JPH0721146B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPH0721146B2 JPH0721146B2 JP60283845A JP28384585A JPH0721146B2 JP H0721146 B2 JPH0721146 B2 JP H0721146B2 JP 60283845 A JP60283845 A JP 60283845A JP 28384585 A JP28384585 A JP 28384585A JP H0721146 B2 JPH0721146 B2 JP H0721146B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- alkyl group
- dye
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、アントラキノン系化合物を含有する液晶組成
物に関する。
物に関する。
従来の技術 従来から、色素化合物を含有する液晶を、対向する二枚
の電極間に介在させ色素と液晶とのゲスト・ホスト効果
を利用してカラー表示を行うカラー液晶が知られてお
り、良好なコントラストを得るために高い配向秩序度、
すなわちオーダー・パラメーター（Ｓ）が0.75付近以上
の二色性色素に関する研究に重点がおかれていた。
の電極間に介在させ色素と液晶とのゲスト・ホスト効果
を利用してカラー表示を行うカラー液晶が知られてお
り、良好なコントラストを得るために高い配向秩序度、
すなわちオーダー・パラメーター（Ｓ）が0.75付近以上
の二色性色素に関する研究に重点がおかれていた。
しかしながら、近年、オーダー・パラメーター（Ｓ）の
低い（0.60付近以下）二色性色素を用いた表示法が開発
されており、例えば、高オーダー・パラメーター（Ｓ）
の二色性色素と低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色
性色素とをポジ型、ネマチツク液晶に溶解し、セルに封
入して、電荷を印加すると、色が抜けた所に、低オーダ
ー・パラメーター（Ｓ）の色が残り、二色表示を行う方
法、低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色性色素
（Ａ）及び該色素（Ａ）と補色関係付近の低オーダー・
パラメーター（Ｓ）の二色性色素（Ｂ）を添加し、電荷
を印加した場合の、前記色素（Ａ）の色抜けの不充分な
所を前記色素（Ｂ）の補色効果で補い、コントラストを
高める方法等がある。
低い（0.60付近以下）二色性色素を用いた表示法が開発
されており、例えば、高オーダー・パラメーター（Ｓ）
の二色性色素と低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色
性色素とをポジ型、ネマチツク液晶に溶解し、セルに封
入して、電荷を印加すると、色が抜けた所に、低オーダ
ー・パラメーター（Ｓ）の色が残り、二色表示を行う方
法、低オーダー・パラメーター（Ｓ）の二色性色素
（Ａ）及び該色素（Ａ）と補色関係付近の低オーダー・
パラメーター（Ｓ）の二色性色素（Ｂ）を添加し、電荷
を印加した場合の、前記色素（Ａ）の色抜けの不充分な
所を前記色素（Ｂ）の補色効果で補い、コントラストを
高める方法等がある。
発明が解決しようとする問題点 本発明は、かかる表示法の多様化に対応する為、シアン
色を示し、かつ、オーダー・パラメーター（Ｓ）の低い
アントラキノン系化合物を含有する液晶組成物の提供を
目的とする。
色を示し、かつ、オーダー・パラメーター（Ｓ）の低い
アントラキノン系化合物を含有する液晶組成物の提供を
目的とする。
問題点を解決するための手段 本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示し、R2は水素原子、水酸基または−
NHR3（式中、R3は水素原子、アルキル基、アルキル基で
置換されていてもよいシクロアルキル基、アルキル基も
しくはアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基
アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル基を示す）
を示す〕で表わされるアントラキノン系化合物を含有す
る液晶組成物を要旨とするものである。
はハロゲン原子を示し、R2は水素原子、水酸基または−
NHR3（式中、R3は水素原子、アルキル基、アルキル基で
置換されていてもよいシクロアルキル基、アルキル基も
しくはアルコキシ基で置換されていてもよいアリール基
アラルキル基またはテトラヒドロフルフリル基を示す）
を示す〕で表わされるアントラキノン系化合物を含有す
る液晶組成物を要旨とするものである。
上記一般式〔Ｉ〕において、R1としては、水素原子；炭
素数１〜18の直鎖または分枝鎖状アルキル基；炭素数１
〜13の直鎖または分枝鎖アルコキシ基；フツ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子などが挙げられ、R3
としては水素原子；炭素数１〜18の直鎖または分枝鎖状
アルキル基；炭素数１〜18のアルキル基で置換されてい
てもよいシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘプチル基等のシクロアルキル基；炭素数１〜13の直鎖
または分枝鎖状アルキル基ないしはアルコキシ基で置換
されていてもよいフエニル基；ベンジル基、２−フエニ
ルエチル基、３−フエニルプロピル基、フルフリル基等
のアラルキル基；テトラヒドロフルフリル基などが挙げ
られる。
素数１〜18の直鎖または分枝鎖状アルキル基；炭素数１
〜13の直鎖または分枝鎖アルコキシ基；フツ素原子、塩
素原子、臭素原子等のハロゲン原子などが挙げられ、R3
としては水素原子；炭素数１〜18の直鎖または分枝鎖状
アルキル基；炭素数１〜18のアルキル基で置換されてい
てもよいシクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘプチル基等のシクロアルキル基；炭素数１〜13の直鎖
または分枝鎖状アルキル基ないしはアルコキシ基で置換
されていてもよいフエニル基；ベンジル基、２−フエニ
ルエチル基、３−フエニルプロピル基、フルフリル基等
のアラルキル基；テトラヒドロフルフリル基などが挙げ
られる。
本発明の一般式〔Ｉ〕で表わされるアントラキノン系化
合物は、例えば、次のようにして製造することが出来
る。
合物は、例えば、次のようにして製造することが出来
る。
すなわち、一般式〔II〕 （式中、R2は一般式〔Ｉ〕におけると同義を示す）示さ
れる化合物と、下記一般式〔III〕 （式中、R1は一般式〔Ｉ〕におけると同義を示す）で示
される化合物とをアルカリ存在下、N,N−ジメチルホル
ムアミド中にて、反応させることにより製造することが
出来る。
れる化合物と、下記一般式〔III〕 （式中、R1は一般式〔Ｉ〕におけると同義を示す）で示
される化合物とをアルカリ存在下、N,N−ジメチルホル
ムアミド中にて、反応させることにより製造することが
出来る。
本発明の液晶組成物は、上記一般式〔Ｉ〕で示されるア
ントラキノン系化合物を液晶物質に溶解させることによ
り製造することができる。
ントラキノン系化合物を液晶物質に溶解させることによ
り製造することができる。
液晶物質としては、ネマチツク液晶、強誘電性液晶を含
むスメクチツク液晶、コレステリツク液晶、液晶ポリマ
ー等が挙げられ、これらの液晶物質は二種以上混合して
用いることもできる。
むスメクチツク液晶、コレステリツク液晶、液晶ポリマ
ー等が挙げられ、これらの液晶物質は二種以上混合して
用いることもできる。
本発明で用いるネマチツク液晶としては、動作温度範囲
でネマチツク状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。また、このようなネマチツク
液晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステ
リツク状態をとらせることができる。ネマチツク液晶の
例としては第１表に示される物質、またはこれらの誘導
体があげられる。
でネマチツク状態を示すものであれば、かなり広い範囲
で選択することができる。また、このようなネマチツク
液晶に後述の旋光性物質を加えることにより、コレステ
リツク状態をとらせることができる。ネマチツク液晶の
例としては第１表に示される物質、またはこれらの誘導
体があげられる。
上記表中、R1はアルキル基またはアルコキシ基を、Ｘは
ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表わす。
ニトロ基、シアノ基、又はハロゲン原子を表わす。
第１表の液晶はいずれも誘電異方性が正であるが、誘電
異方性が負である公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ
系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビ
フエニルエステル系の液晶は、誘電異方性が正である液
晶と混合し、全体として正の液晶にして使用したり、適
当な素子構成および駆動法を用いてそのまま使用したり
することができる。
異方性が負である公知のエステル系、アゾキシ系、アゾ
系、シツフ系、ピリミジン系、ジエステル系あるいはビ
フエニルエステル系の液晶は、誘電異方性が正である液
晶と混合し、全体として正の液晶にして使用したり、適
当な素子構成および駆動法を用いてそのまま使用したり
することができる。
本発明で用いる液晶は、第１表に示した液晶またはそれ
らの混合物のいずれでもよいが、メルク社からZLI−113
2という商品名で販売されている液晶、メルク社から、Z
LI−1565という商品名で販売されている液晶、またはBr
itish Drug House社からＥ−８という商品名で販売され
ている液晶などが本発明においては特に有用である。
らの混合物のいずれでもよいが、メルク社からZLI−113
2という商品名で販売されている液晶、メルク社から、Z
LI−1565という商品名で販売されている液晶、またはBr
itish Drug House社からＥ−８という商品名で販売され
ている液晶などが本発明においては特に有用である。
ネマチツク液晶に加えられる旋光性物質としてはカイラ
ルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、３
−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メチ
ルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘ
キトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入し
た化合物、および、特開昭51−45546号公報に記載され
ているｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体;d−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等
のケトン誘導体;d−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体;d−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体;d−リノネン等のアルケン誘導体；その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質が挙げ
られる。
ルネマチツク化合物、例えば、２−メチルブチル基、３
−メチルブトキシ基、３−メチルペンチル基、３−メチ
ルペントキシ基、４−メチルヘキシル基、４−メチルヘ
キトキシ基などの光学活性基をネマチツク液晶に導入し
た化合物、および、特開昭51−45546号公報に記載され
ているｌ−メントール、ｄ−ボルネオール等のアルコー
ル誘導体;d−シヨウノウ、３−メチルシクロヘキサン等
のケトン誘導体;d−シトロネラ酸、ｌ−シヨウノウ酸等
のカルボン酸誘導体;d−シトロネラール等のアルデヒド
誘導体;d−リノネン等のアルケン誘導体；その他のアミ
ン、アミド、ニトリル誘導体などの光学活性物質が挙げ
られる。
本発明の液晶組成物を使用して液晶表示を行うための素
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては１〜100μｍの範囲
が挙げられ、実用的見地から特に好ましくは２〜50μｍ
の範囲が挙げられる。
子としては、公知の液晶表示用素子を使用することがで
きる。すなわち、一般に少くとも一方が透明な２枚のガ
ラス基板上に任意のパターンの透明電極を設け、電極面
が対向するように適当なスペーサーを介して、２枚のガ
ラス基板が平行になるように素子を構成したものが用い
られる。この場合、スペーサーにより素子のギヤツプが
決められる。素子ギヤツプとしては１〜100μｍの範囲
が挙げられ、実用的見地から特に好ましくは２〜50μｍ
の範囲が挙げられる。
実施例 以下、実施例により本発明を説明するが、本発明はかか
る実施例により限定されるものではない。
る実施例により限定されるものではない。
なお、以下にオーダー・パラメーター（Ｓ）について説
明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）
は実験的に次式から求められる。
明すれば、色素化合物のオーダー・パラメーター（Ｓ）
は実験的に次式から求められる。
ここでＡおよびＡ⊥は、それぞれ液晶の配向方向に対
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
して平行および垂直に偏光した光に対する色素の吸光度
である。
オーダー・パラメーター（Ｓ）は具体的にはゲスト・ホ
スト型液晶用素子の表示コントラストを示す値であり、
この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減
少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能と
なる。
スト型液晶用素子の表示コントラストを示す値であり、
この値が理論上１に近づく程、白ぬけ部分の残色度が減
少し、明るくコントラストの大きい鮮明な表示が可能と
なる。
実施例１ ２−ニトロチオフエノール0.58g及び炭酸カリウム0.69g
をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解させ、この溶
液中に下記構造式 で示されるアントラキノン系化合物1.12gを加えた。一
時間還流反応させた後、室温に冷却し、反応混合物を水
中に排出した。析出物を取し、シリカゲルを担体と
し、クロロホルム−ｎ−ヘキサン（1:1）混合溶媒を分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーで精製して下記
構造式 で示されるアントラキノン系化合物を得た。本化合物の
融点は158.0〜159.0℃であり、クロロホルム中での吸収
スペクトルは693nmに最大ピークを示した。
をN,N−ジメチルホルムアミド50mlに溶解させ、この溶
液中に下記構造式 で示されるアントラキノン系化合物1.12gを加えた。一
時間還流反応させた後、室温に冷却し、反応混合物を水
中に排出した。析出物を取し、シリカゲルを担体と
し、クロロホルム−ｎ−ヘキサン（1:1）混合溶媒を分
離溶媒とするカラムクロマトグラフイーで精製して下記
構造式 で示されるアントラキノン系化合物を得た。本化合物の
融点は158.0〜159.0℃であり、クロロホルム中での吸収
スペクトルは693nmに最大ピークを示した。
このようにして得られたアントラキノン系化合物をフエ
ニルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−1132に添加し、70
℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状態でよく
かきまぜた後、放置冷却するという工程を繰返し行な
い、アントラキノン系化合物（色素）を溶解した。
ニルシクロヘキサン系混合液晶ZLI−1132に添加し、70
℃以上に加熱して液晶が等方性液体になつた状態でよく
かきまぜた後、放置冷却するという工程を繰返し行な
い、アントラキノン系化合物（色素）を溶解した。
このようにして調製した上記本発明の液晶組成物を、透
明電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗
布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素
子に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無
印加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、
色素分子も液晶に従つて同様に配向をとるものであつ
た。
明電極を有し、液晶と接する面にポリアミド系樹脂を塗
布硬化後ラビングしてホモジニアス配向処理を施した上
下２枚のガラス基板からなる基板間ギヤツプ10μｍの素
子に封入した。上記配向処理を施した素子内では電圧無
印加のとき上記液晶は、ホモジニアス配向状態をとり、
色素分子も液晶に従つて同様に配向をとるものであつ
た。
このようにして作製したゲスト・ホスト素子の吸収スペ
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたつては、液晶およびガラス基
板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行なつ
た。
クトルの測定を、液晶分子の配向方向に対して平行に偏
光した光及び垂直に偏光した光の各々を用いて行ない、
これら各偏光に対する色素の最大吸収波長を求めた。色
素の吸光度を求めるにあたつては、液晶およびガラス基
板による吸収と、素子の反射損失に関して補正を行なつ
た。
また、各偏光に対するＡおよびＡ⊥を用い、前述の式 からオーダー・パラメーター（Ｓ）の値を算出した。
以上の結果を下記第２表に示した。
実施例２〜16 実施例１と同様な操作により下記第２表に示すアントラ
キノン系化合物を製造した。該アントラキノン系化合物
の液晶中での最大吸収波長およびオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）を算出して、あわせて、第２表にその結果を示
した。
キノン系化合物を製造した。該アントラキノン系化合物
の液晶中での最大吸収波長およびオーダー・パラメータ
ー（Ｓ）を算出して、あわせて、第２表にその結果を示
した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式〔Ｉ〕 〔式中、R1は水素原子、アルキル基、アルコキシ基また
はハロゲン原子を示し、R2は水素原子、水酸基または−
NHR3（式中、R3は水素原子、アルキル基、アルキル基で
置換されていてもよいシクロアルキル基、アルキル基も
しくはアルコキシ基で置換されていてもよいアリール
基、アラキル基またはテトラヒドロフルフリル基を示
す）を示す〕で表わされるアントラキノン系化合物を含
有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283845A JPH0721146B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60283845A JPH0721146B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62143992A JPS62143992A (ja) | 1987-06-27 |
| JPH0721146B2 true JPH0721146B2 (ja) | 1995-03-08 |
Family
ID=17670905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60283845A Expired - Lifetime JPH0721146B2 (ja) | 1985-12-17 | 1985-12-17 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0721146B2 (ja) |
-
1985
- 1985-12-17 JP JP60283845A patent/JPH0721146B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62143992A (ja) | 1987-06-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |