JPH0717849B2 - アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH0717849B2 JPH0717849B2 JP61237774A JP23777486A JPH0717849B2 JP H0717849 B2 JPH0717849 B2 JP H0717849B2 JP 61237774 A JP61237774 A JP 61237774A JP 23777486 A JP23777486 A JP 23777486A JP H0717849 B2 JPH0717849 B2 JP H0717849B2
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- alkoxy group
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なアントラキノン系化合物及び該化合物
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
（従来の技術） 従来から、液晶に色素化合物を溶解してなる液晶組成物
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば青色の
色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成物に使用
されていることも知られている（特開昭58-53954号公
報）。
を対向する２枚の電極間に介在させ、色素化合物と液晶
とのゲストホスト効果を利用してカラー表示を行うこと
は知られている。この色素化合物として、例えば青色の
色相を示すアントラキノン系化合物が液晶組成物に使用
されていることも知られている（特開昭58-53954号公
報）。
ところで、かかる液晶組成物に使用される好ましい色素
化合物としては、630〜670nm付近に極大吸収を有し、二
色性比が高く、液晶に対する溶解性も高い等の性質を有
する鮮明な青色色素化合物が有用である。
化合物としては、630〜670nm付近に極大吸収を有し、二
色性比が高く、液晶に対する溶解性も高い等の性質を有
する鮮明な青色色素化合物が有用である。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、従来公知の
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関して必ずしも満足できる程度のも
のではない。
アントラキノン系化合物は、液晶組成物で使用される好
ましい色素化合物には特に必要なものとして要求される
上記のような性質に関して必ずしも満足できる程度のも
のではない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は、上記の従来の問題点を解決しうる新規なアン
トラキノン系化合物及び化合物を含有する液晶組成物の
提供を目的とする。
トラキノン系化合物及び化合物を含有する液晶組成物の
提供を目的とする。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、かかる目的を達成すべく更に検討を重ね
た結果、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ、Ｙは一方がアミノ基、他方が水酸基を表わ
し、R1は （R4、R5は水素原子またはアルキル基を表わし、ｎは１
〜４の整数を表わす。）を表わし、R2、R3は水素原子、
アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を表
わし、この置換基のアルコキシ基はアルコキシ基で置換
されていてもよい。）で表わされるアントラキノン系化
合物が630〜670nm付近に極大吸収を有して鮮明な青色を
呈し、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示
し、更にかかる化合物を使用すれば良好なカラー表示を
行いうる液晶組成物が得られる、との知見を得て本発明
に到達した。すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアントラキノン系化合物並びに、該化合物を含有
することを特徴とする液晶組成物を要旨とするものであ
る。
た結果、一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ、Ｙは一方がアミノ基、他方が水酸基を表わ
し、R1は （R4、R5は水素原子またはアルキル基を表わし、ｎは１
〜４の整数を表わす。）を表わし、R2、R3は水素原子、
アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を表
わし、この置換基のアルコキシ基はアルコキシ基で置換
されていてもよい。）で表わされるアントラキノン系化
合物が630〜670nm付近に極大吸収を有して鮮明な青色を
呈し、高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示
し、更にかかる化合物を使用すれば良好なカラー表示を
行いうる液晶組成物が得られる、との知見を得て本発明
に到達した。すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕で表わ
されるアントラキノン系化合物並びに、該化合物を含有
することを特徴とする液晶組成物を要旨とするものであ
る。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化
合物において、置換基R4、R5で表わされるアルキル基と
しては炭素数１〜５のアルキル基が挙げられ、R2および
R3で表わされるアルコキシ基で置換されていてもよいア
ルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基または炭
素数１〜８のアルコキシ基で置換された炭素数１〜４の
アルキル基が挙げられ、アルコキシ基で置換されていて
もよいアルコキシ基としては、炭素数１〜15のアルコキ
シ基、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換された炭素数
１〜４のアルコキシ基が挙げられ、この時置換基のアル
コキシ基は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてい
てもよい。
合物において、置換基R4、R5で表わされるアルキル基と
しては炭素数１〜５のアルキル基が挙げられ、R2および
R3で表わされるアルコキシ基で置換されていてもよいア
ルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基または炭
素数１〜８のアルコキシ基で置換された炭素数１〜４の
アルキル基が挙げられ、アルコキシ基で置換されていて
もよいアルコキシ基としては、炭素数１〜15のアルコキ
シ基、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換された炭素数
１〜４のアルコキシ基が挙げられ、この時置換基のアル
コキシ基は炭素数１〜４のアルコキシ基で置換されてい
てもよい。
前記一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化合物
は、次のようにして製造することができる。
は、次のようにして製造することができる。
たとえば一般式〔II〕 （式中、Ｘ、Ｙ、R1は前記一般式〔Ｉ〕における定義に
同じ。）で表わされる化合物と下記一般式〔III〕 （式中、R2、R3は前記一般式〔Ｉ〕における定義に同
じ。）で表わされる化合物とを溶媒を使用する場合は、
N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等のアミド系溶媒又はジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の溶媒中で酸結合剤、例えば炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩等の存在
下、100℃〜200℃好ましくは140℃〜180℃の温度条件で
反応させることにより前示一般式〔Ｉ〕で表わされるア
ントラキノン系化合物を得ることができる。又、本反応
はノニオン系界面活性剤のような界面活性剤を添加する
とより速やかに進行する。
同じ。）で表わされる化合物と下記一般式〔III〕 （式中、R2、R3は前記一般式〔Ｉ〕における定義に同
じ。）で表わされる化合物とを溶媒を使用する場合は、
N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン等のアミド系溶媒又はジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の溶媒中で酸結合剤、例えば炭酸カリ
ウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、酢酸カリウム、酢酸ナトリウム等の酢酸塩等の存在
下、100℃〜200℃好ましくは140℃〜180℃の温度条件で
反応させることにより前示一般式〔Ｉ〕で表わされるア
ントラキノン系化合物を得ることができる。又、本反応
はノニオン系界面活性剤のような界面活性剤を添加する
とより速やかに進行する。
本発明の液晶組成物で用いる液晶としては、様々の液晶
を使用できるが、例えばネマチツク液晶、スメクチツク
液晶（スメクチツクＡあるいはスメツクチツクカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリツク液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
を使用できるが、例えばネマチツク液晶、スメクチツク
液晶（スメクチツクＡあるいはスメツクチツクカイラル
Ｃ等の強誘電性液晶等）、コレステリツク液晶あるいは
高分子液晶等が挙げられる。
例えば、ネマチツク液晶としては、下記第１表の１〜３
に示される物質、あるいはこれ等の誘導体が挙げられ
る。
に示される物質、あるいはこれ等の誘導体が挙げられ
る。
上記第１表中、Ｒはアルキル基又はアルコキシ基を、
Ｘ′はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
又はハロゲン原子を表わす。
Ｘ′はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基
又はハロゲン原子を表わす。
本発明の液晶組成物で用いるホスト液晶物質としては、
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、例えばメルク社からZLI-1132という商品名で販売
されている液晶及びZLI-1565という商品名で販売されて
いる液晶、又はBritish Drug House社からE-7という商
品名で販売されている液晶が使用される。
第１表に示した液晶又はそれらの混合物のいずれでもよ
いが、例えばメルク社からZLI-1132という商品名で販売
されている液晶及びZLI-1565という商品名で販売されて
いる液晶、又はBritish Drug House社からE-7という商
品名で販売されている液晶が使用される。
また、このようなネマチツク液晶に後述の旋光性物質を
加えることにより、コレステリツク状態をとらせること
ができる。
加えることにより、コレステリツク状態をとらせること
ができる。
本発明の液晶組成物に用いる旋光性物質としては、カイ
ラルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51-45546号に示すｌ−
メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、
ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用
することができる。
ラルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、
３−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メ
チルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチル
ヘキトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入
した化合物がある。また、特開昭51-45546号に示すｌ−
メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコール誘導体、
ｄ−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等のケトン
誘導体、ｄ−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等のカル
ボン酸誘導体、ｄ−シトロネラール等のアルデヒド誘導
体、ｄ−リノネン等のアルケン誘導体、その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質を使用
することができる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては１〜100μｍ、特に
２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては１〜100μｍ、特に
２〜50μｍが実用的見地から好ましい。
（実施例） 以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
本発明はかかる実施例により限定されるものではない。
なお、二色性を示すオーダー・パラメーターについて簡
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
単に説明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター
（Ｓ）は実験的には次式から求められる。
ここでＡ及びＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対し
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
て平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度で
ある。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は、具体的にはゲスト・
ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、
この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減
少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能と
なる。
ホスト型液晶素子の表示コントラストを示す値であり、
この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減
少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能と
なる。
実施例１ 下記構造式で示されるジブロモアントラキノン系化合物
2.7g、ｐ−ｎ−ブチルフエノール 20ml、水酸化カリウム0.1gの混合物を窒素気流中で160
℃に昇温し６時間反応した。
2.7g、ｐ−ｎ−ブチルフエノール 20ml、水酸化カリウム0.1gの混合物を窒素気流中で160
℃に昇温し６時間反応した。
反応後冷却し、メタノールを加え析出した結晶を過
し、水洗した後乾燥した。
し、水洗した後乾燥した。
この生成物を、シリカゲル（和光純薬工業株式会社製
造;C-200商品名）を担体とし、かつクロロホルムを分離
溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純物を分離
精製し、下記構造式： で示される化合物0.5gを得た。本化合物は157〜158℃の
融点を示した。
造;C-200商品名）を担体とし、かつクロロホルムを分離
溶媒とするカラムクロマトグラフイーにて不純物を分離
精製し、下記構造式： で示される化合物0.5gを得た。本化合物は157〜158℃の
融点を示した。
上記で得られた本発明のアントラキノン系化合物（色
素）を前述の混合液晶ZLI-1565（メルク社商品名）に添
加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状
態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返して
行い、上記化合物（色素）を溶解した。
素）を前述の混合液晶ZLI-1565（メルク社商品名）に添
加し、70℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状
態でよくかきまぜた後、放置冷却する工程を繰り返して
行い、上記化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した本発明の液晶組成物を、透明電
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加
のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつ
た。
極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗布硬
化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上下２
枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素子に
封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無印加
のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、色素
分子もホスト液晶に従つて同様の配向をとるものであつ
た。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行い、こ
れら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色素
の吸光度を求めるにあたつては、ホスト液晶及びガラス
基板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行つ
た。
また、各偏光に対するＡ及びＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を後記第２表のNo.1に示す。
実施例２ 実施例１で使用したジブロムアントラキノン系化合物3.
3g、ｐ−ｎ−ペンチルフエノール50ml、水酸化カリウム
0.12g及びノニオン系界面活性剤（花王アトラス社製
造；商品名エマルゲン108）0.05gを使用し、他は実施例
１と同様に処理して下記構造式： で示される化合物3.6gを得た。本化合物は160〜161℃の
融点を示した。
3g、ｐ−ｎ−ペンチルフエノール50ml、水酸化カリウム
0.12g及びノニオン系界面活性剤（花王アトラス社製
造；商品名エマルゲン108）0.05gを使用し、他は実施例
１と同様に処理して下記構造式： で示される化合物3.6gを得た。本化合物は160〜161℃の
融点を示した。
実施例１と同様にして、最大吸収波長（λmax）及びオ
ーダー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
これらの結果を後記第２表のNo.2に示す。
ーダー・パラメーター（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
これらの結果を後記第２表のNo.2に示す。
実施例３ 実施例１に準じた方法により、下記第２表におけるNo.3
〜No.25に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた23種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
〜No.25に示す各構造式を有する本発明のアントラキノ
ン系化合物（色素）を製造し、単離した。得られた23種
の各色素化合物を用い、その他は実施例１と同様にし
て、最大吸収波長（λmax）及びオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）の測定及び算出を行つた。
以上の結果を下記第２表のNo.3〜No.25にまとめて示
す。
す。
（発明の効果） 本発明のアントラキノン系化合物は、液晶に溶解してゲ
ストホスト効果によりカラー表示を行う色素化合物とし
て高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、
本色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好なカラ
ー表示を行うことができる。
ストホスト効果によりカラー表示を行う色素化合物とし
て高い二色性比及び液晶に対する良好な溶解性を示し、
本色素化合物を使用した液晶組成物によれば良好なカラ
ー表示を行うことができる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ、Ｙは一方がアミノ基、他方が水酸基を表わ
し、R1は （R4、R5は水素原子またはアルキル基を表わし、ｎは１
〜４の整数を表わす。）を表わし、R2、R3は水素原子、
アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を表
わし、この置換基のアルコキシ基はアルコキシ基で置換
されていてもよい。）で表わされるアントラキノン系化
合物。 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｘ、Ｙは一方がアミノ基、他方が水酸基を表わ
し、R1は （R4、R5は水素原子またはアルキル基を表わし、ｎは１
〜４の整数を表わす。）を表わし、R2、R3は水素原子、
アルコキシ基で置換されていてもよいアルキル基または
アルコキシ基で置換されていてもよいアルコキシ基を表
わし、この置換基のアルコキシ基はアルコキシ基で置換
されていてもよい。）で表わされるアントラキノン系化
合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237774A JPH0717849B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237774A JPH0717849B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6390568A JPS6390568A (ja) | 1988-04-21 |
| JPH0717849B2 true JPH0717849B2 (ja) | 1995-03-01 |
Family
ID=17020235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61237774A Expired - Lifetime JPH0717849B2 (ja) | 1986-10-06 | 1986-10-06 | アントラキノン系化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0717849B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022138433A1 (ja) | 2020-12-25 | 2022-06-30 | 日本化薬株式会社 | アントラキノン化合物を含有する調光用液晶組成物、その光硬化物及び調光素子 |
| US12139656B2 (en) | 2020-12-25 | 2024-11-12 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Anthraquinone compound-containing liquid crystal composition for controlling light, photocured product thereof, and light-controlling element |
-
1986
- 1986-10-06 JP JP61237774A patent/JPH0717849B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6390568A (ja) | 1988-04-21 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |