JPH0717850B2 - アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0717850B2 JPH0717850B2 JP61217609A JP21760986A JPH0717850B2 JP H0717850 B2 JPH0717850 B2 JP H0717850B2 JP 61217609 A JP61217609 A JP 61217609A JP 21760986 A JP21760986 A JP 21760986A JP H0717850 B2 JPH0717850 B2 JP H0717850B2
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- compound
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57-730
67号公報、特開昭57-158262号公報）。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば黄色〜
黄橙色の色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成
物に使用されていることも知られている（特開昭57-730
67号公報、特開昭57-158262号公報）。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
化合物としては、特に二色性比が高く、液晶に対する溶
解性も高い等の性質を有することが必要である。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知の
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物に特に必要なものとして要求される上
記のような性質に関して必ずしも満足できる程度のもの
ではない、という問題点のあることが判明した。
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物に特に必要なものとして要求される上
記のような性質に関して必ずしも満足できる程度のもの
ではない、という問題点のあることが判明した。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なアン
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
トラキノン系化合物及び該化合物を含有する液晶組成物
の提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重ね
た結果、一般式〔Ｉ〕 （式中R1は、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基
を示し、R2は置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいシクロアルキル基または複素環
基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合物が高
い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、更に
かかる化合物を使用すれば良好なカラー表示を行いうる
液晶組成物が得られる、との知見を得て本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕で表わされるア
ントラキノン系化合物並びに、該化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物を要旨とするものである。前記
一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明のアントラキノン系化
合物において 置換基R1で表わされるアルキル基としては、炭素数１〜
８のアルキル基などが挙げられ、R1で表わされるアルコ
キシ基としては、炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げら
れる。
た結果、一般式〔Ｉ〕 （式中R1は、水素原子、アルキル基またはアルコキシ基
を示し、R2は置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいシクロアルキル基または複素環
基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合物が高
い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、更に
かかる化合物を使用すれば良好なカラー表示を行いうる
液晶組成物が得られる、との知見を得て本発明に到達し
た。すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕で表わされるア
ントラキノン系化合物並びに、該化合物を含有すること
を特徴とする液晶組成物を要旨とするものである。前記
一般式〔Ｉ〕で表わされる本発明のアントラキノン系化
合物において 置換基R1で表わされるアルキル基としては、炭素数１〜
８のアルキル基などが挙げられ、R1で表わされるアルコ
キシ基としては、炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げら
れる。
置換基R2で表わされる置換基を有していてもよいアリー
ル基としては炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シ基を有していてもよい炭素数１〜８のアルコキシ基で
置換されていてもよいフエニル基、またはナフチル基等
が挙げられ、R2で表わされる置換基を有していてもよい
シクロアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シクロペン
チル基、またはシクロヘプチル基等が挙げられ、またR2
で表わされる複素環基としてはピリジル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、またはチオニル基等が挙げられ
る。
ル基としては炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキ
シ基を有していてもよい炭素数１〜８のアルコキシ基で
置換されていてもよいフエニル基、またはナフチル基等
が挙げられ、R2で表わされる置換基を有していてもよい
シクロアルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基
で置換されていてもよいシクロヘキシル基、シクロペン
チル基、またはシクロヘプチル基等が挙げられ、またR2
で表わされる複素環基としてはピリジル基、フリル基、
テトラヒドロフリル基、またはチオニル基等が挙げられ
る。
前示一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン系化合物
は、以下の方法で製造することができる。
は、以下の方法で製造することができる。
たとえば一般式〔II〕 （式中、R1は前記定義に同じ。）で表わされる化合物と
下記式〔III〕 XCH2R2 ……〔III〕 （式中、R2は前記定義に同じで、Ｘは塩素原子または臭
素原子等のハロゲン原子を示す。）で表わされる化合物
とをN,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等のアミド系溶媒又はジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の溶媒中酸結合剤、例えば炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリ
エチルアミン等の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃
好ましくは80℃〜150℃の温度条件で反応させるこによ
り前示一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合
物を得ることができる。
下記式〔III〕 XCH2R2 ……〔III〕 （式中、R2は前記定義に同じで、Ｘは塩素原子または臭
素原子等のハロゲン原子を示す。）で表わされる化合物
とをN,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドン等のアミド系溶媒又はジメチルスルホ
キシド、スルホラン等の溶媒中酸結合剤、例えば炭酸カ
リウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩又はトリ
エチルアミン等の有機酸結合剤の存在下、50℃〜200℃
好ましくは80℃〜150℃の温度条件で反応させるこによ
り前示一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合
物を得ることができる。
本発明の液晶組成物で用いる液晶としては、様々の液晶
を使用できるが、例えば、ネマチツク液晶、スメクチツ
ク液晶（スメクチツクＡあるいはスメクチツクカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリツク液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
を使用できるが、例えば、ネマチツク液晶、スメクチツ
ク液晶（スメクチツクＡあるいはスメクチツクカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリツク液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
例えば、ネマチツク液晶としては、下記第１表の１〜３
に示される物質、あるいは、これ等の誘導体が挙げられ
る。
に示される物質、あるいは、これ等の誘導体が挙げられ
る。
上記第１表中、R1はアルキル基又はアルコキシ基を、Ｘ
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は
ハロゲン原子を表わす。
はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又は
ハロゲン原子を表わす。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質としては、
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、例えばメルク社からZLI-1132という商品名で販売
されている液晶及びZLI-1565という商品名で販売されて
いる液晶、又はBritish Drug House社からE-7という商
品名で販売されている液晶が使用される。また、このよ
うなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加えることに
より、コレステリツク状態をとらせることができる。
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、例えばメルク社からZLI-1132という商品名で販売
されている液晶及びZLI-1565という商品名で販売されて
いる液晶、又はBritish Drug House社からE-7という商
品名で販売されている液晶が使用される。また、このよ
うなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を加えることに
より、コレステリツク状態をとらせることができる。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カイ
ラルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51-45546号に示すｌ−
メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、
ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用
することができる。
ラルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51-45546号に示すｌ−
メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、
ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用
することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては１〜100μｍ、特に
２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては１〜100μｍ、特に
２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、
この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減
少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能と
なる。
ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、
この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減
少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能と
なる。
実施例１ Ｎ−メチルピロリドン30ml中に炭酸カリウム63mg、ｐ−
ｎ−ペンチルベンジルクロライド100mg及び下記構造
式： で示される化合物150mgを添加し115〜120℃で３時間攪
拌した。降温後反応液を水100ml中に排出した。析出し
た結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬工業株式会
社製造;C-200商品名）を担体としかつクロロホルムを分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純物を分
離精製し、下記構造式： で示される化合物140mgを得た。本化合物は211〜212℃
の融点を示した。
ｎ−ペンチルベンジルクロライド100mg及び下記構造
式： で示される化合物150mgを添加し115〜120℃で３時間攪
拌した。降温後反応液を水100ml中に排出した。析出し
た結晶をろ過乾燥し、シリカゲル（和光純薬工業株式会
社製造;C-200商品名）を担体としかつクロロホルムを分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純物を分
離精製し、下記構造式： で示される化合物140mgを得た。本化合物は211〜212℃
の融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI-1565（メルク社商品名）に添
加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状
態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返して
行い、上記化合物（色素）を溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI-1565（メルク社商品名）に添
加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状
態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返して
行い、上記化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加
のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつ
た。
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加
のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつ
た。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表のNo.1に示す。
実施例２ 実施例１で準じた方法により、下記第２表におけるNo.2
〜No.17に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた16種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
〜No.17に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた16種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
以上の結果を下記第２表のNo.2〜No.17にまとめて示
す。
す。
（発明の効果） 本発明のアントラキノン系化合物は、液晶に溶解してゲ
ストホスト効果によりカラー表示を行う色素化合物とし
て高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、
本色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好なカラ
ー表示を行うことができる。
ストホスト効果によりカラー表示を行う色素化合物とし
て高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、
本色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好なカラ
ー表示を行うことができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中R1は水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を
示し、R2は、置換基を有していてもよいアリール基、置
換基を有していてもよいシクロアルキル基または複素環
基を示す。）で表わされるアントラキノン系化合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 （式中R1は水素原子アルキル基またはアルコキシ基を示
し、R2は置換基を有していてもよいアリール基、置換基
を有していてもよいシクロアルキル基または複素環基を
示す。）で表わされるアントラキノン系化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217609A JPH0717850B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61217609A JPH0717850B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372760A JPS6372760A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH0717850B2 true JPH0717850B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=16706972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61217609A Expired - Lifetime JPH0717850B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717850B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7723078B2 (ja) * | 2021-04-14 | 2025-08-13 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子 |
| US12312294B2 (en) | 2021-10-14 | 2025-05-27 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthraquinone compound, liquid crystal composition containing said compound, and dimming element |
| WO2023100848A1 (ja) * | 2021-12-01 | 2023-06-08 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物、該化合物を含む液晶組成物及び調光素子 |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP61217609A patent/JPH0717850B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6372760A (ja) | 1988-04-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |