水素原子を示さない。
R5は、水素原子、炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状
のアルキル基、アリール基、例えば、 （R8は炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状のアルキル
基、炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ
基、炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基
で置換された炭素数１〜５のアルコキシ基を示す。）を
示し、R6は水素原子または−Ｃ≡Ｃ−R5を示す。
キシ基またはアルキル基もしくはアリール基で置換され
ていてもよいアミノ基、例えば、−NHR7（R7は炭素数１
〜８の直鎖または分岐鎖状アルキル基もしくは炭素数１
〜８のアルキル基で置換されていてもよいフエニル基）
を示す。但しＲ１とＲ２は同時に水素原子を示さない。
R5は、水素原子、炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状
のアルキル基、アリール基、例えば、 （R8は炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状のアルキル
基、炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ
基、炭素数１〜１３の直鎖または分岐鎖状アルコキシ基
で置換された炭素数１〜５のアルコキシ基を示す。）を
示し、R6は水素原子または−Ｃ≡Ｃ−R5を示す。
本発明の一般式〔Ｉ〕におけるR1〜R4の好ましい置換基
及び置換位置としては、下記の一般式〔II〕〜〔VIII〕
で表わされるものが挙げられる。
及び置換位置としては、下記の一般式〔II〕〜〔VIII〕
で表わされるものが挙げられる。
前記一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系色素は例
えば次の公知の方法により合成することが出来る。
えば次の公知の方法により合成することが出来る。
すなわち、一般式〔IX〕（式中、R9は、水素原子または
臭素原子を示す。）と、HC≡C-R5をヨウ化第１銅、ビス
〔トリフエニルフオスフイン〕パラジウムジクロライ
ド、トリフエニルフオスフイン及びトリ−ｎ−ブチルア
ミン等の触媒の存在下、オルト−ジクロルベンゼン等の
不活性溶媒中で40〜200℃の温度で、場合により、窒素
ガス等不活性ガスの気流中で反応させることにより製造
することが出来る。
臭素原子を示す。）と、HC≡C-R5をヨウ化第１銅、ビス
〔トリフエニルフオスフイン〕パラジウムジクロライ
ド、トリフエニルフオスフイン及びトリ−ｎ−ブチルア
ミン等の触媒の存在下、オルト−ジクロルベンゼン等の
不活性溶媒中で40〜200℃の温度で、場合により、窒素
ガス等不活性ガスの気流中で反応させることにより製造
することが出来る。
本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作温度範囲
でネマチツク状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。またこのようなネマチツク液
晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステリ
ツク状態をとらせることができる。ネマチツク液晶の例
としては第１表に示される物質、あるいはこれらの誘導
体があげられる。
でネマチツク状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。またこのようなネマチツク液
晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステリ
ツク状態をとらせることができる。ネマチツク液晶の例
としては第１表に示される物質、あるいはこれらの誘導
体があげられる。
上記表中、Ｒ′はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘ
はニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表わす。
はニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表わす。
第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフエ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できる。
異方性が負の公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ系、
シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビフエ
ニルエステル系の液晶も、誘電異方性が正の液晶と混合
して、全体として正の液晶にして用いることができる。
また、誘電異方性が負の液晶でも、適当な素子構成およ
び駆動法を用いればそのまま使用できる。
本発明で用いるホスト液晶は、第１表に示した液晶また
はそれらの混合物のいずれでもよいが、次の４種類の液
晶 の混合物として、メルク社からZLI-1132という商品名で
販売されている液晶および、次の５種類の液晶 の混合物として、British Drug House社からＥ−８とい
う商品名で販売されている液晶などが本発明においては
特に有用である。
はそれらの混合物のいずれでもよいが、次の４種類の液
晶 の混合物として、メルク社からZLI-1132という商品名で
販売されている液晶および、次の５種類の液晶 の混合物として、British Drug House社からＥ−８とい
う商品名で販売されている液晶などが本発明においては
特に有用である。
上述の旋光性物質としてはカイラルネマチツク化合物、
例えば、２−メチルブチル基、３−メチルプトキシ基、
３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、４−
メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの光学
活性基をネマチツク液晶に導入した化合物がある。また
特開昭51-45546号に示すｌ−メントール、ｄ−ボルネオ
ール等のアルコール誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチ
ルシクロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ
酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のア
ルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導
体などの光学活性物質を使用することができる。
例えば、２−メチルブチル基、３−メチルプトキシ基、
３−メチルペンチル基、３−メチルペントキシ基、４−
メチルヘキシル基、４−メチルヘキトキシ基などの光学
活性基をネマチツク液晶に導入した化合物がある。また
特開昭51-45546号に示すｌ−メントール、ｄ−ボルネオ
ール等のアルコール誘導体、ｄ−シヨウノウ、３−メチ
ルシクロヘキサン等のケトン誘導体、ｄ−シトロネラ
酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカルボン酸誘導体、ｄ−シト
ロネラール等のアルデヒド誘導体、ｄ−リノネン等のア
ルケン誘導体、その他のアミン、アミド、ニトリル誘導
体などの光学活性物質を使用することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用できる。すな
わち、一般に少なくとも一方が透明な２枚のガラス基板
上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面が対向す
るように適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板
が平行になるように素子を構成したものが用いられる。
この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決められ
る。素子ギヤツプとしては３〜１００μｍ、特に５〜５
０μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用できる。すな
わち、一般に少なくとも一方が透明な２枚のガラス基板
上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面が対向す
るように適当なスペーサーを介して、２枚のガラス基板
が平行になるように素子を構成したものが用いられる。
この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが決められ
る。素子ギヤツプとしては３〜１００μｍ、特に５〜５
０μｍが実用的見地から好ましい。
作用 本発明のアントラキノン系色素は、アントラキノン系色
素に特定のエチニル基を導入した新規色素であり、この
ような色素は液晶中に溶解して橙色〜シアン色を示し、
かつ深色性の色素を与える。
素に特定のエチニル基を導入した新規色素であり、この
ような色素は液晶中に溶解して橙色〜シアン色を示し、
かつ深色性の色素を与える。
実施例 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。
る実施例により限定されるものではない。
なお、以下にオーダー・パラメーターについて説明すれ
ば、色素化合物のオーダー・パラメーター(S)は実験的
には次式から求められる。
ば、色素化合物のオーダー・パラメーター(S)は実験的
には次式から求められる。
ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
オーダー・パラメーター(S)は具体的にはゲスト・ホス
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
ト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、この
値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減少
し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能とな
る。
実施例１ 1,5−ジアミノ−3,7−ジプロモ−4,8−ジヒドロキシア
ントラキノン0.7ｇ、ヨウ化第１銅0.03ｇ、トリ−ｎ−
プチルアミン1.8ｇ及び１−ノニン0.81ｇをオルトジク
ロルベンゼン５０ml中に加え、窒素気流下８０℃に昇温
する。この中にビス〔トリフエニルフオスフイン〕パラ
ジウムジクロライド0.04ｇ及びトリフエニルフオスフイ
ン0.32ｇを加え、更に５時間加熱攪拌する。オルトジク
ロルベンゼンを減圧下留去し、残渣をシリカゲルを担体
とし、クロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグ
ラフイーにて分離精製して、下記構造式で示されるアン
トラキノン系色素0.32ｇを得た。
ントラキノン0.7ｇ、ヨウ化第１銅0.03ｇ、トリ−ｎ−
プチルアミン1.8ｇ及び１−ノニン0.81ｇをオルトジク
ロルベンゼン５０ml中に加え、窒素気流下８０℃に昇温
する。この中にビス〔トリフエニルフオスフイン〕パラ
ジウムジクロライド0.04ｇ及びトリフエニルフオスフイ
ン0.32ｇを加え、更に５時間加熱攪拌する。オルトジク
ロルベンゼンを減圧下留去し、残渣をシリカゲルを担体
とし、クロロホルムを分離溶媒とするカラムクロマトグ
ラフイーにて分離精製して、下記構造式で示されるアン
トラキノン系色素0.32ｇを得た。
このようにして得られたアントラキノン系色素を前述の
ビフエニル系混合液晶Ｅ−８に添加し、７０℃以上に加
熱して液晶が等方性液体になつた状態でよくかきまぜた
後、放置冷却する工程を繰返し行ない、該色素を溶解し
た。
ビフエニル系混合液晶Ｅ−８に添加し、７０℃以上に加
熱して液晶が等方性液体になつた状態でよくかきまぜた
後、放置冷却する工程を繰返し行ない、該色素を溶解し
た。
このように調製した上記液晶組成物を、透明電極を有
し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラ
ピングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガ
ラス基板からなる基板間ギヤツプ１０μｍの素子に封入
した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のと
き上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子
もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつた。
し、液晶と接する面をポリアミド系樹脂を塗布硬化後ラ
ピングしてホモジニアス配向処理を施した上下２枚のガ
ラス基板からなる基板間ギヤツプ１０μｍの素子に封入
した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加のと
き上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素分子
もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつた。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を
行なつた。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶およびガ
ラス基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を
行なつた。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター(S)の値を算出した。
以上の結果を第２表NO.１に示した。
実施例２ 実施例１において、１−ノニンの代りに、等モル量の１
−ヘプチンを使用して反応し、下記構造式で示されるア
ントラキノン系色素0.35ｇを得た。
−ヘプチンを使用して反応し、下記構造式で示されるア
ントラキノン系色素0.35ｇを得た。
このようにして得られたアントラキノン系色素を使用し
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.２に示した。
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.２に示した。
実施例３ 実施例１において、1,5−ジアミノ−3,7−ジプロモ−4,
8−ジヒドロキシアントラキノンの代りに、第モル量の
1,8−ジアミノ−3,6−ジプロモ−4,5−ジヒドロキシア
ントラキノンを使用して反応し、下記構造式で示される
アントラキノン系色素0.41ｇを得た。
8−ジヒドロキシアントラキノンの代りに、第モル量の
1,8−ジアミノ−3,6−ジプロモ−4,5−ジヒドロキシア
ントラキノンを使用して反応し、下記構造式で示される
アントラキノン系色素0.41ｇを得た。
このようにして得られたアントラキノン系色素を使用し
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.５に示した。
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.５に示した。
実施例４ 実施例１において、1,5−ジアミノ−3,7−ジプロモ−4,
8−ジヒドロキシアントラキノンの代りに、等モル量の
１−アミノ−2,6−ジプロモ−４−ヒドロキシアントラ
キノンを使用して反応し、下記構造式で示されるアント
ラキノン系色素0.38ｇを得た。
8−ジヒドロキシアントラキノンの代りに、等モル量の
１−アミノ−2,6−ジプロモ−４−ヒドロキシアントラ
キノンを使用して反応し、下記構造式で示されるアント
ラキノン系色素0.38ｇを得た。
このようにして得られたアントラキノン系色素を使用し
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.１３に示した。
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.１３に示した。
実施例５ 実施例１において1,5−ジアミノ−3,7−ジプロモ−4,8
−ジヒドロキシアントラキノンの代りに等モル量の１−
アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンを使用し、オル
トジクロルベンゼンの代りにモノクロルベンゼンを使用
して反応し、下記構造式で示されるアントラキノン系色
素0.31ｇを得た。
−ジヒドロキシアントラキノンの代りに等モル量の１−
アミノ−４−ヒドロキシアントラキノンを使用し、オル
トジクロルベンゼンの代りにモノクロルベンゼンを使用
して反応し、下記構造式で示されるアントラキノン系色
素0.31ｇを得た。
このようにして得られたアントラキノン系色素を使用し
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.１４に示した。
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.１４に示した。
実施例６ 実施例１において1,5−ジアミノ−3,7−ジプロモ−4,8
−ジヒドロキシアントラキノンの代りに等モル量の1,5
−ジアミノアントラキノンを使用し、１−ノニンの代り
に等モル量の１−ヘプチンを使用して反応し、下記構造
式で示されるアントラキノン系色素0.33ｇを得た。
−ジヒドロキシアントラキノンの代りに等モル量の1,5
−ジアミノアントラキノンを使用し、１−ノニンの代り
に等モル量の１−ヘプチンを使用して反応し、下記構造
式で示されるアントラキノン系色素0.33ｇを得た。
このようにして得られたアントラキノン系色素を使用し
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.２２に示した。
て実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製し、
最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値を算
出し、その結果を第２表NO.２２に示した。
実施例７ 実施例６において１−ヘプチンの代りに等モル量のフエ
ニルアセチレンを使用して反応し、下記構造式で示され
るアントラキノン系色素0.37ｇを得た。
ニルアセチレンを使用して反応し、下記構造式で示され
るアントラキノン系色素0.37ｇを得た。
このようにして得られたアントラキノン系色素を使用し
て、実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製
し、最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値
を算出し、その結果を第２表NO.２４に示した。
て、実施例１と同様にしてゲスト・ホスト素子を作製
し、最大吸収波長及びオーダー・パラメーター(S)の値
を算出し、その結果を第２表NO.２４に示した。
実施例８ 実施例１と同様な操作により下記第２表に示す色素を製
造した。そのオーダー・パラメーター(S)および最大吸
収波長を測定し、あわせて第２表にその結果を示した。
造した。そのオーダー・パラメーター(S)および最大吸
収波長を測定し、あわせて第２表にその結果を示した。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/60 Ｆ 7457−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、水素原子、ヒドロキシ基または
アルキル基もしくはアリール基で置換されていてもよい
アミノ基を示し、Ｒ５は、水素原子、アルキル基また
は、アリール基を示し、Ｒ６は水素原子または−Ｃ≡Ｃ
−Ｒ５を示す。但し、Ｒ１とＲ２は同時に水素原子を示
さない。〕で示されるアントラキノン系色素。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 〔式中、Ｒ１〜Ｒ４は、水素原子、ヒドロキシ基、また
はアルキル基もしくはアリール基で置換されていてもよ
いアミノ基を示し、Ｒ５は、水素原子、アルキル基、ま
たはアリール基を示し、Ｒ６は水素原子または−Ｃ≡Ｃ
−Ｒ５を示す。但し、Ｒ１とＲ２は同時に水素原子を示
さない。〕で示されるアントラキノン系色素及び液晶を
含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138712A JPH0635548B2 (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | アントラキノン系色素及び該色素を含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138712A JPH0635548B2 (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | アントラキノン系色素及び該色素を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6117533A JPS6117533A (ja) | 1986-01-25 |
| JPH0635548B2 true JPH0635548B2 (ja) | 1994-05-11 |
Family
ID=15228362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59138712A Expired - Lifetime JPH0635548B2 (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | アントラキノン系色素及び該色素を含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0635548B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7874954B2 (en) * | 2007-02-14 | 2011-01-25 | Eaton Corporation | Locking differential including resilient disc means |
| CN106366689A (zh) * | 2015-07-23 | 2017-02-01 | 北京大学 | 一种液晶性蒽醌型二向性染料及含该染料的膜和显示器 |
-
1984
- 1984-07-04 JP JP59138712A patent/JPH0635548B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| IZV.AKAD.NAUK.SSSR,SER.KHIM=1981 * |
| ZH.ORG.KHIM=1982 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6117533A (ja) | 1986-01-25 |
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